JPH0643356B2 - ポリハロゲン化カルビノール - Google Patents

ポリハロゲン化カルビノール

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はカルボニル化合物と、ポリハロゲン化化合物及
び二価金属或は金属塩から成る系とを非プロトン性双性
溶媒中で反応させてなるポリハロゲン化カルビノールに
関する。
従来の技術 ポリハロゲン化カルビノールは、精化学の範囲、特に例
えば殺虫活性を有するベンゾイル尿素及びビレトロイド
を製造する農薬の分野における重要な中間製品である。
文献中、本発明の方法と異なる合成方法を用いたポリハ
ロゲン化カルビノール、特に−ＣＣｌ３基又はＣＢｒ３
を含有するカルビノールの製造はいくつか開示されてお
り、例えばジャーナル オブ ケミカル ソサイアテ
イ、１９４８年１１８９及び１９５０頁、５０１２−１
４頁、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｔ
Ｃｈｉｍｉｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ、１９６７年、１
５２０−３２頁、英国特許出願第２，０７６，８０４号
及び日本国特許出願第７７／７３．８４２号に記載され
ている方法である。
問題を解決するための手段 よつて、本発明の目的は、次式： を有するカルボニル化合物と、次式 を有するポリハロゲン化炭化水素及び二価金属又は金属
塩から成る系とを、非プロトン性の双性溶媒中−２０℃
〜溶媒の沸点の範囲の温度で反応させる一般式： を有するポリハロゲン化カルビノールにある： 〔上式において、 Ｒはフェニル基又は水素原子及び−ＮＯ２基からなる群
から選択され１つ以上の基により置換されたフェニル基
を表わし； Ｒ１はＨ原子を表わし； Ｘ１及びＸ２はＣｌ又はＢｒを表わし； Ｘ３はＣＦ３を表わし； ＹはＢｒ又はＣｌを 表わす〕。
金属として、例えば亜鉛、銅、鉄、マグネシウムを用い
ることができ、かつ金属塩として、例えば塩化第一スズ
を用いることができる。
溶媒としてジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−イミダゾリド
ンを使用することができる。
工程の間に引き続いて行われる反応は、下記の式により
図式的に表わすことができる： １） ２） ３） （式中、Ｍは金属を表わす）。
本発明による方法において反応体を加える操作条件は使
用した化合物のタイプによつて変わり得るが、いずれに
しても該操作条件は臨界的要因ではない。添加に関する
操作条件は、ただ１つの溶液中或は連続分け（ｓｕｂｓ
ｅｑｕｅｎｔ ｓｈａｒｅｓ）にした金属を炭化水素II
Iと、カルボニル化合物IIと、反応溶媒とから成る混合
物に加えることにあり、或は代りに炭化水素IIIを任意
に反応溶媒に溶解して、カルボニル化合物IIの存在にお
いて反応溶媒中の金属の懸濁液に加えることができる。
このような操作条件は、反応の間に生成する（IIIＭ）
式を有する有機金属化合物があまり安定ではないことが
わかつた場合に、よつて望ましくない副反応を生じる場
合に推漿されなければならない。例えば、１，１−ジク
ロロ−２，２，２−トリフルオロ−エチル亜鉛クロリド
等の有機金属化合物（IIIＭ）が十分に安定であれば、
金属を適当な溶媒中で炭化水素IIIをわずかに過剰にし
て加熱して溶解させることによつて別に化合物（III
Ｍ）を作り、次いで該化合物を反応溶媒に溶解したカル
ボニル化合物と混合することにある別の操作条件に従っ
て進めることが可能である。
反応は反応体を実質的に化学量論比で用いて行われる
が、当該反応体の特性に従い、カルボニル化合物IIに対
する金属及び金属に対する炭化水素IIIの両方について
化学量論量よりも過剰に用いることが一層良好である。
一般式ＩにおいてＸ３がＣＦ３を表わす化合物及び一般
式： （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は(I)式において定義した通
りの意味を有し；ＱはＨ、ハロゲン原子、及び−ＮＯ２
から選択される１種以上の基を表わし；ｎは１〜５の整
数である） を有する化合物は新規化合物でありかつ本発明のそれ以
上の目的を形成する。
その上、一般式(I)を有するカルビノールを、公知の方
法、例えば： ａ）酢酸中亜鉛によるカルビノール(I)の直接処理 ｂ）カルビノール(I)のアセテート又はジハロホスフア
イトへの転化及び続くジメチルホルムアミド中の亜鉛に
よる処理 ｃ）カルビノール(I)のヒドロキシルラジカルのハロゲ
ン原子による置換及び続く亜鉛による脱ハロゲン化 を用いて還元して一般式： を有するアルケンにすることができる。
上記の転化において、通常、カルビノール(I)をそれが
本発明に従つて作られた同じ反応媒質中で、すなわち単
離しないで用いることが可能であって、かなりの経済的
利益があり、並びに対応するアルケンを得るプロセスを
実施するのをを簡単にすることに関する利点がある。
立ち代つて、(IV)式ののアルケンは農薬を製造するため
の重要な中間化合物である。特に、(IV)式のカルビノー
ルは、上述した方法に従つて還元して次式： を有するアルケンにすることができ、該アルケンは還元
して対応するアニリンにしかつ適当なイソシアネートと
反応させた後に殺虫剤ベンゾイル尿素とする。
下記の例は発明を例示するものである。
例１ ２，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロ−１−
（２−クロロフエニル）プロパノールの調製。
無水ＤＭＦ中のＣＦ３ＣＢｒ３８３．５ｇと２−クロロ
ベンズアルデヒド２８ｇとを窒素雰囲気下で反応させ
た。混合物を５℃にもたらし、かつそれに粉末状亜鉛
（１６．０ｇ）をゆっくり加えた。次いで、混合物を室
温に至らせかつ撹拌しながら６時間保つた。混合物を水
に注ぎかつエチルエーテルで３回抽出した。
無反応のアルデヒドを除くために、エーテル性抽出物を
重亜硫酸ナトリウムの水溶液で振盪し、次いで無水硫酸
ナトリウムで脱水した。ろ過した後に、残分を減圧下で
濃縮し、かつシリカゲルのクロマトグラフイーによりヘ
キサン／エーテル９５：５で溶離して精製し、こうして
生成物３０ｇを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＴＨＳ＝Ｏ）； ８．０−７．４（ｍ，４Ｈ，Ａｒｏｍ．）； ６．９（ｄ，１Ｈ，ＣＨ）； ３．３（ｓブロード，１Ｈ，ＯＨ） 例２ ２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−フ
エニルプロパノールの調製。
ベンズアルデヒド３ｇとＣＦ３−ＣＣ１３５．３ｇとを
無水のＤＭＳＯ３０ml中窒素雰囲気下で反応させた。無
水のＳｎＣｌ２５．３ｇを室温で加え、かつ混合物を撹
拌しながら室温に１０時間保つた。次いで、全体を水に
注ぎ、かつエーテルで抽出した。
無反応のベンズアルデヒドを除くためにエーテル性溶液
を重亜硫酸ナトリウムの溶液と共に振盪し、次いで無水
硫酸ナトリウムで脱水した。エーテルを減圧下で除いて
生成物４．４ｇを得た。１ ＨＭＮＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ） ２．９（１Ｈ，Ｓ）ＯＨ ５（１Ｈ，Ｓ）ＣＨ ７．２（５Ｈ，ｍ）芳香族。
例３ ２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−
（４−ニトロフエニル）プロパノールの調製。
ｐ−ニトロベンズアルデヒド０．０６６モルと先に調製
したＺｎ−ＣＦ３ＣＣｌ３複合体０．０８０モルとを無
水のＤＭＦ１００ml中窒素雰囲気下で反応させた。３５
−４０℃で３時間加熱した。次いで、全体を水に注ぎ、
希ＨＣｌで酸性にし、かつエチルエーテルで３回抽出し
た。収集した有機抽出物を水洗して中性のｐＨのもたら
し、かつ無水の硫酸ナトリウムで脱水した後に減圧下で
濃縮した。
こうして、融点１０２℃の透明な固体１８ｇを得た。
例４ ２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−
（２，６−ジクロロ−４−ニトロフエニル）−１−プロ
パノールの調製。
２，６−ジクロロ−４−ニトロベンズアルデヒド３ｇを
無水のＤＭＦ２０ml中窒素雰囲気下で、６０℃において
１時間１０mlのＴＨＦＣＦ３ＣＣｌ３５ｇ及びＺｎ２．
２ｇから作つたＣＦ３ＣＣｌ２ＺｎＣｌと反応させた。
混合物を５０℃で２時間加熱し、反応の終りにそれを酸
味を帯びた水に注ぎ、かつエチルエーテルで繰り返し抽
出した。
エチルエーテルを減圧下で除いた後に生成物３．５ｇを
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
４．３（１Ｈ，ｄ）；６．３５（１Ｈｄ）；８．１５
（２Ｈ，ｓ）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランコ・ラマ イタリア国バレセ、ブスト・アルシジオ、 ビア・ロデイ、１ (56)参考文献 特開 昭52−73842（ＪＰ，Ａ) 英国特許公開2076804（ＧＢ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ, 1981，Ｐ．1505−1508 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ ｓ，ｖｏｌ．22，1981，Ｐ．871〜874 Ｊ．Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ，▲ＩＩ▼ Ｎｏ．９．1985. Ｐ．1563−1566 Ｃｈｅｍ，Ａｂｓ．ｖｏｌ．82，1975, 16421ｓ.

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の式で示されるポリハロゲン化カルビ
    ノール： （ここでＲはフェニル基、又はハロゲン原子及びＮＯ２
    よりなる群から選択される１つ以上の基により置換され
    たフェニル基であり、Ｒ′はＨであり、Ｘ１及びＸ２は
    Ｃｌ又はＢｒであり、Ｘ３はＣＦ３である。）
  2. 【請求項２】以下の式で示される請求項１記載のポリハ
    ロゲン化カルビノール：
JP61002307A 1985-01-11 1986-01-10 ポリハロゲン化カルビノール Expired - Lifetime JPH0643356B2 (ja)

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IT19080A/85 1985-01-11

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JPS61161225A JPS61161225A (ja) 1986-07-21
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EP0187674A2 (en) 1986-07-16
IT8519080A0 (it) 1985-01-11
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