JPH06305912A - 新規なハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
新規なハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06305912A JPH06305912A JP5102051A JP10205193A JPH06305912A JP H06305912 A JPH06305912 A JP H06305912A JP 5102051 A JP5102051 A JP 5102051A JP 10205193 A JP10205193 A JP 10205193A JP H06305912 A JPH06305912 A JP H06305912A
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- methyl
- propyl
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Abstract
(57)【要約】
一般式(I)
【化1】
〔式中、nは0から3までの整数を示し、Xはハロゲン
原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独立してハロゲ
ン原子または低級アルキル基等を示し、R3 は置換され
ても良い低級アルキル基または置換されても良いフェニ
ル基等を示し、R 4 は水素原子または低級アルキル基等
を示す。〕で表されるハロゲン化シクロアルカンカルボ
ヒドラジド誘導体およびそれを有効成分として含有する
除草剤。 【効果】前記一般式(I)の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独立してハロゲ
ン原子または低級アルキル基等を示し、R3 は置換され
ても良い低級アルキル基または置換されても良いフェニ
ル基等を示し、R 4 は水素原子または低級アルキル基等
を示す。〕で表されるハロゲン化シクロアルカンカルボ
ヒドラジド誘導体およびそれを有効成分として含有する
除草剤。 【効果】前記一般式(I)の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なハ
ロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体および
それを有効成分として含有する除草剤に関する。
ロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体および
それを有効成分として含有する除草剤に関する。
【0002】
【従来の技術】特開平3−128632号公報には、ヒ゜
リミシ゛ン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
リミシ゛ン環を含むアルカン酸およびそれを含む除草剤が
記載されている。
【0003】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本願
発明のハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導
体は新規であり、この化合物が一年生はもとより多年生
雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、ある種の
作物に対して高い安全性を有することを見い出し本発明
を完成するに至った。
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、本願
発明のハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導
体は新規であり、この化合物が一年生はもとより多年生
雑草に対して優れた除草効果を示すとともに、ある種の
作物に対して高い安全性を有することを見い出し本発明
を完成するに至った。
【0004】即ち、本発明は、一般式(I)
【0005】
【化3】
【0006】〔式中、nは0から3までの整数を示し、
Xはハロゲン原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基を示し、
R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、R4
は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アル
キル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された
低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲン原
子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表される
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供するもので
ある。
Xはハロゲン原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基を示し、
R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、R4
は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アル
キル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された
低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲン原
子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表される
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供するもので
ある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式(I)
一般式(I)
【0008】
【化4】
【0009】〔式中、nは0から3までの整数を示し、
Xはハロゲン原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基を示し、
R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、R4
は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アル
キル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された
低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲン原
子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表される
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体であ
る。
Xはハロゲン原子を示し、R1 およびR2 はおのおの独
立してハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子で置換された低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキルチオ基ま
たはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基を示し、
R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、R4
は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低
級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アル
キル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された
低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲン原
子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表される
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体であ
る。
【0010】前記一般式(I)において、R1 、R2 、
R3 の定義において、それぞれの基の具体例を下記に示
す。本発明において、「低級」なる語はこの語が付され
た基または化合物の炭素数が6〜1であることを意味す
る。「ハロゲン原子」にはフッ素、塩素、臭素、および
ヨウ素の4種が包含される。
R3 の定義において、それぞれの基の具体例を下記に示
す。本発明において、「低級」なる語はこの語が付され
た基または化合物の炭素数が6〜1であることを意味す
る。「ハロゲン原子」にはフッ素、塩素、臭素、および
ヨウ素の4種が包含される。
【0011】「低級アルキル基」は直線状、環状または
分岐鎖状のいずれであってもよく、たとえば、メチル、
エチル、1−プロヒ゜ル、2−プロヒ゜ル、1−フ゛チル、2
−フ゛チル、2−メチル−2−プロヒ゜ル、2−メチル−1
−プロヒ゜ル、1−ペンチル、1−ヘキシル、シクロペン
チル、シクロヘキシル基等が挙げられる。、「ハロゲン
原子で置換された低級アルキル基」は低級アルキル基の
水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換されて
いる基であり、たとえば、クロロメチル、トリフルオロ
メチル、3−クロロ−1−プロヒ゜ル基等が挙げられる。
分岐鎖状のいずれであってもよく、たとえば、メチル、
エチル、1−プロヒ゜ル、2−プロヒ゜ル、1−フ゛チル、2
−フ゛チル、2−メチル−2−プロヒ゜ル、2−メチル−1
−プロヒ゜ル、1−ペンチル、1−ヘキシル、シクロペン
チル、シクロヘキシル基等が挙げられる。、「ハロゲン
原子で置換された低級アルキル基」は低級アルキル基の
水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換されて
いる基であり、たとえば、クロロメチル、トリフルオロ
メチル、3−クロロ−1−プロヒ゜ル基等が挙げられる。
【0012】「低級アルコキシ基」は低級アルキル基部
分が前記の意味を有する低級アルキル−O−基であり、
たとえば、メトキシ、エトキシ、1−プロポキシ、2−
プロポキシ、1−フ゛トキシ、2−フ゛トキシ、2−メチル
−1−プロポキシ、2−メチル−2−プロポキシ、シク
ロペントキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換
された低級アルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原
子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換されている基
であり、たとえば、シ゛フルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−シ゛クロロエト
キシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2−フ゛ロモエ
トキシ、2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフル
オロエトキシ、3−フ゛ロモプロポキシ基等が挙げられ
る。
分が前記の意味を有する低級アルキル−O−基であり、
たとえば、メトキシ、エトキシ、1−プロポキシ、2−
プロポキシ、1−フ゛トキシ、2−フ゛トキシ、2−メチル
−1−プロポキシ、2−メチル−2−プロポキシ、シク
ロペントキシ基等が挙げられる。「ハロゲン原子で置換
された低級アルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原
子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換されている基
であり、たとえば、シ゛フルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−シ゛クロロエト
キシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2−フ゛ロモエ
トキシ、2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフル
オロエトキシ、3−フ゛ロモプロポキシ基等が挙げられ
る。
【0013】「低級アルキルチオ基」は低級アルキル基
部分が前記の意味を有する低級アルキル−S−基であ
り、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、1−プロヒ゜ル
チオ、2−プロヒ゜ルチオ、1−フ゛チルチオ、2−フ゛チル
チオ、2−メチル−1−プロヒ゜ルチオ、2−メチル−2
−プロヒ゜ルチオ、シクロペンチルチオ基等が挙げられ
る。
部分が前記の意味を有する低級アルキル−S−基であ
り、たとえば、メチルチオ、エチルチオ、1−プロヒ゜ル
チオ、2−プロヒ゜ルチオ、1−フ゛チルチオ、2−フ゛チル
チオ、2−メチル−1−プロヒ゜ルチオ、2−メチル−2
−プロヒ゜ルチオ、シクロペンチルチオ基等が挙げられ
る。
【0014】「ハロゲン原子で置換された低級アルキル
チオ基」は低級アルキルチオ基の水素原子の少なくとも
1つがハロゲン原子で置換されている基であり、たとえ
ば、シ゛フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
2−クロロエチルチオ、2,2−シ゛クロロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオ、2−フ゛ロモエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、3−フ゛ロモプロヒ゜ルチオ基等が挙げら
れる。
チオ基」は低級アルキルチオ基の水素原子の少なくとも
1つがハロゲン原子で置換されている基であり、たとえ
ば、シ゛フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
2−クロロエチルチオ、2,2−シ゛クロロエチルチオ、
2,2,2−トリクロロエチルチオ、2−フ゛ロモエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、3−フ゛ロモプロヒ゜ルチオ基等が挙げら
れる。
【0015】「モノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ
基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有する低級ア
ルキル基で置換されたアミノ基または飽和環状アミノ基
であり、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、1−
プロヒ゜ルアミノ、2−プロヒ゜ルアミノ、1−フ゛チルアミ
ノ、2−フ゛チルアミノ、2−メチル−2−プロヒ゜ルアミ
ノ、シ゛メチルアミノ、シ゛エチルアミノ、シ゛−1−プロヒ゜
ルアミノ、シ゛−2−プロヒ゜ルアミノ、ヒ゜ペリシ゛ノ、ヒ゜ロ
リシ゛ニル基等が挙げられる。
基」は低級アルキル基部分が前記の意味を有する低級ア
ルキル基で置換されたアミノ基または飽和環状アミノ基
であり、たとえば、メチルアミノ、エチルアミノ、1−
プロヒ゜ルアミノ、2−プロヒ゜ルアミノ、1−フ゛チルアミ
ノ、2−フ゛チルアミノ、2−メチル−2−プロヒ゜ルアミ
ノ、シ゛メチルアミノ、シ゛エチルアミノ、シ゛−1−プロヒ゜
ルアミノ、シ゛−2−プロヒ゜ルアミノ、ヒ゜ペリシ゛ノ、ヒ゜ロ
リシ゛ニル基等が挙げられる。
【0016】「低級アルケニル基」は直線状、環状また
は分岐鎖状のいずれであってもよく、たとえば、アリ
ル、2−メチル−2−プロペニル、2−フ゛テニル、3−
フ゛テニル、3−メチル−2−フ゛テニル、2−シクロヘキ
セン−1−イル基等が挙げられる。「低級アルキニル
基」は 直線状または分岐鎖状のいずれであってもよ
く、たとえば、プロパルギル、2−フ゛チン−1−イル、
3−フ゛チン−2−イル基等が挙げられる。
は分岐鎖状のいずれであってもよく、たとえば、アリ
ル、2−メチル−2−プロペニル、2−フ゛テニル、3−
フ゛テニル、3−メチル−2−フ゛テニル、2−シクロヘキ
セン−1−イル基等が挙げられる。「低級アルキニル
基」は 直線状または分岐鎖状のいずれであってもよ
く、たとえば、プロパルギル、2−フ゛チン−1−イル、
3−フ゛チン−2−イル基等が挙げられる。
【0017】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子及び基から任意に組み合わせて或いは一般
的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記一
般式(I)において、特に好ましい化合物は、nが0ま
たは1であり、R1 がメトキシ基であり、R2 が塩素原
子またはメトキシ基であり、R 3 がメチル基、エチル基
またはフェニル基であり、R4 が水素原子である化合物
である。
は、上記原子及び基から任意に組み合わせて或いは一般
的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記一
般式(I)において、特に好ましい化合物は、nが0ま
たは1であり、R1 がメトキシ基であり、R2 が塩素原
子またはメトキシ基であり、R 3 がメチル基、エチル基
またはフェニル基であり、R4 が水素原子である化合物
である。
【0018】勿論、上記一般式(I)で表される化合物
の立体異性体(シ゛アステレオマーおよびエナンチオマ
ー)は本発明の範囲内にあることを理解すべきである。
ここで、上記一般式(I)の1位−CONHNR4 SO
2 R3 基を基準としたときに2位置換基がシス配置をと
る化合物をシス体、また1位−CONHNR4HSO2
R3 基を基準としたときに2位置換基がトランス配置を
とる化合物をトランス体と称する。
の立体異性体(シ゛アステレオマーおよびエナンチオマ
ー)は本発明の範囲内にあることを理解すべきである。
ここで、上記一般式(I)の1位−CONHNR4 SO
2 R3 基を基準としたときに2位置換基がシス配置をと
る化合物をシス体、また1位−CONHNR4HSO2
R3 基を基準としたときに2位置換基がトランス配置を
とる化合物をトランス体と称する。
【0019】前記一般式(I)で表される本発明化合物
の中で一般式(I−1)
の中で一般式(I−1)
【0020】
【化5】
【0021】〔式中、X、R1 、R2 、nは前記と同じ
意味を示し、R31はそれぞれの場合にハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換された低級ア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒト゛ロキシ基、ア
ミノ基またはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基
で随時置換されていてもよいフェニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、
フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラ
ソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリアソ゛リル基、オキサソ゛
リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛アソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニ
ル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル
基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オキサソ゛リル基またはヘ゛
ンソ゛チアソ゛リル基を示す。〕で表される化合物を第1表
に、一般式(I−2)
意味を示し、R31はそれぞれの場合にハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換された低級ア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒト゛ロキシ基、ア
ミノ基またはモノもしくはシ゛低級アルキル置換アミノ基
で随時置換されていてもよいフェニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、
フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラ
ソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリアソ゛リル基、オキサソ゛
リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛アソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニ
ル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル
基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オキサソ゛リル基またはヘ゛
ンソ゛チアソ゛リル基を示す。〕で表される化合物を第1表
に、一般式(I−2)
【0022】
【化6】
【0023】〔式中、X、R1 、R2 およびnは前記と
同じ意味を示し、R32は低級アルキル基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換され
た低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ
ゲン原子で置換された低級アルキニル基を示す。〕で表
される化合物を第2表に、一般式(I−3)
同じ意味を示し、R32は低級アルキル基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置
換された低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換され
た低級アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で
置換された低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ
ゲン原子で置換された低級アルキニル基を示す。〕で表
される化合物を第2表に、一般式(I−3)
【0024】
【化7】
【0025】〔式中、X、R1 、R2 、R3 およびnは
前記と同じ意味を示し、R4 は水素原子を除き前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物を第3表に例示す
る。第1〜3表記載の化合物は、すべてトランス体であ
る。
前記と同じ意味を示し、R4 は水素原子を除き前記と同
じ意味を示す。〕で表される化合物を第3表に例示す
る。第1〜3表記載の化合物は、すべてトランス体であ
る。
【0026】
【表1】 第1表 化合物 番号 n X R1 R2 R3 1001 0 F OCH3 OCH3 フェニル 1002 0 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル 1003 0 F OCH3 OCH3 3-メチルフェニル 1004 0 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1005 0 F OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1006 0 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 1007 0 F OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1008 0 F OCH3 OCH3 2-フルオロフェニル 1009 0 F OCH3 OCH3 3-フルオロフェニル 1010 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル 1011 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモフェニル 1012 0 F OCH3 OCH3 3-フ゛ロモフェニル 1013 0 F OCH3 OCH3 4-フ゛ロモフェニル 1014 0 F OCH3 OCH3 2-ニトロフェニル 1015 0 F OCH3 OCH3 3-ニトロフェニル 1016 0 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル 1017 0 F OCH3 OCH3 2-シアノフェニル 1018 0 F OCH3 OCH3 3-シアノフェニル 1019 0 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル 1020 0 F OCH3 OCH3 2-メトキシフェニル 1021 0 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル 1022 0 F OCH3 OCH3 4-メトキシフェニル 1023 0 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル 1024 0 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル 1025 0 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル 1026 0 F OCH3 OCH3 4-(シ゛メチルアミノ)フェニル 1027 0 F OCH3 OCH3 3-メチルチオフェニル 1028 0 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル 1029 0 F OCH3 OCH3 3-(トリフルオロメチル)フェニル 1030 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル 1031 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル 1032 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛メチルフェニル 1033 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロフェニル 1034 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル 1035 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1036 0 F OCH3 OCH3 2-フルオロ-4-メチルフェニル 1037 0 F OCH3 OCH3 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル 1038 0 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル 1039 0 F OCH3 OCH3 2,4,6-トリクロロフェニル 1040 0 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル 1041 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1042 0 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1043 0 F OCH3 OCH3 4-クロロヘ゛ンシ゛ル 1044 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロヘ゛ンシ゛ル 1045 0 F OCH3 OCH3 2-メチルヘ゛ンシ゛ル 1046 0 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1047 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1048 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1049 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1050 0 F OCH3 OCH3 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル
【0027】 1051 0 F OCH3 OCH3 2-フリル 1052 0 F OCH3 OCH3 3-フリル 1053 0 F OCH3 OCH3 5-メチル-2-フリル 1054 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-3-フリル 1055 0 F OCH3 OCH3 2-クロロ-3-フリル 1056 0 F OCH3 OCH3 2-チエニル 1057 0 F OCH3 OCH3 3-チエニル 1058 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-2-チエニル 1059 0 F OCH3 OCH3 5-クロロ-2-チエニル 1060 0 F OCH3 OCH3 2-クロロ-3-チエニル 1061 0 F OCH3 OCH3 5-クロロ-3-チエニル 1062 0 F OCH3 OCH3 5-メチル-2-チエニル 1063 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-3-チエニル 1064 0 F OCH3 OCH3 2,5-シ゛クロロ-3-チエニル 1065 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1066 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル 1067 0 F OCH3 OCH3 3-ヒ゜リシ゛ル 1068 0 F OCH3 OCH3 4-ヒ゜リシ゛ル 1069 0 F OCH3 OCH3 6-クロロ-2-ヒ゜リシ゛ル 1070 0 F OCH3 OCH3 4-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル 1071 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1072 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1073 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1074 0 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1075 0 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1076 0 F OCH3 OCH3 1,2,3-チアシ゛アソ゛-ル-4-イル 1077 0 F OCH3 OCH3 1,2,4-チアシ゛アソ゛-ル-5-イル 1078 0 F OCH3 OCH3 3-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1079 0 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1080 0 F OCH3 OCH3 4-クロロヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1081 0 F OCH3 OCH3 4-メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1082 0 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1083 0 F OCH3 OCH3 1,3,5-トリアシ゛ン- 2-イル 1084 0 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メチル-1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1085 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1086 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[b]フラン-2-イル 1087 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[b]フラン-3-イル 1088 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[d]オキサソ゛-ル-2-イル 1089 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1090 0 F OCH3 OCH3 6-エトキシヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1091 0 F OCH3 Cl フェニル 1092 0 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル 1093 0 F OCH3 Cl 3-メチルフェニル 1094 0 F OCH3 Cl 4-メチルフェニル 1095 0 F OCH3 Cl 2-クロロフェニル 1096 0 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル 1097 0 F OCH3 Cl 4-クロロフェニル 1098 0 F OCH3 Cl 2-フルオロフェニル 1099 0 F OCH3 Cl 3-フルオロフェニル 1100 0 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル
【0028】 1101 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモフェニル 1102 0 F OCH3 Cl 3-フ゛ロモフェニル 1103 0 F OCH3 Cl 4-フ゛ロモフェニル 1104 0 F OCH3 Cl 2-ニトロフェニル 1105 0 F OCH3 Cl 3-ニトロフェニル 1106 0 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル 1107 0 F OCH3 Cl 2-シアノフェニル 1108 0 F OCH3 Cl 3-シアノフェニル 1109 0 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル 1110 0 F OCH3 Cl 2-メトキシフェニル 1111 0 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル 1112 0 F OCH3 Cl 4-メトキシフェニル 1113 0 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル 1114 0 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル 1115 0 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル 1116 0 F OCH3 Cl 4-(シ゛メチルアミノ)フェニル 1117 0 F OCH3 Cl 3-メチルチオフェニル 1118 0 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル 1119 0 F OCH3 Cl 3-(トリフルオロメチル)フェニル 1120 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル 1121 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル 1122 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛メチルフェニル 1123 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロフェニル 1124 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル 1125 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1126 0 F OCH3 Cl 2-フルオロ-4-メチルフェニル 1127 0 F OCH3 Cl 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル 1128 0 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル 1129 0 F OCH3 Cl 2,4,6-トリクロロフェニル 1130 0 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル 1131 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル 1132 0 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1133 0 F OCH3 Cl 4-クロロヘ゛ンシ゛ル 1134 0 F OCH3 Cl 4-フルオロヘ゛ンシ゛ル 1135 0 F OCH3 Cl 2-メチルヘ゛ンシ゛ル 1136 0 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1137 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1138 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1139 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1140 0 F OCH3 Cl 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1141 0 F OCH3 Cl 2-フリル 1142 0 F OCH3 Cl 3-フリル 1143 0 F OCH3 Cl 5-メチル-2-フリル 1144 0 F OCH3 Cl 2-メチル-3-フリル 1145 0 F OCH3 Cl 2-クロロ-3-フリル 1146 0 F OCH3 Cl 2-チエニル 1147 0 F OCH3 Cl 3-チエニル 1148 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-2-チエニル 1149 0 F OCH3 Cl 5-クロロ-2-チエニル 1150 0 F OCH3 Cl 2-クロロ-3-チエニル
【0029】 1151 0 F OCH3 Cl 5-クロロ-3-チエニル 1152 0 F OCH3 Cl 5-メチル-2-チエニル 1153 0 F OCH3 Cl 2-メチル-3-チエニル 1154 0 F OCH3 Cl 2,5-シ゛クロロ-3-チエニル 1155 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1156 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル 1157 0 F OCH3 Cl 3-ヒ゜リシ゛ル 1158 0 F OCH3 Cl 4-ヒ゜リシ゛ル 1159 0 F OCH3 Cl 6-クロロ-2-ヒ゜リシ゛ル 1160 0 F OCH3 Cl 4-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル 1161 0 F OCH3 Cl 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1162 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1163 0 F OCH3 Cl 1-メチル-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1164 0 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1165 0 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1166 0 F OCH3 Cl 1,2,3-チアシ゛アソ゛-ル-4-イル 1167 0 F OCH3 Cl 1,2,4-チアシ゛アソ゛-ル-5-イル 1168 0 F OCH3 Cl 3-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1169 0 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1170 0 F OCH3 Cl 4-クロロヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1171 0 F OCH3 Cl 4-メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1172 0 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1173 0 F OCH3 Cl 1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1174 0 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メチル-1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1175 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1176 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[b]フラン-2-イル 1177 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[b]フラン-3-イル 1178 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[d]オキサソ゛-ル-2-イル 1179 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1180 0 F OCH3 Cl 6-エトキシヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1181 1 F OCH3 OCH3 フェニル 1182 1 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル 1183 1 F OCH3 OCH3 3-メチルフェニル 1184 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1185 1 F OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1186 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 1187 1 F OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1188 1 F OCH3 OCH3 2-フルオロフェニル 1189 1 F OCH3 OCH3 3-フルオロフェニル 1190 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル 1191 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモフェニル 1192 1 F OCH3 OCH3 3-フ゛ロモフェニル 1193 1 F OCH3 OCH3 4-フ゛ロモフェニル 1194 1 F OCH3 OCH3 2-ニトロフェニル 1195 1 F OCH3 OCH3 3-ニトロフェニル 1196 1 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル 1197 1 F OCH3 OCH3 2-シアノフェニル 1198 1 F OCH3 OCH3 3-シアノフェニル 1199 1 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル 1200 1 F OCH3 OCH3 2-メトキシフェニル
【0030】 1201 1 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル 1202 1 F OCH3 OCH3 4-メトキシフェニル 1203 1 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル 1204 1 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル 1205 1 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル 1206 1 F OCH3 OCH3 4-(シ゛メチルアミノ)フェニル 1207 1 F OCH3 OCH3 3-メチルチオフェニル 1208 1 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル 1209 1 F OCH3 OCH3 3-(トリフルオロメチル)フェニル 1210 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル 1211 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル 1212 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛メチルフェニル 1213 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロフェニル 1214 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル 1215 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1216 1 F OCH3 OCH3 2-フルオロ-4-メチルフェニル 1217 1 F OCH3 OCH3 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル 1218 1 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル 1219 1 F OCH3 OCH3 2,4,6-トリクロロフェニル 1220 1 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル 1221 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1222 1 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1223 1 F OCH3 OCH3 4-クロロヘ゛ンシ゛ル 1224 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロヘ゛ンシ゛ル 1225 1 F OCH3 OCH3 2-メチルヘ゛ンシ゛ル 1226 1 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1227 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1228 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1229 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1230 1 F OCH3 OCH3 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1231 1 F OCH3 OCH3 2-フリル 1232 1 F OCH3 OCH3 3-フリル 1233 1 F OCH3 OCH3 5-メチル-2-フリル 1234 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-3-フリル 1235 1 F OCH3 OCH3 2-クロロ-3-フリル 1236 1 F OCH3 OCH3 2-チエニル 1237 1 F OCH3 OCH3 3-チエニル 1238 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-2-チエニル 1240 1 F OCH3 OCH3 2-クロロ-3-チエニル 1241 1 F OCH3 OCH3 5-クロロ-3-チエニル 1242 1 F OCH3 OCH3 5-メチル-2-チエニル 1243 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-3-チエニル 1244 1 F OCH3 OCH3 2,5-シ゛クロロ-3-チエニル 1245 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1246 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル 1247 1 F OCH3 OCH3 3-ヒ゜リシ゛ル 1248 1 F OCH3 OCH3 4-ヒ゜リシ゛ル 1249 1 F OCH3 OCH3 6-クロロ-2-ヒ゜リシ゛ル 1250 1 F OCH3 OCH3 4-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル
【0031】 1251 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1252 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1253 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1254 1 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1255 1 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1256 1 F OCH3 OCH3 1,2,3-チアシ゛アソ゛-ル-4-イル 1257 1 F OCH3 OCH3 1,2,4-チアシ゛アソ゛-ル-5-イル 1258 1 F OCH3 OCH3 3-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1259 1 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1260 1 F OCH3 OCH3 4-クロロヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1261 1 F OCH3 OCH3 4-メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1262 1 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1263 1 F OCH3 OCH3 1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1264 1 F OCH3 OCH3 4,6-シ゛メチル-1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1265 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1266 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[b]フラン-2-イル 1267 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[b]フラン-3-イル 1268 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[d]オキサソ゛-ル-2-イル 1269 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1270 1 F OCH3 OCH3 6-エトキシヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1271 1 F OCH3 Cl フェニル 1272 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル 1273 1 F OCH3 Cl 3-メチルフェニル 1274 1 F OCH3 Cl 4-メチルフェニル 1275 1 F OCH3 Cl 2-クロロフェニル 1276 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル 1277 1 F OCH3 Cl 4-クロロフェニル 1278 1 F OCH3 Cl 2-フルオロフェニル 1279 1 F OCH3 Cl 3-フルオロフェニル 1280 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル 1281 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモフェニル 1282 1 F OCH3 Cl 3-フ゛ロモフェニル 1283 1 F OCH3 Cl 4-フ゛ロモフェニル 1284 1 F OCH3 Cl 2-ニトロフェニル 1285 1 F OCH3 Cl 3-ニトロフェニル 1286 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル 1287 1 F OCH3 Cl 2-シアノフェニル 1288 1 F OCH3 Cl 3-シアノフェニル 1289 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル 1290 1 F OCH3 Cl 2-メトキシフェニル 1291 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル 1292 1 F OCH3 Cl 4-メトキシフェニル 1293 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル 1294 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル 1295 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル 1296 1 F OCH3 Cl 4-(シ゛メチルアミノ)フェニル 1297 1 F OCH3 Cl 3-メチルチオフェニル 1298 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル 1299 1 F OCH3 Cl 3-(トリフルオロメチル)フェニル 1300 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル
【0032】 1301 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル 1302 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛メチルフェニル 1303 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロフェニル 1304 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル 1305 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1306 1 F OCH3 Cl 2-フルオロ-4-メチルフェニル 1307 1 F OCH3 Cl 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル 1308 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル 1309 1 F OCH3 Cl 2,4,6-トリクロロフェニル 1310 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル 1311 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル 1312 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1313 1 F OCH3 Cl 4-クロロヘ゛ンシ゛ル 1314 1 F OCH3 Cl 4-フルオロヘ゛ンシ゛ル 1315 1 F OCH3 Cl 2-メチルヘ゛ンシ゛ル 1316 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1317 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1318 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1319 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1320 1 F OCH3 Cl 2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1321 1 F OCH3 Cl 2-フリル 1322 1 F OCH3 Cl 3-フリル 1323 1 F OCH3 Cl 5-メチル-2-フリル 1324 1 F OCH3 Cl 2-メチル-3-フリル 1325 1 F OCH3 Cl 2-クロロ-3-フリル 1326 1 F OCH3 Cl 2-チエニル 1327 1 F OCH3 Cl 3-チエニル 1328 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-2-チエニル 1329 1 F OCH3 Cl 5-クロロ-2-チエニル 1330 1 F OCH3 Cl 2-クロロ-3-チエニル 1331 1 F OCH3 Cl 5-クロロ-3-チエニル 1332 1 F OCH3 Cl 5-メチル-2-チエニル 1333 1 F OCH3 Cl 2-メチル-3-チエニル 1334 1 F OCH3 Cl 2,5-シ゛クロロ-3-チエニル 1335 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1336 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル 1337 1 F OCH3 Cl 3-ヒ゜リシ゛ル 1338 1 F OCH3 Cl 4-ヒ゜リシ゛ル 1339 1 F OCH3 Cl 6-クロロ-2-ヒ゜リシ゛ル 1340 1 F OCH3 Cl 4-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル 1341 1 F OCH3 Cl 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1342 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1343 1 F OCH3 Cl 1-メチル-1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1344 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1345 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1346 1 F OCH3 Cl 1,2,3-チアシ゛アソ゛-ル-4-イル 1347 1 F OCH3 Cl 1,2,4-チアシ゛アソ゛-ル-5-イル 1348 1 F OCH3 Cl 3-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1349 1 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1350 1 F OCH3 Cl 4-クロロヒ゜リミシ゛ン-2-イル
【0033】 1351 1 F OCH3 Cl 4-メチルヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1352 1 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ン-2-イル 1353 1 F OCH3 Cl 1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1354 1 F OCH3 Cl 4,6-シ゛メチル-1,3,5-トリアシ゛ン-2-イル 1355 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1356 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[b] フラン-2-イル 1357 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[b] フラン-3-イル 1358 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[d] オキサソ゛-ル-2-イル 1359 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンソ゛[d] チアソ゛-ル-2-イル 1360 1 F OCH3 Cl 6-エトキシヘ゛ンソ゛[d]チアソ゛-ル-2-イル 1361 0 F OCH3 SCH3 フェニル 1362 0 F OCH3 SCH3 2-メチルフェニルエチル 1363 0 F OCH3 SCH3 4-メチルフェニル 1364 0 F OCH3 SCH3 2-クロロフェニル 1365 0 F OCH3 SCH3 4-クロロフェニル 1366 0 F OCH3 SCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1367 0 F OCH3 SCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1368 0 F OCH3 SCH3 2-フリル 1369 0 F OCH3 SCH3 2-チエニル 1370 0 F OCH3 SCH3 3-チエニル 1371 1 F OCH3 SCH3 フェニル 1372 1 F OCH3 SCH3 2-メチルフェニルエチル 1373 1 F OCH3 SCH3 4-メチルフェニル 1374 1 F OCH3 SCH3 2-クロロフェニル 1375 1 F OCH3 SCH3 4-クロロフェニル 1376 1 F OCH3 SCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1377 1 F OCH3 SCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1378 1 F OCH3 SCH3 2-フリル 1379 1 F OCH3 SCH3 2-チエニル 1380 1 F OCH3 SCH3 3-チエニル 1382 0 F OCH3 N(CH3)2 2-メチルフェニルエチル 1383 0 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルフェニル 1384 0 F OCH3 N(CH3)2 2-クロロフェニル 1385 0 F OCH3 N(CH3)2 4-クロロフェニル 1386 0 F OCH3 N(CH3)2 ヘ゛ンシ゛ル 1387 0 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1388 0 F OCH3 N(CH3)2 2-フリル 1389 0 F OCH3 N(CH3)2 2-チエニル 1390 0 F OCH3 N(CH3)2 3-チエニル 1391 1 F OCH3 N(CH3)2 フェニル 1392 1 F OCH3 N(CH3)2 2-メチルフェニルエチル 1393 1 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルフェニル 1394 1 F OCH3 N(CH3)2 2-クロロフェニル 1395 1 F OCH3 N(CH3)2 4-クロロフェニル 1396 1 F OCH3 N(CH3)2 ヘ゛ンシ゛ル 1397 1 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1398 1 F OCH3 N(CH3)2 2-フリル 1399 1 F OCH3 N(CH3)2 2-チエニル 1400 1 F OCH3 N(CH3)2 3-チエニル
【0034】 1401 2 F OCH3 OCH3 フェニル 1402 2 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニルエチル 1403 2 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1404 2 F OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1405 2 F OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1406 2 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1407 2 F OCH3 OCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1408 2 F OCH3 OCH3 2-フリル 1409 2 F OCH3 OCH3 2-チエニル 1410 2 F OCH3 OCH3 3-チエニル 1411 3 F OCH3 OCH3 フェニル 1412 3 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニルエチル 1413 3 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1414 3 F OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1415 3 F OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1416 3 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1417 3 F OCH3 OCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1418 3 F OCH3 OCH3 2-フリル 1419 3 F OCH3 OCH3 2-チエニル 1420 3 F OCH3 OCH3 3-チエニル 1421 0 Cl OCH3 OCH3 フェニル 1422 0 Cl OCH3 OCH3 2-メチルフェニルエチル 1423 0 Cl OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1424 0 Cl OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1425 0 Cl OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1426 0 Cl OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1427 0 Cl OCH3 OCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1428 0 Cl OCH3 OCH3 2-フリル 1429 0 Cl OCH3 OCH3 2-チエニル 1430 0 Cl OCH3 OCH3 3-チエニル 1431 1 Cl OCH3 OCH3 フェニル 1432 1 Cl OCH3 OCH3 2-メチルフェニルエチル 1433 1 Cl OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1434 1 Cl OCH3 OCH3 2-クロロフェニル 1435 1 Cl OCH3 OCH3 4-クロロフェニル 1436 1 Cl OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1437 1 Cl OCH3 OCH3 4-メチルヘ゛ンシ゛ル 1438 1 Cl OCH3 OCH3 2-フリル 1439 1 Cl OCH3 OCH3 2-チエニル 1440 1 Cl OCH3 OCH3 3-チエニル
【0035】
【表2】 第2表 化合物 番号 n X R1 R2 R3 2001 0 F OCH3 OCH3 メチル 2002 0 F OCH3 OCH3 エチル 2003 0 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2004 0 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2005 0 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2006 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2007 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2008 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2009 0 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル 2010 0 F OCH3 OCH3 2-ヘ゜ンチル 2011 0 F OCH3 OCH3 3-ヘ゜ンチル 2012 0 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2013 0 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル 2014 0 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル 2015 0 F OCH3 OCH3 フルオロメチル 2016 0 F OCH3 OCH3 シ゛フルオロメチル 2017 0 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2018 0 F OCH3 OCH3 クロロメチル 2019 0 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル 2020 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリクロロエチル 2021 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル 2022 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル 2023 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2024 0 F OCH3 OCH3 3-フ゛ロモ-1-フ゜ロヒ゜ル 2025 0 F OCH3 OCH3 2-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2026 0 F OCH3 OCH3 1,1-シ゛クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2027 0 F OCH3 OCH3 1-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2028 0 F OCH3 OCH3 1,1,1-トリクロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2029 0 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル 2030 0 F OCH3 OCH3 4-フ゛ロモ-1-フ゛チル 2031 0 F OCH3 Cl メチル 2032 0 F OCH3 Cl エチル 2033 0 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル 2034 0 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル 2035 0 F OCH3 Cl 1-フ゛チル 2036 0 F OCH3 Cl 2-フ゛チル 2037 0 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2038 0 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2039 0 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル 2040 0 F OCH3 Cl 2-ヘ゜ンチル 2041 0 F OCH3 Cl 3-ヘ゜ンチル 2042 0 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル 2043 0 F OCH3 Cl シクロヘキシル 2044 0 F OCH3 Cl 1-ヘキシル 2045 0 F OCH3 Cl フルオロメチル 2046 0 F OCH3 Cl シ゛フルオロメチル 2047 0 F OCH3 Cl トリフルオロメチル 2048 0 F OCH3 Cl クロロメチル 2049 0 F OCH3 Cl 2-クロロエチル 2050 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリクロロエチル
【0036】 2051 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル 2052 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル 2053 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2054 0 F OCH3 Cl 3-フ゛ロモ-1-フ゜ロヒ゜ル 2055 0 F OCH3 Cl 2-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2056 0 F OCH3 Cl 1,1-シ゛クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2057 0 F OCH3 Cl 1-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2058 0 F OCH3 Cl 1,1,1-トリクロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2059 0 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル 2060 0 F OCH3 Cl 4-フ゛ロモ-1-フ゛チル 2061 1 F OCH3 OCH3 メチル 2062 1 F OCH3 OCH3 エチル 2063 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2064 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2065 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2066 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2067 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2068 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2069 1 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル 2070 1 F OCH3 OCH3 2-ヘ゜ンチル 2071 1 F OCH3 OCH3 3-ヘ゜ンチル 2072 1 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2073 1 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル 2074 1 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル 2075 1 F OCH3 OCH3 フルオロメチル 2076 1 F OCH3 OCH3 シ゛フルオロメチル 2077 1 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2078 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 2079 1 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル 2080 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリクロロエチル 2081 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル 2082 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル 2083 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2084 1 F OCH3 OCH3 3-フ゛ロモ-1-フ゜ロヒ゜ル 2085 1 F OCH3 OCH3 2-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2086 1 F OCH3 OCH3 1,1-シ゛クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2087 1 F OCH3 OCH3 1-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2088 1 F OCH3 OCH3 1,1,1-トリクロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2089 1 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル 2090 1 F OCH3 OCH3 4-フ゛ロモ-1-フ゛チル 2091 1 F OCH3 Cl メチル 2092 1 F OCH3 Cl エチル 2093 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル 2094 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル 2095 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル 2096 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル 2097 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2098 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2099 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル 2100 1 F OCH3 Cl 2-ヘ゜ンチル
【0037】 2101 1 F OCH3 Cl 3-ヘ゜ンチル 2102 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル 2103 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル 2104 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル 2105 1 F OCH3 Cl フルオロメチル 2106 1 F OCH3 Cl シ゛フルオロメチル 2107 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル 2108 1 F OCH3 Cl クロロメチル 2109 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル 2110 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリクロロエチル 2111 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル 2112 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル 2113 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2114 1 F OCH3 Cl 3-フ゛ロモ-1-フ゜ロヒ゜ル 2115 1 F OCH3 Cl 2-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2116 1 F OCH3 Cl 1,1-シ゛クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2117 1 F OCH3 Cl 1-クロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2118 1 F OCH3 Cl 1,1,1-トリクロロ-2-フ゜ロヒ゜ル 2119 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル 2120 1 F OCH3 Cl 4-フ゛ロモ-1-フ゛チル 2121 0 F OCH3 SCH3 メチル 2122 0 F OCH3 SCH3 エチル 2123 0 F OCH3 SCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2124 0 F OCH3 SCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2125 0 F OCH3 SCH3 1-フ゛チル 2126 0 F OCH3 SCH3 2-フ゛チル 2127 0 F OCH3 SCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2128 0 F OCH3 SCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2129 0 F OCH3 SCH3 シクロヘ゜ンチル 2130 0 F OCH3 SCH3 トリフルオロメチル 2131 1 F OCH3 SCH3 メチル 2132 1 F OCH3 SCH3 エチル 2133 1 F OCH3 SCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2134 1 F OCH3 SCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2135 1 F OCH3 SCH3 1-フ゛チル 2136 1 F OCH3 SCH3 2-フ゛チル 2137 1 F OCH3 SCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2138 1 F OCH3 SCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2139 1 F OCH3 SCH3 シクロヘ゜ンチル 2140 1 F OCH3 SCH3 トリフルオロメチル 2141 0 F OCH3 N(CH3)2 メチル 2142 0 F OCH3 N(CH3)2 エチル 2143 0 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゜ロヒ゜ル 2144 0 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゜ロヒ゜ル 2145 0 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゛チル 2146 0 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゛チル 2147 0 F OCH3 N(CH3)2 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2148 0 F OCH3 N(CH3)2 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2149 0 F OCH3 N(CH3)2 シクロヘ゜ンチル 2150 0 F OCH3 N(CH3)2 トリフルオロメチル
【0038】 2151 1 F OCH3 N(CH3)2 メチル 2152 1 F OCH3 N(CH3)2 エチル 2153 1 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゜ロヒ゜ル 2154 1 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゜ロヒ゜ル 2155 1 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゛チル 2156 1 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゛チル 2157 1 F OCH3 N(CH3)2 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2158 1 F OCH3 N(CH3)2 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2159 1 F OCH3 N(CH3)2 シクロヘ゜ンチル 2160 1 F OCH3 N(CH3)2 トリフルオロメチル 2161 2 F OCH3 OCH3 メチル 2162 2 F OCH3 OCH3 エチル 2163 2 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2164 2 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2165 2 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2166 2 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2167 2 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2168 2 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2169 2 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2170 2 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2171 3 F OCH3 OCH3 メチル 2172 3 F OCH3 OCH3 エチル 2173 3 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2174 3 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2175 3 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2176 3 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2177 3 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2178 3 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2179 3 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2180 3 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2181 0 Cl OCH3 OCH3 メチル 2182 0 Cl OCH3 OCH3 エチル 2183 0 Cl OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2184 0 Cl OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2185 0 Cl OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2186 0 Cl OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2187 0 Cl OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2188 0 Cl OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2189 0 Cl OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2190 0 Cl OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2191 1 Cl OCH3 OCH3 メチル 2192 1 Cl OCH3 OCH3 エチル 2193 1 Cl OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2194 1 Cl OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2195 1 Cl OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2196 1 Cl OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2197 1 Cl OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2198 1 Cl OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2199 1 Cl OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2200 1 Cl OCH3 OCH3 トリフルオロメチル
【0039】
【表3】 第3表 化合物 番号 n X R1 R2 R3 R4 30001 1 F OCH3 OCH3 メチル メチル 30002 1 F OCH3 OCH3 エチル メチル 30003 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30004 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30005 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 30006 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル メチル 30007 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30008 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30009 1 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル メチル 30010 1 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル メチル 30011 1 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル メチル 30012 1 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル メチル 30013 1 F OCH3 OCH3 フルオロメチル メチル 30014 1 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル メチル 30015 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 30016 1 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル メチル 30017 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル メチル 30018 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル メチル 30019 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30020 1 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル メチル 30021 1 F OCH3 OCH3 フェニル メチル 30022 1 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル メチル 30023 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 30024 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル メチル 30025 1 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル メチル 30026 1 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル メチル 30027 1 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル メチル 30028 1 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル メチル 30029 1 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル メチル 30030 1 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル メチル 30031 1 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル メチル 30032 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 30033 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 30034 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 30035 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル メチル 30036 1 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル メチル 30037 1 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル メチル 30038 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 30039 1 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30040 1 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 30041 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル メチル 30042 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30043 1 F OCH3 OCH3 2-フリル メチル 30044 1 F OCH3 OCH3 2-チエニル メチル 30045 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル メチル 30046 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル メチル 30047 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル メチル 30048 1 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル メチル 30049 1 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル メチル 30050 1 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル メチル
【0040】 30051 1 F OCH3 Cl メチル メチル 30052 1 F OCH3 Cl エチル メチル 30053 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30054 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30055 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル メチル 30056 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル メチル 30057 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30058 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30059 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル メチル 30060 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル メチル 30061 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル メチル 30062 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル メチル 30063 1 F OCH3 Cl フルオロメチル メチル 30064 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル メチル 30065 1 F OCH3 Cl クロロメチル メチル 30066 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル メチル 30067 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル メチル 30068 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル メチル 30069 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30070 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル メチル 30071 1 F OCH3 Cl フェニル メチル 30072 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル メチル 30073 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル メチル 30074 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル メチル 30075 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル メチル 30076 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル メチル 30077 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル メチル 30078 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル メチル 30079 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル メチル 30080 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル メチル 30081 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル メチル 30082 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 30083 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 30084 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 30085 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル メチル 30086 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル メチル 30087 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル メチル 30088 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル メチル 30089 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30090 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 30091 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル メチル 30092 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30093 1 F OCH3 Cl 2-フリル メチル 30094 1 F OCH3 Cl 2-チエニル メチル 30095 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル メチル 30096 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル メチル 30097 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル メチル 30098 1 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル メチル 30099 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル メチル 30100 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル メチル
【0041】 30101 0 F OCH3 OCH3 メチル メチル 30102 0 F OCH3 OCH3 エチル メチル 30103 0 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30104 0 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30105 0 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 30106 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル メチル 30107 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30108 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30109 0 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル メチル 30110 0 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル メチル 30111 0 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル メチル 30112 0 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル メチル 30113 0 F OCH3 OCH3 フルオロメチル メチル 30114 0 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル メメチル 30115 0 F OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 30116 0 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル メチル 30117 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル メチル 30118 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル メチル 30119 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30120 0 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル メチル 30121 0 F OCH3 OCH3 フェニル メチル 30122 0 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル メチル 30123 0 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 30124 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル メチル 30125 0 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル メチル 30126 0 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル メチル 30127 0 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル メチル 30128 0 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル メチル 30129 0 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル メチル 30130 0 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル メチル 30131 0 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル メチル 30132 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 30133 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 30134 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 30135 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル メチル 30136 0 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル メチル 30137 0 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル メチル 30138 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 30139 0 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30140 0 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 30141 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル メチル 30142 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30143 0 F OCH3 OCH3 2-フリル メチル 30144 0 F OCH3 OCH3 2-チエニル メチル 30145 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル メチル 30146 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル メチル 30147 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル メチル 30148 0 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル メチル 30149 0 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル メチル 30150 0 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル メチル
【0042】 30151 0 F OCH3 Cl メチル メチル 30152 0 F OCH3 Cl エチル メチル 30153 0 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30154 0 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30155 0 F OCH3 Cl 1-フ゛チル メチル 30156 0 F OCH3 Cl 2-フ゛チル メチル 30157 0 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30158 0 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル メチル 30159 0 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル メチル 30160 0 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル メチル 30161 0 F OCH3 Cl シクロヘキシル メチル 30162 0 F OCH3 Cl 1-ヘキシル メチル 30163 0 F OCH3 Cl フルオロメチル メチル 30164 0 F OCH3 Cl トリフルオロメチル メチル 30165 0 F OCH3 Cl クロロメチル メチル 30166 0 F OCH3 Cl 2-クロロエチル メチル 30167 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル メチル 30168 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル メチル 30169 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 30170 0 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル メチル 30171 0 F OCH3 Cl フェニル メチル 30172 0 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル メチル 30173 0 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル メチル 30174 0 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル メチル 30175 0 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル メチル 30176 0 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル メチル 30177 0 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル メチル 30178 0 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル メチル 30179 0 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル メチル 30180 0 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル メチル 30181 0 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル メチル 30182 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 30183 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 30184 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 30185 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル メチル 30186 0 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル メチル 30187 0 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル メチル 30189 0 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30190 0 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 30191 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル メチル 30192 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 30193 0 F OCH3 Cl 2-フリル メチル 30194 0 F OCH3 Cl 2-チエニル メチル 30195 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル メチル 30196 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル メチル 30197 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル メチル 30198 0 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル メチル 30199 0 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル メチル 30200 0 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル メチル
【0043】 30201 1 F OCH3 OCH3 メチル エチル 30202 1 F OCH3 OCH3 エチル エチル 30203 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30204 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30205 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル エチル 30206 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル エチル 30207 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30208 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30209 1 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル エチル 30200 1 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル エチル 30211 1 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル エチル 30212 1 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル エチル 30213 1 F OCH3 OCH3 フルオロメチル エチル 30214 1 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル エチル 30215 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル エチル 30216 1 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル エチル 30217 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル エチル 30218 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル エチル 30219 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30220 1 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル エチル 30221 1 F OCH3 OCH3 フェニル エチル 30222 1 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル エチル 30223 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル エチル 30224 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル エチル 30225 1 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル エチル 30226 1 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル エチル 30227 1 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル エチル 30228 1 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル エチル 30229 1 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル エチル 30230 1 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル エチル 30231 1 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル エチル 30232 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル エチル 30233 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル エチル 30234 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル エチル 30235 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル エチル 30236 1 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル エチル 30237 1 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル エチル 30238 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル エチル 30239 1 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30240 1 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル エチル 30241 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル エチル 30242 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30243 1 F OCH3 OCH3 2-フリル エチル 30244 1 F OCH3 OCH3 2-チエニル エチル 30245 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル エチル 30246 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル エチル 30247 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル エチル 30248 1 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル エチル 30249 1 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル エチル 30250 1 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル エチル
【0044】 30251 1 F OCH3 Cl メチル エチル 30252 1 F OCH3 Cl エチル エチル 30253 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30254 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30255 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル エチル 30256 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル エチル 30257 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30258 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30259 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル エチル 30260 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル エチル 30261 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル エチル 30262 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル エチル 30263 1 F OCH3 Cl フルオロメチル エチル 30264 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル エチル 30265 1 F OCH3 Cl クロロメチル エチル 30266 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル エチル 30267 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル エチル 30268 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル エチル 30269 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30270 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル エチル 30271 1 F OCH3 Cl フェニル エチル 30272 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル エチル 30273 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル エチル 30274 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル エチル 30275 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル エチル 30276 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル エチル 30277 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル エチル 30278 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル エチル 30279 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル エチル 30280 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル エチル 30281 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル エチル 30282 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル エチル 30283 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル エチル 30284 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル エチル 30285 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル エチル 30286 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル エチル 30287 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル エチル 30288 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル エチル 30289 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30290 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル エチル 30291 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル エチル 30292 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30293 1 F OCH3 Cl 2-フリル エチル 30294 1 F OCH3 Cl 2-チエニル エチル 30295 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル エチル 30296 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル エチル 30297 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル エチル 30298 1 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル エチル 30299 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル エチル 30300 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル エチル
【0045】 30301 0 F OCH3 OCH3 メチル エチル 30302 0 F OCH3 OCH3 エチル エチル 30303 0 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30304 0 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30305 0 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル エチル 30306 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル エチル 30307 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30308 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30309 0 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル エチル 30310 0 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル エチル 30311 0 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル エチル 30312 0 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル エチル 30313 0 F OCH3 OCH3 フルオロメチル エチル 30314 0 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル エチル 30315 0 F OCH3 OCH3 クロロメチル エチル 30316 0 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル エチル 30317 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル エチル 30318 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル エチル 30319 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30320 0 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル エチル 30321 0 F OCH3 OCH3 フェニル エチル 30322 0 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル エチル 30323 0 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル エチル 30324 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル エチル 30325 0 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル エチル 30326 0 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル エチル 30327 0 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル エチル 30328 0 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル エチル 30329 0 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル エチル 30330 0 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル エチル 30331 0 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル エチル 30332 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル エチル 30333 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル エチル 30334 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル エチル 30335 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル エチル 30336 0 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル エチル 30337 0 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル エチル 30338 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル エチル 30339 0 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30340 0 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル エチル 30341 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル エチル 30342 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30343 0 F OCH3 OCH3 2-フリル エチル 30344 0 F OCH3 OCH3 2-チエニル エチル 30345 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル エチル 30346 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル エチル 30347 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル エチル 30348 0 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル エチル 30349 0 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル エチル 30350 0 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル エチル
【0046】 30351 0 F OCH3 Cl メチル エチル 30352 0 F OCH3 Cl エチル エチル 30353 0 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30354 0 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30355 0 F OCH3 Cl 1-フ゛チル エチル 30356 0 F OCH3 Cl 2-フ゛チル エチル 30357 0 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30358 0 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル エチル 30359 0 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル エチル 30360 0 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル エチル 30361 0 F OCH3 Cl シクロヘキシル エチル 30362 0 F OCH3 Cl 1-ヘキシル エチル 30363 0 F OCH3 Cl フルオロメチル エチル 30364 0 F OCH3 Cl トリフルオロメチル エチル 30365 0 F OCH3 Cl クロロメチル エチル 30366 0 F OCH3 Cl 2-クロロエチル エチル 30367 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル エチル 30368 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル エチル 30369 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル エチル 30370 0 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル エチル 30371 0 F OCH3 Cl フェニル エチル 30372 0 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル エチル 30373 0 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル エチル 30374 0 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル エチル 30375 0 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル エチル 30376 0 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル エチル 30377 0 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル エチル 30378 0 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル エチル 30379 0 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル エチル 30380 0 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル エチル 30381 0 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル エチル 30382 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル エチル 30383 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル エチル 30384 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル エチル 30385 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル エチル 30386 0 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル エチル 30387 0 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル エチル 30388 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル エチル 30389 0 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30390 0 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル エチル 30391 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル エチル 30392 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル エチル 30393 0 F OCH3 Cl 2-フリル エチル 30394 0 F OCH3 Cl 2-チエニル エチル 30395 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル エチル 30396 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル エチル 30397 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル エチル 30398 0 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル エチル 30399 0 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル エチル 30400 0 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル エチル
【0047】 30401 1 F OCH3 OCH3 メチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30402 1 F OCH3 OCH3 エチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30403 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30404 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30405 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30406 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30407 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30408 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30409 1 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30410 1 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30411 1 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル 1-フ゜ロヒ゜ル 30412 1 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル 1-フ゜ロヒ゜ル 30413 1 F OCH3 OCH3 フルオロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30414 1 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30415 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30416 1 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30417 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30418 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30419 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30420 1 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30421 1 F OCH3 OCH3 フェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30422 1 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30423 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30424 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30425 1 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30426 1 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30427 1 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30428 1 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30429 1 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30430 1 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30431 1 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30432 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30433 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30434 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30435 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30436 1 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30437 1 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30438 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30439 1 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30440 1 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30441 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30442 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30443 1 F OCH3 OCH3 2-フリル 1-フ゜ロヒ゜ル 30444 1 F OCH3 OCH3 2-チエニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30445 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1-フ゜ロヒ゜ル 30446 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30447 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1-フ゜ロヒ゜ル 30448 1 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1-フ゜ロヒ゜ル 30449 1 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1-フ゜ロヒ゜ル 30450 1 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1-フ゜ロヒ゜ル
【0048】 30451 1 F OCH3 Cl メチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30452 1 F OCH3 Cl エチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30453 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30454 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30455 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30456 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30457 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30458 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30459 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30460 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30461 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル 1-フ゜ロヒ゜ル 30462 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル 1-フ゜ロヒ゜ル 30463 1 F OCH3 Cl フルオロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30464 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30465 1 F OCH3 Cl クロロメチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30466 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30467 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30468 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル 1-フ゜ロヒ゜ル 30469 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30470 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル 1-フ゜ロヒ゜ル 30471 1 F OCH3 Cl フェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30472 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30473 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30474 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30475 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30476 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30477 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30478 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30479 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30480 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30480 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30481 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30482 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30483 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30484 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30485 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30486 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30487 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30488 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30489 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30490 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30491 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30492 1 F OCH3 Cl 2-フリル 1-フ゜ロヒ゜ル 30493 1 F OCH3 Cl 2-チエニル 1-フ゜ロヒ゜ル 30494 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 1-フ゜ロヒ゜ル 30495 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル 1-フ゜ロヒ゜ル 30496 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 1-フ゜ロヒ゜ル 30497 1 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 1-フ゜ロヒ゜ル 30498 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 1-フ゜ロヒ゜ル 30499 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 1-フ゜ロヒ゜ル 30500 0 F OCH3 OCH3 メチル 1-フ゜ロヒ゜ル
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【0052】 30651 1 F OCH3 Cl エチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30652 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30653 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30654 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30655 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30656 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30657 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30658 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30659 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30660 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30661 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30662 1 F OCH3 Cl フルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30663 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30664 1 F OCH3 Cl クロロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30665 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30666 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30667 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30668 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30669 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30670 1 F OCH3 Cl フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30671 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30672 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30673 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30674 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30675 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30676 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30677 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30678 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30679 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30680 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30681 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30682 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30683 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30684 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30685 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30686 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30687 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30688 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30689 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30690 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30691 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30692 1 F OCH3 Cl 2-フリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30693 1 F OCH3 Cl 2-チエニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30694 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30695 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30696 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 2-フ゜ロヒ゜ル 30697 1 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30698 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30699 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル
【0053】 30600 0 F OCH3 OCH3 メチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30701 0 F OCH3 OCH3 エチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30702 0 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30703 0 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30704 0 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30705 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30706 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30707 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30708 0 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30709 0 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30710 0 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30711 0 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30712 0 F OCH3 OCH3 フルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30713 0 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30714 0 F OCH3 OCH3 クロロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30715 0 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30716 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30717 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30718 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30719 0 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30720 0 F OCH3 OCH3 フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30721 0 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30722 0 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30723 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30724 0 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30725 0 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30726 0 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30727 0 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30728 0 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30729 0 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30730 0 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30731 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30732 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30733 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30734 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30735 0 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30736 0 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30737 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30738 0 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30739 0 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30740 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30741 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30742 0 F OCH3 OCH3 2-フリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30743 0 F OCH3 OCH3 2-チエニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30744 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30745 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30746 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 2-フ゜ロヒ゜ル 30747 0 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30748 0 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30749 0 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30750 0 F OCH3 Cl メチル 2-フ゜ロヒ゜ル
【0054】 30751 0 F OCH3 Cl エチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30752 0 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30753 0 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30754 0 F OCH3 Cl 1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30755 0 F OCH3 Cl 2-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30756 0 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30757 0 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30758 0 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30759 0 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30760 0 F OCH3 Cl シクロヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30761 0 F OCH3 Cl 1-ヘキシル 2-フ゜ロヒ゜ル 30762 0 F OCH3 Cl フルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30763 0 F OCH3 Cl トリフルオロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30764 0 F OCH3 Cl クロロメチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30765 0 F OCH3 Cl 2-クロロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30766 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30767 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル 2-フ゜ロヒ゜ル 30768 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30769 0 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル 2-フ゜ロヒ゜ル 30770 0 F OCH3 Cl フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30771 0 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30772 0 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30773 0 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30774 0 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30775 0 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30776 0 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30777 0 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30778 0 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30779 0 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30780 0 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30781 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30782 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30783 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30784 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30785 0 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30786 0 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30787 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30788 0 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30789 0 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30790 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30791 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30792 0 F OCH3 Cl 2-フリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30793 0 F OCH3 Cl 2-チエニル 2-フ゜ロヒ゜ル 30794 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル 2-フ゜ロヒ゜ル 30795 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル 2-フ゜ロヒ゜ル 30796 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル 2-フ゜ロヒ゜ル 30797 0 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30798 0 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル 30799 0 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル 2-フ゜ロヒ゜ル
【0055】 30800 1 F OCH3 OCH3 メチル アリル 30801 1 F OCH3 OCH3 エチル アリル 30802 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30803 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30804 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル アリル 30805 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル アリル 30806 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30807 1 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30808 1 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル アリル 30809 1 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル アリル 30810 1 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル アリル 30811 1 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル アリル 30812 1 F OCH3 OCH3 フルオロメチル アリル 30813 1 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル アリル 30814 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル アリル 30815 1 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル アリル 30816 1 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル アリル 30817 1 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル アリル 30818 1 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30819 1 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル アリル 30820 1 F OCH3 OCH3 フェニル アリル 30821 1 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル アリル 30822 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル アリル 30823 1 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル アリル 30824 1 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル アリル 30825 1 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル アリル 30826 1 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル アリル 30827 1 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル アリル 30828 1 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル アリル 30829 1 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル アリル 30830 1 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル アリル 30831 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル アリル 30832 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル アリル 30833 1 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル アリル 30834 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル アリル 30835 1 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル アリル 30836 1 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル アリル 30837 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル アリル 30838 1 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30839 1 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル アリル 30840 1 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル アリル 30841 1 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30842 1 F OCH3 OCH3 2-フリル アリル 30843 1 F OCH3 OCH3 2-チエニル アリル 30844 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル アリル 30845 1 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル アリル 30846 1 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル アリル 30847 1 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル アリル 30848 1 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル アリル 30849 1 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル アリル 30850 1 F OCH3 Cl メチル アリル
【0056】 30851 1 F OCH3 Cl エチル アリル 30852 1 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30853 1 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30854 1 F OCH3 Cl 1-フ゛チル アリル 30855 1 F OCH3 Cl 2-フ゛チル アリル 30856 1 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30857 1 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30858 1 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル アリル 30859 1 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル アリル 30860 1 F OCH3 Cl シクロヘキシル アリル 30861 1 F OCH3 Cl 1-ヘキシル アリル 30862 1 F OCH3 Cl フルオロメチル アリル 30863 1 F OCH3 Cl トリフルオロメチル アリル 30864 1 F OCH3 Cl クロロメチル アリル 30865 1 F OCH3 Cl 2-クロロエチル アリル 30866 1 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル アリル 30867 1 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル アリル 30868 1 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30869 1 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル アリル 30870 1 F OCH3 Cl フェニル アリル 30871 1 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル アリル 30872 1 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル アリル 30873 1 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル アリル 30874 1 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル アリル 30875 1 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル アリル 30876 1 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル アリル 30877 1 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル アリル 30878 1 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル アリル 30879 1 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル アリル 30880 1 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル アリル 30881 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル アリル 30882 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル アリル 30883 1 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル アリル 30884 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル アリル 30885 1 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル アリル 30886 1 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル アリル 30887 1 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル アリル 30888 1 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30889 1 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル アリル 30890 1 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル アリル 30891 1 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30892 1 F OCH3 Cl 2-フリル アリル 30893 1 F OCH3 Cl 2-チエニル アリル 30894 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル アリル 30895 1 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル アリル 30886 1 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル アリル 30897 1 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル アリル 30898 1 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル アリル 30899 1 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル アリル 30900 0 F OCH3 OCH3 メチル アリル
【0057】 30901 0 F OCH3 OCH3 エチル アリル 30903 0 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30904 0 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30905 0 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル アリル 30906 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛チル アリル 30907 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30908 0 F OCH3 OCH3 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30909 0 F OCH3 OCH3 1-ヘ゜ンチル アリル 30910 0 F OCH3 OCH3 シクロヘ゜ンチル アリル 30910 0 F OCH3 OCH3 シクロヘキシル アリル 30911 0 F OCH3 OCH3 1-ヘキシル アリル 30912 0 F OCH3 OCH3 フルオロメチル アリル 30913 0 F OCH3 OCH3 トリフルオロメチル アリル 30914 0 F OCH3 OCH3 クロロメチル アリル 30915 0 F OCH3 OCH3 2-クロロエチル アリル 30916 0 F OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル アリル 30917 0 F OCH3 OCH3 2-フ゛ロモエチル アリル 30918 0 F OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30919 0 F OCH3 OCH3 4-クロロ-1-フ゛チル アリル 30920 0 F OCH3 OCH3 フェニル アリル 30921 0 F OCH3 OCH3 2-メチルフェニル アリル 30922 0 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル アリル 30923 0 F OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル アリル 30924 0 F OCH3 OCH3 4-ニトロフェニル アリル 30925 0 F OCH3 OCH3 4-シアノフェニル アリル 30926 0 F OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル アリル 30927 0 F OCH3 OCH3 3-エチルフェニル アリル 30928 0 F OCH3 OCH3 4-ヒト゛ロキシフェニル アリル 30929 0 F OCH3 OCH3 4-アミノフェニル アリル 30930 0 F OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル アリル 30931 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル アリル 30932 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル アリル 30933 0 F OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル アリル 30934 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル アリル 30935 0 F OCH3 OCH3 2-シアノ-4-メチルフェニル アリル 30936 0 F OCH3 OCH3 3-アミノ-2-メチルフェニル アリル 30937 0 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル アリル 30938 0 F OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30939 0 F OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル アリル 30940 0 F OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル アリル 30941 0 F OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30942 0 F OCH3 OCH3 2-フリル アリル 30943 0 F OCH3 OCH3 2-チエニル アリル 30944 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-ヒ゜ロリル アリル 30945 0 F OCH3 OCH3 2-ヒ゜リシ゛ル アリル 30946 0 F OCH3 OCH3 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル アリル 30947 0 F OCH3 OCH3 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル アリル 30948 0 F OCH3 OCH3 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル アリル 30949 0 F OCH3 OCH3 1,3-チアソ゛-ル-2-イル アリル 30950 0 F OCH3 Cl メチル アリル
【0058】 30951 0 F OCH3 Cl エチル アリル 30952 0 F OCH3 Cl 1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30953 0 F OCH3 Cl 2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30954 0 F OCH3 Cl 1-フ゛チル アリル 30955 0 F OCH3 Cl 2-フ゛チル アリル 30956 0 F OCH3 Cl 2-メチル-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30957 0 F OCH3 Cl 2-メチル-2-フ゜ロヒ゜ル アリル 30958 0 F OCH3 Cl 1-ヘ゜ンチル アリル 30959 0 F OCH3 Cl シクロヘ゜ンチル アリル 30960 0 F OCH3 Cl シクロヘキシル アリル 30961 0 F OCH3 Cl 1-ヘキシル アリル 30962 0 F OCH3 Cl フルオロメチル アリル 30963 0 F OCH3 Cl トリフルオロメチル アリル 30964 0 F OCH3 Cl クロロメチル アリル 30965 0 F OCH3 Cl 2-クロロエチル アリル 30966 0 F OCH3 Cl 2,2,2-トリフルオロエチル アリル 30967 0 F OCH3 Cl 2-フ゛ロモエチル アリル 30968 0 F OCH3 Cl 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル アリル 30969 0 F OCH3 Cl 4-クロロ-1-フ゛チル アリル 30970 0 F OCH3 Cl フェニル アリル 30971 0 F OCH3 Cl 2-メチルフェニル アリル 30972 0 F OCH3 Cl 3-クロロフェニル アリル 30973 0 F OCH3 Cl 4-フルオロフェニル アリル 30974 0 F OCH3 Cl 4-ニトロフェニル アリル 30975 0 F OCH3 Cl 4-シアノフェニル アリル 30976 0 F OCH3 Cl 3-メトキシフェニル アリル 30977 0 F OCH3 Cl 3-エチルフェニル アリル 30978 0 F OCH3 Cl 4-ヒト゛ロキシフェニル アリル 30979 0 F OCH3 Cl 4-アミノフェニル アリル 30980 0 F OCH3 Cl 4-メチルチオフェニル アリル 30981 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)フェニル アリル 30982 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛メチルフェニル アリル 30983 0 F OCH3 Cl 3,4-シ゛クロロフェニル アリル 30984 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル アリル 30985 0 F OCH3 Cl 2-シアノ-4-メチルフェニル アリル 30986 0 F OCH3 Cl 3-アミノ-2-メチルフェニル アリル 30987 0 F OCH3 Cl ヘ゛ンシ゛ル アリル 30988 0 F OCH3 Cl 2-クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30989 0 F OCH3 Cl 3-メチルヘ゛ンシ゛ル アリル 30990 0 F OCH3 Cl 4-(トリフルオロメチル)ヘ゛ンシ゛ル アリル 30991 0 F OCH3 Cl 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル アリル 30992 0 F OCH3 Cl 2-フリル アリル 30993 0 F OCH3 Cl 2-チエニル アリル 30994 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-ヒ゜ロリル アリル 30995 0 F OCH3 Cl 2-ヒ゜リシ゛ル アリル 30996 0 F OCH3 Cl 1-メチル-2-イミタ゛ソ゛リル アリル 30997 0 F OCH3 Cl 1,2,4-トリアソ゛-ル-3-イル アリル 30998 0 F OCH3 Cl 1,3-オキサソ゛-ル-2-イル アリル 30999 0 F OCH3 Cl 1,3-チアソ゛-ル-2-イル アリル 31000 1 F OCH3 OCH3 メチル クロロメチル
【0059】 31001 1 F OCH3 OCH3 エチル クロロメチル 31002 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル クロロメチル 31003 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル クロロメチル 31004 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル クロロメチル 31005 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル クロロメチル 31006 1 F OCH3 OCH3 フェニル クロロメチル 31007 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル クロロメチル 31008 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル クロロメチル 31009 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル クロロメチル 31010 1 F OCH3 OCH3 メチル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31011 1 F OCH3 OCH3 エチル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31012 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31013 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31014 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31015 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31016 1 F OCH3 OCH3 フェニル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31017 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31018 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31019 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル 31020 1 F OCH3 OCH3 メチル トリフルオロメチル 31021 1 F OCH3 OCH3 エチル トリフルオロメチル 31022 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル トリフルオロメチル 31023 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル トリフルオロメチル 31024 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル トリフルオロメチル 31025 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル トリフルオロメチル 31026 1 F OCH3 OCH3 フェニル トリフルオロメチル 31027 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル トリフルオロメチル 31028 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル トリフルオロメチル 31029 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル トリフルオロメチル 31030 1 F OCH3 OCH3 メチル フ゜ロハ゜キ゛ル 31031 1 F OCH3 OCH3 エチル フ゜ロハ゜キ゛ル 31032 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル フ゜ロハ゜キ゛ル 31033 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル フ゜ロハ゜キ゛ル 31034 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル フ゜ロハ゜キ゛ル 31035 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル フ゜ロハ゜キ゛ル 31036 1 F OCH3 OCH3 フェニル フ゜ロハ゜キ゛ル 31037 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル フ゜ロハ゜キ゛ル 31038 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル フ゜ロハ゜キ゛ル 31039 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル フ゜ロハ゜キ゛ル 31040 1 F OCH3 OCH3 メチル 2-クロロエチル 31041 1 F OCH3 OCH3 エチル 2-クロロエチル 31042 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2-クロロエチル 31043 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2-クロロエチル 31044 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2-クロロエチル 31045 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 2-クロロエチル 31046 1 F OCH3 OCH3 フェニル 2-クロロエチル 31047 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 2-クロロエチル 31048 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 2-クロロエチル 31049 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 2-クロロエチル 31050 1 F OCH3 OCH3 メチル シ゛クロロメチル
【0060】 31051 1 F OCH3 OCH3 エチル シ゛クロロメチル 31052 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル シ゛クロロメチル 31053 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル シ゛クロロメチル 31054 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル シ゛クロロメチル 31055 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル シ゛クロロメチル 31056 1 F OCH3 OCH3 フェニル シ゛クロロメチル 31057 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル シ゛クロロメチル 31058 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル シ゛クロロメチル 31059 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル シ゛クロロメチル 31060 1 F OCH3 OCH3 メチル メチルチオメチル 31061 1 F OCH3 OCH3 エチル メチルチオメチル 31062 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチルチオメチル 31063 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチルチオメチル 31064 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチルチオメチル 31065 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル メチルチオメチル 31066 1 F OCH3 OCH3 フェニル メチルチオメチル 31067 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル メチルチオメチル 31068 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチルチオメチル 31069 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチルチオメチル 31070 1 F OCH3 OCH3 メチル ヒ゛ニル 31071 1 F OCH3 OCH3 エチル ヒ゛ニル 31072 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル ヒ゛ニル 31073 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル ヒ゛ニル 31074 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル ヒ゛ニル 31075 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル ヒ゛ニル 31076 1 F OCH3 OCH3 フェニル ヒ゛ニル 31077 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル ヒ゛ニル 31078 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル ヒ゛ニル 31079 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル ヒ゛ニル 31080 1 F OCH3 OCH3 メチル メトキシメチル 31081 1 F OCH3 OCH3 エチル メトキシメチル 31082 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メトキシメチル 31083 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メトキシメチル 31084 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メトキシメチル 31085 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル メトキシメチル 31086 1 F OCH3 OCH3 フェニル メトキシメチル 31087 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル メトキシメチル 31088 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メトキシメチル 31089 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メトキシメチル 31090 1 F OCH3 OCH3 メチル エトキシメチル 31091 1 F OCH3 OCH3 エチル エトキシメチル 31092 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル エトキシメチル 31093 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル エトキシメチル 31094 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル エトキシメチル 31095 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル エトキシメチル 31096 1 F OCH3 OCH3 フェニル エトキシメチル 31097 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル エトキシメチル 31098 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル エトキシメチル 31099 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル エトキシメチル 31100 1 F OCH3 OCH3 メチル 1-クロロアリル
【0061】 31101 1 F OCH3 OCH3 エチル 1-クロロアリル 31102 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 1-クロロアリル 31103 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 1-クロロアリル 31104 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 1-クロロアリル 31105 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 1-クロロアリル 31106 1 F OCH3 OCH3 フェニル 1-クロロアリル 31107 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1-クロロアリル 31108 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 1-クロロアリル 31109 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1-クロロアリル 31110 1 F OCH3 OCH3 メチル 2-クロロアリル 31111 1 F OCH3 OCH3 エチル 2-クロロアリル 31112 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 2-クロロアリル 31113 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 2-クロロアリル 31114 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 2-クロロアリル 31115 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 2-クロロアリル 31116 1 F OCH3 OCH3 フェニル 2-クロロアリル 31117 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 2-クロロアリル 31118 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 2-クロロアリル 31119 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 2-クロロアリル 31120 1 F OCH3 OCH3 メチル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31121 1 F OCH3 OCH3 エチル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31122 1 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31123 1 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31124 1 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31125 1 F OCH3 OCH3 クロロメチル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31126 1 F OCH3 OCH3 フェニル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31127 1 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31128 1 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31129 1 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル 1-クロロフ゜ロハ゜キ゛ル 31130 1 F OCH3 SCH3 メチル メチル 31131 1 F OCH3 SCH3 エチル メチル 31132 1 F OCH3 SCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31133 1 F OCH3 SCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31134 1 F OCH3 SCH3 1-フ゛チル メチル 31135 1 F OCH3 SCH3 クロロメチル メチル 31136 1 F OCH3 SCH3 フェニル メチル 31137 1 F OCH3 SCH3 4-メチルフェニル メチル 31138 1 F OCH3 SCH3 3-クロロフェニル メチル 31139 1 F OCH3 SCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31140 0 F OCH3 SCH3 メチル メチル 31141 0 F OCH3 SCH3 エチル メチル 31142 0 F OCH3 SCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31143 0 F OCH3 SCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31144 0 F OCH3 SCH3 1-フ゛チル メチル 31145 0 F OCH3 SCH3 クロロメチル メチル 31146 0 F OCH3 SCH3 フェニル メチル 31147 0 F OCH3 SCH3 4-メチルフェニル メチル 31148 0 F OCH3 SCH3 3-クロロフェニル メチル 31149 0 F OCH3 SCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31150 1 F OCH3 N(CH3)2 メチル メチル
【0062】 31151 1 F OCH3 N(CH3)2 エチル メチル 31152 1 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31153 1 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31154 1 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゛チル メチル 31155 1 F OCH3 N(CH3)2 クロロメチル メチル 31156 1 F OCH3 N(CH3)2 フェニル メチル 31157 1 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルフェニル メチル 31158 1 F OCH3 N(CH3)2 3-クロロフェニル メチル 31159 1 F OCH3 N(CH3)2 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31160 0 F OCH3 N(CH3)2 メチル メチル 31161 0 F OCH3 N(CH3)2 エチル メチル 31162 0 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31163 0 F OCH3 N(CH3)2 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31164 0 F OCH3 N(CH3)2 1-フ゛チル メチル 31165 0 F OCH3 N(CH3)2 クロロメチル メチル 31166 0 F OCH3 N(CH3)2 フェニル メチル 31167 0 F OCH3 N(CH3)2 4-メチルフェニル メチル 31168 0 F OCH3 N(CH3)2 3-クロロフェニル メチル 31169 0 F OCH3 N(CH3)2 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31170 2 F OCH3 OCH3 メチル メチル 31171 2 F OCH3 OCH3 エチル メチル 31172 2 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31173 2 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31174 2 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 31175 2 F OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 31176 2 F OCH3 OCH3 フェニル メチル 31177 2 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル メチル 31178 2 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 31179 2 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31180 3 F OCH3 OCH3 メチル メチル 31181 3 F OCH3 OCH3 エチル メチル 31182 3 F OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31183 3 F OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31184 3 F OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 31185 3 F OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 31186 3 F OCH3 OCH3 フェニル メチル 31187 3 F OCH3 OCH3 4-メチルフェニル メチル 31188 3 F OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 31189 3 F OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31190 0 Cl OCH3 OCH3 メチル メチル 31191 0 Cl OCH3 OCH3 エチル メチル 31192 0 Cl OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31193 0 Cl OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31194 0 Cl OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 31195 0 Cl OCH3 OCH3 2-フ゛チル メチル 31196 0 Cl OCH3 OCH3 シククロヘ゜ンチル メチル 31197 0 Cl OCH3 OCH3 トリフルオロメチル メチル 31198 0 Cl OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 31199 0 Cl OCH3 OCH3 2-クロロエチル メチル 31200 0 Cl OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル メチル
【0063】 31201 0 Cl OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31202 0 Cl OCH3 OCH3 フェニル メチル 31203 0 Cl OCH3 OCH3 2-メチルフェニル メチル 31204 0 Cl OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 31205 0 Cl OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル メチル 31206 0 Cl OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル メチル 31207 0 Cl OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル メチル 31208 0 Cl OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 31209 0 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 31200 0 Cl OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 31211 0 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニル メチル 31212 0 Cl OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31213 0 Cl OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 31214 0 Cl OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 31215 0 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 31216 0 Cl OCH3 OCH3 2-フリル メチル 31217 0 Cl OCH3 OCH3 2-チエニル メチル 31218 1 Cl OCH3 OCH3 メチル メチル 31219 1 Cl OCH3 OCH3 エチル メチル 31220 1 Cl OCH3 OCH3 1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31221 1 Cl OCH3 OCH3 2-フ゜ロヒ゜ル メチル 31222 1 Cl OCH3 OCH3 1-フ゛チル メチル 31223 1 Cl OCH3 OCH3 2-フ゛チル メチル 31224 1 Cl OCH3 OCH3 シククロヘ゜ンチル メチル 31225 1 Cl OCH3 OCH3 トリフルオロメチル メチル 31226 1 Cl OCH3 OCH3 クロロメチル メチル 31227 1 Cl OCH3 OCH3 2-クロロエチル メチル 31228 1 Cl OCH3 OCH3 2,2,2-トリフルオロエチル メチル 31229 1 Cl OCH3 OCH3 3-クロロ-1-フ゜ロヒ゜ル メチル 31230 1 Cl OCH3 OCH3 フェニル メチル 31231 1 Cl OCH3 OCH3 2-メチルフェニル メチル 31232 1 Cl OCH3 OCH3 3-クロロフェニル メチル 31233 1 Cl OCH3 OCH3 4-フルオロフェニル メチル 31234 1 Cl OCH3 OCH3 3-メトキシフェニル メチル 31235 1 Cl OCH3 OCH3 4-メチルチオフェニル メチル 31236 1 Cl OCH3 OCH3 4-(トリフルオロメチル)フェニル メチル 31237 1 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛メチルフェニル メチル 31238 1 Cl OCH3 OCH3 3,4-シ゛クロロフェニル メチル 31239 1 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロ-3-メチルフェニルル メチル 31240 1 Cl OCH3 OCH3 ヘ゛ンシ゛ル メチル 31241 1 Cl OCH3 OCH3 2-クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 31242 1 Cl OCH3 OCH3 3-メチルヘ゛ンシ゛ル メチル 31243 1 Cl OCH3 OCH3 2,4-シ゛クロロヘ゛ンシ゛ル メチル 31244 1 Cl OCH3 OCH3 2-フリル メチル 31245 1 Cl OCH3 OCH3 2-チエニル メチル
【0064】本発明化合物は、たとえば、アンゲワンデ
・ケミイ・インタ−ナショナル・エディション・イン・
イングリッシュ第18巻、707〜721ヘ゜−シ゛(19
79年)または、新実験化学講座14巻(有機化合物の
合成と反応II)1220〜1224ヘ゜ーシ゛に記載され
る方法等を参考にし、下記に示す方法(A法、B法)に
より製造することができる。 A法
・ケミイ・インタ−ナショナル・エディション・イン・
イングリッシュ第18巻、707〜721ヘ゜−シ゛(19
79年)または、新実験化学講座14巻(有機化合物の
合成と反応II)1220〜1224ヘ゜ーシ゛に記載され
る方法等を参考にし、下記に示す方法(A法、B法)に
より製造することができる。 A法
【0065】
【化8】
【0066】〔式中、X、R1 、R2 、R3 およびnは
前記と同じ意味を示す。〕上記反応式において、式(I
−4)で表される化合物は式(II)で表されるハロゲ
ン化シクロアルカンカルボン酸を適当な塩基の存在下、
適当な活性化剤と氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲
で、1〜24時間反応させ一旦活性中間体に導いてから
式(III)で表される化合物と反応させて製造するこ
とができる。
前記と同じ意味を示す。〕上記反応式において、式(I
−4)で表される化合物は式(II)で表されるハロゲ
ン化シクロアルカンカルボン酸を適当な塩基の存在下、
適当な活性化剤と氷冷下ないし溶媒の沸点の温度範囲
で、1〜24時間反応させ一旦活性中間体に導いてから
式(III)で表される化合物と反応させて製造するこ
とができる。
【0067】反応に使用される溶媒としては、例えば、
ヘ゛ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、シ゛
クロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒、シ゛エチルエーテル、シ゛イソフ゜ロヒ゜ルエーテル、テ
トラヒト゛ロフラン、1,4−シ゛オキサン等のエーテル系
溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、シ゛
メチルホルムアミト゛、シ゛メチルスルホキシト゛、シ゛メチル
アセトアミト゛等の非フ゜ロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水などを挙げることができる。
ヘ゛ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、シ゛
クロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒、シ゛エチルエーテル、シ゛イソフ゜ロヒ゜ルエーテル、テ
トラヒト゛ロフラン、1,4−シ゛オキサン等のエーテル系
溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、シ゛
メチルホルムアミト゛、シ゛メチルスルホキシト゛、シ゛メチル
アセトアミト゛等の非フ゜ロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水などを挙げることができる。
【0068】反応に使用される塩基としては、例えば、
ヒ゜リシ゛ン、トリエチルアミン、シ゛アザヒ゛シクロウンデセ
ン等の有機塩基が挙げられる。反応に使用される活性化
剤としては、例えば、クロロキ゛酸エチル、ヨウ化2−ク
ロロ−N−メチルヒ゜リシ゛ニウム、シ゛シクロヘキシルカル
ボシ゛イミト゛、カルボニルシ゛イミタ゛ソ゛ール等が挙げられ
る。
ヒ゜リシ゛ン、トリエチルアミン、シ゛アザヒ゛シクロウンデセ
ン等の有機塩基が挙げられる。反応に使用される活性化
剤としては、例えば、クロロキ゛酸エチル、ヨウ化2−ク
ロロ−N−メチルヒ゜リシ゛ニウム、シ゛シクロヘキシルカル
ボシ゛イミト゛、カルボニルシ゛イミタ゛ソ゛ール等が挙げられ
る。
【0069】また、式(II)の化合物に対する式(I
II)の化合物の使用割合は厳密に制限されないが、通
常式(II)の化合物1モルあたり式(III)の化合
物は1〜10当量、特に1〜2当量の範囲内で用いるの
が好都合である。原料となる前記式(II)のハロゲン
化シクロアルカンカルボン酸誘導体は、たとえば、ヨー
ロッハ゜公開特許公報第0468766号明細書に記載さ
れる方法を参考にして、対応するスルホクロリト゛と抱水
ヒト゛ラシ゛ンをテトラヒト゛ロフラン中、室温で反応させる
ことにより製造することができる。 B法
II)の化合物の使用割合は厳密に制限されないが、通
常式(II)の化合物1モルあたり式(III)の化合
物は1〜10当量、特に1〜2当量の範囲内で用いるの
が好都合である。原料となる前記式(II)のハロゲン
化シクロアルカンカルボン酸誘導体は、たとえば、ヨー
ロッハ゜公開特許公報第0468766号明細書に記載さ
れる方法を参考にして、対応するスルホクロリト゛と抱水
ヒト゛ラシ゛ンをテトラヒト゛ロフラン中、室温で反応させる
ことにより製造することができる。 B法
【0070】
【化9】
【0071】「式中、R1 、R2 、R3 およびnは前記
と同じ意味を示す。」上記反応式において、式(I−
3)で表される化合物は式(I−4)で表される化合物
を適当な塩基の存在下、式(IV)で表される化合物と
室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で1〜24時間反応さ
せて製造することができる。
と同じ意味を示す。」上記反応式において、式(I−
3)で表される化合物は式(I−4)で表される化合物
を適当な塩基の存在下、式(IV)で表される化合物と
室温ないし溶媒の沸点の温度範囲で1〜24時間反応さ
せて製造することができる。
【0072】反応に使用される溶媒としては、例えば、
ヘ゛ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、シ゛
クロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒、シ゛エチルエーテル、シ゛イソフ゜ロヒ゜ルエーテル、テ
トラヒト゛ロフラン、1,4−シ゛オキサン等のエーテル系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、シ゛メ
チルホルムアミト゛、シ゛メチルスルホキシト゛、シ゛メチルア
セトアミト゛等の非フ゜ロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水などを挙げることができる。
ヘ゛ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、シ゛
クロルメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系
溶媒、シ゛エチルエーテル、シ゛イソフ゜ロヒ゜ルエーテル、テ
トラヒト゛ロフラン、1,4−シ゛オキサン等のエーテル系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、シ゛メ
チルホルムアミト゛、シ゛メチルスルホキシト゛、シ゛メチルア
セトアミト゛等の非フ゜ロトン性極性溶媒、アセトニトリ
ル、水などを挙げることができる。
【0073】反応に使用される塩基としては、例えば、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム、水素化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が
挙げられる。また、式(I−4)の化合物に対する式
(IV)の化合物の使用割合は厳密に制限されないが、
通常式(I−4)の化合物1モルあたり式(IV)の化
合物は1〜5当量、特に1〜2の範囲内で用いるのが好
都合である。
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウム、水素化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が
挙げられる。また、式(I−4)の化合物に対する式
(IV)の化合物の使用割合は厳密に制限されないが、
通常式(I−4)の化合物1モルあたり式(IV)の化
合物は1〜5当量、特に1〜2の範囲内で用いるのが好
都合である。
【0074】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することがで
きる。次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明す
る。
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することがで
きる。次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明す
る。
【0075】
【実施例】実施例1 1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル
−2−オキシ)−N’−フェニルスルホニルシクロヘ゜ン
タンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番号 100
1)の合成; ヨーロッハ゜公開特許公報第0468766
号に記載される方法に従って合成した1−フルオロ−2
−(4、6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ル−2−オキシ)−1
−シクロヘ゜ンタンカルボン酸のトランス体1.0g
(3.5mmol)のテトラヒト゛ロフラン溶液20ml
にトリエチルアミン350mg(3.5mmol)を加
え、0℃に冷却し、次いでクロロ炭酸エチル380mg
(3.5mmol)を加えた。この混合物を0℃で60
分間撹拌し、次いでヘ゛ンゼンスルホニルヒト゛ラシ゛ト゛64
0mg(3.7mmol)を加え室温でさらに3時間撹
拌した。30mlのエーテルで2回抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、有機層を減圧留去して粗製物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開
溶媒:クロロホルム/メタノール=50/1)で精製
し、目的の1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜
リミシ゛ニル−2−オキシ)−N’−フェニルスルホニル
シクロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体1.1g
(収率:70%)を得た。
−2−オキシ)−N’−フェニルスルホニルシクロヘ゜ン
タンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番号 100
1)の合成; ヨーロッハ゜公開特許公報第0468766
号に記載される方法に従って合成した1−フルオロ−2
−(4、6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ル−2−オキシ)−1
−シクロヘ゜ンタンカルボン酸のトランス体1.0g
(3.5mmol)のテトラヒト゛ロフラン溶液20ml
にトリエチルアミン350mg(3.5mmol)を加
え、0℃に冷却し、次いでクロロ炭酸エチル380mg
(3.5mmol)を加えた。この混合物を0℃で60
分間撹拌し、次いでヘ゛ンゼンスルホニルヒト゛ラシ゛ト゛64
0mg(3.7mmol)を加え室温でさらに3時間撹
拌した。30mlのエーテルで2回抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、有機層を減圧留去して粗製物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開
溶媒:クロロホルム/メタノール=50/1)で精製
し、目的の1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜
リミシ゛ニル−2−オキシ)−N’−フェニルスルホニル
シクロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体1.1g
(収率:70%)を得た。
【0076】実施例2 1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル
−2−オキシ)−N’−メチルスルホニルシクロヘ゜ンタ
ンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番号2001)の
合成; ヨーロッハ゜公開特許公報第0468766号に記
載される方法に従って合成した1−フルオロ−2−
(4、6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ル−2−オキシ)−1−
シクロヘ゜ンタンカルボン酸のトランス体1.0g(3.
5mmol)のテトラヒト゛ロフラン20ml溶液にトリ
エチルアミン350mg(3.5mmol)を加え、0
℃に冷却し、次いでクロロ炭酸エチル380mg(3.
5mmol)を加えた。この混合物を0℃で60分間撹
拌し、次いでメタンスルホニルヒト゛ラシ゛ト゛410mg
(3.7mmol)を加え室温でさらに3時間撹拌し
た。30mlのエーテルで2回抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、有機層を減圧留去して粗製物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開溶
媒:クロロホルム/メタノール=50/1)で精製し、
目的の1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミ
シ゛ニル−2−オキシ)−N’−メチルスルホニルシクロ
ヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体1.04g(収
率:75%)を得た。
−2−オキシ)−N’−メチルスルホニルシクロヘ゜ンタ
ンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番号2001)の
合成; ヨーロッハ゜公開特許公報第0468766号に記
載される方法に従って合成した1−フルオロ−2−
(4、6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ル−2−オキシ)−1−
シクロヘ゜ンタンカルボン酸のトランス体1.0g(3.
5mmol)のテトラヒト゛ロフラン20ml溶液にトリ
エチルアミン350mg(3.5mmol)を加え、0
℃に冷却し、次いでクロロ炭酸エチル380mg(3.
5mmol)を加えた。この混合物を0℃で60分間撹
拌し、次いでメタンスルホニルヒト゛ラシ゛ト゛410mg
(3.7mmol)を加え室温でさらに3時間撹拌し
た。30mlのエーテルで2回抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、有機層を減圧留去して粗製物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー(展開溶
媒:クロロホルム/メタノール=50/1)で精製し、
目的の1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミ
シ゛ニル−2−オキシ)−N’−メチルスルホニルシクロ
ヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体1.04g(収
率:75%)を得た。
【0077】実施例3 1−フルオロ−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル
−2−オキシ)−N’−メチル,フェニルスルホニルシ
クロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番
号 30020 )の合成; 実施例1で製造した1−フルオロ
−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル−2−オキ
シ)−N’−フェニルスルホニルシクロヘ゜ンタンカルボ
ヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体0.23g(0.5mmol)
をシ゛メチルホルムアミト゛10mlに溶かし、炭酸カリウ
ム70mg(0.5mmol)、メチルイオタ゛イト゛0.
093ml(1.5mmol)を加えて80℃で2時間
撹拌した。反応溶液に20mlの水を加え、20mlの
エ−テルで3回抽出し、有機層を飽和食塩水100ml
で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸
留して粗製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフイー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=1
00/1)で精製し、目的の1−フルオロ−2−(4,
6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル−2−オキシ)−N’−メ
チル,フェニルスルホニルシクロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラ
シ゛ト゛のトランス体100mg(収率:40%)を得た。
−2−オキシ)−N’−メチル,フェニルスルホニルシ
クロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体(化合物番
号 30020 )の合成; 実施例1で製造した1−フルオロ
−2−(4,6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル−2−オキ
シ)−N’−フェニルスルホニルシクロヘ゜ンタンカルボ
ヒト゛ラシ゛ト゛のトランス体0.23g(0.5mmol)
をシ゛メチルホルムアミト゛10mlに溶かし、炭酸カリウ
ム70mg(0.5mmol)、メチルイオタ゛イト゛0.
093ml(1.5mmol)を加えて80℃で2時間
撹拌した。反応溶液に20mlの水を加え、20mlの
エ−テルで3回抽出し、有機層を飽和食塩水100ml
で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸
留して粗製物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフイー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=1
00/1)で精製し、目的の1−フルオロ−2−(4,
6−シ゛メトキシヒ゜リミシ゛ニル−2−オキシ)−N’−メ
チル,フェニルスルホニルシクロヘ゜ンタンカルボヒト゛ラ
シ゛ト゛のトランス体100mg(収率:40%)を得た。
【0078】同様の方法により、前記第1〜3表記載の
化合物を合成した。第4〜6表にそれらの化合物のNM
Rデータを記す。
化合物を合成した。第4〜6表にそれらの化合物のNM
Rデータを記す。
【0079】
【表4】 第4表 化合物番号 NMR(CDCl3 δ ppm) 及び 融点 1001 1.47-2.47(6H,m), 3.87(6H,s), 5.26(1H,ddd), 7.15-7.97(6H+1H,m) 8.73(1H,bs) 1004 1.46-2.49(6H,m), 2.33(3H,s), 3.87(6H,s), 5.20(1H,ddd), 5.66 (1H,s), 6.91-7.33(2H+1H,m), 7.53-7.85(2H,m), 8.36(1H,bs) 1041 1.64-2.70(6H,m), 3.79(6H,s), 4.27(2H,s), 5.54(1H,s), 5.56 (1H,ddd), 7.10-7.60(6H,s), 8.59(1H,bs) 1056 1.70-2.42(6H,m), 3.91(6H,s), 5.29(1H,m), 5.73(1H,s), 6.91 (1H,dd), 7.39(1H,bs), 7.60(1H,dd), 7.69(1H,dd), 8.53(1H,bs)
【0080】 1059 1.70-2.45(6H,m), 3.91(6H,s), 5.31(1H,m), 5.73(1H,s), 6.74 (1H,d,J=3Hz), 7.44(1H,bs), 7.48(1H,d,J=3Hz), 8.59(1H,bs) 1064 1.60-2.43(6H,m), 3.90(6H,s), 5.32(1H,m), 7.11(1H,s), 7.35 (1H,bs), 8.35(1H,bs) 1181 1.05-2.21(8H,m), 3.88(6H,s), 5.16(1H,ddd), 5.71(1H,s), 7.02 (1H,bs), 7.36-7.97(5H,m), 8.38(1H,bs) 224〜225 ℃ 1239 1.35-2.25(8H,m), 3.90(6H,s), 5.24(1H,ddd), 5.72(1H,s), 6.74 (1H,d,J=3Hz), 7.29(1H,bs), 7.47(1H,d,J=3Hz), 8.61(1H,bs) 215 〜217 ℃ 1244 1.35-2.28(8H,m), 3.88(6H,s), 5.24(1H,ddd), 5.70(1H,s), 7.08 (1H,s), 7.42(1H,bs), 8.60(1H,bs) 162〜164 ℃
【0081】
【表5】 第5表化合物番号 NMR(CDCl3 δ ppm) 及び 融点 2001 1.73-2,67(6H,m), 2.92(3H,s), 3.85(6H,s), 5.44(1H,ddd), 5.61 (1H,s), 7.16(1H,bs), 8.54(1H,bs) 2002 1.38(3H,t,J=8Hz), 1.76-2.65(6H,m), 3.08(2H,q,J=8Hz), 3.88 (6H,s), 5.60(1H,ddd), 5.63(1H,s), 7.23(1H,bs), 8.57(1H,bs) 2003 0.79-1.43(5H,m), 1.61-2.64(6H,m), 2.81-3.14(2H,m), 3.85(6H,s 5.51(1H,ddd), 5.61(1H,s), 7.06(1H,bs), 8.50(1H,bs) 145 〜146 ℃ 2004 1.39(6H,d,J=6.4Hz), 1.71-2.62(6H,m), 3.17(1H,sep,J=6.4Hz), 3.85(6H,s), 5.53(1H,ddd), 5.59(1H,s), 7.07(1H,bs), 8.44 (1H,bs)
【0082】 2017 1.66-2.74(6H,m), 3.87(6H,s), 5.61(1H,ddd), 5.62(1H,s), 8.74 (1H,bs) 2023 1.66-2.65(8H,m), 3.20(2H,t,J=7Hz), 3.57(2H,t,J=7Hz), 3.86 (6H,s), 5.51(1H,ddd), 5.60(1H,s), 7.43(1H,bs), 8.64(1H,bs) 2061 1.27-2.35(8H,m), 2.89(3H,s), 3.91(6H,s), 5.47(1H,ddd), 5.71 (1H.,s), 6.89(1H,bs), 8.62(1H,bs) 2063 0.85(3H,t,J=7Hz), 1.07(2H,m), 1.30-2.28(8H,m), 2.92(2H,m), 3.90(6H,s), 5.41(1H,ddd), 5.70(1H,s), 6.98(1H,bs), 8.69 (1H,bs)
【0083】 2091 1.25-2.35(8H,m), 2.93(3H,s), 3.98(3H,s), 5.39(1H,ddd), 6.44 (1H,s), 6.85(1H,bs), 8.56(1H,bs) 208 〜210 ℃ 2092 1.28-2.30(8H,m), 1.33(3H,t,J=7Hz), 3.02(2H,q,J=7Hz), 3.97 (3H,s), 6.41(1H,s), 6.83(1H,bs), 8.55(1H,bs) 2093 0.90(3H,t,J=7Hz), 1.08(2H,m), 1.25-2.28(8H,m), 2.94(2H,m), 3.97(3H,s), 5.40(1H,ddd), 6.42(1H,s), 6.76(1H,bs), 8.49 (1H,bs)
【0084】
【表6】 第6表 化合物番号 NMR(CDCl3 δ ppm) 及び 融点 30001 1.44-2.32(8H,m),2.95(3H,s),3.12(3H,s),3.91(6H,s),5.38(1H,ddd ,J=5Hz),5.71(1H,s),8.39(1H,d,J=9Hz) 30003 0.90(3H,t,J=6Hz),1.02-2.27(10H,m),2.96(2H,q,J=6Hz),3.09(3H,s), 3.88(6H,s),5.38(1H,ddd,J=5Hz),5.69(1H,s),8.33(1H,d,J=9Hz) 227 〜228 ℃ 30021 1.11-2.24(8H,m),3.06(3H,s),3.16(3H,s),3.88(6H,s),5.25(1H,ddd ,J=5Hz),5.71(1H,s),7.43-7.92(5H,m),8.02(1H,d,J=9Hz) 161 〜162 ℃
【0085】 30051 1.45-2.28(8H,m),2.95(3H,s),3.14(3H,s),3.95(3H,s),5.38(1H,ddd, J=5Hz),6.41(1H,s),8.38(1H,d,J=9Hz) 30052 1.17-2,28(8H,m),1.35(3H,t,J=6Hz),3.07(2H,q,J=6Hz),3.11(3H,s) ,3.96(6H,s),5.36(1H,ddd,J=5Hz),6.40(1H,s),8.35(1H,d,J=9Hz) 30071 1.31-2.22(8H,m),3.07(3H,s),3.92(3H,s),5.28(1H,ddd,J=5Hz), 6.39(1H,s),7.41-7.91(5H,m),7.99(1H,d,J=9Hz) 142〜143 ℃ 30251 1.18(3H,t,J=6Hz),1.27-2.29(8H,m),2.96(3H,s),3.53(2H,oct, J=6Hz), 3.95(3H,s),5.38(1H,ddd,J=5Hz),6.41(1H,s) ,8.23(1H,d,J=9Hz) 209〜210 ℃ 30801 1.24-2.27(8H,m),1.32(3H,t,J=6Hz),2.94-3.11(2H,m),3.88(6H,s), 5.24-6.00(6H,m),5.69(1H,s),8.19(1H,d,J=9Hz)
【0086】前記一般式(I)で表される本発明の化合
物は除草剤としての活性を有している。本発明の化合物
(I)を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希
釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混
合して、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえ
ば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤等
に調製して使用される。また他の農薬、たとえば、殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、
肥料または土壌改良剤等と混合または併用して使用する
ことができる。特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
物は除草剤としての活性を有している。本発明の化合物
(I)を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希
釈剤、添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混
合して、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえ
ば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤等
に調製して使用される。また他の農薬、たとえば、殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、
肥料または土壌改良剤等と混合または併用して使用する
ことができる。特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
【0087】製剤に際して用いられる担体若しくは希釈
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としては、たとえば、カ
オリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群あるい
はアパタルジャイト群等で代表されるクレー類やタル
ク;けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオラ
イト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無
機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質;クマロ
ン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然の
高分子化合物;そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワ
ックス類あるいは尿素等が例示できる。
剤としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体
の担体が用いられる。固体担体としては、たとえば、カ
オリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群あるい
はアパタルジャイト群等で代表されるクレー類やタル
ク;けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオラ
イト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無
機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、
でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質;クマロ
ン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成または天然の
高分子化合物;そのほかカルナウバロウ、蜜ロウ等のワ
ックス類あるいは尿素等が例示できる。
【0088】適当な液体担体としては、たとえば、ケロ
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
ィン系もしくはナフテン系炭化水素;トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類;メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケ
トン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコール
アセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイ
ン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類;メタ
ノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエ
ーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチ
レングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコール
ブチルエーテル等のエーテルアルコール類;ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるい
は水等が挙げられる。
シン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフ
ィン系もしくはナフテン系炭化水素;トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類;メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケ
トン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコール
アセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイ
ン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類;メタ
ノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエ
ーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチ
レングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコール
ブチルエーテル等のエーテルアルコール類;ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるい
は水等が挙げられる。
【0089】そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤としては、
たとえば、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および
両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は
非イオン性および(または)陰イオン性の化合物が使用
される。
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使
用することもできる。使用される界面活性剤としては、
たとえば、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および
両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は
非イオン性および(または)陰イオン性の化合物が使用
される。
【0090】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物;イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドをブロック重合付加させた化合物;ブチルナ
フトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトール
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物;パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物;ソルビタン等の
多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの;エチレンオキシドと
プロピレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げら
れる。
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物;イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドをブロック重合付加させた化合物;ブチルナ
フトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトール
にエチレンオキシドを重合付加させた化合物;パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物;ソルビタン等の
多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの;エチレンオキシドと
プロピレンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げら
れる。
【0091】適当な陰イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩;ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、2−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩;イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
とえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩;ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、2−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩;イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【0092】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体および種
々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的
に応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用さ
れる。
【0093】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明の化合物(有効成分)含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常0.1〜99重量%が適
当であり、とりわけ1〜80重量%が最も好ましい。粉
剤の場合は、たとえば、有効成分化合物を通常1〜25
重量%含有し、残部は固体担体である。
る本発明の化合物(有効成分)含有率は製剤形により種
々変化するものであるが、通常0.1〜99重量%が適
当であり、とりわけ1〜80重量%が最も好ましい。粉
剤の場合は、たとえば、有効成分化合物を通常1〜25
重量%含有し、残部は固体担体である。
【0094】水和剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常25〜90%含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等
が加えられる。粒剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常1〜35重量%含有し、残部は大部分が固体担
体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体
と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に
均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約0.2
ないし1.5mmである。
物を通常25〜90%含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等
が加えられる。粒剤の場合は、たとえば、有効成分化合
物を通常1〜35重量%含有し、残部は大部分が固体担
体及び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体
と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に
均一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約0.2
ないし1.5mmである。
【0095】乳剤の場合は、たとえば、有効成分化合物
を通常5〜60重量%含有しており、これに約5ないし
20重量%の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合
は、たとえば、有効成分化合物を通常5〜50重量%含
有しており、これに3ないし10重量%の分散湿潤剤が
含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド
剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。本発明のハロゲン
化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体は、一般式
(I)の化合物のままあるいは上述した様な任意の調製
形態で施用することができる。
を通常5〜60重量%含有しており、これに約5ないし
20重量%の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。フロアブル剤の場合
は、たとえば、有効成分化合物を通常5〜50重量%含
有しており、これに3ないし10重量%の分散湿潤剤が
含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド
剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。本発明のハロゲン
化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体は、一般式
(I)の化合物のままあるいは上述した様な任意の調製
形態で施用することができる。
【0096】本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式(I)で表される化合物
量(有効成分量)として1ha当り、0.001〜5k
g程度、好ましくは0.01〜1kg程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式(I)で表される化合物
量(有効成分量)として1ha当り、0.001〜5k
g程度、好ましくは0.01〜1kg程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によって適宜に選択変更できる。
【0097】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
【0098】製剤例1 (粒剤) 化合物番号 1001 5部 ベントナイト 40部 タルク 52部 リグニンスルホン酸ソーダ 2部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
【0099】製剤例2 (粒剤) 化合物番号 2001 5部 ベントナイト 40部 タルク 52部 リグニンスルホン酸ソーダ 2部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
【0100】製剤例3 (粒剤) 化合物番号 30001 5部 ベントナイト 40部 タルク 52部 リグニンスルホン酸ソーダ 2部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
粒機を用いて造粒して粒剤100部を得た。
【0101】製剤例4 (水和剤) 化合物番号 1004 20部 ケイソウ土 60部 ホワイトカーボン 15部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 2部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤100部を得た。
剤100部を得た。
【0102】製剤例5 (水和剤) 化合物番号 2002 20部 ケイソウ土 60部 ホワイトカーボン 15部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 2部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤100部を得た。
剤100部を得た。
【0103】製剤例6 (水和剤) 化合物番号 30003 20部 ケイソウ土 60部 ホワイトカーボン 15部 リグニンスルホン酸ソーダ 3部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 2部 以上を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和
剤100部を得た。
剤100部を得た。
【0104】製剤例7 (乳剤) 化合物番号 1056 30部 キシレン 55部 シクロヘキサノン 10部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 2部 以上を均一に混合溶解して乳剤100部を得た。
【0105】製剤例8 (乳剤) 化合物番号 2003 30部 キシレン 55部 シクロヘキサノン 10部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 2部 以上を均一に混合溶解して乳剤100部を得た。
【0106】製剤例9 (乳剤) 化合物番号 30021 30部 キシレン 55部 シクロヘキサノン 10部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 2部 以上を均一に混合溶解して乳剤100部を得た。
【0107】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた薬剤がそれぞれ製剤できる。
いた薬剤がそれぞれ製剤できる。
【0108】
【発明の効果】本発明の前記一般式(I)で表される、
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体は、
文献未記載の新規な化合物である。本発明の前記一般式
(I)で表される化合物は、特定の位置にハロゲン原子
を有するシクロアルカンカルボヒドラジド部と、その4
位と6位に特定の置換基が結合しているピリミジン環
が、酸素原子を介して結合した独特の構造をとっている
ことが特徴であり、その構造的特徴によって、優れた除
草作用が発現するものと考えられる。
ハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体は、
文献未記載の新規な化合物である。本発明の前記一般式
(I)で表される化合物は、特定の位置にハロゲン原子
を有するシクロアルカンカルボヒドラジド部と、その4
位と6位に特定の置換基が結合しているピリミジン環
が、酸素原子を介して結合した独特の構造をとっている
ことが特徴であり、その構造的特徴によって、優れた除
草作用が発現するものと考えられる。
【0109】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メノヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ
類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、アサガオ
類、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草を防
除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、
芝生、非農耕地においても使用することができる。
【0110】しかも、本発明化合物および除草剤はある
種の栽培作物に選択性を有し、特に、ワタ、ダイズ、ト
ウモロコシ等の作物の選択性に優れている。次に除草効
果を試験例をあげて説明する。
種の栽培作物に選択性を有し、特に、ワタ、ダイズ、ト
ウモロコシ等の作物の選択性に優れている。次に除草効
果を試験例をあげて説明する。
【0111】試験例1(畑地茎葉処理) 角型ポット(30×30×12cm)に畑地土壌を充填
し、第7表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が1.5〜3葉期になるまで温室内
で生育させた。第7表に示した本発明化合物を製剤例4
に準じて水和剤に調製し、その水希釈液を第7表に示し
た有効成分量になるように500l/haの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から21日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第7
表に示す。
し、第7表に示す各種作物および各種雑草種子を一定量
ずつ播種し、各植物が1.5〜3葉期になるまで温室内
で生育させた。第7表に示した本発明化合物を製剤例4
に準じて水和剤に調製し、その水希釈液を第7表に示し
た有効成分量になるように500l/haの散布量相当
で各植物の茎葉にむらなく散布した。薬剤散布を行って
から21日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬
害程度を下記の基準に従って判別した。その結果を第7
表に示す。
【0112】
【表7】
【0113】
【表8】
【0114】
【表9】
【0115】試験例2(畑地発芽前土壌処理) 角型ポット(30×30×12cm)に畑地土壌を充填
し、第8表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、1cmの覆土をした。第8表に示した本
発明化合物を製剤例4に準じて水和剤に調製し、その希
釈液を第8表に示した有効成分量となるように500l
/haの散布量相当で土壌表面にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから21日後に各種雑草への除草効果及
び各種作物の薬害程度を試験例1の基準にしたがって判
別した。その結果を第8表に示す。
し、第8表に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ず
つ播種した後、1cmの覆土をした。第8表に示した本
発明化合物を製剤例4に準じて水和剤に調製し、その希
釈液を第8表に示した有効成分量となるように500l
/haの散布量相当で土壌表面にむらなく散布した。薬
剤散布を行ってから21日後に各種雑草への除草効果及
び各種作物の薬害程度を試験例1の基準にしたがって判
別した。その結果を第8表に示す。
【0116】
【表10】
【0117】
【表11】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/76 9159−4H 101 9159−4H 43/78 C 9159−4H 101 9159−4H 43/82 102 9159−4H C07D 239/52 8615−4C 239/60 8615−4C 401/12 239 7602−4C 403/12 207 7602−4C 231 7602−4C 233 7602−4C 237 7602−4C 239 7602−4C 405/12 239 7602−4C 409/12 239 7602−4C 413/12 239 7602−4C 417/12 239 9051−4C (72)発明者 工藤 祐夫 茨城県稲敷郡阿見町中央8丁目3番1号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 郷 敦 茨城県稲敷郡阿見町中央8丁目3番1号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央8丁目3番1号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央8丁目3番1号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 古峰 美樹 茨城県稲敷郡阿見町中央8丁目3番1号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、 nは0から3までの整数を示し、 Xはハロゲン原子を示し、 R1 およびR2 は、おのおの独立してハロゲン原子、低
級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキルチオ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基を示し、 R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、 R4 は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換され
た低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級
アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲ
ン原子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表さ
れるハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導
体。 - 【請求項2】 一般式(I) 【化2】 〔式中、 nは0から3までの整数を示し、 Xはハロゲン原子を示し、 R1 およびR2 はおのおの独立してハロゲン原子、低級
アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子で置
換された低級アルキルチオ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基を示し、 R3 は低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルキル基、低級アルキルチオ基で置換された低級アル
キル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル
基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換された低級
アルケニル基、低級アルキニル基もしくはハロゲン原子
で置換された低級アルキニル基、またはそれぞれの場合
にハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子
で置換された低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、ヒト゛ロキシ基、アミノ基またはモノもしくはシ゛低級
アルキル置換アミノ基で随時置換されていてもよいフェ
ニル基、ヘ゛ンシ゛ル基、フリル基、チエニル基、ヒ゜ロリル
基、ヒ゜リシ゛ル基、ヒ゜ラソ゛リル基、イミタ゛ソ゛リル基、トリ
アソ゛リル基、オキサソ゛リル基、チアソ゛リル基、チアシ゛ア
ソ゛リル基、ヒ゜リタ゛シ゛ニル基、ヒ゜リミシ゛ニル基、トリアシ゛
ニル基、ヘ゛ンソ゛フリル基、ヘ゛ンソ゛チエニル基、ヘ゛ンソ゛オ
キサソ゛リル基もしくはヘ゛ンソ゛チアソ゛リル基を示し、 R4 は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
された低級アルキル基、低級アルキルチオ基で置換され
た低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級
アルキル基、低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れた低級アルケニル基、低級アルキニル基またはハロゲ
ン原子で置換された低級アルキニル基を示す。]で表さ
れるハロゲン化シクロアルカンカルボヒト゛ラシ゛ト゛誘導体
を有効成分として含有する除草剤。ラシ゛ト゛誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5102051A JPH06305912A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規なハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5102051A JPH06305912A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規なハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305912A true JPH06305912A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14316972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5102051A Pending JPH06305912A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規なハロゲン化シクロアルカンカルボヒドラジド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06305912A (ja) |
-
1993
- 1993-04-28 JP JP5102051A patent/JPH06305912A/ja active Pending
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