JPH069480A - １−フルオロシクロプロピルメチルケトンの製造方法 - Google Patents

１−フルオロシクロプロピルメチルケトンの製造方法

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JPH069480A
JPH069480A JP5061327A JP6132793A JPH069480A JP H069480 A JPH069480 A JP H069480A JP 5061327 A JP5061327 A JP 5061327A JP 6132793 A JP6132793 A JP 6132793A JP H069480 A JPH069480 A JP H069480A
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シユテフアン・ベーム
Albrecht Marhold
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式 【化１】 の公知の 1-フルオロシクロプロピルメチルケトンを、 ａ） 第１段階において 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタ
ノリドをトリエチルアミンとフッ化水素との付加生成物
と、希釈剤の存在下に 20℃ ないし 120℃ の温度で反
応させ、 ｂ） 得られる 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
を、第 2 段階において親核反応剤と、希釈剤の存在下
に 50℃ ないし 200℃ の温度で反応させる新規な方法
により製造することができる。 【効果】 従来よりも少ない工程を用いて、高い収率で
高純度の１−フルオロシクロプロピルメチルケトンを得
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、殺菌・殺カビ性を有する活性物
質の合成用の中間体生成物として使用し得る公知の 1-
フルオロシクロプロピルメチルケトンの新規な製造方法
に関するものである。
【０００２】2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリドをフッ
化カリウムで処理し、かくして得られる 2-アセチル-1-
フルオロ-4-ブタノリドを臭化水素と反応させ、かくし
て生成する 5-クロロ-3-フルオロペンタン-2-オンをフ
ッ化カリウムを用いて環化して 1-フルオロシクロプロ
ピルメチルケトンを製造し得ることは、既に公知の事実
となっている（合成（Synthesis）1977，189 − 191 を
参照）。この合成は、以下の式の組により説明すること
ができる：
【０００３】
【化８】
【０００４】この公知の方法の欠点は、これが 3 段階
合成であること、および収率が工業的な反応段階として
は比較的低いものに過ぎないことである。
【０００５】ａ） 第１段階において式
【０００６】
【化９】
【０００７】の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリドを
式
【０００８】
【化１０】 (Ｃ2Ｈ5)3Ｎ・ｎＨＦ （III） 式中、ｎ は１、2 または 3 の数を表すのトリエチルア
ミンとフッ化水素との付加生成物と、希釈剤の存在下に
20℃ ないし 120℃ の温度で反応させ、 ｂ） 得られる式
【０００９】
【化１１】
【００１０】の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
を、第 2 段階において親核反応剤と、希釈剤の存在下
に 50℃ ないし 200℃ の温度で反応させれば、式
【００１１】
【化１２】
【００１２】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンが得られることがここに見いだされた。
【００１３】式（Ｉ）の 1-フルオロシクロプロピルメ
チルケトンが、本発明記載の方法によりスムーズな反応
で、高い収率で製造し得ることは、極めて驚くべきこと
であると考えられる。先行技術を基礎に置けば、結局、
第１段階において第 3 級炭素原子上のフッ素原子によ
る塩素原子の交換と並んで、脱離反応もかなりの程度起
きることが予期されたはずなのである（テトラヘドロン
レター（TetrahedronLetters）31，6527 − 6530（199
0）を参照）。第 3 級炭素原子にハロゲン原子を有する
物質の同様な反応がこれまで知られていなかったので、
第 2 段階の簡単な過程も予期し得ないことであった。
【００１４】本発明記載の方法は幾つかの利点に関して
注意すべきである。たとえば、1-フルオロシクロプロピ
ルメチルケトンを従来公知の合成より１段階少ない方法
に従って、極めて良好な収率で、かつ高い純度で製造す
ることが可能になる。さらに出発物質および反応成分も
簡単な方法で、十分大量に入手することができる。
【００１５】第１段階において 2-アセチル-2-クロロ-4
-ブタノリドを１モルのトリエチルアミンと 2 モルのフ
ッ化水素との付加生成物と反応させるならば、また、第
2段階において親核反応剤としてヨウ化カリウムを使用
するならば、本発明記載の方法の経路は以下の方程式の
組により説明することができる。
【００１６】
【化１３】
【００１７】本発明記載の方法を実施する際に出発物質
として必要な式（II）の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタ
ノリドは公知物質である（合成（Synthesis）1977，189
を参照）。
【００１８】本発明記載の方法を実施する際に反応成分
として必要なトリエチルアミンとフッ化水素との付加生
成物は、式（III）により特定される。この式におい
て、ｎは１、2 または 3 の数を表す。好ましくは、ｎ
は数 2 を表す。
【００１９】本発明記載の方法を実施する際に第１段階
における反応成分として必要な、式（III）のトリエチ
ルアミンとフッ化水素との付加生成物も公知物質である
（テトラヘドロンレター(Tetrahedron Letters)31，652
7 − 6530（1990）を参照）。これは一般に、製造直後の
状態で使用される。この物質は、１モルのトリエチルア
ミンと 3 モルのフッ化水素とからの付加生成物の希釈
剤中の溶液に、計算量のトリエチルアミンを添加して製
造する。
【００２０】本発明記載の方法の第 2 段階の実施に適
した親核反応剤は、この型の反応に慣用される全ての物
質である。アルカリ金属のハロゲン化物、たとえばヨウ
化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、臭化ナ
トリウムおよび塩化ナトリウム、ならびに環状アミン、
たとえば 1,4-ジアザビシクロ-[2,2,2]-オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ならびに相間移動触媒、たとえば臭化テトラ
メチルアンモニウムおよび塩化トリエチルアンモニウム
の使用が可能であり、好ましい。
【００２１】本発明記載の方法の第１段階の実施に適し
た希釈剤は、この型の反応に慣用される全ての有機溶媒
である。脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化された
炭化水素、たとえばヘキサン、ベンゼン、トルエンおよ
びクロロベンゼン、ならびにエーテル類、たとえばテト
ラヒドロフランおよびジオキサン、さらに極性溶媒、た
とえばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよび
Ｎ-メチルピロリドンの使用が可能であり、好ましい。
【００２２】本発明記載の方法の第 2 段階の実施にお
いて、好適な希釈剤は、ここでも、この型の反応に慣用
される全ての不活性有機溶媒である。高沸点の有機溶
媒、たとえば Ｎ-メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド、キシレン、ヘキサメチル
ホスホールアミド、1,3ージメチルイミダゾリジン-2-オ
ン等の使用が可能であり、好ましい。
【００２３】本発明記載の方法の第１段階を実施する際
に、反応温度は一定の範囲内で変えることができるが、
一般には、20℃ ないし 120℃ の、好ましくは 40℃ な
いし100℃ の温度を使用する。
【００２４】本発明記載の方法の第１段階は一般には大
気圧下で実施するが、加圧下で、または減圧下で作業す
ることも可能である。
【００２５】本発明記載の方法の第１段階を実施する際
には一般に、式（II）の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタ
ノリドの１モルあたりに１ないし 5 モルの、好ましく
は 2ないし 4 モルの式（III）のトリエチルアミンとフ
ッ化水素との付加生成物を使用する。後処理には慣用の
方法を使用する。後処理の手順は一般には、まず溶媒の
一部を蒸発除去したのちに反応混合物に水を添加し、続
いて水とほとんど混和しない有機溶媒で抽出し、有機相
を集めて洗浄し、乾燥し、減圧下で蒸留することよりな
るものである。
【００２６】本発明記載の方法の第 2 段階の実施に際
しても反応温度は一定の範囲内で変えることができる
が、一般には、50℃ ないし 200℃ の、好ましくは 100
℃ ないし 180℃ の温度を使用する。
【００２７】本発明記載の方法の第 2 段階は大気圧下
で、または減圧下で実施する。
【００２８】本発明記載の方法の第 2 段階を実施する
際には一般に、式（IV）の 2-アセチル-2-フルオロ-4-
ブタノリドの１モルあたりに 0.1 ないし１モルの、好
ましくは 0.2 ないし 0.8 モルの親核反応剤を使用す
る。幸便には、温度を上昇させて減圧下で 2-アセチル-
2-フルオロ-4-ブタノリドを親核反応剤の有機溶媒中の
溶液に滴々添加し、生成する 1-フルオロシクロプロピ
ルメチルケトンを蒸留により連続的に取り出す。さらに
精製するためには、生成物をさらに蒸留にかけることが
できる。
【００２９】式（Ｉ）の 1-フルオロシクロプロピルメ
チルケトンは、殺菌・殺カビ性を有する活性物質の合成
に価値ある中間体である（ＥＰ-ＯＳ（ヨーロッパ特許
明細書）0,436,348 および ＥＰ-ＯＳ(ヨーロッパ特許
明細書)０,297,345 を参照）。たとえば式
【００３０】
【化１４】
【００３１】の化合物は、式
【００３２】
【化１５】
【００３３】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンを塩素化剤または臭素化剤と希釈剤の存在下に反応さ
せ、得られる式
【００３４】
【化１６】
【００３５】式中、Ｈal は塩素または臭素を表すのハ
ロゲノケトンを式
【００３６】
【化１７】
【００３７】の塩化 4-クロロベンジルマグネシウムと
希釈剤の存在下に反応させ、このようにして得られる式
【００３８】
【化１８】
【００３９】式中、Ｈal は上記の意味を有するのプロ
パノール誘導体を 1,2,4-トリアゾールと、希釈剤の存
在下に、必要ならば酸結合剤の存在下に反応させて製造
することができる。
【００４０】式（VI）のハロゲノケトンは新規物質であ
る。上記の方法によるその製造に適した物質は、この型
の反応に慣用される全ての塩素化剤および臭素化剤であ
る。塩化スルフリル、臭化スルフリルおよび臭素が好ま
しい。
【００４１】上記の方法による式（VI）ののハロゲノケ
トンの製造に適した希釈剤は、この型の反応に一般的に
使用される全ての有機溶媒である。ハロゲン化した脂肪
族炭化水素、たとえば塩化メチレン、クロロホルムおよ
び四塩化炭素の使用が可能であり、好ましい。
【００４２】上記の式（VI）のハロゲノケトンの製造方
法において温度は一定の範囲内で変えることができる
が、一般には −10℃ ないし ＋60℃ の、好ましくは 0
℃ ないし ＋40℃ の温度を使用する。
【００４３】上記の式（VI）のハロゲノケトンの製造方
法を実施する際には一般には大気圧を使用するが、加圧
下で、または減圧下で作業することも可能である。
【００４４】上記の式（VI）のハロゲノケトンの製造方
法を実施する際には一般に、式(Ｉ)の 1-フルオロシク
ロプロピルメチルケトンの１モルあたりに、択一的に化
学量論的な量の、または過剰の塩素化剤または臭素化剤
を使用する。後処理には通常の方法を使用する。この手
順は一般には、反応混合物に水を添加し、二相を分離
し、洗浄し、乾燥し、有機相を濃縮することよりなるも
のである。残留物は減圧下での蒸留にかける。
【００４５】本発明記載の方法の実施は、以下の実施例
により説明される。
【００４６】
【製造実施例】
実施例１
【００４７】
【化１９】
【００４８】ａ） 式
【００４９】
【化２０】
【００５０】の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
の製造 162.6 g（１モル）の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリ
ドを 500 ml のアセトニトリルに溶解させ、続いて、１
モルのトリエチルアミンと 3 モルのフッ化水素とから
の付加生成物 340 g（2 モル）を水分を排除しながら添
加する。ついで100 g（１モル）のトリエチルアミンを
添加し、この反応混合物を撹拌しながら80℃ で 3 時間
加熱する。続いて、約 400 ml の溶媒を蒸留除去し、残
留物を水に注ぐ。得られる混合物をジクロロメタンで抽
出する。有機相を集めて炭酸水素ナトリウムの飽和水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮
する。残留物の減圧下での分別蒸留により、95 g（理論
量の 65 ％）の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
が、0.15 ミリバールの圧力下で 65℃ で沸騰する無色
の油状物の形状で得られる。
【００５１】ｂ） 式
【００５２】
【化２１】
【００５３】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンの製造 ヨウ化カリウム 16 g（0.1 モル）を 80 ml の絶対 Ｎ-
メチルピロリドンに入れた混合物に、2-アセチル-2-フ
ルオロ-4-ブタノリド 36.5 g（0.25 モル）を、180℃、
500 ミリバールの圧力下で滴々添加する。連続的に蒸留
取り出しして、ガスクロマトグラフィーによればなお約
20 ％の Ｎ-メチルピロリドンを含有する 14g の生成
物を得る。この生成物を大気圧下で分別蒸留にかける。
この方法で、沸点 88 ないし 90℃ の 1-フルオロシク
ロプロピルメチルケトン 11.2 g（理論量の 44 ％）が
得られる。
【００５４】
【応用実施例】
式
【００５５】
【化２２】
【００５６】の化合物の製造 ａ） 式
【００５７】
【化２３】
【００５８】の 1-フルオロシクロプロピルクロロメチ
ルケトンの製造 水分を排除しながら、67.5 g（0.5 モル）の塩化スルフ
リルを、室温で撹拌しながら 40 g（0.4 モル）の 1-フ
ルオロシクロプロピルメチルケトンと 100 mlの塩化メ
チレンとの混合物に添加する。添加が完了したのち、こ
の混合物をさらに 6 時間室温で撹拌する。ついで、こ
の反応混合物を氷水に注ぎ、二相を分離し、有機相を水
で洗浄し、塩化カルシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除
去する。残留物を減圧下で蒸留する。この方法で、1-フ
ルオロシクロプロピルクロロメチルケトン 31.8 g（理
論量の 58 ％）が無色の油状物の形状で得られる。
【００５９】沸点 ＝ 50℃/22 ミリバール1 Ｈ-ＮＭＲ（200 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＴＭＳ-内部標準） δ ＝ 1.46 ppm（ｓ，2Ｈ）；1.53 ppm（ｍ，2Ｈ）；4.
65 ppm（ｄ，2Ｈ）。
【００６０】19Ｆ-ＮＭＲ（200 ＭＨz，ＣＤＣl3，ＣＦ
Ｃl3） δ ＝ 201.7 ppm（ｍ） ｂ） 式
【００６１】
【化２４】
【００６２】の 1-クロロ-2-(1-フルオロシクロプロピ
ル)-3-(4-クロロフェニル)-プロパン-2-オールの製造 37.3 g（0.25 モル）の塩化 4-クロロベンジルを 400 m
l の絶対ジエチルエーテルに溶解させた溶液を、6.8 g
（0.28 モル）のマグネシウム薄片と 150 ml の絶対ジ
エチルエーテルとの混合物に、室温で滴々添加する。こ
の混合物を還流下で 30 分間加熱し、ついで、かくして
得られる溶液を −78℃ で撹拌しながら、34.1 g（0.25
モル）の 1-フルオロシクロプロピルクロロメチルケト
ンを 250ml の絶対ジエチルエーテルに溶解させた溶液
に滴々添加する。この反応混合物を −78℃ で 4 時間
撹拌する。ついで、これを 0℃ まで徐々に昇温させ、
ついで、25 ml の酢酸を 250 ml のジエチルエーテルに
溶解させた溶液を滴々添加する。得られる反応混合物を
1000 ml の水に注ぎ入れる。有機相を分離し、亜硫酸
水素ナトリウムの水溶液で、および水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下で濃縮する。この方法で、4
8.7g（理論量の 74 ％）の 1-クロロ-2-(1-フルオロシ
クロプロピル)-3-(4-クロロフェニル)-プロパン-2-オー
ルが、油状の生成物の形状で得られる。
【００６３】ｃ） 式
【００６４】
【化２５】
【００６５】の 1-(4-クロロフェニル)-2-(1-フルオロ
シクロプロピル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロ
パン-2-オールの製造 窒素雰囲気下で、27.6 g（0.4 モル）の 1,2,4-トリア
ゾールと 33.6 g（0.3モル）のカリウム第 3 ブチラー
トとを 100 ml の絶対ジメチルホルムアミドに入れたも
のを最初の負荷として導入し、80℃ に加熱する。これ
に、この温度で26.3 g（0.1モル）の 1-クロロ-2-(1-フ
ルオロシクロプロピル)-3-(4-クロロフェニル)-プロパ
ン-2-オールを 50 ml の絶対ジメチルホルムアミドに溶
解させた溶液を、撹拌しながら滴々添加する。この混合
物を 100℃ でさらに 6 時間撹拌し、ついで、減圧下で
希釈剤を除去して濃縮する。残留物を酢酸エチルに取
り、この溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した
のちに溶媒を減圧下で蒸発させる。後に残された生成物
を、移動溶媒としてクロロホルムを用いてシリカゲルカ
ラムのクロマトグラフにかける。この方法で、8.9 g
（理論量の 35 ％）の 1-(4-クロロフェニル)-2-(1-フ
ルオロシクロプロピル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イ
ル)-プロパン-2-オールが固体の形状で得られる。
【００６６】
【比較例】
合成（Synthesis）1977，189 − 191 記載の方法に従う
1-フルオロシクロプロピルメチルケトンの製造： ａ） 式
【００６７】
【化２６】
【００６８】の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
の製造 162.5 g（1 モル）の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリ
ドを 700 ml のアセトニトリルに溶解させた溶液に、17
4.3 g（3 モル）のフッ化カリウムと 0.1 g の18-クラ
ウン-6 とを添加する。この反応混合物をまず還流下で
104 時間加熱し、ついで、大部分の溶媒を減圧下で蒸留
除去して濃縮する。残留物を減圧下で乾燥状態にまで蒸
留する。集めた留出液を、長さ 80 cm のビグルー（Vig
reux）カラムで、減圧下でさらに１回蒸留する。この方
法で、37.4 g（理論量の 26 ％）の2-アセチル-2-フル
オロ-4-ブタノリドが得られる。
【００６９】ｂ） 式
【００７０】
【化２７】 の 5-ブロモ-3-フルオロペンタン-2-オンの製造 73 g（0.5 モル）の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノ
リドに 280 ml の 48％強度の臭化水素酸を添加し、こ
の混合物を 60℃ で 3 時間撹拌する。ついで、この混合
物を 400 ml の水に注ぎ入れ、200 ml ずつのジエチル
エーテルで 2 回抽出する。有機相を集めて炭酸水素ナ
トリウムの飽和水溶液で、および塩化ナトリウムの飽和
水溶液で継続して洗浄する。モレキュラーシーブで乾燥
したのち、減圧下で溶媒を除去して有機相を濃縮する。
残留物を減圧下で蒸留する。この方法で、45.6 g（理論
量の 50 ％）の 5-ブロモ-3-フルオロペンタン-2-オン
が得られる。
【００７１】ｃ） 式
【００７２】
【化２８】
【００７３】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンの製造 磁気撹拌機、滴下ロートおよび短路蒸留ヘッドを装備し
た二首フラスコに、11.6 g（0.2 モル）のフッ化カリウ
ムと 40 ml のジエチレングリコールとを初期負荷とし
て導入する。ついで、110℃、90 ミリバールで 18.3 g
（0.1 モル）の 5-ブロモ-3-フルオロ-2-ペンタノンを
滴々添加し、生成物を連続的に留出させる。30 分後、
圧力を 15 ミリバールに 15 分間低下させる。留出液を
硫酸マグネシウムで乾燥し、環状空隙カラムで蒸留す
る。この方法で、4.1 g（理論量の 40 ％）の 1-フルオ
ロシクロプロピルメチルケトンが得られる。
【００７４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００７５】1． ａ） 第１段階において式
【００７６】
【化２９】
【００７７】の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリドを
式
【００７８】
【化３０】 (Ｃ2Ｈ5)3Ｎ・ｎＨＦ （III） 式中、ｎ は１、2 または 3 の数を表すのトリエチルア
ミンとフッ化水素との付加生成物と、希釈剤の存在下に
20℃ ないし 120℃ の温度で反応させ、 ｂ） 得られる式
【００７９】
【化３１】
【００８０】の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリド
を、第 2 段階において親核反応剤と、希釈剤の存在下
に 50℃ ないし 200℃ の温度で反応させることを特徴
とする式
【００８１】
【化３２】
【００８２】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンの製造方法。
【００８３】2． 上記の第 2 段階を実施する際にアル
カリ金属ハロゲン化物、環状アミン、臭化テトラメチル
アンモニウムまたは塩化トリエチルベンジルアンモニウ
ムを親核反応剤として使用することを特徴とする 1 記
載の方法。
【００８４】3． 上記の第１段階を実施する際に任意
にハロゲン化した脂肪族または芳香族の炭化水素、エー
テルまたは極性溶媒を希釈剤として使用することを特徴
とする1 記載の方法。
【００８５】4． 上記の第 2 段階を実施する際に高沸
点有機溶媒を希釈剤として使用することを特徴とする 1
記載の方法。
【００８６】5． 上記の第１段階を実施する際には 40
℃ ないし 120℃ の温度を、また、上記の第 2 段階を
実施する際には 100℃ ないし 180℃ の温度を使用する
ことを特徴とする 1 記載の方法。
【００８７】6． 上記の第１段階を実施する際に、式
（II）の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリドの１モル
あたりに１ないし 5 モルの式（III）のトリエチルアミ
ンとフッ化水素との付加生成物を使用することを特徴と
する 1 記載の方法。
【００８８】7． 上記の第 2 段階を実施する際に、式
（IV）の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリドの１モ
ルあたりに 0.1 ないし１モルの親核反応剤を使用する
ことを特徴とする 1 記載の方法。
【００８９】8． １モルのトリエチルアミンと 2 モル
のフッ化水素との付加生成物を式（III）の反応成分と
して使用することを特徴とする 1 記載の方法。
【００９０】9． 式
【００９１】
【化３３】
【００９２】式中、Ｈal は塩素または臭素を表すのハ
ロゲノケトン。
【００９３】10． 式
【００９４】
【化３４】
【００９５】の 1-フルオロシクロプロピルメチルケト
ンを塩素化剤または臭素化剤と、希釈剤の存在下に反応
させることを特徴とする、式
【００９６】
【化３５】
【００９７】式中、Ｈal は塩素または臭素を表すのハ
ロゲノケトンの製造方法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ） 第１段階において式 【化１】 の 2-アセチル-2-クロロ-4-ブタノリドを式 【化２】 (Ｃ2Ｈ5)3Ｎ・ｎＨＦ （III） 式中、 ｎ は１、2 または 3 の数を表すのトリエチルアミンと
    フッ化水素との付加生成物と、希釈剤の存在下に 20℃
    ないし 120℃ の温度で反応させ、 ｂ） 得られる式 【化３】 の 2-アセチル-2-フルオロ-4-ブタノリドを、第 2 段階
    において親核反応剤と、希釈剤の存在下に 50℃ ないし
    200℃ の温度で反応させることを特徴とする式 【化４】 の 1-フルオロシクロプロピルメチルケトンの製造方
    法。
  2. 【請求項２】 式 【化５】 式中、 Ｈal は塩素または臭素を表すのハロゲノケトン。
  3. 【請求項３】 式 【化６】 の 1-フルオロシクロプロピルメチルケトンを塩素化剤
    または臭素化剤と、希釈剤の存在下に反応させることを
    特徴とする、式 【化７】 式中、 Ｈal は塩素または臭素を表すのハロゲノケトンの製造
    方法。
JP5061327A 1992-03-05 1993-02-26 １−フルオロシクロプロピルメチルケトンの製造方法 Pending JPH069480A (ja)

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