JPH0667809B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は移植水田での望ましくない植物の防除に特に効
果的である新規な除草剤の組合せに関する。更に詳しく
は、本発明は個別に又は混合剤として施用する3,5−ピ
リジンジカルボチオ酸,2−（ジフルオロメチル）−４−
（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）
−,S,S−ジメチルエステル及び1H−ピラゾール−4-カル
ボン酸（以下ピリジンジカルボキシレート化合物という
こともある）,5−［［［［（4,6−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニ
ル］−１−メチル−，エチルエステル（以下スルホニル
尿素化合物ということもある）の使用に関する。

［従来の技術］ 除草性ピリジンジカルボキシレート化合物は公開公報に
おいて既に開示されている。たとえば特開昭61−158,96
5及び特開昭60−78,965参照。

除草性のスルホニル尿素化合物も同様に知られている。
たとえば特開昭59−122,488及び特開昭58−148,879参
照。

［課題及びその解決手段］ 本発明者らは混合剤としてあるいはそれぞれ別別に3,5
−ピリジンジチオ酸,2−ジフルオロメチル−４−（２−
メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−,S,S
−ジメチルエステル及び1H−ピラゾール−４−カルボン
酸,5−［［［［（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）アミノ］スルホニル］−１−メチルエステルの施用
は移植水稲栽培において典型的に見られる望ましくない
植物の防除に特に効果的であることを見出した。これら
の化合物は、それぞれ約5.7:1〜約1:2の割合で使用さ
れ、そしてピリジンジカルボチオエート化合物に関して
は約0.01〜約0.28kg／haの割合で、スルホニル尿素化合
物に関しては約0.021〜約0.15kg／haの割合で植物が生
育する場所へ施用される。特に好ましい割合はピリジン
ジカルボチオエート化合物に関しては約0.02〜約0.20kg
／haであり、またスルホニル尿素化合物に関しては約0.
021〜約0.10kg／haである。

［実施例］ 市販の出発化合物からこれらの２種類の化合物をそれぞ
れ製造する方法を以下に例を挙げて説明する。

実施例１ 3,5−ピリジンジカルボチオ酸,2−（ジフルオロメチル
−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメ
チル）−,S,S−ジメチルエステル ステツプ Ａ 3,5−ピリジンジカルボン酸,1,4−ジヒドロ−４−（２
−メチルプロピル）−２−,6−ビス（トリフルオロメチ
ル）−，ジメチルエステル（2:1混合物）の製造 メチルトリフルオロアセトアセテート（MTFAA）（178.9
g,0.915モル）とピペリジン（0.44g,5.16×10^-3モル）
の機械的にかきまぜた混合物へ45.3g（0.515モル）のイ
ソバレルアルデヒドを３分かけて加えた。発熱により温
度は６分以内に108℃に上昇した。反応混合物を108℃に
２時間保持してから60℃に冷却した。追加の4.45g（0.0
51モル）のイソバレルアルデヒドを加えて，混合物を83
℃で1.5時間保持した。反応混合物を一夜（12時間）室
温に放置し、80.4gのトルエンで希釈し、次いでかきま
ぜながら53℃に２時間加熱した。アンモニアガス（16.2
g、0.952モル）を反応混合物中へ１時間40分導入した。
混合物を更に91gのトルエンで希釈し、そして追加の4.3
g（0.253モル）のアンモニアを25分の間に導入した。混
合物を氷浴で５℃に冷却すると同時にN₂を20分間通し過
剰のNH₃を取り除いた。反応混合物に40gの硫酸を加え
た。発熱して45℃に昇温した。35℃に冷却後、追加の30
1gの硫酸を数分にわたつてかきまぜながら加えた。反応
混合物を３℃で20分間かきまぜそして1kgの氷の上に注
いだ。混合物を220gのトルエンと共にかきまぜた。トル
エン層を分離して水の層を280gのトルエンで１回そして
300mlのトルエンで２回抽出した。一緒にしたトルエン
層を食塩水で洗浄し真空下に濃縮し182.2gの油を得た。
この油を500mlの塩化メチレンに溶解し250mlの飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液及び300mlの食塩水で連続して洗
浄し、乾燥し（MgSO₄）、真空下に濃縮し179.4gのジヒ
ドロピリジンを油として得た。生成物は分析の結果83％
と評価され、これは出発物質MTFAAからの収率として83
％に相当する。

ステツプ Ｂ 3,5−ピリジンジカルボン酸,2−（ジフルオロメチル）
−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメ
チル）−，ジメチルエステルの製造 23.34g（0.0514モル）の上記ステツプＡで得た化合物、
11.11g （0.0599モル）のトリブチルアミン及び50mlのトルエン
の混合物を還流状態に１時間保持したのち、冷却し、次
いで50mlのトルエンで希釈した。トルエン溶液を水（50
ml）、６規定のHCl（２×100ml）、及び食塩水（100m
l）で連続して洗浄し、そして真空下に濃縮した。残留
物を１トールでKugelrohr蒸溜した。初期留分（0.25gの
純度74％の生成物）の除去後、19.17g（86.2％）の純度
85.3％の生成物を得た。ポツト残留物（pot residue）
（1.49g）をエーテルに溶解して50mlの飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で抽出した。水の層を濃塩酸で酸性化し
た。油状の沈殿物をエーテル中へ抽出した。エーテル抽
出物を乾燥して真空下に濃縮し1.13gの残留物を得た。
これを8.4gのヨウ化メチル及び20mlのDMF中に0.47gK₂CO
₃を含有する液と反応させて0.95g（4.8％）の純度96％
の生成物を得た。生成物のMTFAAからの収率は74％であ
つた。

ステツプ Ｃ ２酸（diacid）への加水分解及び２酸塩化物への転換 撹拌機、コンデンサー及び温度調整装置を備えた22lの
フラスコに7192g（57.68モル）の45％KOH溶液に４の
水を加えたものを仕込み、次いで予じめ５〜10分間かけ
てかきまぜながら溶融した6178g（16.73モル）の上記ス
テツプＢで得た化合物を仕込んだ。混合物を還流するま
で（94℃）加熱して21時間還流させ、加水分解を実質的
に完了した。反応混合物を45℃に冷却し半分に分割した
（各半分に対して約６のブライン）。バツチ１を１
の水で希釈し約15分よくかきまぜた後５の塩化メチレ
ンで抽出した。この相を分離して塩基性の水相を濃塩酸
でpH約２に酸性化した。材料を−４℃に冷却し２酸を褐
色の固体として沈殿させた。この固体を水で洗浄した。
全体としての収率は88％であつた。

22のフラスコにN₂雰囲気下で 4374.8g（12.82モル）の上記２酸と６のトルエンを仕
込んだ。次いで5737g（3517ml）（48.2モル）の塩化チ
オニルを15〜26℃で３ １／２時間にわたつて段階的に
加えた。この混合物を沸点まで加熱して約40時間還流
し、その後約65℃に冷却して35℃、20〜３トールで、最
終的には45℃、0.2トールでロータリーエバポレーター
で濃縮した。

最終的に、生成物を約1kgのシリカゲル（60〜200メツシ
ユ）を通過させて精製した。カラムをヘキサンで湿ら
せ、粗製２酸塩化物を最小量のヘキサンに溶解して、生
成物をヘキサンで溶出した。

ステツプ Ｄ ピリジンカルボチオエートの製造 22のフラスコに６の新しく試薬ビンから取り出した
テトラヒドロフランと1936.1g（27.6モル）のメチルメ
ルカプタンのナトリウム塩をN₂雰囲気のもとで仕込ん
だ。溶液を０℃に冷却して4295.7g（11.36モル）のステ
ツプＣで得た２酸塩化物を温度を40℃以下に保持しなが
ら加えた。１日後に反応は完了し、フラスコを冷却し
た。６のエーテル、１の12規定の塩酸及び４の水
を加えた。層を分離し有機相を先ず４の水で、次いで
４の飽和食塩水で１回洗浄した。溶媒を真空下に除去
した。粗製品をヘキサンで2:1に希釈して長さ６インチ
×直径５インチのシリカゲルカラムを通してヘキサンで
溶出した。溶媒を除去して4021.0g（88％）を得た。生
成物をヘキサンで再結晶して融点57〜62℃の精製品357
9.4g（78.5％）を得た。

実施例２ Ｎ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−ア
ミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル−１−メチ
ル−４−ピラゾールスルホンアミド 50mlのアセトンに5gの４−エトキシカルボニル−１−メ
チル−４−ピラゾールスルホンアミドと4.45gの無水炭
酸カリウムを加えた。この溶液に次いで室温で2.13gの
ｎ−ブチルイソシアナートを加えた。この溶液を更にか
きまぜながら５時間還流させた。アセトンを減圧のもと
で除去し残留物に氷を加えた。水に不溶性の物質を濾別
し濾液に塩酸を加えた。生成した結晶を濾別、洗浄、乾
燥して5.1gの融点117〜119℃のＮ−（ｎ−ブチルカルバ
モイル）−４−エトキシカルボニル−１−メチル−４−
ピラゾールスルホンアミドを得た。

この酸を120mlの無水トルエンに加え溶液を還流させ
た。ホスゲン（21g）を加え、溶液をさらに1.5時間還流
させた。真空下に濃縮して粗製スルホニルイソシアナー
トを得た。

スルホニルイソシアナート（0.98g）を400mgの２−アミ
ノ−4,6−ジメトキシピリミジンを含有している20mlの
アセトニトリルと混合した。混合物を室温で撹拌し生じ
た結晶を濾過して回収し、すすぎ洗いをし、乾燥して0.
8gの生成物を得た。

除草効果 水田での将来における問題雑草は日本の多くの研究者に
よつて評価されてきた。一致した意見として、４草種の
雑草が将来における最も重要な雑草として挙げられてい
る。これらはひえ（１年生のイネ科雑草）、こなぎ（１
年生の広葉雑草）、みずかやつり及びほたるい（多年生
雑草）である。これらは主として水田における強い再生
力を有していることから選ばれているのである。別の現
在問題の雑草、たとえばうりかわ、おもだか、くろがい
は植物の塊茎を通じてのみ繁殖する。それゆえ、いつた
んこれらに対する良い除草剤が開発されると、その個体
群は短期間にいちじるしく減少するであろうことが期待
される。しかしながら、前記の４種類の主要雑草は完全
に防除することは非常に困難で、仮にたつた１本の植物
体が水田に残存したとしても翌年の個体群は爆発的に増
え、除草剤の施用が絶対必要となる。４種類の主要な雑
草以外の数種の雑草も問題雑草であり、現在及び新しく
開発される除草剤はこれらを防除するために必要であ
る。即ち、これらの新しく開発される除草剤はこれら４
種類の雑草を防除しなければならない。換言するなら
ば、これら４種類の雑草は新しい商業的な除草剤によつ
て防除されるために無視することができない最小限の雑
草である。

新しい除草剤開発に関する現在の状況は、ひえを防除す
ることができる薬剤はひえ以外の主要な雑草を防除でき
る除草剤との混合剤の一成分として大きな商業的可能性
を持つていることを示唆している。

現在除草剤の使用に関して環境上の関心が高まつて居
り、主要な関心事の一つは河川及び飲用水の除草剤によ
る汚染である。水の除草剤による汚染を減少させる方法
は除草剤の単位面積当りの使用割合を減少させ、かつ、
土壌中で移動を小さくすることであるといわれている。
それゆえ、高い単位活性、低い水溶性及び高い土壌吸収
性を有する薬剤はこの問題を解決又は軽減すると同時
に、効果的な水稲用除草剤となりうるのである。

上述のように、本発明に係る除草剤の組合せは、移植水
稲に望ましくない植物の防除に特に効果的である。本発
明に係る一方のピリジン系除草剤はMonochoriaと同様
に、いね科の雑草（ひえ、めひしば）を良好に防除し、
もう一方の成分であるスルホニル尿素成分はCyperus及
びScirpus種及び多年生の広葉雑草に防除にいちじるし
く効果的である。かくして、本発明の組合せは、著るし
く有害な望ましくない植物を広範囲に効果的に防除でき
る。

これらの望ましくない植物の防除効果を明らかにするた
めに、本発明のピリジン系の化合物及びスルホニル尿素
系化合物を小規模圃場において雑草の防除効果を評価す
るためにそれぞれ単独又は混合剤として施用し試験し
た。以下の試験において、雑草の種は以下の符号文字に
よつて表わした。

Ａ−ひえ（播種） Ｂ−こなぎ（〃） Ｃ−Cyperus difformis（〃） Ｄ−ほたるい（〃） Ｅ−みずかやつり（塊茎植込み） Ｆ−おもだか（〃） Ｇ−くろがい（〃） Ｈ−うりかわ Ｉ−きかしぐさ Ｊ−まつばえ Ｋ−ひめみそはぎ Ｌ−あぜな 除草効果は以下のように試験した。水稲（日本晴）を移
植した。さまざまの雑草種を土壌と混合し、播種雑草の
場合には播種し、また塊茎によつて繁殖する雑草の場合
は塊茎を試験区画に無作為に植込んだ。

水稲を移植し、雑草を播種した後、各試験区に本発明の
ピリジン系除草剤、本発明のスルホニル尿素、又は上記
２種を混合剤として処理した。各試験当り３反覆とし
た。以下の表において示す防除％は３試験区の平均値で
ある。

試験場所、土壌の性質、その他の条件に関する詳細は以
下の通りである。

上記のデータから明らかなように、本発明に係る混合剤
は移植水稲に比較的安全であると考えられ、かくしてこ
の作物での雑草の選択的防除に使用可能である。

本発明の除草剤組成物は、施用に先立つて希釈を要する
濃厚製剤も含み、液体又は固体の形で補助薬及び活性成
分を含有していてもよい。この組成物は活性成分を希釈
剤、増量剤、担体、及び組成物を微細に粉砕した微粒子
固体、粒剤、ペレツト、液剤、分散剤又は乳剤の形にす
るための各種助剤と混合することにより製造することが
でき、または２種類の活性成分を液体、固体等の形で個
個に施用することができる。このように活性成分は補助
薬、たとえば微細に粉砕した固体、有機起源の液体、
水、湿潤剤、分散剤、乳化剤又はこれらの任意の適切な
組合せとともに使用できるものである。

適切な湿潤剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレ
ンのスルホナート、硫酸化脂肪アルコール、アミン又は
酸アミド、イソチオン酸ナトリウムの長鎖酸エステル、
スルホコハク酸ナトリウムのエステル、硫酸化又はスル
ホン化脂肪酸エステル、石油スルホナート、スルホン化
植物油、ジターシヤリアセチレングリコール、アルキル
フエノール（特にイソオクチルフエノール及びノニルフ
エノール）のポリオキシエチレン誘導体及びヘキシトー
ル無水物のモノ−高級脂肪酸エステル（たとえばソルビ
タン）のポリオキシエチレン誘導体を含む。好ましい分
散剤はメチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、重合体のアルキルナフタレ
ンスルホナート、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、及
びポリメチレンビスナフタレンスルホナートである。

水和剤は活性成分、不活性固体増量剤及び１種又はそれ
以上の湿潤剤及び分散剤を含有する水分散性組成物であ
る。不活性固体増量剤は普通は鉱物起源のもの、たとえ
ば天然粘土、けいそう土及びシリカ由来の合成鉱物など
である。前記の増量剤としてはカオリナイト、アタパル
ジヤイト及び合成ケイ酸マグネシウム等が挙げられる。
本発明の水和剤は普通約0.5〜60部（好ましくは５〜20
部）の活性成分、約0.25〜25部（好ましくは１〜15部）
の湿潤剤、約0.25〜25部（好ましくは1.0〜15部）の分
散剤及び５〜約95部（好ましくは５〜50部）の不活性固
体増量剤を含む。部はすべて全組成物に関して重量部で
ある。必要ならば、約0.1〜2.0部の固体の不活性増量剤
は腐食抑制剤もしくは消泡剤又はその両者によつて置換
可能である。

別の製剤形態として0.1〜60重量部の活性成分を適切な
増量剤上に含む粉末性濃厚製剤が挙げられる。これらの
粉末は施用のため約0.1〜10重量％の範囲の濃度に希釈
可能である。

水性懸濁液は非常に微細に粉砕された粒子の安定な懸濁
液を生じるように高せん断撹拌のもとに分散剤によつて
水中へ非水溶性活性成分を分散することによつて製造で
きる。その結果生じる濃厚水性懸濁液はその極端に小さ
な粒度が特徴であり、そのため希釈しスプレーしたとき
非常に均一な処理が可能となる。適切な濃度の製剤は約
0.1〜60％、好ましくは５〜50％の活性成分を含有す
る。

乳剤は非水溶性活性成分と乳化剤の非水溶液を水が均一
になるまでかきまぜ次いで非常に微細な非水性粒子の安
定なエマルジヨンを生じるように均一化することによつ
て製造できる。適切な濃度のこれらの製剤は約0.1〜60
％好ましくは10〜50重量％の活性成分を含有する。上限
は溶媒中の活性成分の溶解度の限界及び水中のエマルジ
ヨン粒子の充填密度によつて決まる。

濃厚乳剤は普通は水と混じらない又は部分的にしか水と
混じらない溶媒中に乳化剤と一緒に溶解した活性成分の
溶液である。本発明の活性成分用に適した溶媒はジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、炭化水素、及び水と混じらないエーテル、エ
ステル又はケトンを含む。しかしながら、その他の高濃
度の液体濃厚製剤は活性成分を溶媒中に溶解し次いでた
とえば灯油でスプレー濃度に希釈することによつて製剤
化することができる。濃厚組成物は一般に約0.1〜95部
（好ましくは５〜60部）の活性成分、約0.25〜50部（好
ましくは１〜25部）の界面活性剤及び必要なら約４〜94
部の溶媒を含有する。部はすべて乳化できる油の全重量
を基準にした重量部である。

粒剤は不活性な、微細に粉砕された粒状増量剤の基本的
マトリツクスに付着又は分布した活性成分を含む物理的
に安定な粒状組成物である。粒状増量剤から活性成分の
浸出を助けるために、上述したような界面活性剤が組成
物に存在してよい。天然粘土、パイロフイライト、イラ
イト及びバーミキユライトは粒状鉱物質増量剤の実施可
能な部類の例である。好ましい増量剤は多孔性の、吸収
性のある、前もつて形成した粒子、たとえば前もつて形
成してふるいにかけた粒状アタパルジヤイト又は熱膨張
させた、粒状バーミキユライト及び微細に粉砕した粘
土、たとえばカオリン、水和アタパルジヤイト又はベン
トナイトである。

本発明の粒剤は粘土100重量部当り約0.1〜約30重量部の
活性成分及び粒状粘土100重量部当り０〜約５重量部の
界面活性剤を含有しうる。

本発明の組成物はまたその他の添加物、たとえば補助薬
として又は上述の補助薬のいずれかと組合せて使用され
る肥料、他の除草剤、他の殺虫剤、セーフナーなどを含
有できる。本発明の活性成分と混合して使用したときに
有用な薬剤としては、たとえばトリアジン、尿素、ジニ
トロアニリン、カルバメート、アセトアミド、アセトア
ニリド、ウラシル、酢酸又はフエノール誘導体、チオカ
ルバメート、トリアゾール、安息香酸、ニトリル、ビフ
エニルエーテル系除草剤などが含まれる。

活性成分と組合わせて使用するのに有用な肥料は、たと
えば硫酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸塩を含
む。その他の有用な添加物としては植物生物体が根を張
り成長する材料、たとえば推肥、肥やし、腐葉土、砂な
どが挙げられる。

上記の型の除草剤の処方は以下のいくつかの説明に役立
つ実施態様に例示される。

I.乳化剤 II.フロウアブル剤（flowables） III.水和剤 IV.粉剤 重量％ A.実施例１の化合物 1.5 実施例２の化合物 0.5 アタパルジヤイト 98.0 100.0 B.実施例１の化合物 50.0 実施例２の化合物 10.0 モンモリロナイト 40.0 100.0 C.実施例２の化合物 30.0 エチレングリコール 1.0 ベントナイト 69.0 100.0 D.実施例１の化合物 1.0 けいそう土 99.0 100.0 V.粒剤 B.実施例１の化合物 23.0 実施例２の化合物 7.0 けいそう土（20／40） 70.0 100.0 C.実施例１の化合物 0.4 実施例２の化合物 0.6 エチレングリコール 5.0 メチレンブルー 0.1 パイロフイライト 93.9 100.0 D.実施例１の化合物 3.0 実施例２の化合物 2.0 パイロフイライト（20／40） 95.0 100.0 本発明に従つて実施するとき、有効量の本発明の化合物
を種子又は植物の塊茎を含んでいる土壌に施用するか、
または任意の都合のよい方法で土壌媒体中へ混合する。
液体又は粒粒子固体組成物の土壌への施用は従来の方
法、たとえば動力散布器、ブーム及び手動噴霧器及び噴
霧散布器によつて行なうことができる。組成物はまた低
い適用量で有効であるから粉末または噴霧として飛行機
から施用することもできる。

使用される活性成分の正確な量は、植物の種及びその発
育の段階、土性及び土壌条件、降雨量及び使用する特定
の化合物の量を含むさまざまの要因に依存する。土壌に
対する選択的な雑草発芽前の施用において、約0.02〜約
3.0kg／ha、好ましくは約0.1〜約1.0kg／haの量の本発
明の全活性成分を通常使用する。幾つかの例においてさ
らに低い又はさらに高い割合が必要である。当技術に精
通している者は上記の実施例を含むこの明細書から、任
意の特定の場合に施用すべき最適率を容易に決定するこ
とができる。

術語“土壌”はウエブスター新国際辞典、第２版、大辞
典（1961）に定義されたようなすべての従来の“土壌”
を含む最も広い意味に使用される。かくして、その述語
は植物が根を張り成長するいかなる物質又は媒体にも適
用され、土だけでなく植物の成長を支えるために調整さ
せられた推肥、肥やし、糞、腐葉土、壌土、沈泥、泥、
粘土、砂なども含む。

本発明を上述の実施態様をもつて説明したが、勿論本発
明はこれらにより限定されるものとして解釈されるべき
ではない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笠井 美恵子 アメリカ合衆国ノース カロライナ州ラレ イ，エイリーン ドライブ 3112 ― エ イチ (72)発明者 鈴木 宏一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 (56)参考文献 特開 昭63−79731（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】3,5-ピリジンジカルボチオ酸,2-ジフルオ
   ロメチル‐4-（2-メチルプロピル）‐6-（トリフルオロ
   メチル）‐,S,S-ジメチルエステルと1H-ピラゾール‐4-
   カルボン酸,5-〔〔〔〔（4,6-ジメトキシ‐2-ピリミジ
   ニル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕‐1-
   メチル，エチルエステルの混合物で、ピリジンジカルボ
   チオ酸とスルホニル尿素とを重量比で5.7:1〜1:2の割合
   で含有する除草剤。
2. 【請求項２】請求項１記載の組成物を植物が生育する場
   所へ施用することを含む移植水稲に望ましくない植物を
   防除する方法。
3. 【請求項３】ピリジンジカルボチオ酸ジエステルを0.01
   〜0.28kg／haの割合で、スルホニル尿素を0.021〜0.15k
   g／haの割合で施用する請求項２記載の方法。
4. 【請求項４】0.01〜0.20kg／haの3,5-ピリジンジカルボ
   チオ酸,2-ジフルオロメチル‐4-（2-メチルプロピル）
   ‐6-（トリフルオロメチル）‐,S,S-ジメチルエステル
   と0.021〜0.15kg／haの1H-ピラゾール‐4-カルボン酸,5
   -〔〔〔〔（4,6-ジメトキシ‐2-ピリミジニル）アミ
   ノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕‐1-メチル‐，
   エチルエステルを植物が生育する場所へ施用することか
   らなる移植水稲に望ましくない植物を防除する方法。