JPH0645593B2 - 新規物質ｃｃ１２ - Google Patents
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は抗菌性を有する新規物質ＣＣ１２およびその製
造法に関する。
造法に関する。
（従来の技術） 従来、テトラミン酸誘導体としては例えば、チランダマ
イシン（tirandamycin；Nolte,M.J.etal.,J.Chem.Soc.P
erkin TransI、85巻、1057-1065頁(1980)）が知られてい
る。
イシン（tirandamycin；Nolte,M.J.etal.,J.Chem.Soc.P
erkin TransI、85巻、1057-1065頁(1980)）が知られてい
る。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、土壌から分離したストレプトミセス属に
属するストレプトミセス・エスピーSANK 60390株の培養
物から、抗菌性を有する新規物質ＣＣ１２が生産される
ことを見出して本発明を完成した。
属するストレプトミセス・エスピーSANK 60390株の培養
物から、抗菌性を有する新規物質ＣＣ１２が生産される
ことを見出して本発明を完成した。
（課題を解決するための手段） 本発明の新規物質ＣＣ１２は下記の構造式および理化学
的性状を有する。
的性状を有する。
１）構造式 ２）外観；無色粉末 ３）融点；161-166℃ ４）比旋光度：▲［α］18 D▼＋75.1゜（ｃ 1.0， メタノール中） ５）溶解性： 水、メタノール、エタノールに可溶、アセトンに微溶、
酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサンに不溶。
酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサンに不溶。
６）薄層クロマトグラフィー： Ｒｆ値；0.20 吸着剤；シリカゲル60 F254（商品名、 メルク社製） 展開溶剤；クロロホルム−メタノール− 酢酸−水（８：４：１：１） Ｒｆ値；0.22 吸着剤；シリカゲル60 F254（商品名、 メルク社製） 展開溶剤；クロロホルム−メタノール− 29％アンモニア水（３：３：１） ７）高分解能マススペクトル（ｍ／ｚ）： 855.5483（Ｍ＋Ｈ）＋ ８）元素分析：（％） 実測値Ｃ64.32、Ｈ8.37、Ｎ6.36、 Ｏ20.00 計算値Ｃ66.02、Ｈ8.72、Ｎ6.55、 Ｏ18.71 ９）分子式：Ｃ４７Ｈ７４Ｎ４Ｏ１０ １０）紫外吸収スペクトル：λｍａｘ nm（ε） メタノール中 207(19600)、245(9900)、282(10000) 0.01規定塩酸−メタノール中 207(18900)、250(6600)、282(9900) 0.01規定水酸化ナトリウム−メタノール中 208(19900)、245(9700)、281(9600) １１）赤外吸収スペクトル：νｍａｘ cm-1 臭化カリウム(KBr)錠剤法で測定した赤外線吸収スペク
トルは第１図に示す通りである。
トルは第１図に示す通りである。
１２）１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：（δ：ppm） 重メタノール中、500MHzで測定した核磁気共鳴スペクト
ルは第２図に示す通りである。
ルは第２図に示す通りである。
１３）１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトル：（δ：ppm） 重メタノール中、125MHzで測定した核磁気共鳴スペクト
ルは第３図に示す通りである。
ルは第３図に示す通りである。
12.0(q)、12.0(q)、16.5(q)、 17.1(q)、17.9(q)、23.4(t)、 23.4(q)、24.1(t)、29.6(t)、 29.9(t)、32.2(t)、33.6(d)、 36.7(t)、37.4(t)、37.9(t)、 37.9(d)、39.2(t)、41.7(t)、 43.7(d)、44.0(d)、45.0(d)、 48.2(t)、50.7(t)、54.5(s)、 57.6(d)、70.2(d)、71.1(d)、 73.7(d)、75.5(d)、77.6(d)、 78.3(d)、83.7(d)、103.0(s)、 120.2(d)、123.0(d)、124.0(d)、 129.8(d)、134.3(d)、134.3(d)、 135.0(d)、139.7(s)、140.4(s)、 141.1(s)、155.8(s)、181.0(s)、 192.3(s)、204.0(s)、 本発明の新規物質ＣＣ１２は種々の異性体を有する。前
記式においては、これらの異性体および異性体の混合物
がすべて単一の式で示されている。従って、本発明にお
いてはこれらの異性体およびこれらの異性体の混合物を
もすべて含むものである。
記式においては、これらの異性体および異性体の混合物
がすべて単一の式で示されている。従って、本発明にお
いてはこれらの異性体およびこれらの異性体の混合物を
もすべて含むものである。
本発明の新規物質ＣＣ１２は、常法にしたがって塩とす
ることができる。そのような塩としては例えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；カル
シウム、バリウムのようなアルカリ土類金属；アルミニ
ウム；またはリジン、アルギニンのような塩基性アミノ
酸；などの塩基：または塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸、硝酸のような無機酸；酢酸、シュウ酸、マレイン
酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸のような有機酸；な
どの酸：との塩をあげることができる。このような塩の
うち、好適には薬理上許容される塩である。
ることができる。そのような塩としては例えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；カル
シウム、バリウムのようなアルカリ土類金属；アルミニ
ウム；またはリジン、アルギニンのような塩基性アミノ
酸；などの塩基：または塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素
酸、硝酸のような無機酸；酢酸、シュウ酸、マレイン
酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸のような有機酸；な
どの酸：との塩をあげることができる。このような塩の
うち、好適には薬理上許容される塩である。
新規物質ＣＣ１２の生産菌であるストレプトミセス・エ
スピーSANK 60390株は青森県下北郡大畑町で採取した土
壌から分離されたものであり、その菌学的性状は次の通
りである。
スピーSANK 60390株は青森県下北郡大畑町で採取した土
壌から分離されたものであり、その菌学的性状は次の通
りである。
１．形態学的特徴 SANK 60390株は菌株同定用寒天培地上、28℃、７ないし
14日間の培養において、比較的良好に生育する。基生菌
糸は良好に伸長、分岐し、薄黄味橙色を示すが断裂やノ
カルディア様のジグザグ伸長は観察されない。気菌糸は
比較的良好に形成し、茶味白、明るい茶味灰ないし、オ
リーブ灰色を示す。気菌糸の先端には10〜50個または50
個以上の胞子鎖を形成し、螺旋状を示す。胞子の表面は
平滑状である。胞子柄の着生は気菌糸上のみであり、胞
子のう、べん毛胞子、菌核、車軸分岐等の特殊器官は認
められない。
14日間の培養において、比較的良好に生育する。基生菌
糸は良好に伸長、分岐し、薄黄味橙色を示すが断裂やノ
カルディア様のジグザグ伸長は観察されない。気菌糸は
比較的良好に形成し、茶味白、明るい茶味灰ないし、オ
リーブ灰色を示す。気菌糸の先端には10〜50個または50
個以上の胞子鎖を形成し、螺旋状を示す。胞子の表面は
平滑状である。胞子柄の着生は気菌糸上のみであり、胞
子のう、べん毛胞子、菌核、車軸分岐等の特殊器官は認
められない。
２．各種培養基上の諸性質 各種培養基上で28℃、14日間培養後の性状は次表に示し
た通りである。色調の表示は日本色彩研究所版“標準色
表”のカラーチップ・ナンバーをあらわす。
た通りである。色調の表示は日本色彩研究所版“標準色
表”のカラーチップ・ナンバーをあらわす。
３．生理学的性質 28℃で培養後、２ないし21日間に観察したSANK 60390株
の生理学的性質は次表に示したとうりである。
の生理学的性質は次表に示したとうりである。
また、プリドハム・ゴトリーブ寒天培地(ISP9)を使用し
て28℃、14日間培養後に観察したSANK 60390株の炭素源
の資化性は次表に示すとうりである。
て28℃、14日間培養後に観察したSANK 60390株の炭素源
の資化性は次表に示すとうりである。
SANK 60390株の細胞壁はビー・ベッカーらの方法〔B.Be
cker et al.,Applied Microbiology,12巻、421〜423
頁、1984年〕に従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメ
リン酸およびグリシンが検出されたことから、細胞壁タ
イプＩ型であることが確認された。また、SANK 60390株
の全細胞壁中の糖成分をエム・ピー・レシェバリエの方
法〔M.P.Lechevalier,Journal of Laboratory & Clinic
al Medicine,71巻、834頁、1968年〕に従い検討した結
果、特徴的なパターンは認められなかった。
cker et al.,Applied Microbiology,12巻、421〜423
頁、1984年〕に従い検討した結果、ＬＬ−ジアミノピメ
リン酸およびグリシンが検出されたことから、細胞壁タ
イプＩ型であることが確認された。また、SANK 60390株
の全細胞壁中の糖成分をエム・ピー・レシェバリエの方
法〔M.P.Lechevalier,Journal of Laboratory & Clinic
al Medicine,71巻、834頁、1968年〕に従い検討した結
果、特徴的なパターンは認められなかった。
以上のことから、本菌株は放線菌の中でもストレプトミ
セス属に属することが判明したので、ストレプトミセス
・エスピー（Streptomyces sp.）SANK 60390（微工研菌
寄第11523号；FERM P-11523）と命名された。
セス属に属することが判明したので、ストレプトミセス
・エスピー（Streptomyces sp.）SANK 60390（微工研菌
寄第11523号；FERM P-11523）と命名された。
なお、SANK 60390株の同定はＩＳＰ〔ジ・インターナシ
ョナル・ストレプトミセス・プロジェクトThe Internat
ional Streptomyces Project)〕基準、バージーズ・マ
ニュアル(Bergey′s Manual of Systematic Bacteriolo
gy)第４巻、ジ・アクチノミセテス(The Actinomycetes)
第２巻および放線菌に関する最近の文献によって行っ
た。
ョナル・ストレプトミセス・プロジェクトThe Internat
ional Streptomyces Project)〕基準、バージーズ・マ
ニュアル(Bergey′s Manual of Systematic Bacteriolo
gy)第４巻、ジ・アクチノミセテス(The Actinomycetes)
第２巻および放線菌に関する最近の文献によって行っ
た。
以上、ＣＣ１２の生産菌について説明したが、放線菌の
諸性質は一定したものではなく、自然的、人工的に容易
に変化することは周知の通りであり、本発明で使用しう
る菌株は、ストレプトミセス属に属するＣＣ１２を生産
するすべての菌株を包含するものである。
諸性質は一定したものではなく、自然的、人工的に容易
に変化することは周知の通りであり、本発明で使用しう
る菌株は、ストレプトミセス属に属するＣＣ１２を生産
するすべての菌株を包含するものである。
本発明の新規化合物ＣＣ１２は、ストレプトミセス属に
属するＣＣ１２生産菌を適当な培地で好気的に培養し、
培養物から目的物を採取することによって製造すること
ができる。
属するＣＣ１２生産菌を適当な培地で好気的に培養し、
培養物から目的物を採取することによって製造すること
ができる。
培地は、ＣＣ１２生産菌が利用しうる任意の栄養源を含
有するものでありうる。具体的には、例えば、炭素源と
してグルコース、シュークロース、マルトース、スター
チおよび油脂類などが使用でき、窒素源として大豆粉、
綿実粕、乾燥酵母、酵母エキスおよびコーンスティープ
リカーなどの有機物ならびにアンモニウム塩または硝酸
塩、たとえば硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウムおよび
塩化アンモニウムなどの無機物が利用できる。また、必
要に応じて、塩化ナトリウム、塩化カリウム、燐酸塩、
重金属塩など無機塩類を添加することができる。発酵中
の発泡を抑制するために、常法に従って適当な消泡剤、
例えばシリコン油を添加することもできる。
有するものでありうる。具体的には、例えば、炭素源と
してグルコース、シュークロース、マルトース、スター
チおよび油脂類などが使用でき、窒素源として大豆粉、
綿実粕、乾燥酵母、酵母エキスおよびコーンスティープ
リカーなどの有機物ならびにアンモニウム塩または硝酸
塩、たとえば硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウムおよび
塩化アンモニウムなどの無機物が利用できる。また、必
要に応じて、塩化ナトリウム、塩化カリウム、燐酸塩、
重金属塩など無機塩類を添加することができる。発酵中
の発泡を抑制するために、常法に従って適当な消泡剤、
例えばシリコン油を添加することもできる。
培養方法としては、一般に行われている抗生物質の生産
方法と同じく、好気的液体培養法が最も適している。培
養温度は20-37℃が適当であるが、25-30℃が好ましい。
この方法でＣＣ１２の生産量は、振盪培養、通気攪拌培
養ともに培養４日間で最高に達する。
方法と同じく、好気的液体培養法が最も適している。培
養温度は20-37℃が適当であるが、25-30℃が好ましい。
この方法でＣＣ１２の生産量は、振盪培養、通気攪拌培
養ともに培養４日間で最高に達する。
このようにしてＣＣ１２の蓄積された培養物が得られ
る。培養物中では、ＣＣ１２はその一部は菌体中に存在
するが、その大部分は培養濾液中に存在する。
る。培養物中では、ＣＣ１２はその一部は菌体中に存在
するが、その大部分は培養濾液中に存在する。
このような培養物からＣＣ１２を採取するには、合目的
的な任意の方法が利用可能である。そのひとつの方法は
抽出の原理に基くものであって、具体的には、培養ろ液
中のＣＣ１２についてはこれを水不混和性のＣＣ１２用
溶媒、例えばブタノールなどで抽出する方法、あるいは
菌体内のＣＣ１２についてはろ過、遠心分離などで得た
菌体集体をメタノール、エタノール、アセトンなどで処
理して回収する方法などがある。菌体を分離せずに培養
物そのままを上記の抽出操作に付すこともできる。適当
な溶媒を用いた向流分配法も抽出の範疇に入れることが
できる。
的な任意の方法が利用可能である。そのひとつの方法は
抽出の原理に基くものであって、具体的には、培養ろ液
中のＣＣ１２についてはこれを水不混和性のＣＣ１２用
溶媒、例えばブタノールなどで抽出する方法、あるいは
菌体内のＣＣ１２についてはろ過、遠心分離などで得た
菌体集体をメタノール、エタノール、アセトンなどで処
理して回収する方法などがある。菌体を分離せずに培養
物そのままを上記の抽出操作に付すこともできる。適当
な溶媒を用いた向流分配法も抽出の範疇に入れることが
できる。
培養物からＣＣ１２を採取する他のひとつの方法は吸着
の原理に基くものであって、既に液状となっているＣＣ
１２含有物、たとえば培養ろ液あるいは上記のようにし
て抽出操作を行うことによって得られる抽出液を対象と
して、適当な吸着剤、たとえばシリカゲル、活性炭、
「ダイヤイオンＨＰ２０」（商品名、三菱化成（株）社
製）などを用いて目的のＣＣ１２を吸着させ、その後、
適当な溶媒にて溶離させることによってＣＣ１２を得る
ことができる。このようにして得られたＣＣ１２溶液を
減圧濃縮乾固すれば、ＣＣ１２粗標品が得られる。
の原理に基くものであって、既に液状となっているＣＣ
１２含有物、たとえば培養ろ液あるいは上記のようにし
て抽出操作を行うことによって得られる抽出液を対象と
して、適当な吸着剤、たとえばシリカゲル、活性炭、
「ダイヤイオンＨＰ２０」（商品名、三菱化成（株）社
製）などを用いて目的のＣＣ１２を吸着させ、その後、
適当な溶媒にて溶離させることによってＣＣ１２を得る
ことができる。このようにして得られたＣＣ１２溶液を
減圧濃縮乾固すれば、ＣＣ１２粗標品が得られる。
このようにして得られるＣＣ１２の粗標品をさらに精製
するためには、上記の抽出法および吸着法にゲルろ過
法、高速液体クロマトグラフィーなどを必要に応じて組
合せて必要回数行えばよい。例えば、シリカゲルなどの
吸着剤、「セファデックスＬＨ−２０」（商品名、ファ
ルマシア社製）などのゲルろ過剤を用いたカラムクロマ
トグラフィー、「ＹＭＣパック」（商品名、山村科学社
製）などを用いた高速液体クロマトグラフィーおよび向
流分配法を適宜組合せて実施することができる。具体的
には、例えば、ＣＣ１２粗標品を「セファデックスＬＨ
−２０」カラムに付し、メタノールで活性画分を溶出さ
せ、濃縮乾固するとＣＣ１２の純品が得られる。
するためには、上記の抽出法および吸着法にゲルろ過
法、高速液体クロマトグラフィーなどを必要に応じて組
合せて必要回数行えばよい。例えば、シリカゲルなどの
吸着剤、「セファデックスＬＨ−２０」（商品名、ファ
ルマシア社製）などのゲルろ過剤を用いたカラムクロマ
トグラフィー、「ＹＭＣパック」（商品名、山村科学社
製）などを用いた高速液体クロマトグラフィーおよび向
流分配法を適宜組合せて実施することができる。具体的
には、例えば、ＣＣ１２粗標品を「セファデックスＬＨ
−２０」カラムに付し、メタノールで活性画分を溶出さ
せ、濃縮乾固するとＣＣ１２の純品が得られる。
本発明のＣＣ１２は、文型未載の新規物質であり、動物
（例、ヒト、イヌ、ネコ、ウサギ等）に対して抗菌活性
を有し、抗菌剤として有用である。
（例、ヒト、イヌ、ネコ、ウサギ等）に対して抗菌活性
を有し、抗菌剤として有用である。
したがって、本発明物質は抗菌剤もしくは感染症治療剤
として使用することができる。
として使用することができる。
抗菌剤としての本発明物質は合目目的な任意の投与経路
で、また採用投与経路によって決る剤型、例えば粉末、
顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤などの形態、で経口的
または非経口的に安全に投与することができる。薬剤と
しては、製薬上許容される担体あるいは希釈剤で希釈さ
れた形態が普通である。
で、また採用投与経路によって決る剤型、例えば粉末、
顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤などの形態、で経口的
または非経口的に安全に投与することができる。薬剤と
しては、製薬上許容される担体あるいは希釈剤で希釈さ
れた形態が普通である。
本発明の物質を医薬として投与する場合、これを注射用
蒸留水または生理食塩水に溶解して注射する方法が代表
的なもののひとつとして挙げられる。具体的には、腹腔
内注射、皮下注射、静脈または動脈への血管内注射およ
び注射による局所投与などの方法がある。
蒸留水または生理食塩水に溶解して注射する方法が代表
的なもののひとつとして挙げられる。具体的には、腹腔
内注射、皮下注射、静脈または動脈への血管内注射およ
び注射による局所投与などの方法がある。
本発明物質の投与量は、動物試験の結果および種々の状
況を勘案して、連続的または間欠的に投与したときに総
投与量が一定量を越えないように定められる。具体的な
投与量は、投与方法、患者または被処理動物の状況、た
とえば年齢、体重、性別、感受性、食餌、投与時間、併
用する薬剤、患者またはその病気の程度に応じて異なる
が、例えば、成人１日あたり0.01〜５ｇを、症状に応じ
て１回または数回に分けて投与するのが好ましい。
況を勘案して、連続的または間欠的に投与したときに総
投与量が一定量を越えないように定められる。具体的な
投与量は、投与方法、患者または被処理動物の状況、た
とえば年齢、体重、性別、感受性、食餌、投与時間、併
用する薬剤、患者またはその病気の程度に応じて異なる
が、例えば、成人１日あたり0.01〜５ｇを、症状に応じ
て１回または数回に分けて投与するのが好ましい。
（実施例） 次に実施例および試験例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１．新規物質ＣＣ１２の生産 １）培養 使用した培地は、下記の組成の成分を１Ｌの水に溶解し
て、pH7.0に調整したものである。
て、pH7.0に調整したものである。
培地組成 グリセリン 20ｇ モラセス 10ｇ カゼイン ５ｇ ポリペプトン １ｇ炭酸カルシウム ４ｇ 上記培地を100mlずつ500ml容イボ付三角フラスコに分注
殺菌したものへ、ストレプトミセス・エスピーSANK 603
90株を接種し、27℃にて４日間、200rpmの回転培養を行
った。
殺菌したものへ、ストレプトミセス・エスピーSANK 603
90株を接種し、27℃にて４日間、200rpmの回転培養を行
った。
２）単離 上記の条件で培養後、培養液２Ｌをろ過し、ろ液をダイ
アイオンＨＰ２０（商品名、三菱化成（株）社製）カラ
ム（３cmφ×25cm）に吸着させた。カラムを50％メタノ
ールで洗浄後、50％アセトン500mlで溶出し、溶出液を2
00mlまで濃縮した。これを200mlのブタノールで３回抽
出し、濃縮後、シリカゲル（商品名「ワコーゲルＣ20
0」、和光純薬工業（株）社製）カラム（２cmφ×20c
m）に付し、クロロホルム−メタノール−29％アンモニ
ア水（５：３：１）で展開した。活性フラクションを濃
縮して得られたＣＣ１２の粗粉末を少量のメタノールに
溶解し、セファデックスＬＨ−２０カラム（ファルマシ
ア社製）（2.5cmφｘ50cm）中、メタノールでクロマト
グラフィーを行なった。活性画分を濃縮乾固することに
より、28mgのＣＣ１２の純品が得られた。
アイオンＨＰ２０（商品名、三菱化成（株）社製）カラ
ム（３cmφ×25cm）に吸着させた。カラムを50％メタノ
ールで洗浄後、50％アセトン500mlで溶出し、溶出液を2
00mlまで濃縮した。これを200mlのブタノールで３回抽
出し、濃縮後、シリカゲル（商品名「ワコーゲルＣ20
0」、和光純薬工業（株）社製）カラム（２cmφ×20c
m）に付し、クロロホルム−メタノール−29％アンモニ
ア水（５：３：１）で展開した。活性フラクションを濃
縮して得られたＣＣ１２の粗粉末を少量のメタノールに
溶解し、セファデックスＬＨ−２０カラム（ファルマシ
ア社製）（2.5cmφｘ50cm）中、メタノールでクロマト
グラフィーを行なった。活性画分を濃縮乾固することに
より、28mgのＣＣ１２の純品が得られた。
試験例１．抗菌スペクトル 一般細菌に対するＣＣ１２の最小発育阻止濃度は普通寒
天培地（栄研化学（株）製）、カビに対してはサブロー
寒天培地（栄研化学（株）製）を用いて寒天培地希釈法
によって測定した。
天培地（栄研化学（株）製）、カビに対してはサブロー
寒天培地（栄研化学（株）製）を用いて寒天培地希釈法
によって測定した。
結果を以下に示す。
（発明の効果） このように、本発明の新規物質ＣＣ１２は、細菌、特に
グラム陽性菌に対して抗菌作用を示し、抗菌剤として有
用である。
グラム陽性菌に対して抗菌作用を示し、抗菌剤として有
用である。
第１図は、ＣＣ１２の赤外吸収スペクトルを示す。 第２図は、同物質の１Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示
す。 第３図は、同物質の１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを示
す。
す。 第３図は、同物質の１３Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:465）
Claims (3)
- 【請求項１】次式で示される新規物質ＣＣ１２またはそ
の塩。 - 【請求項２】ストレプトミセス属に属するＣＣ１２生産
菌を培養し、その培養物よりＣＣ１２を採取することを
特徴とするＣＣ１２の製造法。 - 【請求項３】請求項２．において、ストレプトミセス属
に属するＣＣ１２生産菌がストレプトミセス・エスピー
SANK 60390株（微工研菌寄第11523号；FERM P-11523）
である製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16066690A JPH0645593B2 (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 新規物質ｃｃ１２ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16066690A JPH0645593B2 (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 新規物質ｃｃ１２ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449277A JPH0449277A (ja) | 1992-02-18 |
| JPH0645593B2 true JPH0645593B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=15719864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16066690A Expired - Lifetime JPH0645593B2 (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | 新規物質ｃｃ１２ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645593B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0569799B1 (en) * | 1992-05-14 | 2000-09-06 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method for making via conductors in multilayer ceramic substrates |
| EP0906027A1 (en) * | 1996-04-25 | 1999-04-07 | Unilever Plc | Tea processing with zeolites |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP16066690A patent/JPH0645593B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0449277A (ja) | 1992-02-18 |
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