JPH0713046B2 - 新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、例えば、特開昭63−152366号公報（特公平５
−29224）に記載されている除草剤の原料として有用な
新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造方法に関す
る。
−29224）に記載されている除草剤の原料として有用な
新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造方法に関す
る。
従来技術 従来、一般式（Ｉ′）で表わされるニトロ ベンゼ誘導体としてはいくつかの化合物が知られてい
る。
る。
例えば、Ｒ′がメチル基のものはThe Journal of the C
hemical Society、1954巻4127頁（1954年）に記載され
ており、３−ニトロベンジルクロリドを金属ソーダを溶
かしたメタノール中で加熱して72％収率で合成されてい
る。Ｒ′がエチル基,n−プロピル基,n−ブチル基,n−ペ
ンチル基およびｎ−ヘキシル基のものは、Ceskoslovens
ka Farmacie、30巻184頁（1981年）にその合成が記載さ
れている。Ｒ′がメチル基のものと同様の方法を用い
て、65〜75％収率で合成されている。
hemical Society、1954巻4127頁（1954年）に記載され
ており、３−ニトロベンジルクロリドを金属ソーダを溶
かしたメタノール中で加熱して72％収率で合成されてい
る。Ｒ′がエチル基,n−プロピル基,n−ブチル基,n−ペ
ンチル基およびｎ−ヘキシル基のものは、Ceskoslovens
ka Farmacie、30巻184頁（1981年）にその合成が記載さ
れている。Ｒ′がメチル基のものと同様の方法を用い
て、65〜75％収率で合成されている。
Ｒ′が分枝アルキル基を示すものではｉ−プロピル基だ
けが知られていて、米国特許第4348223号（1982年）で
は、３−ニトロベンジルクロリドをｉ−プロパノール
中、KOH水溶液と加熱した42％収率で合成できる。
けが知られていて、米国特許第4348223号（1982年）で
は、３−ニトロベンジルクロリドをｉ−プロパノール
中、KOH水溶液と加熱した42％収率で合成できる。
Ｒ′がフエニル基を示すものは多数知られている。代表
的な例として無置換フエニル基をあげると、The Journa
l of the Chemical Society、1954巻4573頁（1954年）
記載の方法では、３−ニトロベンジルブロミドとフエノ
ールをK2CO3存在下にメチルエチルケトン中で加熱して6
0％収率で合成される。
的な例として無置換フエニル基をあげると、The Journa
l of the Chemical Society、1954巻4573頁（1954年）
記載の方法では、３−ニトロベンジルブロミドとフエノ
ールをK2CO3存在下にメチルエチルケトン中で加熱して6
0％収率で合成される。
Ｒ′がベンジル基を示す化合物は、The Journal of Org
anic Chemjstry、51巻2777頁（1986年）に記載されてお
り、Ｒ′がプロピニル基（−CH2C≡CH）を示す化合物は
Chemical Abstracts,83巻92302番に記載されているが、
いずれも合成法の詳細は不明である。
anic Chemjstry、51巻2777頁（1986年）に記載されてお
り、Ｒ′がプロピニル基（−CH2C≡CH）を示す化合物は
Chemical Abstracts,83巻92302番に記載されているが、
いずれも合成法の詳細は不明である。
Ｒ′がフロロアルキル基を示す化合物は2,2,2−トリフ
ルオロエチル基（−CH2CF3）のものだけが知られてい
る。Analytical Chemistry、54巻529頁（1982年）に記
載されているこの化合物は2,2,2−トリフロロジアゾエ
タン をホウフツ化水素酸中で３−ニトロベンジルアルコール と反応させて95％収率で得られている。
ルオロエチル基（−CH2CF3）のものだけが知られてい
る。Analytical Chemistry、54巻529頁（1982年）に記
載されているこの化合物は2,2,2−トリフロロジアゾエ
タン をホウフツ化水素酸中で３−ニトロベンジルアルコール と反応させて95％収率で得られている。
以上が一般式（Ｉ′）で表わされている化合物で、Ｒ′
が比較的単純な置換基で本発明と関連の深い既知化合物
である。
が比較的単純な置換基で本発明と関連の深い既知化合物
である。
Ｒ′が炭素数４以上の分枝状アルキル基，環状アルキル
アルキル基およびアルコキシアルキル基、並びに炭素数
３以上のアルケニル基を示す化合物や、Ｒ′がフツ素で
置換された炭素数３以上の直鎖状および分枝状アルキル
基を表わすものは新規な化合物である。
アルキル基およびアルコキシアルキル基、並びに炭素数
３以上のアルケニル基を示す化合物や、Ｒ′がフツ素で
置換された炭素数３以上の直鎖状および分枝状アルキル
基を表わすものは新規な化合物である。
これら新規な化合物は、還元してアニリンに誘導すると
例えば特開昭63−152366号公報に記載されている除草剤
の合成原料として有用な化合物となる。
例えば特開昭63−152366号公報に記載されている除草剤
の合成原料として有用な化合物となる。
発明の目的 本発明の目的は、除草剤原料として有用な新規なニトロ
ベンゼ誘導体およびその製造法を提供することにある。
ベンゼ誘導体およびその製造法を提供することにある。
発明の構成 本発明の第１の対象は、一般式（Ｉ） で示されるニトロベンゼン誘導体である。
上記式中、Ｒは、炭素数４〜８の分枝状アルキル基，環
状アルキルアルキル基もしくはアルコキシアルキル基，
炭素数３〜６のアルケニル基，または炭素数３〜８のフ
ツ素原子で置換された直鎖状アルキル基もしくは分枝状
アルキル基を表わす。
状アルキルアルキル基もしくはアルコキシアルキル基，
炭素数３〜６のアルケニル基，または炭素数３〜８のフ
ツ素原子で置換された直鎖状アルキル基もしくは分枝状
アルキル基を表わす。
本発明の第２の対象は、式（II） で示される３−ニトロベンジルクロリドと一般式（II
I） ROH （III） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。） で示されるアルコールを非プロトン性極性溶媒中で、塩
酸捕捉剤の存在下に反応させる、前記一般式（Ｉ）で示
される新規ニトロベンゼン誘導体の製造法である。
I） ROH （III） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。） で示されるアルコールを非プロトン性極性溶媒中で、塩
酸捕捉剤の存在下に反応させる、前記一般式（Ｉ）で示
される新規ニトロベンゼン誘導体の製造法である。
式（III）のアルコールを式（II）の３−ニトロベンジ
ルクロリドと反応させる場合、通常、前者を後者に対し
て当量ないし５倍当量用いる。
ルクロリドと反応させる場合、通常、前者を後者に対し
て当量ないし５倍当量用いる。
非プロトン性極性溶媒として用いられるものは、例え
ば、アセトン，メチルエチルケトンなどのケトン系溶
媒，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコ
ールジメチルエーテル，ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル系溶媒，アセトニトリルなどの
ニトリル系溶媒，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセ
トアミド,N−メチルピロリドン，ヘキサメチルフオスフ
オロトリアミドなどのアミド系溶媒，ジメチルスルホキ
シド，スルホランなどの含硫溶媒である。
ば、アセトン，メチルエチルケトンなどのケトン系溶
媒，テトラヒドロフラン，ジオキサン，エチレングリコ
ールジメチルエーテル，ジエチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル系溶媒，アセトニトリルなどの
ニトリル系溶媒，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセ
トアミド,N−メチルピロリドン，ヘキサメチルフオスフ
オロトリアミドなどのアミド系溶媒，ジメチルスルホキ
シド，スルホランなどの含硫溶媒である。
塩酸捕捉剤として用いられるものは、カセイソーダ，カ
セイカリ，炭酸ソーダ，炭酸カリ，水素化ナトリウム，
金属ナトリウムなどの無機塩基，トリエチルアミン，ピ
リジン,N,N−ジメチルアニリンなどの有機塩基である。
セイカリ，炭酸ソーダ，炭酸カリ，水素化ナトリウム，
金属ナトリウムなどの無機塩基，トリエチルアミン，ピ
リジン,N,N−ジメチルアニリンなどの有機塩基である。
反応温度は溶媒の融点以上か−10℃〜150℃，好ましく
は溶媒の融点以上か10℃〜80℃の範囲が用いられる。
は溶媒の融点以上か10℃〜80℃の範囲が用いられる。
通常0.1〜10時間で反応が完了するが、その後溶媒を回
収するか反応液に水を注いで生成物を分離する。
収するか反応液に水を注いで生成物を分離する。
この様にして得られる本発明の新規なニトロベンゼン誘
導体の具体例を、理化学的性質及び合成収率とともに表
１に示す。また表２にはこれら新規物質の元素分析結果
を掲げる。
導体の具体例を、理化学的性質及び合成収率とともに表
１に示す。また表２にはこれら新規物質の元素分析結果
を掲げる。
一般式（III）で表わされるアルコールのうち、２級ア
ルコールと２位炭素に枝分れのある１級アルコールの様
に立体障害のある場合以外は80〜96％の収率で目的生成
物が得られ、従来法より優れている。
ルコールと２位炭素に枝分れのある１級アルコールの様
に立体障害のある場合以外は80〜96％の収率で目的生成
物が得られ、従来法より優れている。
発明の効果 本発明によつて高収率で得られる新規な一般式（Ｉ）で
表わされるニトロベンゼン誘導体は、例えば、特開昭63
−152366号公報に記載されている一般式（VI）で表わさ
れる1,2,4−トリアゾール−３−カルボキサミド除草剤
の合成原料として有用である。
表わされるニトロベンゼン誘導体は、例えば、特開昭63
−152366号公報に記載されている一般式（VI）で表わさ
れる1,2,4−トリアゾール−３−カルボキサミド除草剤
の合成原料として有用である。
この合成反応は反応式Ｉに示される。一般式（Ｉ）で表
わされるニトロベンゼン誘導体を還元すると一般式（I
V）で表わされるアニリン誘導体になる。これに亜硝酸
を作用させジアゾニウム塩に変えてから２−フエニル−
２−オキサゾリン−５−オンを反応させると一般式
（Ｖ）で表わされるヒドラゾン誘導体が得られる。この
ヒドラゾン誘導体にアンモニアを反応させた後、脱水閉
環すると一般式（VI）で表わされる1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボキサミドが合成できる。
わされるニトロベンゼン誘導体を還元すると一般式（I
V）で表わされるアニリン誘導体になる。これに亜硝酸
を作用させジアゾニウム塩に変えてから２−フエニル−
２−オキサゾリン−５−オンを反応させると一般式
（Ｖ）で表わされるヒドラゾン誘導体が得られる。この
ヒドラゾン誘導体にアンモニアを反応させた後、脱水閉
環すると一般式（VI）で表わされる1,2,4−トリアゾー
ル−３−カルボキサミドが合成できる。
一般式（VI）で表わされる化合物の除草剤としての有用
性は特開昭63−152366号公報に詳しく記載されている。
性は特開昭63−152366号公報に詳しく記載されている。
以下に具体的に、一般式（Ｉ）で表わされる新規ニトロ
ベンゼン誘導体の製造実施例を示す。
ベンゼン誘導体の製造実施例を示す。
実施例1:1−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕−３−
ニトロベンゼン（化合物No.2）の合成 ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル,5倍当量）と
ジメチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴
で冷やしながら強力に撹拌しつつ、KOHペレツト78g（1.
39モル,1.5倍当量）を添加した。反温温度は43℃迄上昇
し、その後徐々に室温にもどつた。７時間室温でかきま
ぜ反応を完結させた。
ニトロベンゼン（化合物No.2）の合成 ３−ニトロベンジルクロリド158.1g（0.92モル）を３−
メチル−１−ブタノール500ml（4.59モル,5倍当量）と
ジメチルホルムアミド140mlの混合物に溶解した。水浴
で冷やしながら強力に撹拌しつつ、KOHペレツト78g（1.
39モル,1.5倍当量）を添加した。反温温度は43℃迄上昇
し、その後徐々に室温にもどつた。７時間室温でかきま
ぜ反応を完結させた。
反応液の固体を別し、液を塩酸でpH2に調整した
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl,飽和食塩水で順次洗浄して、硫
酸マグネシウムで乾燥した。
後、過剰のアルコールとジメチルホルムアミドを留去し
た。残渣をｎ−ヘキサン450ml−酢酸エチル50mlの混合
溶媒に溶解し、1N−HCl,飽和食塩水で順次洗浄して、硫
酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去してから、分留してb.p.116〜117℃（0.08mm
Hg）の目的物185.2g（90.1％）を得た。
Hg）の目的物185.2g（90.1％）を得た。
実施例2:1−〔（2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキ
シ）メチル〕−３−ニトロベンゼン（化合物No.11）の
合成 ３−ニトロベンジルクロリド100.0g（0.58モル）、2,2,
3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール（純度96％）12
8.3g（0.62モル、1.05倍当量）をジメチルホルムアミド
300mlに溶解した。水浴で冷却しながら、KOHペレツト4
9.0g（0.88モル、1.5倍当量）を加えた。反応温度は43
℃迄上昇したがその後徐々に降下し、30分後には反応が
完結した。
シ）メチル〕−３−ニトロベンゼン（化合物No.11）の
合成 ３−ニトロベンジルクロリド100.0g（0.58モル）、2,2,
3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタノール（純度96％）12
8.3g（0.62モル、1.05倍当量）をジメチルホルムアミド
300mlに溶解した。水浴で冷却しながら、KOHペレツト4
9.0g（0.88モル、1.5倍当量）を加えた。反応温度は43
℃迄上昇したがその後徐々に降下し、30分後には反応が
完結した。
反応混合物を水300mlで希釈し、希塩酸でpH2にしてか
ら、ベンゼン250ml−ヘキサン100mlの混合溶媒で２回抽
出した。有機層を2N−HCl、飽和食塩水で洗滌して、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、分留してb.p.
149〜151℃（9mm Hg）の目的別185.4g（94.9％）を得
た。
ら、ベンゼン250ml−ヘキサン100mlの混合溶媒で２回抽
出した。有機層を2N−HCl、飽和食塩水で洗滌して、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、分留してb.p.
149〜151℃（9mm Hg）の目的別185.4g（94.9％）を得
た。
実施例3:1−〔（2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキ
シ）メチル〕−３−ニトロベンゼン（化合物No.8）の合
成 水素化ナトリウム（鉱油中60％含量）9.6g（0.24モル）
を乾燥ｎ−ヘキサンで洗滌したものをヘキサメチルフオ
スフオロトリアミド300mlに分散させた。これに2,2,3,
3,3−ペンタフルオロプロパノール36.5g（0.24モル）を
水浴で冷やしながら注意深く加え、ナトリウム塩にかえ
た。次に３−ニトロベンジルクロリド39.5g（0.23モ
ル）をヘキサメチルフオスフオロトリアミド50mlに溶解
したものを滴下した。
シ）メチル〕−３−ニトロベンゼン（化合物No.8）の合
成 水素化ナトリウム（鉱油中60％含量）9.6g（0.24モル）
を乾燥ｎ−ヘキサンで洗滌したものをヘキサメチルフオ
スフオロトリアミド300mlに分散させた。これに2,2,3,
3,3−ペンタフルオロプロパノール36.5g（0.24モル）を
水浴で冷やしながら注意深く加え、ナトリウム塩にかえ
た。次に３−ニトロベンジルクロリド39.5g（0.23モ
ル）をヘキサメチルフオスフオロトリアミド50mlに溶解
したものを滴下した。
滴下終了後30分で反応が完結したので水200mlに注い
だ。希塩酸でpH2にしてから、ベンゼン150mlで２回抽出
した。有機層を6N−HCl100mlで３回洗滌、水洗、飽和食
塩水洗して硫酸ナトリウムで乾燥した。
だ。希塩酸でpH2にしてから、ベンゼン150mlで２回抽出
した。有機層を6N−HCl100mlで３回洗滌、水洗、飽和食
塩水洗して硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去後、分留してb.p.86〜87℃（0.6mm Hg）の目
的物54.5g（83.0％）を得た。
的物54.5g（83.0％）を得た。
参考例:1−〔３−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕フ
エニル〕−５−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボキサミド（一般式（VI）においてＲが３−メ
チルブチル基を表わす化合物）の合成 （１） ３−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕アニリ
ンの合成 実施例１で得た１−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕
−３−ニトロベンゼン（化合物No.2）130g（0.58モル）
をエタノール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.6g
を加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モ
ル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴下終了
後、湯浴上で３時間還流して反応を完結させた。
エニル〕−５−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
３−カルボキサミド（一般式（VI）においてＲが３−メ
チルブチル基を表わす化合物）の合成 （１） ３−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕アニリ
ンの合成 実施例１で得た１−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕
−３−ニトロベンゼン（化合物No.2）130g（0.58モル）
をエタノール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.6g
を加えた。かきまぜながら抱水ヒドラジン89ml（1.84モ
ル）を発泡が激しくならない速度で滴下した。滴下終了
後、湯浴上で３時間還流して反応を完結させた。
反応液を放冷後、触媒を別し、エタノールで洗浄し
た。液を濃縮してからジクロロメタン300mlに溶解
し、10％炭酸ソーダ水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無
水炭酸カリウムで乾燥した。
た。液を濃縮してからジクロロメタン300mlに溶解
し、10％炭酸ソーダ水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し無
水炭酸カリウムで乾燥した。
溶媒を留去し、残渣を分留してb.p.105〜106℃（0.19mm
Hg）の目的物109.2g（97.1％収率）を得た。
Hg）の目的物109.2g（97.1％収率）を得た。
（２） ４−〔３−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕
フエニルヒドラゾノ〕−２−フエニル−２−オキサゾリ
ン−５−オン（一般式（Ｖ）においてＲが３−メチルブ
チル基を表わす化合物）の合成 上の反応で得たアニリン誘導体109.2g（0.566モル）を
酢酸140ml−濃塩酸140mlに溶かし氷−食塩浴で冷却し
た。この中へ亜硝酸ソーダ39.4g（0.571モル）を水100m
lに溶解したものを、反応温度を０℃以下に保つ様な速
度で滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。
フエニルヒドラゾノ〕−２−フエニル−２−オキサゾリ
ン−５−オン（一般式（Ｖ）においてＲが３−メチルブ
チル基を表わす化合物）の合成 上の反応で得たアニリン誘導体109.2g（0.566モル）を
酢酸140ml−濃塩酸140mlに溶かし氷−食塩浴で冷却し
た。この中へ亜硝酸ソーダ39.4g（0.571モル）を水100m
lに溶解したものを、反応温度を０℃以下に保つ様な速
度で滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。
馬尿酸101.6g（0.567モル）を無水酢酸330ml（3.49モ
ル）に分散させ、湯浴上で80℃に約20分加熱すると２−
フエニル−２−オキサゾリン−５−オンの溶液が得られ
たので、これをドライアイスアセトン浴で−20℃に冷却
した。無水酢酸ソーダ93gをこれに加え激しく撹拌しな
がら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を、反応温度を
−10℃以下に保つ様な速度で滴下した。添加終了後、−
10℃で２時間保つた後、氷浴にかえて５時間撹拌を続け
た。
ル）に分散させ、湯浴上で80℃に約20分加熱すると２−
フエニル−２−オキサゾリン−５−オンの溶液が得られ
たので、これをドライアイスアセトン浴で−20℃に冷却
した。無水酢酸ソーダ93gをこれに加え激しく撹拌しな
がら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を、反応温度を
−10℃以下に保つ様な速度で滴下した。添加終了後、−
10℃で２時間保つた後、氷浴にかえて５時間撹拌を続け
た。
さらに一晩水浴中でかきまぜてから、水1.5を加え黄
色沈殿を取水洗して目的物を得た。
色沈殿を取水洗して目的物を得た。
（３） １−〔３−〔（３−メチルブトキシ）メチル〕
フエニル〕−５−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール
−３−カルボキサミドの合成 上記の反応で得たヒドラゾン誘導体の含水結晶をアセト
ン1.3に分散させ激しく撹拌しながら濃アンモニア水9
7ml（0.75モル）を加えた。１時間後濃塩酸78ml（0.81
モル）を加えpH2に調製し、湯浴上で50℃に30分加熱し
た。アセトンを留去してから残渣をベンゼン300mlで２
回抽出し、有機層を無水硫酸ソーダで乾燥した。ベンゼ
ンを留去して得た粗結晶をｎ−ヘキサン−ジクロロメチ
レンより再結晶して128.1g（69.1％収率）で目的物を得
た。
フエニル〕−５−フエニル−1H−1,2,4−トリアゾール
−３−カルボキサミドの合成 上記の反応で得たヒドラゾン誘導体の含水結晶をアセト
ン1.3に分散させ激しく撹拌しながら濃アンモニア水9
7ml（0.75モル）を加えた。１時間後濃塩酸78ml（0.81
モル）を加えpH2に調製し、湯浴上で50℃に30分加熱し
た。アセトンを留去してから残渣をベンゼン300mlで２
回抽出し、有機層を無水硫酸ソーダで乾燥した。ベンゼ
ンを留去して得た粗結晶をｎ−ヘキサン−ジクロロメチ
レンより再結晶して128.1g（69.1％収率）で目的物を得
た。
m.p.118〜120℃で特開昭63−152366号公報表１の化合物
番号８に記載のm.p.118〜120℃と同じであつた。
番号８に記載のm.p.118〜120℃と同じであつた。
使用例 次に、本発明化合物を特開昭65−152366号公報明細書に
記載されている除草活性を有する最終化合物（本願明細
書中、一般式（VI）で表わされる化合物）に誘導した場
合において水和剤形態で使用したときの除草剤活性を示
す。
記載されている除草活性を有する最終化合物（本願明細
書中、一般式（VI）で表わされる化合物）に誘導した場
合において水和剤形態で使用したときの除草剤活性を示
す。
（１） 水和剤形態の製剤： 最終化合物 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 （２） 植物発芽前土壌に対する適用試験： プランター（650×210×220cm）に土壌を詰めて畑地状
態にしたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種
し、覆土した後、上記のように調製した水和剤を、有効
成分としての化合物が１アール当り20g相当量になるよ
うに調節した希釈液を上記土壌表面に均一に散布し、温
室内にて育成管理した。
態にしたものに、種々の試験植物の種子の一定量を播種
し、覆土した後、上記のように調製した水和剤を、有効
成分としての化合物が１アール当り20g相当量になるよ
うに調節した希釈液を上記土壌表面に均一に散布し、温
室内にて育成管理した。
上記処理から25日後、各植物に対する影響を下記の基準
により評価した。
により評価した。
評価基準 ０……………殺草効果なし １……………30％以下の殺草効果あり ２……………31〜50％の殺草効果あり ３……………51〜70％の殺草効果あり ４……………71〜90％の殺草効果あり ５……………91〜100％の殺草効果あり （３） 上記試験の結果は表３に示すとおりである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素数４〜８の分枝状アルキル基，環状
アルキルアルキル基，もしくはアルコキシアルキル基、
炭素数３〜６のアルケニル基，または炭素数３〜８のフ
ッ素原子で置換された直鎖状アルキル基もしくは分枝状
アルキル基を表わす） で示されるニトロベンゼン誘導体。 - 【請求項２】式（II）で示される３−ニトロベンジルク
ロリドと 一般式（III） ROH （III） （式中、Ｒは炭素数４〜８の分枝状アルキル基，環状ア
ルキルアルキル基，もしくはアルコキシアルキル基、炭
素数３〜６のアルケニル基、または炭素数３〜８のフッ
素原子で置換された直鎖状アルキル基もしくは分枝状ア
ルキル基を表わす） で示されるアルコールを非プロトン性極性溶媒中で塩酸
捕捉剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは上記と同じ意味を有する。） で示されるニトロベンゼン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2524187A JPH0713046B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| DE19873786452 DE3786452T2 (de) | 1987-02-05 | 1987-04-24 | Benzylether-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
| EP19870303649 EP0279096B1 (en) | 1987-02-05 | 1987-04-24 | Benzyl ether compound and process for producing the same |
| US07/433,421 US5001275A (en) | 1987-02-05 | 1989-11-07 | Benzyl ether compound and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2524187A JPH0713046B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63192739A JPS63192739A (ja) | 1988-08-10 |
| JPH0713046B2 true JPH0713046B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12160486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2524187A Expired - Lifetime JPH0713046B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 新規なニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713046B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015098717A1 (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | 住友化学株式会社 | ニトロ化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-05 JP JP2524187A patent/JPH0713046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63192739A (ja) | 1988-08-10 |
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