JPH0647746B2 - フタルアルデヒドアセタールの製法 - Google Patents
フタルアルデヒドアセタールの製法Info
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- JPH0647746B2 JPH0647746B2 JP60128382A JP12838285A JPH0647746B2 JP H0647746 B2 JPH0647746 B2 JP H0647746B2 JP 60128382 A JP60128382 A JP 60128382A JP 12838285 A JP12838285 A JP 12838285A JP H0647746 B2 JPH0647746 B2 JP H0647746B2
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- Japan
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- benzol
- bis
- electrolysis
- phthalaldehyde
- alkanol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/07—Oxygen containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フタルアルデヒドアセタールの新規な電気化
学的製法に関する。
学的製法に関する。
フタルアルデヒドアセタールは、例えばフタルアルデヒ
ドをｏ−エステルと反応させることにより製造できる
（J.Chem.Soc.Perkin II １９７５年１６５６頁）。出
発物質として必要なフタルアルデヒドは、例えばビス−
（クロルメチル）−ベンゾール及びヘキサメチレンテト
ラミンからソメレツト法により製造される。これは例え
ばジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ１９５０年
２１４１〜２１４５頁に記載の方法により、普通の収率
及び低い環境親和性において得られる。西ドイツ特許公
開３１０８７９０号明細書によれば、α，α，α′，
α′−テトラハロゲノキシロールをアルカリアルコラー
トと反応させることによる、フタルアルデヒドアセター
ルの製法が知られている。この合成法の欠点はテトラハ
ロゲノキシロールの入手が困難なことであつて、これは
キシロールのハロゲン化に際して、低い選択率において
種々のハロゲン化度のキシロール類の混合物として生成
する。
ドをｏ−エステルと反応させることにより製造できる
（J.Chem.Soc.Perkin II １９７５年１６５６頁）。出
発物質として必要なフタルアルデヒドは、例えばビス−
（クロルメチル）−ベンゾール及びヘキサメチレンテト
ラミンからソメレツト法により製造される。これは例え
ばジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ１９５０年
２１４１〜２１４５頁に記載の方法により、普通の収率
及び低い環境親和性において得られる。西ドイツ特許公
開３１０８７９０号明細書によれば、α，α，α′，
α′−テトラハロゲノキシロールをアルカリアルコラー
トと反応させることによる、フタルアルデヒドアセター
ルの製法が知られている。この合成法の欠点はテトラハ
ロゲノキシロールの入手が困難なことであつて、これは
キシロールのハロゲン化に際して、低い選択率において
種々のハロゲン化度のキシロール類の混合物として生成
する。
本発明者は、一般式 で表わされるアルコキシメチルベンゾールを、式ROH
（これらの式中、Ｒは後記の意味を有する）のアルカノ
ールの存在したに、電気化学的に酸化することにより、
一般式 （式中のＲは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるフタルアルデヒドアセタールを
特に有利に製造しうることを見出した。本発明の方法に
よれば、意外にもジアルデヒドの酸化が高い選択率で達
せられる。
（これらの式中、Ｒは後記の意味を有する）のアルカノ
ールの存在したに、電気化学的に酸化することにより、
一般式 （式中のＲは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるフタルアルデヒドアセタールを
特に有利に製造しうることを見出した。本発明の方法に
よれば、意外にもジアルデヒドの酸化が高い選択率で達
せられる。
式IIのアルコキシメチルベンゾールとしては、例えば次
のものがあげられる。１，２−、１，３−又は１，４−
ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール、１，２−、
１，３−又は１，４−ビス−（エトキシメチル）−ベン
ゾール、１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（プロ
ポキシメチル）−ベンゾール、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス−（イソプロポキシメチル）−ベンゾール
及び１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（ｔ−ブト
キシメチル）−ベンゾール。式ROHのアルコールの例
は、メタノール、エタノール、プロパノーロ及びブタノ
ールである。
のものがあげられる。１，２−、１，３−又は１，４−
ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール、１，２−、
１，３−又は１，４−ビス−（エトキシメチル）−ベン
ゾール、１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（プロ
ポキシメチル）−ベンゾール、１，２−、１，３−又は
１，４−ビス−（イソプロポキシメチル）−ベンゾール
及び１，２−、１，３−又は１，４−ビス−（ｔ−ブト
キシメチル）−ベンゾール。式ROHのアルコールの例
は、メタノール、エタノール、プロパノーロ及びブタノ
ールである。
本発明による電気化学的酸化は、工業的に普通の電解槽
を用いて行われる。分割されない流通電槽は特に好適で
ある。電解質としては好ましくはアルカノール中の式II
のビス−（アルコキシメチル）−ベンゾールの溶液が用
いられ、これは導電性を改善するため、補助電解質を含
有しうる。補助電解質としては、例えば塩基、例えばア
ルカリアルコラート、中性塩例えば弗化物、四弗化硼素
酸塩、スルホン酸塩及び硫酸塩又は酸例えばアルキルス
ルホン酸、アルカンスルホン酸及び硫酸が適する。好ま
しくは中性補助電解質例えばKF又はKSO3C6H5、あるいは
酸性補助電解質例えばH2SO4、CH3SO3H又はC6H5SO3Hを使
用する。電解質は例えば次の組成を有する。
を用いて行われる。分割されない流通電槽は特に好適で
ある。電解質としては好ましくはアルカノール中の式II
のビス−（アルコキシメチル）−ベンゾールの溶液が用
いられ、これは導電性を改善するため、補助電解質を含
有しうる。補助電解質としては、例えば塩基、例えばア
ルカリアルコラート、中性塩例えば弗化物、四弗化硼素
酸塩、スルホン酸塩及び硫酸塩又は酸例えばアルキルス
ルホン酸、アルカンスルホン酸及び硫酸が適する。好ま
しくは中性補助電解質例えばKF又はKSO3C6H5、あるいは
酸性補助電解質例えばH2SO4、CH3SO3H又はC6H5SO3Hを使
用する。電解質は例えば次の組成を有する。
２〜３０重量％ビス−（アルコキシメチル） −ベンゾール ６５〜９８重量％アルカノール ０．１〜５重量％補助電解質 本発明の電解において陽極としては、例えば貴金属、金
属酸化物例えばRuO2及びPbO2又はグラフアイトが用いら
れる。特に好ましい陽極材料はグラフアイトである。陰
極材料としては、例えば鋼、鉄、ニツケル、鉛又はグラ
フアイトが用いられる。電流密度は０．１〜２０Ａ／dm
2、好ましくは２〜８Ａ／dm2である。温度は電解が常圧
で行われる限り、使用するアルカノールの沸点より少な
くとも５℃低い温度が好ましい。例えば−５〜＋５５℃
特に１０〜５０℃で、４〜１２Ｆ／Molのビス−（アル
コキシメチル）−ベンゾールを用いて電解を行う。好ま
しくは７〜１０Ｆ／Molのビス−（アルコキシメチル）
−ベンゾールを用いて、ビス−（アルコキシメチル）−
ベンゾールがほとんど反応するように電解を行う。電解
は非連続的にも連続的にも行われる。
属酸化物例えばRuO2及びPbO2又はグラフアイトが用いら
れる。特に好ましい陽極材料はグラフアイトである。陰
極材料としては、例えば鋼、鉄、ニツケル、鉛又はグラ
フアイトが用いられる。電流密度は０．１〜２０Ａ／dm
2、好ましくは２〜８Ａ／dm2である。温度は電解が常圧
で行われる限り、使用するアルカノールの沸点より少な
くとも５℃低い温度が好ましい。例えば−５〜＋５５℃
特に１０〜５０℃で、４〜１２Ｆ／Molのビス−（アル
コキシメチル）−ベンゾールを用いて電解を行う。好ま
しくは７〜１０Ｆ／Molのビス−（アルコキシメチル）
−ベンゾールを用いて、ビス−（アルコキシメチル）−
ベンゾールがほとんど反応するように電解を行う。電解
は非連続的にも連続的にも行われる。
電解排出物の仕上げ処理は、好ましくは蒸留により行わ
れる。未反応アルカノールは、精製しないで電解に返送
できる。電極の不活性化又は腐食は、電解質を多数回再
使用したのちにも観察されない。
れる。未反応アルカノールは、精製しないで電解に返送
できる。電極の不活性化又は腐食は、電解質を多数回再
使用したのちにも観察されない。
本発明の方法により得られるフタルアルデヒドアセター
ルは、例えば染料及び光学的澄明剤の製造のための中間
体であり、特殊な重合体の合成にも用いられる。
ルは、例えば染料及び光学的澄明剤の製造のための中間
体であり、特殊な重合体の合成にも用いられる。
実施例１ テレフタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ 硫酸１３．２ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．３Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm2 温度：２２〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後に、電解排出液をナトリウムメチラートで中和す
る。次いでメタノールを常圧及び６５〜７５℃で留去
し、沈殿した塩を６０〜７０℃で加圧ヌツチエにより分
離する。濾液を１００〜１２０℃及び３ｍバールで精留
する。その際１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベン
ゾール３．５ｇ及びテレフタルジアルデヒド−テトラメ
チルアセタール２２２．２ｇが得られる。これから１，
４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾールの９８．７
％の変化率、テレフタルジアルデヒド−テトラメチルア
セタールの６２．１％の収率及び６２．９％の選択率が
算出される。回収された１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールは再度電解に使用できる。
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ 硫酸１３．２ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．３Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm2 温度：２２〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後に、電解排出液をナトリウムメチラートで中和す
る。次いでメタノールを常圧及び６５〜７５℃で留去
し、沈殿した塩を６０〜７０℃で加圧ヌツチエにより分
離する。濾液を１００〜１２０℃及び３ｍバールで精留
する。その際１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベン
ゾール３．５ｇ及びテレフタルジアルデヒド−テトラメ
チルアセタール２２２．２ｇが得られる。これから１，
４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾールの９８．７
％の変化率、テレフタルジアルデヒド−テトラメチルア
セタールの６２．１％の収率及び６２．９％の選択率が
算出される。回収された１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールは再度電解に使用できる。
実施例２ テレフタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル１４５ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２３〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解排出
液を実施例１と同様にして、ただしナトリウムメチラー
トを添加しないで仕上げ処理すると、１，４−ビス−
（メトキシメチル）−ベンゾール０．４ｇ及びテレフタ
ルジアルデヒド−テトラメチルアセタール１５８．２ｇ
が得られる。これから１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールの９９．７％の変化率、テレフタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタールの８０．１％の収
率及び８０．４％の選択率が算出される。回収されたメ
タノール及びベンゾールスルホン酸カリウムは、電解に
再使用できる。
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル１４５ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，４−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２３〜２５℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解排出
液を実施例１と同様にして、ただしナトリウムメチラー
トを添加しないで仕上げ処理すると、１，４−ビス−
（メトキシメチル）−ベンゾール０．４ｇ及びテレフタ
ルジアルデヒド−テトラメチルアセタール１５８．２ｇ
が得られる。これから１，４−ビス−（メトキシメチ
ル）−ベンゾールの９９．７％の変化率、テレフタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタールの８０．１％の収
率及び８０．４％の選択率が算出される。回収されたメ
タノール及びベンゾールスルホン酸カリウムは、電解に
再使用できる。
実施例３ ｏ−フタルジアルデヒド−テトラメチルアセタールの電
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２８〜３０℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後、電解排出液からメタノールを常圧及び６５〜８０
℃で留去する。得られるベンゾールスルホン酸カリウム
を加圧ヌツチエにより分離し、液を１００〜１２０℃
及び５ｍバールで分留する。その際１，２−ビス−（メ
トキシメチル）−ベンゾール３．８ｇ及びｏ−フタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタール２３０．３ｇが得
られる。これから１，２−ビス−（メトキシメチル）−
ベンゾールの９８．６％の変化率、ｏ−フタルジアルデ
ヒド−テトラメチルアセタールの６４．３％の収率及び
６５．３％の選択率が算出される。回収されたベンゾー
ルスルホン酸カリウム及びメタノールは、電解に再使用
できる。
解合成： 装置：９個のグラフアイト電極を有する分割されない流
通電槽 陽極：グラフアイト 電解質：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾー
ル２６３ｇ ベンゾールスルホン酸カリウム２０ｇ メタノール２３７０ｇ 陰極：グラフアイト 電解：１，２−ビス−（メトキシメチル）−ベンゾール
８．５Ｆ／Molによる 電流密度：３．３Ａ／dm２ 温度：２８〜３０℃ 前記条件下での電解において、電解液を熱交換器を経て
２００／時の流速で電槽にポンプ導通する。電解の終
了後、電解排出液からメタノールを常圧及び６５〜８０
℃で留去する。得られるベンゾールスルホン酸カリウム
を加圧ヌツチエにより分離し、液を１００〜１２０℃
及び５ｍバールで分留する。その際１，２−ビス−（メ
トキシメチル）−ベンゾール３．８ｇ及びｏ−フタルジ
アルデヒド−テトラメチルアセタール２３０．３ｇが得
られる。これから１，２−ビス−（メトキシメチル）−
ベンゾールの９８．６％の変化率、ｏ−フタルジアルデ
ヒド−テトラメチルアセタールの６４．３％の収率及び
６５．３％の選択率が算出される。回収されたベンゾー
ルスルホン酸カリウム及びメタノールは、電解に再使用
できる。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中のＲは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を
意味する）で表わされるフタルアルデヒドアセタールを
製造する場合に、一般式 で表わされるアルコキシメチルベンゾールを、式ＲＯＨ
（これらの式中、Ｒは前記の意味を有する）のアルカノ
ールの存在下に、０．１〜２０Ａ／ｄｍ2の電流密度及
びアルカノールの沸騰温度より５℃低い温度以下で電解
することを特徴とする、フタルアルデヒドアセタールの
製法。 - 【請求項２】電解を分割されない流通槽中で行うことを
特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ビス−（アルコキシメチル）−ベンゾール
２〜３０重量％、アルカノール６５〜９８重量％及び補
助電解質０．１〜５重量％の組成を有する電解質溶液を
使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - 【請求項４】補助電解質としてＫＦ、KSO3C6H5、H2S
O４、CH3SO3H 又はC6H5SO3Hを使用することを特徴とす
る、特許請求の範囲第３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3421976.5 | 1984-06-14 | ||
| DE19843421976 DE3421976A1 (de) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Verfahren zur herstellung von phthalaldehydacetalen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112886A JPS6112886A (ja) | 1986-01-21 |
| JPH0647746B2 true JPH0647746B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=6238274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60128382A Expired - Lifetime JPH0647746B2 (ja) | 1984-06-14 | 1985-06-14 | フタルアルデヒドアセタールの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164705B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0647746B2 (ja) |
| DE (2) | DE3421976A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3913166A1 (de) * | 1989-04-21 | 1990-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von benzaldehyddialkylacetalen und neue benzaldehyddialkylacetale und benzylester |
| DE4122314A1 (de) * | 1991-07-05 | 1993-01-07 | Basf Ag | O-phthaldialdehydtetraalkylacetale, ihre herstellung und ihre verwendung als depotverbindung |
| DE4201544A1 (de) * | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von benzaldehydacetalen |
| DE4308846A1 (de) * | 1993-03-19 | 1994-09-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Terephthalaldehydtetraalkylacetalen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4318783A (en) * | 1978-11-30 | 1982-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of optionally substituted benzaldehyde dialkyl acetals |
| DE3048992A1 (de) * | 1980-12-24 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 4,4'-diphenylether-dialdehyd-bis-dimethylacetal und ein verfahren zu seiner herstellung |
| DE3108790A1 (de) * | 1981-03-07 | 1982-09-16 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur herstellung von bis(dialkoximethyl)benzolen |
-
1984
- 1984-06-14 DE DE19843421976 patent/DE3421976A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-07 DE DE8585107063T patent/DE3560532D1/de not_active Expired
- 1985-06-07 EP EP85107063A patent/EP0164705B1/de not_active Expired
- 1985-06-14 JP JP60128382A patent/JPH0647746B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3560532D1 (en) | 1987-10-08 |
| EP0164705A3 (en) | 1986-04-23 |
| EP0164705A2 (de) | 1985-12-18 |
| JPS6112886A (ja) | 1986-01-21 |
| EP0164705B1 (de) | 1987-09-02 |
| DE3421976A1 (de) | 1985-12-19 |
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