JPH0645543B2 - 魚病の予防，治療剤 - Google Patents
魚病の予防，治療剤Info
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- JPH0645543B2 JPH0645543B2 JP3-500698A JP50069891A JPH0645543B2 JP H0645543 B2 JPH0645543 B2 JP H0645543B2 JP 50069891 A JP50069891 A JP 50069891A JP H0645543 B2 JPH0645543 B2 JP H0645543B2
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- yellowtail
- preventing
- treating
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- A23K1/188—
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
この発明は魚類の疾病（魚病）の予防、治療剤に関する
ものであり、詳細には下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルカノイル基；低級アルキルおよびハロ
ゲンから選ばれた１もしくは２以上の置換基で置換され
ていてもよいベンゾイル基；フェニルアセチル基または
シクロヘキサンカルボニル基を意味する） で示される化合物を有効成分とする魚病の予防、治療剤
に関するものである。
ものであり、詳細には下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルカノイル基；低級アルキルおよびハロ
ゲンから選ばれた１もしくは２以上の置換基で置換され
ていてもよいベンゾイル基；フェニルアセチル基または
シクロヘキサンカルボニル基を意味する） で示される化合物を有効成分とする魚病の予防、治療剤
に関するものである。
背景技術
近年、魚（海水魚、淡水魚）の養殖が盛んになり、それ
に伴い種々の疾病が発生している。そしてこの魚病の予
防、治療のため、例えばハマチの類結節症の場合にはア
ンピシリン、オキソリン酸等の抗菌性物質が繁用されて
いるが、これら抗菌性物質の繁用のため、一方では使用
抗菌性物質に耐性を獲得した病原菌が増えてきていると
いう問題がある。
に伴い種々の疾病が発生している。そしてこの魚病の予
防、治療のため、例えばハマチの類結節症の場合にはア
ンピシリン、オキソリン酸等の抗菌性物質が繁用されて
いるが、これら抗菌性物質の繁用のため、一方では使用
抗菌性物質に耐性を獲得した病原菌が増えてきていると
いう問題がある。
このため、魚病の予防、治療剤として既存薬剤と交差耐
性のないそして耐性菌に有効な新しい抗菌剤の出現が要
望されている。
性のないそして耐性菌に有効な新しい抗菌剤の出現が要
望されている。
この発明者等は、このような課題解決のためビコザマイ
シン［ストレプトマイセス属に属する菌が生産するWS−
4545物質（特公昭48−29158号公報参照）と同じ物質］
の使用を検討したが、腸管吸収等の点で難点があった。
シン［ストレプトマイセス属に属する菌が生産するWS−
4545物質（特公昭48−29158号公報参照）と同じ物質］
の使用を検討したが、腸管吸収等の点で難点があった。
一方、ビコザマイシンの経口吸収の改善のために合成さ
れたそのエステル体［アシル化されたWS−4545物質（特
開昭48−39497号公報参照）と同じ物質］は、ビコザマ
イシンの経口吸収は改善されたが（ザ・ジャーナル・オ
ブ・アンティビオティクス Vol.XXV NO.10 576−581頁
参照）、これを魚に投与する場合、とくにハマチに投与
する場合には、生餌（魚のミンチ）に混入して投与され
ることが多いので、魚のミンチ中に存在するエステラー
ゼによりビコザマイシンのエステルが分解されてビコザ
マイシンにもどってしまい、実際にハマチ等に投与する
場合経口吸収の改善の目的が達せられなくなるのではな
いか、と予想されていたため（現に、後述するように既
存訳の一つであるアンピリシンのエステル体であるバカ
ンピリシンは魚に投与する前に、添加した魚ミンチ中で
エステルが分解される）、ビコザマイシンのエステル体
の魚への使用もちゅうちょされていたのである。
れたそのエステル体［アシル化されたWS−4545物質（特
開昭48−39497号公報参照）と同じ物質］は、ビコザマ
イシンの経口吸収は改善されたが（ザ・ジャーナル・オ
ブ・アンティビオティクス Vol.XXV NO.10 576−581頁
参照）、これを魚に投与する場合、とくにハマチに投与
する場合には、生餌（魚のミンチ）に混入して投与され
ることが多いので、魚のミンチ中に存在するエステラー
ゼによりビコザマイシンのエステルが分解されてビコザ
マイシンにもどってしまい、実際にハマチ等に投与する
場合経口吸収の改善の目的が達せられなくなるのではな
いか、と予想されていたため（現に、後述するように既
存訳の一つであるアンピリシンのエステル体であるバカ
ンピリシンは魚に投与する前に、添加した魚ミンチ中で
エステルが分解される）、ビコザマイシンのエステル体
の魚への使用もちゅうちょされていたのである。
このような状況の中で、この発明者等は、ビコザマイシ
ンのエステル体をあえて魚に投与する実験を試みたとこ
ろ、このエステル体の中でも、特定のビコザマイシンの
エステル体［すなわち、前記化合物（Ｉ）］は実際にこ
れを魚のミンチにこれを混入して魚に投与してみると、
前記の予想に反して魚ミンチ中での分解が極めて少な
く、そして魚への吸収も良好で投与された魚の血液中の
ビコザマイシンの濃度が高濃度に長時間保たれるという
新知見を得たのである。この発明者等はこの新知見に基
づき、研究を続けた結果、この発明を完成した。
ンのエステル体をあえて魚に投与する実験を試みたとこ
ろ、このエステル体の中でも、特定のビコザマイシンの
エステル体［すなわち、前記化合物（Ｉ）］は実際にこ
れを魚のミンチにこれを混入して魚に投与してみると、
前記の予想に反して魚ミンチ中での分解が極めて少な
く、そして魚への吸収も良好で投与された魚の血液中の
ビコザマイシンの濃度が高濃度に長時間保たれるという
新知見を得たのである。この発明者等はこの新知見に基
づき、研究を続けた結果、この発明を完成した。
発明の開示
この発明は前記課題を解決するために提供される、前記
化合物（Ｉ）を有効成分とする魚病の予防、治療剤であ
る。
化合物（Ｉ）を有効成分とする魚病の予防、治療剤であ
る。
この発明で使用する前記化合物（Ｉ）は、前記のように
公知であり、またこの化合物（Ｉ）を製造する原料であ
るビコザマイシンは前記特公昭48−29158号公報に記載
の通り、ストレプトマイセス・サッポロネンシス ATCC2
1532が生産する抗生物質として知られている。
公知であり、またこの化合物（Ｉ）を製造する原料であ
るビコザマイシンは前記特公昭48−29158号公報に記載
の通り、ストレプトマイセス・サッポロネンシス ATCC2
1532が生産する抗生物質として知られている。
該生産菌の寄託状況は次の通りである。
寄託機関：アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクシ
ョン （American Type Culture Collection） あて名：米国メリーランド州ロックビルパークローンド
ライブ 12301 寄託日：1970年４月21日 受託番号：ATCC 21532 前記化合物（Ｉ）中、アルカノイル基の好ましい例とし
ては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、パルミト
イル等が挙げられ、低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル等が挙げられ、ハロゲンとしては、塩
素、臭素、よう素等が挙げられる。
ョン （American Type Culture Collection） あて名：米国メリーランド州ロックビルパークローンド
ライブ 12301 寄託日：1970年４月21日 受託番号：ATCC 21532 前記化合物（Ｉ）中、アルカノイル基の好ましい例とし
ては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、パルミト
イル等が挙げられ、低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル等が挙げられ、ハロゲンとしては、塩
素、臭素、よう素等が挙げられる。
この発明で使用する化合物（Ｉ）のうち、代表的化合物
を例示すると、次の通りである。
を例示すると、次の通りである。
この発明の魚病の予防、治療剤が通常適用される魚とそ
の病名を例示すると、ハマチ（ブリ）、アジの類結節症
（パスツレラ・ピシシーダ）、ハマチ、アユ、タイのビ
ブリオ病（ビブリオ・アンギュラルム）、ウナギ、ヒラ
メ、タイのエドワジエラ感染症（エドワジエラ・タル
ダ）、ニジマスのセッソウ病（エロモナス・サルモニシ
ダ）等が挙げられる。
の病名を例示すると、ハマチ（ブリ）、アジの類結節症
（パスツレラ・ピシシーダ）、ハマチ、アユ、タイのビ
ブリオ病（ビブリオ・アンギュラルム）、ウナギ、ヒラ
メ、タイのエドワジエラ感染症（エドワジエラ・タル
ダ）、ニジマスのセッソウ病（エロモナス・サルモニシ
ダ）等が挙げられる。
この発明の魚病の予防、治療剤は化合物（Ｉ）は固体
状、半固体または液体状の担体、希釈剤で希釈しもしく
は希釈せずに、散剤、粉剤、微細顆粒剤、顆粒剤、細流
剤、錠剤、液剤、ペレット、シロップ剤として、あるい
は配合飼料を含む魚の餌料に化合物（Ｉ）を直接、もし
くは上記種々の剤型としたものを添加することによって
調製することができる。
状、半固体または液体状の担体、希釈剤で希釈しもしく
は希釈せずに、散剤、粉剤、微細顆粒剤、顆粒剤、細流
剤、錠剤、液剤、ペレット、シロップ剤として、あるい
は配合飼料を含む魚の餌料に化合物（Ｉ）を直接、もし
くは上記種々の剤型としたものを添加することによって
調製することができる。
担体の具体例としては、魚ミンチ（例えば、サバ、イワ
シ、イカナゴ、オオナゴ、サンマ、スケトウダラ、イカ
のミンチ等）等の生餌、魚粉、大豆粕、酵母、小麦粉、
ビタミン等を主成分とする配合飼料、乳糖、しょ糖、ぶ
どう糖、でん粉、タルク、酸性白土等通常使用されるも
のが挙げられる。
シ、イカナゴ、オオナゴ、サンマ、スケトウダラ、イカ
のミンチ等）等の生餌、魚粉、大豆粕、酵母、小麦粉、
ビタミン等を主成分とする配合飼料、乳糖、しょ糖、ぶ
どう糖、でん粉、タルク、酸性白土等通常使用されるも
のが挙げられる。
試験例１（ハマチで血中濃度の推移）：
薬剤をサバミンチに混合し、自由摂餌でハマチに50mg／
kgの投薬量で１回投薬した。投薬後６、９、12、24、3
6、48、および72時間目に心臓から採血した。
kgの投薬量で１回投薬した。投薬後６、９、12、24、3
6、48、および72時間目に心臓から採血した。
E.coli BS−10を検定菌とした微生物学的定量法によ
り、血中のビコザマイシン量を測定した。
り、血中のビコザマイシン量を測定した。
結果は次表の通りである。
試験例２（各種酵素液中での安定性１）
各薬剤を2000μｇ／mlの濃度になるように水に溶解す
る。
る。
この薬液0.1mlを各種酵素液0.9mlに加える。
各種酵素液の調製方法は次の通りである。
イオン交換水：無酵素コントロールとして用いた。
ハマチ血漿：生きた養殖ハマチの心臓からヘパリン処理
した注射筒で採血し、採取した血液を3000r.p.m.で15分
間遠心分離して血漿を分離した。
した注射筒で採血し、採取した血液を3000r.p.m.で15分
間遠心分離して血漿を分離した。
ハマチ肝臓ホモジネート：
生きた養殖ハマチの肝臓を摘出し、砕片したのちホモジ
ネートした。
ネートした。
ハマチ腸管ホモジネート：
生きた養殖ハマチの腸管を摘出し、砕片したのちホモジ
ネートした。
ネートした。
豚エステラーゼ：
市販エステラーゼ（Sigma社製）を水で50倍希釈したも
のを用いた。
のを用いた。
サバミンチ：新鮮なサバを購入し、全魚体を砕片し、肉
挽き機でミンチを作製した。これに２倍量の水を加え、
ホモジネートし、3000r.p.m.で15分間遠心分離して上清
を酵素液とした。
挽き機でミンチを作製した。これに２倍量の水を加え、
ホモジネートし、3000r.p.m.で15分間遠心分離して上清
を酵素液とした。
イワシミンチ：
サバミンチと同様にして調製した。
サンマミンチ：
サバミンチと同様にして調製した。
薬液と酵素液を混合したものを、25℃で２時間反応させ
る。
る。
酵素反応を停止させるためにメタノールを1.0ml加え
る。
る。
軽く撹拌後、6400rpmで５分間遠心分離し、上清をペー
パーディスクにしみこませ、E.coli BS−10を検定菌と
する微生物学的定量法でアンピシリン、セフテラムピブ
オキシルの親化合物及びビコザマイシンの濃度を求め
る。
パーディスクにしみこませ、E.coli BS−10を検定菌と
する微生物学的定量法でアンピシリン、セフテラムピブ
オキシルの親化合物及びビコザマイシンの濃度を求め
る。
結果は下記表の通りである。表中の数値はバカンピシリ
ンはアンピリンへの、セフテラムピブオキシルはその親
化合物（日本化学療法学会雑誌vol.34 S−２、P44−6
0、1986参照）への、またこの発明で使用する化合物は
ビコザマイシンへのそれぞれの変換率（％）を示す。
ンはアンピリンへの、セフテラムピブオキシルはその親
化合物（日本化学療法学会雑誌vol.34 S−２、P44−6
0、1986参照）への、またこの発明で使用する化合物は
ビコザマイシンへのそれぞれの変換率（％）を示す。
試験例３（各種酵素液中での安定性２）：
各薬剤を1000μｇ／mlの濃度になるように水に溶解す
る。
る。
この薬液0.04mlを各種酵素液0.36mlに加える。
各種酵素液の調製方法は次の通りである。
イオン交換水：無酵素コントロールとして用いた。
豚エステラーゼ：
市販エステラーゼ（Sigma社製）を水で50倍希釈したも
のを用いた。
のを用いた。
生餌ミンチ：新鮮なサバとイワシを購入し、それぞれ同
量の全魚体を砕片しまぜあわせた後、肉挽き機でミンチ
を作製した。これに２倍量の水を加え、ホモジネート
し、3000r.p.m.で15分間遠心分離して上清を酵素液とし
た。
量の全魚体を砕片しまぜあわせた後、肉挽き機でミンチ
を作製した。これに２倍量の水を加え、ホモジネート
し、3000r.p.m.で15分間遠心分離して上清を酵素液とし
た。
ハマチ血清：生きた養殖ハマチの心臓から注射筒で採血
し、採取した血液を１時間室温で放置した後3000r.p.m.
で15分間遠心分離して血清を分離した。
し、採取した血液を１時間室温で放置した後3000r.p.m.
で15分間遠心分離して血清を分離した。
ニジマス血漿：
生きた養殖ニジマスの心臓からヘパリン処理した注射筒
で採血し、採取した血液を3000r.p.m.で15分間遠心分離
して血漿を分離した。
で採血し、採取した血液を3000r.p.m.で15分間遠心分離
して血漿を分離した。
薬液と酵素液を混合したものを、30℃で３時間反応させ
る。
る。
酵素反応を停止させるためにメタノールを0.4mlを加え
る。
る。
軽く撹拌後、6400rpmで５分間遠心分離し、上清をペー
パーディスクにしみこませ、E.coli BS−10を検定菌と
する微生物学的定量法でビコザマイシンの濃度を求め
る。
パーディスクにしみこませ、E.coli BS−10を検定菌と
する微生物学的定量法でビコザマイシンの濃度を求め
る。
結果は、下記表中の通りで、表中の数値はこの発明の化
合物のビコザマイシンへの変換率（％）を示す。
合物のビコザマイシンへの変換率（％）を示す。
試験例４（既存薬との比較）
野外で類結節症に感染した体重約200ｇのハマチを１群2
00尾で７群に分け、第Ｉ群は無投薬対照区、第II群はア
ンピシリン20mg／kg投薬区、第III群はオキソリン酸30m
g／kg投薬区、第IV群は化合物１ 20mg／kg投薬区、第
Ｖ群は化合物１ 40mg／kg投薬区、第VI群は化合物２
20mg／kg投薬区、第VII群は化合物２ 40mg／kg投薬区
とした。各群の総体重を測定し１日絶食させたのち、所
定量の薬剤（乳糖10％製剤）をハマチ用配合飼料と混合
したものをオオナゴミンチにまぜこみ、１日１回、５日
間連続で投薬した。毎日午前中に斃死魚を取り上げ、斃
死魚数を記録した。また、斃死魚は全て解剖し、類結節
症で斃死したことを確認した。
00尾で７群に分け、第Ｉ群は無投薬対照区、第II群はア
ンピシリン20mg／kg投薬区、第III群はオキソリン酸30m
g／kg投薬区、第IV群は化合物１ 20mg／kg投薬区、第
Ｖ群は化合物１ 40mg／kg投薬区、第VI群は化合物２
20mg／kg投薬区、第VII群は化合物２ 40mg／kg投薬区
とした。各群の総体重を測定し１日絶食させたのち、所
定量の薬剤（乳糖10％製剤）をハマチ用配合飼料と混合
したものをオオナゴミンチにまぜこみ、１日１回、５日
間連続で投薬した。毎日午前中に斃死魚を取り上げ、斃
死魚数を記録した。また、斃死魚は全て解剖し、類結節
症で斃死したことを確認した。
水温は、毎日午前中に測定し、記録した。
結果は次表の通りである。
試験例５（ビコザマイシンとの比較）
野外の類結節症に感染した体重約200ｇのハマチを１群3
00〜320尾で４群に分け、第Ｉ群は無投薬対照区、第II
群はビコザマイシン20mg／kg投薬区、第III群は化合物
１ 20mg／kg投薬区、第IV群は化合物２ 20mg／kg投薬
区とした。各群の総体重を測定し１日絶食させたのち、
所定量の薬剤（乳糖10％製剤）をハマチ用配合飼料と混
合したものをオオナゴミンチにまぜこみ、１日１回、５
日間連続で投薬した。毎日午前中に斃死魚を取り上げ、
斃死魚数を記録した。また、斃死魚は全て解剖し、類結
節症で斃死したことを確認した。
00〜320尾で４群に分け、第Ｉ群は無投薬対照区、第II
群はビコザマイシン20mg／kg投薬区、第III群は化合物
１ 20mg／kg投薬区、第IV群は化合物２ 20mg／kg投薬
区とした。各群の総体重を測定し１日絶食させたのち、
所定量の薬剤（乳糖10％製剤）をハマチ用配合飼料と混
合したものをオオナゴミンチにまぜこみ、１日１回、５
日間連続で投薬した。毎日午前中に斃死魚を取り上げ、
斃死魚数を記録した。また、斃死魚は全て解剖し、類結
節症で斃死したことを確認した。
水温は、毎日午前中に測定し、記録した。
結果は次表の通りである。
実施例１
化合物の１の6.7重量部（ビコザマイシン力価に換算し
て５重量部）と乳糖93.3重量部を混合して散剤とする。
て５重量部）と乳糖93.3重量部を混合して散剤とする。
この100ｇの１日量として、平均魚体重50ｇで約２万尾
収容した合計体重１トンのハマチに、オオナゴをミンチ
にして作成した生餌200kgに混合して、５日間投薬する
ことにより、ハマチの類結節症の予防・治療剤としての
目的を達することができる。
収容した合計体重１トンのハマチに、オオナゴをミンチ
にして作成した生餌200kgに混合して、５日間投薬する
ことにより、ハマチの類結節症の予防・治療剤としての
目的を達することができる。
実施例２
化合物１の6.7重量部（ビコザマイシン力価に換算して
５重量部）と乳糖93.3重量部を混合して散剤とする。
５重量部）と乳糖93.3重量部を混合して散剤とする。
この散剤300ｇを含むモイストペレット（イワシミンチ
の生餌と魚粉を主成分とする粉末配合飼料を６：４で混
合した後ペレット作製機で作製した柱状のペレット）を
１日量として、平均体重200ｇで約15000尾収容した合計
体重３トンのハマチに５日間投薬することにより、ハマ
チの類結節症の予防・治療としての目的を達する事が出
来る。
の生餌と魚粉を主成分とする粉末配合飼料を６：４で混
合した後ペレット作製機で作製した柱状のペレット）を
１日量として、平均体重200ｇで約15000尾収容した合計
体重３トンのハマチに５日間投薬することにより、ハマ
チの類結節症の予防・治療としての目的を達する事が出
来る。
産業上の利用可能性
この発明は以上のように構成されており、魚病の予防・
治療剤として殊に魚病の治療剤として利用することによ
って魚の収穫を高めることができる。
治療剤として殊に魚病の治療剤として利用することによ
って魚の収穫を高めることができる。
Claims (14)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはアルカノイル基；低級アルキルおよびハロ
ゲンから選ばれた１もしくは２以上の置換基で置換され
ていてもよいベンゾイル基；フェニルアセチル基または
シクロヘキサンカルボニル基を意味する） で示される化合物と生餌を含有する魚病の予防、治療
剤。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒはアルカノイル基；低級アルキルおよびハロ
ゲンから選ばれた１もしくは２以上の置換基で置換され
ていてもよいベンゾイル基；フェニルアセチル基または
シクロヘキサンカルボニル基を意味する） で示される化合物と生餌を含有した餌料を魚に投与する
ことを特徴とする魚病の予防、治療法。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｒはアルカノイル基；低級アルキルおよびハロ
ゲンから選ばれた１もしくは２以上の置換基で置換され
ていてもよいベンゾイル基；フェニルアセチル基または
シクロヘキサンカルボニル基を意味する） で示される化合物と生餌を含有する魚の餌。 - 【請求項４】魚病がハマチの類結節症である請求の範囲
第１項記載の魚病の予防、治療剤。 - 【請求項５】生餌が魚のミンチである請求の範囲第２項
記載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項６】魚病がハマチの類結節症である請求の範囲
第５項記載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項７】Ｒがベンゾイル基またはシクロヘキサンカ
ルボニル基である請求の範囲第１または第４項記載の魚
病の予防、治療剤。 - 【請求項８】Ｒがベンゾイル基またはシクロヘキサンカ
ルボニル基である請求の範囲第２、第５または第６項記
載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項９】餌料が魚のミンチと配合飼料との混合物で
ある請求の範囲第２項記載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項１０】魚病がハマチの類結節症である請求の範
囲第９項記載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項１１】Ｒがベンゾイル基またはシクロヘキサン
カルボニル基である請求の範囲第10項記載の魚病の予
防、治療法。 - 【請求項１２】餌料が魚のミンチと配合飼料との混合物
から製造したモイストペレットである請求の範囲第２項
記載の魚病の予防、治療法。 - 【請求項１３】餌が魚のミンチと配合飼料との混合物か
ら製造したモイストペレットである請求の範囲第３項記
載の魚の餌。 - 【請求項１４】Ｒがベンゾイル基またはシクロヘキサン
カルボニル基である請求の範囲第13項記載の魚の餌。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-342111 | 1989-12-27 | ||
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