JPH0663182B2 - ケラチン性繊維の染色方法およびそれに使用する染色用組成物 - Google Patents
ケラチン性繊維の染色方法およびそれに使用する染色用組成物Info
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- JPH0663182B2 JPH0663182B2 JP62009174A JP917487A JPH0663182B2 JP H0663182 B2 JPH0663182 B2 JP H0663182B2 JP 62009174 A JP62009174 A JP 62009174A JP 917487 A JP917487 A JP 917487A JP H0663182 B2 JPH0663182 B2 JP H0663182B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は5,6−ジヒドロキシインドールを用いるケラチ
ン性繊維、特にヒトのケラチン性繊維の新規な着色方法
に、およびその方法に使用する組成物に関するものであ
る。
ン性繊維、特にヒトのケラチン性繊維の新規な着色方法
に、およびその方法に使用する組成物に関するものであ
る。
チロシンからユーメラニンへの天然の生合成が数段階で
行われていることは周知の事実である。その段階の一つ
は5,6−ジヒドロキシインドールの生成よりなり、この
5,6−ジヒドロキシインドールは酸化されてユーメラニ
ンの主要成分の一つである顔料となる。
行われていることは周知の事実である。その段階の一つ
は5,6−ジヒドロキシインドールの生成よりなり、この
5,6−ジヒドロキシインドールは酸化されてユーメラニ
ンの主要成分の一つである顔料となる。
これまでに5,6−ジヒドロキシインドールまたはその誘
導体のあるものを用いて毛髪を染色する多くの方法が、
既に提案されている。
導体のあるものを用いて毛髪を染色する多くの方法が、
既に提案されている。
フランス特許第1,166,172号では、酸性pHの5,6−ジヒド
ロキシインドール溶液を５ないし60分間毛髪に適用し、
洗浄（リンス）することなく、絞った後で、特に過酸化
水素である酸化剤を用いて発色させる。
ロキシインドール溶液を５ないし60分間毛髪に適用し、
洗浄（リンス）することなく、絞った後で、特に過酸化
水素である酸化剤を用いて発色させる。
フランス特許第1,133,594号では、必要に応じて酸化剤
または酸化触媒を含有する5,6−ジヒドロキシインドー
ルのアルカリ性溶液を毛髪に適用する。過酸化水素を含
む種々の酸化剤および酸化触媒たとえば塩化銅（II）が
挙げられている。
または酸化触媒を含有する5,6−ジヒドロキシインドー
ルのアルカリ性溶液を毛髪に適用する。過酸化水素を含
む種々の酸化剤および酸化触媒たとえば塩化銅（II）が
挙げられている。
この方法によれば、アルカリ性媒体中での5,6−ジヒド
ロキシインドールの適用に続いて洗浄を行い、酸化触媒
を用いて発色させることにより、２段階で操作すること
も可能である。
ロキシインドールの適用に続いて洗浄を行い、酸化触媒
を用いて発色させることにより、２段階で操作すること
も可能である。
フランス特許出願第2,536,993号では、第１段階におい
てアルカリ性pHの金属塩溶液を適用し、他の段階におい
て5,6−ジヒドロキシインドール溶液を適用することよ
りなる、洗浄により分離された数段階で染色する方法も
推奨されている。
てアルカリ性pHの金属塩溶液を適用し、他の段階におい
て5,6−ジヒドロキシインドール溶液を適用することよ
りなる、洗浄により分離された数段階で染色する方法も
推奨されている。
これらの２段階は、洗浄またはシャンプーの後、続い
て、または他の方法で過酸化水素を適用して明化するこ
とにより最終的な色調を調節する。
て、または他の方法で過酸化水素を適用して明化するこ
とにより最終的な色調を調節する。
これらの先行技術の方法は、暴露時間が長いにも拘わら
ず色調が極めて濃いとはいえない結果になるか、また
は、濃い色調を得るためには長い暴露時間を要するこ
と、および、表面の染色が極めて堅牢であるとはいえな
い結果になるなどの種々の欠点を有する。その無害性が
常に明らかになっているわけではないが、周期表分類の
IIIないしVIII族のある種の金属塩を用いると、使用条
件下で毛髪の美容上の、または機械的な性質が改良され
ることもあり得る。
ず色調が極めて濃いとはいえない結果になるか、また
は、濃い色調を得るためには長い暴露時間を要するこ
と、および、表面の染色が極めて堅牢であるとはいえな
い結果になるなどの種々の欠点を有する。その無害性が
常に明らかになっているわけではないが、周期表分類の
IIIないしVIII族のある種の金属塩を用いると、使用条
件下で毛髪の美容上の、または機械的な性質が改良され
ることもあり得る。
さらに、5,6−ジヒドロキシインドールを基剤とする組
成物には、特にアルカリ性媒体中において、貯蔵期間内
の安定性の問題がある。
成物には、特にアルカリ性媒体中において、貯蔵期間内
の安定性の問題がある。
本件出願人会社はここに5,6−ジヒドロキシインドール
を用いて、IIIないしVIII族のいかなる金属または金属
塩をも用いることなく、短い暴露時間で濃い色調を得る
ことを可能にする手段を、また、5,6−ジヒドロキシイ
ンドールの溶液を酸性のpHで使用する手段を発見し、こ
れが本発明の主題を形成している。
を用いて、IIIないしVIII族のいかなる金属または金属
塩をも用いることなく、短い暴露時間で濃い色調を得る
ことを可能にする手段を、また、5,6−ジヒドロキシイ
ンドールの溶液を酸性のpHで使用する手段を発見し、こ
れが本発明の主題を形成している。
本発明のいま一つの主題は、この方法に使用する組成物
および、これらの種々の化合物を用いる数種の成分を含
有する“キット”または染色用具よりなる。
および、これらの種々の化合物を用いる数種の成分を含
有する“キット”または染色用具よりなる。
本発明の他の主題は、以下の記述および実施例により明
らかになるであろう。
らかになるであろう。
本発明記載の、好ましくはヒトの、ケラチン性繊維の染
色方法は、基本的には、染色に適した媒体中にヨウ化物
イオンとともに5,6−ジヒドロキシインドールを含有す
る組成物（Ａ）の少なくとも１種を２ないし７の、好ま
しくは3.5ないし７のpHでこの種の繊維に適用し、この
組成物（Ａ）の適用に先立って、またはその適用に続い
て、染色用に適した媒体中に過酸化水素を含有する組成
物（Ｂ）を２ないし７の、好ましくは２ないし５のpHで
適用することを特徴とするものであり、組成物（Ａ）お
よび（Ｂ）の適用は必要に応じて洗浄段階により分離さ
れる。
色方法は、基本的には、染色に適した媒体中にヨウ化物
イオンとともに5,6−ジヒドロキシインドールを含有す
る組成物（Ａ）の少なくとも１種を２ないし７の、好ま
しくは3.5ないし７のpHでこの種の繊維に適用し、この
組成物（Ａ）の適用に先立って、またはその適用に続い
て、染色用に適した媒体中に過酸化水素を含有する組成
物（Ｂ）を２ないし７の、好ましくは２ないし５のpHで
適用することを特徴とするものであり、組成物（Ａ）お
よび（Ｂ）の適用は必要に応じて洗浄段階により分離さ
れる。
ヨウ化物イオンは好ましくはアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物であり、よ
り特定的にはヨウ化カリウムである。
カリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物であり、よ
り特定的にはヨウ化カリウムである。
本発明記載の方法は、好ましくは、第１段階においてア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属またはアンモニウ
ムのヨウ化物の形状のヨウ化物イオンと5,6−ジヒドロ
キシインドールとを含有する組成物（Ａ）を適用し、つ
いで、過酸化水素を含有する組成物（Ｂ）を適用するこ
とにより実施する。
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属またはアンモニウ
ムのヨウ化物の形状のヨウ化物イオンと5,6−ジヒドロ
キシインドールとを含有する組成物（Ａ）を適用し、つ
いで、過酸化水素を含有する組成物（Ｂ）を適用するこ
とにより実施する。
本件方法は好ましくは毛髪の、特に生きているヒトの毛
髪の染色用に応用され、この場合には、使用する媒体は
化粧品として許容し得るものでなければならない。
髪の染色用に応用され、この場合には、使用する媒体は
化粧品として許容し得るものでなければならない。
好ましい具体例によれば、上記繊維は上記両段階の中間
で洗浄する。これにより、とりわけ、この組成物をヒト
の毛髪の染色に使用する場合に、頭皮の着色を避けるこ
とが可能になる。
で洗浄する。これにより、とりわけ、この組成物をヒト
の毛髪の染色に使用する場合に、頭皮の着色を避けるこ
とが可能になる。
本件方法を両段階の中間で繊維を洗浄することなしに実
施するならば、暴露時間を減らすこともあり得る。
施するならば、暴露時間を減らすこともあり得る。
本発明記載の方法に使用する組成物中において、5,6−
ジヒドロキシインドールは一般に、組成物の全重量に対
して0.01ないし５重量％、好ましくは0.03ないし３重量
％の割合で存在する。本発明記載の方法で適用する組成
物中のヨウ化物の割合は、組成物の全重量に対しＩ−イ
オンで表して0.007ないし４重量％、好ましくは0.008な
いし2.5重量％である。
ジヒドロキシインドールは一般に、組成物の全重量に対
して0.01ないし５重量％、好ましくは0.03ないし３重量
％の割合で存在する。本発明記載の方法で適用する組成
物中のヨウ化物の割合は、組成物の全重量に対しＩ−イ
オンで表して0.007ないし４重量％、好ましくは0.008な
いし2.5重量％である。
重量で表わした5,6−ジヒドロキシインドール／Ｉ−比
は、好ましくは0.05ないし10、より特定的には0.5ない
し２である。
は、好ましくは0.05ないし10、より特定的には0.5ない
し２である。
使用する過酸化水素組成物中の過酸化水素の濃度は１な
いし40体積、好ましくは２ないし20体積、より特定的に
は３ないし15体積である。
いし40体積、好ましくは２ないし20体積、より特定的に
は３ないし15体積である。
本件方法は、本件方法の個々の段階のそれぞれに適用す
る個々の組成物の暴露時間を10秒ないし45分、好ましく
は２ないし25分の程度，より特定的には２ないし15分の
程度として実施する。
る個々の組成物の暴露時間を10秒ないし45分、好ましく
は２ないし25分の程度，より特定的には２ないし15分の
程度として実施する。
本件出願人会社は、使用する方法が迅速で強力な、毛髪
の分解の危険なしに繊維、特にヒトのケラチン性繊維た
とえば毛髪に十分浸透し、かつ、洗浄および光に対して
良好な抵抗性を有する発色を得ることを可能にすること
を観察している。
の分解の危険なしに繊維、特にヒトのケラチン性繊維た
とえば毛髪に十分浸透し、かつ、洗浄および光に対して
良好な抵抗性を有する発色を得ることを可能にすること
を観察している。
また、その再成長に従って本発明記載の方法および組成
物を用いて数回染色した毛髪が、先行技術の方法および
組成物を使用して染色した毛髪と比較して、より柔らか
でより光沢があり、良好な機械的性質を有することも観
察している。
物を用いて数回染色した毛髪が、先行技術の方法および
組成物を使用して染色した毛髪と比較して、より柔らか
でより光沢があり、良好な機械的性質を有することも観
察している。
比較的強い発色が５ないし15分の程度の十分に短い時間
で得られるのである。
で得られるのである。
本発明記載の方法の実施に用いる組成物は、分散形状、
たとえば多少とも濃化した、またはゲル化した液体、ク
リーム、乳液、泡剤または染色を実施するのに適した他
の形状で存在し得る。
たとえば多少とも濃化した、またはゲル化した液体、ク
リーム、乳液、泡剤または染色を実施するのに適した他
の形状で存在し得る。
本発明記載の方法に用いることを意図した、5,6−ジヒ
ドロキシインドールとヨウ化物イオンとともに含有する
染色用組成物は一般に、水もしくは水／溶媒混合物より
なる水性媒体または非水溶媒媒体を含有し、その溶媒は
好ましくは有機溶媒、たとえばエチルアルコール、プロ
ピルまたはイソプロピロアルコール、第３−ブチルアル
コール、エチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノメチル、モノエチルおよびモノブチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル酢酸エステル、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルおよびジプロピレングロコールならびに乳酸メチ
ルから選択したものである。
ドロキシインドールとヨウ化物イオンとともに含有する
染色用組成物は一般に、水もしくは水／溶媒混合物より
なる水性媒体または非水溶媒媒体を含有し、その溶媒は
好ましくは有機溶媒、たとえばエチルアルコール、プロ
ピルまたはイソプロピロアルコール、第３−ブチルアル
コール、エチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノメチル、モノエチルおよびモノブチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル酢酸エステル、プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルおよびジプロピレングロコールならびに乳酸メチ
ルから選択したものである。
好ましい溶媒はエチルアルコールおよびプロピレングリ
コールである。
コールである。
媒体が水性である場合には、本件組成物は２ないし７
の、好ましくは3.5ないし７のpHを有する。
の、好ましくは3.5ないし７のpHを有する。
5,6−ジヒドロキシインドールおよび／またはヨウ化物
を非水溶媒よりなる媒体中で保存し、この媒体を使用時
に水性媒体と混合することも可能である。
を非水溶媒よりなる媒体中で保存し、この媒体を使用時
に水性媒体と混合することも可能である。
水の含有量が１％未満である溶媒を、非水溶媒と呼ぶ。
水／溶媒混合物よりなる媒体の場合には、溶媒は好まし
くは、組成物の全重量に対して0.5ないし75重量％の、
特に２ないし50重量％の、より特定的には２ないし20重
量％の濃度で存在する。
くは、組成物の全重量に対して0.5ないし75重量％の、
特に２ないし50重量％の、より特定的には２ないし20重
量％の濃度で存在する。
5,6−ジヒドロキシインドールを含有する媒体が水性で
ある場合には、そのpHは２ないし７、好ましくは3.5な
いし７である。
ある場合には、そのpHは２ないし７、好ましくは3.5な
いし７である。
本発明の記載に従って用いる組成物はまた、脂肪族アミ
ド、たとえばヤシから誘導した酸、ラウリン酸およびオ
レイン酸のモノおよびジエタノールアミドを0.05ないし
10重量％の濃度で含有していてもよい。
ド、たとえばヤシから誘導した酸、ラウリン酸およびオ
レイン酸のモノおよびジエタノールアミドを0.05ないし
10重量％の濃度で含有していてもよい。
これらの組成物はまた、アニオン性、カチオン性、非イ
オン性もしくは両性の界面活性剤またはこれらの混合物
を含有していてもよい。これらの界面活性剤は、好まし
くは組成物の全重量に対して0.1ないし50重量％の、有
利には１ないし20重量％の割合で用いられる。
オン性もしくは両性の界面活性剤またはこれらの混合物
を含有していてもよい。これらの界面活性剤は、好まし
くは組成物の全重量に対して0.1ないし50重量％の、有
利には１ないし20重量％の割合で用いられる。
上に定義した組成物は濃化剤、たとえばアルギン酸ナト
リウム；アラビアゴム；グアルゴム；キサンタンゴムま
たはスクレログルカンなどの生重合体；メチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロピル
メチルセルローズなどのセルローズ誘導体；カルボキシ
メチルセルローズのナトリウム塩およびアクリル酸重合
体を用いて濃化してもよい。無機の濃化剤、たとえばベ
ントナイトも使用し得る。これらの濃化剤は単独でも混
合物としても用いられ、好ましくは組成物の全重量に対
して0.1ないし５％、有利には0.5ないし３％の割合で存
在する。
リウム；アラビアゴム；グアルゴム；キサンタンゴムま
たはスクレログルカンなどの生重合体；メチルセルロー
ズ、ヒドロキシエチルセルローズ、ヒドロキシプロピル
メチルセルローズなどのセルローズ誘導体；カルボキシ
メチルセルローズのナトリウム塩およびアクリル酸重合
体を用いて濃化してもよい。無機の濃化剤、たとえばベ
ントナイトも使用し得る。これらの濃化剤は単独でも混
合物としても用いられ、好ましくは組成物の全重量に対
して0.1ないし５％、有利には0.5ないし３％の割合で存
在する。
これらの組成物に用いることのできるアルカリ性化剤は
特にアミン類、たとえばアルカノールアミン、アルキル
アミンまたはアルカリ金属もしくはアンモニウムの水酸
化物もしくは炭酸塩である。本発明記載の組成物に使用
し得る酸性化剤は乳酸、酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸お
よびクエン酸から選ぶことができる。他のいかなるアル
カリ性化剤または酸性化剤も使用することが可能であ
る。
特にアミン類、たとえばアルカノールアミン、アルキル
アミンまたはアルカリ金属もしくはアンモニウムの水酸
化物もしくは炭酸塩である。本発明記載の組成物に使用
し得る酸性化剤は乳酸、酢酸、酒石酸、リン酸、塩酸お
よびクエン酸から選ぶことができる。他のいかなるアル
カリ性化剤または酸性化剤も使用することが可能であ
る。
いずれの組成物にも、必要に応じてケラチン性繊維用の
膨潤剤、たとえば尿素を添加することが可能である。
膨潤剤、たとえば尿素を添加することが可能である。
本件組成物を泡剤の形状で用いる場合には、噴射剤およ
び少なくとも１種の泡発生剤の存在下に、加圧下でエア
ロゾル装置に充填する。泡発生剤はアニオン性、カチオ
ン性、非イオン性もしくは両性の起泡性重合体または上
に定義した界面活性剤であることができる。
び少なくとも１種の泡発生剤の存在下に、加圧下でエア
ロゾル装置に充填する。泡発生剤はアニオン性、カチオ
ン性、非イオン性もしくは両性の起泡性重合体または上
に定義した界面活性剤であることができる。
本発明記載の方法に使用する組成物は上記以外にも種々
の補佐剤、たとえば香料、金属イオン封鎖剤、フィルム
形成剤、トリートメント剤、分散剤、コンディショナ
ー、保存剤および不透明化剤を含有していてもよい。
の補佐剤、たとえば香料、金属イオン封鎖剤、フィルム
形成剤、トリートメント剤、分散剤、コンディショナ
ー、保存剤および不透明化剤を含有していてもよい。
本発明はまた、染色用に適した媒体中に5,6−ジヒドロ
キシインドールと好ましくはアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物の形状のヨ
ウ化物イオンとを含有するケラチン性繊維、特にヒトの
ケラチン性繊維の染色に用いることを意図した組成物に
関するものでもある。驚くべきことには、この種の組成
物は貯蔵期間中、特に安定なのである。
キシインドールと好ましくはアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物の形状のヨ
ウ化物イオンとを含有するケラチン性繊維、特にヒトの
ケラチン性繊維の染色に用いることを意図した組成物に
関するものでもある。驚くべきことには、この種の組成
物は貯蔵期間中、特に安定なのである。
本発明記載の方法を実施する観点からすれば、本件組成
物は、同一の染色操作で、予備混合の有無に拘わらず連
続適用によりケラチン性繊維に適用するように計画した
全ての成分を含有する幾つかの小室を有する装置（これ
はまた“キット”または染色用具とも呼ばれる）に充填
されていてもよい。この種の装置はそれ自体は公知であ
り、染色用に適した媒体中に、ヨウ化物イオンの存在下
で5,6−ジヒドロキシインドールを含有する組成物を有
する第１の小室、およびpH２ないし７、好ましくは２な
いし５の過酸化水素溶液を有する第２の小室よりなるも
のが可能である。
物は、同一の染色操作で、予備混合の有無に拘わらず連
続適用によりケラチン性繊維に適用するように計画した
全ての成分を含有する幾つかの小室を有する装置（これ
はまた“キット”または染色用具とも呼ばれる）に充填
されていてもよい。この種の装置はそれ自体は公知であ
り、染色用に適した媒体中に、ヨウ化物イオンの存在下
で5,6−ジヒドロキシインドールを含有する組成物を有
する第１の小室、およびpH２ないし７、好ましくは２な
いし５の過酸化水素溶液を有する第２の小室よりなるも
のが可能である。
5,6−ジヒドロキシインドールを含有する媒体が非水溶
媒よりなるものであるならば、使用前に、恐らくは第３
の小室にある、染色用に適した水性担体との混合を行
う。非水媒体中に5,6−ジヒドロキシインドールとヨウ
化物イオンとを含有する組成物を濡れたケラチン性繊維
に直接に適用してもよい。
媒よりなるものであるならば、使用前に、恐らくは第３
の小室にある、染色用に適した水性担体との混合を行
う。非水媒体中に5,6−ジヒドロキシインドールとヨウ
化物イオンとを含有する組成物を濡れたケラチン性繊維
に直接に適用してもよい。
染色用に適した媒体が水性のものである場合には、第１
の小室の組成物は好ましくは２ないし７の、より好まし
くは3.5ないし７のpHを有する。
の小室の組成物は好ましくは２ないし７の、より好まし
くは3.5ないし７のpHを有する。
他の具体例によれば、“キット”または染色用具は染色
用に適した媒体中にヨウ化物イオンを含有する組成物を
有する第１の小室、染色用に適した媒体中に5,6−ジヒ
ドロキシインドールを含有する組成物を有する第２の小
室、および、１ないし40体積の過酸化水素を含有するpH
２ないし７、好ましくは２ないし５の組成物を有する第
３の小室よりなり、第２の小室の有する組成物を使用時
に第１の小室の内容物と混合するように設計されてい
る。
用に適した媒体中にヨウ化物イオンを含有する組成物を
有する第１の小室、染色用に適した媒体中に5,6−ジヒ
ドロキシインドールを含有する組成物を有する第２の小
室、および、１ないし40体積の過酸化水素を含有するpH
２ないし７、好ましくは２ないし５の組成物を有する第
３の小室よりなり、第２の小室の有する組成物を使用時
に第１の小室の内容物と混合するように設計されてい
る。
第１および第２の小室にある媒体が水性である場合に
は、この媒体は、好ましくは、第１の小室においては２
ないし11の、第２の小室においては２ないし７、特に3.
5ないし７のpHを有する。
は、この媒体は、好ましくは、第１の小室においては２
ないし11の、第２の小室においては２ないし７、特に3.
5ないし７のpHを有する。
この装置は、それ自体は公知の、不活性雰囲気で組み込
んだ、使用時の混合手段を装備していてもよい。
んだ、使用時の混合手段を装備していてもよい。
本発明記載の方法および対応する組成物は自然な毛髪に
も既に染色してある毛髪にも、パーマネントウェーブを
かけた、またはかけていない、またはカールしていな
い、または強度にもしくは軽度に漂白した恐らくはパー
マネントウェーブをかけた毛髪の染色にも使用し得る。
も既に染色してある毛髪にも、パーマネントウェーブを
かけた、またはかけていない、またはカールしていな
い、または強度にもしくは軽度に漂白した恐らくはパー
マネントウェーブをかけた毛髪の染色にも使用し得る。
これらを毛皮または羊毛の染色に使用することも可能で
ある。
ある。
以下の実施例は本発明を説明することを意図したもの
で、限定を意味するものではない。
で、限定を意味するものではない。
実施例１ ２種の組成物を中間の洗浄なしに続けて適用することに
より、自然な白色の毛髪の着色を実施する。
より、自然な白色の毛髪の着色を実施する。
毛髪に以下の組成物を３分間、注意深く含浸させる。
5,6−ジヒドロキシインドール 2g ヨウ化カリウム 3g エチルアルコール 10g アルキルエーテル硫酸ナトリウム （濃度0.6ミリ当量／ｇ） 20g 水qs 100g pH５ 引き続き、洗浄することなく、pH４の10体積の過酸化水
素溶液を、毛髪を摩擦しながら２分間適用する。
素溶液を、毛髪を摩擦しながら２分間適用する。
この毛髪を十分に洗浄する。暗灰色の着色が得られる。
実施例２ ２種の組成物を中間の洗浄なしに続けて適用することに
より、パーマネントウェーブをかけた白色の毛髪の着色
を実施する。
より、パーマネントウェーブをかけた白色の毛髪の着色
を実施する。
毛髪に以下の組成物を３分間、注意深く含浸させる。
5,6−ジヒドロキシインドール 1g ヨウ化カリウム 3g エチルアルコール 10g アルキルエーテル硫酸ナトリウム （濃度0.6ミリ当量／ｇ） 20g 水qs 100g pH5.1 毛髪を10分間暴露し、十分に洗浄する。金色がかった栗
色の着色が得られる。
色の着色が得られる。
実施例３ ２種の組成物を中間の洗浄なしに続けて適用することに
より、パーマネントウェーブをかけた白色の毛髪の着色
を実施する。
より、パーマネントウェーブをかけた白色の毛髪の着色
を実施する。
毛髪に以下の組成物を５分間、含浸させる。
5,6−ジヒドロキシインドール 1g ヨウ化アンモニウム 3g エチルアルコール 10g 水qs 100g pH4.5 この毛髪を洗浄することなく絞り、10体積の過酸化水素
溶液（pH＝４）を、毛髪を摩擦しながら５分間適用す
る。この毛髪を洗浄すると、黒色の着色が得られる。
溶液（pH＝４）を、毛髪を摩擦しながら５分間適用す
る。この毛髪を洗浄すると、黒色の着色が得られる。
実施例４ 実施例３と同様にして、ただ、ヨウ化アンモニウムを1g
のヨウ化ナトリウムに置き換えて、自然な白色の毛髪の
着色を実施した。実施例３と同一の条件下で、毛髪の中
間的な灰色の着色が得られる。
のヨウ化ナトリウムに置き換えて、自然な白色の毛髪の
着色を実施した。実施例３と同一の条件下で、毛髪の中
間的な灰色の着色が得られる。
本件方法の第１段階に用いる組成物は5.8のpHを有す
る。
る。
実施例５ ２種の組成物を中間の洗浄なしに続けて適用することに
より、90％白色の毛髪の着色を実施する。
より、90％白色の毛髪の着色を実施する。
5,6−ジヒドロキシインドール 2g ヨウ化カリウム 2g エチルアルコール 10g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム／酸化 エチレン縮合物 （酸化エチレン２モル） 4.2gAS 無作為のpH:6 水qs 100g エアロゾル充填 上記混合物 90g 噴射剤：フレオン114／12（43／57） 10g 毛髪に、エアロゾル充填容器から取り出した泡の形状の
組成物を４分間含浸させる。
組成物を４分間含浸させる。
引き続き、洗浄することなく、pH２の12.5体積の過酸化
水素組成物を、毛髪を摩擦しながら３分間適用する。洗
浄し、乾燥すると、黒色の着色が得られる。
水素組成物を、毛髪を摩擦しながら３分間適用する。洗
浄し、乾燥すると、黒色の着色が得られる。
実施例６ ２種の組成物を中間の洗浄なしに続けて適用することに
より、自然な90％白色の毛髪の着色を実施する。
より、自然な90％白色の毛髪の着色を実施する。
5,6−ジヒドロキシインドール 1.7g ヨウ化カリウム 3.5g エチルアルコール 10g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム／酸化 エチレン縮合物 （酸化エチレン２モル） 7gAS 無作為のpH:6 水qs 100g エアロゾル充填 上記混合物 90g 噴射剤：フレオン114／12（43／57） 10g 毛髪に、エアロゾル充填容器から取り出した泡の形状の
組成物を４分間含浸させる。
組成物を４分間含浸させる。
引き続き、洗浄することなく、pH４の15体積の過酸化水
素組成物を、毛髪を摩擦しながら３分間適用する。洗浄
し、乾燥すると、自然な灰色がかった栗色の着色が得ら
れる。
素組成物を、毛髪を摩擦しながら３分間適用する。洗浄
し、乾燥すると、自然な灰色がかった栗色の着色が得ら
れる。
実施例７ ２種の組成物を順次に適用し、中間で洗浄することによ
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
組成物（Ａ）は次の通りである。
5,6−ジヒドロキシインドール 3g ヨウ化カリウム 2g エチルアルコール 10g キサンタンゴム：ローン・プーラン社 より“ロドポール（RHODOPOL）23SC" の商品名で市販されているもの 1g グリコシドアルキルエーテル：セピッ ク社（SEPPIC）より“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの濃度で 市販されているもの 5gAS 無作為のpH:6.5 水qs 100g 毛髪を15分間暴露する。水で洗浄した後、12.5体積の過
酸化水素を含有するpH５の組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦
しながら５分間適用する。
酸化水素を含有するpH５の組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦
しながら５分間適用する。
毛髪を水で洗浄し、乾燥すると、黒色の着色が得られ
る。
る。
実施例８ ２種の組成物を順次に適用し、中間で洗浄することによ
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
組成物（Ａ）は次の通りである。
5,6−ジヒドロキシインドール 2.5g ヨウ化カリウム 2g エチルアルコール 10g グアルゴム：セラニーズ社より “ジャガー（JAGUAR）HP60"の商品名で市販されている
もの 1g グリコシドアルキルエーテル：セピック社（SEPPIC）よ
り“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの 濃度で市販されているもの 5gAS 無作為のpH:6.5 水qs 100g 毛髪を15分間暴露する。水で洗浄した後、過酸化水素の
組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦しながら５分間適用する。
もの 1g グリコシドアルキルエーテル：セピック社（SEPPIC）よ
り“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの 濃度で市販されているもの 5gAS 無作為のpH:6.5 水qs 100g 毛髪を15分間暴露する。水で洗浄した後、過酸化水素の
組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦しながら５分間適用する。
組成物（Ｂ）:12.5体積の過酸化水素を含有するもの。
過酸化水素 3.75g ラウリル硫酸アンモニウム 6.7g アラビアゴム 1g 安定剤 0.03g 香料 qs ２−アミノ−２−メチル プロピル−１−オール qs pH４ 水 qs 100g 毛髪を水で洗浄し、乾燥すると黒色の着色が得られる。
実施例９ ２種の組成物を順次に適用し、中間で洗浄することによ
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
り、90％白色の毛髪の着色を実施する。
組成物（Ａ）は次の通りである。
5,6−ジヒドロキシインドール 2.5g ヨウ化カリウム 2g プロピレングリコール 7g グアルゴム：セラニーズ社より “ジャガー（JAGUAR）HP60"の商品名 で市販されているもの 1g グリコシドアルキルエーテル：セピック 社（SEPPIC）より“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの 濃度で市販されているもの 5gAS 無作為のpH:6.5 水qs 100g 毛髪を15分間暴露する。水で洗浄した後、実施例８に記
載された組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦しながら５分間適
用する。
載された組成物（Ｂ）を、毛髪を摩擦しながら５分間適
用する。
毛髪を水で洗浄し、乾燥すると黒色の着色が得られる。
実施例10 ２種の組成物を順次に適用し、２種の適用の中間で洗浄
することにより、90％白色の毛髪の着色を実施する。
することにより、90％白色の毛髪の着色を実施する。
下記の組成物（Ａ）を適用した。
5,6−ジヒドロキシインドール 1.5g ヨウ化ナトリウム 1.5g プロピレングリコール 7g キサンタンゴム：ローン・プーラン社 より“ロドポール（RHODOPOL）23SC" の商品名で市販されているもの 1g グリコシドアルキルエーテル：セピッ ク社（SEPPIC）より“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの濃度 市販されているもの 5gAS 水qs 100g 無作為のpH:6 毛髪を15分間暴露する。水で洗浄した後pH４の20体積の
過酸化水素溶液を、毛髪を摩擦しながら５分間適用す
る。
過酸化水素溶液を、毛髪を摩擦しながら５分間適用す
る。
洗浄し、乾燥すると、黒色の着色が得られる。
実施例11 ２種の組成物を順次に適用し、２種の適用の中間で洗浄
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
毛髪に下記の組成物を５分間含浸させる。
5,6−ジヒドロキシインドール 2g ヨウ化カリウム 2g エチルアルコール 10g 水qs 100g 無作為のpH:4.5 毛髪を水で洗浄し、ついで、pH３の20体積の過酸化水素
溶液を、毛髪を摩擦しながら５分間適用する。この毛髪
を水で洗浄すると黒色の着色が得られる。
溶液を、毛髪を摩擦しながら５分間適用する。この毛髪
を水で洗浄すると黒色の着色が得られる。
実施例12 ２種の組成物を順次に適用し、２種の適用の中間で洗浄
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
毛髪にpH３の20体積の過酸化水素溶液を５分間含浸させ
る。この毛髪を水で洗浄し、下記の組成物を適用する。
る。この毛髪を水で洗浄し、下記の組成物を適用する。
5,6−ジヒドロキシインドール 2g ヨウ化カリウム 2g エチルアルコール 10g 水qs 100g 無作為のpH:4.5 毛髪は５分間暴露する。水で洗浄し、乾燥すると、毛髪
は中間の灰色に染め上がる。
は中間の灰色に染め上がる。
実施例13 ２種の適用の中間の洗浄を行うことなく、実施例12を繰
り返す。
り返す。
毛髪は暗灰色に染め上がる。
実施例14 ２種の適用の中間の洗浄を行うことなく、実施例11を繰
り返す。
り返す。
毛髪は黒色に染め上がる。
実施例15 ２種の組成物を順次に適用し、２種の適用の中間で洗浄
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
することにより、自然な90％白色の毛髪の着色を実施す
る。
毛髪に20体積の過酸化水素を含有するpH４の組成物
（Ｂ）を５分間含浸させる。この毛髪を水で洗浄し、下
記の組成物（Ａ）を適用する。
（Ｂ）を５分間含浸させる。この毛髪を水で洗浄し、下
記の組成物（Ａ）を適用する。
5,6−ジヒドロキシインドール 1.5g ヨウ化アンモニウム 1.5g エチルアルコール 7g キサンタンゴム：ローン・プーラン社 より“ロドポール（RHODOPOL）23SC" の商品名で市販されているもの 2g グリコシドアルキルエーテル：セピッ ク社（SEPPIC）より“トリトン（TRITON） CG110"の商品名で60％ASの濃度で 市販されているもの 2.1gAS 水qs 100g 無作為のpH:5.4 毛髪は15分間暴露する。水で洗浄し、乾燥すると、毛髪
は中間の灰色に染め上がる。
は中間の灰色に染め上がる。
実施例16 組成物（Ｂ）および（Ａ）の２種の適用の中間で洗浄し
ない以外は実施例15を繰り返す。
ない以外は実施例15を繰り返す。
金色がかった暗いブロンドの染色が得られる。
実施例17 ２種の適用の中間で洗浄することなく２種の組成物を順
次に適用することにより、自然な90％白色の毛髪の着色
を実施する。
次に適用することにより、自然な90％白色の毛髪の着色
を実施する。
毛髪に下記の組成物（Ａ）を適用し、この毛髪は25分間
暴露する。
暴露する。
組成物Ａ 5,6−ジヒドロキシインドール 0.1g ヨウ化カリウム 0.13g エチレングリコールモノメチルエーテル 4g 水 qs 100g クエン酸 qs pH:3.5 洗浄することなく、続いて５体積の過酸化水素を含有す
るpH５の組成物（Ｂ）を適用し、毛髪は15分間暴露す
る。
るpH５の組成物（Ｂ）を適用し、毛髪は15分間暴露す
る。
水で洗浄し、乾燥すると中間の灰色の染色が得られる。
実施例18 ２種の組成物を順次に適用し、中間で洗浄することによ
り、90％白色のパーマネントウェーブをかけた毛髪の着
色を実施する。組成物（Ａ）は次の通りである。
り、90％白色のパーマネントウェーブをかけた毛髪の着
色を実施する。組成物（Ａ）は次の通りである。
5,6−ジヒドロキシインドール 0.5g ヨウ化カリウム 0.65g イソプロピルアルコール 5g 水 qs 100g クエン酸 qs pH:4 毛髪は20分間暴露する。水で洗浄した後、30体積の過酸
化水素を含有するpH６の組成物（Ｂ）を適用し、毛髪は
15分間暴露する。
化水素を含有するpH６の組成物（Ｂ）を適用し、毛髪は
15分間暴露する。
毛髪を水で洗浄し、乾燥すると自然な極めて濃い栗色の
着色が得られる。
着色が得られる。
実施例19 ２種の適用の中間で洗浄することなく、２種の組成物を
順次に適用することにより、自然な90％白色の毛髪の着
色を実施する。
順次に適用することにより、自然な90％白色の毛髪の着
色を実施する。
毛髪に、40体積の過酸化水素を含有するpH3.2の組成物
を２分間含浸させる。
を２分間含浸させる。
ついで、下記の組成物を適用し、毛髪は２分間暴露す
る。
る。
5,6−ジヒドロキシインドール 5g ヨウ化ナトリウム 4.7g 乳酸メチル 8g 水 qs 100g トリエチルアミン qs pH:7 水で洗浄した後、乾燥すると、毛髪は極めて濃い灰色に
染め上がる。
染め上がる。
実施例20 ２種の適用の中間で洗浄することなく、２種の組成物
（Ａ）および（Ｂ）を順次に適用することにより、強度
に漂白した毛髪の着色を実施する。
（Ａ）および（Ｂ）を順次に適用することにより、強度
に漂白した毛髪の着色を実施する。
組成物Ａ 5,6−ジヒドロキシインドール 0.03g ヨウ化カリウム 0.065g プロパン−１−オール 1g 水 qs 100g クエン酸 qs pH:3.5 毛髪に組成物（Ａ）を40分間含浸させる。ついで、7.5
体積の過酸化水素を含有するpH５の組成物（Ｂ）を適用
し、毛髪は12分間暴露する。
体積の過酸化水素を含有するpH５の組成物（Ｂ）を適用
し、毛髪は12分間暴露する。
毛髪を水で洗浄し、乾燥すると、明るい灰色ブロンドの
着色が得られる。
着色が得られる。
実施例21 ３個の小室を有する染色“キット”に入れた２種の組成
物を順次に適用し、２種の組成物（Ａ）および（Ｂ）の
適用を水による洗浄で分離することにより、強度に漂白
した毛髪の着色を実施する。
物を順次に適用し、２種の組成物（Ａ）および（Ｂ）の
適用を水による洗浄で分離することにより、強度に漂白
した毛髪の着色を実施する。
組成物 Ａ 5,6−ジヒドロキシインドール 3.5g ヨウ化ナトリウム 3.6g プロピレングリコール 15g 水 qs 100g pH:2 組成物Ｂ 7.5体積の過酸化水素（pH５） 100g 組成物（Ａ）は使用時に上記“キット”の、それぞれ下
記のものを有する２個の小室の内容物を混合して調製す
る。
記のものを有する２個の小室の内容物を混合して調製す
る。
一方の小室:5,6−ジヒドロキシインドール 3.5g プロピレングリコール 15g 他の小室：ヨウ化ナトリウム 3.6g 水 77.9g 毛髪を組成物（Ａ）に10分間暴露する。ついで、洗浄す
ることなく、組成物（Ｂ）を７分間適用する。
ることなく、組成物（Ｂ）を７分間適用する。
水で洗浄し、乾燥すると、黒色の着色が得られる。
実施例22 ミンクの毛の着色を実施する。
組成物A: 5,6−ジヒドロキシインドール 1g ヨウ化カリウム 1g エチルアルコール 2g 塩化ナトリウム水溶液（濃度30g／ｌ） 40g pH:6.4 組成物B: 12.5体積のＨ２Ｏ２水溶液 40g pH:2.4 3.6gのミンクの毛皮の小片を室温で15分間組成物（Ａ）
に浸漬する。この毛皮を水で洗浄し（温度:20ないし25
℃）、ついで、組成物（Ｂ）に５分間浸漬する。
に浸漬する。この毛皮を水で洗浄し（温度:20ないし25
℃）、ついで、組成物（Ｂ）に５分間浸漬する。
洗浄し、乾燥すると、本来栗色のミンクの毛皮が黒色に
染め上がる。毛皮は光沢があり、手触りが柔らかい。
染め上がる。毛皮は光沢があり、手触りが柔らかい。
実施例23 羊毛繊維の染色を実施する。
組成物A: 5,6−ジヒドロキシインドール 2.5g ヨウ化カリウム 2.5g エチルアルコール 10g 水 qs 100g pH:6.5 組成物B: 12.5体積のＨ２Ｏ２水溶液 100g 羊毛繊維を室温で15分間、組成物（Ａ）に浸漬する。こ
の繊維を水で洗浄し（温度:20ないし25℃）、ついで、
組成物（Ｂ）に５分間浸漬する。
の繊維を水で洗浄し（温度:20ないし25℃）、ついで、
組成物（Ｂ）に５分間浸漬する。
洗浄し、乾燥すると、本来白色の羊毛繊維が黒色に染め
上がる。
上がる。
Claims (23)
- 【請求項１】染色に適した媒体中にヨウ化物イオンとと
もに5,6−ジヒドロキシインドールを含有する組成物
（Ａ）の少なくとも１種をケラチン性繊維に適用し、組
成物（Ａ）の適用に先立って、またはその適用に続いて
染色用に適した媒体中に過酸化水素を含有する組成物
（Ｂ）を２ないし７のpHで適用すること を特徴とするケラチン性繊維の染色方法。 - 【請求項２】ヨウ化物としてアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物を用いるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】第１段階において、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物の形状
のヨウ化物イオンと5,6−ジヒドロキシインドールとを
含有する組成物（Ａ）を、ついで、第２段階において、
過酸化水素を含有する組成物（Ｂ）を上記繊維に適用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１または第２項の
いずれかに記載された方法。 - 【請求項４】上記方法中の両段階を洗浄段階により分離
することを特徴とする特許請求の範囲第１ないし第３項
のいずれかに記載された方法。 - 【請求項５】中間の洗浄工程なしに上記方法を実施する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１ないし第３項のい
ずれかに記載された方法。 - 【請求項６】組成物（Ａ）中に5,6−ジヒドロキシイン
ドールが0.01ないし５重量％の割合で存在することを特
徴とする特許請求の範囲第１ないし第５項のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項７】組成物（Ａ）の全重量に対するヨウ化物の
割合がＩ−イオンで表して0.007ないし４重量％である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１ないし第６項のい
ずれかに記載された方法。 - 【請求項８】使用する組成物（Ａ）中の5,6−ジヒドロ
キシインドールとヨウ化物との重量比が0.05ないし10で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１ないし第７項
のいずれかに記載された方法。 - 【請求項９】１ないし40体積の濃度の過酸化水素の水性
組成物を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１な
いし第８項のいずれかに記載された方法。 - 【請求項１０】上記個々の組成物を10秒ないし45分の暴
露時間で適用することを特徴とする特許請求の範囲第１
ないし第９項のいずれかに記載された方法。 - 【請求項１１】使用する組成物（Ａ）が水または水／溶
媒混合物よりなる水性媒体を含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１ないし第10項のいずれかに記載され
た方法。 - 【請求項１２】組成物（Ａ）のpHが２ないし７であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第11項記載の方法。 - 【請求項１３】上記溶媒がエチルアルコール、プロピル
またはイソプロピルアルコール、第３−ブチルアルコー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チル、モノエチルおよびモノブチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル酢酸エステル、プロピレ
ングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルおよびジプロピレングリコール、ならびに乳酸メチル
から選択したものであることを特徴とする特許請求の範
囲第11または第12項のいずれかに記載された方法。 - 【請求項１４】使用する組成物が0.05ないし10％の割合
の脂肪族アミド、0.1ないし50重量％の割合で存在する
アニオン性、カチオン性、非イオン性もしくは両性の界
面活性剤またはこれらの混合物、0.1ないし５重量％の
割合の濃化剤、香料、金属イオン封鎖剤、フイルム形成
剤、トリートメント剤、分散剤、コンデイシヨナー、保
存剤、不透明化剤およびケラチン繊維用膨潤剤より選択
した１種または２種以上の補佐剤を含有することを特徴
とする特許請求の範囲第１ないし第13項のいずれかに記
載された方法。 - 【請求項１５】ケラチン性繊維が毛髪である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - 【請求項１６】組成物（Ａ）の適用に先立ってまたはそ
の適用に続いて、染色用に適した媒体中に過酸化水素を
含有する組成物（Ｂ）を２ないし７のpHで適用すること
からなるケラチン性繊維の染色工程に使用するための組
成物（Ａ）において、該組成物（Ａ）が染色用に適した
媒体中に5,6−ジヒドロキシインドールおよび少なくと
も１種のヨウ化物のイオンを含有することを特徴とする
組成物（Ａ）。 - 【請求項１７】上記ヨウ化物がアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属またはアンモニウムのヨウ化物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第16項記載の組成物
（Ａ）。 - 【請求項１８】5,6−ジヒドロキシインドールおよびヨ
ウ化物イオンがpH２ないし７の水性媒体中に存在するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第16および第17項のいず
れかに記載された組成物（Ａ）。 - 【請求項１９】5,6−ジヒドロキシインドールおよびヨ
ウ化物イオンが非水性溶媒体中に存在することを特徴と
する特許請求の範囲第16および第17項のいずれかに記載
された組成物（Ａ）。 - 【請求項２０】染色用に適した媒体中にヨウ化物イオン
の存在下で5,6−ジヒドロキシインドールを含有する組
成物を第１の小室に含有し、pH２ないし７の過酸化水素
水性組成物を第２の小室に含有することを特徴とする、
幾つかの小室を有する装置または染色“キット”。 - 【請求項２１】第１の小室の有する組成物の染色用に適
した媒体が水性であり、２ないし７のpHを有することを
特徴とする特許請求の範囲第20項記載の装置。 - 【請求項２２】染色用に適した媒体中にヨウ化物イオン
を含有する組成物を有する第１の小室、染色用に適した
媒体中に5,6−ジヒドロキシインドールを含有する組成
物を有する第２の小室、および１ないし40体積の過酸化
水素を含有するpH２ないし７の水性組成物を有する第３
の小室よりなり、第２の小室の有する組成物を使用時に
第１の小室の内容物と混合するように設計されているこ
とを特徴とする、幾つかの小室を有するケラチン性繊維
染色用の装置、または“キット”。 - 【請求項２３】第１および第２の小室中の上記染色用に
適した媒体が水性媒体であり、そのpHが第１の小室にお
いては２ないし11、第２の小室においては２ないし７で
あることを特徴とする特許請求の範囲第22項記載の装
置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86256A LU86256A1 (fr) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
| LU86256 | 1986-01-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238877A JPS62238877A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0663182B2 true JPH0663182B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=19730617
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62009174A Expired - Lifetime JPH0663182B2 (ja) | 1986-01-20 | 1987-01-20 | ケラチン性繊維の染色方法およびそれに使用する染色用組成物 |
| JP62009175A Granted JPS62238878A (ja) | 1986-01-20 | 1987-01-20 | ケラチン性繊維の染色方法および染色剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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