JPH0715151B2 - ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 - Google Patents
ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法Info
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- JPH0715151B2 JPH0715151B2 JP61293388A JP29338886A JPH0715151B2 JP H0715151 B2 JPH0715151 B2 JP H0715151B2 JP 61293388 A JP61293388 A JP 61293388A JP 29338886 A JP29338886 A JP 29338886A JP H0715151 B2 JPH0715151 B2 JP H0715151B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコール（以下、
m-HBOHと略記する）の製造方法に関するものである。
m-HBOHと略記する）の製造方法に関するものである。
m-HBOHは工薬あるいは農薬の中間体として有用な化合物
であるが、現状ではこれの安価な製造方法による工業的
供給には至っていない。
であるが、現状ではこれの安価な製造方法による工業的
供給には至っていない。
従来の技術 m-HBOHの合成法として、ｍ−クレゾールを原料とする発
酵法、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料とするナ
トリウム・アマルガム、NaBH4、LiAlH4等による還元及
び水素添加反応等があるが、収率的に不十分であったり
して、実用化には至っていない。また水素添加反応は高
温、高圧下の反応であり工業的製造法には種々問題があ
る。
酵法、ｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドを原料とするナ
トリウム・アマルガム、NaBH4、LiAlH4等による還元及
び水素添加反応等があるが、収率的に不十分であったり
して、実用化には至っていない。また水素添加反応は高
温、高圧下の反応であり工業的製造法には種々問題があ
る。
またｍ−ヒドロキシ安息香酸（以下、m-HBAと略記す
る）を原料とする方法については、ナトリウム・アマル
ガムによる還元法及び電解還元法（Berichte 38 1752
（1905））が提案されているが収率的にも低く工業的方
法にはなり得なかった。
る）を原料とする方法については、ナトリウム・アマル
ガムによる還元法及び電解還元法（Berichte 38 1752
（1905））が提案されているが収率的にも低く工業的方
法にはなり得なかった。
本発明者らは、先にm-HBOHの製造方法について検討し、
m-HBAの電解還元を水溶液、あるいは水可溶性有機溶媒
中で行う方法、更に陰極液中に支持電解質を添加する方
法で高収率でm-HBOHをうる方法も既に見出している（特
開昭60-234987、特開昭60-243293）。
m-HBAの電解還元を水溶液、あるいは水可溶性有機溶媒
中で行う方法、更に陰極液中に支持電解質を添加する方
法で高収率でm-HBOHをうる方法も既に見出している（特
開昭60-234987、特開昭60-243293）。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、更にm-HBOHの工業的製法について鋭意検
討を行い、m-HBAを酸性水溶液中で電解還元を行い高収
率で高純度のm-HBOHを得る方法を先に提案した（特願昭
60-263858、特願昭60-272467）。
討を行い、m-HBAを酸性水溶液中で電解還元を行い高収
率で高純度のm-HBOHを得る方法を先に提案した（特願昭
60-263858、特願昭60-272467）。
また反応系に第４級アンモニウム塩系カチオン性界面活
性剤を添加すれば長期間安定に電解還元反応が行われる
ことも提案した（特願昭61-226134）。
性剤を添加すれば長期間安定に電解還元反応が行われる
ことも提案した（特願昭61-226134）。
しかし、本電解反応は界面活性剤を添加した場合、電解
の電流密度が比較的低い場合にはあまり問題ないが、高
くなった場合同じ電流効率であっても副反応である水の
電気分解による水素発生の絶対量が多くなるため、界面
活性剤による発泡が激しくなり、電解セルから反応液が
あふれ出す危険がある。
の電流密度が比較的低い場合にはあまり問題ないが、高
くなった場合同じ電流効率であっても副反応である水の
電気分解による水素発生の絶対量が多くなるため、界面
活性剤による発泡が激しくなり、電解セルから反応液が
あふれ出す危険がある。
更に本電解反応においては、電流効率が同じならば電流
密度が高い程反応時間は短縮でき、また容積効率の向上
ともなる。
密度が高い程反応時間は短縮でき、また容積効率の向上
ともなる。
しかしながら、界面活性剤を添加した場合、発泡のため
低電流密度での電解しか行えない。
低電流密度での電解しか行えない。
そのために本電解反応を効率良く、かつ安全に行うため
には、界面活性剤による発泡を防止する事が重要であ
る。
には、界面活性剤による発泡を防止する事が重要であ
る。
本発明の課題は、m-HBAを酸性水溶液中で界面活性剤を
添加して、電解還元を長期間安定に行い、高収率で高純
度のm-HBOHを得る方法において、発泡を防ぎ、更に高電
流密度でも効率良く、かつ安全に反応を行うことを目的
とする改善されたm-HBOHの製造方法を提供することであ
る。
添加して、電解還元を長期間安定に行い、高収率で高純
度のm-HBOHを得る方法において、発泡を防ぎ、更に高電
流密度でも効率良く、かつ安全に反応を行うことを目的
とする改善されたm-HBOHの製造方法を提供することであ
る。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討
し、反応系中に、消泡剤を少量加える事で、発泡が防止
でき、高電流密度で電解が行われることを見出し、本発
明を完成した。
し、反応系中に、消泡剤を少量加える事で、発泡が防止
でき、高電流密度で電解が行われることを見出し、本発
明を完成した。
即ち、本発明は、m-HBAを酸性水溶液中で電解還元し、m
-HBOHを得る方法において、第４級アンモニウム塩系カ
チオン性界面活性剤を添加し、かつCnH2n+1OH（ｎは４
〜15の整数）で表される消泡剤を添加することを特徴と
するｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの製造方法であ
る。
-HBOHを得る方法において、第４級アンモニウム塩系カ
チオン性界面活性剤を添加し、かつCnH2n+1OH（ｎは４
〜15の整数）で表される消泡剤を添加することを特徴と
するｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの製造方法であ
る。
本発明の方法において、酸性水溶液としては、陰極での
電解反応に不活性な酸性物質であれば、特に限定するも
のではないが、コスト的に通常鉱酸を用いるのが望まし
く、特に材質及び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であ
り、通常５〜30重量％の酸性水溶液が用いられる。
電解反応に不活性な酸性物質であれば、特に限定するも
のではないが、コスト的に通常鉱酸を用いるのが望まし
く、特に材質及び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であ
り、通常５〜30重量％の酸性水溶液が用いられる。
３−ヒドロキシ安息香酸の酸性水溶液中の濃度は、通常
５〜20重量％である。
５〜20重量％である。
本発明の方法で用いる第４級アンモニウム塩系カチオン
性界面活性剤としては、次式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基及び／又はアルキルポリオキシ
エチレン基、ＸはCl又はBrを示す）の構造を有する界面
活性剤が好ましく、その添加量は酸性水溶液に対して0.
001〜１重量％である。
性界面活性剤としては、次式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基及び／又はアルキルポリオキシ
エチレン基、ＸはCl又はBrを示す）の構造を有する界面
活性剤が好ましく、その添加量は酸性水溶液に対して0.
001〜１重量％である。
本発明方法で用いる消泡剤としては、CnH2n+1OH（ｎは
４〜15の整数である）のアルコールである。
４〜15の整数である）のアルコールである。
その添加量は溶媒である酸性水溶液に対して0.1〜10重
量％、好ましくは0.2〜５重量％の範囲である。添加量
が0.1重量％未満では消泡効果が不充分である。又10重
量％を越えても更に消泡効果の向上はみられない。
量％、好ましくは0.2〜５重量％の範囲である。添加量
が0.1重量％未満では消泡効果が不充分である。又10重
量％を越えても更に消泡効果の向上はみられない。
本発明方法において、電解還元反応は20〜70℃の温度範
囲で実施する。又、電解に用いる電極のうち特に陰極材
料は水素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カド
ミウム、水銀を用いる。対する陽極については、通常の
電極材料であれば特に限定しない。
囲で実施する。又、電解に用いる電極のうち特に陰極材
料は水素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カド
ミウム、水銀を用いる。対する陽極については、通常の
電極材料であれば特に限定しない。
陽イオン交換隔膜により、陽極室、陰極室を隔離するこ
とが好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラ
ミックス、シンタードグラス等が使用できる。
とが好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラ
ミックス、シンタードグラス等が使用できる。
本発明の電解還元において、電流密度は好ましくは５〜
30A/dm2である。理論的には４電子還元であり、4Fr/mol
eの通電量であるが、電流効率は50〜70％である為、反
応を完結させるには５〜8Fr/mole電気量を通す必要があ
る。
30A/dm2である。理論的には４電子還元であり、4Fr/mol
eの通電量であるが、電流効率は50〜70％である為、反
応を完結させるには５〜8Fr/mole電気量を通す必要があ
る。
作用及び効果 本発明方法は、m-HBAを酸性水溶液中で第４級アンモニ
ウム塩系カチオン性界面活性剤を添加して電解還元反応
を行いm-HBOHを製造する際に、酸性水溶液中にCnH2n+1O
H（ｎは４〜15の整数）で表される消泡剤を添加するこ
とにより、発泡を防止し、安全かつ高電流密度にて効率
良く、電解還元反応が実施でき工業的に極めて価値ある
発明である。
ウム塩系カチオン性界面活性剤を添加して電解還元反応
を行いm-HBOHを製造する際に、酸性水溶液中にCnH2n+1O
H（ｎは４〜15の整数）で表される消泡剤を添加するこ
とにより、発泡を防止し、安全かつ高電流密度にて効率
良く、電解還元反応が実施でき工業的に極めて価値ある
発明である。
実施例 以下、実施例により本発明の方法を詳しく説明する。
実施例１ 両極室とも300mlの容量を有し、隔膜としてセレミオンC
MV（旭硝子（株）の商品名の陽イオン交換膜）で隔離さ
れたＨ型の電解セルを使用して、両極室に10％の硫酸水
溶液を200mlづつ仕込む。陰極として50cm2の鉛板、陽極
として50cm2の白金板を用いた。
MV（旭硝子（株）の商品名の陽イオン交換膜）で隔離さ
れたＨ型の電解セルを使用して、両極室に10％の硫酸水
溶液を200mlづつ仕込む。陰極として50cm2の鉛板、陽極
として50cm2の白金板を用いた。
さらに陰極室に界面活性剤としてジステアリルジメチル
アンモニウムクロリド（コータミン24P:花王石鹸）0.2g
および２−エチル−１−ヘキサノール2gを加えた。電解
セルを60℃に保ちつつ、10A（20A/dm2）の直流定電流を
通電しつつ、m-HBA25gをマイクロフィーダーを用いて10
g/時間の割合で陰極液中に添加し、2.5時間でm-HBAを全
量添加した。この後更に電解を0.9時間継続した（7Fr/m
ol）。電解終了後、陰極液は抜き取った後液体クロマト
グラフィー（HLC）で分析した結果、m-HBA残存率0.9
％、m-HBOH収率94.1％（いずれも仕込みm-HBA基準）、
電流効率56.6％であった。
アンモニウムクロリド（コータミン24P:花王石鹸）0.2g
および２−エチル−１−ヘキサノール2gを加えた。電解
セルを60℃に保ちつつ、10A（20A/dm2）の直流定電流を
通電しつつ、m-HBA25gをマイクロフィーダーを用いて10
g/時間の割合で陰極液中に添加し、2.5時間でm-HBAを全
量添加した。この後更に電解を0.9時間継続した（7Fr/m
ol）。電解終了後、陰極液は抜き取った後液体クロマト
グラフィー（HLC）で分析した結果、m-HBA残存率0.9
％、m-HBOH収率94.1％（いずれも仕込みm-HBA基準）、
電流効率56.6％であった。
実施例２ 実施例１と同様の反応装置で両極室に10％硫酸水溶液を
200mlつづ仕込む。さらに陰極室に塩化ベンゼトニウム
0.1gおよび１−ヘプタノール3gを加えた。電解セルを60
℃に保ちつつ15A（30A/dm2）の直流定電流を通電しつ
つ、m-HBA25gをマイクロフィーダーを用いて15g/時間の
割合で陰極液中に添加し、1.7時間でm-HBAを全量添加し
た。この後さらに電解を0.6時間継続した（7Fr/mol）。
電解終了後、陰極液をHLCで分析した結果、m-HBA残存率
1.2％、m-HBOH収率93.6％、電流効率56.5％であった。
200mlつづ仕込む。さらに陰極室に塩化ベンゼトニウム
0.1gおよび１−ヘプタノール3gを加えた。電解セルを60
℃に保ちつつ15A（30A/dm2）の直流定電流を通電しつ
つ、m-HBA25gをマイクロフィーダーを用いて15g/時間の
割合で陰極液中に添加し、1.7時間でm-HBAを全量添加し
た。この後さらに電解を0.6時間継続した（7Fr/mol）。
電解終了後、陰極液をHLCで分析した結果、m-HBA残存率
1.2％、m-HBOH収率93.6％、電流効率56.5％であった。
比較例１ 消泡剤の１−ヘプタノールを添加しない以外は、実施例
２と同様の反応を行った。反応中発泡により、約10％の
陰極液が電解セルより外へあふれた。電解終了後、残っ
た陰極液をHLCで分析した結果、m-HBA残存率15.2％、m-
HBOH収率71.4％、電流効率48.5％であった。
２と同様の反応を行った。反応中発泡により、約10％の
陰極液が電解セルより外へあふれた。電解終了後、残っ
た陰極液をHLCで分析した結果、m-HBA残存率15.2％、m-
HBOH収率71.4％、電流効率48.5％であった。
発明の効果 実施例と比較例の結果からあきらかな通り、界面活性剤
の存在下、m-HBAの電解還元によるm-HBOHの製造におい
て、反応系に消泡剤を添加しない比較例の方法にくら
べ、消泡剤を添加した場合には発泡も起こらず、電流効
率も高く維持できた。すなわち、消泡剤を添加しない場
合、発泡を抑制するために低電流密度で反応を行わねば
ならず、反応に必要な電気量を通電するためには必然的
に反応時間が長くなり、反応の容積効率が悪くなる。し
かし、消泡剤を添加することで、より高い電流密度での
反応が可能となり効率が向上した。さらに発泡による反
応液のオーバーフローも防止出来極めて高収率の製法で
ある。
の存在下、m-HBAの電解還元によるm-HBOHの製造におい
て、反応系に消泡剤を添加しない比較例の方法にくら
べ、消泡剤を添加した場合には発泡も起こらず、電流効
率も高く維持できた。すなわち、消泡剤を添加しない場
合、発泡を抑制するために低電流密度で反応を行わねば
ならず、反応に必要な電気量を通電するためには必然的
に反応時間が長くなり、反応の容積効率が悪くなる。し
かし、消泡剤を添加することで、より高い電流密度での
反応が可能となり効率が向上した。さらに発泡による反
応液のオーバーフローも防止出来極めて高収率の製法で
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】ｍ−ヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液中で
電解還元し、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを得る
方法において、第４級アンモニウム塩系カチオン性界面
活性剤を添加し、かつCnH2n+1OH（ｎは４〜15の整数）
で表される消泡剤を添加することを特徴とするｍ−ヒド
ロキシベンジルアルコールの製造方法。 - 【請求項２】消泡剤の添加量が酸性水溶液に対して、0.
1〜10重量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61293388A JPH0715151B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61293388A JPH0715151B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63149389A JPS63149389A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH0715151B2 true JPH0715151B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=17794120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61293388A Expired - Lifetime JPH0715151B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0715151B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5161493A (ja) * | 1974-11-27 | 1976-05-28 | Suwa Seikosha Kk | Bodonzai |
| JPS5552374A (en) * | 1978-10-09 | 1980-04-16 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Waterproofing composition |
| JPS6015406A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-26 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液 |
| JPS60243293A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
-
1986
- 1986-12-11 JP JP61293388A patent/JPH0715151B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63149389A (ja) | 1988-06-22 |
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