JPH0761974A - 新規なピリミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

新規なピリミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

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JPH0761974A
JPH0761974A JP20926793A JP20926793A JPH0761974A JP H0761974 A JPH0761974 A JP H0761974A JP 20926793 A JP20926793 A JP 20926793A JP 20926793 A JP20926793 A JP 20926793A JP H0761974 A JPH0761974 A JP H0761974A
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och
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lower alkyl
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JP20926793A
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Atsushi Go
敦 郷
Koichi Araki
恒一 荒木
Tetsuya Murata
哲也 村田
Takako Aoki
孝子 青木
Mina Yoshimori
美奈 義盛
Rika Higure
理加 日暮
Miki Furumine
美樹 古峰
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表されるピリミジンエーテル誘導体およびそれを有効
成分として含有する除草剤。 【効果】前記一般式（Ｉ）の化合物は、除草スペクトル
が広く且つ強力な除草活性を有しており、またある種の
有用作物に対して高い安全性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なピ
リミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平３−１２８３６号公報には、シク
ロアルカンカルボン酸部と４位と６位に特定の置換基が
結合しているピリミジン環部が酸素原子又は硫黄原子を
介して結合した構造を有するシクロアルカンカルボン酸
誘導体及びそれを含む除草剤が記載されている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、一般
式（Ｉ）で表わされるピリミジンエーテル誘導体は新規
であり、この化合物は一年生はもとより多年生雑草に対
して高い安全性を有することを見出し本発明を完成する
に至った。
【０００４】即ち、本発明は一般式（Ｉ）、
【０００５】
【化９】
【０００６】〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｘは基
【化１０】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基
【化１１】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基
【化１２】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体およびそれを有効成分として
含有する除草剤を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１３】
【０００９】〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｘは基
【化１４】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基
【化１５】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基
【化１６】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体である。
【００１０】本明細書において、「低級」なる語はこの
基が付された基または化合物の炭素数が６以下好ましく
は４〜１であることを意味する。前記一般式（Ｉ）にお
けるそれぞれの基又は原子の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、低級アルキル基； 直鎖状または分岐鎖状のいずれであっ
てもよく、たとえば、メチル基、エチル基，ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基等の炭素数４以下のアルキ
ル基、
【００１１】低級アルコキシ基；低級アルキル基部分が
前記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、たと
えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、
第三ブトキシ基等の炭素数４以下のアルコキシ基、低級ハロアルキル基； 低級アルキル基の水素原子の少な
くとも１つがハロゲン原子で置換されている基であり、
たとえば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基，トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、２−フルオロエチル基等の炭素数４
以下の低級ハロアルキル基、
【００１２】低級アルキルカルボニル基；低級アルキル
基が前記の意味を有する低級アルキル−ＣＯ−基であ
り、たとえば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭
素数５以下のアルキルカルボニル基、置換フェニルスルホニル基； フェニル基の置換基とし
て、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基等が挙げられ、該フェニル基はこれら置換基の０〜
４個好ましくは０〜２個により置換されていることがで
きる。このような置換フェニル基の具体例としては、フ
ェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル
基、４−ブロモフェニル基、２−クロロフェニル基、３
−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、２−ニトロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、４−アミノフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、１，３−ジクロロフェ
ニル基等の置換フェニル基、
【００１３】低級アルキルスルホニル基；低級アルキル
基部分が前記の意味を有する低級アルキル−ＳＯ2 −基
であり、たとえば、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等
の低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基； アミノ基の水素原子の少なくと
も１つが低級アルキル基で置換されている基であり、た
とえば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、プロピルアミノ基、などの炭素数４以下のアル
キルアミノ基、低級アルキルチオ基； 低級アルキル基部分が前記の意味
を有する低級アルキル−Ｓ−基であり、たとえば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプ
ロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基等の如き、アルキルチ
オ基。
【００１４】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子及び基から任意に組み合わせて或いは一般
的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記一
般式（Ｉ）において、Ｘが基
【００１５】
【化１７】 （ここで、Ｒ3 は水素原子であり、Ｒ4 がアミノ基また
は低級アルキルアミノ基を示す。）を示す場合、一般式
（Ｉ）は塩酸塩を形成することができる。前記一般式
（Ｉ）においてＲ1 としてはメチル基または塩素が好ま
しく、Ｒ2としてはメチル基が好ましく、Ｘとしては基
【００１６】
【化１８】
【００１７】が好ましく、（ここでＲ3 としては水素原
子が好ましくＲ4 としてはメトキシ基が好ましい。）ｎ
は１が好ましい。なお、前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の１位Ｘ基を基準とした時に２位置換基がシス配
置をとる化合物をシス体、また１位Ｘ基を基準とした時
に２位置換基がトランス配置をとる化合物をトランス体
と称す。また、前記一般式（Ｉ）で表わされた化合物の
光学活性体は本発明の範囲内にあることを理解すべきで
ある。
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
の中で下記一般式（Ｉ−ａ）
【００１９】
【化１９】
【００２０】で表される化合物を第１表に、下記一般式
（Ｉ−ｂ）
【００２１】
【化２０】
【００２２】で表される化合物を第２表に、下記一般式
（Ｉ−ｃ）
【００２３】
【化２１】
【００２４】で表される化合物を第３表に例示する。な
お、第１〜３表に記載の化合物は全てトランス体であ
る。第１〜３表において、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、
ｎ−Ｂｕ、Ｐｈはそれぞれ、エチル、プロピル（直
鎖）、イソプロピル、ブチル（直鎖）、フェニル基を表
す。
【００２５】
【表１】 第１表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 １ 0 OCH3 CH3 H NH2 ２ 0 OCH3 CH3 H NHCH3 ３ 0 OCH3 CH3 H N(CH3)2 ４ 0 OCH3 CH3 H NHEt ５ 0 OCH3 CH3 H NHn-Pr ６ 0 OCH3 CH3 H N(Et)2 ７ 0 OCH3 CH3 H OCH3 ８ 0 OCH3 CH3 H OEt ９ 0 OCH3 CH3 H On-Pr １０ 0 OCH3 CH3 H Oi-Pr １１ 0 OCH3 CH3 H On-Bu １２ 0 OCH3 CH3 H SCH3 １３ 0 OCH3 CH3 H SEt １４ 0 OCH3 CH3 H Sn-Pr １５ 0 OCH3 CH3 H Si-Pr １６ 0 OCH3 CH3 H Sn-Bu １７ 0 OCH3 CH3 COCH3 NH2 １８ 0 OCH3 CH3 COEt NH2 １９ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 NH2 ２０ 0 OCH3 CH3 SO2Et NH2 ２１ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH2 ２２ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH2 ２３ 0 OCH3 CH3 SO2Ph NH2 ２４ 0 OCH3 CH3 COCH3 NH(CH3) ２５ 0 OCH3 CH3 COEt NH(CH3)
【００２６】 ２６ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 NH(CH3) ２７ 0 OCH3 CH3 SO2Et NH(CH3) ２８ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH(CH3) ２９ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH(CH3) ３０ 0 OCH3 CH3 SO2Ph NH(CH3) ３１ 0 OCH3 CH3 COCH3 N(CH3)2 ３２ 0 OCH3 CH3 COEt N(CH3)2 ３３ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 N(CH3)2 ３４ 0 OCH3 CH3 SO2Et N(CH3)2 ３５ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr N(CH3)2 ３６ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr N(CH3)2 ３７ 0 OCH3 CH3 SO2Ph N(CH3)2 ３８ 0 OCH3 CH3 COCH3 OCH3 ３９ 0 OCH3 CH3 COEt OCH3 ４０ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 OCH3 ４１ 0 OCH3 CH3 SO2Et OCH3 ４２ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr OCH3 ４３ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr OCH3 ４４ 0 OCH3 CH3 SO2Ph OCH3 ４５ 0 OCH3 CH3 COCH3 SCH3 ４６ 0 OCH3 CH3 COEt SCH3 ４７ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 SCH3 ４８ 0 OCH3 CH3 SO2Et SCH3 ４９ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr SCH3 ５０ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr SCH3
【００２７】 ５１ 0 OCH3 CH3 SO2Ph SCH3 ５２ 1 OCH3 CH3 H NH2 ５３ 1 OCH3 CH3 H NHCH3 ５４ 1 OCH3 CH3 H N(CH3)2 ５５ 1 OCH3 CH3 H NHEt ５６ 1 OCH3 CH3 H NHn-Pr ５７ 1 OCH3 CH3 H N(Et)2 ５８ 1 OCH3 CH3 H OCH3 ５９ 1 OCH3 CH3 H OEt ６０ 1 OCH3 CH3 H On-Pr ６１ 1 OCH3 CH3 H Oi-Pr ６２ 1 OCH3 CH3 H On-Bu ６３ 1 OCH3 CH3 H SCH3 ６４ 1 OCH3 CH3 H SEt - ６５ 1 OCH3 CH3 H Sn-Pr ６６ 1 OCH3 CH3 H Si-Pr ６７ 1 OCH3 CH3 H Sn-Bu ６８ 1 OCH3 CH3 COCH3 NH2 ６９ 1 OCH3 CH3 COEt NH2 ７０ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 NH2 ７１ 1 OCH3 CH3 SO2Et NH2 ７２ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH2 ７３ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH2 ７４ 1 OCH3 CH3 SO2Ph NH2 ７５ 1 OCH3 CH3 COCH3 NH(CH3)
【００２８】 ７６ 1 OCH3 CH3 COEt NH(CH3) ７７ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 NH(CH3) ７８ 1 OCH3 CH3 SO2Et NH(CH3) ７９ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH(CH3) ８０ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH(CH3) ８１ 1 OCH3 CH3 SO2Ph NH(CH3) ８２ 1 OCH3 CH3 COCH3 N(CH3)2 ８３ 1 OCH3 CH3 COEt N(CH3)2 ８４ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 N(CH3)2 ８５ 1 OCH3 CH3 SO2Et N(CH3)2 ８６ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr N(CH3)2 ８７ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr N(CH3)2 ８８ 1 OCH3 CH3 SO2Ph N(CH3)2 ８９ 1 OCH3 CH3 COCH3 OCH3 ９０ 1 OCH3 CH3 COEt OCH3 ９１ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 OCH3 ９２ 1 OCH3 CH3 SO2Et OCH3 ９３ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr OCH3 ９４ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr OCH3 ９５ 1 OCH3 CH3 SO2Ph OCH3 ９６ 1 OCH3 CH3 COCH3 SCH3 ９７ 1 OCH3 CH3 COEt SCH3 ９８ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 SCH3 ９９ 1 OCH3 CH3 SO2Et SCH3 １００ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr SCH3
【００２９】 １０１ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr SCH3 １０２ 1 OCH3 CH3 SO2Ph SCH3 １０３ 0 OCH3 Cl H NH2 １０４ 0 OCH3 Cl H NHCH3 １０５ 0 OCH3 Cl H N(CH3)2 １０６ 0 OCH3 Cl H OCH3 １０７ 0 OCH3 Cl H OEt １０８ 0 OCH3 Cl H On-Pr １０９ 0 OCH3 Cl H SCH3 １１０ 0 OCH3 Cl H SEt １１１ 0 OCH3 Cl COCH3 NH2 １１２ 0 OCH3 Cl SO2CH3 NH2 １１３ 0 OCH3 Cl SO2Ph NH2 １１４ 0 OCH3 Cl COCH3 NH(CH3) １１５ 0 OCH3 Cl SO2CH3 NH(CH3) １１６ 0 OCH3 Cl SO2Ph NH(CH3) １１７ 0 OCH3 Cl COCH3 N(CH3)2 １１８ 0 OCH3 Cl SO2CH3 N(CH3)2 １１９ 0 OCH3 Cl SO2Ph N(CH3)2 １２０ 0 OCH3 Cl COCH3 OCH3 １２１ 0 OCH3 Cl SO2CH3 OCH3 １２２ 0 OCH3 Cl SO2Ph OCH3 １２３ 0 OCH3 Cl COCH3 SCH3 １２４ 0 OCH3 Cl SO2CH3 SCH3 １２５ 0 OCH3 Cl SO2Ph SCH3
【００３０】 １２６ 1 OCH3 Cl H NH2 １２７ 1 OCH3 Cl H NHCH3 １２８ 1 OCH3 Cl H N(CH3)2 １２９ 1 OCH3 Cl H OCH3 １３０ 1 OCH3 Cl H OEt １３１ 1 OCH3 Cl H On-Pr １３２ 1 OCH3 Cl H SCH3 １３３ 1 OCH3 Cl H SEt １３４ 1 OCH3 Cl COCH3 NH2 １３５ 1 OCH3 Cl SO2CH3 NH2 １３６ 1 OCH3 Cl SO2Ph NH2 １３７ 1 OCH3 Cl COCH3 NH(CH3) １３８ 1 OCH3 Cl SO2CH3 NH(CH3) １３９ 1 OCH3 Cl SO2Ph NH(CH3) １４０ 1 OCH3 Cl COCH3 N(CH3)2 １４１ 1 OCH3 Cl SO2CH3 N(CH3)2 １４２ 1 OCH3 Cl SO2Ph N(CH3)2 １４３ 1 OCH3 Cl COCH3 OCH3 １４４ 1 OCH3 Cl SO2CH3 OCH3 １４５ 1 OCH3 Cl SO2Ph OCH3 １４６ 1 OCH3 Cl COCH3 SCH3 １４７ 1 OCH3 Cl SO2CH3 SCH3 １４８ 1 OCH3 Cl SO2Ph SCH3
【００３１】
【表２】第２表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ5 Ｒ6 １４９ 0 OCH3 CH3 H H １５０ 0 OCH3 CH3 H CH3 １５１ 0 OCH3 CH3 CH3 H １５２ 0 OCH3 CH3 CH3 CH3 １５３ 0 OCH3 Cl H H １５４ 0 OCH3 Cl H CH3 １５５ 0 OCH3 Cl CH3 H １５６ 0 OCH3 Cl CH3 CH3 １５７ 1 OCH3 CH3 H H １５８ 1 OCH3 CH3 H CH3 １５９ 1 OCH3 CH3 CH3 H １６０ 1 OCH3 CH3 CH3 CH3 １６１ 1 OCH3 Cl H H １６２ 1 OCH3 Cl H CH3 １６３ 1 OCH3 Cl CH3 H１６４ 1 OCH3 Cl CH3 CH3
【００３２】
【表３】第３表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 １６５ 0 OCH3 CH3 １６６ 0 OCH3 Cl １６７ 1 OCH3 CH3 １６８ 1 OCH3 Cl 本発明化合物はたとえば下記に示す方法により製造する
ことができる。
【００３３】
【化２２】
【００３４】［式中、Ｒ31は水素原子を示し、Ｒ41は低
級アルコキシ基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義
と同じである。］
【００３５】一般式（ＩＩ）の化合物を上記の反応式に
示すアルコラートと付加反応することで目的とするイミ
ダート（Ｉ−ａ−１）を製造することができる。反応は
一般式（ＩＩ）で表される化合物１モルに対しアルコラ
ートを適当量用い、氷冷ないし溶媒の沸点の温度範囲に
おいて、数時間反応させることにより行われる。
【００３６】反応に用いられる好ましい溶媒としては、
例えば、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン等の
エーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール系溶
媒等が挙げられる。反応終了後は、粗生成物を、再結晶
やカラムクロマトグラフィー等の手段に従って処理する
ことにより一般式（Ｉ−ａ−１）で表される化合物を単
離することができる。
【００３７】
【化２３】
【００３８】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義と
同じである。〕 出発物質として用いられる一般式（ＩＩ）で表される化
合物は、ヨーロッパ特許公開公報０４６８７６６号に記
載の方法に従い合成された一般式（ＶＩＩ）で表される
化合物を、無溶媒ないし溶媒の存在下適当な脱水剤と０
℃〜溶媒の沸点温度の範囲内において、反応させて製造
することができる。
【００３９】反応に使用される溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒；
クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒；ア
セトニトリル、酢酸エチル、ピリジン等；またはそれら
の混合溶媒が挙げられる。この反応に用いられる脱水剤
としては、例えば、塩化チオニル、無水酢酸、無水酢酸
−酢酸ナトリウム、五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩
化リン、塩化ベンゾイルクロライドまたはジシクロヘキ
シルカルボジイミド等が挙げられる。
【００４０】反応終了後は、粗生成物を再結晶やカラム
クロマトグラフィー等の手段に従って処理することによ
り式（ＩＩ）の化合物を単離することができる。
【００４１】
【化２４】
【００４２】〔式中、Ｒ31は水素原子を示し、Ｒ41は低
級アルコキシ基を示す。Ｒ42 はアミノ基、低級アルキ
ルアミノ基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義と同
じである。〕
【００４３】化合物（Ｉ−ａ−２）及びその塩は、通常
有機溶媒中、イミダート（Ｉ−ａ−１）とＲ42Ｈまたは
その塩を、ジャーナル・オブ・メデイシナル・ケミスト
リー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ｖｏｌ．３５、３２３３、１９９
２に記載された方法を参考にして製造することができ
る。反応はイミダート（Ｉ−ａ−１）１モルに対してＲ
42Ｈまたはその塩を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸
点の温度範囲において、数時間反応することにより行わ
れる。
【００４４】反応に用いられる好ましい溶媒としては、
例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系の溶媒；メタノール、エタノール
などのアルコール系溶媒；アセトンやアセトニトリル等
が挙げられる。反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカ
ラムクロマトグラフィー等の手段に従って処理すること
により一般式（Ｉ−ａ−２）で表される化合物またはそ
の塩を単離することができる。
【００４５】
【化２５】
【００４６】〔式中、Ｒ31は水素原子を示す。Ｒ32は低
級アルキルカルボニル基、置換フェニルスルホニル基、
低級アルキルスルホニル基を示す。Ｙはハロゲンを示
す。Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 およびｎは前記定義と同じであ
る。〕
【００４７】化合物（Ｉ−ａ−３）は化合物（Ｉ−ａ−
１）とＲ32Ｙを塩基の存在下有機溶媒中反応させること
で製造することができる。反応はイミダート（Ｉ−ａ−
１）１モルに対してＲ32Ｙと塩基を適当量用い、氷冷な
いしは溶媒の沸点の温度範囲において、数時間反応する
ことにより行われる。
【００４８】反応に用いられる塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基が用いられる。反応に用いら
れる好ましい溶媒としては、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。
【００４９】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ａ−３）で表される化合物を単離する
ことができる。
【００５０】
【化２６】
【００５１】〔式中、Ｒ31は水素原子、Ｒ7 は低級アル
キル基を示す。Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1 、Ｒ2 、
ｎは前記定義と同じである。〕
【００５２】化合物（Ｉ−ａ−４）は、ヨーロッパ特許
公開第０４６８７６６号に記載された方法を参考にして
製造した化合物（ＩＩＩ）で表されるチオアミドを塩基
の存在下Ｒ7 Ｘと反応させることにより、製造すること
ができる。反応はチオアミド（ＩＩＩ）１モルに対して
Ｒ7 Ｙと塩基を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸点の
温度範囲において、数時間反応することにより行われ
る。
【００５３】反応に用いられる塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基が用いられる。反応に用いら
れる好ましい溶媒としては、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。
【００５４】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ａ−４）で表される化合物を単離する
ことができる。
【００５５】Ｅ法；
【化２７】
【００５６】〔式中、Ｘはハロゲンを示す。Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 およびｎは前記定義と同じである。〕
【００５７】化合物（Ｉ−ｂ）は、ヨーロッパ特許公開
第０４６８７６６号に記載された方法を参考にして製造
したチオアミド（ＩＩＩ）をジャーナル・オブ・メデイ
シナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄ
ｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．３４、２
０６０、１９９１に記載の方法を参考にしてハロケトン
（ＩＶ）と反応させることで、製造する事ができる。反
応はチオアミド（ＩＩＩ）１モルに対してハロケトン
（ＩＶ）を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸点の温度
範囲において、数時間反応することにより行われる。
【００５８】好ましい溶媒としては、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；メ
タノール、エタノール等のアルコール系溶媒；ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒ま
たはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。反応
終了後は、粗生成物を、再結晶やカラムクロマトグラフ
ィー等の手段に従って処理することにより一般式（Ｉ−
ｂ）で表される化合物を単離することができる。
【００５９】
【化２８】
【００６０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記定義と同じ
である。〕 化合物（Ｉ−ｃ）は、ヨーロッパ特許公開公報第０４６
８７６６号に記載の方法に準じて製造した化合物（Ｖ）
を塩基の存在下１，２−ジブロモエタンと反応させるこ
とにより製造することができる。反応は化合物（Ｖ）１
モルに対して１，２−ジブロモエタンと塩基を適当量用
い、氷冷ないしは溶媒の沸点の温度範囲において、数時
間反応することにより行われる。
【００６１】反応に使用される塩基としては、例えば、
水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が
用いられる。好ましい溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。
【００６２】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を単離すること
ができる。以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に詳
しく説明する。
【００６３】
【実施例】実施例１ メチル １−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカル
ボイミダート（化合物番号５８）の合成 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に準じて合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘキ
シルニトリル（トランス体）２．００ｇ（７．２ｍｍｏ
ｌ）の無水メタノール２０ｍｌ溶液に、氷冷下、２８％
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液１０ｍｌを加
え、室温まで温度を上昇させた後２時間撹拌し、反応終
了を確かめた後、溶液を濃縮し、酢酸エチル、水を加え
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
溶媒を減圧下留去し、目的のメチル １−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シ
クロヘキシルカルボイミダートのトランス体２．２１ｇ
（定量的）を得た。
【００６４】実施例２ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル
カルボアミジン（化合物番号５２）の塩酸塩の合成 実施例１と同様の方法で合成されたメチル １−フルオ
ロ−２−（４，６−ジメトキシ リジニル−２−オキ
シ）シクロヘキシルカルボイミダート（トランス体）
０．９４ｇ（３ｍｍｏｌ）とアンモニウムクロライド
０．１６ｇ（３ｍｍｏｌ）をメタノールに加え加熱し、
塩が溶解したところで反応を止めた。反応終了０後、濃
縮し残さをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ジクロロメタン／メタノ−ル＝９／１〜３／１）で精製
し、目的とする１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカルボア
ミジン塩酸塩のトランス体０．４４ｇ（収率４４％）を
得た。
【００６５】実施例３ メチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロヘキシル−Ｎ−アセトカルボイミダート（化合物番号
８９）の合成 実施例１と同様の方法で合成されたメチル １−フルオ
ロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキ
シ）シクロヘキシルカルボイミダート（トランス体）
０．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１
８ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に、氷
冷下アセチルクロライド０．１３ｇ（１．６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン溶液を滴下した。室温まで温度を上昇
させた後、２０時間室温で撹拌した。水を加え抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
させた。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル
＝４／１）で精製し、目的のメチル １−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シ
クロヘキシル−Ｎ−アセトカルボイミダートのトランス
体０．３ｇ（収率５３％）を得た。
【００６６】実施例４ メチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルカルボチオイミダート（化合物番号１２）の
合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルカ
ルボチオアミド（トランス体）０．５ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）と炭酸カリウム０．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジ
メチルホルムアミド溶液にヨウ化メチル０．１２ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間加熱した。
室温まで反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製し、目的のメチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルカルボチオイミダートのトランス体０．２７
ｇ（収率５２％）を得た。
【００６７】実施例５ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチル
−４−メチル−２−イル−チアゾール（化合物番号１５
１）の合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルカ
ルボチオアミド（トランス体）０．５ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）とクロロアセトン０．６５ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の
エタノール溶液を、８０℃で３時間加熱した。室温まで
反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで
乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製
し、目的の１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピ
リミジニル−２−オキシ）シクロペンチル−４−メチル
−２−イル−チアゾールのトランス体０．０５ｇ（収率
９％）を得た。
【００６８】実施例６ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル
−３−イル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン
（化合物番号１６７）の合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカ
ルボヒドロキサム酸（トランス体）０．５ｇ（１．６ｍ
ｍｏｌ）のメタノール溶液に水酸化カリウム０．１ｇ
（１．７ｍｍｏｌ）と１，２−ジブロモエタン０．３３
ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２２ｇ
（１．６ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で５時間加熱した。
室温まで反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／
２）で精製し、目的の１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル−
３−イル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジンのト
ランス体０．２ｇ（収率３７％）を得た。
【００６９】同様の方法により、前記第１〜３表に記載
の化合物を合成した。第４表にそれらの化合物のＮＭＲ
データ及び融点を記す。
【００７０】
【表４】 第４表 化合物 1Ｈ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ 及び 融点 ℃ 7 1.56-2.76(6H,m),3.76(3H,s),3.90(6H,s),5.23-5.90(1H,m） 5.63(1H,s),7.80(1H,bs,J=4Hz) ppm 74.6 〜 80.8 ℃ 8 1.25(3H,t,J=5Hz),1.73-2.41(6H,m),3.92(6H,s),4.16-4.28(2H,m), 5.58(1H,m),5.71(1H,s) ppm 12 1.4-2.9(9H,m),3.88(6H,s),5.2-6.1(2H,m),8.7-9.7(1H,bs) ppm 105 〜109 ℃ 37 0.8-2.7(6H,m),3.35(3H,s),3.42(3H,s),3.82(6H,s),5.2-6.0(2H,m) 7.0-8.0(5H,m) ppm 123〜126 ℃ 52* 1.08-2.88(8H,m),3.91(6H,s),4.21-6.00(4H,m),5.71(1H,s) ppm 260.3 ℃ (decomp) 53* 1.33-3.33(8H,m),2.87(3H,s),3.90(6H,s),5.33-6.23(1H,m), 5.77(1H,s),9.35(bs,3H) ppm 240.9℃ (decomp) 58 1.10-2.50(8H,m),3.60(3H,s),3.85(6H,s),5.00-5.80(1H,m) 5.62(1H,s),7.83(1H,bd,J=4Hz) ppm 127.2 〜127.9 ℃ 89 1.12-2.75(8H,m),2.37(3H,s),3.58(3H,s),3.92(6H,s) 4.85-5.82(1H,m),5.68(1H,s) ppm 85.1〜88.8 ℃ 151 0.93-2.83(6H,m),2.40(3H,s),3.80(6H,s),5.23-5.93(1H,m) 5.60(1H,s),6.78(1H,s)ppm 167 1.10-2.40(8H,m),3.80(6H,s),3.90-4.37(4H,m),5.00-5.73(1H,m) 5.63(1H,s)ppm 98.6〜101.5 ℃
【００７１】上記表中、化合物番号５２* は化合物番号
５２の塩酸塩を示し、化合物番号５３* は化合物番号５
３の塩酸塩を示すが、以下これらの塩酸塩を化合物番号
５２及び化合物番号５３と記載する。
【００７２】前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は除草剤としての活性を有している。本発明の前記化合
物を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈
剤、添加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形状、例えば、粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して
使用される。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良
剤等と混合又は併用して使用することができる。
【００７３】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
【００７４】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴス
カイト群等で代表されるクレー；詳しくはパイロフイラ
イト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイ
ト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
【００７５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
【００７６】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤としては、例えば、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、通常
は非イオン性及び（又は）陰イオン性のものが使用され
る。
【００７７】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコールの
高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合
付加させた化合物等が挙げられる。
【００７８】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００７９】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
【００８０】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
【００８１】粒剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活
性剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
【００８２】フロアブル剤の場合は、例えば、有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加え
られる。本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、化合物そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤
形態で除草剤として使用することができる。
【００８３】本発明の除草剤組成物は、水田及び、畑地
等の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前から生育期
までの諸雑草に適用できる。その施用量は有効成分量と
して１ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程度、好ま
しくは１〜５，０００ｇ程度である。またその施用量
は、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場所、天候
等によって、適宜に選択変更できる。
【００８４】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。
【００８５】製剤例１（乳剤） 化合物番号 １２ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００８６】製剤例２（水和剤） 化合物番号 ７ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。
【００８７】製剤例３（フロアブル剤） 化合物番号 ３７ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０．５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０．５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。
【００８８】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。
【００８９】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化
合物は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタ
ルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年
生雑草の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極め
て低い薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、移植
水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に対しては高い安全
性を有するものである。また、畑地においても問題とな
る種々の雑草、例えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広
葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カ
ヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤ
ツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、ジョンソングラス、ワイドオート、スズ
メノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるい
は茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂
糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、
小麦等に対しては高い安全性を示すという特徴を有す
る。
【００９０】更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑
園、芝生、非農耕地においても使用することができる。
また、本発明化合物を他の除草剤と混合して使用する
と、それぞれの化合物単剤では防除困難な雑草に対して
完全な除草効果を示すと共に、相乗的な除草効果により
単剤では防除困難な薬量においても種々の雑草を有効に
防除し、且つ水稲、大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタネ、
ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、小麦等に対して高い安
全性を示し、農業上非常に有用な除草剤を提供すること
ができる。
【００９１】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の
基準に従って判別した。その結果を第５表に示す。
【００９２】
【表５】
【００９３】
【表６】
【００９４】試験例２（水田茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノビ
エが１．５葉期になるまで温室内で生育させた後、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペットで滴下
処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従って判別した。その結果を第６表に示す。
【００９５】
【表７】
【００９６】試験例３（畑地土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して土壌表面にむらな
く散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果を試験例１の基準に従って判別した。その
結果を第７表に示す。
【００９７】
【表８】
【００９８】試験例４（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で
１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して植物
葉面ににむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従って
判別した。その結果を第８表に示す。
【００９９】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ (72)発明者 青木 孝子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 義盛 美奈 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 古峰 美樹 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキル基または低
    級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基または低
    級ハロアルキル基を示し、Ｘは基 【化２】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
    置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
    ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
    低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
    す。）、基 【化３】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
    または低級アルキル基を示す。）、または基 【化４】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
    ピリミジンエーテル誘導体およびその塩。
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｉ） 【化５】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキル基または低
    級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基または低
    級ハロアルキル基を示し、Ｘは基 【化６】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
    置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
    ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
    低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
    す。）、基 【化７】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
    または低級アルキル基を示す。）、または基 【化８】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
    ピリミジンエーテル誘導体およびその塩を有効成分とし
    て含有する除草剤。
JP20926793A 1993-08-24 1993-08-24 新規なピリミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 Pending JPH0761974A (ja)

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