JPH06298862A - ｐ−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法 - Google Patents

ｐ−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法

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JPH06298862A
JPH06298862A JP6000489A JP48994A JPH06298862A JP H06298862 A JPH06298862 A JP H06298862A JP 6000489 A JP6000489 A JP 6000489A JP 48994 A JP48994 A JP 48994A JP H06298862 A JPH06298862 A JP H06298862A
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acid
hydroxystyrene
polymer
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reducing agent
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JP6000489A
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ラインホルト、シュヴァルム
Dirk Funhoff
ディルク、フンホフ
Horst Binder
ホルスト、ビンダー
Hubert Dr Smuda
フーベルト、スムダ
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ２４０から２６０ｎｍの波長帯域において低
吸収性を示すヒドロキシスチレン重合体を製造する方法
を提供すること。 【構成】 フェノール性ヒドロキシル基が酸分裂基によ
り保護されているｐ−ヒドロキシスチレンを、あるいは
このように保護されているｐ−ヒドロキシスチレンと他
の重合可能エチレン性不飽和有機化合物との混合物を、
フリーラジカル重合により９５％以上重合転化し、次い
でこの重合体を酸で処理し、この酸処理の間もしくはそ
の後に、重合体を還元剤で処理することを特徴とする、
ｐ−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、フェノール性ヒドロキシル基が
酸触媒下に除去され得る基により保護されているｐ−ヒ
ドロキシスチレンを、あるいはこのように保護されてい
るｐ−ヒドロキシスチレンと他の重合可能エチレン性不
飽和有機化合物との混合物を、不活性有機溶媒および過
酸化物開始剤の存在下に、フリーラジカル重合により９
５％以上重合転化し、必要であればこの重合体溶液をア
ルコールで希釈し、次いで重合体を酸で処理し、特定の
後処理を行なうことによりｐ−ヒドロキシスチレン重合
体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】単量体の４−ヒドロキシスチレンは、低
温で空気の不存在下にあってもわずかな時間のみ安定で
あるに過ぎず、またｐ−ヒドロキシスチレンのフリーラ
ジカル重合は、低分子量の４−ヒドロキシルスチレン重
合体をもたらすに止まる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２４
（１９５９）、１３４５におけるＲ．Ｃ．ソーヴィシュ
の論稿参照）。
【０００３】従って高分子量のｐ−ヒドロキシスチレン
重合体は、４−アセトキシスチレン重合体を経て、これ
をアルカリないし酸の加水分解することにより製造する
のが好ましい（ラ、キミカ、エ、リンドウストリア４７
巻、５号（１９６５）４９３−３９６頁におけるマッギ
オの論稿、米国特許２２７６１３８号、ヨーロッパ特許
２５２７０６号各明細書参照）。
【０００４】ｐ−ヒドロキシスチレン重合体は、短波長
紫外線（深紫外線）帯域のフォトレジストに使用される
ポリマー結合剤として、ことに適当である。このような
結合剤として特に必要な要件は、２４０から２６０ｎｍ
の波長帯域における高透明性ないし低吸収性である。極
めて高い透明性を達成するための多くの方法が各種文献
に記載されている。ことにヨーロッパ特許出願公開４０
１４９９号公報は、水素添加ポリビニルフェノールを、
西独特許出願公告３５１９６３９号公報は、アミンの存
在下に重合体を熱処理する方法を、ヨーロッパ特許出願
公開４６６３５９号公報は、慣用のアルコール溶液重合
法、低吸収性開始剤の選択および酸触媒エステル交換法
を記載している。しかしながら、これらの方法はいずれ
も欠点を有する。例えば冒頭のヨーロッパ特許出願公開
４０１４９９号公報による重合体の透明性は充分である
が、そのアルカリ溶解性は著しく水素添加度に依存す
る。また上記西独公報３５１９６３９号の重合体は極め
て高い吸収性を示し、ヨーロッパ公報４６６３５９号の
方法は、溶液の酸素含有分に依存し、その酸化法が各種
各様の吸収性含有分をもたらすために実施に困難を伴
う。従って、２４０から２６０ｎｍの紫外線低波長帯域
において低吸収性を有するｐ−ヒドロキシスチレンの必
要性は、現に依然として存在する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
とするところは、２４０から２６０ｎｍの波長帯域にお
いて低吸収性を示すヒドロキシスチレン重合体を製造す
る方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかるに上述の目的は、
酸触媒下に除去可能の基で保護されているヒドロキシス
チレンを過酸化物開始剤の存在下、溶媒中において重合
させて、９５％以上転化させ、必要に応じて重合体溶液
をアルコールにより希釈し、還元剤の存在下に、触媒的
量の酸で処理することによりヒドロキシスチレン重合体
を得る方法により達成されることが本発明者らにより見
出された。
【０００７】すなわち、本発明の対象は、フェノール性
ヒドロキシル基が酸分裂基により保護されているｐ−ヒ
ドロキシスチレンを、あるいはこのように保護されてい
るｐ−ヒドロキシスチレンと他の重合可能エチレン性不
飽和有機化合物との混合物を、フリーラジカル重合によ
り９５％以上重合転化し、次いでこの重合体を酸で処理
し、この酸処理の間もしくはその後に、重合体を還元剤
で処理することを特徴とする、ｐ−ヒドロキシスチレン
重合体の製造方法である。
【０００８】この本発明方法により得られるｐ−ヒドロ
キシスチレン重合体は、深紫外線リトグラフィーにおい
てことに適当である。
【０００９】還元剤としては、燐を含有するもの、好ま
しくは次亜燐酸もしくはその誘導体、ことにエステルを
使用するのが有利である。
【００１０】ｐ−ヒドロキシスチレン共重合体の新規製
造方法には、２４０から２８０ｎｍの波長帯域におい
て、ほとんどもしくは全く吸収性を示さないコモノマー
が、保護されているｐ−ヒドロキシスチレンと混合され
るべき、他の重合可能エチレン性不飽和有機化合物とし
て使用される。
【００１１】
【発明の構成】本発明による新規方法を以下においてさ
らに具体的に説明する。
【００１２】酸分解基で保護されているフェノール性ヒ
ドロキシル基を有するｐ−ヒドロキシスチレン、すなわ
ち酸触媒下に除去され得る基を有する保護されているヒ
ドロキシスチレン単量体としては、例えばトリメチルシ
リルオキシスチレン、トリエチルシリルオキシエチレ
ン、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシスチレン、ｔ−ブ
トキシスチレン、アセトオキシスチレン、テトラヒドロ
ピラニルオキシスチレン、テトラヒドロフラニルオキシ
スチレン、トリチルオキシスチレン、ｔ−ブトキシカル
ボニルオキシスチレンのようなトリアルキルシリルオキ
シスチレンおよび１９９１年、ニューヨークのジョン、
ウィリー、アンド、サンズ社刊、Ｔ．Ｗ．グリーンおよ
びＰ．Ｇ．Ｍ．ウーツの「オーガニック、スィンセシ
ス」第２版、第２章「プロテクション、フォア、ザ、ヒ
ドロキシル、グループ」に記載されているような基であ
って、酸触媒下に除去され得る保護基を有するその他の
ヒドロキシスチレン単量体が適当である。
【００１３】２４０から２８０ｎｍの波長帯域でほとん
どもしくは全く吸収性を示さないｐ−ヒドロキシスチレ
ン共重合体を製造するための本発明新規方法においてコ
モノマーとして使用され得る、重合可能エチレン性不飽
和有機化合物としては、例えば３−もしくは５−アルキ
ル−４−ヒドロキシスチレン、３，５−ジアルキル−４
−ヒドロキシスチレン、（メタ）アクリル酸、アルキル
（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、アルキルビ
ニルエーテル、その他のビニル単量体が使用される。
【００１４】重合は不活性有機溶媒中において行なうの
が有利である。
【００１５】保護されたヒドロキシスチレン重合用に適
当な溶媒としては、上記単量体および形成される重合体
を室温で溶解するすべての溶媒が使用され得るが、６０
°から１２０℃の特定の重合温度において、比較的大き
い凝集体を形成せずに重合体を溶解しあるいは部分的に
澎潤させるに止まる溶媒も使用され得る。これら溶媒は
単独でも、他の溶媒、例えばベンゼン、クロロホルムの
ような非極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ような緩極性溶媒、メチルエチルケトン、アセトンのよ
うなケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ールのようなアルコールとの混合溶媒としても使用可能
である。
【００１６】本発明におけるフリーラジカル重合用触媒
としてことに適当であるのは、ことに過酸化物開始剤で
あって、好ましくは脂肪族過酸化物、例えば過酸化デカ
ノイル、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ
−（２−エチルヘキシル）−パーオキシジカーボネー
ト、ｔ−アミルパーオキシジカーボネート、ジ−（２−
エチルヘキシル）−パーオキシジカーボネート、ｔ−ア
ミルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシピバ
レート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレートなどであ
る。
【００１７】ｐ−ヒドロキシスチレン共重合体のＯＨ基
の保護基を除去するためのことに適当な酸としては、硫
酸、安息香酸、燐酸のような無機酸、メタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸のような有機酸が挙げられる。還元剤として作用
する亜燐酸、次亜燐酸は不適当である。これら単独では
好ましい範囲まで保護基を除去し得ないからである。
【００１８】本発明方法に使用されるべき適当な還元剤
としては、公知慣用の還元剤、ことに標準水素電極に対
して０．３Ｖより小さい還元電位を有する還元剤、例え
ばアルカリ金属の亜硫酸塩、亜燐酸塩、チオ硫酸塩、硫
化物、Ｚｎ／ＨＣｌ、ＬｉＡｌＨ4 が挙げられるが、こ
とに燐酸化合物、例えばトリアルキル、トリアリール、
ジアルキル、ジアリールの亜燐酸塩ならびに亜燐酸、次
亜燐酸である。亜燐酸塩の適当なアルキル基は１から８
個、ことに１から４個の炭素原子を有するアルキル、適
当なアリール基は非置換もしくはハロゲン置換、例えば
塩素置換アリール、例えばフェニルもしくはハロゲン置
換フェニルである。
【００１９】本発明新規方法において、酸触媒下に除去
され得る基で保護されるｐ−ヒドロキシスチレンは、必
要に応じて他の単量体との混合物として、まず溶媒の存
在下、好ましくは脂肪族過酸化物開始剤の存在下にまず
重合せしめられ、次いで酸不安定保護基が触媒的量の酸
および還元剤、必要に応じアルコールの存在下に除去さ
れる。
【００２０】本発明方法の好ましい実施態様において、
単量体および溶媒、ことにアルコールは混合され、還流
温度まで加熱される。次いで対応する溶媒中の開始剤溶
液を添加して重合を継続し、必要であればさらに開始剤
溶液を、溶液中の残留単量体分が５％未満となるまで計
量添加する。開始剤使用量は、所望の目的重合体分子量
に応じて、使用単量体に対し、０．５から８モル％であ
る。このようにして、５０００から５００００の分子量
Ｍｗを有する重合体が得られる。
【００２１】重合後、溶液に対して１から５０％の酸、
ことに塩酸、１から５０％の還元剤、ことに亜燐酸、次
亜燐酸もしくはジフェニル亜燐酸塩を添加し、酸不安定
保護基が実質的に完全に除去されるまで、反応を加熱下
に継続させる。充分なアルカリ溶解性をもたらすため、
８０％より多くの保護基の除去が望ましい。
【００２２】次に得られたｐ−ヒドロキシスチレン重合
体を水中に沈殿させ、減圧下、３５℃以下の温度で乾燥
させる。この新規重合体は、２４０から２８０ｎｍの波
長帯域において、低い光学的密度を示す。この波長帯域
のための、ことに深紫外線リトグラフィー用の測定値と
して２４８ｎｍのレーザ波長が問題となる。
【００２３】そこで本発明方法により得られる重合体
は、深紫外線リトグラフィー用の結合剤として適当であ
り、これは必要に応じて酸不安定基による部分的活性で
変性され得る。
【００２４】吸収性（光学密度）を決定するための紫外
線スペクトル測定は、一般的に慣用の態様で行なわれ
る。すなわち紫外線吸収スペクトルは、光路長１ｃｍの
セルを使用し、１リットルのメタノール中０．１ｇの重
合体を含有する濃度で測定した。
【００２５】以下の実施例で使用される部およびパーセ
ントは、特に明示のない限り重量に関するものである。
【００２６】
【実施例】実施例１ ８５部のｐ−ｔ−ブトキシスチレンを８０部のイソプロ
パノールに溶解し、この溶液を加熱還流に附し、１０部
のイソプロパノール中に５部のｔ−ブチルパーピヴァレ
ートを含有する溶液を、１時間にわたり滴加添加し、重
合をさらに７時間継続した。次いで１部のイソプロパノ
ール中に１部のｔ−ブチルパーピヴァレートを含有する
溶液を添加し、この混合物をさらに８時間還流加熱下に
反応させた。この場合の残留単量体分は５％未満であ
り、この重合体溶液をメタノールで希釈し、約５０％濃
度の溶液とした。
【００２７】（ａ）３７％濃度の塩酸１部と、（ｂ）３
７％濃度の塩酸１部および次亜燐酸１部とを、それぞれ
上記重合体溶液２０部に添加した。これら両溶液を４時
間還流させ、次いで水中に沈殿させ、乾燥させた。この
ＩＲスペクトルは、ｔ−ブトキシ保護基の完全な除去を
示した。また２４８ｎｍにおける光学的密度（吸収性）
は、上記（ａ）法により得られた重合体の場合、０．２
８を、（ｂ）法の場合は０．１６を示した。
【００２８】実施例２ １２００部のｐ−ｔ−ブトキシスチレンを１６２５部の
イソプロパノールに溶解させ、この溶液を還流させ、１
２０部のイソプロパノール中７５部のｔ−ブチルパーピ
ヴァレートの溶液を１時間にわたり滴下添加し、さらに
７時間にわたり重合を継続した。次いで（ａ）３７％濃
度の塩酸１０部と、（ｂ）３７％濃度の塩酸１０部およ
び亜燐酸ジフェニル５部と、（ｃ）３７％濃度塩酸１０
部および亜燐酸ジフェニル１０部とを、それぞれこの重
合体溶液１００部に添加し、混合物を７５℃で１４時間
反応させた。次いでこれら重合体溶液から重合体を水中
に沈殿させ、乾燥した。このＩＲスペクトルはｔ−ブト
キシ保護基の完全な除去を示した。２４８ｎｍにおける
各重合体の吸収は、（ａ）の場合０．２７、（ｂ）の場
合０．２２、（ｃ）の場合０．１９であった。
【００２９】実施例３ １６２部のｐ−アセトオキシスチレンを１８０部のイソ
プロパノールに溶解させ、この溶液を還流に附し、４０
部のイソプロパノール中１１．６部のｔ−ブチルパーピ
ヴァレート溶液を１５分間にわたり注下し、さらに７時
間還流下に重合を継続し、さらに１０部のイソプロパノ
ール中２．５部のｔ−ブチルパーピヴァレート溶液を添
加し、さらに還流を４時間継続する。
【００３０】この混合物に１００部のメタノール、１０
部の３７％濃度塩酸および０．６３部の亜燐酸を添加
し、２時間還流を継続した。これのＩＲスペクトルに
は、アセトキシ保護基の除去を示し、その光学的密度
は、２４８ｎｍにおいて０．１５であった。しかるに、
亜燐酸を添加しない対比実験重合体の光学的密度は０．
１７であった。
【００３１】実施例４ 実施例３と同様にして、ただし亜燐酸０．６３部の亜燐
酸の代りに０．０８部の次亜燐酸を添加して同様に処理
した。この場合の光学的密度は０．１６であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト、ビンダー ドイツ連邦共和国、68623、ラムペルトハ イム、シュヴィムバートシュトラーセ、24 (72)発明者 フーベルト、スムダ ドイツ連邦共和国、69126、ハイデルベル ク、ビールヘルダーヴェーク、７

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フェノール性ヒドロキシル基が酸分裂基
    により保護されているｐ−ヒドロキシスチレンを、ある
    いはこのように保護されているｐ−ヒドロキシスチレン
    と他の重合可能エチレン性不飽和有機化合物との混合物
    を、フリーラジカル重合により９５％以上重合転化し、
    次いでこの重合体を酸で処理し、この酸処理の間もしく
    はその後に、重合体を還元剤で処理することを特徴とす
    る、ｐ−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法。
  2. 【請求項２】 還元剤が標準水素電極に対して０．３Ｖ
    より小さい還元電位を有することを特徴とする、請求項
    （１）による方法。
  3. 【請求項３】 還元剤が燐酸を含有することを特徴とす
    る、請求項（１）あるいは（２）による方法。
  4. 【請求項４】 （ａ）酸触媒下に除去され得る基で保護
    されたヒドロキシスチレンあるいは必要に応じて他の単
    量体との混合物を溶媒および脂肪族過酸化物開始剤の存
    在下に重合させ、 （ｂ）酸不安定保護基を、触媒的量の酸および還元剤、
    必要に応じてさらにアルコールの存在下に除去すること
    を特徴とする、先行請求項のいずれかによる方法。
  5. 【請求項５】 保護されているヒドロキシスチレンとし
    てトリメチルシリルオキシスチレン、ｐ−アセトキシス
    チレン、ｔ−ブトキシスチレンあるいはテトラヒドロピ
    ラニルオキシスチレンを使用することを特徴とする、先
    行請求項のいずれかによる方法。
  6. 【請求項６】 溶媒としてメタノール、エタノール、プ
    ロパノールあるいはイソプロパノールのようなアルコー
    ルを、脂肪族過酸化物開始剤として過ピパリン酸ｔ−ブ
    チルを使用することを特徴とする、請求項（４）による
    方法。
JP6000489A 1993-01-07 1994-01-07 ｐ−ヒドロキシスチレン重合体の製造方法 Withdrawn JPH06298862A (ja)

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DE4300209A DE4300209A1 (de) 1993-01-07 1993-01-07 Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxystyrolpolymerisaten und deren Verwendung
DE4300209.9 1993-01-07

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DE59303577D1 (de) 1996-10-02
EP0605856B1 (de) 1996-08-28
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