JPH0680116B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0680116B2 JPH0680116B2 JP2623687A JP2623687A JPH0680116B2 JP H0680116 B2 JPH0680116 B2 JP H0680116B2 JP 2623687 A JP2623687 A JP 2623687A JP 2623687 A JP2623687 A JP 2623687A JP H0680116 B2 JPH0680116 B2 JP H0680116B2
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- JP
- Japan
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- group
- aminophenoxy
- bis
- thermosetting resin
- resin composition
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐衝撃性と可撓性に優れた新規な熱硬化性樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
従来から、イミド構造を有する熱硬化性樹脂は電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
為、産業上広く利用されている。
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
為、産業上広く利用されている。
然しながら、芳香族系ビスマレイドを使用してなる熱硬
化性樹脂は不溶不融で、しかも耐熱性に優れた素材であ
るが、耐衝撃性及び可撓性に乏しいという欠点があっ
た。
化性樹脂は不溶不融で、しかも耐熱性に優れた素材であ
るが、耐衝撃性及び可撓性に乏しいという欠点があっ
た。
この為、芳香族系ビスマレイドの耐衝撃性及び可撓性を
改良する方法として、芳香族系ビスマレイミドに芳香族
ジアミンを使用する試みがある。例えば、N,N′−（4,
4′−メチレンジフェニレン）ビスマレイミドと4,4′−
ジアミノジフェニルメタンとからなるポリアミノビスマ
レイミド樹脂（ローヌ・プーラン社製、商品名 ケルイ
ミド）は耐衝撃性及び可撓性が芳香族系ビスマレイド単
独のものよりも優れている為、含浸ワニス、積層板、成
形品等に広く用いられている。
改良する方法として、芳香族系ビスマレイミドに芳香族
ジアミンを使用する試みがある。例えば、N,N′−（4,
4′−メチレンジフェニレン）ビスマレイミドと4,4′−
ジアミノジフェニルメタンとからなるポリアミノビスマ
レイミド樹脂（ローヌ・プーラン社製、商品名 ケルイ
ミド）は耐衝撃性及び可撓性が芳香族系ビスマレイド単
独のものよりも優れている為、含浸ワニス、積層板、成
形品等に広く用いられている。
しかしながら、これらの熱硬化性樹脂は、未だ耐衝撃性
及び可撓性の面から満足のいくものではなかった。
及び可撓性の面から満足のいくものではなかった。
本発明の目的は、従来の耐熱性を維持し、然も耐衝撃性
及び可撓性に優れた、強靭性を有する熱硬化性樹脂を提
供することにある。
及び可撓性に優れた、強靭性を有する熱硬化性樹脂を提
供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を行
った結果、新規なビスマレイミド化合物と特定量のジア
ミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組成物が、特に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
った結果、新規なビスマレイミド化合物と特定量のジア
ミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組成物が、特に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は 式（Ｉ） で表わされるN,N′−4,4′−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと一般式（II） （式中、Ｒは よりなる２価の基を表わし、Ｘは直結、炭素数１〜10の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基又はオキシドから成る群より選ばれた基を表わ
す。） にて表わされるジアミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組
成物である。
シ）ビフェニルビスマレイミドと一般式（II） （式中、Ｒは よりなる２価の基を表わし、Ｘは直結、炭素数１〜10の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基又はオキシドから成る群より選ばれた基を表わ
す。） にて表わされるジアミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組
成物である。
前記式（Ｉ）で表わされる新規なN,N′−4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドは
通常公知の方法により、4,4−ビス（４−アミノフェノ
キシ）ビフェニルと無水マレイン酸を縮合・脱水反応さ
せて、容易に製造できる。
（４−アミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドは
通常公知の方法により、4,4−ビス（４−アミノフェノ
キシ）ビフェニルと無水マレイン酸を縮合・脱水反応さ
せて、容易に製造できる。
本発明で使用されるジアミン化合物は具体的には、1,3-
ビス（3-アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス（3-アミノ
フェノキシ）メタン、1,1-ビス〔4-（3-アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、1,2-ビス〔4-（3-アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、2,2-ビス〔4-（3-アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、2,2-ビス〔4-（3-アミノ
フェノキシ）フェニル〕ブタン、2,2-ビス〔4-（3-アミ
ノフェノキシ）フェニル〕1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオプ
ロパン、4,4′‐ビス（3-アミノフェノキシ）ビフェニ
ル、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕ケト
ン、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕スルフ
イド、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕スル
ホキシド、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕
スルホン、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕
エーテル等があげられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
ビス（3-アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス（3-アミノ
フェノキシ）メタン、1,1-ビス〔4-（3-アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、1,2-ビス〔4-（3-アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、2,2-ビス〔4-（3-アミノフェ
ノキシ）フェニル〕プロパン、2,2-ビス〔4-（3-アミノ
フェノキシ）フェニル〕ブタン、2,2-ビス〔4-（3-アミ
ノフェノキシ）フェニル〕1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオプ
ロパン、4,4′‐ビス（3-アミノフェノキシ）ビフェニ
ル、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕ケト
ン、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕スルフ
イド、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕スル
ホキシド、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕
スルホン、ビス〔4-（3-アミノフェノキシ）フェニル〕
エーテル等があげられ、これらは単独あるいは二種以上
混合して用いられる。
これらのジアミン化合物は、それぞれ対応するビスフェ
ノール類とm-ジニトロベンゼンを非プロトン性極性溶媒
中、塩基の存在下に縮合後、還元することにより高純
度、高収率で工業的に有利に製造できる（特願昭60-325
68、特願昭60-59560）。
ノール類とm-ジニトロベンゼンを非プロトン性極性溶媒
中、塩基の存在下に縮合後、還元することにより高純
度、高収率で工業的に有利に製造できる（特願昭60-325
68、特願昭60-59560）。
上記式（Ｉ）で表わされるN,N′−4,4′−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドと式（II）
で表わされるジアミン化合物より熱硬化性樹脂組成物を
得るが、この場合、以下に示す各種の方法が使用でき
る。
ミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドと式（II）
で表わされるジアミン化合物より熱硬化性樹脂組成物を
得るが、この場合、以下に示す各種の方法が使用でき
る。
（１）ビスマレイミドとジアミンを固体状で粉砕混合し
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してペレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件
がよく、一般には70〜220℃の温度で５〜240分、望まし
くは80〜200℃の温度で10〜180分とすることが適当であ
る。
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してペレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件
がよく、一般には70〜220℃の温度で５〜240分、望まし
くは80〜200℃の温度で10〜180分とすることが適当であ
る。
（２）ビスマレイミドとジアミンを有機溶媒に溶解さ
せ、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶をロ過乾
燥してペレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解
後、加熱処理によりプレポリマーの段階まで部分硬化さ
せた後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶をロ過乾燥
してペレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）
に準ずる。使用可能な有機溶媒としては両成分と実質的
に反応しない溶媒という点で制限を受けるが、このほか
に両反応成分に対する良溶媒であることが望ましい。通
常、用いられる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイ
ソプロピルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合
物、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチ
ル‐2-ピロリドン、1,3-ジメチル‐2-イミダゾリジノン
などの非プロトン性極性溶媒などである。
せ、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶をロ過乾
燥してペレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解
後、加熱処理によりプレポリマーの段階まで部分硬化さ
せた後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶をロ過乾燥
してペレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）
に準ずる。使用可能な有機溶媒としては両成分と実質的
に反応しない溶媒という点で制限を受けるが、このほか
に両反応成分に対する良溶媒であることが望ましい。通
常、用いられる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイ
ソプロピルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合
物、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチ
ル‐2-ピロリドン、1,3-ジメチル‐2-イミダゾリジノン
などの非プロトン性極性溶媒などである。
なお、本発明によるビスマレイミドとジアミンよりなる
組成物に、本発明の目的をそこなわない範囲で酸化防止
剤および熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃助剤、帯電防止
剤、滑剤、着色剤などの通常の添加剤を１種以上添加す
ることができる。
組成物に、本発明の目的をそこなわない範囲で酸化防止
剤および熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃助剤、帯電防止
剤、滑剤、着色剤などの通常の添加剤を１種以上添加す
ることができる。
また、他の熱硬化性樹脂（例えば、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂など）、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエ
ーテルケトン、変性ポリフェニレンオキシド、ポリフェ
ニレンサルファイドなど）または、ガラス繊維、炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維、アルミナ繊維、チタン酸カ
リウム繊維などの補強材やクレー、マイカ、シリカ、グ
ラファイト、ガラスビーズ、アルミナ、炭酸カルシウム
などの充填材もその目的に応じて適当量を配合すること
も可能である。
ポキシ樹脂など）、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエ
ーテルケトン、変性ポリフェニレンオキシド、ポリフェ
ニレンサルファイドなど）または、ガラス繊維、炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維、アルミナ繊維、チタン酸カ
リウム繊維などの補強材やクレー、マイカ、シリカ、グ
ラファイト、ガラスビーズ、アルミナ、炭酸カルシウム
などの充填材もその目的に応じて適当量を配合すること
も可能である。
式（Ｉ）で表わされるN,N′−4,4′−ビス（４−アミノ
フェノキシ）ビフェニルビスマレイミドと式（II）で表
わされるジアミン化合物の使用割合はモル比10:1〜1:1.
2の範囲で使用するのが好ましい。ジアミン化合物の使
用割合が少ないと硬化物にした場合、良好な耐衝撃性及
び可撓性を有するものが得られない。逆に多すぎると硬
化物の耐熱性に悪影響を与える。
フェノキシ）ビフェニルビスマレイミドと式（II）で表
わされるジアミン化合物の使用割合はモル比10:1〜1:1.
2の範囲で使用するのが好ましい。ジアミン化合物の使
用割合が少ないと硬化物にした場合、良好な耐衝撃性及
び可撓性を有するものが得られない。逆に多すぎると硬
化物の耐熱性に悪影響を与える。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、圧縮成形法、トランス
ファー成形法、押出成形法、射出成形法等公知の成形法
により成形され実用に供される。
ファー成形法、押出成形法、射出成形法等公知の成形法
により成形され実用に供される。
以下、本発明を実施例により説明する。
合成例−１ 撹拌機、温度計を装備した反応フラスコに、無水マレイ
ン酸21.6g（0.22モル）とアセトン65gを装入し溶解す
る。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフ
ェニル36.8g（0.1モル）をアセトン294gに溶解した溶液
を室温で滴下し、さらに、23〜27℃で３時間撹拌する。
反応終了後、生成した結晶を濾過、アセトン洗浄後、乾
燥してビスマレアミド酸を黄色結晶として得た。
ン酸21.6g（0.22モル）とアセトン65gを装入し溶解す
る。これに4,4′−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフ
ェニル36.8g（0.1モル）をアセトン294gに溶解した溶液
を室温で滴下し、さらに、23〜27℃で３時間撹拌する。
反応終了後、生成した結晶を濾過、アセトン洗浄後、乾
燥してビスマレアミド酸を黄色結晶として得た。
収量56.3g（収率99.6％）、mp205〜208℃ 元素分析（％） IR（KBr,cm-1）:1740（カルボニル基）、1700（アミド
結合）、1255（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸28.2gをアセ
トン56gに懸濁させ、トリエチルアミン2.4gを添加し、
室温で30分間撹拌する。
結合）、1255（エーテル結合） このようにして得られたビスマレアミド酸28.2gをアセ
トン56gに懸濁させ、トリエチルアミン2.4gを添加し、
室温で30分間撹拌する。
酸化マグネシウム（II）0.1g、酢酸コバルト（II）・4H
2O 0.01gを添加後、無水酢酸13.0gを25℃で30分かけて
滴下し、更に４時間撹拌する。反応終了後、生成した結
晶を濾過、洗浄後、乾燥してN,N′−4,4′−ビス（４−
アミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドを淡黄色
結晶として得た。
2O 0.01gを添加後、無水酢酸13.0gを25℃で30分かけて
滴下し、更に４時間撹拌する。反応終了後、生成した結
晶を濾過、洗浄後、乾燥してN,N′−4,4′−ビス（４−
アミノフェノキシ）ビフェニルビスマレイミドを淡黄色
結晶として得た。
収量24.4g（収率92.3％）、mp218〜220℃ 元素分析（％） IR（KBr,cm-1）:1720と1710に（イミド結合） 1250（エーテル結合） MS（FD法、m/e）:528（M+） ５％重量減少温度（空気中）:453℃ 実施例−１〜４ 撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えたステンレ
ス製容器に、N,N′−4,4′−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと4,4′−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ビフェニルを各々表‐１に示した仕込
みモル比で装入し、180℃で20分加熱溶融反応した。そ
の後、室温まで冷却し、褐色透明なガラス状に固化した
反応生成物を砕いて取り出し、さらに乳鉢で粉砕して60
メッシュのフルイに通し、部分硬化したポリアミノビス
マレイミド型熱硬化性樹脂組成物を得た。
ス製容器に、N,N′−4,4′−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと4,4′−ビス（３−ア
ミノフェノキシ）ビフェニルを各々表‐１に示した仕込
みモル比で装入し、180℃で20分加熱溶融反応した。そ
の後、室温まで冷却し、褐色透明なガラス状に固化した
反応生成物を砕いて取り出し、さらに乳鉢で粉砕して60
メッシュのフルイに通し、部分硬化したポリアミノビス
マレイミド型熱硬化性樹脂組成物を得た。
該組成物を180℃に熱した金型（10×80×4t）に加熱溶
融させながら、充填した後、圧力50Kg/cm2、200℃で30
分保持し、圧縮成形した。その後室温まで冷却した後、
金型内より一次成形物を取り出し、さらに250℃の熱風
ギャーオーブン中で４時間ポストキュアーして、アイゾ
ット衝撃試験片及び曲げ試験片を得た。アイゾット衝撃
試験（ノッチ無し）はASTMD-256に、曲げ試験はASTMD-7
90に準じて行い、合わせて成形試験片の５％重量減少温
度を測定したところ表‐１の結果を得た。
融させながら、充填した後、圧力50Kg/cm2、200℃で30
分保持し、圧縮成形した。その後室温まで冷却した後、
金型内より一次成形物を取り出し、さらに250℃の熱風
ギャーオーブン中で４時間ポストキュアーして、アイゾ
ット衝撃試験片及び曲げ試験片を得た。アイゾット衝撃
試験（ノッチ無し）はASTMD-256に、曲げ試験はASTMD-7
90に準じて行い、合わせて成形試験片の５％重量減少温
度を測定したところ表‐１の結果を得た。
実施例−５ 撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えたステンレ
ス製容器に、N,N′‐4,4′‐ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと4,4′‐ビス（3-アミ
ノフェノキシ）ビフェニルを各々表‐１に示した仕込み
モル比で装入し、これに樹脂濃度が55重量％になる量の
N-メチル‐2-ピロリドンを注入して、両成分を溶解した
後、130℃で50分加熱反応した。得られた褐色透明ワニ
スを撹拌している水中に滴下した後、析出した沈澱をロ
過、水洗し、80℃15時間熱風乾燥した。これを110℃で2
0分、更に130℃で20分乾燥した後、乳鉢で粉砕して、メ
ッシュのフルイに通し、部分硬化したポリアミノビスマ
レイミド型熱硬化性樹脂組成物を得た。
ス製容器に、N,N′‐4,4′‐ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと4,4′‐ビス（3-アミ
ノフェノキシ）ビフェニルを各々表‐１に示した仕込み
モル比で装入し、これに樹脂濃度が55重量％になる量の
N-メチル‐2-ピロリドンを注入して、両成分を溶解した
後、130℃で50分加熱反応した。得られた褐色透明ワニ
スを撹拌している水中に滴下した後、析出した沈澱をロ
過、水洗し、80℃15時間熱風乾燥した。これを110℃で2
0分、更に130℃で20分乾燥した後、乳鉢で粉砕して、メ
ッシュのフルイに通し、部分硬化したポリアミノビスマ
レイミド型熱硬化性樹脂組成物を得た。
以下実施例‐１〜４と同様の操作をして表‐１の結果を
得た。
得た。
実施例−６〜８及び比較例‐１〜２ 表‐１に示したビスマレイミドとジアミンを用いて、表
‐１に示した仕込みモル比で実施例‐１〜４と同様の操
作をして表‐１の結果を得た。
‐１に示した仕込みモル比で実施例‐１〜４と同様の操
作をして表‐１の結果を得た。
表‐１の結果より本発明による熱硬化性樹脂組成物はア
イゾット衝撃値が高く、しかも曲げ強度、曲げ弾性率も
高く、耐衝撃性と可撓性に優れた材料であり、さらに５
％重量減少温度も400℃以上と優れた耐熱性を有してい
る。
イゾット衝撃値が高く、しかも曲げ強度、曲げ弾性率も
高く、耐衝撃性と可撓性に優れた材料であり、さらに５
％重量減少温度も400℃以上と優れた耐熱性を有してい
る。
〔発明の効果〕 本発明の熱硬化性樹脂は優れた耐熱性、耐衝撃性及び可
撓性を有しており、電気、電子部品、各種構造部材、摺
動部品など広くその用途が期待され、産業上の利用効果
は大きい。
撓性を有しており、電気、電子部品、各種構造部材、摺
動部品など広くその用途が期待され、産業上の利用効果
は大きい。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） で表わされるN,N′−4,4′−ビス（４−アミノフェノキ
シ）ビフェニルビスマレイミドと 一般式（II） （式中、Ｒは よりなる２価の基を表わし、Ｘは直結、炭素数１〜10の
２価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリデン
基、カルボニル基、チオ基、スルフィニル基、スルホニ
ル基又はオキシドから成る群より選ばれた基を表わ
す。） にて表わされるジアミン化合物よりなる熱硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項２】ビスマレイミド化合物（Ｉ）とジアミン化
合物（II）をモル比10:1〜1:1.2の範囲の割合で使用す
る特許請求の範囲第（１）項記載の熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2623687A JPH0680116B2 (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2623687A JPH0680116B2 (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63193924A JPS63193924A (ja) | 1988-08-11 |
| JPH0680116B2 true JPH0680116B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=12187685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2623687A Expired - Fee Related JPH0680116B2 (ja) | 1987-02-09 | 1987-02-09 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680116B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6629692B2 (ja) * | 2016-07-22 | 2020-01-15 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | ビスマレイミド化合物およびその製造方法 |
| TWI758489B (zh) * | 2017-06-30 | 2022-03-21 | 日商琳得科股份有限公司 | 樹脂組成物及樹脂薄片 |
| JP2019108517A (ja) * | 2017-12-15 | 2019-07-04 | 住友ベークライト株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、積層板、金属ベース基板およびパワーモジュール |
-
1987
- 1987-02-09 JP JP2623687A patent/JPH0680116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63193924A (ja) | 1988-08-11 |
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