JPH0680067B2 - シラトラン化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は特定の構造のシラトラン化合物および該シラト
ラン化合物を有効成分とする制癌剤を提供するものであ
る。

（従来の技術） 有機ケイ素化合物については、合成や生理活性について
研究が重ねられており、特定の有機ケイ素化合物群が制
癌活性や抗菌活性等の優れた生理活性を有することが知
られている。

有機ケイ素化合物のうち、下記式で示されるシラトラン
と呼ばれる化合物は、抗菌・抗カビ作用，殺虫作用，殺
鼠作用，発毛促進作用，抗腫腸作用等の種々の生理活性
を有することが見い出されている。

（但し、Ｒは置換又は非置換のアルキル基，アルコキシ
基，フエニル基を示す。）さらにルケヴイッチらは、下
記式で示されるシラトラン誘導体を合成し、数種のマウ
ス癌細胞に対する制癌活性を測定した結果、エールリッ
ヒ癌に対してのみ若干の効果を示すことを報告している
〔イズベスチア・アカデミー・ナウカ・ラテイブ・エス
・エス・アール（Izv.Akad.Nauk.Latv.SSR.）338（197
8）〕。

（但し、ＸはCl,OH,OCH₃,NO₂,N（C₂H₅）_２を示す。） （発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの化合物の制癌剤としての効果
は、未だ不十分であり、さらに優れた制癌効果を有する
化合物の探索が望まれていた。

（問題点を解決するための手段及び効果） 本発明者は長年に渡り、数多くの新規な有機ケイ素化合
物を合成し、該有機ケイ素化合物に関する種々の生理活
性作用に関する研究を続けて来た。

その結果、本発明者は−NHCH₂CH₂−で示される基を骨格
に含み、且つ芳香環に特定の置換基を有する一群のシラ
トラン化合物を合成することに成功し、該化合物群が比
類のない顕著な制癌活性を発現することを見出し、本発
明を完成し、ここに提案するに至った。

即ち、本発明は、下記一般式（１） 〔但し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基，ヒドロキシ基，
ニトロ基，アルコキシ基，アルキルチオ基，アルコキシ
カルボニル基，ビス（ハロアルキル）アミノ基であり、
Ｒは水素原子又はアルキル基であり、ｎは１以上の整数
である。〕 で示されるシラトラン化合物及び該シラトラン化合物を
有効成分とする制癌剤である。

本発明に於いては、シラトラン化合物のベンゼン環に置
換した基の種類は、上記したようにハロゲン原子，シア
ノ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，アルコキシ基，アルキ
ルチオ基，アルコキシカルボニル基，ビス（ハロアルキ
ル）アミノ基であることが重要であり、さらにそれに加
えて主鎖中に−NHCH₂CH₂−なる基を含有することが重要
である。というのは、本発明のシラトラン化合物の制癌
効果は、そのベンゼン環に置換した基の種類は、ならび
に主鎖中の−NHCH₂CH₂−基の存在に大きく起因している
ものと考えられるからである。

上記一般式（１）中、Ｘで示されるハロゲン原子として
は、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素の各原子が使用し得
る。

上記一般式（１）中、Ｘで示されるアルコキシ基，アル
キルチオ基ならびにアルコキシカルボニル基を構成する
アルキル基の炭素数は特に限定されないが、後述する制
癌効果の面からは、炭素数が１〜４のものが好ましい。
このような基を具体的に例示すると、例えばメトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基；メチルチ
オ基，エチルチオ基，プロピルチオ基，ブチルチオ基；
メトキシカルボニル基，エトキシカルボニル基，プロポ
キシカルボニル基，ブトキシカルボニル基等が挙げられ
る。

さらに、一般式（１）中、Ｘで示されるビス（ハロアル
キル）アミノ基のハロアルキル基としては、炭素数には
特に制限されないが、この場合もやはり制癌効果の面か
ら炭素数が１〜４のものが好ましい。また、アルキル基
の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素の各原子が使用し得る。

また、一般式（１）中、Ｒで示されるアルキル基として
は、炭素数には特に制限されないが、原料の入手の容易
さから、炭素数は１〜４であることが好ましい。このよ
うなアルキル基は、具体的に例示するとメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基等が挙げられる。

さらに、前記一般式（１）中、ｎは１以上の整数であれ
ば良い。しかし、原料の入手の容易さから、ｎは１〜４
の整数、特に1,3又は４であることが好ましい。

本発明のシラトラン化合物は、ほとんどの場合常温常圧
に於いては一定の融点を有する結晶状の固体であり、ま
れに粘稠物である。

該シラトラン化合物は前記一般式（１）で示される化学
構造であることは一般に次の（イ）〜（ホ）の手段によ
って確認、同定することが出来る。

（イ）赤外吸収スペクトル（IR）を測定することにより
シラトラン化合物分子内に存在する特徴的な化学結合な
らびに官能基の種類を確認することが出来る。例えば、
該シラトラン化合物は3400〜3200cm^-1付近にNH結合に基
づく吸収、3000〜2800cm^-1付近にCH結合に基づく吸収、
1650〜1610cm^-1にCR＝Ｎ結合に基づく吸収を示す。さら
に該シラトラン化合物中の置換基Ｘがアルコキシカルボ
ニル基の場合には1710cm^-1付近にエステル基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示し、置換基Ｘがシアノ基の
場合には2250cm^-1付近に吸収を示す。

（ロ）質量スペクトル（MS）を測定し、観察される各ピ
ーク（一般にはイオンの分子量ｍを荷電数ｅで割ったm/
eで表わされる数）に相当する組成式を算出することに
より、測定に供した試料の結合様式さらに終局的にはそ
の分子量を推定することが出来る。即ち、測定に供した
試料を一般式 で表わした場合、ＲおよびＸの種類によっては、分子量
に相当する分子イオンピーク（Ｍ ）を示す場合がある
が、一般にはm/e245に分子イオンピークから が現われる。

（ハ）¹³C−核磁気共鳴スペクトル（¹³C−NMR）を測定
することにより、測定に供したシラトラン化合物中の炭
素原子の個数，炭素鎖の配列様式，炭素原子の結合様式
を知ることが出来る。すなわち、¹³C−NMR（テトラメチ
ルシラン基準）に於いて、上記一般式中の置換基Ｘおよ
びＲの種類、ならびにｎの値に応じてそれぞれの¹³Cに
基づく特有なピークが観察される。例えばＸがBr,RがH,
nが３である場合のシラトラン化合物について重クロロ
ホルム溶媒中で¹³C−NMRを測定し、その解析を行なった
結果は下記のとおりであった（化学シフト値：δ,pp
m）。

（ニ）¹H−核磁気共鳴スペクトル（¹H−NMR）を測定す
ることにより、測定に供したシラトラン化合物中の炭素
原子の個数、水素原子の結合様式を知ることが出来る。
即ち、¹H−NMR（テトラメチルシラン基準）に於いて、
上記一般式（１）中のＲおよびＸの種類ならびにｎの値
に応じて、それぞれの¹Hに基づく特有なピーク観察され
る。

（ホ）元素分析によって炭素，水素，窒素，ケイ素（さ
らにハロゲン，イオウを含む場合にはハロゲンならびに
イオウ）の各重量％を求め、次いで認知された各元素の
重量％の和を100から減じることにより、酸素の重量％
を算出することが出来、従って該シラトラン化合物の組
成式を決定することが出来る。

本発明のシラトラン化合物は前記一般式中の置換基Ｘの
種類によってその性状が多少異なるが、一般には常温常
圧に於いては白色，淡黄色，淡褐色，黄色，橙黄色，橙
色，赤色，深赤色の結晶状固体であるが、粘稠物である
場合もある。該シラトラン化合物はクロロホルム，メチ
レンクロリド等の塩素系溶剤，メタノール，エタノール
等のアルコール系溶剤,N,N−ジメチルホルムアミド，ジ
メチルスルホキシド等の極性非水溶媒等には比較的よく
溶け、ベンゼン，トルエン，テトラヒドロフラン，ジオ
キサン等には可溶であり、ヘキサン，エーテル，リグロ
インには難溶であり、水には不溶である。

本発明のシラトラン化合物の製造方法は特に限定され
ず、如何なる方法によってもよい。一般に好適に採用さ
れる代表的な製造方法を以下に説明する。即ち、一般式 〔但し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基，ヒドロキシ基，
ニトロ基，アルコキシ基，アルキルチオ基，アルコキシ
カルボニル基，ビス（ハロアルキル）アミノ基であり、
Ｒは水素原子又はアルキル基であり、ｎは１以上の整数
であり、Ｒ′はアルキル基である。〕 で示されるトリアルコキシシランとトリエタノールとを
反応させることによって好収率で目的とする本発明のシ
ラトラン化合物を得ることが出来る。上記反応式を示せ
ば下記の通りである。

上記式で示されるトリアルコキシシランは、その製法に
限定されず、公知の製法で得られるものが特に制限され
ず使用出来る。一般式中のＲ′で示されるアルキル基の
具体例としてはメチル基，エチル基,n−プロピル基,iso
−プロピル基,n−ブチル基等が挙げられる。また、上記
の反応には触媒を用いることが好ましい。触媒として
は、ケイ素に結合したアルコキシ基を切断してトリエタ
ノールアミンとの交換反応を行なわせるものであれば特
に限定されず使用することが出来るが、水酸化カリウ
ム，水酸化リチウム，水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属の水酸化物で代表される塩基性化合物が少量でしかも
効果的である場合が多いので好適である。上記反応の代
表例は後述する実施例で詳述する。該反応は無溶媒に於
いても実施することが出来るが、通常溶媒の存在下に実
施するのが一般的である。該溶媒としては、原料，生成
物あるいは触媒と反応しない溶媒であれば特に限定され
ず使用することが出来、一般にはエタノール，メタノー
ル，イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒，シ
メトキシエタン，ジオキサン，アセトニトリル等が好適
に使用される。また前記反応条件は特に限定されるもの
ではないが、一般には０〜200℃、好ましくは20〜150℃
の温度下に数分〜数日、通常５分〜50時間の範囲で選べ
ば充分である。また反応圧力は大気圧下に充分反応が進
行するので通常は常圧で実施すれば良く、必要に応じて
加圧下あるいは減圧下で実施することも出来る。

また、本発明のシラトラン化合物はアミノアルキルシラ
トランと置換ベンゾイル化合物とを反応させることによ
っても好収率で得ることが出来る。該反応式を示せば下
記の通りである。

上記反応の代表例は後述する実施例で詳述するが、該反
応は通常溶媒の存在下に実施するのが一般的である。該
溶媒としては原料又は生成物と反応しない溶媒であれば
特に限定されず使用することが出来、一般にはベンゼ
ン，トルエン，エタノール，プロパノール，アセトニト
リル,N,N−ジメチルホルムアミド，クロロホルム，テト
ラヒドロフラン，ジオキサン，ジメトキシエタン等が好
適に使用される。また前記反応条件は特に限定されるも
のではないが、一般には０〜200℃、好ましくは20〜150
℃の温度下に数分〜数日、通常10分〜50時間の範囲で選
べば充分である。また該反応はいわゆる脱水反応であ
り、反応の進行と共に水が生成するので、溶媒として水
と共沸する性質を有するベンゼン，クロロホルム，エタ
ノール等を用い、反応液を加熱還流をさせ、生成した水
を共沸させて系外に除去する手段を用いたり、必要に応
じて脱水剤や脱水触媒を用いることは、該反応を効率的
に進行させる上で好都合である。

本発明のシラトラン化合物は、通常上述のいずれの反応
式に従っても、各原料を等モル比で用いて好収率で得ら
れる。該シラトラン化合物が、反応終了後、結晶として
析出する場合には、結晶を濾過することによって極めて
純品で得ることが出来る。また、該シラトラン化合物が
反応終了後に於いても溶液中に溶解している場合には溶
媒等の揮発成分を、常圧蒸留，減圧蒸留，真空蒸留等の
手段によって除くことにより得られる。このようにして
得られたシラトラン化合物は一般に純品であるが、さら
に高純度のシラトラン化合物を得る必要がある場合に
は、再結晶，再沈澱等の精製手段を用いることも出来
る。

本発明のシラトラン化合物は著しく生理活性にすぐれて
いて、制癌活性にすぐれた効果を発揮する。例えばマウ
スにおけるエールリッヒ腹水癌、ラットにおけるウオー
カーカルシノサルコーマ256腹水癌、およびマウスにお
けるP388白血病に対して極めて強力な制癌効果を発揮す
る。これらの効果から本発明のシラトラン化合物は各種
癌の予防、治療または処理の目的に好適に使用すること
ができる。本発明のシラトラン化合物は後述する実施例
からも明らかなように高い制癌活性を示すものが多い。
該シラトラン化合物の制癌活性は前記一般式（１）中の
ＲおよびＸの種類、ならびにｎの値によって変動する
が、一般にはｎが３であるもの、Ｒが水素原子またはメ
チル基であるもの、Ｘが臭素原子，ヨウ素原子，シアノ
基，アルキルチオ基，アルコキシカルボニル基およびビ
ス（ハロアルキル）アミノ基であるものが強い活性を示
す傾向にある。アルコキシカルボニル基の好適な具体例
としてはメトキシカルボニル基およびエトキシカルボニ
ル基が挙げられ、アルキルチオ基の好適な具体例として
はメチルチオ基およびエチルチオ基が挙げられ、ビス
（ハルアルキル）アミノ基の好適な具体例としてはビス
（クロロエチル）アミノ基，ビス（ブロモエチル）アミ
ノ基およびビス（ヨードエチル）アミノ基が挙げられ
る。

本発明のシラトラン化合物を制癌剤として使用する場合
の使用形態は公知の如何なる形態でも使用することがで
きる。該使用形態の代表的なものを例示すると、経口，
非経口（例えば筋注，静注，皮下，腹腔内，直腸内）ま
たは局所投与のいずれによっても患者に投与することが
できる。その際の有効成分であるシラトラン化合物の有
効投与量は、投与すべき患者の年令，体重，症状の軽
量，癌の種類等に応じて異なるが、一般には、200〜0.0
02mg/Kg/日、好ましくは50〜0.02mg/Kg/日とすることが
できる。該１日の投与量は１日１回のみ又は１日数回
（３〜５回）に分けて投与することができる。また、上
記の投与量は単なる指針であり、処置を行なう医師の判
断により、上記範囲を越えて投与することも可能である
ことはいうまでもない。

上記有効成分の投与にあたって、上記シラトラン化合物
は、希望とする投与方法（経口，非経口又は局所）に応
じて、種々の剤形に製剤することができる。

例えば、経口投与に際しては、錠剤，丸薬，摺衣錠，散
薬包，顆粒，シロップ，カプセル剤等の剤形に製剤する
ことができ、また、非経口投与に際しては、溶液又は懸
濁液，坐薬等の剤形に製剤することができる。

これら製剤中における有効成分の濃度は特に限定される
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般には0.05〜90重量％、好ましくは１〜60重量％
程度の濃度とすることができる。

上記製剤に使用しうる賦形剤としては当該分野で常用さ
れているものはいずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖，しよ糖，でん粉，グリシ
ン，結晶セルロース，マンニツト，ステアリン酸マグネ
シウム，流動パラフイン，炭酸カルシウム，炭酸水素ナ
トリウム等が挙げられ、また、液体形態の製剤に対して
は、例えば生理食塩水，界面活性剤液，ぶどう糖液，ア
ルコール，エステル類等が挙げられる。

かかる製剤の具体例を示せば次のとおりである。

製剤例1:注射剤 シラトラン化合物の所定量を含有するようにバイアルに
無菌的に分配し、密封して水分およびバクテリアを除去
する。使用前にリドカイン0.5％を含む生理食塩水の所
定量を添加して注射剤とすればよい。

製剤例2:カプセル剤 ステアリン酸マグネシウム0.6重量部に乳糖45重量部を
加えて撹拌混合することにより均一とし、さらに乳糖５
重量部と結晶セルロース10重量部を加えて混合する。こ
の混合物に予め微粉末化したシラトラン化合物20重量部
加えて、再度混合することにより調製粉末を得る。この
粉末をカプセル充填機を用いゼラチンカプセルに充填す
ることによりカプセル剤を製造すればよい。

製剤例3:錠剤 シラトラン化合物25重量部とマンニット20重量部をよく
混合粉砕した後、でんぷん糊として馬鈴薯でんぷん4.7
重量部を加えて粒状化する。この粒子を60メッシュふる
いを通し、乾燥して所定の重量とし16メッシュふるいに
かける。次に、この粒子をステアリン酸マグネシウム0.
3重量部と混合して、なめらかにし、通常の方法により
錠剤成型機により圧縮して適当な大きさの錠剤とすれば
よい。

以下に本発明のシラトラン化合物およびその製造例なら
びに生理活性試験例を示す。しかしながら、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

実施例 １ γ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルシラトラン
（4.04g）,p−ブロモベンズアルデヒド（2.72g），ベン
ゼン（50ml）の混合物を１時間加熱還流しながら生成す
る水を共沸脱水することにより反応させた。揮発成分を
減圧蒸留することによって除去し、残渣をエタノールか
ら再結晶することによって融点118〜120℃の白色固体
（5.16g）を得た。該生成物について赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、第１図に示すようなスペクトルが
得られ、3430cm^-1にNH結合に基づく幅広い吸収、1640cm
^-1にCH＝Ｎ結合に基づく吸収を示した。その元素分析値
はC49.05％,H6.50％,N9.58％,Br17.89％,Si6.57％であ
ってC₁₈H₂₈N₃O₃BrSi（442.43）なる組成式に対する計算
値C48.86％,H6.38％,N9.50％,Br18.06％,Si6.35％に一
致した。また質量スペクトルを測定したところ、m/e245
に に対応するピーク,m/e174に に対応するピークを示した。次いで¹³C−NMRを測定した
ところ、第２図に示すようなスペクトルが得られ、該ス
ペクトルを解析した結果は次の様に帰属された。

さらに該化合物につき、テトラメチルシラン基準で重ク
ロロホルム中において¹H−NMRを測定したところ、第３
図に示すような該シラトラン化合物に特有なスペクトル
を示した。

以上の結果から、得られた生成物が下記式で示されるＮ
−（ｐ−ブロモフエニルメチリデン）−γ−（２−アミ
ノエチル）−アミノプロピルシラトランであることが明
らかとなった。収率は79.3％であった。

該化合物の化合物No.をNo.1とする。

実施例 ２ 下記式に示すＮ−（ｐ−ブロモフエニルメチリデン）−
γ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルトリメトキ
シシラン（3.89g）とトリエタノールアミン（1.49g）と
を水酸化カリウム（0.18g）の存在下にエタノール（50m
l）中で反応させた。

反応混合物を実施例１と同様に処理することにより、実
施例１で得られた生成物と同じＮ−（ｐ−ブロモフエニ
ルメチリデン）−γ−（２−アミノエチル）−アミノプ
ロピルシラトラン（2.65g）を得た。

実施例 ３ γ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルシラトラン
（3.23g）,p−ビス（β−クロロエチル）アミノベンズ
アルデヒド（2.88g），ベンゼン（70ml）の混合物を２
時間加熱還流して反応させ、融点102〜105℃の橙色固体
（5.18g）を得た。該生成物について赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、第４図に示すようなスペクトルが
得られ、3310cm^-1にNH結合に基づく幅広い吸収、1640cm
^-1にCH＝Ｎ結合に基づく吸収を示した。その元素分析値
はC52.73％,H7.39％,N10.89％,Cl14.26％,Si5.77％であ
ってC₂₂H₃₆N₄O₃Cl₂Si（503.54）なる組成式に対する計
算値であるC52.47％,H7.21％,N11.13％,Cl14.08％,Si5.
58％によく一致した。また、質量スペクトルを測定した
ところ、m/e245に に対応するピーク,m/e174に に対応するピークを示した。以上の結果から得られた生
成物が下記式で示されるＮ−〔ｐ−ビス（β−クロロエ
チル）アミノフエニルメチリデン〕−γ−（２−アミノ
エチル）−アミノプロピルシラトランであることを確認
した。収率は87.9％であった。

該化合物の化合物No.をNo.2とする。

実施例 ４ γ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルシラトラン
（4.03g）,p−ニトロベンズアルデヒド（2.21g），トル
エン（40ml）の混合物を30分間加熱還流して反応させ、
橙赤色粘稠物（4.65g）を得た。該生成物の赤外吸収ス
ペクトルを測定したところ、3325cm^-1にNH結合に基づく
幅広い吸収、1640cm^-1にCH＝Ｎ結合に基づく吸収を示し
た。その元素分析値はC53.24％,H6.74％,N13.74％,Si7.
10％であってC₁₈H₂₈N₄O₅Si（408.52）なる組成式に対す
る計算値であるC52.92％,H6.91％,N13.72％,Si6.88％に
一致した。また、質量スペクトルを測定したところ、m/
e408に分子量に相当する分子イオンピーク（Ｍ ）,m/e
245に るピーク,m/e174に に対応するピークを示した。以上の結果から、得られた
生成物が下記式で示されるＮ−（ｐ−ニトロフエニルメ
チリデン）−γ−（２−アミノエチル）−アミノプロピ
ルシラトランであることを確認した。収率は78.0％であ
った。

該化合物の化合物No.をNo.3とする。

実施例 ５ 実施例１〜４で得られた化合物を、界面活性体剤ツイー
ン80を含む生理食塩水に加えて規定量の試料を含む懸濁
液を作成し、この試料溶液を用いて、マウスのエールリ
ッヒ腹水癌に対する制癌活性を試験した。即ち、該試験
溶液を、エールリッヒ癌細胞数１×10⁶個を有するスイ
スマウス（雌）６匹の腹腔内に0.5mlずつ９日間連続注
射投与し、55日間にわたる延命効果の結果から、平均生
存日数（MST）を求め、対照群（30匹）の平均生存日数
と比較することによりT/C（％）を算出した。即ち、平
均生存日数を験体（Ｔ）と対照体（Ｃ）について求め、
T/C×100（％）で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照体から
同様に求めた平均生存日数で除した値に100を掛けるこ
とにより求められる。結果を第１表に示す。ただし、対
照群としてはマウス30匹を使用したが表には６匹として
の平均値を記載した。

以上の結果から実施例１〜４で合成したNo.1〜３の化合
物、特にNo.1と２の化合物が顕著な制癌活性を示すこと
が明らかとなった。

実施例 ６ 実施例５と同様にしてNo.1の化合物の試料溶液を調製し
腹腔内にウオーカーカルシノサルコーマ256癌細胞数１
×10⁵個を有するスプラグドーレイ系ラット（雄）６匹
に対して、腹腔内注射を５日間連続して施し、１ケ月間
にわたって延命効果を調べた。その結果、投与量を100m
g/Kg,50mg/Kgおよび25mg/Kgとした場合のラット（６
匹）の生存匹数はそれぞれ４と３であり、T/C（％）は3
85以上であって、No.1の化合物が顕著な制癌活性を示す
ことが明らかとなった。

実施例 ７ 実施例５と同様にしてNo.2の化合物の試料溶液を調製し
た。該試料溶液を、P388リンパ白血病癌細胞１×10⁶個
を有するCDF₁系マウス（雄）６匹の腹腔内に0.5mlづつ
９日間連続注射投与した。30日間にわたる延命効果試験
を調べたところ、投与量50mg/Kgに於いてT/C（％）は15
1,投与量25mg/Kgに於いてはT/C（％）は167なる値を示
した。

実施例 ８ 実施例５に記載したのと同様な方法によって下記一般式
で示されるシラトラン化合物を合成し、実施例６と同様
にしてマウスのエールリッヒ腹水癌に対する制癌活性を
試験した。該化合物の組成式および元素分析値、ならび
に制癌活性試験結果を併せて第２表に記載した。なお、
第２表に記載した化合物の質量スペクトルを測定したと
ころ、全ての化合物について に相当するピーク，（Ｍ ）とm/e174にシラトラニル
基、すなわち に対応するピークが観察され、さらに赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、全ての化合物について1680〜1610
cm^-1にCR＝Ｎ結合に基づく吸収が観察された。

【図面の簡単な説明】

第１図及び第４図は、それぞれ実施例１および実施例３
で得られた本発明のシラトラン化合物の赤外吸収スペク
トルを示す。また、第２図は実施例１で得られたシラト
ラン化合物の¹³C−核磁気共鳴スペクトルを、第３図は
実施例１で得られたシラトラン化合物の¹H−核磁気共鳴
スペクトルを示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 〔但し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基，ヒドロキシ基，
   ニトロ基，アルコキシ基，アルキルチオ基，アルコキシ
   カルボニル基，ビス（ハロアルキル）アミノ基であり、
   Ｒは水素原子又はアルキル基であり、ｎは１以上の整数
   である。〕 で示されるシラトラン化合物。
2. 【請求項２】一般式 〔但し、Ｘはハロゲン原子，シアノ基，ヒドロキシ基，
   ニトロ基，アルコキシ基，アルキルチオ基，アルコキシ
   カルボニル基，ビス（ハロアルキル）アミノ基であり、
   Ｒは水素原子又はアルキル基であり、ｎは１以上の整数
   である。〕 で示されるシラトラン化合物を有効成分とする制癌剤。