JPH06689B2 - 光重合性歯科材料 - Google Patents
光重合性歯科材料Info
- Publication number
- JPH06689B2 JPH06689B2 JP61207785A JP20778586A JPH06689B2 JP H06689 B2 JPH06689 B2 JP H06689B2 JP 61207785 A JP61207785 A JP 61207785A JP 20778586 A JP20778586 A JP 20778586A JP H06689 B2 JPH06689 B2 JP H06689B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reducing agent
- dental material
- photopolymerizable
- photosensitizer
- photopolymerizable dental
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光重合性および機械的強度の優れた光重合性
歯科材料に関する。
歯科材料に関する。
［従来の技術およびその問題点］ 光重合は、ラッカーおよび被覆塗装用樹脂の硬化、印刷
原版の製造および書類印刷への応用など多くの工業用途
に適用されている。
原版の製造および書類印刷への応用など多くの工業用途
に適用されている。
歯科領域においても、光重合性物質は歯牙充填剤、歯牙
封止材あるいは歯冠部および樹脂製義歯床の製造などに
応用されている。
封止材あるいは歯冠部および樹脂製義歯床の製造などに
応用されている。
ラジカル重合性単量体と光重合触媒とから成る光重合性
材料は、特公昭５４−１０９８６号公報に記載されてい
る。それによれば、光増感剤は下記の構造を有し、 （Ａは同じであっても異なっていてもよく、炭化水素基
または置換炭化水素基であり、両方の基Ａが直接結合も
しくは二価の炭化水素基を介して一緒に結合していても
あるいは両方の基Ａが一緒になって縮合芳香族環系を形
成していてもよい）、例えば、ビアセチル、Ｐ，Ｐ′−
ジアルコキシベンジル、カンファーキノンなどが例示さ
れている。
材料は、特公昭５４−１０９８６号公報に記載されてい
る。それによれば、光増感剤は下記の構造を有し、 （Ａは同じであっても異なっていてもよく、炭化水素基
または置換炭化水素基であり、両方の基Ａが直接結合も
しくは二価の炭化水素基を介して一緒に結合していても
あるいは両方の基Ａが一緒になって縮合芳香族環系を形
成していてもよい）、例えば、ビアセチル、Ｐ，Ｐ′−
ジアルコキシベンジル、カンファーキノンなどが例示さ
れている。
還元剤は下記の構造を有し、上記光増感剤が励起状態に
あるときに光増感剤を還元するものである。
あるときに光増感剤を還元するものである。
（Ｒは同じであっても異なっていてもよく、水素，炭化
水素基、置換炭化水素基または２個のＲがＮと共に環系
を形成している基であり、３個のＲが同時に水素原子で
はなく、３個のＲが同時に置換炭化水素基ではなく、そ
してＮは芳香族基に対して直接に結合していない）、 具体例としては、プロピルアミン、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアニリン、ピペ
リジンなどが挙げられている。しかし、還元剤としてこ
れらのアミンを使用した光重合性材料は、毒性の問題で
歯科材料としては不適である。
水素基、置換炭化水素基または２個のＲがＮと共に環系
を形成している基であり、３個のＲが同時に水素原子で
はなく、３個のＲが同時に置換炭化水素基ではなく、そ
してＮは芳香族基に対して直接に結合していない）、 具体例としては、プロピルアミン、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアニリン、ピペ
リジンなどが挙げられている。しかし、還元剤としてこ
れらのアミンを使用した光重合性材料は、毒性の問題で
歯科材料としては不適である。
［問題点を解決する手段］ 本発明は、短時間の光照射によって光重合が充分進行
し、硬度、硬化深度、曲げ強度、圧縮強度などの機械適
強度に優れ、且つ、毒性のない光重合性歯科材料に関す
る。
し、硬度、硬化深度、曲げ強度、圧縮強度などの機械適
強度に優れ、且つ、毒性のない光重合性歯科材料に関す
る。
即ち、本発明は、ラジカル重合性単量体と、光増感剤お
よび還元剤からなる光重合触媒とから成る光重合性歯科
材料であって、光増感剤がカンファーキノンであり、還
元剤が一般式［Ｉ］、 （式中R1，R2は水素原子またはアルキル基） で表されるＮ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエ
ステルから選ばれた還元剤であることを特徴とする光重
合性歯科材料に関する。
よび還元剤からなる光重合触媒とから成る光重合性歯科
材料であって、光増感剤がカンファーキノンであり、還
元剤が一般式［Ｉ］、 （式中R1，R2は水素原子またはアルキル基） で表されるＮ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエ
ステルから選ばれた還元剤であることを特徴とする光重
合性歯科材料に関する。
ラジカル重合性単量体としては、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、一価または多価アルコールなど
のエチレン性不飽和化合物の他、ウレタン−アクリレー
ト共重合体、ウレタン−メタクリレート共重合体あるい
はビスフェノールＡとグリシジルメタクリレートとの反
応生成物などが挙げられる。ラジカル重合性単量体は１
種類あるいは２種類以上を混合して使用できる。
メタクリル酸エステル、一価または多価アルコールなど
のエチレン性不飽和化合物の他、ウレタン−アクリレー
ト共重合体、ウレタン−メタクリレート共重合体あるい
はビスフェノールＡとグリシジルメタクリレートとの反
応生成物などが挙げられる。ラジカル重合性単量体は１
種類あるいは２種類以上を混合して使用できる。
光増感剤としては、カンファーキノンが使用される。カ
ンファーキノンはラジカル重合性単量体に対して0.００
１〜１０重量％、好ましくは0.０５〜５重量％の割合で
使用される。
ンファーキノンはラジカル重合性単量体に対して0.００
１〜１０重量％、好ましくは0.０５〜５重量％の割合で
使用される。
カンファーキノンが0.００１重量％未満では、十分な光
増感効果が得られず、１０重量％を越える場合は、それ
以上光増感効果が向上せず、無意味であるばかりでな
く、得られた光重合性歯科材料の貯蔵安定性が低く好ま
しくない。
増感効果が得られず、１０重量％を越える場合は、それ
以上光増感効果が向上せず、無意味であるばかりでな
く、得られた光重合性歯科材料の貯蔵安定性が低く好ま
しくない。
還元剤としては、次式［Ｉ］、 （式中Ｒ，Ｒは水素原子またはアルキル基） で表されるＮ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエ
ステルから選ばれた少なくとも１種の還元剤が使用され
る。具体適には、Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−フェニル
グリシンメチル、Ｎ−フェニルグリシンエチルなどが挙
げられる。これらはほとんどすべて動物性蛋白質に含有
されるアミノ酸の１種であり、還元剤として有用である
と共に、人体に全く無害である。
ステルから選ばれた少なくとも１種の還元剤が使用され
る。具体適には、Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−フェニル
グリシンメチル、Ｎ−フェニルグリシンエチルなどが挙
げられる。これらはほとんどすべて動物性蛋白質に含有
されるアミノ酸の１種であり、還元剤として有用である
と共に、人体に全く無害である。
還元剤はラジカル重合性単量体に対して0.００１〜１０
重量％、好ましくは0.０５〜５重量％の割合で使用され
る。
重量％、好ましくは0.０５〜５重量％の割合で使用され
る。
還元剤が0.００１重量％未満では、十分な還元効果が得
られず、１０重量％を越える場合は、得られた光重合性
歯科材料の貯蔵安定性が低く好ましくない。
られず、１０重量％を越える場合は、得られた光重合性
歯科材料の貯蔵安定性が低く好ましくない。
本発明の光重合性歯科材料には、慣用されている添加
剤、例えば、貯蔵安定性を維持するための安定剤、Ｘ線
造影剤、顔料などを添加できる。
剤、例えば、貯蔵安定性を維持するための安定剤、Ｘ線
造影剤、顔料などを添加できる。
本発明の光重合性歯科材料は、従来の光重合性材料と同
様に、ハロゲンランプ、キセノンランプ、螢光灯あるい
は太陽光などを光源とする光によって光重合することが
できる。
様に、ハロゲンランプ、キセノンランプ、螢光灯あるい
は太陽光などを光源とする光によって光重合することが
できる。
以下に実施例により本発明を詳しく説明する。
実施例 暗室中で２，２−ビス［４−（３−メタクリロキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル］プロパン７０重
量部とトリエチレングリコールジメタクリレート３０重
量部とを混合し、この混合液にカンファーキノンを0.２
重量％添加して光増感剤を調整した。この調整液をビー
カーに分取し、各々のビーカーに第１表に示した割合で
Ｎ−フェニルグリシンを添加し、光増感剤−還元剤系の
光重合性材料を調整した。
−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル］プロパン７０重
量部とトリエチレングリコールジメタクリレート３０重
量部とを混合し、この混合液にカンファーキノンを0.２
重量％添加して光増感剤を調整した。この調整液をビー
カーに分取し、各々のビーカーに第１表に示した割合で
Ｎ−フェニルグリシンを添加し、光増感剤−還元剤系の
光重合性材料を調整した。
上記の如く調整した各々の光重合性材料１８部に、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理
をした石英粉［（株）龍森製：ＣＲＳ２１０７−０５］
８２部を添加し、メノウ乳鉢中で練和してペースト状と
した。
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理
をした石英粉［（株）龍森製：ＣＲＳ２１０７−０５］
８２部を添加し、メノウ乳鉢中で練和してペースト状と
した。
上記ペーストを用いて各物性を以下の如くにして測定し
た。
た。
［硬化深度］ 厚さ１０mmのポリテトラフルオロエチレン製シートに、
直径４mmの貫通孔を設け、この孔に前記ペーストを充填
した。その表面をセロファンで覆い、歯科充填樹脂重合
用の可視光線照射装置（Ｋｕｌｚｅｒ社製、トランスラ
ックス）により３０秒間光を照射した。次いで、孔から
光照射面から重合の進んだペースト（円柱形）を取り出
し、カッターナイフで未重合部分を除去した後の長さを
測定し、硬化深度とする。
直径４mmの貫通孔を設け、この孔に前記ペーストを充填
した。その表面をセロファンで覆い、歯科充填樹脂重合
用の可視光線照射装置（Ｋｕｌｚｅｒ社製、トランスラ
ックス）により３０秒間光を照射した。次いで、孔から
光照射面から重合の進んだペースト（円柱形）を取り出
し、カッターナイフで未重合部分を除去した後の長さを
測定し、硬化深度とする。
［ブリネル硬度、圧縮強度］ 厚さ５mmのポリテトラフルオロエチレン製シートに、直
径４mmの貫通孔を設け、シートの片面にガラス板を当
て、反対面からこの孔に前記ペーストを充填した。その
表面をセロファンで覆い、上記照射装置により３０秒間
光を照射した。次いで、シートを裏返し、ガラス面側か
らも３０秒間光を照射した。孔から重合生成物（円柱
形）を取り出し、ブリネル硬度と圧縮強度を測定した。
測定はそれぞれＪＩＳ Ｔ６５０６およびＡＤＡ規格N
o.２７に準拠して行った。
径４mmの貫通孔を設け、シートの片面にガラス板を当
て、反対面からこの孔に前記ペーストを充填した。その
表面をセロファンで覆い、上記照射装置により３０秒間
光を照射した。次いで、シートを裏返し、ガラス面側か
らも３０秒間光を照射した。孔から重合生成物（円柱
形）を取り出し、ブリネル硬度と圧縮強度を測定した。
測定はそれぞれＪＩＳ Ｔ６５０６およびＡＤＡ規格N
o.２７に準拠して行った。
［曲げ強度］ 厚さ２mmのポリテトラフルオロエチレン製シートに、巾
２mm、長さ２５mmの方形の孔を設け、シートの片面にガ
ラス板を当て、反対面からこの孔に前記ペーストを充填
した。その表面をセロファンで覆い、歯冠用硬質樹脂重
合用の可視光線照射装置（Ｋｕｌｚｅｒ社製、デンタカ
ラーＸＳ）により９０秒間光を照射した。次いで、孔か
ら重合生成物（２×２５×２mmの方形）を取り出し、Ｉ
ＳＯ規格４０４９に準拠して曲げ強度を測定した。
２mm、長さ２５mmの方形の孔を設け、シートの片面にガ
ラス板を当て、反対面からこの孔に前記ペーストを充填
した。その表面をセロファンで覆い、歯冠用硬質樹脂重
合用の可視光線照射装置（Ｋｕｌｚｅｒ社製、デンタカ
ラーＸＳ）により９０秒間光を照射した。次いで、孔か
ら重合生成物（２×２５×２mmの方形）を取り出し、Ｉ
ＳＯ規格４０４９に準拠して曲げ強度を測定した。
以上の測定結果を第１表に示す。
比較例 実施例と同様にして光増感剤を調整し、第１表に示した
割合で各種還元剤を添加し、光増感剤−還元剤系の光重
合性材料を調整した。以下実施例と同様の操作によって
ペーストを調整し、それらを用いて物性の測定を行っ
た。結果を第１表に示す。還元剤を添加していない比較
例１では、表層の僅か１mm厚さを除いて架橋しておら
ず、物性の測定ができなかった。
割合で各種還元剤を添加し、光増感剤−還元剤系の光重
合性材料を調整した。以下実施例と同様の操作によって
ペーストを調整し、それらを用いて物性の測定を行っ
た。結果を第１表に示す。還元剤を添加していない比較
例１では、表層の僅か１mm厚さを除いて架橋しておら
ず、物性の測定ができなかった。
［発明の効果］ 本発明の光重合性材料の光重合触媒を構成する還元剤
は、従来のアミン系還元剤に比較して、少量の添加で優
れた光重合性が得られ、また、得られた重合物の硬度、
機械的強度なども優れている。従って、歯科用コンポジ
ット樹脂、歯牙封止材、歯冠部および樹脂製義歯床など
歯科分野に広く用いることができる。さらに、アミン系
還元剤は人体に毒性を有するが、本発明の還元剤は人体
に無毒な還元剤である。
は、従来のアミン系還元剤に比較して、少量の添加で優
れた光重合性が得られ、また、得られた重合物の硬度、
機械的強度なども優れている。従って、歯科用コンポジ
ット樹脂、歯牙封止材、歯冠部および樹脂製義歯床など
歯科分野に広く用いることができる。さらに、アミン系
還元剤は人体に毒性を有するが、本発明の還元剤は人体
に無毒な還元剤である。
Claims (1)
- 【請求項１】ラジカル重合性単量体と、光増感剤および
還元剤からなる光重合触媒とから成る光重合性歯科材料
であって、光増感剤がカンファーキノンであり、還元剤
が一般式［Ｉ］、 （式中R1，R2は水素原子またはアルキル基） で表されるＮ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエ
ステルから選ばれた還元剤であることを特徴とする光重
合性歯科材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207785A JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207785A JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363605A JPS6363605A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH06689B2 true JPH06689B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=16545464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207785A Expired - Lifetime JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06689B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| JP3665182B2 (ja) * | 1997-07-22 | 2005-06-29 | 株式会社クラレ | 歯科用光重合性組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794482A (fr) * | 1972-01-25 | 1973-07-24 | Du Pont | Compositions photopolymerisables contenant des composes cis- alpha -dicarbonyliques cycliques et des sensibilisateurs choisis |
| JPS5410986A (en) * | 1977-06-25 | 1979-01-26 | Yoshimi Takada | Connection cable having independant shield skin |
| CA1137695A (en) * | 1979-06-18 | 1982-12-14 | Donald P. Specht | Photopolymerizable compositions featuring novel co-initiators |
| US4521550A (en) * | 1983-01-10 | 1985-06-04 | American Dental Association Health Foundation | Method for obtaining strong adhesive bonding of composites to dentin, enamel and other substrates |
| JPS61144641A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61207785A patent/JPH06689B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363605A (ja) | 1988-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1209298A (en) | Photopolymerizable composition, especially for dental purposes | |
| US5472991A (en) | Two-stage photocuring process for a dental composition | |
| JPH0653647B2 (ja) | 歯科修復用組成物 | |
| JPH02178205A (ja) | 可視光硬化性歯科用組成物 | |
| JPH02135237A (ja) | 有機フツ化物イオン源重合性組成物 | |
| EP0393617B1 (en) | Dental adhesive composition | |
| JP2005089729A (ja) | 光重合開始剤及び該光重合開始剤を含む歯科用コンポジットレジン | |
| JP4596786B2 (ja) | 光硬化型歯科用複合修復材料 | |
| JPS6261907A (ja) | 歯科修復用光重合性組成物 | |
| JPS6261908A (ja) | 歯科修復用光重合性組成物 | |
| JP4644464B2 (ja) | 歯科用修復材料 | |
| JP3449378B2 (ja) | 歯科用充填修復材料及び義歯床用樹脂組成物 | |
| JPH0351722B2 (ja) | ||
| JP7717475B2 (ja) | 硬化深度に優れた光硬化性組成物 | |
| JPH06689B2 (ja) | 光重合性歯科材料 | |
| JP7686554B2 (ja) | 歯科用接着キット | |
| JP7827265B2 (ja) | １液型歯科用接着性組成物 | |
| JP3452613B2 (ja) | フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物 | |
| JPS6261906A (ja) | 歯科修復用光重合性組成物 | |
| JP4456838B2 (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
| JPH0669928B2 (ja) | 光重合性歯科材料 | |
| JP2704967B2 (ja) | 歯科用光硬化性修復材料 | |
| JP3645722B2 (ja) | 医療用硬化性組成物 | |
| JP2007031339A (ja) | ｐＨ調整接着剤組成物 | |
| JP3435857B2 (ja) | 光重合性組成物 |