JPH0689012A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH0689012A
JPH0689012A JP23972892A JP23972892A JPH0689012A JP H0689012 A JPH0689012 A JP H0689012A JP 23972892 A JP23972892 A JP 23972892A JP 23972892 A JP23972892 A JP 23972892A JP H0689012 A JPH0689012 A JP H0689012A
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JP
Japan
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group
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silver halide
ring
chemical
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JP23972892A
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English (en)
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Hiroyuki Iizuka
宏之 飯塚
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高感度で、処理安定性に優れ、かつ感光材料
の経時による生保存性が良好なハロゲン化銀カラー写真
感光材料の提供。 【構成】 下記の一般式〔Ｙ-Ｉ〕で表わされるカプラ
ーと、一般式〔Ａ−１〕で表わされる化合物をハロゲン
化銀カラー写真感光材料に含有させる。 【化３８】 Ｒ1は水素原子を除く１価の置換基、ＱはＣと共に３〜
５員の炭化水素環もしくはＮ，Ｓ，Ｏ，Ｐから選ばれる
原子の少なくとも一つを環に含む３〜５員の複素環を表
す。Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アミノ基又はハロゲン原子、Ｒ3はベン
ゼン環に置換可能な基、Ｙは水素原子、又は芳香族１級
アミン現像薬酸化体とのカップリング反応により離脱可
能な基。 【化３９】 Ｒ11はアルキル基、アルケニル基又はアリール基、
Ｒ12、Ｒ13は水素原子、アルキル基、アルケニル基又は
アリール基、ただしＲ11、Ｒ12、Ｒ13の炭素数の総和は
10以上。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関し、詳しくは高感度で、かつ生保存性と
処理安定性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料に
関するものである。
【０００２】
【発明の背景】ハロゲン化銀カラー写真感光材料(以
下、単にカラー感光材料とも言う)に用いられているカ
プラーは、1分子の色素を形成するために４分子の銀を
必要とした従来の４等量カプラーに代わって、現像主薬
の酸化物と反応するカプラーのカップリング位置(活性
点)に、適当な置換基を導入することにより１分子の色
素を形成するための銀を、２原子で足りるようにした２
等量カプラーが多く用いられるようになってきている。
【０００３】近年、カラー感光材料の進歩にともなって
カプラーに対する要請は益々厳しくなってきており、例
えば写真特性、発色性、生保存性、処理安定性などの他
に、カプラー自体の溶媒溶解性、分散安定性などについ
ても、さらなる改良が強く望まれてきている。
【０００４】このようななかで、良好な色再現性と高発
色性を有し、かつ耐光性を向上させたイエローカプラー
の例として、例えば特開昭63-123047号に記載されてい
るようなアニライド部の２位にアルコキシ基を導入し、
５位にアシルアミノ基を導入したイエローカプラーが開
示されている。しかしながら該カプラーは、本質的にp
Ｋａが高く、発色性の面からも満足できるレベルには達
していない。
【０００５】又、該カプラーは酢酸エチルなどの低沸点
溶媒、或はヂブチルフタレートなどの高沸点溶媒に対す
る溶解性が優れず、分散にあたっては大量の溶媒を使用
しなければならず、さらに一旦分散した溶媒中で経時で
析出を起こし易いなどの欠点を有している。
【０００６】近年、強く志向されているカラー感光材料
の薄膜化のための製造条件下では、このような欠点は著
しく強調され、実用化に際しては大きな障害になること
が明らかとなっている。
【０００７】従来より発色性向上のための手段として
は、アセトアニリド母核のアシル部分に、ヘテロ原子を
導入することが知られており、例えばリサーチ・ヂスク
ロージャー(ＲＤ)15737号、特公昭49-17734号、特開昭5
0-130442号、米国特許3,778,277号等にはヘテロ原子と
して酸素或は硫黄原子を導入し、発色性の向上を図るこ
とが開示されているが、該技術でも最近の高発色性に対
する要望を満足するまでには至っていない。
【０００８】さらに米国特許5,118,599号にはジオキサ
ン環状構造を分子内に有する新規なイエローカプラーが
開示されている。 該カプラーは有機溶媒に対する溶解
性と、その溶媒中での分散安定性に優れるという特長を
有しているが、発色性の点で満足できるレベルに達して
いない。
【０００９】又、耐光性の面でも従来型カプラーに較べ
て劣ることが判り、さらなる改良が強く望まれていた。
【００１０】
【発明の目的】従って本発明の第１の目的は、高感度
で、かつ処理安定性に優れたハロゲン化銀カラー写真感
光材料を提供することである。
【００１１】本発明の第２の目的は、感光材料の経時に
よる生保存性が良好なハロゲン化銀カラー写真感光材料
を提供することである。その他の目的は以下の明細から
明らかとなる。
【００１２】
【発明の構成】本発明の上記の目的は、以下により達成
された。
【００１３】即ち、支持体上に青感性層、緑感性層及び
赤感性層からなるハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料において、該青感性層の少なく
とも１層に、下記一般式〔Ｙ-I〕で表わされるカプラー
の少なくとも１種と、下記一般式〔Ａ−１〕で表される
非発色性化合物の少なくとも１種を含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料による。
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ1は水素原子を除く１価の置換
基を表し、ＱはＣと共に３〜５員の炭化水素環を形成す
るか、もしくはＮ，Ｓ，Ｏ及びＰから選ばれるヘテロ原
子の少なくとも一つを環内に含む３〜５員の複素環を形
成するに必要な非金属原子群を表す。Ｒ2は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
基又はハロゲン原子を表し、Ｒ3はベンゼン環上に置換
可能な基を表し、Ｙは水素原子、又は芳香族第１級アミ
ン現像薬の酸化体とのカップリング反応により離脱可能
な基を表す。）
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ11はアルキル基、アルケニル基
又はアリール基を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ水素原
子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。
ただしＲ11、Ｒ12及びＲ13の炭素数の総和は10以上であ
る。）以下、本発明を詳述する。
【００１８】本発明の一般式〔Ｙ−I〕において、Ｒ1は
水素を除く一価の置換基を、ＱはＣとともに３〜５員の
炭化水素環または少なくとも一個のＮ、Ｓ、Ｏ、Ｐから
選ばれたヘテロ原子を環内に含む３〜５員の複素環を形
成するのに必要な非金属原子群を、Ｒ2は水素原子、ハ
ロゲン原子（Ｆ、Cl、Br、Ｉ）、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルキル基またはアミノ基を、Ｒ3はベン
ゼン環上に置換可能な基を、Ｙは水素原子または芳香族
第１級アミン現像薬の酸化体とのカップリング反応によ
り離脱可能な基（以下離脱基という）を表す。
【００１９】ここでＲ3の例として、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、ウ
レイド基、スルファモイルアノミ基、アルコキシカルボ
ニルアミノ基、アルコキシスルホニル基、アシルオキシ
基、ニトロ基、複素環基、シアノ基、アシル基、アシル
オキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスル
ホニルオキシ基があり、離脱基の例として窒素原子でカ
ップリング活性位に結合する複素環基、アリールオキシ
基、アリールチオ基、アシルオキシ基、アルキルスルホ
ニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、複素環オ
キシ基、ハロゲン原子がある。
【００２０】式〔Ｙ−I〕における置換基がアルキル基
であるか、またはアルキル基を含むとき、特に規定のな
い限り、アルキル基は直鎖状、分岐鎖状または環状の、
置換されていても不飽和結合を含んでいても良いアルキ
ル基（たとえば、メチル、イソプロピル、t-ブチル、シ
クロペンチル、t-ペンチル、シクロヘキシル、2-エチル
ヘキシル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ドデシル、ヘ
キサデシル、アリル、3-シクロヘキセニル、オレイル、
ベンジル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチルメト
キシエチル、エトキシカルボニルメチル、フェノキシエ
チル）を意味する。
【００２１】式〔Ｙ−I〕における置換基がアリール基
であるか、またはアリール基を含むとき、特に規定のな
い限り、アリール基は置換されていても良い単環もしく
は縮合環のアリール基（例えばフェニル、1-ナフチル、
p-トリル、o-トリル、p-クロロフェニル、4-メトキシフ
ェニル、8-キノリル、4-ヘキサデシルオキシフェニル、
ペンタフルオロフェニル、p-ヒドロキシフェニル、p-シ
アノフェニル、3-ペンタデシルフェニル、2,4-ジ-t-ペ
ンチルフェニル、p-メタンスルホンアミドフェニル、3,
4-ジクロロフェニル）を意味する。
【００２２】式〔Ｙ−I〕における置換基が複素環基
か、または複素環を含むとき、特に規定のない限り、複
素環基は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Se、Teから選ばれた少なく
とも１個のヘテロ原子を環内に含む３〜８員の置換され
ても良い単環もしくは縮合環の複素環基（例えば2-フリ
ル、2-ピリジル、4-ピリジル、1-ピラゾリル、1-イミダ
ゾリル、1-ベンゾトリアゾリル、2-ベンゾトリアリアゾ
リル、スクシンイミド、フタルイミド、1-ベンジル-2,4
-イミダゾリジンジオン-3-イル）を意味する。
【００２３】以下、式〔Ｙ−I〕において好ましく用い
られ置換基について説明する。
【００２４】式〔Ｙ−I〕においてＲ1は好ましくはハロ
ゲン原子、シアノ基、またはいずれも置換されていても
良い総炭素数（以下Ｃ数と略す）１〜30の一価の基（例
えばアルキル基、アルコキシ基）または、Ｃ数６〜30の
一価の基（例えばアリール基、アリールオキシ基）であ
ってその置換基としては例えばハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、カルボンアミ
ド基、スルホンアミド基、アシル基がある。
【００２５】式〔Ｙ−I〕においてＱは好ましくはＣと
ともに３〜５員のいずれも置換されていても良いＣ数３
〜30の炭化水素環または少なくとも１個のＮ、Ｓ、Ｏ、
Ｐから選ばれたヘテロ原子を環内に含むＣ数２〜30の複
素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。また、
ＱがＣとともに作る環は環内に不飽和結合を含んでいて
も良い。ＱがＣとともに作る環の例としてシクロプロパ
ン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロプロ
ペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、オキセタ
ン環、オキソラン環、1,3-ジオキソラン環、チエタン
環、チオラン環、ピロリジン環がある。置換基の例とし
てハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アリー
ル基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シ
アノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基がある。
【００２６】式〔Ｙ−I〕においてＲ2は好ましくはハロ
ゲン原子、置換されていても良いＣ数１〜30のアルコキ
シ基、Ｃ数６〜30のアリールオキシ基、Ｃ数１〜30のア
ルキル基またはＣ数０〜30のアミノ基を表わし、その置
換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基がある。
【００２７】式〔Ｙ−I〕においてＲ3は好ましくはハロ
ゲン原子、置換されても良いＣ数１〜30のアルキル基、
Ｃ数６〜30のアリール基、Ｃ数１〜30のアルコキシ基、
Ｃ数２〜30のアルコキシカルボニル基、Ｃ数７〜30のア
リールオキシカルボニル基、Ｃ数１〜30カルボンアミド
基、Ｃ数１〜30のスルホンアミド基、Ｃ数１〜30のカル
バモイル基、Ｃ数０〜30のスルファモイル基、Ｃ数１〜
30のアルキルスルホニル基、Ｃ数６〜30のアリールスル
ホニル基、Ｃ数１〜30のウレイド基、Ｃ数０〜30のスル
ファモイルアノミ基、Ｃ数２〜30のアルコキシカルボニ
ルアミノ基、Ｃ数１〜30の複素環基、Ｃ数１〜30のアシ
ル基、Ｃ数１〜30のアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ数
６〜30のアリールスルホニルキオキシ基を表わし、その
置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、複素環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アシル基、カルボンアミド基、スルホンア
ミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ウレ
イド基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基
がある。
【００２８】式〔Ｙ−I〕において、Ｒ2の置換位置は、
【００２９】
【化５】
【００３０】式〔Ｙ−I〕において、Ｙは好ましくは窒
素原子でカップリング活性位に結合する複素環基または
アリールオキシ基を表わす。
【００３１】Ｙが複素環基を表わすとき、Ｙは好ましく
は置換されても良い５〜７員環の単環もしくは縮合環の
複素環の基であり、その例としてスクシンイミド、マレ
インイミド、フタルイミド、ジグリコールイミド、ピロ
ール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,4-トリアゾー
ル、テトラゾール、インドール、インダゾール、ベンズ
イミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾリジン-
2,4-ジオン、オキサゾリジン-2,4-ジオン、チアゾリジ
ン-2,4-ジオン、イミダゾリジン-2-オン、オキサゾリジ
ン-2-オン、チアゾリジン-2-オン、ベンズイミダゾリン
-2-オン、ベンゾオキサゾリン-2-オン、ベンゾチアゾリ
ン-2-オン、2-ピロリン-5-オン、2-イミダゾリン-5-オ
ン、インドリン-2,3-ジオン、2,6-ジオキシプリン、バ
ラバン酸、1,2,4-トリアゾリジン-3,5-ジオン、2-ピリ
ドン、4-ピリドン、2-ピリミドン、6-ピリダゾン-2-ピ
ラゾン、2-アミノ-1,3,4-チアゾリジン、2-イミノ-1,3,
4-チアゾリジン-4-オン等があり、これらの複素環は置
換されていても良い。これらの複素環の置換基の例とし
ては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アノミ
基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバモイ
ル基、スルファモイル基、ウレイド基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基がある。Ｙが
アリールオキシ基を表わすとき、Ｙは好ましくはＣ数６
〜30のアリールオキシ基を表わし、前記Ｙが複素環であ
る場合にあげた置換基群から選ばれる基で置換されてい
ても良い。アリールオキシ基の置換基としては、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリフ
ルオロメチル基、アルコキシカルボニル基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、またはシアノ基が好ましい。
【００３２】次に式〔Ｙ−I〕において特に好ましく用
いられる置換基について説明する。
【００３３】Ｒ1は、特に好ましくは、ハロゲン原子、
アルキル基であって最も好ましくはメチル基である。Ｑ
は特に好ましくはＣとともに作る環が３〜５員の炭化水
素環を形成する非金属原子群であり、例えば、
【００３４】
【化６】
【００３５】Ｒ2は特に好ましくは、塩素原子、フッ素
原子、Ｃ数１〜６のアルキル基（例えばメチル、トリフ
ルオロメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル）、Ｃ
数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、
メトキシエトキシ、プトキシ）、またはＣ数６〜24のア
リールオキシ基（例えばフェノキシ、p-トリルオキシ、
p-メトキシフェノキシ）であり最も好ましくは塩素原
子、メトキシ基またはトリフルオロメチル基である。
【００３６】Ｒ2は、特に好ましくは、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド
基、カルバモイル基またはスルファモイル基であり最も
好ましくはアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カ
ルボンアミド基またはスルホンアミド基である。
【００３７】Ｙは特に好ましくは下記式〔Ｙ−II〕、
〔Ｙ−III〕または〔Ｙ−IV〕で表わされる基である。
【００３８】
【化７】
【００３９】を表わす。ここでＲ4、Ｒ5、Ｒ8およびＲ9
は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基またはア
ミノ基を表わし、Ｒ6およびＲ7は水素原子、アルキル
基、アリール基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基またはアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ10
およびＲ11は水素原子、アルキル基またはアリール基を
表わす。Ｒ10とＲ11は互いに結合してベンゼン環を形成
しても良い。Ｒ4とＲ8、Ｒ5とＲ9、Ｒ6とＲ7またはＲ6
とＲ5は互いに結合して環（例えばシクロブタン、シク
ロヘキサン、シクロヘプタン、シクロヘキセン、ピロリ
ジン、ピペリジン）を形成しても良い。
【００４０】式〔Ｙ−II〕で表わされる複素環基のうち
特に好ましいものは式〔Ｙ−II〕においてＺが
【００４１】
【化８】
【００４２】である複素環基である。式〔Ｙ−II〕で表
わされる複素環基のＣ数は２〜30、好ましくは４〜20、
さらに好ましくは５〜16である。
【００４３】
【化９】
【００４４】式〔Ｙ−III〕において、Ｒ12およびＲ13
の少なくとも１つはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基またはアシル基から選
ばれた基であり、もう一方は水素原子、アルキル基また
はアルコキシ基であっても良い。Ｒ14はＲ12またはＲ13
と同じ意味の基を表わしmは０〜２の整数を表わす。式
〔Ｙ−III〕で表わされるアリールオキシ基のＣ数は６
〜30、好ましくは６〜24、さらに好ましくは６〜15であ
る。
【００４５】
【化１０】
【００４６】式〔Ｙ−IV〕においてWはNとともにピロー
ル環、ピラゾール環、イミダゾール環又はトリアゾール
環を形成するに必要な非金属原子群を表わす。ここで
【００４７】
【化１１】
【００４８】で表わされる環は置換基を有していても良
く、好ましい置換基の例としてハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキル基、
アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基またはカルバモイル基である。式〔Ｙ−IV〕で表わさ
れる複素環基のＣ数は２〜30、好ましくは２〜24、より
好ましくは２〜16である。
【００４９】式〔Ｙ−I〕のＹは、最も好ましくは式
〔Ｙ−II〕で表わされる基である。
【００５０】式〔Ｙ−I〕で表わされるカプラーは、置
換基Ｒ1、Ｑ、Ｙ、または
【００５１】
【化１２】
【００５２】において２価以上の基を介して互いに結合
する２量体またはそれ以上の多量体を形成しても良い。
この場合、前記の各置換基において示した炭素原子数範
囲の規定外となっても良い。
【００５３】以下に式〔Ｙ−I〕で表わされるイエロー
カプラーの具体例を示す。
【００５４】
【化１３】
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【化１５】
【００５７】
【化１６】
【００５８】
【化１７】
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【化１９】
【００６１】
【化２０】
【００６２】
【化２１】
【００６３】
【化２２】
【００６４】
【化２３】
【００６５】
【化２４】
【００６６】
【化２５】
【００６７】式〔Ｙ−I〕で表わされる本発明のイエロ
ーカプラーは以下の合成ルートによって合成できる。
【００６８】
【化２６】
【００６９】ここで化合物ａは、J.Chem.Soc.(C).1968.
2548,J.Am.Chem.Soc,1934,56,2710,Synthesis,1971,25
8,J.Org.Chem,1978,43,1729,CA,1960,66,18533y等に記
載の方法により合成される。
【００７０】以下、化合物ｂ，ｃ，ｄ，ｅ及びｆは従来
公知の方法によって合成することができる。以下に本発
明のカプラーの合成例を示す。
【００７１】合成例１ 例示化合物Ｙ−28の合成 Gotkis,D.etal,J.Am.Chem.Soc,1934,56,2710に記載の方
法により合成された1-メチルシクロプロパンカルボン酸
25g、塩化メチレン100ml N,N-ジメチルホルムアミド１m
lの混合物中に38.1gのオキザリルクロライドを室温にて
30分かけて滴下した。滴下後室温にて２時間反応しアス
ピレーター減圧下塩化メチレン、過剰のオキザリルクロ
ライドを除去することにより1-メチルシクロプロパンカ
ルボニルクロライドの油状物を得た。
【００７２】マグネシウム６g、四塩化炭素２mlの混合
物中にメタノール100mlを室温にて30分かけて滴下しそ
の後２時間加熱還流した後3-オキソブタン酸エチル32.6
gを加熱還流下30分間かけて滴下する。滴下後さらに２
時間加熱還流しメタノールをアスピレーター減圧下完全
に留去する。テトラヒドロフラン100mlを反応物に加え
て分散し、室温にて先に得た1-メチルシクロプロパンカ
ルボニルクロライドを滴下する。30分間反応後反応液を
酢酸エチル30ml、希硫酸水で抽出、水洗後有機層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して2-(1-メチ
ルシクロプロパンカルボニル)-3-オキソブタン酸エチル
の油状物55.3gを得た。
【００７３】2-(1-メチルシクロプロパンカルボニル)-3
-オキソブタン酸エチル55g、エタノール160mlの溶液を
室温で撹拌したその中へ30％アンモニア水60mlを10分間
かけて滴下する。その後１時間撹拌し酢酸エチル300m
l、希塩酸水にて抽出、中和、水洗後、有機層を無水硫
酸ナトリウムにて乾燥後溶媒を留去して(1-メチルシク
ロプロパンカルボニル)酢酸エチルの油状物43gを得た。
【００７４】(1-メチルシクロプロパンカルボニル)酢酸
エチル34gとN-(3-アミノ-4-クロロフェニル)-2-(2,4-ジ
-t-ペンチルフェノキシ)ブタンアミド44.5gを内温100〜
１２０℃にてアスピレーター減圧下加熱還流する。４時
間反応後反応液をｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
にてカラムクロマト精製し例示化合物Ｙ−28 49gを粘稠
油状物として得た。化合物の構造は、ＭＳスペクトル、
ＮＭＲスペクトル及び元素分析により確認した。
【００７５】合成例２ 例示化合物Ｙ−１の合成 例示化合物Ｙ−28 22.8gを塩化メチレン300mlに溶解し
氷冷下塩化スルフリル5.4gを10分間かけて滴下する。30
分間反応後反応液をよく水洗し無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後濃縮し例示化合物Ｙ−28の塩化物を得た。1-ベン
ジル-5-エトキシヒダントイン18.7g、トリエチルアミン
11.2ml、N,N-ジメチルホルムアミド50mlの溶液の中に先
に合成した例示化合物Ｙ−30の塩化物をN,N-ジメチルホ
ルムアルデヒド50mlに溶かしたものを30分間かけて室温
にて滴下する。
【００７６】その後40℃にて４時間反応後、反応液を酢
酸エチル300mlで抽出水洗後、２％トリエチルアミン水
溶液300mlにて水洗し、ついで希塩酸水にて中和する。
有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去し
て得られた油状物をn-ヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒
から晶析した。析出した結晶を濾過しn-ヘキサン、酢酸
エチルの混合溶媒で洗浄後、乾燥することにより例示化
合物Ｙ−１の結晶22.8gを得た。
【００７７】化合物に構造はＭＳスペクトル、ＮＭＲス
ペクトル、元素分析により確認した。また融点は132〜1
33℃であった。
【００７８】本発明の一般式（Ａ）で表わされるアシル
基を有するイエローカプラーは、ハロゲン化銀１モル当
たり1.0〜1.0×10-3モルの範囲で使用することができ
る。好ましくは5.0×10-1〜5.0×10-2モルであり、より
好ましくは4.0×10-1〜2.0×10-2モルの範囲である。
【００７９】本発明の一般式（Ａ）で表わされるアシル
基を有するイエローカプラーは２種以上を併用すること
もできるし、他の公知のカプラーを併用することができ
る。
【００８０】本発明の一般式（Ａ）で表わされるアシル
基を有するカプラーは種々の公知の分散方法により、カ
ラー感光材料に導入することができる。
【００８１】水中油滴分散方法では、低沸点の有機溶媒
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト
ン、イソプロパノールなど）を使用して、微細な分散物
を塗布し、乾膜中に実質的に低沸点有機溶媒が残留しな
い方法であってもよい。高沸点有機溶媒を使用する場
合、常圧でも沸点が175℃以上のもの（その具体例は後
述）のいずれを用いてもよく、１種または２種以上を任
意に混合して用いることができる。本発明のカプラーと
これら高沸点有機溶媒との比は広範囲にとりえるが、カ
プラー１g当たり5.0以下の重量比の範囲である。好まし
くは０〜0.2であり、より好ましくは0.01〜1.0の範囲で
ある。
【００８２】次に本発明に係る一般式〔Ａ−１〕で表さ
れる非発色性化合物について説明する。
【００８３】Ｒ11、Ｒ12およびＲ13で表わされるアルキ
ル基としては、炭素数１〜32のものが好ましく、直鎖で
も分岐でもよい。
【００８４】Ｒ11、Ｒ12およびＲ13で表わされるアルケ
ニル基としては、炭素数１〜32のものが好ましく、直鎖
でも分岐でもよい。
【００８５】Ｒ11、Ｒ12およびＲ13で表わされるアリー
ル基としては、フェニル基が好ましい。
【００８６】Ｒ11、Ｒ12およびＲ13で表される基はさら
に置換基を有してもよく、置換基としては、例えばアル
キル、アリール、アシルアミノ、スルホンアミド、アル
キルチオ、アリールチオ、ハロゲン原子、シクロアルケ
ニル、アルキニル、複素環、スルホニル、スルフィニ
ル、ホスホニル、アシル、カルバモイル、スルファモイ
ル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファモ
イルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシ
カルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル等の
基が挙げられる。
【００８７】Ｒ11、Ｒ12およびＲ13の炭素数の総和は10
以上であり、好ましくは12〜36である。
【００８８】以下に本発明の非発色性化合物の代表的具
体例を示すが本発明はこれらの化合物に限定されない。
【００８９】
【化２７】
【００９０】
【化２８】
【００９１】
【化２９】
【００９２】本発明において、前記一般式で表されるイ
エローカプラー（以下、イエローカプラーＹ−Iとい
う。）及び一般式〔Ａ−１〕で表される非発色性化合物
（以下、化合物Ａ−１という。）は、緑感性ハロゲン化
銀乳剤層の少なくとも一層に含有される。
【００９３】イエローカプラーＹ−I及び化合物Ａ−１
をハロゲン化銀乳剤層中に含有せしめるためには、従来
公知の方法、例えば公知のジブチルフタレート、トリク
レジルホスフェート等の如き高沸点溶媒と酢酸ブチル、
酢酸エチル等の如き低沸点溶媒の混合液あるいは低沸点
溶媒のみの溶媒にイエローカプラーＹ−I及び化合物Ａ
−１をそれぞれ単独で、あるいは併用して溶解せしめた
後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次いで
高速度回転ミキサー又はコロイドミルもしくは超音波分
散機を用いて乳化分散させた後、乳剤中に直接添加する
方法を採用することができる。又、上記乳化分散液をセ
ットした後、細断し、水洗した後、これを乳剤に添加し
てもよい。
【００９４】本発明においては、本発明に係るイエロー
カプラーＹ−Iと化合物Ａ−１とを前記分散法によりそ
れぞれ別々に分散させてハロゲン化銀乳剤に添加しても
よいが、両化合物を同時に溶解せしめ、分散し、乳剤に
添加する方法が好ましい。
【００９５】化合物Ａ−１の添加量は、上記本発明に係
るイエローカプラーＹ−Iの１ｇに対して、好ましくは
0.01ｇ〜10ｇ、さらに好ましくは0.1ｇ〜3.0ｇの範囲で
ある。又、本発明に係る化合物Ａ−１は単独でも、２種
以上を併用してもかまわない。
【００９６】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。該乳剤は、常法により化学増感する
ことができ、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的
に増感できる。
【００９７】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
【００９８】乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬
膜することができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。カラー写真感光材料の乳剤層にはカプラーが用
いられる。
【００９９】更に色補正の効果を有しているカラードカ
プラー、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リングによって現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロ
ゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止
剤、化学増感剤、分光増感剤、及び減感剤のような写真
的に有用なフラグメントを放出する化合物を用いること
ができる。
【０１００】感光材料には、フィルター層、ハレーショ
ン防止層、イラジェーション防止層等の補助層を設ける
ことができる。これらの層中及び／又は乳剤層中には、
現像処理中に感光材料から流出するかもしくは漂白され
る染料が含有させられてもよい。感光材料には、ホルマ
リンスカベンジャー、螢光増白剤、マット剤、滑剤、画
像安定剤、界面活性剤、色カブリ防止剤、現像促進剤、
現像遅延剤や漂白促進剤を添加できる。
【０１０１】支持体としては、ポリエチレン等をラミネ
ートした紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バ
ライタ紙、三酢酸セルロース等を用いることができる。
【０１０２】本発明の感光材料を用いて色素画像を得る
には露光後、通常知られているカラー写真処理を行うこ
とができる。
【０１０３】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０１０４】以下の全ての実施例において、ハロゲン化
銀写真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１m2当
りのグラム数を示す。又、ハロゲン化銀、コロイド銀は
銀に換算して示した。
【０１０５】実施例１ トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下記に示
すような組成の各層を順次支持体側から形成して、多層
カラー写真感光材料（試料101）を作製した。
【０１０６】 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ−１） 黒色コロイド銀 0.20 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.20 カラードカプラー（ＣＣ−１） 0.05 カラードカプラー（ＣＭ−１） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.20 ゼラチン 1.5 第２層；中間層（ＩＬ−１） ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.01 ゼラチン 1.5 第３層；低感度赤感性乳剤層（ＲＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.8 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） 0.8 増感色素（ＳＤ−１） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−２） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−３） 0.5×10-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−１） 1.0 カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.05 ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.002 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.5 ゼラチン 1.5 第４層；高感度赤感性乳剤層（ＲＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） 2.0 増感色素（ＳＤ−１） 2.0×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−２） 2.0×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−３） 0.1×10-4（モル／銀１モル） シアンカプラー（Ｃ−１） 0.25 シアンカプラー（Ｃ−２） 0.05 カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.015 ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.2 ゼラチン 1.5 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン 0.5 第６層；低感度緑感性乳剤層（ＧＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 1.3 増感色素（ＳＤ−４） ５×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−５） １×10-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−Ａ） 0.25 マゼンタカプラー（Ｍ−Ｂ） 0.25 カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.01 ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.02 ＤＩＲ化合物（Ｄ−４） 0.020 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.3 ゼラチン 1.0 第７層；高感度緑感性乳剤層（ＧＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−３） 1.3 増感色素（ＳＤ−６） 1.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−７） 2.5×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−８） 0.5×10-4（モル／銀１モル） マゼンタカプラー（Ｍ−Ａ） 0.05 マゼンタカプラー（Ｍ−Ｂ） 0.10 カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−２） 0.05 ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.2 ゼラチン 1.0 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 0.1 色汚染防止剤（ＳＣ−１） 0.1 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） 0.1 ゼラチン 0.8 第９層；低感度青感性乳剤層（ＢＬ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.25 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−２） 0.25 増感色素（ＳＤ−10） ７×10-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（ＥＹ−１） 0.5 イエローカプラー（ＥＹ−２） 0.1 ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.01 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.3 ゼラチン 1.0 第１０層；高感度青感性乳剤層（ＢＨ） 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−４） 0.4 沃臭化銀乳剤（Ｅｍ−１） 0.4 増感色素（ＳＤ−９） １×10-4（モル／銀１モル） 増感色素（ＳＤ−１０） ３×10-4（モル／銀１モル） イエローカプラー（ＥＹ−１） 0.30 イエローカプラー（ＥＹ−２） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） 0.15 ゼラチン 1.1 第１１層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 微粒子沃臭化銀乳剤（平均粒径0.08μm、ＡｇＩ含有率２モル％） 0.4 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） 0.10 ＵＶ吸収剤（ＵＶ−２） 0.05 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） 0.1 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） 0.1 ホルマリンスカベンジャ（ＨＳ−１） 0.5 ホルマリンスカベンジャ（ＨＳ−２） 0.2 ゼラチン 1.0 第１２層；第２保護層（ＰＲＯ−２） 界面活性剤（Ｓｕ−１） 0.005 アルカリ可溶性マット化剤（平均粒径２μm） 0.05 ポリメチルメタクリレート （平均粒径３μｍ） 0.05 滑り剤（ＷＡＸ−１） 0.04 ゼラチン 0.6 尚各層には上記組成物の他に塗布助剤Ｓｕ−２、分散助
剤Ｓｕ−３、硬膜剤Ｈ−１及びＨ−２、安定剤ＳＴ−
１、カブリ防止剤ＡＦ−１、ＡＦ−２を添加した。
【０１０７】Ｅｍ−１ 平均粒径0.46μm 平均沃化銀
含有率…7.0モル％、単分散性（分布の広さ14％）の表
面低沃化銀（２モル％）含有コア／シェル型乳剤 Ｅｍ−２ 平均粒径0.30μm 平均沃化銀含有率…2.0モ
ル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面臭化銀含有コ
ア／シェル型乳剤Ｅｍ−３ 平均粒径0.81μm 平均沃化銀含有率…7.0モル％、単分
散性（分布の広さ14％）の表面低沃化銀（1.0モル％）
含有コア／シェル型乳剤 Ｅｍ−４ 平均粒径0.95μm 平均沃化銀含有率…8.0モ
ル％、単分散性（分布の広さ14％）の表面低沃化銀（0.
5モル％）含有コア／シェル型乳剤
【０１０８】
【数１】
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】
【化３１】
【０１１１】
【化３２】
【０１１２】
【化３３】
【０１１３】
【化３４】
【０１１４】
【化３５】
【０１１５】
【化３６】
【０１１６】
【化３７】
【０１１７】次に、上記試料101において、第９層及び1
0層のハロゲン化銀乳剤層に添加するイエローカプラー
Ｙ−Ａの代わりに等モルのイエローカプラーを表１に示
すように添加すると共に、Ｏｉｌ−２を表１に示した非
発色性化合物に置き換え、試料102及び103と本発明の試
料104〜115を作成した。
【０１１８】このようにして作製した各試料No.１〜20
を白色光を用いて１／100秒のウェッジ露光したのち、
下記の現像処理（Ａ）を行った。
【０１１９】処理工程（38℃） 発色現像 ３分15秒 漂 白 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安定化 １分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
【０１２０】 〈発色現像液〉 4-アミノ-3-メチル-N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル) アニリン・硫酸塩 4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシルアミン・１／２硫酸塩 2.0g 無水炭酸カリウム 37.5g 臭化カリウム 1.3g ニトリロ三酢酸・３ナトリウム塩（１水塩） 2.5g 水酸化カリウム 1.0g 水を加えて１リットルとする。（pＨ＝10.2） 〈漂白液〉 エチレンジアミン四酢酸鉄（III） アンモニウム塩 100g エチレンジアミン四酢酸２アンモニウム塩 10.0g 臭化アンモニウム 150.0g 氷酢酸 10ml 水を加えて１リットルとし、アンモニア水を用いてpＨ
＝6.0に調整する。
【０１２１】 〈定着液〉 チオ硫酸アンモニウム 175.0g 無水亜硫酸ナトリウム 8.5g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて１リットルとし、酢酸を用いてpＨ＝6.0に調
整する。
【０１２２】 ＜安定液＞ ホルマリン（37％水溶液） 1.5ml コニダックス（コニカ〔株〕製） 7.5ml 水を加えて１リットルとする。
【０１２３】得られた処理後の試料を光学濃度計ＰＤＡ
-65型（コニカ〔株〕製）を用いて、青感性乳剤層の感
度（最小濃度＋0.1を与えるのに必要な露光量の逆数）
を測定した。なお、感度は試料No.101の感度を100とし
た時の相対値で示した。
【０１２４】また、処理変動性を調べるために試料101
〜115を白色光を用いて１／100秒のウエッジ露光した
後、前記現像処理（Ａ）における発色現像液のpＨを10.
4及び10.0に変化させて同様な処理を行ない、青色濃度
の特性曲線の直線部のガンマの変動値を比較した。ガン
マ変動値は、pＨ10.0のときのガンマ値Ａに対するpH10.
4のときのガンマ値Ｂの変化率であり、下記の式から求
められる値を示した。値が小さいほど変化が小さいこと
を示す。
【０１２５】ガンマ変動値＝｛（Ｂ／Ａ）−１｝×100 また、生保存性を調べるために試料101〜115を高温、高
湿下（55℃、RH60％）で３日間放置し、前述と同様のウ
エッジ露光及び発色現像処理を行なって、青感性層のカ
ブリ濃度を測定し、放置前の試料に対するカブリ濃度の
差（ΔFog）を求めた。
【０１２６】結果を下記に示す。
【０１２７】
【表１】
【０１２８】表１の結果から明らかなように、比較のイ
エローカプラーを用いた比較試料101、102は、処理変動
性は比較的小さいが感度が低く、また生保存性における
カブリ上昇が大きい。本発明のカプラーと本発明外の非
発色性化合物を用いた試料103は、処理変動性が大き
く、また生保存性も充分でない。
【０１２９】これに対し、本発明のカプラーと本発明の
非発色性化合物を用いた本発明の試料は、何れも比較試
料よりも感度が高く、かつ処理変動性が改良されている
ことが分かる。
【０１３０】
【発明の効果】本発明によれば、感度が高く、かつ処理
変動性が改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持体上に青感性層、緑感性層及び赤感
    性層からなるハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀
    カラー写真感光材料において、該青感性層の少なくとも
    １層に、下記一般式〔Ｙ-I〕で表わされるカプラーの少
    なくとも１種と、下記一般式〔Ａ−１〕で表される非発
    色性化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
    るハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子を除く１価の置換基を表し、Ｑ
    はＣと共に３〜５員の炭化水素環を形成するか、もしく
    はＮ，Ｓ，Ｏ及びＰから選ばれるヘテロ原子の少なくと
    も一つを環内に含む３〜５員の複素環を形成するに必要
    な非金属原子群を表す。Ｒ2は水素原子、アルキル基、
    アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基又はハロゲ
    ン原子を表し、Ｒ3はベンゼン環上に置換可能な基を表
    し、Ｙは水素原子、又は芳香族第１級アミン現像薬の酸
    化体とのカップリング反応により離脱可能な基を表
    す。) 【化２】 （式中、Ｒ11はアルキル基、アルケニル基又はアリール
    基を表し、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ水素原子、アルキル
    基、アルケニル基又はアリール基を表す。ただしＲ11、
    Ｒ12及びＲ13の炭素数の総和は10以上である。)
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