JPH0637361B2 - 植物保護剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方法 - Google Patents
植物保護剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方法Info
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- JPH0637361B2 JPH0637361B2 JP59139165A JP13916584A JPH0637361B2 JP H0637361 B2 JPH0637361 B2 JP H0637361B2 JP 59139165 A JP59139165 A JP 59139165A JP 13916584 A JP13916584 A JP 13916584A JP H0637361 B2 JPH0637361 B2 JP H0637361B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
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Description
【発明の詳細な説明】 市販される植物保護剤分散物は、通常、担体液体として
の水、有効成分、ならびに湿潤−および分散剤および泡
止め剤のほかに膨潤剤もまた含有する。膨潤剤は、例え
ば分散剤の貯蔵安定性を高めかつ沈降を防ぐのに役立
つ。
の水、有効成分、ならびに湿潤−および分散剤および泡
止め剤のほかに膨潤剤もまた含有する。膨潤剤は、例え
ば分散剤の貯蔵安定性を高めかつ沈降を防ぐのに役立
つ。
粉砕ボールミルによって原料を湿潤粉砕して植物保護剤
分散物を製造することは、ドイツ特許出願公開第2,924,
403号から知られている。この製造法は、各成分を撹拌
容器内で混合し、次いで粉砕ボールミルで粉砕すること
によって行なわれる。従来の方法においては、このよう
にして調製されたプレミツクスに例えば多糖類、アルミ
ノシリケート、キサンタンゴムその他類似物のような膨
潤剤が濃厚水溶液の形で添加された。
分散物を製造することは、ドイツ特許出願公開第2,924,
403号から知られている。この製造法は、各成分を撹拌
容器内で混合し、次いで粉砕ボールミルで粉砕すること
によって行なわれる。従来の方法においては、このよう
にして調製されたプレミツクスに例えば多糖類、アルミ
ノシリケート、キサンタンゴムその他類似物のような膨
潤剤が濃厚水溶液の形で添加された。
上記の方法の決定的な欠点は、膨潤剤の含量が低いにも
かかわらず、添加された膨潤剤溶液が非常に高粘度のも
のとなって取扱うことが困難になることである。多糖類
のような天然産の物質から得られた膨潤剤の水溶液は、
放置すると極めて急速にカビが発生し易いので、溶液が
役に立たなくなる。更に、特に不利な点は、ビーズミル
中での粉砕工程の結果、膨潤剤溶液が、その安定性が低
下するか、または完全に失なわれる程度まで変化すると
いう事実にある。
かかわらず、添加された膨潤剤溶液が非常に高粘度のも
のとなって取扱うことが困難になることである。多糖類
のような天然産の物質から得られた膨潤剤の水溶液は、
放置すると極めて急速にカビが発生し易いので、溶液が
役に立たなくなる。更に、特に不利な点は、ビーズミル
中での粉砕工程の結果、膨潤剤溶液が、その安定性が低
下するか、または完全に失なわれる程度まで変化すると
いう事実にある。
植物保護剤分散液の望ましくない希釈効果は、通常膨潤
剤水溶液を添加した場合に生ずる。従って、分散液中で
有効成分の高濃度を得るためには、上記の希釈効果を補
償するために粉砕工程において、それに応じて濃厚な有
効成分の分散液を使用することが必要である。有効成分
濃度の高い分散液を粉砕する場合、そして特に70゜ない
し100℃の融点を有する有効成分が使用される場合には
凝集およびケーキ化が起り、その結果、粉砕工程が完全
に停止してしまうことがある。もし100℃以上の融点を
有する有効成分、例えばイソプロツロンまたはカルペン
ダジムが使用されるならば、粉砕することのできない高
粘度の分散物濃縮物が同様にしばしば得られる。
剤水溶液を添加した場合に生ずる。従って、分散液中で
有効成分の高濃度を得るためには、上記の希釈効果を補
償するために粉砕工程において、それに応じて濃厚な有
効成分の分散液を使用することが必要である。有効成分
濃度の高い分散液を粉砕する場合、そして特に70゜ない
し100℃の融点を有する有効成分が使用される場合には
凝集およびケーキ化が起り、その結果、粉砕工程が完全
に停止してしまうことがある。もし100℃以上の融点を
有する有効成分、例えばイソプロツロンまたはカルペン
ダジムが使用されるならば、粉砕することのできない高
粘度の分散物濃縮物が同様にしばしば得られる。
植物保護剤分散物に膨潤剤を単に混合することによる膨
潤剤の添加は、従来特殊な問題を提供してきた。何故な
らば、この場合、有効成分分散物における膨潤剤の良好
な分散が達成されないからである。この理由は、植物保
護剤分散物を基準にして僅かに約0.1重量％という極め
て低濃度で膨潤剤が存在するということである。かくし
て、４トンという量の植物保護剤分散物に対して僅かに
４kgという膨潤剤が添加される。膨潤剤が水性分散物に
撹拌混入される場合には、それに従って塊りの形成が容
易に起り、その上、膨潤剤もまた撹拌機に容易に粘着す
る。
潤剤の添加は、従来特殊な問題を提供してきた。何故な
らば、この場合、有効成分分散物における膨潤剤の良好
な分散が達成されないからである。この理由は、植物保
護剤分散物を基準にして僅かに約0.1重量％という極め
て低濃度で膨潤剤が存在するということである。かくし
て、４トンという量の植物保護剤分散物に対して僅かに
４kgという膨潤剤が添加される。膨潤剤が水性分散物に
撹拌混入される場合には、それに従って塊りの形成が容
易に起り、その上、膨潤剤もまた撹拌機に容易に粘着す
る。
従って、本発明の課題は、前記の問題を起すことなく植
物保護剤分散物に膨潤剤を添加することを可能にする方
法を見出すことであった。
物保護剤分散物に膨潤剤を添加することを可能にする方
法を見出すことであった。
この度、本発明者らは、驚くべきことには、通例の粉砕
工程の後で膨潤剤を植物保護剤分散物に添加しうるこ
と、そしてこの場合このようにして調製された、膨潤剤
を含有する植物保護剤分散物のすぐれた性質は、混合操
作にコロイドミルを使用することによって達成されうる
ことを見出した。
工程の後で膨潤剤を植物保護剤分散物に添加しうるこ
と、そしてこの場合このようにして調製された、膨潤剤
を含有する植物保護剤分散物のすぐれた性質は、混合操
作にコロイドミルを使用することによって達成されうる
ことを見出した。
従って、本発明の対象は、コロイドミル中で固体の膨潤
剤を植物保護剤水性分散物と混合することを特徴とす
る、植物保護剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方
法である。
剤を植物保護剤水性分散物と混合することを特徴とす
る、植物保護剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方
法である。
コロイドミルとしては、例えば、歯形デイスクミル、コ
ランダムデイスクミルまたはい湿式カツテイングミル
(D.Seidel,Masehinenmarkt,Wurzburg 85(1979),p.44参
照）が使用され、そして好ましくは歯形デイスクコロイ
ドミルが使用される。植物保護のための有効成分の予備
粉砕のためのそのようなコロイドミルの使用のみが従来
知られていた。しかしながら、本発明による方法におい
ては、実際の粉砕操作は行なわれない。何故ならば、分
散物中の有効成分は、すでに極めて微細に粉砕された状
態になっている。
ランダムデイスクミルまたはい湿式カツテイングミル
(D.Seidel,Masehinenmarkt,Wurzburg 85(1979),p.44参
照）が使用され、そして好ましくは歯形デイスクコロイ
ドミルが使用される。植物保護のための有効成分の予備
粉砕のためのそのようなコロイドミルの使用のみが従来
知られていた。しかしながら、本発明による方法におい
ては、実際の粉砕操作は行なわれない。何故ならば、分
散物中の有効成分は、すでに極めて微細に粉砕された状
態になっている。
本発明による方法においては、植物保護剤分散物は、有
利には、適当な付属具、有利には漏斗状の付属具を介し
てコロイドミル中に導入して、吸引効果の結果として分
散物中に漏斗状のへこみ(以下渦巻きと称する)が形成さ
れるようにする。膨潤剤は、この渦巻き中に液体とし
て、すなわち溶解されまたは懸濁された形で(この場合
には、水または、例えばポリグリコールのような有機溶
媒が液体として使用されうる)あるいは固体の形で、殊
に固体の形で配量されうる。この目的には、通例の配量
装置、例えばゲリツケ(Gericke)配量装置が使用され
る。
利には、適当な付属具、有利には漏斗状の付属具を介し
てコロイドミル中に導入して、吸引効果の結果として分
散物中に漏斗状のへこみ(以下渦巻きと称する)が形成さ
れるようにする。膨潤剤は、この渦巻き中に液体とし
て、すなわち溶解されまたは懸濁された形で(この場合
には、水または、例えばポリグリコールのような有機溶
媒が液体として使用されうる)あるいは固体の形で、殊
に固体の形で配量されうる。この目的には、通例の配量
装置、例えばゲリツケ(Gericke)配量装置が使用され
る。
コロイドミル中において、分散物および添加された膨潤
剤は、ミルを通過するときに高い剪断力のゆえに極めて
緊密に混合される。膨潤剤の所望の拡張がそれによって
起る。
剤は、ミルを通過するときに高い剪断力のゆえに極めて
緊密に混合される。膨潤剤の所望の拡張がそれによって
起る。
このようにして製造された植物保護剤分散物は、問題な
く貯蔵することができ、かつ高い安定性を有する。分散
物中における膨潤剤の分布は、最適状態にある。
く貯蔵することができ、かつ高い安定性を有する。分散
物中における膨潤剤の分布は、最適状態にある。
植物保護剤水性分散物としては、すべての通常の植物保
護剤分散物が使用され、その際これらのものは上記のよ
うに例えばドイツ特許出願公開第2,924,403号によれ
ば、ビーズミルを用いて粉砕することによって製造され
る。すなわち、これらの分散物は、通常の湿潤剤、付着
剤、乳化剤、分散剤、およびその他の添加剤、例えば泡
止め剤、防腐剤および同様な添加剤を含有する。湿潤剤
は、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポ
リオキシエチル化オレイルアミンまたはステアリルアミ
ン、アルキル-またはアルキルフエニルスルホネートで
ある。適当な分散剤の例は、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、2,2′−ジナフチル-メタン-6,6′-ジスルホン酸
ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ム、オレイルメチルタウリン酸ナトリウム、Na-ラウリ
ルエーテルホスフエート、ポリグリコールエーテルから
得られた縮合生成物（ノニルフエニル、エチレンオキシ
ドおよびホルムアルデヒドから製造されたもの）、亜硫
酸ナリウムおよびマレイン酸無水物（ドイツ特許第2,13
2,405号参照、いわゆるスルホコハク酸エステルのアル
カリ金属塩）またはクレゾール、ホルムアルデヒドおよ
び重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物である。乳化
剤としては、例えば次のものが使用されうる：アルキル
アリールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、ポリオキシエ
チル化オレイルアミンまたはステアリルアミン、プロピ
レンオキシド−エチレンオキシド-縮合生成物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン-脂肪酸エステル、アルキ
ルアリール-プロピレンオキシド−エチレンオキシド-縮
合生成物およびその他類似物。
護剤分散物が使用され、その際これらのものは上記のよ
うに例えばドイツ特許出願公開第2,924,403号によれ
ば、ビーズミルを用いて粉砕することによって製造され
る。すなわち、これらの分散物は、通常の湿潤剤、付着
剤、乳化剤、分散剤、およびその他の添加剤、例えば泡
止め剤、防腐剤および同様な添加剤を含有する。湿潤剤
は、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポ
リオキシエチル化オレイルアミンまたはステアリルアミ
ン、アルキル-またはアルキルフエニルスルホネートで
ある。適当な分散剤の例は、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、2,2′−ジナフチル-メタン-6,6′-ジスルホン酸
ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ム、オレイルメチルタウリン酸ナトリウム、Na-ラウリ
ルエーテルホスフエート、ポリグリコールエーテルから
得られた縮合生成物（ノニルフエニル、エチレンオキシ
ドおよびホルムアルデヒドから製造されたもの）、亜硫
酸ナリウムおよびマレイン酸無水物（ドイツ特許第2,13
2,405号参照、いわゆるスルホコハク酸エステルのアル
カリ金属塩）またはクレゾール、ホルムアルデヒドおよ
び重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物である。乳化
剤としては、例えば次のものが使用されうる：アルキル
アリールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、ポリオキシエ
チル化オレイルアミンまたはステアリルアミン、プロピ
レンオキシド−エチレンオキシド-縮合生成物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン-脂肪酸エステル、アルキ
ルアリール-プロピレンオキシド−エチレンオキシド-縮
合生成物およびその他類似物。
更に、本発明による分散物として任意の通常の有効成分
が使用され、例えば有効物質カルベンダジム、イソプロ
チユロン、リニユロン、エンドスルフアン、およびモノ
リニユロンが使用される。
が使用され、例えば有効物質カルベンダジム、イソプロ
チユロン、リニユロン、エンドスルフアン、およびモノ
リニユロンが使用される。
膨潤剤としては、例えば、多糖類、例えばキサントモナ
ス(Xanthomonas)属の細菌によって対応する天然産生成
物から製造されうるもの、アルミノシリケート、例えば
モンモリロナイトまたはベントナイト型のもの、例えば
ヘクトライト （ＲHectorit）、キサンタンガム、アラ
ビアゴムまたはアルギン酸塩が使用され、そして特に多
糖類が使用される。これらは通常全植物保護剤分散物を
基準にして0.01ないし１重量％、特に0.04ないし0.3重
量％の濃度で使用される。
ス(Xanthomonas)属の細菌によって対応する天然産生成
物から製造されうるもの、アルミノシリケート、例えば
モンモリロナイトまたはベントナイト型のもの、例えば
ヘクトライト （ＲHectorit）、キサンタンガム、アラ
ビアゴムまたはアルギン酸塩が使用され、そして特に多
糖類が使用される。これらは通常全植物保護剤分散物を
基準にして0.01ないし１重量％、特に0.04ないし0.3重
量％の濃度で使用される。
本発明による方法を下記の例によって更に詳細に説明す
る。
る。
例１(a)および(b) (a)次の組成： 有効成分 40重量％ 分散剤（ノニルフエノール、エチレンオキシドおよびホ ルムアルデヒドを基礎としたポリグリコールエ ーテルと亜硫酸ナトリウムおよびマレイン酸無 水物と反応させることにより製造されたスルホ コハク酸半エステルのナトリウム塩） 12重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量％ 泡止め剤（タイプＳＥ２、ワツカー-ヘミー社 (Wacker-Chemie,Mnchen)製品） 2重量％ アルキルポリグリコールエーテル 4重量％ エチレングリコール 5重量％ 水 35重量％ を有するカルベンダジム水性分散物（カルベンダジム＝
２-メトキシカルボニルアミネ-ベンズイミダゾール）9
9.9重量部(これは粉砕ボールミルで微細に粉砕されたも
の)を漏斗形付属具を経て歯形デイスクコロイドミル
(型：ブローブスト・ウント・クラーゼン社(Probst und
Clasen)のＲPCU-ミル)に導入し、分散物中に渦巻を形
成せしめる。このこの渦巻の中にゲリツケ(Gericke)配
量装置を介して固体の形の多糖類(RRhodophol23)0.1重
量部を約２分間の間に配量し、そして両方の成分をミル
内で互に強力に混合する。
２-メトキシカルボニルアミネ-ベンズイミダゾール）9
9.9重量部(これは粉砕ボールミルで微細に粉砕されたも
の)を漏斗形付属具を経て歯形デイスクコロイドミル
(型：ブローブスト・ウント・クラーゼン社(Probst und
Clasen)のＲPCU-ミル)に導入し、分散物中に渦巻を形
成せしめる。このこの渦巻の中にゲリツケ(Gericke)配
量装置を介して固体の形の多糖類(RRhodophol23)0.1重
量部を約２分間の間に配量し、そして両方の成分をミル
内で互に強力に混合する。
このようにして製造された植物保護剤分散物は、50℃に
おいて３ケ月以上に亘って安定であった。
おいて３ケ月以上に亘って安定であった。
(b) 水または有機溶媒中の２％の水溶液または懸濁液
の形で膨潤剤を配量した場合には、同様なすぐれた安定
性が得られる。しかしながら、この極めて微細に粉砕さ
れた分散物は、希釈効果を経験した。
の形で膨潤剤を配量した場合には、同様なすぐれた安定
性が得られる。しかしながら、この極めて微細に粉砕さ
れた分散物は、希釈効果を経験した。
例２ 次の組成： 有効成分 ４６．５％ 分散剤(クレゾール、ホルムアルデヒドおよび重亜硫酸 ナトリウムからの縮合生成物) ６ ％ Na-ラウリルエーテルホスァフエート(RForlanit P(ヘン ケル社(Fa.Henkel)製） ３ ％ 泡止め剤(タイプSE2) １ ％ エチレグリコール 10 ％ 防腐剤(RBronidox L、ヘンケル社製) 0.05％ 水 33.45％ を有する、仕上げ処理済みのイソプロチユロン水性分散
物(イソプロチユロン＝Ｎ-4-イソプロピルフエニル-
Ｎ，Ｎ′-ジメチル尿素)99.95重量部を例１におけると
同様にしてRPCU-ミルでケルザン・エス（RKelzan S)
（多糖類）0.05と混合する。このようにして製造された
膨潤剤含有分散物は、50℃において３ケ月以上に亘って
貯蔵安定性を示した。
物(イソプロチユロン＝Ｎ-4-イソプロピルフエニル-
Ｎ，Ｎ′-ジメチル尿素)99.95重量部を例１におけると
同様にしてRPCU-ミルでケルザン・エス（RKelzan S)
（多糖類）0.05と混合する。このようにして製造された
膨潤剤含有分散物は、50℃において３ケ月以上に亘って
貯蔵安定性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−128226（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−23603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−209201（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−72501（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】コロイドミル中で固体の膨潤剤を植物保護
剤の水性分散物と混合することを特徴とする、植物保護
剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方法。 - 【請求項２】植物保護剤分散物をコロイドミル中に渦巻
が形成されるまで導入し、そして固体膨潤剤をこの渦巻
中に計量しながら供給する、特許請求の範囲第1 項記載
の方法。 - 【請求項３】コロイドミルとして歯形デイスクミル、コ
ランダムデイスクミルまたは湿式カッテイングミルを使
用する、特許請求の範囲第1 項または第2 項記載の方
法。 - 【請求項４】歯形デイスクコロイドミルを使用する特許
請求の範囲第1 項〜第3 項のいずれか一つに記載の方
法。 - 【請求項５】膨潤剤として多糖類、アルミノケイ酸塩、
キサンタンガム、アラビアゴムまたはアルギン酸塩を使
用する、特許請求の範囲第1 項〜第4 項のいずれか一つ
に記載の方法。 - 【請求項６】植物保護剤分散物の全量に対して0.01ない
し1 重量％の膨潤剤を使用する特許請求の範囲第１項〜
第5 項のいずれか一つの記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3324499.5 | 1983-07-07 | ||
| DE19833324499 DE3324499A1 (de) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | Verfahren zur herstellung von quellmittel enthaltenden pflanzenschutzmitteldispersionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155101A JPS60155101A (ja) | 1985-08-15 |
| JPH0637361B2 true JPH0637361B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=6203387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59139165A Expired - Lifetime JPH0637361B2 (ja) | 1983-07-07 | 1984-07-06 | 植物保護剤水性分散物に固体の膨潤剤を混入する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134462B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0637361B2 (ja) |
| AT (1) | ATE36443T1 (ja) |
| AU (1) | AU580557B2 (ja) |
| CA (1) | CA1239804A (ja) |
| DE (2) | DE3324499A1 (ja) |
| DK (1) | DK172536B1 (ja) |
| HU (1) | HU199232B (ja) |
| IL (1) | IL72319A (ja) |
| ZA (1) | ZA845218B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679618A (en) * | 1990-07-06 | 1997-10-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Antifoams for solid crop protection agents |
| DE4313093C2 (de) * | 1993-04-22 | 1996-01-11 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff |
| DE4433653A1 (de) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen |
| TR200200503T2 (tr) * | 1999-08-26 | 2002-06-21 | Aventis Cropscience S.A. | Bir piretrinoid içeren sulu süspansiyon konsantrelerin hazırlanması |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2614061A (en) * | 1948-05-03 | 1952-10-14 | Sherwin Williams Co | Method of preparing ddt dispersions using carboxy methyl cellulose |
| FR1252027A (fr) * | 1958-04-22 | 1961-01-27 | Progil | Pâtes pesticides |
| FR1285930A (fr) * | 1960-11-01 | 1962-03-02 | Du Pont | Nouvelles compositions pesticides et leur fabrication utilisables notamment en agriculture |
| AU469384B2 (en) * | 1972-12-05 | 1976-02-12 | Mono Pumps (Engineering) Limited | Method and apparatus for mixing a powder witha flowable substance |
| US4061770A (en) * | 1976-04-15 | 1977-12-06 | Diamond Shamrock Corporation | Flowable, aqueous pesticide compositions of improved activity |
| JPS57209201A (en) * | 1981-06-16 | 1982-12-22 | Shinto Paint Co Ltd | Water-suspending slime control composition for paper making |
| NZ201065A (en) * | 1981-07-06 | 1984-09-28 | Merck & Co Inc | Microbiocidal dispersion containing methylene bis(thiocyanate) |
| JPS5872501A (ja) * | 1981-10-24 | 1983-04-30 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 液状農薬 |
-
1983
- 1983-07-07 DE DE19833324499 patent/DE3324499A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-06-30 DE DE8484107608T patent/DE3473401D1/de not_active Expired
- 1984-06-30 AT AT84107608T patent/ATE36443T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-30 EP EP84107608A patent/EP0134462B1/de not_active Expired
- 1984-07-02 HU HU842564A patent/HU199232B/hu unknown
- 1984-07-06 IL IL8472319A patent/IL72319A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-07-06 CA CA000458299A patent/CA1239804A/en not_active Expired
- 1984-07-06 ZA ZA845218A patent/ZA845218B/xx unknown
- 1984-07-06 AU AU30373/84A patent/AU580557B2/en not_active Ceased
- 1984-07-06 DK DK198403351A patent/DK172536B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-07-06 JP JP59139165A patent/JPH0637361B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| HUT34867A (en) | 1985-05-28 |
| DE3324499A1 (de) | 1985-01-17 |
| AU3037384A (en) | 1985-01-10 |
| HU199232B (en) | 1990-02-28 |
| DK172536B1 (da) | 1998-11-30 |
| DK335184D0 (da) | 1984-07-06 |
| ATE36443T1 (de) | 1988-09-15 |
| DK335184A (da) | 1985-01-08 |
| IL72319A (en) | 1987-10-30 |
| DE3473401D1 (en) | 1988-09-22 |
| AU580557B2 (en) | 1989-01-19 |
| JPS60155101A (ja) | 1985-08-15 |
| CA1239804A (en) | 1988-08-02 |
| ZA845218B (en) | 1985-02-27 |
| EP0134462A1 (de) | 1985-03-20 |
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