JPH06301240A - トナー - Google Patents
トナーInfo
- Publication number
- JPH06301240A JPH06301240A JP6024059A JP2405994A JPH06301240A JP H06301240 A JPH06301240 A JP H06301240A JP 6024059 A JP6024059 A JP 6024059A JP 2405994 A JP2405994 A JP 2405994A JP H06301240 A JPH06301240 A JP H06301240A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- charge control
- control agent
- group
- acid amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は無色であり、重合トナーに有効な荷
電制御能力を有する荷電制御剤を含むトナーを提供する
ことを目的とする。 【構成】 本発明は式: 【化１】 (式中、Ｐhは置換または非置換フェニル基、Ａはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ4は炭素数１
〜１８のアルキレン基を示し、Ｘはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナーを提供する。
電制御能力を有する荷電制御剤を含むトナーを提供する
ことを目的とする。 【構成】 本発明は式: 【化１】 (式中、Ｐhは置換または非置換フェニル基、Ａはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ4は炭素数１
〜１８のアルキレン基を示し、Ｘはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナーを提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真において静電潜
像を現像するためのトナーに関する。
像を現像するためのトナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真は光導電体上に形成された潜像
を粉末現像剤(トナー)で顕在化し、さらに熱や圧力など
により基材(例えば、紙)上に定着する方法が一般的であ
る。このような電子写真の現像剤としては天然樹脂また
は合成樹脂に着色剤を分散したトナーと鉄粉またはフェ
ライト粉のキャリヤーとの混合物からなる二成分現像剤
が用いられる。また、天然樹脂または合成樹脂に着色剤
と磁性体を配合した一成分現像剤を用いられている。
を粉末現像剤(トナー)で顕在化し、さらに熱や圧力など
により基材(例えば、紙)上に定着する方法が一般的であ
る。このような電子写真の現像剤としては天然樹脂また
は合成樹脂に着色剤を分散したトナーと鉄粉またはフェ
ライト粉のキャリヤーとの混合物からなる二成分現像剤
が用いられる。また、天然樹脂または合成樹脂に着色剤
と磁性体を配合した一成分現像剤を用いられている。
【０００３】二成分現像剤は、キャリヤーとの摩擦によ
り荷電したトナーを静電潜像に付着して現像を達成する
ものであり、一成分現像剤は、キャリヤーの代わりにこ
れと同様の機能するブラシ状、板状の摩擦部材との摩擦
によって荷電されるトナーが静電潜像を現像する。トナ
ーは光導電体の正または負のいずれかの現像方式によ
り、所望の極性に保たれることが必要であるが、そのた
めには、一般的に荷電制御剤なるものを添加する。
り荷電したトナーを静電潜像に付着して現像を達成する
ものであり、一成分現像剤は、キャリヤーの代わりにこ
れと同様の機能するブラシ状、板状の摩擦部材との摩擦
によって荷電されるトナーが静電潜像を現像する。トナ
ーは光導電体の正または負のいずれかの現像方式によ
り、所望の極性に保たれることが必要であるが、そのた
めには、一般的に荷電制御剤なるものを添加する。
【０００４】一方、画質を良好なものとするために、ト
ナーの小粒径化が進みつつあり、その製造方法として保
護コロイド水溶液にモノマーを分散して、反応して得ら
れるいわゆる重合トナーが注目されている。しかしなが
ら、重合トナーに適用可能な荷電制御剤は極めて少な
く、しかも、合金染料などの有色物質が多いため、カラ
ートナーに使用が制限される。この特性は特に負に帯電
する荷電制御剤において甚だしい。
ナーの小粒径化が進みつつあり、その製造方法として保
護コロイド水溶液にモノマーを分散して、反応して得ら
れるいわゆる重合トナーが注目されている。しかしなが
ら、重合トナーに適用可能な荷電制御剤は極めて少な
く、しかも、合金染料などの有色物質が多いため、カラ
ートナーに使用が制限される。この特性は特に負に帯電
する荷電制御剤において甚だしい。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は無色の負荷電
制御剤であって、重合トナーへの適用が可能な荷電制御
剤を含むトナーを提供することに依存する。
制御剤であって、重合トナーへの適用が可能な荷電制御
剤を含むトナーを提供することに依存する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は式:
【化２】 (式中、Ｐhは置換または非置換フェニル基、Ａはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ4は炭素数１
〜１８のアルキレン基を示し、Ｘはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナーを提供する。
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ4は炭素数１
〜１８のアルキレン基を示し、Ｘはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナーを提供する。
【０００７】トナーは一般的に着色剤と結合樹脂からな
る樹脂粉末であって、それらの樹脂成形体を粉砕する粉
砕型のトナーと懸濁重合や乳化重合などの方法により形
成される重合トナーがあるが、本発明の荷電制御剤はい
ずれのタイプのトナーにも用いることができる。
る樹脂粉末であって、それらの樹脂成形体を粉砕する粉
砕型のトナーと懸濁重合や乳化重合などの方法により形
成される重合トナーがあるが、本発明の荷電制御剤はい
ずれのタイプのトナーにも用いることができる。
【０００８】いずれの型のトナーにおいても結合樹脂は
一般的に公知のものであって、例えば、スチレン樹脂、
スチレン−アクリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹
脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリアミン樹脂、アンモニウム樹脂、エチレン樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂またはそれらの組み
合わせが考えられる。
一般的に公知のものであって、例えば、スチレン樹脂、
スチレン−アクリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹
脂、アクリレート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリアミン樹脂、アンモニウム樹脂、エチレン樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂またはそれらの組み
合わせが考えられる。
【０００９】トナー中に配合される着色剤は、従来から
トナーに用いられている型のものであればいかなるもの
を用いてもよく、例えばフタロシアニンブルー、キナク
リドン、アゾ系顔料、レイキ型顔料(カーミン６Ｂな
ど)、カーボンブラック、ローダミンＧなどが挙げられ
る。これらの着色剤の配合量は、トナーの目的や種類に
応じて大きく変化しうるが、例えば０.２〜２０重量
％、特に２.０〜１２重量％である。
トナーに用いられている型のものであればいかなるもの
を用いてもよく、例えばフタロシアニンブルー、キナク
リドン、アゾ系顔料、レイキ型顔料(カーミン６Ｂな
ど)、カーボンブラック、ローダミンＧなどが挙げられ
る。これらの着色剤の配合量は、トナーの目的や種類に
応じて大きく変化しうるが、例えば０.２〜２０重量
％、特に２.０〜１２重量％である。
【００１０】本発明の荷電制御剤は、懸濁重合、乳化重
合または界面重合などの保護コロイド水溶液中に結合剤
モノマーを分散して、重合しうる型の重合トナーに極め
て好適に用いられる。上記種類の結合樹脂を得るための
モノマーも公知であって、例えばビニル芳香族化合物
(例えば、スチレン、α−メチルスチレン)、ビニルエス
テル(例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート)、多官能
イソシアネート、酸クロリドまたはそれらの混合物を挙
げることができる。
合または界面重合などの保護コロイド水溶液中に結合剤
モノマーを分散して、重合しうる型の重合トナーに極め
て好適に用いられる。上記種類の結合樹脂を得るための
モノマーも公知であって、例えばビニル芳香族化合物
(例えば、スチレン、α−メチルスチレン)、ビニルエス
テル(例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート)、多官能
イソシアネート、酸クロリドまたはそれらの混合物を挙
げることができる。
【００１１】本発明の荷電制御剤は、化合物(Ｉ)〜(II
I)のいずれかもしくはそれらの混合物を用いることがで
きる。上記化合物の式中、Ｐｈは置換または非置換フェ
ニル基であって、フェニル基上に存在しうる置換基の例
としては、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１
８のアルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキル基
(炭素数１〜１８)等が挙げられる。Ｐｈ基の具体的な例
としては、メチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ステ
アリルフェニル、メトキシフェニル、クロロフェニル、
トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
I)のいずれかもしくはそれらの混合物を用いることがで
きる。上記化合物の式中、Ｐｈは置換または非置換フェ
ニル基であって、フェニル基上に存在しうる置換基の例
としては、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１
８のアルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキル基
(炭素数１〜１８)等が挙げられる。Ｐｈ基の具体的な例
としては、メチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ステ
アリルフェニル、メトキシフェニル、クロロフェニル、
トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。
【００１２】Ａは金属元素であって、アルミニウム、亜
鉛またはホウ素からなる群から選択される。Ｒ1〜Ｒ3は
同一または異なってもよく、炭素数１〜１８のアルキル
基である。Ｒ1〜Ｒ4は炭素数１〜１８のアルキレン基で
あって、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基等が挙げられる。
鉛またはホウ素からなる群から選択される。Ｒ1〜Ｒ3は
同一または異なってもよく、炭素数１〜１８のアルキル
基である。Ｒ1〜Ｒ4は炭素数１〜１８のアルキレン基で
あって、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基等が挙げられる。
【００１３】上記化合物(Ｉ)の具体的な例としては、
【化３】 が挙げられる。
【００１４】上記荷電制御剤は、トナー重量に対し、
０.０１〜１０重量％、好ましくは０.１〜５重量％配合
する。０.０１重量％以下では荷電制御剤能力に乏し
く、１０重量％を越えると体積抵抗値が低下し、荷電量
の経時低下等の不都合が生じる。
０.０１〜１０重量％、好ましくは０.１〜５重量％配合
する。０.０１重量％以下では荷電制御剤能力に乏し
く、１０重量％を越えると体積抵抗値が低下し、荷電量
の経時低下等の不都合が生じる。
【００１５】本発明のトナー中には上記樹脂結合剤、着
色剤および荷電制御剤の他に種々の添加剤を配合するこ
とができる。そのような添加剤の例としては、離型剤
(例えば、ポリプロピレンワックス、シリコンオイル
等)、蛍光物質(例えばピレンペリレン等)が挙げられ
る。
色剤および荷電制御剤の他に種々の添加剤を配合するこ
とができる。そのような添加剤の例としては、離型剤
(例えば、ポリプロピレンワックス、シリコンオイル
等)、蛍光物質(例えばピレンペリレン等)が挙げられ
る。
【００１６】
【発明の効果】本発明の荷電制御剤は無色であり、しか
も、重合トナーに極めて有効に作用しうる荷電制御剤で
あり、それを含むトナーは高い帯電特性を有する。
も、重合トナーに極めて有効に作用しうる荷電制御剤で
あり、それを含むトナーは高い帯電特性を有する。
【００１７】
【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。本発明はこれら実施例に限定するものと解してはな
らない。
る。本発明はこれら実施例に限定するものと解してはな
らない。
【００１８】実施例１ 成分 重量部 イソホロンジイソシアネート主成分とする ４５ ポリウレタン(Ｔg:２８℃) 酢酸ブチル １５ カーミン６Ｂ １０ 下記化合物例１の荷電制御剤 ２.５ ｍ−テトラメチルキシレンジイソシアネート ４０
【００１９】
【化４】
【００２０】上記成分からなる顔料分散ペーストをポリ
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、そこにジアミン、次いでモノアミンを添加し
て界面重合を完結した。これを遠心分離、乾燥してトナ
ーとした。
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、そこにジアミン、次いでモノアミンを添加し
て界面重合を完結した。これを遠心分離、乾燥してトナ
ーとした。
【００２１】実施例２ 化合物例(１)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(２)
の荷電制御剤を用いてトナーを作成する以外は、実施例
１と同様にトナーを作成した。
の荷電制御剤を用いてトナーを作成する以外は、実施例
１と同様にトナーを作成した。
【００２２】
【化５】
【００２３】実施例３ 化合物例(１)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(３)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例１と同様にトナー
を作成した。
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例１と同様にトナー
を作成した。
【００２４】
【化６】
【００２５】比較例１ 化合物例(１)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(４)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例１と同様にトナー
を作成した。
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例１と同様にトナー
を作成した。
【００２６】
【化７】
【００２７】実施例４ 成分 重量部 トルエンジイソシアネート主成分 とするポリウレタン(Ｔg:３４℃) ４０ スチレン ５０ ２−エチルヘキシルアクリレート １０ リーガル３３０Ｒ(カーボンブラック) １０ 化合物例(２)の荷電制御剤 ２.５ Ｖ−５９(アゾ系重合開始剤) １.８
【００２８】上記成分からなる顔料分散ペーストをポリ
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、７５℃／６時間で重合を完結した。これを遠
心分離、乾燥してトナーを得た。
ビニルアルコールとセルロース系の保護コロイド水溶液
に乳化し、７５℃／６時間で重合を完結した。これを遠
心分離、乾燥してトナーを得た。
【００２９】比較例２ 化合物例(２)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(５)
の荷電制御剤を用いてトナーを作成した。
の荷電制御剤を用いてトナーを作成した。
【００３０】
【化８】
【００３１】比較例３ 化合物例(２)の荷電制御剤の代わりに下記化合物例(６)
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例４と同様にトナー
を作成した。
の荷電制御剤を用いる以外は、実施例４と同様にトナー
を作成した。
【００３２】
【化９】
【００３３】実験例１ 上記トナーを用いて、トナーの荷電量の環境依存性及び
電荷分布測定による逆極性トナー量を測定した。測定方
法は (１)荷電量はそれぞれ１５℃／８％ＲＨ及び３５℃／８
０％ＲＨの環境下に２４時間放置されたトナーとフェラ
イトキャリアーを３／９７の重量比で混合し、それをブ
ローオフ法によって測定した。 (２)逆極性トナー量は、(１)で作成された１５℃／８％
ＲＨでのトナー／キャリアー混合物を用いて、ｑ／ｄメ
ーターにより電荷分布を測定し、その結果から求めた。
電荷分布測定による逆極性トナー量を測定した。測定方
法は (１)荷電量はそれぞれ１５℃／８％ＲＨ及び３５℃／８
０％ＲＨの環境下に２４時間放置されたトナーとフェラ
イトキャリアーを３／９７の重量比で混合し、それをブ
ローオフ法によって測定した。 (２)逆極性トナー量は、(１)で作成された１５℃／８％
ＲＨでのトナー／キャリアー混合物を用いて、ｑ／ｄメ
ーターにより電荷分布を測定し、その結果から求めた。
【００３４】
【表１】
【００３５】以上の結果より本発明の荷電制御剤を用い
たトナーは良好な環境安定性と荷電分布を示すことがわ
かる。
たトナーは良好な環境安定性と荷電分布を示すことがわ
かる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式: 【化１】 (式中、Ｐhは置換または非置換フェニル基、Ａはアルミ
ニウム、亜鉛またはホウ素であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ4は炭素数１
〜１８のアルキレン基を示し、Ｘはスルホン酸アミド基
またはカルボン酸アミド基を示す。)で表わされる荷電
制御剤の少なくとも一種を含むトナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6024059A JPH06301240A (ja) | 1993-02-22 | 1994-02-22 | トナー |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3168593 | 1993-02-22 | ||
| JP5-31685 | 1993-02-22 | ||
| JP6024059A JPH06301240A (ja) | 1993-02-22 | 1994-02-22 | トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06301240A true JPH06301240A (ja) | 1994-10-28 |
Family
ID=26361540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6024059A Pending JPH06301240A (ja) | 1993-02-22 | 1994-02-22 | トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06301240A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096468A (en) * | 1998-06-05 | 2000-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, toner production process, and image forming method |
| US6447970B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method |
| JP2008174738A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 制電性アクリル系樹脂組成物 |
| JP2009276480A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-11-26 | Japan Carlit Co Ltd:The | 負帯電性電荷調整剤及びこれを含有するトナー |
-
1994
- 1994-02-22 JP JP6024059A patent/JPH06301240A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096468A (en) * | 1998-06-05 | 2000-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, toner production process, and image forming method |
| US6447970B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-09-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner containing aluminum benzilic acid compound and image forming method |
| JP2008174738A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 制電性アクリル系樹脂組成物 |
| JP2009276480A (ja) * | 2008-05-14 | 2009-11-26 | Japan Carlit Co Ltd:The | 負帯電性電荷調整剤及びこれを含有するトナー |
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