JPH07103094B2 - ジフェニルアセチレン系化合物 - Google Patents
ジフェニルアセチレン系化合物Info
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- JPH07103094B2 JPH07103094B2 JP11541189A JP11541189A JPH07103094B2 JP H07103094 B2 JPH07103094 B2 JP H07103094B2 JP 11541189 A JP11541189 A JP 11541189A JP 11541189 A JP11541189 A JP 11541189A JP H07103094 B2 JPH07103094 B2 JP H07103094B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は有機非線形光学材料として有用な大きな２次の
光学非線形性を有するジフェニルアセチレン系化合物に
関するものである。
光学非線形性を有するジフェニルアセチレン系化合物に
関するものである。
（従来の技術） 光第二高調波（以下、SHGと略す）発生あるいは第三高
調波（以下、THGと略す）発生などの機能を有する非線
形光学材料は、これらの機能を利用した光波長変換、光
パラメトリック増幅、光スイッチなどへの適用を目指し
て活発に研究開発が進められている。
調波（以下、THGと略す）発生などの機能を有する非線
形光学材料は、これらの機能を利用した光波長変換、光
パラメトリック増幅、光スイッチなどへの適用を目指し
て活発に研究開発が進められている。
従来の非線形光学材料としてLiNbO3、KDPなどの無機強
誘電体結晶が多く使用されていたが、これらの無機材料
は例えばSHGへの変換の効率を与える非線形光学定数が
低い、高価であるなどの欠点があった。一方、近年、そ
の大きな非線形光学定数、高速応答性、材料設計の多様
性などの点で有機非線形光学材料が注目されている。特
に、２次の非線形光学効果としてLiNbO3の2000倍の性能
指数を持つ２−メチル−４−ニトロアニリン（MNA）、
あるいは位相整合の可能なＮ−（４−ニトロフェニル）
−Ｌ−プロリノール（NPP）などの成功例がアカデミッ
クプレス（Nonlinear optical properties of organic
molecules and crystals,ed.by D.S.Chemla ＆ J.Zyss,
Academic Press,1987）に記載されている。
誘電体結晶が多く使用されていたが、これらの無機材料
は例えばSHGへの変換の効率を与える非線形光学定数が
低い、高価であるなどの欠点があった。一方、近年、そ
の大きな非線形光学定数、高速応答性、材料設計の多様
性などの点で有機非線形光学材料が注目されている。特
に、２次の非線形光学効果としてLiNbO3の2000倍の性能
指数を持つ２−メチル−４−ニトロアニリン（MNA）、
あるいは位相整合の可能なＮ−（４−ニトロフェニル）
−Ｌ−プロリノール（NPP）などの成功例がアカデミッ
クプレス（Nonlinear optical properties of organic
molecules and crystals,ed.by D.S.Chemla ＆ J.Zyss,
Academic Press,1987）に記載されている。
（発明が解決しようとする課題） これらの有機分子材料が非線形光学材料として用いられ
るためには、大きな非線形光学定数を持つことが重要で
ある。さらに、半導体レーザーのような比較的短波長の
レーザー等の第二高調波を得るためには、その高調波に
対する透明度が高く吸収端が短波長にあることが求めら
れる。しかし、従来の有機非線形光学材料では大きな非
線形性を達成するために共役性の強い分子が選ばれ、結
果として吸収端の長波長化が起こるため、例えば波長0.
8μｍの半導体レーザーのSHGの波長（0.4μｍ）では大
きな吸収を示すものが少なくなかった。
るためには、大きな非線形光学定数を持つことが重要で
ある。さらに、半導体レーザーのような比較的短波長の
レーザー等の第二高調波を得るためには、その高調波に
対する透明度が高く吸収端が短波長にあることが求めら
れる。しかし、従来の有機非線形光学材料では大きな非
線形性を達成するために共役性の強い分子が選ばれ、結
果として吸収端の長波長化が起こるため、例えば波長0.
8μｍの半導体レーザーのSHGの波長（0.4μｍ）では大
きな吸収を示すものが少なくなかった。
本発明の目的は、非線形光学定数が大きくかつ、吸収端
が短波長側にあるような合成の容易な有機非線形光学材
料について新規な化合物を提供することにある。
が短波長側にあるような合成の容易な有機非線形光学材
料について新規な化合物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は、平面構造の共役Π電子系と電子供与基、電子
吸引基の選択により、大きなSHG発生効率をもち、短波
長側に吸収端をもつ分子式 で示されたジフェニルアセチレン系化合物、すなわち１
−（ｐ−メチルチオフェニル）−２−（ｐ−シアノフェ
ニル）アセチレン（以下、MESCAと略す）を提供する。
吸引基の選択により、大きなSHG発生効率をもち、短波
長側に吸収端をもつ分子式 で示されたジフェニルアセチレン系化合物、すなわち１
−（ｐ−メチルチオフェニル）−２−（ｐ−シアノフェ
ニル）アセチレン（以下、MESCAと略す）を提供する。
（作用） 本発明においては電子供与基として、従来、よく用いら
れていたNH2、N(CH3)2、OCH3などのような大きな共鳴効
果と同時に大きな極性効果を持つものに替えて、大きな
共鳴効果と小さな極性効果しか持たないSCH3を用いてい
る。さらに電子吸引基として従来、よく用いられていた
NO2に替えてシアノ基（CN）を用いることにより吸収端
の短波長化を実現している。この選択により、本発明の
分子上においてCN基からSCH3基に至る長い共鳴電子系
が、吸収端波長の大きな増加なしに実現している。さら
に、これらの電子供与基、電子吸引基により引き起こさ
れたポテンシャルの非対称性により大きな２次の光学的
非線形性が実現されている。
れていたNH2、N(CH3)2、OCH3などのような大きな共鳴効
果と同時に大きな極性効果を持つものに替えて、大きな
共鳴効果と小さな極性効果しか持たないSCH3を用いてい
る。さらに電子吸引基として従来、よく用いられていた
NO2に替えてシアノ基（CN）を用いることにより吸収端
の短波長化を実現している。この選択により、本発明の
分子上においてCN基からSCH3基に至る長い共鳴電子系
が、吸収端波長の大きな増加なしに実現している。さら
に、これらの電子供与基、電子吸引基により引き起こさ
れたポテンシャルの非対称性により大きな２次の光学的
非線形性が実現されている。
（実施例） 本発明のジフェニルアセチレン系化合物１−（４−メチ
ルチオフェニル）−２−（４−シアノフェニル）アセチ
レン（MESCA）の製造方法について説明する。
ルチオフェニル）−２−（４−シアノフェニル）アセチ
レン（MESCA）の製造方法について説明する。
１−（ｐ−メチルチオフェニル）アセチレンの合成
４−ブロモチオアニソール20.3gとトリメチルシリルア
セチレン11.8gを無水ジエチルアミン330mlに溶解し、窒
素ガスで置換後、二塩化ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム（II）1.2mg及びヨウ化第一銅88mgを加
え、窒素ガスの気流下50℃で24時間撹拌した。つぎに溶
媒を減圧留去し、生成物をベンゼン300mlで抽出し、抽
出液をアルミナカラムクロマトグラフィーに入れ、ヘキ
サン・ベンゼン混合液（3:2）を溶離液として精製・単
離し、油状の１−（４−メチルチオフェニル）−２−ト
リメチルシリルアセチレンを得た。得られた油状物をメ
タノールに溶解し、1N水酸化カリウム溶液50mlを加え、
室温で２時間反応させた後、クロロホルム200mlで２回
抽出し、つぎにこの抽出物をヘキサン・ベンゼン混合液
（1:1）を溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィー
を用いて精製し、油状である１−（ｐ−メチルチオフェ
ニル）アセチレン10.4gを得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルのピーク値と質量（MASS）スペクトルのピー
ク値およびこれらの帰属を以下に示す。
４−ブロモチオアニソール20.3gとトリメチルシリルア
セチレン11.8gを無水ジエチルアミン330mlに溶解し、窒
素ガスで置換後、二塩化ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウム（II）1.2mg及びヨウ化第一銅88mgを加
え、窒素ガスの気流下50℃で24時間撹拌した。つぎに溶
媒を減圧留去し、生成物をベンゼン300mlで抽出し、抽
出液をアルミナカラムクロマトグラフィーに入れ、ヘキ
サン・ベンゼン混合液（3:2）を溶離液として精製・単
離し、油状の１−（４−メチルチオフェニル）−２−ト
リメチルシリルアセチレンを得た。得られた油状物をメ
タノールに溶解し、1N水酸化カリウム溶液50mlを加え、
室温で２時間反応させた後、クロロホルム200mlで２回
抽出し、つぎにこの抽出物をヘキサン・ベンゼン混合液
（1:1）を溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィー
を用いて精製し、油状である１−（ｐ−メチルチオフェ
ニル）アセチレン10.4gを得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルのピーク値と質量（MASS）スペクトルのピー
ク値およびこれらの帰属を以下に示す。
1H-NMR（CDC13） δ2.40（S,3H,CH3S） δ3.00（S,1H,≡CH） δ6.97〜7.34（q,4H,aromatic） MASS m/z 148（M+、分子イオン） 133（M+−15（CH3）） IR（KBr）:2100cm-1 １−（ｐメチルチオフェニル）−２−（ｐ−ニトロ
フェニル）アセチレン（MESCA）の合成 ４−ブロモベンゾニトリル10.0gと１−（ｐ−メチルチ
オフェニル）アセチレン7.4gをトリエチルアミンに溶解
し、窒素ガスで置換後２塩化ビス（トリフェニルフォス
フィン）パラジウム840mgおよびヨウ化第一銅59mgを加
え、窒素ガス気流下において室温で48時間反応させた。
反応後、溶媒を減圧留去し、生成物をクロロフォルムで
抽出し、抽出物をヘキサン・ベンゼン混合液（1:1）を
溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精
製を行い、さらにヘキサン・ベンゼン混液（4:1）によ
り再結晶を行い白色の１−（４−メチルチオフェニル）
−２−（４−シアノフェニル）アセチレン5.8gを得た。
このものの融点、核磁気共鳴スペクトルのピーク値と質
量（MASS）スペクトルのピーク値およびこれらのピーク
の帰属を以下に示す。さらに、このものの元素分析値を
示す。
フェニル）アセチレン（MESCA）の合成 ４−ブロモベンゾニトリル10.0gと１−（ｐ−メチルチ
オフェニル）アセチレン7.4gをトリエチルアミンに溶解
し、窒素ガスで置換後２塩化ビス（トリフェニルフォス
フィン）パラジウム840mgおよびヨウ化第一銅59mgを加
え、窒素ガス気流下において室温で48時間反応させた。
反応後、溶媒を減圧留去し、生成物をクロロフォルムで
抽出し、抽出物をヘキサン・ベンゼン混合液（1:1）を
溶離液としてシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精
製を行い、さらにヘキサン・ベンゼン混液（4:1）によ
り再結晶を行い白色の１−（４−メチルチオフェニル）
−２−（４−シアノフェニル）アセチレン5.8gを得た。
このものの融点、核磁気共鳴スペクトルのピーク値と質
量（MASS）スペクトルのピーク値およびこれらのピーク
の帰属を以下に示す。さらに、このものの元素分析値を
示す。
融点:150〜151℃ 1H−NMR（CDCl3、60MHz） δ2.43（S,3H,CH3S） δ7.00〜7.43（q,4H,−C6H4−SCH3） δ7.43（s,4H,−C6H4−CN） MAS Ｓ m/z 249（M+、分子イオン） 234（M+−15（CH3） 元素分析 計算値 実測値 （C16H11N1S1） Ｎ 5.62％ 5.51％ Ｃ 77.07％ 77.04％ Ｈ 4.45％ 4.53％ 第１図は本品の赤外線吸収スペクトルである。（結晶形
にはよらない。） 分子の超分極率βの測定方法は以下の通りである。試料
を蛍光試薬級のジオキサンに溶解し、Nd:YAGレーザ（出
力1W,106μｍ）からのレーザー光を可視カットフィルタ
を通して可視光を除いた後、静電場の印加と同時に照射
し、放射光中のSHG光を0.53μｍに合わせた分光器によ
り分離し、光路長の変化に対する試料よりのSHG光強度
をホトマルにより検出してフリンジを得た（メーカーフ
リンジ法:P.D.Maker et al.:Phys.Rev.Lett,8（1962）2
1、またはJ.Jerphagnon and S.K.Kurtz:J.Appl.Phy.,41
（1970）1667）。試料として本発明のMESCAからのフリ
ンジとニトロベンゼンからのフリンジと比較しMESCA分
子の超分極率βを得た。第２図はMESCAからのフリンジ
を示したものである。同様にして２−メチル−４−ニト
ロアニリン（MNA）のβも測定された。これらのデータ
によればMESCAはMNAの約３〜４倍のβを持つことが明か
である。
にはよらない。） 分子の超分極率βの測定方法は以下の通りである。試料
を蛍光試薬級のジオキサンに溶解し、Nd:YAGレーザ（出
力1W,106μｍ）からのレーザー光を可視カットフィルタ
を通して可視光を除いた後、静電場の印加と同時に照射
し、放射光中のSHG光を0.53μｍに合わせた分光器によ
り分離し、光路長の変化に対する試料よりのSHG光強度
をホトマルにより検出してフリンジを得た（メーカーフ
リンジ法:P.D.Maker et al.:Phys.Rev.Lett,8（1962）2
1、またはJ.Jerphagnon and S.K.Kurtz:J.Appl.Phy.,41
（1970）1667）。試料として本発明のMESCAからのフリ
ンジとニトロベンゼンからのフリンジと比較しMESCA分
子の超分極率βを得た。第２図はMESCAからのフリンジ
を示したものである。同様にして２−メチル−４−ニト
ロアニリン（MNA）のβも測定された。これらのデータ
によればMESCAはMNAの約３〜４倍のβを持つことが明か
である。
第３図はMESCAとMNAそれぞれのメタノール溶媒中での吸
収スペクトルを示したものである。ここに結晶中での有
機分子の静電的環境がしばしばメタノール中でのそれに
近似されることが多い。従って、結晶状態でのMESCAはM
NAに比べて吸収端が大きく短波長側にあることがわか
る。実際、MNAが黄色の微結晶であるのに対しMESCAの微
結晶は白色を呈している。
収スペクトルを示したものである。ここに結晶中での有
機分子の静電的環境がしばしばメタノール中でのそれに
近似されることが多い。従って、結晶状態でのMESCAはM
NAに比べて吸収端が大きく短波長側にあることがわか
る。実際、MNAが黄色の微結晶であるのに対しMESCAの微
結晶は白色を呈している。
（発明の効果） 以上述べたように、本発明の化合物MESCAはMNAより大き
な非線形光学特性（β）を示し、かつ吸収端が短波長側
になっている。従って、従来の非線形光学材料に比べ、
非線形光学効果が大きく適応する波長範囲が広いものが
実現可能となる。
な非線形光学特性（β）を示し、かつ吸収端が短波長側
になっている。従って、従来の非線形光学材料に比べ、
非線形光学効果が大きく適応する波長範囲が広いものが
実現可能となる。
本発明の化合物は、大きな２次の非線形光学特性を用い
て半導体レーザー光を初めとする各種レーザー光の1/2
の波長を持つ単色性の良い光を得るSHG素子、各種レー
ザー光を入力光として和および差周波の光を得る光混合
素子、微弱な光信号をポンプ光で増幅する光パラメトリ
ック増幅素子、結晶の非対称性に由来するポツケルス効
果を利用する光変調素子あるいは光スイッチ、光メモリ
など将来の光エレクトロニクスの中心材料として多彩に
利用できる。
て半導体レーザー光を初めとする各種レーザー光の1/2
の波長を持つ単色性の良い光を得るSHG素子、各種レー
ザー光を入力光として和および差周波の光を得る光混合
素子、微弱な光信号をポンプ光で増幅する光パラメトリ
ック増幅素子、結晶の非対称性に由来するポツケルス効
果を利用する光変調素子あるいは光スイッチ、光メモリ
など将来の光エレクトロニクスの中心材料として多彩に
利用できる。
第１図は本発明の化合物の赤外線吸収スペクトルを示す
図、第２図は本発明の化合物のジオキサン溶液からのSH
G光強度のセルの光路長をセルの回転により変えて得ら
れたフリンジパタンを示す図、第３図は本発明の化合物
およびMNAのメタノール中での吸収スペクトルを示す図
である。
図、第２図は本発明の化合物のジオキサン溶液からのSH
G光強度のセルの光路長をセルの回転により変えて得ら
れたフリンジパタンを示す図、第３図は本発明の化合物
およびMNAのメタノール中での吸収スペクトルを示す図
である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の式で表されるジフェニルアセチレン
系化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11541189A JPH07103094B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | ジフェニルアセチレン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11541189A JPH07103094B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | ジフェニルアセチレン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292253A JPH02292253A (ja) | 1990-12-03 |
| JPH07103094B2 true JPH07103094B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=14661906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11541189A Expired - Fee Related JPH07103094B2 (ja) | 1989-05-08 | 1989-05-08 | ジフェニルアセチレン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103094B2 (ja) |
-
1989
- 1989-05-08 JP JP11541189A patent/JPH07103094B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02292253A (ja) | 1990-12-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |