JPH07103124B2 - ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 - Google Patents

ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体

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JPH07103124B2
JPH07103124B2 JP62132591A JP13259187A JPH07103124B2 JP H07103124 B2 JPH07103124 B2 JP H07103124B2 JP 62132591 A JP62132591 A JP 62132591A JP 13259187 A JP13259187 A JP 13259187A JP H07103124 B2 JPH07103124 B2 JP H07103124B2
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    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を
使用した光学記録媒体に関するものである。詳しくは、
本発明は、新規ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導
体を利用してなる、半導体レーザーの発振波長の光エネ
ルギーにより物質状態の変化を利用して記録を行なう光
学記録媒体に関するものである。
[従来の技術] 半導体レーザーの発振波長の光エネルギーにより物質状
態の変化を利用して記録を行なう光学記録媒体として
は、従来より種々の構成のものが知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
また、特開昭58−83344号公報にはフェナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。
[発明が解決しようとする問題点] 上記従来の光学記録媒体のうち、特開昭55−97033号に
開示されるフタロシアニン系色素を用いたものでは、フ
タロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く蒸着し
にくい等の問題点を有し、有機溶媒に対する溶解性が著
しく低く、塗布によるコーティングに使用することがで
きないという問題点も有している。
一方、特開昭58−83344号、同58−224793号に開示され
る色素は、蒸着しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストが低くなり、記録された情報の再生が
困難となる。また、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
[問題点を解決するための手段] 本発明は、上記従来の問題点を解決し、蒸着が容易で、
有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティン
グも可能で、しかも、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性に優れている、新規なジオキサペンタセン系
誘導体及びそれを用いた光学記録媒体を提供することを
目的とするものであって、 下記一般式[I] (式中、X,YはOまたは を示し、環A,B,C,Dは置換基を有していてもよいベンゼ
ン環又はナフタレン環を示す。ただし、環AとB,CとD
のうち少なくとも1つはナフタレン環を示す。) で表わされるジオキサペンタセン系誘導体及び、上記誘
導体を含む記録層を設けたことを特徴とする光学記録媒
体、 を要旨とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における前記一般式[I]で示される色素は、一
般に700〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分子吸
収係数が104〜105cm-1である。
前記一般式[I]において環A,B,C,Dで表わされるベン
ゼン環,ナフタレン環の置換基又は置換原子としては、
ハロゲン原子、炭素数1〜15の直鎖状又は分枝状のアル
キル基、−(OZ)nOR(nは0〜4を示し、Zはアルキレ
ン基を示し、Rは炭素数1〜15の直鎖状又は分枝状のア
ルキル基を示す。)、アルキルアミノ基、アシルアミノ
基、アミノ基、ヒドロキシ基等の非イオン性の基が挙げ
られる。環A,B,C,Dはベンゼン環にシクロアルキル環が
縮合しているものでもよい。
前記一般式[I]で示されるジオキサペンタセン系化合
物は、例えば、まず、下記一般式[II],[II′] (式中、環A,B,C,Dは前記定義に同じ)。で表わされる
アンスロン系化合物にクロロベンゼン中、下記構造式 で表わされるp−ベンゾキノンを縮合させることにより
下記一般式[III] (式中、環A,B,C,Dは前記定義に同じ。)で表わされる
化合物を製造する。
次いで、クロロホルム中、ピリジン、四塩化チタンの存
在下、下記構造式 で表わされるマロンニトリルを反応させることによっ
て、 下記一般式[IV]又は[V] (式中、環A,B,C,Dは前記定義と同じ。)で表わされる
化合物として製造することができる。
次に、このような本発明の新規ジオキサペンタセン系化
合物を用いた、本発明の光学記録媒体について説明す
る。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成されるものであるが、更に必要に応じて基板上に
下引き層を、あるいは、記録層上に保護層を設けること
ができる。
本発明で用いる基板は、使用するレーザー光に対して透
明又は不透明のいずれでも良い。基板材料の材質として
は、ガラス、プラスチック、紙、板状又は箔状の金属等
の、一般的な記録材料の支持体が挙げられるが、これら
のうち、プラスチックが種々の点から好適である。プラ
スチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げ
られる。
本発明の光学記録媒体における情報記録層の膜厚は100
Å〜5μm、好ましくは1000Å〜3μmとするのが好適
である。
成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドク
ターブレード法、キャスト法、スプナー法、浸漬法など
一般に行なわれている薄膜形成法を採用することができ
る。
成膜に際しては、必要に応じてバインダーを使用するこ
ともできる。バインダーとしてはPVA、PVP、ニトロセル
ロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネートなど既知のものが用いられ、これらのバイ
ンダー樹脂に対する前記一般式[I]の化合物の量は重
量比で0.01以上であることが望ましい。また、記録体の
安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエンチャー
として遷移金属キレート化合物(例えば、アセチルアセ
トナートキレート、ビスフェニルジチオール、サリチル
アルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジケトン等)を
含有させても良い。更に、必要に応じて他の色素を併用
することもできる。他の色素としては、別の種類の同系
統の化合物でも良いし、トリアリールメタン系色素、ア
ゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウム系色素など他
系統の色素でも良い。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロエ
タン、テトラクロロエタン、エチルセロソルブ、キシレ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサン等の沸点120〜180
℃のものが好適に使用される。
なお、スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜500
0rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっては、
加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行なっても良
い。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
良いし、片面だけに設けても良い。
上記の様にして得られた記録体への記録は、通常、基体
の両面又は片面に設けた記録層に、1μm程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。レーザー光の照射された部分には、
レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等
の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体への記録又は再生に使用されるレ
ーザー光は軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性など
の点から半導体レーザーが好適である。
[作用] 本発明で提供されるジオキサペンタセン系誘導体は、蒸
着が容易で、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によ
るコーティングも可能で、しかも、反射率が高く、コン
トラストが良好で保存性に優れている。
従って、このような誘導体を用いることにより、容易か
つ効率的に記録、再生等の諸特性に優れしかも安定性の
高い高特性光学記録媒体を得ることができる。
[実施例] 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する
が、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されるものではない。
実施例1 合成 下記構造式 (R=tert−C5H11:sec−C5H11=7:3(モル比)) で表わされるアンスロン系化合物31.4gとp−ベンゾキ
ノン21.6gとをクロロベンゼン220ml中で還流下反応させ
た。次いで、室温まで冷却させた後、過し、取物を
クロロベンゼンで洗浄し、得られたクロロベンゼン溶液
の溶媒を留去した残渣を80%エタノール水溶液で結晶化
させ、析出した結晶を過し、10%水酸化ナトリウム水
溶液で2回、メタノールで2回懸濁し、乾燥して下記構
造式で表わされる黒緑色結晶10gを得た。得られた結
晶の物性は下記の通りである。第1図にクロロホルム溶
液中の吸収スペクトルを示す。
(Rは上記一般式に同じ) マススペクトル:728(M+) クロロホルム溶液中のλmax:7700nm 成膜 上記一般式で表わされる色素1.0gをテトラクロロエタ
ン50gに溶解し、0.22μmのフィルターで過し、溶解
液を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、巾0.7μmの紫
外線硬化樹脂による溝(グルーブ)つきPMMA樹脂基板
(120mmφ)上に滴下し、スピナー法により1000rpmの回
転数で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。同一
条件でガラス板に塗布して、タリステップによる膜厚測
定したところ、800Åであった。塗布膜の最大吸収波長7
60nmで蟻、反射率は25%(830nm)であった。スペクト
ルの形状は巾広かった。
光記録 この塗布膜に、中心波長830nmの半導体レーザー光を出
力6mWでビーム径1μmで照射した所、巾約1μm、ビ
ット長約2μmの輪郭の極めて明瞭なビットが形成され
た。動特性評価でC/N比は51dB(8mW)と高く、保存安定
性(60℃、80%RH)も良好であった。
実施例2 合成 下記構造式 で表わされる化合物14.0gをクロロホルム125mlに溶解さ
せ、四塩化チタン6.9mlを加えた。次いで、これに下記
構造式 で表わされるマロンニトリル16.5gとピリジン40.5ml及
びクロロホルム125mlとからなる溶液を滴下した。
滴下後、5時間加熱還流した後、室温まで放冷し、反応
生成物を水500ml中へ注いだ。析出結晶を過し、水洗
後、メタノール懸濁を2回繰り返し、黒色結晶12gを得
た。この黒色結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、下記物性を有し、下記構造式で表わさ
れる黒色結晶を得た。
クロロホルム溶液中のλmax:850nm 成膜・光記録 実施例1において化合物の代わりに上記化合物を使
用したこと以外は同様にして、成膜を行なったところ、
830nmに最大吸収波長をもつ薄膜基板が得られた。
このようにして得られた薄膜に、光源として半導体レー
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、保
存安定性も良好であった。
実施例3 実施例1において化合物の代わりに、下記第1表に示
す化合物を使用したこと以外は同様にして、成膜を行な
ったところ、第1表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板
が得られた。
このようにして得られた薄膜に、光源として半導体レー
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、保
存安定性も良好であった。
実施例4 下記構造式で表わされる色素(クロロホルム溶液中の
λmaxは下記に記す。)を1.6×10-5Torrの真空下で、約
80〜150℃に加熱し、板厚1.2mmの1.6μmピッチの溝
(グルーブ)つきポリカーボネート樹脂基板上に真空蒸
着した。蒸着膜厚を水晶振動式膜厚計による真空蒸着膜
厚で測定した結果、600Åであった。また、分光光度計
による最大吸収波長は770nmであり、反射率は25%(830
nm)であった。スペクトルの形状は、巾広かった。
クロロホルム溶液中のλmax:775nm このようにして得られた薄膜に、光源として、中心波長
830nmの半導体レーザーを用い、ビーム径約1μmで書
き込みを行なったところ、均一かつ明瞭な形状のビット
が得られ、動特性評価でもC/N比は高く、保存安定性も
温度60℃、湿度90%RHの条件下で良好であった。
実施例5 実施例4において、化合物の代わりに、下記第2表に
示す化合物を用いたこと以外は同様にして、成膜を行な
ったところ、第2表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板
が得られた。
このようにして得られた薄膜に、光源として半導体レー
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、保
存安定性も良好であった。
[発明の効果] 以上詳述した通り、本発明のジオキサペンタセン系誘導
体は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性が高く、
塗布によるコーティングも可能で、しかも、反射率が高
く、コントラストが良好で保存性に優れている。
従って、このような誘導体を含む記録層を設けた本発明
の光学記録媒体は、容易かつ効率的に製造することがで
き、その記録、再生等の諸特性にも優れしかも安定性が
高いため、工業的に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例1で得られた化合物のクロロホルム溶液
中の吸収スペクトル線図である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式[I] (式中、X,YはOまたは を示し、環A,B,C,Dは置換基を有していてもよいベンゼ
    ン環又はナフタレン環を示す。ただし、環AとB,CとD
    のうち少なくとも1つはナフタレン環を示す。) で表わされるジオキサペンタセン系誘導体。
  2. 【請求項2】レーザー光線によって状態変化を生ぜしめ
    ることによって記録再生を行なうための光学記録媒体で
    あって、基板に下記一般式[I] (式中、X,YはOまたは を示し、環A,B,C,Dは置換基を有していてもよいベンゼ
    ン環又はナフタレン環を示す。ただし、環AとB,CとD
    のうち少なくとも1つはナフタレン環を示す。) で表わされるジオキサペンタセン系誘導体を含む記録層
    を設けたことを特徴とする光学記録媒体。
JP62132591A 1987-05-28 1987-05-28 ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 Expired - Lifetime JPH07103124B2 (ja)

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