JPH069782A - アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 分子鎖両末端にヒドロキシ基またはアルケニ
ル基を有する第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサ
ンであるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびそ
の製造方法を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水素基であり、
Ｒ1は炭素数が２以上の二価有機基であり、Ｒ2は同種ま
たは異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基
であり、Ｘは水酸基またはアルケニル基であり、ｎおよ
びｍは１以上の整数である。］で示されるオルガノポリ
シロキサン。
ル基を有する第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサ
ンであるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびそ
の製造方法を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水素基であり、
Ｒ1は炭素数が２以上の二価有機基であり、Ｒ2は同種ま
たは異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基
であり、Ｘは水酸基またはアルケニル基であり、ｎおよ
びｍは１以上の整数である。］で示されるオルガノポリ
シロキサン。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する。さ
らに詳しくは、両末端にシラノール基またはアルケニル
基を有する第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサン
であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその
製造方法に関する。
ルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する。さ
らに詳しくは、両末端にシラノール基またはアルケニル
基を有する第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサン
であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミノ官能性オルガノポリシロキ
サンの製造方法は知られている。例えば、特公昭３６−
８５９８号公報には、アミノアルキルメチルポリシロキ
サンとオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡重
合によって、また、特公昭４０−１１８５号公報には、
クロロアルキルメチルポリシロキサンと有機アミンとの
脱塩化水素反応によって、また、特公昭４６−２８０９
０号公報には、シラノール基末端ジオルガノポリシロキ
サンとアミノアルキルアルコキシシランとの縮合によっ
て目的とするアミノ官能性オルガノポリシロキサンを得
る方法が記載されている。このようにして得られたアミ
ノ官能性オルガノポリシロキサンは、繊維処理剤，化粧
品用添加剤，皮革処理剤，塗料添加剤等の用途に広く使
用されている。
サンの製造方法は知られている。例えば、特公昭３６−
８５９８号公報には、アミノアルキルメチルポリシロキ
サンとオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡重
合によって、また、特公昭４０−１１８５号公報には、
クロロアルキルメチルポリシロキサンと有機アミンとの
脱塩化水素反応によって、また、特公昭４６−２８０９
０号公報には、シラノール基末端ジオルガノポリシロキ
サンとアミノアルキルアルコキシシランとの縮合によっ
て目的とするアミノ官能性オルガノポリシロキサンを得
る方法が記載されている。このようにして得られたアミ
ノ官能性オルガノポリシロキサンは、繊維処理剤，化粧
品用添加剤，皮革処理剤，塗料添加剤等の用途に広く使
用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、前述のアミ
ノ官能性オルガノポリシロキサンは、アミノ基以外に反
応性基を有していないため、例えばこれをヒドロシリレ
ーション反応を架橋反応に利用した低温硬化型シリコー
ンエラストマーあるいは縮合反応を架橋反応に利用した
室温硬化型シリコーンエラストマー用ベースポリマーと
して、そのまま使用することはできなかった。また、前
述の製造方法によって得られるアミノ官能性オルガノポ
リシロキサンは、主として第一級アミノ官能性オルガノ
ポリシロキサンであり、日光による劣化を受け黄変し易
いという欠点を有していた。また、ヒドロシリレーショ
ン反応を架橋反応として用いる低温硬化型シリコーンエ
ラストマーには、このような第一級アミノ官能性オルガ
ノポリシロキサンを用いることはできなかった。なぜな
ら、第一級アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、架
橋反応であるヒドロシリレーション反応を阻害するから
である。本発明者は、上記問題点を解決すべく鋭意研究
した結果、本発明に到達した。本発明の目的は、アミノ
基を含有しているにも拘らず、日光に曝されても黄変し
にくく、縮合反応やヒドロシリレーション反応により架
橋可能であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法を提供することにある。
ノ官能性オルガノポリシロキサンは、アミノ基以外に反
応性基を有していないため、例えばこれをヒドロシリレ
ーション反応を架橋反応に利用した低温硬化型シリコー
ンエラストマーあるいは縮合反応を架橋反応に利用した
室温硬化型シリコーンエラストマー用ベースポリマーと
して、そのまま使用することはできなかった。また、前
述の製造方法によって得られるアミノ官能性オルガノポ
リシロキサンは、主として第一級アミノ官能性オルガノ
ポリシロキサンであり、日光による劣化を受け黄変し易
いという欠点を有していた。また、ヒドロシリレーショ
ン反応を架橋反応として用いる低温硬化型シリコーンエ
ラストマーには、このような第一級アミノ官能性オルガ
ノポリシロキサンを用いることはできなかった。なぜな
ら、第一級アミノ官能性オルガノポリシロキサンは、架
橋反応であるヒドロシリレーション反応を阻害するから
である。本発明者は、上記問題点を解決すべく鋭意研究
した結果、本発明に到達した。本発明の目的は、アミノ
基を含有しているにも拘らず、日光に曝されても黄変し
にくく、縮合反応やヒドロシリレーション反応により架
橋可能であるアミノ基含有オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、一
般式
般式
【化５】 ［式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水素基であり、
Ｒ1は炭素数が２以上の二価有機基であり、Ｒ2は同種ま
たは異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基
であり、Ｘは水酸基またはアルケニル基であり、ｎおよ
びｍは１以上の整数である。］で示されるオルガノポリ
シロキサン、および(Ａ)式
Ｒ1は炭素数が２以上の二価有機基であり、Ｒ2は同種ま
たは異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基
であり、Ｘは水酸基またはアルケニル基であり、ｎおよ
びｍは１以上の整数である。］で示されるオルガノポリ
シロキサン、および(Ａ)式
【化６】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンと
(Ｂ)式
(Ｂ)式
【化７】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンと、
必要に応じて(Ｃ)水酸基またはケイ素原子結合アルケニ
ル基を含有する末端封止剤とを、(Ｄ)塩基性触媒存在下
で、平衡重合することを特徴とする、一般式
必要に応じて(Ｃ)水酸基またはケイ素原子結合アルケニ
ル基を含有する末端封止剤とを、(Ｄ)塩基性触媒存在下
で、平衡重合することを特徴とする、一般式
【化８】 で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００５】以下、本発明のアミノ官能性オルガノポリ
シロキサンについて詳細に説明する。本発明のアミノ官
能性オルガノポリシロキサンは、一般式
シロキサンについて詳細に説明する。本発明のアミノ官
能性オルガノポリシロキサンは、一般式
【化９】 で示される。式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水素
基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル基，
イソプロペニル基等のアルケニル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネ
チル基等のアラルキル基等が挙げられるが、合成または
入手の容易さおよび経済性等により、Ｒはメチル基ある
いはフェニル基が好ましい。Ｒ1は炭素数２以上の二価
有機基であり、具体的には、エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアル
キレン基またはエチレンオキシプロピレン基，エチレン
オキシブチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が
例示されるが、合成の容易さおよび経済性から、Ｒ1は
アルキレン基、特にはプロピレン基が好ましい。Ｒ2は
同種または異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化
水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキ
ル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネル基等アラルキル基等が挙げら
れるが、合成または入手の容易さおよび経済性等によ
り、Ｒ2はプロピル基、ブチル基、ペンチル基が好まし
い。ｎは１以上の整数、ｍは１以上の整数であり、上限
値、ｎとｍの比に特に制限はない。しかし、ｍ／（ｎ＋
ｍ）の比が大きくなると、平衡化させた場合に、鎖状体
の含有率が減り、環状体の含有率が増えるので、ｍ／
（ｎ＋ｍ）の比は、０.２以下であることが好ましい。
Ｘは水酸基またはアルケニル基である。アルケニル基と
しては、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基，イソプロペニル基が例示される。
基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル基，
イソプロペニル基等のアルケニル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネ
チル基等のアラルキル基等が挙げられるが、合成または
入手の容易さおよび経済性等により、Ｒはメチル基ある
いはフェニル基が好ましい。Ｒ1は炭素数２以上の二価
有機基であり、具体的には、エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアル
キレン基またはエチレンオキシプロピレン基，エチレン
オキシブチレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が
例示されるが、合成の容易さおよび経済性から、Ｒ1は
アルキレン基、特にはプロピレン基が好ましい。Ｒ2は
同種または異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化
水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキ
ル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネル基等アラルキル基等が挙げら
れるが、合成または入手の容易さおよび経済性等によ
り、Ｒ2はプロピル基、ブチル基、ペンチル基が好まし
い。ｎは１以上の整数、ｍは１以上の整数であり、上限
値、ｎとｍの比に特に制限はない。しかし、ｍ／（ｎ＋
ｍ）の比が大きくなると、平衡化させた場合に、鎖状体
の含有率が減り、環状体の含有率が増えるので、ｍ／
（ｎ＋ｍ）の比は、０.２以下であることが好ましい。
Ｘは水酸基またはアルケニル基である。アルケニル基と
しては、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基，イソプロペニル基が例示される。
【０００６】次に、本発明のアミノ官能性オルガノポリ
シロキサンの製造方法について詳細に説明する。本発明
の製造方法にで用いられる(Ａ)成分は、式
シロキサンの製造方法について詳細に説明する。本発明
の製造方法にで用いられる(Ａ)成分は、式
【化１０】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンであ
る。ここで、Ｒは前述どおりである。このジオルガノポ
リシロキサンとして具体的には、ヘキサメチルシクロト
リシロキサン，オクタメチルシクロテトラシロキサン，
１,３,５−トリメチル−１,３,５−トリフェニルシクロ
トリシロキサン，１,３,５,７−テトラメチル−１,３,
５,７−テトラフェニルシクロテトラシロキサン，ヘキ
サフェニルシクロトリシロキサン，オクタフェニルシク
ロテトラシロキサン，１,３,５−トリメチル−１,３,５
−トリビニルシクロトリシロキサン，１,３,５,７−テ
トラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラ
シロキサン，ヘキサビニルシクロトリシロキサン，オク
タビニルシクロテトラシロキサン等の環状オルガノポリ
シロキサンが挙げられる。更に、両末端ジメチルアルケ
ニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、両末端ジ
メチルアルケニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシ
ロキサン、両末端ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン／ジフェニルポリシロキサンコポ
リマー、両末端ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン／ジフェニルポリシロキサン／メチ
ルフェニルポリシロキサンコポリマー、両末端水酸基封
鎖ジメチルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖メチルフ
ェニルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリ
シロキサン／ジフェニルポリシロキサンコポリマー、両
末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン／ジフェニルポ
リシロキサン／メチルフェニルポリシロキサンコポリマ
ー等の鎖状ジオルガノポリシロキサンも、本発明の(Ａ)
成分として使用できる。後者の場合、使用するジオルガ
ノポリシロキサン中の末端官能基のモル数によって最終
的に得られるコポリマーの分子量を制御することが可能
になり、後述の平衡重合反応時に、特に末端封止剤を使
用しなくても良くなる。本発明の製造方法においては、
以上述べたジオルガノポリシロキサンを目的に応じ、任
意の組合せで使用できる。
る。ここで、Ｒは前述どおりである。このジオルガノポ
リシロキサンとして具体的には、ヘキサメチルシクロト
リシロキサン，オクタメチルシクロテトラシロキサン，
１,３,５−トリメチル−１,３,５−トリフェニルシクロ
トリシロキサン，１,３,５,７−テトラメチル−１,３,
５,７−テトラフェニルシクロテトラシロキサン，ヘキ
サフェニルシクロトリシロキサン，オクタフェニルシク
ロテトラシロキサン，１,３,５−トリメチル−１,３,５
−トリビニルシクロトリシロキサン，１,３,５,７−テ
トラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラ
シロキサン，ヘキサビニルシクロトリシロキサン，オク
タビニルシクロテトラシロキサン等の環状オルガノポリ
シロキサンが挙げられる。更に、両末端ジメチルアルケ
ニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、両末端ジ
メチルアルケニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシ
ロキサン、両末端ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖ジ
メチルポリシロキサン／ジフェニルポリシロキサンコポ
リマー、両末端ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン／ジフェニルポリシロキサン／メチ
ルフェニルポリシロキサンコポリマー、両末端水酸基封
鎖ジメチルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖メチルフ
ェニルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリ
シロキサン／ジフェニルポリシロキサンコポリマー、両
末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン／ジフェニルポ
リシロキサン／メチルフェニルポリシロキサンコポリマ
ー等の鎖状ジオルガノポリシロキサンも、本発明の(Ａ)
成分として使用できる。後者の場合、使用するジオルガ
ノポリシロキサン中の末端官能基のモル数によって最終
的に得られるコポリマーの分子量を制御することが可能
になり、後述の平衡重合反応時に、特に末端封止剤を使
用しなくても良くなる。本発明の製造方法においては、
以上述べたジオルガノポリシロキサンを目的に応じ、任
意の組合せで使用できる。
【０００７】本発明の製造方法に用いられる(Ｂ)成分
は、式
は、式
【化１１】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンであ
る。ここでＲとＲ1とＲ2は前述どおりである。このジオ
ルガノポリシロキサンとして具体的には、１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｔ−ブチルア
ミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｎ−ブチルア
ミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｉ−プロピル
アミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,
７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（メチルアミ
ノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７,９
−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ（ｔ−ブチル
アミノプロピル）シクロペンタシロキサン，１,３,５,
７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ（ｎ−
ブチルアミノプロピル）シクロペンタシロキサン，１,
３,５,７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ
（ｉ−プロピルアミノプロピル）シクロペンタシロキサ
ン，１,３,５,７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−
ペンタ（メチルアミノプロピル）シクロペンタシロキサ
ン等の環状ジオルガノポリシロキサンが挙げられる。更
に、ｔ−ブチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ｎ−ブチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ｉ−プロピルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ンもしくはメチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解物も(Ｂ)成分として使用できる。
る。ここでＲとＲ1とＲ2は前述どおりである。このジオ
ルガノポリシロキサンとして具体的には、１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｔ−ブチルア
ミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｎ−ブチルア
ミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７
−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（ｉ−プロピル
アミノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,
７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラ（メチルアミ
ノプロピル）シクロテトラシロキサン，１,３,５,７,９
−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ（ｔ−ブチル
アミノプロピル）シクロペンタシロキサン，１,３,５,
７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ（ｎ−
ブチルアミノプロピル）シクロペンタシロキサン，１,
３,５,７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−ペンタ
（ｉ−プロピルアミノプロピル）シクロペンタシロキサ
ン，１,３,５,７,９−ペンタメチル−１,３,５,７,９−
ペンタ（メチルアミノプロピル）シクロペンタシロキサ
ン等の環状ジオルガノポリシロキサンが挙げられる。更
に、ｔ−ブチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ｎ−ブチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、ｉ−プロピルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ンもしくはメチルアミノプロピルメチルジメトキシシラ
ンの加水分解物も(Ｂ)成分として使用できる。
【０００８】本発明の製造方法に用いられる(Ｃ)成分
は、必要に応じて使用される成分であり、(Ａ)成分中ま
たは(Ｂ)成分中に末端封止成分が含まれないジオルガノ
ポリシロキサンを使用する場合にこの(Ｃ)成分が必要と
なる。このような末端封止剤としては、水、両末端水酸
基封鎖ジオルガノオリゴシロキサン、両末端ジメチルア
ルケニルシロキシ基封鎖ジオルガノオリゴシロキサンが
ある。このようなオリゴシロキサンの具体例として、
１,３−ジヒドロキシ−１,１,３,３−テトラメチルジシ
ロキサン，１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチ
ルジシロキサン等が挙げられる。
は、必要に応じて使用される成分であり、(Ａ)成分中ま
たは(Ｂ)成分中に末端封止成分が含まれないジオルガノ
ポリシロキサンを使用する場合にこの(Ｃ)成分が必要と
なる。このような末端封止剤としては、水、両末端水酸
基封鎖ジオルガノオリゴシロキサン、両末端ジメチルア
ルケニルシロキシ基封鎖ジオルガノオリゴシロキサンが
ある。このようなオリゴシロキサンの具体例として、
１,３−ジヒドロキシ−１,１,３,３−テトラメチルジシ
ロキサン，１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチ
ルジシロキサン等が挙げられる。
【０００９】本発明の製造方法に用いられる(Ｄ)成分の
塩基性触媒は、平衡重合触媒であり、具体的には、水酸
化リチウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸
化セシウム，水酸化テトラメチルアンモニウム等のアル
カリヒドロキシド；リチウムシラノレート，ナトリウム
シラノレート，カリウムシラノレート，セシウムシラノ
レート，テトラメチルアンモニウムシラノレート等のア
ルカリシラノレート；ブチルリチウム，フェニルリチウ
ム，メチルリチウム，ナトリウムナフタレニド，カリウ
ムナフタレニド，クミルカリウム等の有機金属化合物が
例示される。平衡重合時、完全な平衡状態に到達させる
ために、(Ｄ)成分中のアルカリ成分としては、カリウ
ム，セシウム，テトラメチルアンモニウムが好ましい。
塩基性触媒は、平衡重合触媒であり、具体的には、水酸
化リチウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸
化セシウム，水酸化テトラメチルアンモニウム等のアル
カリヒドロキシド；リチウムシラノレート，ナトリウム
シラノレート，カリウムシラノレート，セシウムシラノ
レート，テトラメチルアンモニウムシラノレート等のア
ルカリシラノレート；ブチルリチウム，フェニルリチウ
ム，メチルリチウム，ナトリウムナフタレニド，カリウ
ムナフタレニド，クミルカリウム等の有機金属化合物が
例示される。平衡重合時、完全な平衡状態に到達させる
ために、(Ｄ)成分中のアルカリ成分としては、カリウ
ム，セシウム，テトラメチルアンモニウムが好ましい。
【００１０】本発明の製造方法は、上記の(Ａ)〜(Ｄ)成
分を混合し、適当な条件下で重合させる。５０〜２００
℃の温度下、５分〜５０時間反応させるのが好ましい重
合条件である。また、本反応は無溶媒下で行なってもよ
いが、適当な溶媒存在下で行なってもよい。溶媒として
は、非プロトン性で、出発物質および生成ポリマーを良
好に溶解するものであればよい。溶媒としてはベンゼ
ン，トルエン，キシレンのような芳香族炭化水素、ヘキ
サン，ヘプタンのような脂肪族炭化水素、テトラヒドロ
フラン，ジエチルエーテルのようなエーテル類、ジメチ
ルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド等が推奨される。また、２種類以
上の溶媒を組み合わせて用いることがしばしばよい結果
をもたらす。例えば、トルエンのような極性の低い溶媒
を使用する場合、反応を促進させる目的で、ジメチルフ
ォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の極性の高い溶媒を添加することが
推奨される。重合反応は、通常、粘度計，ガスクロマト
グラフィー等の手段で追跡し、平衡状態に到達したのを
確認した後、中和操作により反応を停止する。また、重
合触媒として水酸化テトラメチルアンモニウム，テトラ
メチルアンモニウムシラノレート等の分解型触媒を使用
した場合には、重合反応終了後、適当な温度に加熱する
ことによって、触媒を分解させることができるため、中
和操作は不要になる。このようにして触媒を失活し、低
沸点物および溶媒を減圧下加熱留去することにより目的
とする第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサンを得
ることができる。
分を混合し、適当な条件下で重合させる。５０〜２００
℃の温度下、５分〜５０時間反応させるのが好ましい重
合条件である。また、本反応は無溶媒下で行なってもよ
いが、適当な溶媒存在下で行なってもよい。溶媒として
は、非プロトン性で、出発物質および生成ポリマーを良
好に溶解するものであればよい。溶媒としてはベンゼ
ン，トルエン，キシレンのような芳香族炭化水素、ヘキ
サン，ヘプタンのような脂肪族炭化水素、テトラヒドロ
フラン，ジエチルエーテルのようなエーテル類、ジメチ
ルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド等が推奨される。また、２種類以
上の溶媒を組み合わせて用いることがしばしばよい結果
をもたらす。例えば、トルエンのような極性の低い溶媒
を使用する場合、反応を促進させる目的で、ジメチルフ
ォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド等の極性の高い溶媒を添加することが
推奨される。重合反応は、通常、粘度計，ガスクロマト
グラフィー等の手段で追跡し、平衡状態に到達したのを
確認した後、中和操作により反応を停止する。また、重
合触媒として水酸化テトラメチルアンモニウム，テトラ
メチルアンモニウムシラノレート等の分解型触媒を使用
した場合には、重合反応終了後、適当な温度に加熱する
ことによって、触媒を分解させることができるため、中
和操作は不要になる。このようにして触媒を失活し、低
沸点物および溶媒を減圧下加熱留去することにより目的
とする第二級アミノ官能性オルガノポリシロキサンを得
ることができる。
【００１１】以上のような本発明のアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサンは、分子鎖両末端にシラノール基また
はアルケニル基を有しているため、適当な架橋剤と触媒
の存在下で硬化させることができ、低温硬化型シリコー
ンエラストマーあるいは室温硬化型シリコーンエラスト
マー用ベースポリマーとして有用である。本発明のオル
ガノポリシロキサンを架橋してなるシリコーンエラスト
マーは、側鎖にアミノ基を有しているため、接着性に優
れる等の特性向上が期待できる。
ノポリシロキサンは、分子鎖両末端にシラノール基また
はアルケニル基を有しているため、適当な架橋剤と触媒
の存在下で硬化させることができ、低温硬化型シリコー
ンエラストマーあるいは室温硬化型シリコーンエラスト
マー用ベースポリマーとして有用である。本発明のオル
ガノポリシロキサンを架橋してなるシリコーンエラスト
マーは、側鎖にアミノ基を有しているため、接着性に優
れる等の特性向上が期待できる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を詳しく説明す
る。実施例中、Ｍｅはメチル基、Ｖｉはビニル基、ｔ−
Ｂｕは第三級ブチル基を示す。
る。実施例中、Ｍｅはメチル基、Ｖｉはビニル基、ｔ−
Ｂｕは第三級ブチル基を示す。
【００１３】
【参考例１】攪拌器、還流管、温度計、滴下ロートを備
えた０.５リットルフラスコにＮ−ｔｅｒｔ−ブチルア
リルアミン１８０.６グラム（１.６０モル）、塩化白金
酸と１,３−ジビニル−テトラメチルジシロキサンの錯
体を白金金属量がＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンに
対して１０ppmになるように投入した。８０℃まで加熱
し、そこにテトラメチルテトラシクロシロキサン７７.
０グラム（０.３２モル）を２時間かけて滴下した。８
０〜１３６℃で３時間反応させたところでガスクロマト
グラフィー（ＧＬＣ）チェックを行ったところ、アミン
のモノ、ジ、トリ付加体が残存していたので前記の白金
錯体を７.５ppm加えた。再度ＧＬＣチェックを行ったと
ころ、上記低分子量体が反応して消失していたので、反
応物を室温まで冷却した。未反応のＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアリルアミンや不純物を３５℃／４２mmHg、次いで２
００℃／３mmHgで減圧留去して、１,３,５,７−テトラ
メチル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチル
アミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン１５５.１
グラム（収率７０％）得た。
えた０.５リットルフラスコにＮ−ｔｅｒｔ−ブチルア
リルアミン１８０.６グラム（１.６０モル）、塩化白金
酸と１,３−ジビニル−テトラメチルジシロキサンの錯
体を白金金属量がＮ−ｔｅｒｔ−ブチルアリルアミンに
対して１０ppmになるように投入した。８０℃まで加熱
し、そこにテトラメチルテトラシクロシロキサン７７.
０グラム（０.３２モル）を２時間かけて滴下した。８
０〜１３６℃で３時間反応させたところでガスクロマト
グラフィー（ＧＬＣ）チェックを行ったところ、アミン
のモノ、ジ、トリ付加体が残存していたので前記の白金
錯体を７.５ppm加えた。再度ＧＬＣチェックを行ったと
ころ、上記低分子量体が反応して消失していたので、反
応物を室温まで冷却した。未反応のＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアリルアミンや不純物を３５℃／４２mmHg、次いで２
００℃／３mmHgで減圧留去して、１,３,５,７−テトラ
メチル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチル
アミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン１５５.１
グラム（収率７０％）得た。
【００１４】
【実施例１】攪拌装置付き４つ口フラスコに、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン１７１.５グラム（５７７.
８ミリモル）、参考例１で得た１,３,５,７−テトラメ
チル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチルア
ミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン２１.１グラ
ム（３０.５ミリモル）、１,３−ジビニル−１,１,３,
３−テトラメチルジシロキサン７.４４グラム（４０ミ
リモル）、水酸化セシウム０.０３グラム（０.２ミリモ
ル）を投入し、１４０〜１５０℃で加熱攪拌した。定期
的に反応混合物を取り出し、粘度を測定したところ、反
応混合物の粘度は、３時間でほぼ一定値となり、平衡に
達していることが判った。冷却後、トリエチルアミン
０.０４６グラム（０.４５ミリモル）、ビニルジメチル
クロロシラン０.０３６グラム（０.３ミリモル）を投入
し、反応を停止させた。生成した塩をろ過して除いた
後、２００℃／１mmHgで加熱減圧留去を行い、無色透明
のポリマー１６５.２グラムを得た。このものは核磁気
共鳴分析（ＮＭＲ），赤外分光分析（ＩＲ），アミノ基
とビニル基の定量分析結果から、以下の平均式で示され
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
チルシクロテトラシロキサン１７１.５グラム（５７７.
８ミリモル）、参考例１で得た１,３,５,７−テトラメ
チル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチルア
ミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン２１.１グラ
ム（３０.５ミリモル）、１,３−ジビニル−１,１,３,
３−テトラメチルジシロキサン７.４４グラム（４０ミ
リモル）、水酸化セシウム０.０３グラム（０.２ミリモ
ル）を投入し、１４０〜１５０℃で加熱攪拌した。定期
的に反応混合物を取り出し、粘度を測定したところ、反
応混合物の粘度は、３時間でほぼ一定値となり、平衡に
達していることが判った。冷却後、トリエチルアミン
０.０４６グラム（０.４５ミリモル）、ビニルジメチル
クロロシラン０.０３６グラム（０.３ミリモル）を投入
し、反応を停止させた。生成した塩をろ過して除いた
後、２００℃／１mmHgで加熱減圧留去を行い、無色透明
のポリマー１６５.２グラムを得た。このものは核磁気
共鳴分析（ＮＭＲ），赤外分光分析（ＩＲ），アミノ基
とビニル基の定量分析結果から、以下の平均式で示され
るオルガノポリシロキサンであることが確認された。
【化１２】 粘度（２５℃）１１９.０センチストークス このポリマーに平均重合度４５の両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンを混合
し、次いでジビニルテトラメチルジシロキサンと塩化白
金酸の錯体を白金金属原子として１０ppmとなる量を添
加し、均一に混合した。しかる後、この混合物を１１０
℃で１０分間加熱したところ、無色透明なゴム状硬化物
が得られた。
キシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンを混合
し、次いでジビニルテトラメチルジシロキサンと塩化白
金酸の錯体を白金金属原子として１０ppmとなる量を添
加し、均一に混合した。しかる後、この混合物を１１０
℃で１０分間加熱したところ、無色透明なゴム状硬化物
が得られた。
【００１５】
【実施例２】攪拌装置付き４つ口フラスコに、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン１３６.４グラム（４５９.
８ミリモル）、参考例１で得られた１,３,５,７−テト
ラメチル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチ
ルアミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン１６.８
グラム（２４.３ミリモル）、水酸化セシウム０.０２グ
ラム（０.１３ミリモル）、トルエン２０ミリリットル
を投入し、１３０℃に加熱した。ジメチルスルフォキシ
ド１.８グラムを添加し、１時間攪拌し、平衡化した。
５０℃に冷却し、ジメチルスルフォキシド１.８グラム
と水１００マイクロリットルの混合物を添加し、この温
度で攪拌した。定期的に反応混合物を抜き出し、その粘
度を測定したところ、３時間でほぼ一定値となったの
で、トリメチルクロロシラン０.０１７グラム（０.１６
ミリモル）を添加して、重合を停止させた。生成した塩
をろ過して除き、溶媒および低沸点物を１６５℃／１mm
Hgで加熱減圧留去して透明のポリマー１０１.６グラム
を得た。このポリマーを実施例１と同様にして分析した
ところ、次の平均式で示されるオルガノポリシロキサン
であることが確認された。
チルシクロテトラシロキサン１３６.４グラム（４５９.
８ミリモル）、参考例１で得られた１,３,５,７−テト
ラメチル−１,３,５,７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチ
ルアミノ）プロピル］シクロテトラシロキサン１６.８
グラム（２４.３ミリモル）、水酸化セシウム０.０２グ
ラム（０.１３ミリモル）、トルエン２０ミリリットル
を投入し、１３０℃に加熱した。ジメチルスルフォキシ
ド１.８グラムを添加し、１時間攪拌し、平衡化した。
５０℃に冷却し、ジメチルスルフォキシド１.８グラム
と水１００マイクロリットルの混合物を添加し、この温
度で攪拌した。定期的に反応混合物を抜き出し、その粘
度を測定したところ、３時間でほぼ一定値となったの
で、トリメチルクロロシラン０.０１７グラム（０.１６
ミリモル）を添加して、重合を停止させた。生成した塩
をろ過して除き、溶媒および低沸点物を１６５℃／１mm
Hgで加熱減圧留去して透明のポリマー１０１.６グラム
を得た。このポリマーを実施例１と同様にして分析した
ところ、次の平均式で示されるオルガノポリシロキサン
であることが確認された。
【化１３】 ｎ／ｍ＝１９／１，粘度（２５℃）２３,１００センチ
ポイズ このポリマー５０グラム、平均重合度４５の両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキ
サン０.５グラム、ジブチル錫ジラウレート１.５グラム
を混合し、室温で放置したところ、ゴム状硬化物が得ら
れた。このことより、この実施例２で得られたポリマー
の両末端は水酸基で封鎖されていることがわかった。こ
のゴム状硬化物は、１ヶ月間天日に曝しても黄変しなか
った。
ポイズ このポリマー５０グラム、平均重合度４５の両末端トリ
メチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキ
サン０.５グラム、ジブチル錫ジラウレート１.５グラム
を混合し、室温で放置したところ、ゴム状硬化物が得ら
れた。このことより、この実施例２で得られたポリマー
の両末端は水酸基で封鎖されていることがわかった。こ
のゴム状硬化物は、１ヶ月間天日に曝しても黄変しなか
った。
【００１６】
【発明の効果】本発明のアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンは、アミノ基が第２級アミノ基であり、両末端に
シラノール基またはアルケニル基を有しているので、縮
合反応やヒドロシリレーション反応により架橋可能であ
り、日光に曝されても黄変し難いという特徴があり、ま
た、本発明の製造方法は、このようなアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンを生産性よく製造することができる
という特徴を有する。
キサンは、アミノ基が第２級アミノ基であり、両末端に
シラノール基またはアルケニル基を有しているので、縮
合反応やヒドロシリレーション反応により架橋可能であ
り、日光に曝されても黄変し難いという特徴があり、ま
た、本発明の製造方法は、このようなアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンを生産性よく製造することができる
という特徴を有する。
【図１】 実施例１で製造されたジメチルビニルシロキ
シ基封鎖アミノ官能性オルガノポリシロキサンの核磁気
共鳴スペクトルチャートである。
シ基封鎖アミノ官能性オルガノポリシロキサンの核磁気
共鳴スペクトルチャートである。
【図２】 実施例１で製造されたジメチルビニルシロキ
シ基封鎖アミノ官能性オルガノポリシロキサンの赤外吸
収スペクトルチャートである。
シ基封鎖アミノ官能性オルガノポリシロキサンの赤外吸
収スペクトルチャートである。
【図３】 実施例２で製造された水酸基封鎖アミノ官能
性オルガノポリシロキサンの核磁気共鳴スペクトルチャ
ートである。
性オルガノポリシロキサンの核磁気共鳴スペクトルチャ
ートである。
【図４】 実施例２で製造された水酸基封鎖アミノ官能
性オルガノポリシロキサンの赤外吸収スペクトルチャー
トである。
性オルガノポリシロキサンの赤外吸収スペクトルチャー
トである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒは同種または異種の一価炭化水素基であり、
Ｒ1は炭素数が２以上の二価有機基であり、Ｒ2は同種ま
たは異種の脂肪族不飽和結合を含まない一価炭化水素基
であり、Ｘは水酸基またはアルケニル基であり、ｎおよ
びｍは１以上の整数である。］で示されるオルガノポリ
シロキサン。 - 【請求項２】 (Ａ)式 【化２】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンと
(Ｂ)式 【化３】 で示される単位からなるジオルガノポリシロキサンと、
必要に応じて(Ｃ)水酸基またはケイ素原子結合アルケニ
ル基を含有する末端封止剤とを、(Ｄ)塩基性触媒存在下
で、平衡重合することを特徴とする、一般式 【化４】 で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19151892A JP3224862B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| DE1993618624 DE69318624T2 (de) | 1992-06-25 | 1993-06-23 | Aminogruppen-enthaltende Organipolysiloxane und Verfahren zur deren Herstellung |
| EP19930110003 EP0575972B1 (en) | 1992-06-25 | 1993-06-23 | Amino-containing organopolysiloxane and method for its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19151892A JP3224862B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069782A true JPH069782A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3224862B2 JP3224862B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=16275993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19151892A Expired - Fee Related JP3224862B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0575972B1 (ja) |
| JP (1) | JP3224862B2 (ja) |
| DE (1) | DE69318624T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272842A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製法 |
| JP2008274280A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキルポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274281A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの連続的な製造方法 |
| JP2010512425A (ja) * | 2006-10-31 | 2010-04-22 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス | 改善された布帛コーティング性能を有する反応性シラノール−ｈａｌｓアミノシリコーンポリマー |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9827068D0 (en) | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
| GB2367556A (en) * | 2000-10-05 | 2002-04-10 | Dow Corning Sa | Polysiloxane barrier coating composition |
| US8513448B2 (en) * | 2005-01-31 | 2013-08-20 | Tosoh Corporation | Cyclic siloxane compound, a material for forming Si-containing film, and its use |
| TW202406994A (zh) * | 2022-08-08 | 2024-02-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 聚矽氧烷填料處理劑及由其製備之組成物 |
| TW202409154A (zh) * | 2022-08-08 | 2024-03-01 | 美商陶氏全球科技公司 | 聚矽氧烷填料處理劑及由其製備之組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3890269A (en) * | 1972-08-11 | 1975-06-17 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing aminofunctional polysiloxane polymers |
| CA1118163A (en) * | 1977-02-02 | 1982-02-16 | Robert E. Kalinowski | Method for treating synthetic fibers with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| DE3803628A1 (de) * | 1988-02-06 | 1989-08-17 | Bayer Ag | Verwendung von aminogruppen aufweisenden polysiloxanen als zusatzmittel in kunststofflacken |
| JPH01221580A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 繊維処理剤 |
| JP2588804B2 (ja) * | 1991-08-30 | 1997-03-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ポリエステル繊維処理剤組成物 |
-
1992
- 1992-06-25 JP JP19151892A patent/JP3224862B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-23 DE DE1993618624 patent/DE69318624T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-23 EP EP19930110003 patent/EP0575972B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272842A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | アミノ官能性オルガノポリシロキサンの製法 |
| JP2010512425A (ja) * | 2006-10-31 | 2010-04-22 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス | 改善された布帛コーティング性能を有する反応性シラノール−ｈａｌｓアミノシリコーンポリマー |
| JP2008274280A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキルポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274281A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの連続的な製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69318624T2 (de) | 1998-11-26 |
| EP0575972B1 (en) | 1998-05-20 |
| JP3224862B2 (ja) | 2001-11-05 |
| EP0575972A2 (en) | 1993-12-29 |
| DE69318624D1 (de) | 1998-06-25 |
| EP0575972A3 (en) | 1994-10-19 |
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