JPH0676375B2 - キノリンからのインドールの製造方法 - Google Patents
キノリンからのインドールの製造方法Info
- Publication number
- JPH0676375B2 JPH0676375B2 JP62312641A JP31264187A JPH0676375B2 JP H0676375 B2 JPH0676375 B2 JP H0676375B2 JP 62312641 A JP62312641 A JP 62312641A JP 31264187 A JP31264187 A JP 31264187A JP H0676375 B2 JPH0676375 B2 JP H0676375B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quinoline
- indole
- catalyst
- reaction
- selectivity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 52
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 6
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 6
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- -1 Al 2 O 2 Substances 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051201 quinoline yellow Drugs 0.000 description 1
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 238000013040 rubber vulcanization Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、キノリンからのインドールの製造方法に関す
る。
る。
［従来の技術とその問題点］ コークス炉副生タール中の塩基性成分は、ピリジン類や
キノリン類であるが、ピリジン塩基類については昔から
その利用がなされてきた。古くはアンスラセンの精製に
はじまり、現在では、馬鈴薯茎枯死剤や除草剤他にも繊
維の防水加工剤、カチオン活性剤、ゴムの加硫促進剤、
ニコチン酸、サルファ剤、抗ヒスタミン剤等の原料とし
て非常に多くの用途を有する。しかし、キノリン塩基類
については、キノリンイエロー等の染料や写真感光剤或
いはニコチン酸等の原料としての需要があるが、その用
途開発はピリジン類に比べて充分なものではない。一
方、インドールは、香料、トリプトファン等のアミノ
酸、高分子安定剤等の原料として工業的に非常に有用な
物質である。従って、キノリンからのインドールを製造
することは、産業上重要な意義がある。しかし、現在ま
でそのような技術は全く報告されていない。
キノリン類であるが、ピリジン塩基類については昔から
その利用がなされてきた。古くはアンスラセンの精製に
はじまり、現在では、馬鈴薯茎枯死剤や除草剤他にも繊
維の防水加工剤、カチオン活性剤、ゴムの加硫促進剤、
ニコチン酸、サルファ剤、抗ヒスタミン剤等の原料とし
て非常に多くの用途を有する。しかし、キノリン塩基類
については、キノリンイエロー等の染料や写真感光剤或
いはニコチン酸等の原料としての需要があるが、その用
途開発はピリジン類に比べて充分なものではない。一
方、インドールは、香料、トリプトファン等のアミノ
酸、高分子安定剤等の原料として工業的に非常に有用な
物質である。従って、キノリンからのインドールを製造
することは、産業上重要な意義がある。しかし、現在ま
でそのような技術は全く報告されていない。
本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、キノ
リンを原料としてインドールを高い選択率で容易に製造
することができるキノリンからのインドールの製造方法
を提供するものである。
リンを原料としてインドールを高い選択率で容易に製造
することができるキノリンからのインドールの製造方法
を提供するものである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、キノリンを水蒸気および／または水素或いは
それらの混合ガスと、触媒の存在下で反応させることを
特徴とするインドールの製造方法である。
それらの混合ガスと、触媒の存在下で反応させることを
特徴とするインドールの製造方法である。
ここで、触媒としては、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Irの
うちの少なくとも１種以上の金属を含むものを使用する
ことができる。更に選択率を良くする観点からRh、Pdの
金属を含む触媒を使用するのが望ましい。また、触媒の
担体としては、SiO2、Al2O3、MgO、TiO2、活性炭、Ｙ型
ゼオライト、Nb2O5、La2O3、CaO、V2O5、等を使用でき
るが、例えば、Pd金属を使用する場合は、Al2O2、Ti
O2、活性炭、MgO、La2O3を用いるのが好ましい。
うちの少なくとも１種以上の金属を含むものを使用する
ことができる。更に選択率を良くする観点からRh、Pdの
金属を含む触媒を使用するのが望ましい。また、触媒の
担体としては、SiO2、Al2O3、MgO、TiO2、活性炭、Ｙ型
ゼオライト、Nb2O5、La2O3、CaO、V2O5、等を使用でき
るが、例えば、Pd金属を使用する場合は、Al2O2、Ti
O2、活性炭、MgO、La2O3を用いるのが好ましい。
また、本発明方法にて原料として用いるキノリンは、特
に高純度である必要はなく、反応に不利益を及ぼさない
限り他のアルキルキノリン類や炭化水素等を含むもので
あっても良い。従って、コークス製造プロセス中に大量
に生じる副生成タールのうちキノリンを多く含むタール
塩基性成分を使用できる。ただし、含イオウ成分は触媒
の被毒を起こすため、できるだけ反応前に除去すること
が好ましい。なお、イソキノリンは、かかる反応条件下
ではたやすくCO、CO2、CH4等に分解され、反応には何ら
不利益を及ぼすことはない。
に高純度である必要はなく、反応に不利益を及ぼさない
限り他のアルキルキノリン類や炭化水素等を含むもので
あっても良い。従って、コークス製造プロセス中に大量
に生じる副生成タールのうちキノリンを多く含むタール
塩基性成分を使用できる。ただし、含イオウ成分は触媒
の被毒を起こすため、できるだけ反応前に除去すること
が好ましい。なお、イソキノリンは、かかる反応条件下
ではたやすくCO、CO2、CH4等に分解され、反応には何ら
不利益を及ぼすことはない。
また、本発明方法は、懸濁床の反応装置によっても実施
できるが、固定触媒床流通式反応装置を用いることがで
き、工業的な操業が極めて容易なものである。この場
合、原料の希釈或いは触媒の劣化防止のために気相中に
次のようなガスを共存させることができる。すなわち、
水素、窒素、ヘリウム、或いは、これらの混合ガスがそ
れである。
できるが、固定触媒床流通式反応装置を用いることがで
き、工業的な操業が極めて容易なものである。この場
合、原料の希釈或いは触媒の劣化防止のために気相中に
次のようなガスを共存させることができる。すなわち、
水素、窒素、ヘリウム、或いは、これらの混合ガスがそ
れである。
また、本発明方法における反応温度としては、250〜450
℃の範囲が好ましい。その理由は、反応温度が250℃未
満の場合はほとんど反応が起きず、450℃を越えるとCO2
やCH4等の分解ガスの発生量が多くなるからである。
℃の範囲が好ましい。その理由は、反応温度が250℃未
満の場合はほとんど反応が起きず、450℃を越えるとCO2
やCH4等の分解ガスの発生量が多くなるからである。
また、本発明方法における反応圧力としては、50Kg/cm2
以下が好ましい。その理由は、50Kg/cm2を越える高い圧
力を設定しても最早、本発明の効果の向上は見られない
からである。
以下が好ましい。その理由は、50Kg/cm2を越える高い圧
力を設定しても最早、本発明の効果の向上は見られない
からである。
［作用］ 本発明にかかるキノリンからのインドールの製造方法に
よれば、キノリンを水蒸気および／または水素或いはそ
れらの混合ガスと、触媒の存在下で反応させるので、イ
ンドールを高い選択率で容易に得ることができる。
よれば、キノリンを水蒸気および／または水素或いはそ
れらの混合ガスと、触媒の存在下で反応させるので、イ
ンドールを高い選択率で容易に得ることができる。
［実施例］ 以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１〜７ アルミナ（JRC−ALO4）に下記第１表に示す各種金属5wt
％を夫々担持させた。次いで、これらを3gの粒状触媒
（粒径80〜100mesh）として引抜き鋼管からなる外管を
有する透明石英管に夫々充填し、これに常圧水素雰囲気
下で400℃、２時間の還元処理を施した。なお、NiとCo
を用いた触媒については、500℃の常圧水素雰囲気を用
いた。次に、これにキノリン：水:He＝1:30:31（モル
比）の混合ガスを215.0Nml/min、圧力3Kg/cm2の条件下3
00〜400℃の温度で接触させた。このようにして得られ
た反応液及びガスを逐次採取し、主としてガスクロマト
グラフを用いて分析したところ、転化率及びインドール
の選択率は、下記第１表に示す通りであった。
％を夫々担持させた。次いで、これらを3gの粒状触媒
（粒径80〜100mesh）として引抜き鋼管からなる外管を
有する透明石英管に夫々充填し、これに常圧水素雰囲気
下で400℃、２時間の還元処理を施した。なお、NiとCo
を用いた触媒については、500℃の常圧水素雰囲気を用
いた。次に、これにキノリン：水:He＝1:30:31（モル
比）の混合ガスを215.0Nml/min、圧力3Kg/cm2の条件下3
00〜400℃の温度で接触させた。このようにして得られ
た反応液及びガスを逐次採取し、主としてガスクロマト
グラフを用いて分析したところ、転化率及びインドール
の選択率は、下記第１表に示す通りであった。
ここで、転化率及び選択率は、以下に示す通りである。
実施例８〜11 アルミナ以外のもので下記第２表に示す各種担体に、ロ
ジムウ5wt％を担持させて実施例１のものと同様の大き
さを有する粒状触媒を使用して、実施例１と同様の条件
下でインドールを製造した。この反応における転化率及
び選択率は、同第２表に併記する通りであった。
ジムウ5wt％を担持させて実施例１のものと同様の大き
さを有する粒状触媒を使用して、実施例１と同様の条件
下でインドールを製造した。この反応における転化率及
び選択率は、同第２表に併記する通りであった。
実施例12〜21 アルミナ以外のもので下記第３表に示す各種担体に、パ
ラジウム5wt％を担持させた実施例１のものと同様の大
きさを有する粒状触媒を使用して、実施例１と同様の条
件下でインドールを製造した。この反応における転化率
及び選択率は、同第３表に併記する通りであった。
ラジウム5wt％を担持させた実施例１のものと同様の大
きさを有する粒状触媒を使用して、実施例１と同様の条
件下でインドールを製造した。この反応における転化率
及び選択率は、同第３表に併記する通りであった。
実施例22 実施例21で用いた触媒9.0gを反応管に充填し、これを常
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：水素：ヘリウム＝1:30:30:16（モル比）の混合
ガスを267.0Nml/min、圧力3.7Kg/cm2の条件下400℃の温
度で接触させた。この反応におけるキノリンの転化率は
7.3％であり、インドールの選択率は23.2％であった。
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：水素：ヘリウム＝1:30:30:16（モル比）の混合
ガスを267.0Nml/min、圧力3.7Kg/cm2の条件下400℃の温
度で接触させた。この反応におけるキノリンの転化率は
7.3％であり、インドールの選択率は23.2％であった。
実施例23 実施例21で用いた触媒8.6gを反応管に充填し、これを常
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水素：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを2
15.0Nml/min、圧力3Kg/cm2の条件下350℃の温度で接触
させた。この反応におけるキノリンの転化率は4.8％で
あり、インドールの選択率は28.5％であった。
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水素：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを2
15.0Nml/min、圧力3Kg/cm2の条件下350℃の温度で接触
させた。この反応におけるキノリンの転化率は4.8％で
あり、インドールの選択率は28.5％であった。
実施例24、25 実施例21で用いた触媒8.3gを反応管に充填し、これを常
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを21
5.0Nml/min、圧力10Kg/cm2（実施例24）または20Kg/cm2
（実施例25）の条件下350℃の温度で接触させた。この
反応におけるキノリンの転化率およびインドールの選択
率は、下記第４表に示す通りであった。
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを21
5.0Nml/min、圧力10Kg/cm2（実施例24）または20Kg/cm2
（実施例25）の条件下350℃の温度で接触させた。この
反応におけるキノリンの転化率およびインドールの選択
率は、下記第４表に示す通りであった。
実施例26 実施例21で用いた触媒8.3gを反応管に充填し、これを常
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：ヘリウム＝1:10:31（モル比）の混合ガスを14
5.3Nml/min、圧力2Kg/cm2の条件下350℃の温度で接触さ
せた。この反応におけるキノリンの転化率は2.6％であ
り、インドールの選択率は61.6％であった。
圧水素雰囲気下400℃で２時間還元した。これにキノリ
ン：水：ヘリウム＝1:10:31（モル比）の混合ガスを14
5.3Nml/min、圧力2Kg/cm2の条件下350℃の温度で接触さ
せた。この反応におけるキノリンの転化率は2.6％であ
り、インドールの選択率は61.6％であった。
実施例27、28 パラジウムおよびロジウムを併せて5wt％をチタニアに
担持させた触媒4.5gを反応管に充填し、これを常圧水素
雰囲気下で400℃で２時間還元した。これにキノリン：
水：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを215.0Nm
l/min、圧力3Kg/cm2の条件下300、350、400℃の各温度
で接触させた。この反応におけるキノリンの転化率およ
びインドールの選択率は、下記第５表に示す通りであっ
た。なお、パラジウムとロジウムの比率は、10:1（実施
例27）、1:1（実施例28）のものを用いた。
担持させた触媒4.5gを反応管に充填し、これを常圧水素
雰囲気下で400℃で２時間還元した。これにキノリン：
水：ヘリウム＝1:30:31（モル比）の混合ガスを215.0Nm
l/min、圧力3Kg/cm2の条件下300、350、400℃の各温度
で接触させた。この反応におけるキノリンの転化率およ
びインドールの選択率は、下記第５表に示す通りであっ
た。なお、パラジウムとロジウムの比率は、10:1（実施
例27）、1:1（実施例28）のものを用いた。
［発明の効果］ 以上説明した実施例１〜28から明らかなように、本発明
にかかるキノリンからのインドールの製造方法によれば
インドールを高い選択率で容易に得ることができるの
で、タール油塩基性成分中に含まれるキノリン類の有効
利用を図ることができる等顕著な効果を有するものであ
る。
にかかるキノリンからのインドールの製造方法によれば
インドールを高い選択率で容易に得ることができるの
で、タール油塩基性成分中に含まれるキノリン類の有効
利用を図ることができる等顕著な効果を有するものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/74 Ｘ 8017−4Ｇ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 中山 哲男 茨城県つくば市小野川16番３ 工業技術院 公害資源研究所内 (72)発明者 舘 和彦 神奈川県川崎市川崎区南渡田町１番１号 日本鋼管株式会社中央研究所内 (72)発明者 小野 正巳 神奈川県川崎市川崎区南渡田町１番１号 日本鋼管株式会社中央研究所内 (72)発明者 三木 淳 神奈川県川崎市川崎区南渡田町１番１号 日本鋼管株式会社中央研究所内 審査官 松浦 新司 (56)参考文献 特開 昭54−157557（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】キノリンを、水蒸気または水素或いはそれ
らの混合ガスを含む雰囲気中、触媒の存在下で反応させ
ることを特徴とするキノリンからのインドールの製造方
法。 - 【請求項２】触媒が、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Irのう
ちの少なくとも１種以上の金属を含むものであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のキノリンからの
インドールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62312641A JPH0676375B2 (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | キノリンからのインドールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62312641A JPH0676375B2 (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | キノリンからのインドールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153676A JPH01153676A (ja) | 1989-06-15 |
| JPH0676375B2 true JPH0676375B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=18031652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62312641A Expired - Lifetime JPH0676375B2 (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | キノリンからのインドールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676375B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2822907C2 (de) * | 1978-05-26 | 1985-01-17 | Bergwerksverband Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Indol |
-
1987
- 1987-12-10 JP JP62312641A patent/JPH0676375B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01153676A (ja) | 1989-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0162035B1 (en) | Process for the selective production of secondary and primary amines | |
| BRPI0902815A2 (pt) | processo para isolar rutênio metálico ou compostos de rutênio de sólidos contendo rutênio | |
| JPS6221709A (ja) | ホルムアミドを青酸及び水に分解する方法 | |
| NO161136B (no) | Laasedor. | |
| JPH05221894A (ja) | １，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ｒ２２７）の製法 | |
| JPS63255253A (ja) | アミン類の製造方法 | |
| US4334107A (en) | Catalytic purification of phenol | |
| CA1169869A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| JPS585185B2 (ja) | α−６−デキオシ−５−ヒドロキシテトラサイクリン塩酸塩の製法 | |
| JPH0349609B2 (ja) | ||
| JPH0676375B2 (ja) | キノリンからのインドールの製造方法 | |
| JPS61221142A (ja) | α‐，α‐，α‐トリフルオロアニソール類の製造方法 | |
| JP2565738B2 (ja) | ピリジンの精製方法 | |
| JPH05238703A (ja) | 過酸化水素の製造方法 | |
| JPH02198638A (ja) | アンモニア分解用触媒 | |
| US4100361A (en) | Manufacture of butenediol diacetates | |
| US4523016A (en) | Process for the catalytic dehydrogenation of piperidine | |
| JPH0362709B2 (ja) | ||
| JPS5811408B2 (ja) | トリクロルエチレンの製造法 | |
| US2615054A (en) | Vinyl chloride preparation | |
| JP2630127B2 (ja) | トリフルオロエチレンの製造方法 | |
| JPH09227420A (ja) | アルキルハロゲン化物の製法 | |
| JPH0617203B2 (ja) | 塩素の製造方法 | |
| US3511889A (en) | Method of purifying naphthalene | |
| US5002921A (en) | Catalyzer for decomposing ammonia |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |