JPH0674216B2 - 内部オレフインの製造法 - Google Patents
内部オレフインの製造法Info
- Publication number
- JPH0674216B2 JPH0674216B2 JP62028580A JP2858087A JPH0674216B2 JP H0674216 B2 JPH0674216 B2 JP H0674216B2 JP 62028580 A JP62028580 A JP 62028580A JP 2858087 A JP2858087 A JP 2858087A JP H0674216 B2 JPH0674216 B2 JP H0674216B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alumina
- catalyst
- methyl
- pentene
- alkali metal
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は内部オレフィンの製造法に関し、詳しくは特定
の触媒の存在下にオレフィンを異性化せしめてより安定
な内部オレフィンを製造する方法に関するものである。
の触媒の存在下にオレフィンを異性化せしめてより安定
な内部オレフィンを製造する方法に関するものである。
〈従来の技術，発明が解決しようとする問題点〉 オレフィンを異性化してより安定な内部オレフィンに異
性化する方法は種々知られている。しかしながら一般に
公知方法ではオレフィンの分解を伴ったり、不必要なオ
レフィンの重合物を与えたりまたランダム化する等の望
まざる要素を多分にもったものが多く、経済的に不利な
限定を受けている。
性化する方法は種々知られている。しかしながら一般に
公知方法ではオレフィンの分解を伴ったり、不必要なオ
レフィンの重合物を与えたりまたランダム化する等の望
まざる要素を多分にもったものが多く、経済的に不利な
限定を受けている。
かかる異性化反応の触媒として、液状の塩基、例えばア
ルカリ金属水酸化物と非プロトン性有機溶媒、アルカリ
金属アミドとアミン類あるいは有機アルカリ金属と脂肪
族アミンなどの混合物が知られている。しかしながら、
このような液状の塩基試剤を用いる方法では、触媒活性
が充分でなく、高価な試剤を多量必要とするということ
の他に、該試剤の反応マスからの分離回収が難事であ
り、繁雑な分離回収工程を必要とするのみならず多量の
エネルギーを消費するという問題がある。
ルカリ金属水酸化物と非プロトン性有機溶媒、アルカリ
金属アミドとアミン類あるいは有機アルカリ金属と脂肪
族アミンなどの混合物が知られている。しかしながら、
このような液状の塩基試剤を用いる方法では、触媒活性
が充分でなく、高価な試剤を多量必要とするということ
の他に、該試剤の反応マスからの分離回収が難事であ
り、繁雑な分離回収工程を必要とするのみならず多量の
エネルギーを消費するという問題がある。
また固体状の異性化触媒としては、アルカリ金属を表面
積の大きい担体、例えば活性炭、シリカゲル、アルミナ
等に分散せしめた触媒が知られている(J.Am.Chem.Soc.
82 387(1960))。
積の大きい担体、例えば活性炭、シリカゲル、アルミナ
等に分散せしめた触媒が知られている(J.Am.Chem.Soc.
82 387(1960))。
しかしながらかかる固体触媒はアルカリ金属それ自体が
単に担体上に微細分散されているものであり、空気と接
触すると発火して失活するため、操作性、安全性の面で
大きな問題があった。また異性化能力も不満足なもので
あった。
単に担体上に微細分散されているものであり、空気と接
触すると発火して失活するため、操作性、安全性の面で
大きな問題があった。また異性化能力も不満足なもので
あった。
本発明者らは異性化触媒のかかる諸問題点のない、効率
的な触媒として、既にアルミナ、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属を原料とした新規な触媒および含水ア
ルミナ、アルカリ金属を原料とした新規な触媒を見い出
すとともに、これらの固体塩基触媒は空気中でも発火な
どの危険を伴わず、より安全でありオレフィンの内部オ
レフィンへの異性化触媒として優れたものであることを
見い出している（特公昭57-21378号、特公昭55-29055
号、特公昭54-41562号、特公昭55-29056号、特公昭55-2
9058号公報）。
的な触媒として、既にアルミナ、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属を原料とした新規な触媒および含水ア
ルミナ、アルカリ金属を原料とした新規な触媒を見い出
すとともに、これらの固体塩基触媒は空気中でも発火な
どの危険を伴わず、より安全でありオレフィンの内部オ
レフィンへの異性化触媒として優れたものであることを
見い出している（特公昭57-21378号、特公昭55-29055
号、特公昭54-41562号、特公昭55-29056号、特公昭55-2
9058号公報）。
本発明者らはかかる固体塩基触媒を用いた内部オレフィ
ンの製造について、より工業的に優れた方法を見い出す
べく更に検討を重ねた結果、触媒の原料である含水アル
ミナとアルカリ金属とを加熱作用せしめる温度が特に重
要であり、特定の温度下に調製すれば触媒活性が著しく
向上し、少ない触媒量で効率良く異性化が進行すること
を見い出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成し
た。
ンの製造について、より工業的に優れた方法を見い出す
べく更に検討を重ねた結果、触媒の原料である含水アル
ミナとアルカリ金属とを加熱作用せしめる温度が特に重
要であり、特定の温度下に調製すれば触媒活性が著しく
向上し、少ない触媒量で効率良く異性化が進行すること
を見い出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成し
た。
〈問題を解決するための手段〉 すなわち、本発明はオレフィンの二重結合を異性化せし
め、より安定な内部オレフィンを製造するにあたり、含
水アルミナと該アルミナの水分モル量に対して当量を越
えた量のアルカリ金属とを不活性ガス雰囲気中、180乃
至350℃の温度下で加熱作用せしめた固体塩基触媒を用
いることを特徴とする工業的に極めて優れた内部オレフ
ィンの製造法を提供するものである。
め、より安定な内部オレフィンを製造するにあたり、含
水アルミナと該アルミナの水分モル量に対して当量を越
えた量のアルカリ金属とを不活性ガス雰囲気中、180乃
至350℃の温度下で加熱作用せしめた固体塩基触媒を用
いることを特徴とする工業的に極めて優れた内部オレフ
ィンの製造法を提供するものである。
本発明における固体塩基触媒の原料である含水アルミナ
としてはα−アルミナ以外の種々の形態の含水アルミナ
が使用される。
としてはα−アルミナ以外の種々の形態の含水アルミナ
が使用される。
アルミナは通常、水酸化アルミニウムの焼成により製造
されるが、焼成温度と焼成時間によって種々の準安定構
造をとるとともにそれに含まれる水分の量も異なり種々
の形態のアルミナが存在することが知られている。本発
明ではこのようなアルミナが主として用いられる。特に
γ−，χ−，ρ−型のような高表面積のアルミナが好ま
しく用いられる。またアルミナ含有物の含水体、例えば
カオリン、アルミナシリケート等の含水体も使用できる
が前記アルミナが特に好ましい。またアルミナは焼成温
度の上昇に従って最終的にはα−アルミナに転じ、アル
ミナの加熱減量がなくなるとされている。アルミナに含
まれる水の量を測定することはそう容易ではないが、初
めの各種形態のアルミナからα−アルミナに転じるまで
の加熱減量で表すことができる。含水アルミナの水分含
量は通常1.3乃至10重量％が好ましくは２乃至７重量％
の範囲である。
されるが、焼成温度と焼成時間によって種々の準安定構
造をとるとともにそれに含まれる水分の量も異なり種々
の形態のアルミナが存在することが知られている。本発
明ではこのようなアルミナが主として用いられる。特に
γ−，χ−，ρ−型のような高表面積のアルミナが好ま
しく用いられる。またアルミナ含有物の含水体、例えば
カオリン、アルミナシリケート等の含水体も使用できる
が前記アルミナが特に好ましい。またアルミナは焼成温
度の上昇に従って最終的にはα−アルミナに転じ、アル
ミナの加熱減量がなくなるとされている。アルミナに含
まれる水の量を測定することはそう容易ではないが、初
めの各種形態のアルミナからα−アルミナに転じるまで
の加熱減量で表すことができる。含水アルミナの水分含
量は通常1.3乃至10重量％が好ましくは２乃至７重量％
の範囲である。
また本発明に用いられる触媒のもう一つの原料であるア
ルカリ金属としては周期律表第一族のナトリウム、カリ
ウム、ルビジウムなどが挙げられる。これ等のアルカリ
金属を２種以上用いても差し支えないし、これ等の合
金、例えばナトリウムとカリウムとの合金を用いても良
い。
ルカリ金属としては周期律表第一族のナトリウム、カリ
ウム、ルビジウムなどが挙げられる。これ等のアルカリ
金属を２種以上用いても差し支えないし、これ等の合
金、例えばナトリウムとカリウムとの合金を用いても良
い。
かかるアルカリ金属の使用量は含水アルミナの水分モル
量に対して当量を越えた量が必要であり好ましくは水分
に対して1.01乃至２倍当量である。
量に対して当量を越えた量が必要であり好ましくは水分
に対して1.01乃至２倍当量である。
含水アルミナにアルカリ金属を作用せしるめに当たって
は所定量のアルカリ金属を一度に加えても良いし、含水
アルミナの水分と当量程度加え充分反応せしめた後、更
に残りのアルカリ金属を加えても良い。後者の場合は先
に加えるアルカリ金属と後に加えるアルカリ金属が異な
っていても差し支えない。
は所定量のアルカリ金属を一度に加えても良いし、含水
アルミナの水分と当量程度加え充分反応せしめた後、更
に残りのアルカリ金属を加えても良い。後者の場合は先
に加えるアルカリ金属と後に加えるアルカリ金属が異な
っていても差し支えない。
本発明に使用される触媒は不活性ガス雰囲気中で前記の
ような含水アルミナとアルカリ金属とを特定の温度下に
作用せしめて触媒を調製するものであるが、不活性ガス
としては窒素、ヘリウム、アルゴン等が例示される。
ような含水アルミナとアルカリ金属とを特定の温度下に
作用せしめて触媒を調製するものであるが、不活性ガス
としては窒素、ヘリウム、アルゴン等が例示される。
本発明で使用される触媒はその調製温度、すなわち含水
アルミナとアルカリ金属とを作用せしめる温度が極めて
重要であり、触媒活性に著しい影響を及ぼす。触媒調製
温度は180乃至350℃であり、より好ましくは200乃至330
℃である。かかる温度下に触媒を調製すれば、これまで
にない著しく活性の高い触媒が得られ、少ない触媒量で
効率良く目的反応を完結することができる。
アルミナとアルカリ金属とを作用せしめる温度が極めて
重要であり、触媒活性に著しい影響を及ぼす。触媒調製
温度は180乃至350℃であり、より好ましくは200乃至330
℃である。かかる温度下に触媒を調製すれば、これまで
にない著しく活性の高い触媒が得られ、少ない触媒量で
効率良く目的反応を完結することができる。
加熱時間は選定する温度条件等により異なるが通常15分
乃至10時間で充分である。
乃至10時間で充分である。
かくして、公知の固体塩基触媒に比し発火等の危険を伴
わず安全で、しかも著しく活性の高い触媒が得られる。
わず安全で、しかも著しく活性の高い触媒が得られる。
本発明はかかる固体塩基触媒を用いてオレフィンをより
安定な内部オレフィンに異性化せしめるものであるが、
かかる原料オレフィンとしては、例えば１−ブテン、１
−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−ノネ
ン、１−デセン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル
−１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル
−１−ペンテン、２−メチル−１−ペンテン、2,3−ジ
メチル−１−ブテン等の鎖状化合物、アリルベンゼン、
アリルトルエン等の芳香族化合物、２−イソプロペニル
ノルボルナン、５−イソプロペニル−２−ノルボルネ
ン、６−メチル−５−ビニルノルボルネン等の架橋環化
合物（但し、５−ビニル−２−ノルボルネンを除く）、
メチレンシクロペンタン、メチレンシクロヘキサン等の
環状化合物、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、
2,5−ジメチル−1,4−ヘキサジエン、2,5−ジメチル−
1,5−ヘキサジエン等の非共役オレフィンなどの末端オ
レフィン化合物、４−メチル−２−ペンテン、５−（２
−プロペニル）−２−ノルボルネン等の末端以外に二重
結合を有し、より安定な位置に異性化し得る化合物が挙
げられる。
安定な内部オレフィンに異性化せしめるものであるが、
かかる原料オレフィンとしては、例えば１−ブテン、１
−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−ノネ
ン、１−デセン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル
−１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル
−１−ペンテン、２−メチル−１−ペンテン、2,3−ジ
メチル−１−ブテン等の鎖状化合物、アリルベンゼン、
アリルトルエン等の芳香族化合物、２−イソプロペニル
ノルボルナン、５−イソプロペニル−２−ノルボルネ
ン、６−メチル−５−ビニルノルボルネン等の架橋環化
合物（但し、５−ビニル−２−ノルボルネンを除く）、
メチレンシクロペンタン、メチレンシクロヘキサン等の
環状化合物、1,4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン、
2,5−ジメチル−1,4−ヘキサジエン、2,5−ジメチル−
1,5−ヘキサジエン等の非共役オレフィンなどの末端オ
レフィン化合物、４−メチル−２−ペンテン、５−（２
−プロペニル）−２−ノルボルネン等の末端以外に二重
結合を有し、より安定な位置に異性化し得る化合物が挙
げられる。
また内部オレフィンを製造するに当り、使用する固体塩
基触媒の使用量は、原料に対し、通常1/3000乃至1/50重
量であり、好ましくは1/2000乃至1/100重量である。ま
た異性化の温度については常温下でも充分反応が進行す
るので特に加温する必要はないが、目的によっては加温
しても良い。通常−30乃至120℃好ましくは−10乃至100
℃の温度範囲で実施される。
基触媒の使用量は、原料に対し、通常1/3000乃至1/50重
量であり、好ましくは1/2000乃至1/100重量である。ま
た異性化の温度については常温下でも充分反応が進行す
るので特に加温する必要はないが、目的によっては加温
しても良い。通常−30乃至120℃好ましくは−10乃至100
℃の温度範囲で実施される。
必要に応じ不活性媒体、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、ドデカンなどの炭化水素等で希釈して反応を行
うこともできるが無媒体で充分である。本発明方法はバ
ッチ法でも連続法でも実施例でき、異性化にあたって
は、あらかじめ原料をアルミナ等の乾燥剤で前処理する
ことも有効である。より安全に確実に異性化を行うため
には不活性ガス雰囲気下に行えば良い。
プタン、ドデカンなどの炭化水素等で希釈して反応を行
うこともできるが無媒体で充分である。本発明方法はバ
ッチ法でも連続法でも実施例でき、異性化にあたって
は、あらかじめ原料をアルミナ等の乾燥剤で前処理する
ことも有効である。より安全に確実に異性化を行うため
には不活性ガス雰囲気下に行えば良い。
異性化反応生成物はガスクロマトグラフイー等の既知の
方法によって分析され、瀘過などにより触媒と分離され
る。
方法によって分析され、瀘過などにより触媒と分離され
る。
〈発明の効果〉 かくして本発明の目的物であるより安定な位置に異性化
した内部オレフィンが得られるが、本発明方法によれば
公知方法に比べ著しく少ない触媒量でも極めて効率良く
オレフィンの異性化反応を完結せしめることができ、重
合物等の副生物を伴うことなく高収率で内部オレフィン
が得られる。しかも、発火等の危険をともなうこともな
く安全に反応を進行せしめることができるので、内部オ
レフィンの工業的製造方法として極めて有用である。
した内部オレフィンが得られるが、本発明方法によれば
公知方法に比べ著しく少ない触媒量でも極めて効率良く
オレフィンの異性化反応を完結せしめることができ、重
合物等の副生物を伴うことなく高収率で内部オレフィン
が得られる。しかも、発火等の危険をともなうこともな
く安全に反応を進行せしめることができるので、内部オ
レフィンの工業的製造方法として極めて有用である。
〈実施例〉 以下の実施例によって、本発明をより詳細に説明する
が、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
が、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
参考例１ 水分を2.2重量％含有するγ−アルミナ30.0gを100mlの
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら300℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.9gを得
た。
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら300℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.9gを得
た。
参考例２ 水分を2.0重量％含有するγ−アルミナ30.0gを100mlの
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら260℃
に加熱した。金属ナトリウムを0.75gと金属カリウム0.4
5gを加え１時間攪拌した後放冷した。灰青色の触媒31.0
gを得た。
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら260℃
に加熱した。金属ナトリウムを0.75gと金属カリウム0.4
5gを加え１時間攪拌した後放冷した。灰青色の触媒31.0
gを得た。
参考例３ 水分を2.2重量％含有するγ−アルミナ30.0gを100mlの
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら210℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.8gを得
た。
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら210℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.8gを得
た。
参考例４ 水分を2.2重量％含有するγ−アルミナ30.0gを100mlの
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら400℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.9gを得
た。
フラスコに入れ、窒素ガス流通下に攪拌しながら400℃
に加熱した。金属ナトリウムを1.2g導入し、１時間同温
度で攪拌したのち放冷した。灰青色の触媒30.9gを得
た。
実施例１ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例１で調製した固
体塩基0.25gと４−メチル−１−ペンテン（組成:4メチ
ル−１−ペンテン98.9％、４−メチル−２−ペンテン1.
1％）22.2gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後反応液を
分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.4％、４
−メチル−２−ペンテン10.8％、２−メチル−２−ペン
テン88.8％であった。
体塩基0.25gと４−メチル−１−ペンテン（組成:4メチ
ル−１−ペンテン98.9％、４−メチル−２−ペンテン1.
1％）22.2gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後反応液を
分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.4％、４
−メチル−２−ペンテン10.8％、２−メチル−２−ペン
テン88.8％であった。
実施例２ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例２で調製した固
体塩基0.20gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）28.0gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.
4％、４−メチル−２−ペンテン9.0％、２−メチル−２
−ペンテン90.6％であった。
体塩基0.20gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）28.0gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.
4％、４−メチル−２−ペンテン9.0％、２−メチル−２
−ペンテン90.6％であった。
実施例３ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例３で調製した固
体塩基0.23gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）20.7gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.
6％、４−メチル−２−ペンテン37.8％、２−メチル−
２−ペンテン61.6％であった。
体塩基0.23gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）20.7gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン0.
6％、４−メチル−２−ペンテン37.8％、２−メチル−
２−ペンテン61.6％であった。
比較例１ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例４で調製した固
体塩基0.25gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）22.2gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン1.
5％、４−メチル−２−ペンテン53.2％、２−メチル−
２−ペンテン45.3％であった。
体塩基0.25gと４−メチル−１−ペンテン（組成：実施
例１と同じ）22.2gを加え15〜20℃で16時間攪拌した後
反応液を分析したところ、４−メチル−１−ペンテン1.
5％、４−メチル−２−ペンテン53.2％、２−メチル−
２−ペンテン45.3％であった。
実施例４ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例１で調製した固
体塩基0.25gと2,3−ジメチル−１−ブテン（組成:2,3−
ジメチル−１−ブテン99.4％、2,3−ジメチル−２−ブ
テン0.6％）45.0gを加え、15〜20℃で24時間攪拌した。
反応後濾過によって、触媒を分離し、43.3gの反応液を
得た。このものをガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、 2,3−ジメチル−１−ブテン8.0％、2,3−ジメチル−２
−ブテン92.0％であった。
体塩基0.25gと2,3−ジメチル−１−ブテン（組成:2,3−
ジメチル−１−ブテン99.4％、2,3−ジメチル−２−ブ
テン0.6％）45.0gを加え、15〜20℃で24時間攪拌した。
反応後濾過によって、触媒を分離し、43.3gの反応液を
得た。このものをガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、 2,3−ジメチル−１−ブテン8.0％、2,3−ジメチル−２
−ブテン92.0％であった。
比較例２ 100mlフラスコに窒素雰囲気下で参考例４で調製した固
体塩基0.24gと実施例４で用いた2,3−ジメチル−１−ブ
テン43.2gを加え、15〜20℃で24時間攪拌した。反応
後、濾過によって触媒を分離し、41.5gの反応液を得
た。このものをガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、2,3−ジメチル−１−ブテン34.8％、2,3−ジメチル
−２−ブテン65.2％であった。
体塩基0.24gと実施例４で用いた2,3−ジメチル−１−ブ
テン43.2gを加え、15〜20℃で24時間攪拌した。反応
後、濾過によって触媒を分離し、41.5gの反応液を得
た。このものをガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、2,3−ジメチル−１−ブテン34.8％、2,3−ジメチル
−２−ブテン65.2％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】オレフィンを異性化して安定な内部オレフ
ィンを製造するにあたり、含水アルミナと該アルミナの
水分モル量に対して当量を越えた量のアルカリ金属とを
不活性ガス雰囲気中、180乃至350℃の温度下で加熱作用
せしめた固体塩基触媒を用いることを特徴とする内部オ
レフィンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028580A JPH0674216B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 内部オレフインの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028580A JPH0674216B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 内部オレフインの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196527A JPS63196527A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0674216B2 true JPH0674216B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=12252537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62028580A Expired - Lifetime JPH0674216B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 内部オレフインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674216B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2988207B2 (ja) * | 1993-03-04 | 1999-12-13 | 住友化学工業株式会社 | ２，３−ジメチル−２−ブテンの製造方法 |
| EP3724155B1 (en) | 2017-12-14 | 2025-12-03 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
| US11261141B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-03-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5529055A (en) * | 1978-08-22 | 1980-03-01 | Mitsubishi Electric Corp | Enclosed type compressor equipped with oil cooler |
-
1987
- 1987-02-10 JP JP62028580A patent/JPH0674216B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63196527A (ja) | 1988-08-15 |
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