JPH0676577B2 - エチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤 - Google Patents
エチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤Info
- Publication number
- JPH0676577B2 JPH0676577B2 JP61248396A JP24839686A JPH0676577B2 JP H0676577 B2 JPH0676577 B2 JP H0676577B2 JP 61248396 A JP61248396 A JP 61248396A JP 24839686 A JP24839686 A JP 24839686A JP H0676577 B2 JPH0676577 B2 JP H0676577B2
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- Japan
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- adhesive
- polyisocyanate compound
- hydroxyl group
- epdm
- prepolymer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はエチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤
（EPDM）用接着剤に関し、詳しくは接着強度、殊に180
゜剥離強度の向上したEPDM用接着剤に関する。
（EPDM）用接着剤に関し、詳しくは接着強度、殊に180
゜剥離強度の向上したEPDM用接着剤に関する。
従来から天然ゴム，合成ゴム用の接着剤には、種々のす
ぐれた接着剤が知られているが、ゴムの中でもEPDMを被
着体とする接着剤には良好なものが見出されていないの
が現状である。
ぐれた接着剤が知られているが、ゴムの中でもEPDMを被
着体とする接着剤には良好なものが見出されていないの
が現状である。
このような状況下で、わずかにEPDM用接着剤として、水
酸基含有液状ジエン系重合体とポリイソシアネート化合
物との反応により得られるプレポリマーが、比較的良好
な接着剤として知られている。
酸基含有液状ジエン系重合体とポリイソシアネート化合
物との反応により得られるプレポリマーが、比較的良好
な接着剤として知られている。
しかしながら、この接着剤は180゜剥離強度において未
だ満足すべきものではなく、その向上が望まれている。
だ満足すべきものではなく、その向上が望まれている。
本発明者らは上記従来の接着剤の欠点を解消し、180゜
剥離強度の著しく向上したEPDM用の接着剤を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
剥離強度の著しく向上したEPDM用の接着剤を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
その結果、水酸基含有液状ジエン系重合体，ポリイソシ
アネート化合物ならびに特定のポリオールを用いると共
に、前記ポリイソシアネート化合物を過剰割合で混合
し、反応させることにより、目的を達成しうるもとを見
出した。
アネート化合物ならびに特定のポリオールを用いると共
に、前記ポリイソシアネート化合物を過剰割合で混合
し、反応させることにより、目的を達成しうるもとを見
出した。
本発明はかかる知見に基いて完成したものである。すな
わち、本発明は、水酸基含有液状ジエン系重合体，液状
ポリ（オキシテトラメチレン）グリコールおよびポリイ
ソシアネート化合物をイソシアネート基／水酸基（モル
比）が1.5以上となる割合で混合し反応させて得られる
プレポリマーを主成分とするEPDM用接着剤を提供するも
のである。
わち、本発明は、水酸基含有液状ジエン系重合体，液状
ポリ（オキシテトラメチレン）グリコールおよびポリイ
ソシアネート化合物をイソシアネート基／水酸基（モル
比）が1.5以上となる割合で混合し反応させて得られる
プレポリマーを主成分とするEPDM用接着剤を提供するも
のである。
本発明に用いる水酸基含有液状ジエン系重合体とは、分
子鎖、好ましくは分子鎖末端に水酸基を有する数平均分
子量が300〜25000、好ましくは500〜10000の液状ジエン
系重合体である。これらの液状ジエン系重合体とは炭素
数４〜12のジエン重合体，ジエン共重合体，さらにはこ
れらのジエンモノマーと炭素数２〜22のα−オレフィン
性付加重合性モノマーとの共重合体などがある。水酸基
含有量は0.1〜10meq/g、好ましくは0.3〜5.0meq/gであ
る。具体的にはブタジエンホモポリマー，イソプレンホ
モポリマー，ブタジエン−スチレンコポリマー，ブタジ
エン−イソプレンコポリマー，ブタジエン−アクリロニ
トリルコポリマー，ブタジエン−２−エチルヘキシルア
クリレートコポリマー，ブタジエン−ｎ−オクタデシル
アクリレートコポリマーなどを例示することができる。
これら液状ジエン系重合体は、例えば液状反応媒体中で
共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下、加熱反応さ
せることにより製造することができる。
子鎖、好ましくは分子鎖末端に水酸基を有する数平均分
子量が300〜25000、好ましくは500〜10000の液状ジエン
系重合体である。これらの液状ジエン系重合体とは炭素
数４〜12のジエン重合体，ジエン共重合体，さらにはこ
れらのジエンモノマーと炭素数２〜22のα−オレフィン
性付加重合性モノマーとの共重合体などがある。水酸基
含有量は0.1〜10meq/g、好ましくは0.3〜5.0meq/gであ
る。具体的にはブタジエンホモポリマー，イソプレンホ
モポリマー，ブタジエン−スチレンコポリマー，ブタジ
エン−イソプレンコポリマー，ブタジエン−アクリロニ
トリルコポリマー，ブタジエン−２−エチルヘキシルア
クリレートコポリマー，ブタジエン−ｎ−オクタデシル
アクリレートコポリマーなどを例示することができる。
これら液状ジエン系重合体は、例えば液状反応媒体中で
共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下、加熱反応さ
せることにより製造することができる。
次に、液状ポリ（オキシテトラメチレン）グリコール
（PTMG）は、通常は HOCH2−CH2−CH2−CH2−ＯｎＨ で表わされるものであり、式中ｎは５〜50の整数、好ま
しくは10〜45の整数を示す。このPTMGはテトラヒドロフ
ランを強酸触媒により開環重合して製造することができ
る。また、ジクロロブテンおよび1,4−ブタンジオール
を原料として製造することもできる。
（PTMG）は、通常は HOCH2−CH2−CH2−CH2−ＯｎＨ で表わされるものであり、式中ｎは５〜50の整数、好ま
しくは10〜45の整数を示す。このPTMGはテトラヒドロフ
ランを強酸触媒により開環重合して製造することができ
る。また、ジクロロブテンおよび1,4−ブタンジオール
を原料として製造することもできる。
一方、ポリイソシアネート化合物とは１分子中に２個若
しくはそれ以上のイソシアネート基を含有する有機化合
物であって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体および
液状ポリ（オキシテトラメチレン）グリコールの活性水
素含有官能基に対する反応性イソシアネート基を有す
る。ポリイソシアネート化合物の例としては、通常の芳
香族，脂肪族および脂環族のものをあげることができ、
たとえばトリレンジイソシアネート，ヘキサメチレンジ
イソシアネート，ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI），液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト，ポリメチレンポリフェニルイソシアネート，キシリ
レンジイソシアネート，シクロヘキシルジイソシアネー
ト，シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート，ナフ
タリン−1,5−ジイソシアネート，イソプロピルベンゼ
ン−2,4−ジイソシアネート，ポリプロピレングリコー
ルとトリレンジイソシアネート付加反応物などがあり、
とりわけMDI,液状ジフェニルメタンジイソイアネート，
トリレンジイソシアネート等が好ましい。
しくはそれ以上のイソシアネート基を含有する有機化合
物であって、前記水酸基含有液状ジエン系重合体および
液状ポリ（オキシテトラメチレン）グリコールの活性水
素含有官能基に対する反応性イソシアネート基を有す
る。ポリイソシアネート化合物の例としては、通常の芳
香族，脂肪族および脂環族のものをあげることができ、
たとえばトリレンジイソシアネート，ヘキサメチレンジ
イソシアネート，ジフェニルメタンジイソシアネート
（MDI），液状変性ジフェニルメタンジイソシアネー
ト，ポリメチレンポリフェニルイソシアネート，キシリ
レンジイソシアネート，シクロヘキシルジイソシアネー
ト，シクロヘキサンフェニレンジイソシアネート，ナフ
タリン−1,5−ジイソシアネート，イソプロピルベンゼ
ン−2,4−ジイソシアネート，ポリプロピレングリコー
ルとトリレンジイソシアネート付加反応物などがあり、
とりわけMDI,液状ジフェニルメタンジイソイアネート，
トリレンジイソシアネート等が好ましい。
本発明では、上述の水酸基含有液状ジエン系重合体、PT
MGおよびポリイソシアネート化合物の混合割合は、ポリ
イソシアネート化合物が過剰量、即ち水酸基含有液状ジ
エン系重合体とPTMG中の水酸基（OH）の合計量に対する
ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基（NC
O）の比NCO/OH（モル比）が1.5以上、好ましくは1.7〜2
5（モル比）、最も好ましくは２〜15（モル比）であ
る。ここでNCO/OH（モル比）が1.5未満では、得られる
プレポリマーが瞬時に硬化するため接着剤としての用途
に不適当なものとなる。また水酸基含有液状ジエン系重
合体とPTMGの配合割合については、特に制限はないが、
通常は水酸基含有液状ジエン系重合体100重量部に対し
てPTMGを５〜100重量部、好ましくは10〜90重量部とす
る。
MGおよびポリイソシアネート化合物の混合割合は、ポリ
イソシアネート化合物が過剰量、即ち水酸基含有液状ジ
エン系重合体とPTMG中の水酸基（OH）の合計量に対する
ポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基（NC
O）の比NCO/OH（モル比）が1.5以上、好ましくは1.7〜2
5（モル比）、最も好ましくは２〜15（モル比）であ
る。ここでNCO/OH（モル比）が1.5未満では、得られる
プレポリマーが瞬時に硬化するため接着剤としての用途
に不適当なものとなる。また水酸基含有液状ジエン系重
合体とPTMGの配合割合については、特に制限はないが、
通常は水酸基含有液状ジエン系重合体100重量部に対し
てPTMGを５〜100重量部、好ましくは10〜90重量部とす
る。
本発明では、これらの各成分を適宜順序で混合して反応
させてプレポリマーを得ればよい。この製造手順を具体
的に示せば、（Ｉ）水酸基含有液状ジエン系重合体とPT
MGとの混合物に過剰量のポリイソシアネート化合物を反
応させてプレポリマーを得る、（II）水酸基含有液状ジ
エン系重合体に過剰量のポリイソシアネート化合物を反
応させてプレポリマーとし、これにPTMGを反応させて所
望のプレポリマーを得る、あるいは（III）PTMGを過剰
量のポリイソシアネート化合物を反応させてプレポリマ
ーとし、これに水酸基含有液状ジエン系重合体を反応さ
せて所望のプレポリマーを得るなどの手順を上げること
ができる。なお、ここで過剰量のポリイソシアネート化
合物とは、前述したように、ポリイソシアネート化合物
中のNCO基と水酸基含有液状ジエン系重合体およびPTMG
中の合計OH基のモル比（NCO/OH）が1.5以上となる量を
意味する。また、このプレポリマーの製造過程において
は、必要に応じて各種の添加成分を加えることができ
る。例えばシリカ，マイカ，タルク，クレー，グラファ
イト，カーボンブラック，ヒル石，炭酸カルシウム，ス
レート粉末，長石，珪酸，白艶華などの無機充填材を加
えることができる。
させてプレポリマーを得ればよい。この製造手順を具体
的に示せば、（Ｉ）水酸基含有液状ジエン系重合体とPT
MGとの混合物に過剰量のポリイソシアネート化合物を反
応させてプレポリマーを得る、（II）水酸基含有液状ジ
エン系重合体に過剰量のポリイソシアネート化合物を反
応させてプレポリマーとし、これにPTMGを反応させて所
望のプレポリマーを得る、あるいは（III）PTMGを過剰
量のポリイソシアネート化合物を反応させてプレポリマ
ーとし、これに水酸基含有液状ジエン系重合体を反応さ
せて所望のプレポリマーを得るなどの手順を上げること
ができる。なお、ここで過剰量のポリイソシアネート化
合物とは、前述したように、ポリイソシアネート化合物
中のNCO基と水酸基含有液状ジエン系重合体およびPTMG
中の合計OH基のモル比（NCO/OH）が1.5以上となる量を
意味する。また、このプレポリマーの製造過程において
は、必要に応じて各種の添加成分を加えることができ
る。例えばシリカ，マイカ，タルク，クレー，グラファ
イト，カーボンブラック，ヒル石，炭酸カルシウム，ス
レート粉末，長石，珪酸，白艶華などの無機充填材を加
えることができる。
そのほか、粘度調整剤としてジオクチルフタレートなど
の可塑剤を加えたり、アロマ系，ナフテン系，パラフィ
ン系オイル等の軟化剤を加えたり、さらに粘着力，接着
力の調整のためにアルキルフェノール樹脂，テルペン樹
脂，テルペンフェノール樹脂，キシレンホルムアルデヒ
ド樹脂，ロジン，水添ロジン，クマロン樹脂，脂肪族お
よび芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加えることもで
きる。また、ジブチルスズジラウレート，第１スズオク
トエート，ポリエチレンジアミン等の硬化促進剤を加え
ることもできる。さらに、消泡剤としてシリコン化合物
などを添加することもできる。また、耐候性向上のため
に例えば２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール;2−５−ジ
−tert−アルミヒドロキノン；ジステアリルチオプロピ
オネートなどの老化防止剤を加えることもできる。
の可塑剤を加えたり、アロマ系，ナフテン系，パラフィ
ン系オイル等の軟化剤を加えたり、さらに粘着力，接着
力の調整のためにアルキルフェノール樹脂，テルペン樹
脂，テルペンフェノール樹脂，キシレンホルムアルデヒ
ド樹脂，ロジン，水添ロジン，クマロン樹脂，脂肪族お
よび芳香族石油樹脂等の粘着付与樹脂を加えることもで
きる。また、ジブチルスズジラウレート，第１スズオク
トエート，ポリエチレンジアミン等の硬化促進剤を加え
ることもできる。さらに、消泡剤としてシリコン化合物
などを添加することもできる。また、耐候性向上のため
に例えば２−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール;2−５−ジ
−tert−アルミヒドロキノン；ジステアリルチオプロピ
オネートなどの老化防止剤を加えることもできる。
以上の如き原料成分を用い、しかもポリイソシアネート
化合物を過剰量用いているため、生成物は末端にイソシ
アネート基（NCO）を有するポレポリマーあるいはこの
プレポリマーと未反応のポリイソシアネート化合物を主
成分とするものになっている。
化合物を過剰量用いているため、生成物は末端にイソシ
アネート基（NCO）を有するポレポリマーあるいはこの
プレポリマーと未反応のポリイソシアネート化合物を主
成分とするものになっている。
このようにして得られた本発明のEPDM用接着剤を構成す
るプレポリマーの数平均分子量は、2000〜9000、好まし
くは4000〜8000である。また、本発明の接着剤は湿気硬
化性を有するものである。
るプレポリマーの数平均分子量は、2000〜9000、好まし
くは4000〜8000である。また、本発明の接着剤は湿気硬
化性を有するものである。
本発明の接着剤は、EPDMの接着に極めて好適に使用され
るが、ここでEPDMはエチレンとプロピレンに少量のジエ
ン、例えばヘキサジエン，ジシクロペンタジエン、エチ
リデンノルボルネンなどを炭化水素溶媒中に入れ、チー
グラー触媒等により重合して得られるものである。
るが、ここでEPDMはエチレンとプロピレンに少量のジエ
ン、例えばヘキサジエン，ジシクロペンタジエン、エチ
リデンノルボルネンなどを炭化水素溶媒中に入れ、チー
グラー触媒等により重合して得られるものである。
本発明の接着剤の適用対象となる被着体は、両者ともEP
DMである場合は勿論であるが、少なくとも一方がEPDMで
あれば、他方はEPDM以外のゴム，各種合成樹脂（ポリ塩
化ビニル，ポリプロピレン，ポリスチレン，ポリカーボ
ネート，ポリブチレンテレフタレートなど），紙，木，
布，金属，モルタル，コンクリートなど様々なものがあ
げられる。
DMである場合は勿論であるが、少なくとも一方がEPDMで
あれば、他方はEPDM以外のゴム，各種合成樹脂（ポリ塩
化ビニル，ポリプロピレン，ポリスチレン，ポリカーボ
ネート，ポリブチレンテレフタレートなど），紙，木，
布，金属，モルタル，コンクリートなど様々なものがあ
げられる。
本発明のEPDM用接着剤を用いて接着を行なうには、上記
の如き被着体の一方あるいは双方の表面にこの接着剤を
塗布，吹付けなどの手段により付着させた後、被着体同
士を積層し、適当な硬化処理を行なえばよい。
の如き被着体の一方あるいは双方の表面にこの接着剤を
塗布，吹付けなどの手段により付着させた後、被着体同
士を積層し、適当な硬化処理を行なえばよい。
次に、本発明を実施例により、さらに詳しく説明する。
製造例１ 末端水酸基含有液状ポリブタジエン（数平均分子量280
0,水酸基含量0.79meq/g,商品名:R45HT,出光オーコ
（株）製）100重量部と液状ポリ（オキシテトラメチレ
ン）グリコール（数平均分子量2000,デュポンジャパン
社製）85重量部とを反応容器に投入し、これを25℃にて
30分間混合撹拌し、次いでこの混合物を80℃にて３時間
加熱した。その後、この混合物にポリイソシアネート化
合物としてジフェニルメタンジイソシアネート110重量
部を添加して反応系のNCO基/OH基（モル比）を11とし、
25℃にて３時間反応させた。
0,水酸基含量0.79meq/g,商品名:R45HT,出光オーコ
（株）製）100重量部と液状ポリ（オキシテトラメチレ
ン）グリコール（数平均分子量2000,デュポンジャパン
社製）85重量部とを反応容器に投入し、これを25℃にて
30分間混合撹拌し、次いでこの混合物を80℃にて３時間
加熱した。その後、この混合物にポリイソシアネート化
合物としてジフェニルメタンジイソシアネート110重量
部を添加して反応系のNCO基/OH基（モル比）を11とし、
25℃にて３時間反応させた。
その結果、粘度500ポイズ/25℃，遊離NCO基5.4重量％の
プレポリマーを得た。
プレポリマーを得た。
製造例２ 末端水酸基含有液状ポリブタジエン（製造例１と同じも
の）100重量部を80℃にて３時間加熱し、これにポリイ
ソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシア
ネート（製造例１と同じもの）85重量部を添加し、25℃
にて1.5時間反応させた。その後、液状ポリ（オキシテ
トラメチレン）グリコール（製造例１と同じもの）110
重量部を添加して25℃で1.5時間反応させ、粘度450ポイ
ズ/25℃，遊離NCO基5.4重量％のプロポリマーを得た。
の）100重量部を80℃にて３時間加熱し、これにポリイ
ソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシア
ネート（製造例１と同じもの）85重量部を添加し、25℃
にて1.5時間反応させた。その後、液状ポリ（オキシテ
トラメチレン）グリコール（製造例１と同じもの）110
重量部を添加して25℃で1.5時間反応させ、粘度450ポイ
ズ/25℃，遊離NCO基5.4重量％のプロポリマーを得た。
製造例３ 末端水酸基含有液状ポリブタジエン（製造例１と同じも
の）100重量部を80℃にて３時間加熱し、これにポリイ
ソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシア
ネート（製造例１と同じもの）30重量部を添加し、25℃
にて1.5時間反応させて、粘度300ポイズ/25℃，遊離NCO
基5.0重量％のプレポリマーを得た。
の）100重量部を80℃にて３時間加熱し、これにポリイ
ソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシア
ネート（製造例１と同じもの）30重量部を添加し、25℃
にて1.5時間反応させて、粘度300ポイズ/25℃，遊離NCO
基5.0重量％のプレポリマーを得た。
実施例1,2および比較例 製造例で得られた各プレポリマーを、EPDM（商品名:JSR
EP,日本合成ゴム（株）製）に0.5mmの厚さに塗布し、次
いで綿帆布をこれに積層した後、室温（25℃前後）で１
週間湿気硬化処理を行ない、JIS Ｋ 6854に準拠して1
80゜剥離強度を測定した。
EP,日本合成ゴム（株）製）に0.5mmの厚さに塗布し、次
いで綿帆布をこれに積層した後、室温（25℃前後）で１
週間湿気硬化処理を行ない、JIS Ｋ 6854に準拠して1
80゜剥離強度を測定した。
結果を表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の接着剤を、被着体としてEPDMを用いる場合に適
用すれば、従来の接着剤に比べて著しく接着強度（180
゜剥離強度）を高めることができる。
用すれば、従来の接着剤に比べて著しく接着強度（180
゜剥離強度）を高めることができる。
従って本発明の接着剤は、EPDMを用いる各種の分野にお
いて、優れた接着剤として有効に利用される。
いて、優れた接着剤として有効に利用される。
Claims (2)
- 【請求項１】水酸基含有液状ジエン系重合体，液状ポリ
（オキシテトラメチレン）グリコールおよびポリイソシ
アネート化合物をイソシアネート基／水酸基（モル比）
が1.5以上となる割合で混合し反応させて得られるプレ
ポリマーを主成分とするエチレン−プロピレン−ジエン
ゴム用接着剤。 - 【請求項２】液状ポリ（オキシテトラメチレン）グリコ
ールが、 一般式 HOCH2−CH2−CH2−CH2−ＯｎＨ 〔式中、ｎは５〜50の整数を示す。〕 で表わされるものである特許請求の範囲第１項記載の接
着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61248396A JPH0676577B2 (ja) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | エチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61248396A JPH0676577B2 (ja) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | エチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63105085A JPS63105085A (ja) | 1988-05-10 |
| JPH0676577B2 true JPH0676577B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=17177482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61248396A Expired - Lifetime JPH0676577B2 (ja) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | エチレン−プロピレン−ジエンゴム用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676577B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2772781B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-02-04 | Ato Findley Sa | Adhesif polyurethane a haute resistance au cisaillement, bande formee a partir dudit adhesif et article le contenant |
| CN118206937A (zh) * | 2024-04-22 | 2024-06-18 | 江西塔益莱高分子材料有限公司 | 一种高粘结强度的epdm基胶粘剂及其制备方法 |
-
1986
- 1986-10-21 JP JP61248396A patent/JPH0676577B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63105085A (ja) | 1988-05-10 |
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