JPH0651651B2 - ２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリオ−ル、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリオ−ル、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPH0651651B2 JPH0651651B2 JP7256786A JP7256786A JPH0651651B2 JP H0651651 B2 JPH0651651 B2 JP H0651651B2 JP 7256786 A JP7256786 A JP 7256786A JP 7256786 A JP7256786 A JP 7256786A JP H0651651 B2 JPH0651651 B2 JP H0651651B2
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- Japan
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- compound
- tobacco
- triol
- culture
- flavor
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２，７，１１−センブラトリエン−４，６−
ジオールに微生物を作用させることにより得られる新規
な化合物２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２
０−トリオールに関するものである。本化合物はたばこ
用香喫味改良に有効な新規物質である。
ジオールに微生物を作用させることにより得られる新規
な化合物２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２
０−トリオールに関するものである。本化合物はたばこ
用香喫味改良に有効な新規物質である。
従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加することによ
り、より好ましい喫味や香味を付与したり、あるいは喫
煙物素材の有する香喫味を改善するのに有効な化合物
は、既に数多く知られている。しかし、本発明の化合物
は化学物質としても新規であり、従って、従来たばこの
製造においても用いられたことがない。
り、より好ましい喫味や香味を付与したり、あるいは喫
煙物素材の有する香喫味を改善するのに有効な化合物
は、既に数多く知られている。しかし、本発明の化合物
は化学物質としても新規であり、従って、従来たばこの
製造においても用いられたことがない。
本発明は、最近の製品たばこの香喫味に対する消費者の
多様なニーズに対応しうる新しい加香料の開発と提供を
目的としてなされたものである。
多様なニーズに対応しうる新しい加香料の開発と提供を
目的としてなされたものである。
本発明者らは、式(II)で示される２，７，１１−センブ
ラトリエン−４，６−ジオール〔以下、化合物(II)とい
う〕にバチルス・メガテリウム(Bacillusmegaterium)Ｎ
Ｈ５（微工研菌寄第４４４８号）を作用させることによ
り、変換物質として優れた香 喫味改良効果を有する式(I)で示される新規な化合物
２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリ
オール〔以下、化合物(I)という〕が得られることを見
出し本発明をなすに至った。
ラトリエン−４，６−ジオール〔以下、化合物(II)とい
う〕にバチルス・メガテリウム(Bacillusmegaterium)Ｎ
Ｈ５（微工研菌寄第４４４８号）を作用させることによ
り、変換物質として優れた香 喫味改良効果を有する式(I)で示される新規な化合物
２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリ
オール〔以下、化合物(I)という〕が得られることを見
出し本発明をなすに至った。
以下に、この化合物の分析データを示す。
分子式：Ｃ２０Ｈ３４Ｏ３ 分子量：３２２ 赤外吸収スペクトル：３３４４cm-1 核磁気共鳴スペクトル： （測定機器 Bruker AM 500 spectrometer）1 H-NMR((CD3)2CO,TMS) δ（ppm）： 5.47 ｄ， Ｊ＝15.7 5.23 ｄｄ 5.22 ｄ Ｊ＝7.2 5.18 ｄｄ Ｊ＝15.6,9.3 4.78 ｍ 4.16 ｄｄ Ｊ＝6.2,12.2 3.96 ｄｄ Ｊ＝4.6,12.2 2.28 ｍ 2.23 ｍ 2.11 ｍ 2.05 ｍ 2.01 ｄｄ Ｊ＝14.0,1.1 1.91 ｍ 1.75 ｄｄ Ｊ＝13.8,9.1 1.67 ｓ 1.50 ｍ 1.35 ｓ 0.83 ｄ Ｊ＝6.7 0.80 ｄ Ｊ＝6.813 C-NMR （δ in CDCl3,TMS） （測定機器 Bruker AM500 spectrometer） 16.0(-CH3)，19.2(-CH3)，20.7(-CH3) 22.5(-CH2)，27.9(-CH2)，28.9(-CH3) 32.0(-CH2)，32.8(-CH)，38.9(-CH2) 46.5(-CH)，52.6(-CH2)，59.9(-CH2) 64.4(-CH)，71.5(-CR3)，127.9(-CH) 130.2(-CH)，131.7(-CH)，136.1(-CR3) 136.3(-CH)， 質量スペクトル GC-MS 257(2) 159(9) 145(8) 133(12) 107(18) 91(21) 81(38) 71(31) 55(35) 43(100) 比旋光度 ▲〔α〕25 D▼＋140.3 （エタノール，Ｃ＝0.32） 次に、化合物(II)の微生物変換による化合物(I)の製造
方法を順を追って説明する。
方法を順を追って説明する。
まず、バチルス・メガテリウム ＮＨ５を次のような方
法で培養して種菌とする。すなわち、固形培地あるいは
液体培地に該菌を接種し、３０〜４３℃で１〜２日間培
養する。これら種菌をさらに液体培地に接種し、３７℃
で２〜６時間振とう又は通気攪拌培養を行う。ここで用
いる液体培地および種菌培養のための固形および液体培
地に用いる栄養源としては、グルコース、ショ糖、コー
ンスティープリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、リン酸カリウム、塩化カリウム、硫酸鉄、
硫酸亜鉛、塩化カルシウム、炭酸カルシウムなどの炭素
源、窒素源、無機塩、発育因子などの中から適当なもの
を選んで使用することができる。これらの栄養源は水溶
液とし、また固形培地とする場合には液体培地に1.5〜
2.0%の寒天を加え、加熱または濾過などにより無菌化し
て使用する。
法で培養して種菌とする。すなわち、固形培地あるいは
液体培地に該菌を接種し、３０〜４３℃で１〜２日間培
養する。これら種菌をさらに液体培地に接種し、３７℃
で２〜６時間振とう又は通気攪拌培養を行う。ここで用
いる液体培地および種菌培養のための固形および液体培
地に用いる栄養源としては、グルコース、ショ糖、コー
ンスティープリカー、ペプトン、肉エキス、酵母エキ
ス、尿素、硝酸ナトリウム、硝酸アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、リン酸カリウム、塩化カリウム、硫酸鉄、
硫酸亜鉛、塩化カルシウム、炭酸カルシウムなどの炭素
源、窒素源、無機塩、発育因子などの中から適当なもの
を選んで使用することができる。これらの栄養源は水溶
液とし、また固形培地とする場合には液体培地に1.5〜
2.0%の寒天を加え、加熱または濾過などにより無菌化し
て使用する。
次に、以上のようにして予め培養された菌体培養液に化
合物(II)を添加し、引き続き振とう又は通気攪拌を行
う。この操作によって化合物(II)は次第に化合物(I)へ
変換が行われる。化合物(II)の添加量は通常、菌体培養
液１当り0.1〜１ｇが適当である。
合物(II)を添加し、引き続き振とう又は通気攪拌を行
う。この操作によって化合物(II)は次第に化合物(I)へ
変換が行われる。化合物(II)の添加量は通常、菌体培養
液１当り0.1〜１ｇが適当である。
培養液中において、化合物(II)が変換されているか否か
の判定は、例えば次のような操作によって迅速に知るこ
とができる。すなわち、変換が進行中のフラスコ又はタ
ンク中より３〜１０mlの菌体を含む培養液を抜き取り、
pHを調節することなく酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出
し、直ちにガスクロマトグラフィー又は高速液体クロマ
トグラフィーで分析する。所要時間はサンプリング時間
も含めて１時間以内である。
の判定は、例えば次のような操作によって迅速に知るこ
とができる。すなわち、変換が進行中のフラスコ又はタ
ンク中より３〜１０mlの菌体を含む培養液を抜き取り、
pHを調節することなく酢酸エチルなどの有機溶媒で抽出
し、直ちにガスクロマトグラフィー又は高速液体クロマ
トグラフィーで分析する。所要時間はサンプリング時間
も含めて１時間以内である。
第１図−ａに化合物(II)、第１図−ｂに変換操作開始後
１２０時間目の化合物(II)を含む変換物の典型的なガス
クロマトグラムを示す。なお、図のガスクロマトグラム
は次のような条件で得られたものである。すなわち、津
島ＧＣ−４ＣＭ型ガスクロマトグラフ装置にシリコンＯ
Ｖ−１０１をカラムの内壁にコーティングした内径0.28
mm、長さ30mのガラスキャピラリーカラムを装着し、カ
ラム温度２５０℃で、キャリャーガスとしてヘリウムを
毎分0.96ml流しつつ前記培養液の酢酸エチル抽出液１ｕ
ｌを試料として注入することにより測定した。
１２０時間目の化合物(II)を含む変換物の典型的なガス
クロマトグラムを示す。なお、図のガスクロマトグラム
は次のような条件で得られたものである。すなわち、津
島ＧＣ−４ＣＭ型ガスクロマトグラフ装置にシリコンＯ
Ｖ−１０１をカラムの内壁にコーティングした内径0.28
mm、長さ30mのガラスキャピラリーカラムを装着し、カ
ラム温度２５０℃で、キャリャーガスとしてヘリウムを
毎分0.96ml流しつつ前記培養液の酢酸エチル抽出液１ｕ
ｌを試料として注入することにより測定した。
次に、変換物の培養物は、菌体を濾別したのち有機溶媒
を用いて液から香料成分を抽出した。香料成分である
化合物(I)を精製単離するためには、まず変換培養物を
濾過し菌体と液とに分ける。液に酢酸エチルなどの
有機溶媒を加え、また菌体を洗浄した有機溶媒を合して
有機相とする。これを減圧下で溶媒を留去して変換物を
得る。得られた変換物をシリカゲルを吸着剤とするカラ
ムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混液を用いて溶出
し、フラクションコレクターで分画する。さらに必要に
応じて高速液体クロマトグラフィーにより、化合物(I)
を単離する。
を用いて液から香料成分を抽出した。香料成分である
化合物(I)を精製単離するためには、まず変換培養物を
濾過し菌体と液とに分ける。液に酢酸エチルなどの
有機溶媒を加え、また菌体を洗浄した有機溶媒を合して
有機相とする。これを減圧下で溶媒を留去して変換物を
得る。得られた変換物をシリカゲルを吸着剤とするカラ
ムにかけ、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混液を用いて溶出
し、フラクションコレクターで分画する。さらに必要に
応じて高速液体クロマトグラフィーにより、化合物(I)
を単離する。
本発明の化合物(I)をたばこに添加し喫煙した場合は、
いずれも、たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑
え、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造工程
中および製品保存中における逸散が少ないなど多くの優
れた効果を有する。
いずれも、たばこ本来の香りとよく調和し、刺激を抑
え、さらに効果に持続性があるので、たばこの製造工程
中および製品保存中における逸散が少ないなど多くの優
れた効果を有する。
すなわち、本化合物はエタノール等の溶媒で適宜濃度に
希釈し、たばこの香喫味改良剤として使用に供すること
が出来る。本化合物は単独又は他のたばこ用香料、添加
物などを適宜配合して使用することができる。添加量は
製品たばこ用刻に対し0.1〜５０ppm（W/W）、好ましく
は１〜３０ppm（W/W）で前述した効果を発揮する。本発
明の化合物を有効に適用し得るたばこの種類は、特に限
定されるものではなく、栽培により得られるたばこのみ
ならず、屑たばこを原料として製造された再生たばこ及
びパイプたばこ等の香喫味の改良のためにも有効であ
る。
希釈し、たばこの香喫味改良剤として使用に供すること
が出来る。本化合物は単独又は他のたばこ用香料、添加
物などを適宜配合して使用することができる。添加量は
製品たばこ用刻に対し0.1〜５０ppm（W/W）、好ましく
は１〜３０ppm（W/W）で前述した効果を発揮する。本発
明の化合物を有効に適用し得るたばこの種類は、特に限
定されるものではなく、栽培により得られるたばこのみ
ならず、屑たばこを原料として製造された再生たばこ及
びパイプたばこ等の香喫味の改良のためにも有効であ
る。
本発明に使用する菌は通産省工業技術院、微生物工業技
術研究所に寄託し、その寄託番号は微工研菌寄第４４４
８号である。
術研究所に寄託し、その寄託番号は微工研菌寄第４４４
８号である。
以下に、本菌の菌学的性質をマニュアル・オブ・マイク
ロバイオロジカル・メソッド（Mannual of Microbiolog
ical Method）記載の方法に準じて検討した結果を示
す。
ロバイオロジカル・メソッド（Mannual of Microbiolog
ical Method）記載の方法に準じて検討した結果を示
す。
Ｉ形態的性質 1.顕微鏡的所見 桿菌、1.0〜1.5μ×3.5〜5.0μ、波状に連鎖し時に塊
状、運動性あり、楕円形の内生胞子形成、1.0〜1.2μ×
1.5〜2.0μ、１細胞に１個、位置は中央、胞子のうのふ
くらみなし、グラム陽性、抗酸性陰性。
状、運動性あり、楕円形の内生胞子形成、1.0〜1.2μ×
1.5〜2.0μ、１細胞に１個、位置は中央、胞子のうのふ
くらみなし、グラム陽性、抗酸性陰性。
2.培養上所見 (1)平板培養 円形、わずかに丘状隆起、平滑、全縁、不透明、わずか
に黄色を含む白色、やや光沢あり。
に黄色を含む白色、やや光沢あり。
(2)斜面培養 生育旺盛、平滑、やや光沢あり、淡黄白色、不透明、臭
いなし、培地の変化なし。
いなし、培地の変化なし。
(3)液体培養 生育中程度、表面生育微弱、わずかに濁る、沈殿中程
度。
度。
II生理的性質 生育温度：１５〜４２℃，最適３０〜３７℃ 生育pH：pH3.5〜10.0，最適6.5〜7.5 酸素要求性：好気性 ゼラチンの液化：斗状に変化 リトマスミルク：酸性，ペプトン化 インドールの生成：陰性 硝酸塩の還元：陰性 殿粉の加水分解：陽性 メチルレッド反応：陽性 フオーゲスプロスカウエル反応：陰性 カタラーゼの生成：陽性 ウレアーゼの生成：陽性 食塩濃度と生育：７％まで生育する ソデイウムアザイドによる生育阻害：0.０２％で生育
しない リゾチームによる生育阻害：0.００１％で生育しな
い。
しない リゾチームによる生育阻害：0.００１％で生育しな
い。
サブロー寒天培地での生育：生育する サブロー液体培地での生育：生育する Ｏ−Ｆテスト：発酵的 オキシダーゼ活性：陽性 クエン酸の利用：陽性 レシチナーゼ活性：陰性 レパンの生成：陽性 カゼインの加水分解：陽性 フェニルアラニンの脱アミノ反応：陽性 III糖の利用性 酸を生成し、ガスを生成しない：グルコース、アラビノ
ース、マニトール、酸もガスも生成しない：キシロース 以上の菌学的性質を基にして、バージェイズ・マニュア
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第８
版（Bergey's Mannual of Determinative Bacteriology
8th Edition）に従い検索すると本菌はバチルス属に属
し、バチルス・メガテリウム（Bacillus Megaterium）
と同定された。
ース、マニトール、酸もガスも生成しない：キシロース 以上の菌学的性質を基にして、バージェイズ・マニュア
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第８
版（Bergey's Mannual of Determinative Bacteriology
8th Edition）に従い検索すると本菌はバチルス属に属
し、バチルス・メガテリウム（Bacillus Megaterium）
と同定された。
次に、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1. 試験管内にニュートリエント・アガー（Difco製）培地
を作り、これにバチルス・メガテリウムＮＨ５を１白金
耳摂取し、２日間静置して胞子を形成させた。次いでニ
ュートリエント・ブロス（Difco製）0.8ｇ、水道水１０
０mlからなる殺菌済み液体培地に前記菌を１白金耳接種
し、２００rpmの回転振とう機にかけ、３７℃で２４時
間培養を行い種母とした。この種母２mlを、前記と同様
の方法と割合で調製した１の培地を含む３のコブ付
三角フラスコに接種し、３７℃、２００rpmで３時間回
転振とう培養を行い、６１０nmにおける吸光度が0.3の
菌体培養液を得た。これに化合物(II)0.1ｇを添加し引
き続き振とうを行った。変換５日後に培養物を取り出
し、遠心分離により菌体と液とに分けた。液中の化
合物(I)を酢酸エチルで抽出し、この酢酸エチル層と菌
体を洗浄した酢酸エチルとを合した。この酢酸エチル溶
液を減圧濃縮することにより、0.０５ｇの濃縮物を得
た。全く同様の操作を６回繰返して、合計0.３ｇの濃縮
物を得た。次いでこの濃縮物から変換生成物である化合
物(I)を以下のようにして単離した。濃縮物0.３ｇを５
０ｇのシリカゲルＧを充てんした直径３０mmのガラスカ
ラムの上部に添加し、次いでヘキサン−酢酸エチルの混
液（V/V）、85：15，80：20，60：40，50：50をそれぞ
れ1250,1500,900,2300mlづつ加え順次溶出した。
を作り、これにバチルス・メガテリウムＮＨ５を１白金
耳摂取し、２日間静置して胞子を形成させた。次いでニ
ュートリエント・ブロス（Difco製）0.8ｇ、水道水１０
０mlからなる殺菌済み液体培地に前記菌を１白金耳接種
し、２００rpmの回転振とう機にかけ、３７℃で２４時
間培養を行い種母とした。この種母２mlを、前記と同様
の方法と割合で調製した１の培地を含む３のコブ付
三角フラスコに接種し、３７℃、２００rpmで３時間回
転振とう培養を行い、６１０nmにおける吸光度が0.3の
菌体培養液を得た。これに化合物(II)0.1ｇを添加し引
き続き振とうを行った。変換５日後に培養物を取り出
し、遠心分離により菌体と液とに分けた。液中の化
合物(I)を酢酸エチルで抽出し、この酢酸エチル層と菌
体を洗浄した酢酸エチルとを合した。この酢酸エチル溶
液を減圧濃縮することにより、0.０５ｇの濃縮物を得
た。全く同様の操作を６回繰返して、合計0.３ｇの濃縮
物を得た。次いでこの濃縮物から変換生成物である化合
物(I)を以下のようにして単離した。濃縮物0.３ｇを５
０ｇのシリカゲルＧを充てんした直径３０mmのガラスカ
ラムの上部に添加し、次いでヘキサン−酢酸エチルの混
液（V/V）、85：15，80：20，60：40，50：50をそれぞ
れ1250,1500,900,2300mlづつ加え順次溶出した。
次に、50：50画分について、移動相をメチルアルコー
ル：アセトニトリル：水＝１：４：９（V/V）とし、Lic
hrosorb ＲＰ−１８カラム（直径４mm、長さ２５cm、
メルク社製）を用いて高速液体クロマトグラフィーを行
った。主成分を分取し、３５℃以下で減圧濃縮して有機
溶媒を留去した。水相を分液ロートに移しジエチルエー
テルを用いて液々分配を行なって変換物を抽出した。芒
硝で脱水した後減圧で濃縮した。濃縮物は無色の油状で
収量は0.００４ｇであった。
ル：アセトニトリル：水＝１：４：９（V/V）とし、Lic
hrosorb ＲＰ−１８カラム（直径４mm、長さ２５cm、
メルク社製）を用いて高速液体クロマトグラフィーを行
った。主成分を分取し、３５℃以下で減圧濃縮して有機
溶媒を留去した。水相を分液ロートに移しジエチルエー
テルを用いて液々分配を行なって変換物を抽出した。芒
硝で脱水した後減圧で濃縮した。濃縮物は無色の油状で
収量は0.００４ｇであった。
実施例2. 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部（抽出残）に分けた後、水不溶部を叩解し、これに
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ１００ｇに対して、
実施例１で得た化合物(I)0.５mgを３mlのエタノールに
溶解して噴霧・添加した後、常法により才刻紙巻し、化
合物(II)0.５mgを上記と同様に処理した巻上品を対照と
して、におい・味・刺激について２点識別法により香喫
味を比較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価
は、第１表に示す通りであった。パネルの大多数のメン
バーの評価により、刺激が抑えられ、たばこらしさが付
与されるとのコメントを得た。
性部（抽出残）に分けた後、水不溶部を叩解し、これに
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ１００ｇに対して、
実施例１で得た化合物(I)0.５mgを３mlのエタノールに
溶解して噴霧・添加した後、常法により才刻紙巻し、化
合物(II)0.５mgを上記と同様に処理した巻上品を対照と
して、におい・味・刺激について２点識別法により香喫
味を比較した。特に訓練された専門パネル２０人の評価
は、第１表に示す通りであった。パネルの大多数のメン
バーの評価により、刺激が抑えられ、たばこらしさが付
与されるとのコメントを得た。
〔発明の効果〕 本発明の化合物は、製品たばこ用刻、パイプたばこ、再
生たばこ及び葉たばこに対してppmオーダーの添加によ
り、たばこらしさを付与し、刺激を抑制して味がよくな
る効果、すなわち、たばこの香喫味改良効果を有し、こ
れによりたばこ製品の品質が向上する。
生たばこ及び葉たばこに対してppmオーダーの添加によ
り、たばこらしさを付与し、刺激を抑制して味がよくな
る効果、すなわち、たばこの香喫味改良効果を有し、こ
れによりたばこ製品の品質が向上する。
第１図−ａは化合物(II)、第１図−ｂは化合物(II)を本
発明の方法によって微生物変換したときの培養時間が１
２０時間目の化合物(II)変換物のガスクロマトグラムを
それぞれ示したものである。図中ピーク(1)は溶媒、ピ
ーク(2)は化合物(II)、ピーク(4)は化合物(II)、ピーク
(3)と(5)は副生成物である。縦軸はピーク高さを、横軸
は保持時間を示す。
発明の方法によって微生物変換したときの培養時間が１
２０時間目の化合物(II)変換物のガスクロマトグラムを
それぞれ示したものである。図中ピーク(1)は溶媒、ピ
ーク(2)は化合物(II)、ピーク(4)は化合物(II)、ピーク
(3)と(5)は副生成物である。縦軸はピーク高さを、横軸
は保持時間を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】次式(I)で示される２，７，１１−センブ
ラトリエン−４，６，２０−トリオール。 - 【請求項２】次式(I)で示される２，７，１１−センブ
ラトリエン４，６，２０−トリオールからなるたばこ用
香喫味改良剤。 - 【請求項３】次式(II)で示される２，７，１１−センブ
ラトリエン４，６−ジオールにバチルス属細菌（Bacill
us sp.）を作用させることにより、次式(I)で示される
２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリ
オールを採取することを特徴とする次式(I)で示される
化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7256786A JPH0651651B2 (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | ２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリオ−ル、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7256786A JPH0651651B2 (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | ２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリオ−ル、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234037A JPS62234037A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH0651651B2 true JPH0651651B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=13493075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7256786A Expired - Lifetime JPH0651651B2 (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | ２，７，１１−センブラトリエン−４，６，２０−トリオ−ル、その製造方法および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651651B2 (ja) |
-
1986
- 1986-04-01 JP JP7256786A patent/JPH0651651B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62234037A (ja) | 1987-10-14 |
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