JPH0655651B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は特に移植水田での望ましくない植物の抑制に効
果的である新規な除草剤の組合せに関する。詳細には、
本発明は個別に又は混合剤として施用する３，５−ピリ
ジンジカルボチオ酸、２−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）
−、Ｓ，Ｓ−ジメチルエステル及び安息酸、２−
[[[[[(４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミ
ノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］−、メ
チルエステルの使用に関する。

［従来の技術］ 除草性ピリジンジカルボキシレート誘導体は公開公報に
おいて即に開示されている。たとえば特開昭６１−１５
８，９６５及び特開昭６０−７８，９６５参照。

除草剤としてのスルホニル尿素化合物も同様に知られて
いる。たとえば、特開昭５９−１４８０参照。

［課題及びその解決手段］ 本発明者らは混合剤又はそれぞれ独立しての３，５−ピ
リジンジチオ酸、２−ジフルオロメチル−４−（２−メ
チルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−、Ｓ，
Ｓ−ジメチルエステル及び安息香酸、２−[[[[[(４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニ
ル］アミノ］スルホニル］メチル］−、メチルエステル
の施用は移植水稲栽培において典型的に見られる望まし
くない植物の抑制に特に効果的であることを見出した。
これらの化合物は、それぞれ約５：１〜約１：５の割合
で使用され、そしてピリジンジカルボチオエート化合物
に関しては約０．０１〜約０．２８Kg/haの割合で、ス
ルホニウム化合物に関しては約０．０１〜約０．２Kg/h
aの割合で植物が生育する場所へ施用される。特に好ま
しい割合はピリジンジカルボチオエート化合物に関して
は約０．０４〜約０．２０Kg/haであり、またスルホニ
ル尿素化合物に関しては約０．０１〜約０．１５Kg/ha
である。

［実施例］ 市販の出発化合物からこれらの２種類の化合物をそれぞ
れ製造する方法を以下に例を挙げて説明する。

実施例 １ ３，５−ピリジンジカルボチオ酸、２−（ジフルオロメ
チル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフル
オロメチル）−，Ｓ，Ｓ−ジメチルエステル ステツプ Ａ ３，５−ピリジンジカルボチオ酸、１，４−ジヒドロ−
４−（２−メチルプロピル）−２−、６−ビス（トリフ
ルオロメチル）−、ジメチルエステル（２：１混合物）
の製造 メチルトリフルオロアセトアセテート（ＭＴＦＡＡ）
（１７８．９ｇ、０．９１５モル）とピペリジン（０．
４４ｇ、５．１６×１０^-3モル）の機械的にかきまぜた
混合物へ４５．３ｇ（０．５１５モル）のイソバレルア
ルデヒドを３分の間に加えた。発熱して温度が６分以内
に１０８℃に上昇した。反応混合物を１０８℃に２時間
保持してから６０℃に冷却した。追加の４．４５ｇ
（０．０５１モル）のイソバレルアルデヒドを加えて混
合物を８３℃に１．５時間保持した。反応混合物を一夜
（１２時間）室温に放置し、８０．４ｇのトルエンで稀
釈し、次いでかきまぜながら５３℃に２時加熱した。ア
ンモニアガス（１６．２ｇ、０．９５２モル）を反応混
合物中へ１時間４０分導入した。混合物を更に９１ｇの
トルエンで稀釈し、そして追加の４．３ｇ（０．２５３
モル）のアンモニアを２５分の間に導入した。混合物を
氷浴で５℃に冷却すると同時にＮ_２を２０分間通し過剰
のＮＨ_３を取り除いた。反応混合物に４０ｇの硫酸を加
えた。発熱して４５℃に昇温した。３５℃に冷却後、追
加の３０１ｇの硫酸を数分にわたつてかきまぜながら加
えた。反応混合物を３℃で２０分間かきまぜそして１Kg
の氷の上に注いだ。混合物を２２０ｇのトルエンと共に
かきまぜた。トルエン層を分離して水の層を２８０ｇの
トルエンで１回そして３００mlのトルエンで２回抽出し
た。一緒にしたトルエン層を食塩水で洗浄し真空下に濃
縮し１８２．２ｇの油を得た。この油を５００mlの塩化
メチレンに溶解し２００mlの飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び３００mlの食塩水で連続して洗浄し、乾燥し
（ＭｇＳＯ_４）、真空下に濃縮し１７９．４ｇのジヒド
ロピリジンを油として得た。生成物は分析の結果８３％
と評価され、これは出発物質ＭＴＦＡＡからの収率とし
て８３％に相当する。

ステップＢ ３，５−ピリジンジカルボン酸、２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）−、ジメチルエステルの製造 ２３．３４ｇ（０．０５１４モル）の上記ステツプＡで
得た化合物、１１．１１ｇ（０．０５９９モル）のトリ
ブチルアミン及び５０mlのトルエンの混合物を還流状態
に１時間保持し、冷却し、そして５０mlのトルエンで稀
釈した。トルエン溶液を水（５０ml）、６規定のＨＣｌ
（２×１００ml）、及び食塩水（１００ml）で連続して
洗浄し、そして真空下に濃縮した。残留物を１トールで
Kugelrohr蒸留した。初期留分（０．２５ｇの純度７４
％の生成物）の除去後、１９．１７ｇ（８６．２％）の
純度８５．３％の生成物を収集した。ポツト残留物（po
t residue）（１．４９ｇ）をエーテルに溶解して５０m
lの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水の層
を濃塩酸で酸性化した。油状の沈殿物をエーテル中へ抽
出した。エーテル抽出物を乾燥して真空下に濃縮し、
１．１３ｇの残留物を生じた。これを８．４ｇのヨウ化
メチル及び２０mlのＤＭＦ中に０．４７ｇＫ_２ＣＯ_３を
含有する液と反応させて０．９５ｇ（４．８％）の純度
の９６％の生成物を得た。生成物のＭＴＦＡＡからの収
率は７４％であつた。

ステツプ Ｃ ２酸（diacid）への加水分解及び２酸塩化物への転換 撹拌機、コンデンサー及び熱制御器を備えた２２のフ
ラスコに７１９２ｇ（５７．６８モル）の４５％ＫＯＨ
溶液に４のＨ_２Ｏを加えたものを仕込み、次いで６１
７８ｇ（１６．７３モル）の上記ステツプＢで得た化合
物を仕込み、かきまぜながら約５〜１０分の間に５０℃
で溶融した。混合物を還流するまで（９４℃）加熱して
２１時間還流させ、加水分解を実質的に完了した。反応
混合物を４５℃に冷却し半分に分割した（各半分に対し
て約６の食塩水溶液）。バツチ１を１の水で希釈し
約１５分よくかきまぜた後５の塩化メチレンで抽出し
た。この相を分離して塩基性の水相を濃塩酸でpH約２に
酸性化した。材料を−４℃に冷却し２酸を褐色の固体と
して沈殿させた。この固体を水で洗浄した。全体として
の収率は８８％であつた。

２２のフラスコにＮ_２雰囲気下で４３７４．８ｇ（１
２．８２モル）の上記２酸と６のトルエンを仕込ん
だ。それから５７３７ｇ（３５１７ml）（４８．２モ
ル）の塩化チオニルを１５〜２６℃で３1/2時間にわた
つて段階的に加えた。この混合物を沸点まで加熱して約
４０時間還流し、その後約６５℃に冷却して３５℃、２
０〜３０トールで、最終的には４５℃、０．２トールで
ロータリーエバポレーターで濃縮した。

最終的に、生成物を約１Kgのシリカゲル（６０〜２００
メツシユ）を通過させて精製した。カラムをヘキサンで
湿らせ、粗製２酸塩化物を最小量のヘキサンに溶解し
て、生成物をヘキサンで溶出した。

ステツプＤ ピリジンカルボチオエートの製造 ２２のフラスコに６の新しく試薬ビンから取り出し
たテトラヒドロフランと１９３６．１ｇ（２７．６モ
ル）のメチルメルカプトンのナトリウム塩をＮ_２雰囲気
のもとで仕込んだ。溶液を０℃に冷却して４２９５．７
ｇ（１１．３６モル）のステツプＣで得た２酸塩化物を
温度を４０℃以下に保持しながら加えた。１日後に反応
は完了し、フラスコを冷却した。６のエーテル、１
の１２ＮのＨＣｌ及び４の水を加えた。層を分離し有
機相を４の水で洗い、次いで４の飽和食塩水で１回
洗浄した。溶媒を真空下に取り除いた。粗製品をヘキサ
ンで２対１に希釈して長さ６インチ×直径５インチのシ
リカゲルカラムを通してヘキサンで溶出した。溶媒を取
り除いて４０２１．０ｇ（８８％）を得た。生成物をヘ
キサンで再結晶して融点５７〜６２℃の精製品３５７
９．４ｇ（７８．５％）を得た。

実施例 ２ ステツプ Ａ 安息香酸、２−（クロロメチル）−、メチルエステルの
製造 メタノール（６８ｇ）、１０％ＮａＯＨ溶液（４８ｇ、
４８０ml）及びＣＨ_２Ｃｌ_２（１０００ml）を温度計、
撹拌器及び添加漏斗を取り付けた２のフラスコに仕込
んだ。この混合物を約１０℃に冷却して、２−クロロメ
チル塩化ベンゾイル（２００ｇ、１５０ml）を、温度を
１０〜２０℃に保ちつつ、ゆつくりかきまぜながら1/2
時間滴加添加した。添加終了後、混合物を室温にまで暖
め反応が完了するまで２1/2時間かきまぜた。水相及び
有機相を分離して有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥した。溶
媒はロータリーエバポレーターで除去し、最終の痕跡量
の溶媒を室温、５トール以下でKugelrohr蒸留によつて
除去して、１８３．８５ｇのメチルエステルを沸点６５
〜７７℃の無色の油として得た。

ステツプ Ｂ 安息香酸[[(アミノカルボキシイミド）チオ］−２−メ
チル］、メチルエステル、塩酸塩（１：１）の製造 ステツプＡの材料（１７５ｇ）、チオ素（７２．１５
ｇ）及びエタノール（９５０ml）を２のフラスコに仕
込み、２時間還流し、次いで室温に冷却した。溶媒を蒸
発させ、白色の残留物を沸騰メタノール（約６００ml）
に溶解した。この溶液を冷却、濾過して真空乾燥を行な
い融点１９８℃の白色固体を回収した。

ステツプ Ｃ ステツプＢのチオウロニウム塩（１３０．３７ｇ）と１
の水を撹拌器、温度計及びガス出口管を備えた３の
丸底フラスコに仕込んだ。塩素（１０６．３７ｇ）をド
ライアイスの温度で凝縮させ、約４０分にわたつて、添
加中に色が消失するように少量づつフラスコへ添加し
た。厚い白色の沈殿が生成した。混合物は塩素添加終了
後約２時間かきまぜた。次いで、白色の沈殿を水でよく
洗浄し、その後一夜乾燥した。収量２４１ｇ。

ステツプ Ｄ 安息香酸、２−（アミノスルホニルメチル）−、メチル
エステルの製造 ステツプＣの生成物をエーテルに懸濁し混合物を１０℃
以下に冷却した。液体アンモニアをかきまぜながら、温
度を１０〜１５℃に保持しつつ、約１５分かけて加え
た。次いで、混合物を室温に暖めながら約１時間かきま
ぜた。１００mlの水を添加し相を分離させた。水相を１
５０mlのジエチルエーテルで２回抽出し、エーテルをＭ
ｇＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、溶媒を蒸発し、エタノー
ルで再結晶して融点７５〜７８℃の５５．８８ｇの白色
固体を得た。

ステツプ Ｅ ステツプＤの生成物（５０ｇ）を添加漏斗、温度計、還
流冷却器及び撹拌器を備えた１のフラスコに仕込ん
だ。フラスコに１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン（０．５ｇ）、キシレン（３５０ml）及びｎ−
ブチルイソシアナート（２１．８２ｇ）を加えた。添加
漏斗にドライアイスを詰めこみその中へ２３．７２ｇの
ホスゲンを仕込んだ。フラスコを還流状態（約１３５
℃）に加熱し、ホスゲンを３時間かけて少量づつ添加し
た。次いで、フラスコを冷却して褐色の沈殿を生成させ
た。沈殿を窒素雰囲気下で濾過し溶媒をKugelrohr蒸留
で除去した。生成物を６９．５４ｇの褐色の油として回
収した。

ステツプ Ｆ 安息香酸、２−[[[[[(４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メ
チル］−、メチルエステルの製造 温度計及び撹拌器を有する１のフラスコ中に２−アミ
ノ−４，６−ジメトキシピリミジン（２８．６ｇ）、ア
セトニトリル（３００ml）及び少量の１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタンを仕込んだ。ステツプＥ
の生成イソシアナートをかきまぜながら添加し、薄く着
色した沈殿を生成させた。混合物を５０〜５５℃に１時
間加熱し、次いで室温に一夜放置した。次に、白色固体
を混合物から濾別しアセトニトリルで２回洗浄し、その
後真空下に４時間乾燥した。白色の固体生成物（３７．
５５ｇ、融点１７９．５〜１８３℃）を回収した。

除草効果 水田での将来における問題雑草は日本の多くの研究者に
よつて評価されてきた。一致した意見として、４草種の
雑草が将来における最も重要な雑草として挙げられてい
る。これはひえ（１年生のイネ科雑草）、こなぎ（１年
生の広葉雑草）、みずかやつり及びほたるい（多年生の
雑草）である。これらは主として水田における強い再生
力を有していることから選ばれているのである。別の現
在問題の雑草、たとえばうりかわ、おもだか、くろがい
は植物の塊茎を通じてのみ繁殖する。それゆえ、いつた
んこれらに対する良い除草剤が開発されると、その個体
群は短期間にいちじるしく減少するであろうことが期待
される。しかしながら、前記の４種類の主要雑草は完全
に抑制することは非常に困難で、もしたつた一本の植物
体が水田に残存したとしても翌年の個体群は爆発的に増
え、除草剤の施用が絶対必要となる。４種類の主要な雑
草以外の数種の雑草も問題雑草であり、現在及び新しい
除草剤はこれらを防除するために必要である。しかしな
がら、これらの新しい除草剤はこれら４種類の雑草を防
除しなければならない。換言するならば、これら４種類
の雑草は新しい商業的な除草剤によいて防除されるため
に無視することができない最少限の雑草である。

新しい除草剤開発に関する現在の状況は、ひえを防除す
ることができる薬剤はひえ以外の主要な雑草を防除する
除草剤との混合剤の一成分として大きな商業的可能性を
持つていることを示唆している。

現在除草剤の使用に関して環境上の関心が高まり、主要
な関心事の一つは河川及び飲用水の除草剤による汚染で
ある。水の除草剤による汚染を減少させる方法は除草剤
の割合を減少し、除草剤が土壌中で少量しか移動できな
くすることであるといわれている。それゆえ、高い単位
活性、低い水溶性及び高い土壌吸収性を有する薬剤はこ
の問題を解決又は軽減すると同時に効果的な水稲用除草
剤でありうる。

上述のように、本発明に係る除草剤の組合せは、移植水
稲に望ましくない植物の防除に特に効果的である。本発
明に係る一方のピリジン系除草剤はMonochoriaと同様
に、いね科の雑草（ひえ、めひしば）を良好に防除し、
もう一方の成分であるスルホニル尿素成分はCyperus及
びScirpus種及び多年生の広葉雑草の防除にいちじるし
く効果的である。かくして、本発明の組合せは、著しく
有害な望ましくない植物を広範囲に効果的に防除でき
る。

これらの望ましくない植物の防除を説明するために、本
発明のピリジン系化合物及びスルホニル尿素系化合物を
小規模圃場試験で雑草の防除のために個別に試験し、同
時にこれらの化合物の組合せについても試験した。以下
の試験において、雑草の種は以下の符号文字によつて表
わした。

Ａ−ひえ（播種） Ｂ−こなぎ（播種） Ｃ−Cyperus difformis（播種） Ｄ−ほたるい（播種） Ｅ−みずかやつり（塊茎植込み） Ｆ−おもだか（塊茎植込み） Ｇ−くろがい（塊茎植込み） Ｈ−うりかわ Ｉ−きかしぐさ Ｊ−まつばえ Ｋ−ひめみそはぎ Ｌ−あぜな 除草効果は以下のように試験した。水稲（日本晴）を移
植した。さまざまの雑草種を土壌と混合し、播種雑草の
場合には播種し、また塊茎によつて繁殖する雑草の場合
は塊茎を試験区画無作為に植込んだ。

水稲を移植し、雑草を播種した後、各試験区に本発明の
ピリジン系除草剤、本発明のスルホニル尿素、又は上記
２種の組合せで処理した。各試験当り３反復とした。以
下の表において示す防除％は３小区画地の平均値であ
る。

試験場所、土壌の性質、その他の条件に関する詳細は以
下の通りである。

上記のデータから明らかな様に、本発明に係る混合剤は
移植水稲に比較的安全であるように思われ、かくしてこ
の作物の雑草の選択的防除に使用可能である。

本発明の除草剤組成物は、施用に先立つて希釈を要する
濃厚製剤をも含み、液体又は固体の形で補助薬及び活性
成分を含有していてもよい。この組成物は活性成分を希
釈剤、増量剤、担体、及び組成物を微細に粉砕した微粒
子固体、粒剤、ペレツト、液剤、分散液又は乳剤の形に
製剤するための各種助剤を混合することにより製造する
ことができ、または２種類の活性成分を液体、固体等の
形で個々に施用することができる。このように、活性成
分は補助薬、たとえば微細に粉砕した固体、有機起源の
液体、水、湿潤剤、分散剤、乳化剤又はこれらの任意の
適切な組合せとともに使用できるものである。

適切な湿潤剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレ
ンのスルホナート、硫酸化脂肪アルコール、アミン又は
酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖酸エステル、
スルホコハク酸ナトリウムのエステル、硫酸化又はスル
ホン化脂肪酸エステル、石油スルホナート、スルホン化
植物油、ジタ−シヤリアセチレングリコール、アルキル
フエノール（特にイソオクチルフエノール及びノニルフ
エノール）のポリオキシエチレン誘導体及びヘキシトー
ル無水物のモノ−高級脂肪酸エステル（たとえばソルビ
タン）のポリオキシエチレン誘導体を含む。好ましい分
散剤はメチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、重合体のアルキルナフタレ
ンスルホナート、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、及
びポリメチレンビスナフタレンスルホナートである。

水和剤は活性成分、不活性固体増量剤及び１種又はそれ
以上の潤滑剤及び分散剤を含有する水分散性組成物であ
る。不活性固体増量剤は普通は鉱物起源のもの、たとえ
ば天然粘土、けいそう土及びシリカ由来の合成鉱物など
である。前記の増量剤の例はカオリナイト、アタパルジ
ヤイト及び合成ケイ酸マグネシウムを含む。本発明の水
和剤は普通約０．５〜６０部（好ましくは５〜２０部）
の活性成分、約０．２５〜２５部（好ましくは１〜１５
部）の湿潤剤、約０．２５〜２５部（好ましくは１．０
〜１５部）の分散剤及び５〜約９５部（好ましくは５〜
５０部）の不活性固体増量剤を含む。部はすべて全組成
物に関して重量部である。必要ならば、約０．１〜２．
０部の固体の不活性増量剤は腐食抑制剤もしくは消泡剤
又は両方によつて置換可能である。

別の製剤としては０．１〜６０重量部の活性成分を適切
な増量剤上に含む粉末性濃厚製剤を含む。これらの粉末
は施用のため約０．１〜１０重量％の範囲の濃度に希釈
可能である。

水性懸濁液は非常に微細に粉砕された粒子の安定な懸濁
液を生じるように高せん断撹拌のもとに分散剤によつて
水中へ非水溶性活性成分を分散することによつて製造で
きる。その結果生じる濃厚水性懸濁液はその極端に小さ
な粒度が特徴であり、そのため希釈しスプレーしたとき
非常に均一な処理が可能である。適切な濃度の調剤は約
０．１〜６０％、好ましくは５〜５０％の活性成分を含
有する。

乳剤は非水溶性活性成分と乳化剤の非水溶液を水を均一
になるまでかきまぜ次いで非常に微細な非水性粒子の安
全なエマルジヨンを生じるように均一化することによつ
て製できる。適切な濃度のこれらの製剤は約０．１〜６
０％好ましくは１０〜５０重量％の活性成分を含有す
る。上限は溶媒中の活性成分の溶解度の限界及び水中の
エマルジヨン粒子の充填密度によつて決まる。

濃厚乳剤は普通は水と混じらない又は部分的に水と混じ
らない溶媒中に乳化剤と一緒に溶解した活性成分の溶液
である。本発明の活性成分用に適した溶媒はジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、炭化水素、及び水と混じらないエーテル、エステ
ル又はケトンを含む。しかしなから、その他の高濃度の
液体濃厚製剤は活性成分を溶媒中に溶解し次いでたとえ
ば灯油でスプレー濃度に希釈することによって製剤化す
ることができる。濃厚組成物は一般に約０．１〜９５部
（好ましくは５〜６０部）の活性成分、約０．２５〜５
０部（好ましくは１〜２５部）の界面活性剤及び必要な
ら約４〜９４部の溶媒を含有する。部はすべて乳化でき
る油の全重量を基準にしての重量部である。

粒剤は不活性な、微細に粉砕された粒状増量剤の基本的
マトリツクスに付着又は分布した活性成分を含む物理的
に安定な粒状組成物である。粒状増量剤から活性成分の
浸出を助けるために、上述したような界面活性剤が組成
物に存在していてもよい。天然粘土、パイロフイライ
ト、イライト及びバーミキユライトは粒状鉱物質増量剤
の実施可能な部類の例である。好ましい増量剤は多孔性
の、吸収性のある、前もつて形成した粒子、たとえば前
もつて形成してふるいにかけた粒状アタパルジヤイト又
は熱膨張させた、粒状バーミキユライト及び微細に粉砕
した粘土、たとえばカオリン、水和アタパルジヤイト又
はベントナイトである。

本発明の粒剤は粘土１００重量部当り約０．１〜約３０
重量部の活性成分及び粒状粘土１００重量部当り０〜約
５重量部の界面活性剤を含有しうる。

本発明の組成物はまたその他の添加物、たとえば補助薬
として又は上述の補助薬のいずれかと組合せて使用され
る肥料、他の除草剤、他の殺虫剤、セーフナーなどを含
有できる。本発明の活性成分と組合せて有用な薬剤とし
ては、たとえばトリアジン、尿素、ジニトロアニリン、
カルバメート、アセトアミド、アセトアニリド、ウラシ
ル、酢酸又はフエノール誘導体、チオカルバメート、ト
リアゾール、安息香酸、ニトリル、ビフエニルエーテル
系除草剤などを含む。

活性成分と組合わせて使用するに有用な肥料は、たとえ
ば硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸塩を含
む。その他の有用な添加物は植物生物体が根を張り生長
する材料、たとえば堆肥、肥やし、腐葉土、砂などを含
む。

上記の型の除草剤の処方は以下のいくつかの説明に役立
つ実施態様に例示される。

Ｉ．乳化剤 II.フロウアブル剤（flowables） III.水和剤 IV.粉 剤 Ｖ．粒剤 本発明に従つて実施するとき、有効量の本発明の化合物
を種子又は植物の塊茎を含んでいる土壌に施用するか、
または任意の都合のよい方法で土壌媒体中へ混合する。
液体及び微粒子固体組成物の土壌への施用は従来の方
法、たとえば動力散布器、ブーム及び手動噴霧器及び噴
霧散布器によつて行なうことができる。組成物はまた低
い適用量で有効であるから粉末又は噴霧として飛行機か
ら施用することもできる。

使用される活性成分の正確な量は、植物の種及びその発
育の段階、土壌の型及び状態、降雨量及び使用する特定
の化合物の量を含むさまざまの要因に依存する。土壌に
対する選択的な雑草発芽前の施用において、約０．０２
〜約３．０Kg/ha、好ましくは約０．１〜約１．０Kg/ha
の量の本発明の全活性成分を普通使用する。幾つかの例
においてさらに低い又はさらに高い割合が必要である。
当技術に精通している者は上記の実施例を含むこの明細
書から、任意の特定の場合に施用すべき最適率を容易に
決定することができる。

術語“土壌”はウエブスター新国際辞典、第２版、大辞
典（１９６１）に定義されたようなすべての従来の“土
壌”を含む最も広い意味に使用される。かくして、その
術語は植物が根を張り成長するいかなる物質又は媒体に
も適用され、土だけでなく植物の成長を支えるために調
整させられた堆肥、肥やし、糞、腐葉土、壌土、沈泥、
泥、粘土、砂なども含む。

本発明を上述の実施態様をもつて説明したが、勿論本発
明はこれらにより限定されるものとして解釈されるべき
ではない。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】３，５−ピリジンジカルボチオ酸、２−ジ
   フルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−
   （トリフルオロメチル）−，Ｓ，Ｓ−ジメチルエステル
   と安息香酸、２−〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシ−２
   −ピリミジニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホ
   ニル〕メチル〕−、メチルエステルの混合物を含有する
   除草剤組成物。
2. 【請求項２】ピリジンジカルボチオ酸ジエステルとスル
   ホニル尿素の比が重量比で１：５〜１０：１である請求
   項１記載の組成物。
3. 【請求項３】請求項１記載の組成物を植物が生育する場
   所へ施用することを含む移植水稲に望ましくない植物の
   成長を抑制する方法。
4. 【請求項４】ピリジンジカルボチオ酸ジエステルを0.01
   〜0.28kg/haの割合で施用しまたスルホニル尿素を0.01
   〜0.2kg/haの割合で施用する請求項３記載の方法。
5. 【請求項５】0.01〜0.2kg/haの３，５−ピリジンジカル
   ボチオ酸、２−ジフルオロメチル−４−（２−メチルプ
   ロピル）−６−（トリフルオロメチル）−，Ｓ，Ｓ−ジ
   メチルエステルと0.01〜0.2kg/haの安息香酸、２−
   〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
   アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕メチル〕
   −、メチルエステルを植物が生育する場所へ施用するこ
   とからなる移植水稲に望ましくない植物の成長を抑制す
   る方法。