JPH0717604B2 - ピペリジニル基を有する新規な化合物及びそれらの重合体への使用 - Google Patents
ピペリジニル基を有する新規な化合物及びそれらの重合体への使用Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換ピペリジニル基、
特に２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基を有
する新規な化合物に関する。また、本発明は、このよう
な化合物を有機重合体の添加剤として使用することに関
する。
特に２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基を有
する新規な化合物に関する。また、本発明は、このよう
な化合物を有機重合体の添加剤として使用することに関
する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、合成が比較
的簡単で且つ重合体を保護するのに有効な、特に光線や
紫外線に起因する分解に対して有効な２，２，６，６−
テトラメチルピペリジニル基を有する新規な化合物を提
供することを目的とする。
的簡単で且つ重合体を保護するのに有効な、特に光線や
紫外線に起因する分解に対して有効な２，２，６，６−
テトラメチルピペリジニル基を有する新規な化合物を提
供することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】しかして、本発明は、次
の一般式（Ｉ）
の一般式（Ｉ）
【化８】 ［ここで、Ｒは、・１〜１８個の炭素原子を有する線状
若しくは分岐状アルキル基、・５〜１２個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、・フェニル基、・１〜１２個
の炭素原子を有するアルキル置換基を１若しくは２個含
むフェニル基、・アルキル部分が線状若しくは分岐状で
１〜１２個の炭素原子を含むフェニルアルキル基又は・
次式（ＩＩ）
若しくは分岐状アルキル基、・５〜１２個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、・フェニル基、・１〜１２個
の炭素原子を有するアルキル置換基を１若しくは２個含
むフェニル基、・アルキル部分が線状若しくは分岐状で
１〜１２個の炭素原子を含むフェニルアルキル基又は・
次式（ＩＩ）
【化９】 （ここで、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す）の２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基を表
し、Ｚは、・次式（ＩＩＩ）
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基を表
し、Ｚは、・次式（ＩＩＩ）
【化１０】 の基を表し、ｎは１〜１００の数を表す］に相当するこ
とを特徴とする２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニル基を有する化合物に関する。
とを特徴とする２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニル基を有する化合物に関する。
【０００４】さらに詳しくは、本発明の化合物は、Ｒ
が、・１〜１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐
状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル
基、・シクロヘキシル基、・フェニル基、・１〜９個の
炭素原子を有する線状若しくは分岐状のアルキル置換基
を１若しくは２個含むフェニル基、例えばメチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、イソプロピルフェニル、ジイソ
プロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基、
・アルキル部分が線状若しくは分岐状で１〜４個の炭素
原子を含むフェニルアルキル基、例えばベンジル、フェ
ネチル及び３−フェニルプロピル基、又は・式（ＩＩ）
の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基
（ここでＲ１は水素原子又はメチル基を表す）を表し、
Ｚは、・次式（ＩＩＩ）
が、・１〜１８個の炭素原子を有する線状若しくは分岐
状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル及びオクタデシル
基、・シクロヘキシル基、・フェニル基、・１〜９個の
炭素原子を有する線状若しくは分岐状のアルキル置換基
を１若しくは２個含むフェニル基、例えばメチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、イソプロピルフェニル、ジイソ
プロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基、
・アルキル部分が線状若しくは分岐状で１〜４個の炭素
原子を含むフェニルアルキル基、例えばベンジル、フェ
ネチル及び３−フェニルプロピル基、又は・式（ＩＩ）
の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基
（ここでＲ１は水素原子又はメチル基を表す）を表し、
Ｚは、・次式（ＩＩＩ）
【化１１】 の基を表し、ｎは１〜２０の数を表す式（Ｉ）の化合物
である。
である。
【０００５】本発明に従う前記式（Ｉ）の化合物は、各
種の方法によって製造することができる。しかして、記
号Ｚが式（ＩＩＩ）の基を表すときは、まず、例えばア
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アルカ
リ金属水素化物のような塩基性エステル交換触媒及び要
すればクラウンエーテルのようなクリプタント剤の存在
下に次の一般式（ＩＶ）
種の方法によって製造することができる。しかして、記
号Ｚが式（ＩＩＩ）の基を表すときは、まず、例えばア
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アルカ
リ金属水素化物のような塩基性エステル交換触媒及び要
すればクラウンエーテルのようなクリプタント剤の存在
下に次の一般式（ＩＶ）
【化１２】 のジオールを化学量論的量よりも過剰の炭酸ジメチルと
反応させることができる。次いで、このようにして得ら
れた次式（Ｖ）
反応させることができる。次いで、このようにして得ら
れた次式（Ｖ）
【化１３】 の４−Ｎ，Ｎ−ビス（エチレン）アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンビスカーボネートジメチル
は、１よりも大きい単位数ｎを望む場合には式（ＩＶ）
のジオール乃び次式（ＶＩ）Ｒ’−ＯＨ （Ｖ
Ｉ）（ここでＲ’は式（ＩＩ）の基を除いて式（Ｉ）に
おいてＲについて前記した意味を有する）のモノアルコ
ール又はモノフェノールとさらに反応させることにより
式（Ｉ）の化合物に転化することができる。
６−テトラメチルピペリジンビスカーボネートジメチル
は、１よりも大きい単位数ｎを望む場合には式（ＩＶ）
のジオール乃び次式（ＶＩ）Ｒ’−ＯＨ （Ｖ
Ｉ）（ここでＲ’は式（ＩＩ）の基を除いて式（Ｉ）に
おいてＲについて前記した意味を有する）のモノアルコ
ール又はモノフェノールとさらに反応させることにより
式（Ｉ）の化合物に転化することができる。
【０００６】式（Ｖ）、式（IV）及び式（VI）の各種反
応体の比率は、所望の単位数ｎに応じて選択される。即
ち（ｎ＋１）／２モルの式（Ｖ）の化合物について、
（ｎ−１）／２モルの式（IV）の化合物及び２モルの式
（VI）の化合物Ｒ' −ＯＨが使用される。この反応は、
最初の反応と同じ触媒の存在下に実施される。最初のエ
ステル交換反応の終了時には、過剰の炭酸ジメチルを、
例えば減圧蒸留によって具合よく除去し、次いで触媒を
含有する式（Ｖ）の化合物に式（IV）及び式（VI）の化
合物を添加することができる。
応体の比率は、所望の単位数ｎに応じて選択される。即
ち（ｎ＋１）／２モルの式（Ｖ）の化合物について、
（ｎ−１）／２モルの式（IV）の化合物及び２モルの式
（VI）の化合物Ｒ' −ＯＨが使用される。この反応は、
最初の反応と同じ触媒の存在下に実施される。最初のエ
ステル交換反応の終了時には、過剰の炭酸ジメチルを、
例えば減圧蒸留によって具合よく除去し、次いで触媒を
含有する式（Ｖ）の化合物に式（IV）及び式（VI）の化
合物を添加することができる。
【０００７】
【０００８】本発明の式（Ｉ）の化合物は、記号ｎの値
に応じて単量体化合物か又は重合体化合物のいずれかで
ある。従って、本発明はいろいろな分子量を広く選択で
き、このことがそれらを薄膜中の安定化作用を維持しな
がら重合体内のより容易な移動のような種々の要求に対
する紫外線防止剤として応用することを可能にさせる。
に応じて単量体化合物か又は重合体化合物のいずれかで
ある。従って、本発明はいろいろな分子量を広く選択で
き、このことがそれらを薄膜中の安定化作用を維持しな
がら重合体内のより容易な移動のような種々の要求に対
する紫外線防止剤として応用することを可能にさせる。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は、特に有機重合体にお
ける光安定剤として使用することができる。しかして、
これらは、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアルカ
ジエン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホ
ン、ポリエーテル−ケトン、アクリル重合体、ハロゲン
化重合体、これらの共重合体及びこれらの混合物におけ
る紫外線防止剤として使用することができる。さらに特
定すれば、式（Ｉ）の化合物は、ポリプロピレン、高密
度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、低密度線状ポリ
エチレン、ポリブタジエン、これらの共重合体及びこれ
らの混合物のようなポリオレフィン及びポリアルカジエ
ンに使用することができる。
ける光安定剤として使用することができる。しかして、
これらは、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリアルカ
ジエン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホ
ン、ポリエーテル−ケトン、アクリル重合体、ハロゲン
化重合体、これらの共重合体及びこれらの混合物におけ
る紫外線防止剤として使用することができる。さらに特
定すれば、式（Ｉ）の化合物は、ポリプロピレン、高密
度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、低密度線状ポリ
エチレン、ポリブタジエン、これらの共重合体及びこれ
らの混合物のようなポリオレフィン及びポリアルカジエ
ンに使用することができる。
【００１０】従って、本発明の目的は、有効量の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種により光線及び紫外線
の有害作用に対して安定化された有機重合体組成物を提
供することにある。通常、これらの組成物は、重合体１
００ｇあたり０．００４〜２０ミリ当量の２，２，６，
６−テトラメチルピペリジニル基を含有する。好ましく
は、本発明に従って安定化された重合体組成物は、重合
体１００ｇあたり０．０２０〜４ミリ当量の２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル基を含有する。ま
た、例えば、安定化された重合体組成物は、０．０１〜
５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種により光線及び紫外線
の有害作用に対して安定化された有機重合体組成物を提
供することにある。通常、これらの組成物は、重合体１
００ｇあたり０．００４〜２０ミリ当量の２，２，６，
６−テトラメチルピペリジニル基を含有する。好ましく
は、本発明に従って安定化された重合体組成物は、重合
体１００ｇあたり０．０２０〜４ミリ当量の２，２，
６，６−テトラメチルピペリジニル基を含有する。ま
た、例えば、安定化された重合体組成物は、０．０１〜
５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
【００１１】式（Ｉ）の化合物の添加は、重合体の製造
中に又は製造後に実施することができる。
中に又は製造後に実施することができる。
【００１２】式（Ｉ）の化合物を含有する有機重合体の
組成物は、慣用されている各種の安定剤、例えば ・酸化防止剤、例えばアルキル化されたモノフェノー
ル、アルキル化されたヒドロキノン、ヒドロキシル化さ
れた硫酸ビフェニル、アルキリデンビスフェノール、ベ
ンジル化合物、アシルアミノフェノール、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸のエステル、３−（５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステ
ル、３−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸のエステル、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
のアミドなど、 ・紫外線吸収剤及び光安定剤、例えば２−（２' −ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、置換されていてもよい安息香酸エステ
ル、アクリル酸エステル、ニッケル化合物、オキザルア
ミドなど、 ・金属失活剤、 ・ホスフィン酸塩及びホスホン酸塩、 ・過酸化物分解剤、 ・核形成剤、 ・補強剤、 ・可塑剤、 ・滑剤、 ・乳化剤、 ・顔料、 ・蛍光増白剤、 ・不燃剤、 ・静電防止剤、 ・発泡剤をさらに含有することができる。
組成物は、慣用されている各種の安定剤、例えば ・酸化防止剤、例えばアルキル化されたモノフェノー
ル、アルキル化されたヒドロキノン、ヒドロキシル化さ
れた硫酸ビフェニル、アルキリデンビスフェノール、ベ
ンジル化合物、アシルアミノフェノール、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸のエステル、３−（５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステ
ル、３−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸のエステル、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
のアミドなど、 ・紫外線吸収剤及び光安定剤、例えば２−（２' −ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、置換されていてもよい安息香酸エステ
ル、アクリル酸エステル、ニッケル化合物、オキザルア
ミドなど、 ・金属失活剤、 ・ホスフィン酸塩及びホスホン酸塩、 ・過酸化物分解剤、 ・核形成剤、 ・補強剤、 ・可塑剤、 ・滑剤、 ・乳化剤、 ・顔料、 ・蛍光増白剤、 ・不燃剤、 ・静電防止剤、 ・発泡剤をさらに含有することができる。
【００１３】本発明に従って安定化された重合体組成物
は、あらゆる種類の形態で、例えば成形物品、フィル
ム、シート、繊維、気泡材料（塊体）、異形材又は被覆
製品の形で、或いは塗料、ワニス、糊料又はセメントの
ような被膜形成材（バインダー）として使用することが
できる。
は、あらゆる種類の形態で、例えば成形物品、フィル
ム、シート、繊維、気泡材料（塊体）、異形材又は被覆
製品の形で、或いは塗料、ワニス、糊料又はセメントの
ような被膜形成材（バインダー）として使用することが
できる。
【００１４】
【実施例】下記の実施例は、本発明を例示するためのも
のである。例１ ： 化合物（Ｉａ）：４−（Ｎ，Ｎ−ジエチレンアミノ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンビスカーボネ
ートジメチル、即ちＲがメチル基であり、ｎが１であり
且つＺが式(III) の基である一般式（Ｉ）の化合物の製
造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた５００ｃｃのフラスコに、 ・２１６ｇ（２．４モル）の炭酸ジメチル、 ・４８．８ｇ（０．２モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒド
ロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、 ・０．００８ｇの粉末状苛性ソーダ を装入する。反応混合物を窒素気流中で９２〜９５℃に
５時間加熱する。この工程中に二成分混合物メタノール
／炭酸ジメチル（６３〜７０℃の間で）が蒸留される
（高い還流率を維持して）。次いで、揮発性留分を蒸留
し続けながら温度を２時間で１２０℃まで昇温させる。
合わせて１７５ｇが蒸留された。次いで、１３３Ｐａま
で徐々に減圧させながら揮発性生成物の残部を１２０℃
で除去した。このようにしてさらに１５ｇの揮発性生成
物が得られた。最後に、７０．２ｇの淡黄色の粘稠な油
状物が得られた。ＩＲ及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペク
トル分析により、この生成物の所期の構造が確認され
た。その純度は９５％以上であった。
のである。例１ ： 化合物（Ｉａ）：４−（Ｎ，Ｎ−ジエチレンアミノ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンビスカーボネ
ートジメチル、即ちＲがメチル基であり、ｎが１であり
且つＺが式(III) の基である一般式（Ｉ）の化合物の製
造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた５００ｃｃのフラスコに、 ・２１６ｇ（２．４モル）の炭酸ジメチル、 ・４８．８ｇ（０．２モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒド
ロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、 ・０．００８ｇの粉末状苛性ソーダ を装入する。反応混合物を窒素気流中で９２〜９５℃に
５時間加熱する。この工程中に二成分混合物メタノール
／炭酸ジメチル（６３〜７０℃の間で）が蒸留される
（高い還流率を維持して）。次いで、揮発性留分を蒸留
し続けながら温度を２時間で１２０℃まで昇温させる。
合わせて１７５ｇが蒸留された。次いで、１３３Ｐａま
で徐々に減圧させながら揮発性生成物の残部を１２０℃
で除去した。このようにしてさらに１５ｇの揮発性生成
物が得られた。最後に、７０．２ｇの淡黄色の粘稠な油
状物が得られた。ＩＲ及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペク
トル分析により、この生成物の所期の構造が確認され
た。その純度は９５％以上であった。
【００１５】例２： 化合物（Ｉｂ）：ペンタキス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチレン
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ヘ
キサキスカーボネートジメチル、即ちＲがメチル基であ
り、ｎが５であり且つＺが式(III) の基である一般式
（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・４３．２ｇ（０．１２モル）の例１で製造した化合物
（Ｉａ）、 ・１９．５ｇ（０．０８モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・０．０１９ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に保持する。最後に、５８．
６ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及び核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ）スペクトル分析により、この生成物の所期の構造
が確認された。
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ヘ
キサキスカーボネートジメチル、即ちＲがメチル基であ
り、ｎが５であり且つＺが式(III) の基である一般式
（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・４３．２ｇ（０．１２モル）の例１で製造した化合物
（Ｉａ）、 ・１９．５ｇ（０．０８モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・０．０１９ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に保持する。最後に、５８．
６ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及び核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ）スペクトル分析により、この生成物の所期の構造
が確認された。
【００１６】例３： 化合物（Ｉｃ）：４−（Ｎ，Ｎ−ジエチレンアミノ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンビスカーボネ
ートビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）、即ちＲが式（II）の基であってＲ1 が水素原
子であり、ｎが１であり且つＺが式(III) の基である一
般式（Ｉ）の化合物の製造中央攪拌機、温度計用外装及
び蒸留カラムを備えた２００ｃｃのフラスコに、 ・３６ｇ（０．１モル）の例１で製造した化合物（Ｉ
ａ）、 ・３１．４ｇ（０．２モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０１６５ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、５５ｇの黄色の非常に粘稠
な油状物を得た。ＮＭＲスペクトルは、このものが下記
の組成 ・出発化合物（Ｉa ）：１０モル％ ・所期化合物（Ｉc ）：９０モル％ に相当する混合物であることを示した。
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンビスカーボネ
ートビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）、即ちＲが式（II）の基であってＲ1 が水素原
子であり、ｎが１であり且つＺが式(III) の基である一
般式（Ｉ）の化合物の製造中央攪拌機、温度計用外装及
び蒸留カラムを備えた２００ｃｃのフラスコに、 ・３６ｇ（０．１モル）の例１で製造した化合物（Ｉ
ａ）、 ・３１．４ｇ（０．２モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０１６５ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、５５ｇの黄色の非常に粘稠
な油状物を得た。ＮＭＲスペクトルは、このものが下記
の組成 ・出発化合物（Ｉa ）：１０モル％ ・所期化合物（Ｉc ）：９０モル％ に相当する混合物であることを示した。
【００１７】例４： 化合物（Ｉｄ）：デカキス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチレンア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ウン
デカキスカーボネートビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）、即ちＲが式（II）の基であ
ってＲ1 が水素原子であり、ｎが１０であり且つＺが式
(III) の基である一般式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・３９．６ｇ（０．１１モル）の例１で製造した化合物
（Ｉａ）、 ・２２．０ｇ（０．０９モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・６．２８ｇ（０．０４モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・６μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、５２ｇの黄色の非常に粘稠
な油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により
この生成物の所期の構造が確認された。
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ウン
デカキスカーボネートビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）、即ちＲが式（II）の基であ
ってＲ1 が水素原子であり、ｎが１０であり且つＺが式
(III) の基である一般式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・３９．６ｇ（０．１１モル）の例１で製造した化合物
（Ｉａ）、 ・２２．０ｇ（０．０９モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・６．２８ｇ（０．０４モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・６μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、５２ｇの黄色の非常に粘稠
な油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析により
この生成物の所期の構造が確認された。
【００１８】例５： 化合物（Ｉａ）：デカキス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチレンア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ウン
デカキスカーボネートビスジドデシル、即ちＲがドデシ
ル基であり、ｎが１０であり且つＺが式(III) の基であ
る一般式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・４９．５ｇ（０．１３８モル）の例１で製造した化合
物（Ｉａ）、 ・２７．４５ｇ（０．１１３モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、 ・９．３ｇ（０．０５モル）のｎ−ドデカノール、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に２時間保持する。最後に、
８１．１ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲス
ペクトル分析によりこの生成物の所期の構造が確認され
た。
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ウン
デカキスカーボネートビスジドデシル、即ちＲがドデシ
ル基であり、ｎが１０であり且つＺが式(III) の基であ
る一般式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・４９．５ｇ（０．１３８モル）の例１で製造した化合
物（Ｉａ）、 ・２７．４５ｇ（０．１１３モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン、 ・９．３ｇ（０．０５モル）のｎ−ドデカノール、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に２時間保持する。最後に、
８１．１ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲス
ペクトル分析によりこの生成物の所期の構造が確認され
た。
【００１９】例６： 化合物（Ｉｆ）：ペンタキス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチレン
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ヘ
キサキスカーボネートジドデシル、即ちＲがドデシル基
であり、ｎが５であり且つＺが式(III) の基である一般
式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・５４ｇ（０．１５モル）の例１で製造した化合物（Ｉ
ａ）、 ・２４．４ｇ（０．１０モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・１８．６ｇ（０．１０モル）のｎ−ドデカノール、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に２時間保持する。最後に、
９１．３ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲス
ペクトル分析によりこの生成物の所期の構造が確認され
た。
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）ヘ
キサキスカーボネートジドデシル、即ちＲがドデシル基
であり、ｎが５であり且つＺが式(III) の基である一般
式（Ｉ）の化合物の製造 中央攪拌機、温度計用外装及び蒸留カラムを備えた２０
０ｃｃのフラスコに、 ・５４ｇ（０．１５モル）の例１で製造した化合物（Ｉ
ａ）、 ・２４．４ｇ（０．１０モル）の４−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、 ・１８．６ｇ（０．１０モル）のｎ−ドデカノール、 ・０．０２０ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を２６６００Ｐａの圧力下に１
０５℃に４時間２０分加熱する。次いで２７Ｐａまで徐
々に減圧し、メタノールをその生成に応じて除去しなが
ら温度を１００〜１０５℃に２時間保持する。最後に、
９１．３ｇの黄色粘稠油状物を得た。ＩＲ及びＮＭＲス
ペクトル分析によりこの生成物の所期の構造が確認され
た。
【００２０】例７： 化合物（Ｉｆ）：デカメチレンビスカーボネートビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、
即ちＲが式（II）の基であってＲ1 が水素原子であり、
ｎが１であり且つＺがデカメチレン基である一般式
（Ｉ）の化合物の製造Ａ）デカメチレンビスカーボネー
トジメチルの製造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた１０００ｃｃのフラスコに、 ・３２４ｇ（３．６モル）の炭酸ジメチル、 ・５２．２ｇ（０．３モル）の１，１０−デカンジオー
ル、 ・０．０４６ｇの粉末状苛性ソーダ を装入する。装置を窒素でパージし、次いで反応混合物
を窒素気流中で９０〜９２℃に加熱し、次いで高い還流
率を維持しながら二成分混合物メタノール／炭酸ジメチ
ルを蒸留する。蒸気中の温度は、最初６３℃であるが、
５時間の反応後には徐々に９０℃に上昇する。次いで、
温度を１２３０℃まで上昇させると共に過剰の炭酸ジメ
チルのほとんど全部を除去する。５３Ｐａまで減圧させ
ながら１２０℃で揮発性生成物の残部を除去する。最後
に８４ｇの黄色粘稠油状物を得た。このものは冷却する
と固化する（ＭＰ＝約６０℃）。ＩＲ及びＮＭＲスペク
トル分析によりこの生成物の所期の構造が確認された。 Ｂ）デカメチレンビスカーボネートビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）の製造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた１００ｃｃのフラスコに、 ・２９ｇ（０．１モル）のＡ）で製造した化合物、 ・３６．１ｇ（０．２３モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０３２ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、４９ｇの黄色粘稠油状物を
得た。ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析によりこの生成物
の所期の構造が確認された。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、
即ちＲが式（II）の基であってＲ1 が水素原子であり、
ｎが１であり且つＺがデカメチレン基である一般式
（Ｉ）の化合物の製造Ａ）デカメチレンビスカーボネー
トジメチルの製造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた１０００ｃｃのフラスコに、 ・３２４ｇ（３．６モル）の炭酸ジメチル、 ・５２．２ｇ（０．３モル）の１，１０−デカンジオー
ル、 ・０．０４６ｇの粉末状苛性ソーダ を装入する。装置を窒素でパージし、次いで反応混合物
を窒素気流中で９０〜９２℃に加熱し、次いで高い還流
率を維持しながら二成分混合物メタノール／炭酸ジメチ
ルを蒸留する。蒸気中の温度は、最初６３℃であるが、
５時間の反応後には徐々に９０℃に上昇する。次いで、
温度を１２３０℃まで上昇させると共に過剰の炭酸ジメ
チルのほとんど全部を除去する。５３Ｐａまで減圧させ
ながら１２０℃で揮発性生成物の残部を除去する。最後
に８４ｇの黄色粘稠油状物を得た。このものは冷却する
と固化する（ＭＰ＝約６０℃）。ＩＲ及びＮＭＲスペク
トル分析によりこの生成物の所期の構造が確認された。 Ｂ）デカメチレンビスカーボネートビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）の製造 中央攪拌機、温度計用外装、側面にある窒素導入管及び
蒸留カラムを備えた１００ｃｃのフラスコに、 ・２９ｇ（０．１モル）のＡ）で製造した化合物、 ・３６．１ｇ（０．２３モル）の４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ・０．０３２ｇの炭酸カリウム、 ・５μｌのＣ18/6クラウンエーテル を装入する。反応混合物を窒素雰囲気下に７時間、次い
で２６６００Ｐａの圧力下に２時間１１０〜１１５℃で
加熱する。次いで６６５Ｐａまで徐々に減圧し、温度を
１１５℃で３０分間保持した。この操作の間、メタノー
ルをその生成に応じて除去するとともに少量の４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを除
去した。次いで、２６６Ｐａの圧力下に１２０℃に２時
間加熱することによって反応混合物からの揮発性化合物
の除去を停止した。最後に、４９ｇの黄色粘稠油状物を
得た。ＩＲ及びＮＭＲスペクトル分析によりこの生成物
の所期の構造が確認された。
【００２１】例８：ポリプロピレン（ＰＰ）（APPRYL30
30P ；ＢＰケミカル社製）の光安定化 速度の遅い混合機で、重量組成を下記の表１に示す各３
００ｇの混合物を製造する。
30P ；ＢＰケミカル社製）の光安定化 速度の遅い混合機で、重量組成を下記の表１に示す各３
００ｇの混合物を製造する。
【００２２】
【表１】 ＊テトラ［３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオネート）ペンタエリスリチル ＊＊亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ＊＊＊CHIMASSORB 944
チルフェニル）プロピオネート）ペンタエリスリチル ＊＊亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ＊＊＊CHIMASSORB 944
【化１５】 これらの組成物を下記の条件で押出成形する。 ・押出機（商標名THORET）：スクリュウの直径＝２０ｍ
ｍ、スクリュウの長さ＝４００ｍｍ ・温度分布：帯域１＝２００℃、帯域２＝２２０℃、帯
域３＝２２０℃、帯域４＝２３０℃、ノズルヘッド＝２
１５℃得られた棒状物を造粒し、次いで粒状物を下記の
条件でカルバープレスにより２００μｍのフィルムにプ
レスする。温度＝２１０℃、時間＝５分、圧力＝２０Ｍ
Ｐａ これらのフィルムをSAIREM-SEPAP 12-24型促進老化試験
室において暴露する。この室では、試験片は、円を描く
回転運動により動かされた円柱形タレット上に配置す
る。タレット自体は、四隅がMAZDA MA400W型の加圧水銀
灯により占められている並行六面体の室の中央に位置す
る。水銀灯の覆いは３００ｎｍよりも長い波長の放射線
しか通さない（このような装置は仏国特許第２４３０６
０９号に記載されている）。室内の温度は制御系により
６０℃に保持する。フィルムの老化は赤外線分光計によ
り追跡する。１７２０〜１７４０ｃｍ-1のカルボニル吸
収帯の光学濃度から重合体材料の光酸化の程度が示され
る。得られた結果を下記の表２に要約する。表２は、
０．３の光学濃度（＝組成物の寿命）を得るのに必要な
時間を示す。
ｍ、スクリュウの長さ＝４００ｍｍ ・温度分布：帯域１＝２００℃、帯域２＝２２０℃、帯
域３＝２２０℃、帯域４＝２３０℃、ノズルヘッド＝２
１５℃得られた棒状物を造粒し、次いで粒状物を下記の
条件でカルバープレスにより２００μｍのフィルムにプ
レスする。温度＝２１０℃、時間＝５分、圧力＝２０Ｍ
Ｐａ これらのフィルムをSAIREM-SEPAP 12-24型促進老化試験
室において暴露する。この室では、試験片は、円を描く
回転運動により動かされた円柱形タレット上に配置す
る。タレット自体は、四隅がMAZDA MA400W型の加圧水銀
灯により占められている並行六面体の室の中央に位置す
る。水銀灯の覆いは３００ｎｍよりも長い波長の放射線
しか通さない（このような装置は仏国特許第２４３０６
０９号に記載されている）。室内の温度は制御系により
６０℃に保持する。フィルムの老化は赤外線分光計によ
り追跡する。１７２０〜１７４０ｃｍ-1のカルボニル吸
収帯の光学濃度から重合体材料の光酸化の程度が示され
る。得られた結果を下記の表２に要約する。表２は、
０．３の光学濃度（＝組成物の寿命）を得るのに必要な
時間を示す。
【００２３】
【表２】
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｒは、・１〜１８個の炭素原子を有する線状
若しくは分岐状アルキル基、・５〜１２個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、・フェニル基、・１〜１２個
の炭素原子を有するアルキル置換基を１若しくは２個含
むフェニル基、・アルキル部分が線状若しくは分岐状で
１〜１２個の炭素原子を含むフェニルアルキル基又は・
次式（ＩＩ） 【化２】 （ここで、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す）の２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基を表
し、Ｚは、・次式（ＩＩＩ） 【化３】 の基を表し、ｎは１〜１００の数を表す］に相当するこ
とを特徴とする２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ニル基を有する化合物。 - 【請求項２】 Ｒが、・１〜１８個の炭素原子を有する
線状若しくは分岐状のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ヘ
キシル、オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル及
びオクタデシル基、・シクロヘキシル基、・フェニル
基、・１〜９個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状
のアルキル置換基を１若しくは２個含むフェニル基、例
えばメチルフェニル、ジメチルフェニル、イソプロピル
フェニル、ジイソプロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニ
ル、ジ−ｔ−ブチルフェニル、ノニルフェニル及びジノ
ニルフェニル基、・アルキル部分が線状若しくは分岐状
で１〜４個の炭素原子を含むフェニルアルキル基、例え
ばベンジル、フェネチル及び３−フェニルプロピル基、
又は・式（ＩＩ）の２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル基（ここでＲ１は水素原子又はメチル基
を表す）を表し、Ｚは、・次式（ＩＩＩ） 【化４】 の基を表し、ｎは１〜２０の数を表す式（Ｉ）に相当す
ることを特徴とする請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｚが式（ＩＩＩ）の基を表す請求項１
又は２記載の式（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、塩
基性エステル交換触媒及び要すればクリプタント剤の存
在下に次の一般式（ＩＶ） 【化５】 のジオールを化学量論的量よりも過剰の炭酸ジメチルと
反応させ、次いでこのようにして得られた次式（Ｖ） 【化６】 の４−Ｎ，Ｎ−ビス（エチレン）アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジンビスカーボネートジメチル
を次式（ＶＩ）Ｒ’−ＯＨ （ＶＩ）（ここで
Ｒ’は式（ＩＩ）の基を除いて式（Ｉ）においてＲにつ
いて前記した意味を有する）のモノアルコール又はモノ
フェノール及び要すれば１よりも大きい単位数ｎを望む
場合には式（ＩＶ）のジオールと反応させることにより
式（Ｉ）の化合物に転化することを特徴とする式（Ｉ）
の化合物の製造法。 - 【請求項４】 最初のエステル交換反応の終了時に過剰
の炭酸ジメチルを除去し、次いで触媒を含む式（Ｖ）の
化合物に式（ＩＶ）及び式（ＶＩ）の化合物を添加する
ことを特徴とする請求項２又は３記載の方法。 - 【請求項５】 有効量の請求項１又は２記載の式（Ｉ）
の化合物の少なくとも１種によって光線及び紫外線の有
害作用に対して安定化された有機重合体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR90-08659 | 1990-07-03 | ||
| FR9008659A FR2664275B1 (fr) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur utilisation dans les polymeres. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230364A JPH04230364A (ja) | 1992-08-19 |
| JPH0717604B2 true JPH0717604B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=9398485
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3188251A Expired - Lifetime JPH0717604B2 (ja) | 1990-07-03 | 1991-07-03 | ピペリジニル基を有する新規な化合物及びそれらの重合体への使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0465379A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0717604B2 (ja) |
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| CN101817947B (zh) * | 2010-04-06 | 2012-07-25 | 四川大学 | 聚烯烃用宽频紫外光吸收剂及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS52100543A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin compositions |
| JPS52140555A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-24 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin composition |
| US4116933A (en) * | 1976-06-28 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions |
| IT7928324A0 (it) * | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici, stabilizzanti per polimeri sintetici. |
| EP0052579B1 (de) * | 1980-11-17 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Neue Lichtschutzmittel |
| JPS58194931A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 合成樹脂組成物 |
| EP0119961B1 (de) * | 1983-03-21 | 1988-01-20 | Ciba-Geigy Ag | Oligoester mit Polyalkylpiperidingruppen |
| US4812500A (en) * | 1987-09-30 | 1989-03-14 | Shell Oil Company | Polyolefin compositions for water pipes and for wire and cable coatings |
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| US5180830A (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-19 | Himont Incorporated | Process for preparing hindered amine light stabilizers |
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