JPH07224039A - 置換された複素環式カルボキサミドエステル、それらの製法および医薬としてのそれらの使用 - Google Patents

置換された複素環式カルボキサミドエステル、それらの製法および医薬としてのそれらの使用

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JPH07224039A
JPH07224039A JP6292031A JP29203194A JPH07224039A JP H07224039 A JPH07224039 A JP H07224039A JP 6292031 A JP6292031 A JP 6292031A JP 29203194 A JP29203194 A JP 29203194A JP H07224039 A JPH07224039 A JP H07224039A
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クラウス・ヴアイトマン
Karl-Heinz Dr Baringhaus
カール−ハインツ・バーリングハウス
Georg Tschank
ゲオルク・チヤンク
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ） 〔式中、ＱはＯ、Ｓ、ＮＲ′又は単結合、ＸはＯ又は
Ｓ、ＹはＮ又はＣＲ３、ｍは０又は１、Ａは置換されて
いてもよいＣ１〜４アルキレン基、Ｂは−ＣＯ２Ｇ、Ｇ
はアルコールＧＯＨの基、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素、
ヒドロキシル、ハロゲンなど、Ｒ４はハロゲン、ニトリ
ルなど、Ｒ′は水素、アルキルなどを示す〕で表される
化合物。 【効果】これらの化合物は、特にコラーゲン生合成を阻
害するためのプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤のエステ
ルプロドラッグとしておよび線維抑制剤として使用され
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は置換された複素環式カルボキサミ
ドエステル、これらの化合物の製法およびコラーゲン生
合成を阻害するためのこれらの化合物の使用および線維
症疾患を治療するための医薬としてのこれらの化合物の
使用に関するものである。
【０００２】酵素プロリンヒドロキシラーゼおよびリジ
ンヒドロキシラーゼを阻害する化合物は、コラーゲン−
特異的ヒドロキシル化反応に対する影響によって、コラ
ーゲン生合成の非常に選択的な阻害を与える。これらの
反応の過程において、蛋白質−結合したプロリンまたは
リジンは、それぞれ酵素プロリンヒドロキシラーゼまた
はリジンヒドロキシラーゼによってヒドロキシル化され
る。この反応が阻害剤により妨害される場合は、細胞に
より細胞外空間に小量分泌され得るにすぎない非機能性
のサブヒドロキシル化されたコラーゲン分子を生ずる。
さらに、このサブヒドロキシ化されたコラーゲンは、コ
ラーゲンマトリックスに混入することはできずそして非
常に容易に蛋白分解的に分解される。これらの作用は、
細胞外的に沈降するコラーゲンの全体の量の減少を生ず
る。
【０００３】それ故に、プロリルヒドロキシラーゼの阻
害は、コラーゲンの沈降が臨床像に実質的に寄与する病
気の治療に使用される適当な物質である。これらの疾患
は、とりわけ肺、肝臓および皮膚の線維症（硬皮症、お
よび火傷、傷害および外科手術介入後の瘢痕化）そして
またはアテローム硬化症を包含する。酵素プロリンヒド
ロキシラーゼがピリジン−２,４−ジカルボン酸および
ピリジン−２,５−ジカルボン酸によって有効に阻害さ
れることは知られている〔K.Majamaa等、Eur. J. Bioch
em. 138（1984）230-245〕。しかしながら、これらの化
合物は、非常に高い濃度において、細胞培養において阻
害剤として活性であるにすぎない〔Tschank, G.等、Bio
chem. J. 238（1987）625-633〕。
【０００４】ピリジン−２,４(５)−ジカルボキシレー
トのプロドラッグもまた知られている。これらは、比較
的古いドイツ特許出願Ｐ ４２ ３３ １２４.２、Ｐ ４
２ ３８ ５０６.７およびＰ ４２ ０９ ４２４.０に記
載されている。
【０００５】プロリル−４−ヒドロキシラーゼの阻害剤
であるＮ−オキザリルグリシンが、J. Med. Chem. １９
９２、３５、２６５２−２６５８（Cunliffe等）および
ＥＰ−Ａ−０ ４５７ １６３に開示されている。ヒドロ
キシイソキノリンカルボン酸グリシルアミドおよびヒド
ロキシシンノリンカルボン酸グリシルアミドが、Bioche
m. Soc. Trans. １９９１、１９、８１２−８１５（Fra
nklin等）に開示されている。３−ベンジルオキシ−ピ
リジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステ
ル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボ
ン酸（Ｌ−スレオニル（Ｆｍｏｃ−Ｐｈｇ）第３ブチル
エステル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−
カルボン酸（Ｌ−スレオニル第３ブチルエステル）アミ
ドおよび３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸
（Ｄ−アロスレオニルメチルエステル）アミドが、Lieb
igs Ann. Chem. １９８６、１−２０（Kessler等）に開
示されている。
【０００６】さらに、３−ベンジルオキシピリジン−２
−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミドがJ. O
rg. Chem. ３１、６３６−６３８（１９６６）に開示さ
れている。驚くべきことには、オルト−位にエーテル置
換分、チオエーテル置換分またはアミノ置換分を有する
式Ｉの複素環式カルボキサミドは、生体内でコラーゲン
生合成に対する強力な阻害作用を有していることが見出
された。化合物は、Ｂがカルボキシル基である式Ｉの相
当するカルボン酸のエステルプロドラッグである。式Ｉ
の化合物は、生体（生体内）および細胞培養（試験管
内）において開裂して、Ｂがカルボキシル基またはその
塩である式Ｉの化合物を形成する。式Ｉの化合物を投与
すると、Ｂがカルボキシル基またはその塩である式Ｉの
化合物が形成されることによって、生体内および試験管
内で観察されるコラーゲン生合成の阻害を生ずる。これ
らの化合物は、プロリル−４−ヒドロキシラーゼを阻害
しそしてそれ故にコラーゲン生合成を阻害する。
【０００７】本発明の化合物は、生理学的に活性な塩を
包含する式Ｉ
【化１２】 の化合物である。
【０００８】上記式において、Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ′ま
たは単一結合であり、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｙは、
Ｃ−Ｒ3であるか、または、Ｒ1およびＲ2がサイクルを
形成する場合は、Ｙは、ＮまたはＣＲ3であり、ｍは０
または１であり、
【０００９】Ａは、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキレンであり、
そしてこの基は、場合によっては、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａ
ｌg、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ8）−フルオロアルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−フルオロアルケニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−フルオロアルキニルオキシ、−ＯＣＦ2Ｃｌまた
は−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
メルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモ
イル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、アニリノ、Ｎ−メチルアニリ
ノ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニ
ルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルスルファモイルの群からの１個または
２個の置換分によって、または置換された（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、または（Ｃ7〜Ｃ
11）−アルアルキル基（これらの基は、アリール部分に
おいて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、−ＯＣ
Ｆ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカル
バモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、スルファモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、またはＮ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルの群から
の１、２、３、４または５個の同一または異なる置換分
を有していてもよい）によって、またはα−アミノ酸
（天然のＬ−アミノ酸およびこれらのＤ−異性体を使用
することが可能である）のα−Ｃ原子の置換分Ｒ5によ
って置換されていてもよく、
【００１０】Ｂは、−ＣＯ2Ｇ（式中ＧはアルコールＧ
ＯＨの基である）であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一
または異なりそして水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シ
アノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、
（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルケニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−
アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニル、（Ｃ1〜
Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ
20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、
ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ2〜Ｃ20）−
アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルカ
ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2〜
Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシ
カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキ
シ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル
カルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカルボ
ニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
コキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル
オキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル
オキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ18）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルまたはＣＯＮ
(ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイ
ミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されていてもよくそ
してｈは３〜７である）、
【００１１】式II
【化１３】 〔式中、Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−
アミノ酸の置換分であり、ｓは、１、３、４または５で
あり、そしてＴは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりそして水素、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、（＋）デヒドロアビエチル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−
アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換されて
いてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場
合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイルであるか、または
【００１２】ＲaおよびＲbは、一緒になって−〔Ｃ
Ｈ2〕h（１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−
アシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシカルボ
ニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノにより置換
されていてもよくそしてｈは３〜７である）である〕の
カルバモイル基；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルア
ミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ20）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルス
ルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニ
ル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルスルホニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールメルカプト−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル−（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルメルカプト−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルスルフィニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
キルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルスルファモイル；（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスル
ホンアミド、Ｎ−((Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル）−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ルアルキルスルホンアミドまたはＮ−(（Ｃ1〜Ｃ10)−
アルキル）−(Ｃ7〜Ｃ16)−アルアルキルスルホンアミ
ド〔アリール基を含有する基は、アリール上において、
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2
〜Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル、
（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルケニ
ルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒ
ドロキシアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、
シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル
オキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキ
シカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ
2)h（式中１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
イミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
イミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルキルイミノまたはＮ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
イミノにより置換されていてもよくそしてｈは３〜７で
ある）；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイ
ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
キルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
キルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルフ
ィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニル
の群からの１〜５個の同一または異なる基によって置換
されていてもよく、
【００１３】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、鎖
〔ＣＨ2〕o〔式中、飽和であるかＣ＝Ｃ二重結合により
不飽和である１個または２個のＣＨ2基は、場合によっ
てはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′によって置換さ
れていてもよくそしてｏは、３、４または５であり、そ
してＲ′は水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノ
イル、場合によっては置換されていてもよい（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルカノイルまたは場合によっては置換され
ていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルであり、そして
この場合、基Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、これ
らを有するピリジンまたはピリダジンと一緒になって、
好ましくは５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン
環、５,６,７,８−テトラヒドロキノリン環または５,
６,７,８−テトラヒドロシンノリン環を形成する〕を形
成し、または
【００１４】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は炭素環
式または複素環式の５−または６−員芳香族環を形成し
〔この場合、基Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、こ
れらを有するピリジンまたはピリタジンと一緒になっ
て、好ましくは次の場合によっては置換されていてもよ
い複素環式環系： チエノピリジン フラノピリジン ピリドピリジン ピリミジノピリジン イミダゾピリジン チアゾロピリジン オキサゾロピリジン キノリン、イソキノリンおよびシンノリンを形成し、そ
してこの場合、キノリン、イソキノリンまたはシンノリ
ンは好ましくは式１ａ、１ｂおよび１ｃ
【化１４】 をみたしそして置換分Ｒ11〜Ｒ22は、それぞれの場合に
おいて相互に独立してＲ1、Ｒ2およびＲ3の意義を有
す〕、
【００１５】Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は、ハロ
ゲン、ニトリルまたはトリフルオロメチルでありまたは
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ′である場合は、分枝鎖状または
非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、式〔ＣＨ2〕
x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの未置換されない飽和フルオロア
ルキル基、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルキル基、ヘテロアリール基またはヘテロアルアル
キル基であり、これらの基は、１個または２個以上のヒ
ドロキシ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニ
トロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−
アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ
2〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
ルキニルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニル
オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオ
キシ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ2)h、（式中、１個のＣ
Ｈ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
(Ｃ7〜Ｃ16)−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノによ
って置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）に
よって、
【００１６】または式II
【化１５】 〔式中、Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−
アミノ酸の置換分であり、ｓは、１、２、３、４または
５であり、そしてＴは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであ
り、Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりてそして
水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ11）−アル
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、（＋）デヒドロアビエチル、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては
置換されていてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイ
ルまたは場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイルであるかまたは
【００１７】ＲaおよびＲbは一緒になって、−〔Ｃ
Ｈ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキ
シカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノに
よって置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）
のカルバモイル基によって、またはカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
フィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ2）−アリー
ルスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アルアルキルスルホニル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールスルファモイル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
スルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホンア
ミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ルアルキルスルホンアミドまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミ
ドによって置換されていてもよく、そしてアリール基を
含有する基は、アリールの部分において、
【００１８】ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−
アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカル
ボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2
〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ
2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイ
ミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノによって
置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）；カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ；アミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
カノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルス
ルフィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホ
ニルの群からの１〜５個の同一または異なる基によって
置換されていてもよく、そして、
【００１９】ＱがＮＲ′の意義を有する場合は、Ｒ
4は、Ｒ″でありそしてＲ′およびＲ″は、同一または
異なりそして水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜
Ｃ11）アルアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7
〜Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては
置換されていてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイ
ルまたは場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイルであるか、またはＲ′およびＲ″は、
一緒になって−〔ＣＨ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、
Ｏ、Ｓ、Ｎ−アシルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシカルボニルイミノによって置換されていても
よい）であり、そしてｆは１〜８であり、ｇは０または
１−（２ｆ＋１）であり、ｘは０〜３であり、ｈは３〜
７であり、そして３−ベンジルオキシピリジン−２−カ
ルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）アミド、３
−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレ
オニル（Ｆｍｏｃ−ｐｈｇ）第３ブチルエステル）アミ
ド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ
−スレオニル第３ブチルエステル）アミドおよび３−ベ
ンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ−アロスレ
オニルメチルエステル）アミドは除かれる。
【００２０】一般に、アリールは、炭素環式および複素
環式芳香族環系を意味するものと理解されるべきであ
る。特に、それは、ピリジル、ピリダジル、ピリミジ
ル、ピラジル、イミダゾリル、チアゾリル、チエニル、
オキサゾリルおよびチアゾリルの誘導体およびそれらの
ベンゾ−縮合誘導体のようなフェニル−置換された、ビ
フェニル−置換された、ナフチル−置換されたまたは置
換されない、１、２または３個の窒素および（または）
酸素および（または）硫黄原子を有する５および６員の
ヘテロ芳香族環を包含するものであることは理解される
べきである。
【００２１】塩基性試薬との塩の形成は、式Ｉの化合物
１、２または３個の酸性基（例えば基Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4）特に基Ｒ2に対して行うことができる。使
用される試薬の例は、アルコレート、水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、燐酸水素塩、アルカリ元素およびアル
カリ土類元素、周期表の第３および第４元素および遷移
金属の元素の有機金属化合物、場合によっては１〜３個
のヒドロキシまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシにより置
換できる、１〜３個の（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、フェニル、ベンジルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
で置換されていてもよいアミン、例えばトロメタン（Tr
is buffer）、２−アミノエタノール、３−アミノプロ
パノール、ヒドロキシルアミン、ジメチルヒドロキシル
アミン、２−メトキシエチルアミン、３−エトキシプロ
ピルアミンおよび塩基性アミノ酸誘導体、例えばアミノ
酸エステル、ヒスチジン、アルギニンおよびリジンおよ
びそれらの誘導体、そしてまた例えばアミロリドR、ベ
ラパミルRおよびベータ−ブロッカーのような塩基性基
を含有する医薬である。
【００２２】本発明は、また、医薬と使用される本発明
の式Ｉの化合物＋３−ベンジルオキシピリジン−２−カ
ルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）アミド、３
−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレ
オニル（Ｆｍｏｃ−ｐｈｇ）第３ブチルエステル）アミ
ド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ
−スレオニル第３ブチルエステル）アミドおよび３−ベ
ンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ−アロスレ
オニルメチルエステル）アミドに関するものである。
【００２３】非常に重要な式Ｉの化合物は、ＱがＯ、
Ｓ、ＮＲ′または単一結合であり、ＸがＯであり、Ｙが
ＣＲ3であるかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形成す
る場合は、ＹがＮまたはＣＲ3であり、ｍが０または１
であり、そしてＧがアルコールＧＯＨの基である化合物
である。非常に重要な式Ｉの化合物は、ＱがＯ、ＮＲ′
または単一結合であり、ＸがＯであり、そしてＧがアル
コールＧＯＨの基である化合物である。
【００２４】ＱがＳであり、ＸがＯであり、そしてＧが
アルコールＧＯＨである式Ｉの化合物もまた非常に重要
な化合物である。
【００２５】特に重要である式Ｉの化合物は、ＱがＯ、
ＮＲ′または単一結合であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ
3であるかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する場
合は、ＮまたはＣＲ3であり、ｍが０または１であり、
Ａが（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキレン（この基は、場合によっ
ては、１個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ
2〕x−ＣfＨ(2f +1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）
であるか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−
アミノ酸、特に天然のＬ−アミノ酸のおよびそのＤ−異
性体のα−炭素原子の置換分の一つである）であり、Ｂ
が−ＣＯ2Ｇ〔式中、ＧはアルコールＧＯＨの基であ
り、そしてＧは、分枝鎖状または非分枝鎖または環状の
脂肪族（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、分枝鎖状または非
分枝鎖状の場合によっては環状の（Ｃ2〜Ｃ20）−アル
ケニル基、レチニル基、（Ｃ2〜Ｃ20）のアルキニル基
または相当する（Ｃ4〜Ｃ20）−アルケニニル基（これ
らの基は、それぞれの場合において１個または２個以上
の多重結合を含有していてもよい）、または（Ｃ6〜Ｃ
16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル基ま
たは５−または６−員の好ましくは窒素−含有ヘテロア
リール基または５−または６−員の好ましくは窒素−含
有ヘテロアルアルキル基であり、上述した基は、特に、
ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ5〜Ｃ8）−シ
クロアルケニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2
〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルコ
キシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、
−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ
2〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
ルキニルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、
（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボ
ニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
ルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニ
ルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ルアルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
ルケニルオキシカルボニルオキシ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アル
キニルオキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルカルバモイル；Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル；カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2〜Ｃ12）
−アルケニルアミノ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
−アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
ミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルア
ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）
−アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ10）アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプ
ト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
メルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホ
ニル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
スルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
スルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
ル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル−Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12)−ア
リールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルス
ルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホン
アミドまたはＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミドの群からの１個ま
たは２個以上の置換分を有していてもよく、そしてアリ
ール基を含有する基は、アリール上において
【００２６】ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ1
〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル；
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2
〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル；カルバ
モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
イルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アル
キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
キル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ
1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
メルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフ
ィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ルアルキルスルフィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
ルキルスルホニルの群からの１〜５個の同じまたは異な
る置換分により置換されていてもよく、
【００２７】Ｒ2がヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキ
ル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アル
キニル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−
アルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキ
シ、レチニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、ハロゲン、シアノ、
トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
ルアルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、−Ｏ
−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルスルホニル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキ
シカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、
レチニルオキシ−カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル；カルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジシクロ（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イル、ＣＯＮ(ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、
Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されて
いてもよくそしてｈは３〜７である）であり、そしてア
リールがＲ1およびＲ3に対して記載したように置換され
ていてもよくＲ1およびＲ3が同一または異なりそして
【００２８】水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−
ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルスルフィニルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスル
ホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルスルホニル、置換された
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
または（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシであり、そしてこの場合において、芳香族
基は、
【００２９】水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ16）−アル
ケニルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
スルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、ＮＲYＲZ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニ
ル、フェニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルの群からの１、
２、３、４または５個の同一または異なる置換分を有
し、
【００３０】または、場合によっては３個までの上述し
た同一または異なる置換分を有していてもよくそしてア
ルアルキルオキシ基の２個の隣接する炭素は、一緒にな
って鎖〔ＣＨ2〕および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−（式中、１個の連鎖の１個のＣＨ2基は場合に
よってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′により置換
されていてもよい）を有していてもよく、
【００３１】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、鎖
〔ＣＨ2〕o（式中、ｏは３、４または５である）を形成
するかまたはこれらの基が結合しているピリジンまたは
ピリダジンと一緒になってシンノリン環、キノリン環ま
たはイソキノリン環を形成することができ、Ｒ4は、Ｑ
が単一結合である場合は、弗素、塩素または臭素であり
またはＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分枝鎖状また
は非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基（３個まで
のＣ−Ｃ多重結合を含有することができる）、式〔ＣＨ
2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換されない飽和のフルオロ
アルキル基、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基または（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキル基であり、そしてこの場合、これ
らの基は、
【００３２】ヒドロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリ
フルオロメチル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ
7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルコキシ、(Ｃ7〜Ｃ16)−アルアルコキシ−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアル
キル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg；（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキ
シカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロア
ビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯ
Ｎ（ＣＨ2)h（１個のＣＨ2基はＯ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイ
ミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
イミノまたはＮ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイミノ
によって置換されていてもよくそしてｈは３〜６であ
る）の群の１個または２個以上の基により置換されてい
てもよく、そしてアリール基を含有する基は、アリール
上において
【００３３】ヒドロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリ
フルオロメチル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルカルバモイルまたはＮ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキルカルバモイルの群からの１〜５個の同一または異
なる基により置換されていてもよく、ＱがＮＲ′の意義
を有する場合は、Ｒ4はＲ″でありそしてＲ′および
Ｒ″は、同一または異なりそして水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキル（該基
は、場合によっては１個の弗素、塩素または（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシにより置換されていてもよい）ＲYお
よびＲZは、同一または異なりそして水素、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルカノイル、場合によっては置換されていてもよい
（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場合によって
は置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルであ
るか、または
【００３４】ＲYおよびＲZは、−〔ＣＨ2〕h（式中、１
個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノイ
ルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニ
ルイミノによって置換されていてもよい）であり、ｆが
１〜８であり、ｇが０または１−（２ｆ＋１）であり、
ｈが３〜６であり、ｘが０〜３であり、そしてｎが３ま
たは４である化合物である。
【００３５】式Ｉの好ましい化合物は、ＱがＯ、ＮＲ′
または単一結合であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であ
るかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する場合は、
ＮまたはＣＲ3であり、ｍが０であり、Ａが（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキレン（この基は、場合によっては、１個
のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）であ
るか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−アミ
ノ酸、特に天然のＬ−アミノ酸のおよびそのＤ−異性体
のα−炭素原子の置換分の一つである）であり、Ｂが−
ＣＯ2Ｇ〔式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状または
環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、レチニル基
または分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ20）−ア
ルケニル基または（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニル基（該基
は、それぞれの場合において１個または２個以上のＣ−
Ｃ多重結合を含有していてもよい）、または（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキル基ま
たはヘテロアリールまたはヘテロアルアルキル基であ
り、そしてこれらの基は、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、弗素、塩素、ヒドロキ
シル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキ
シ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニ
ル；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボ
ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルカルボニル
オキシ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイル；Ｎ−(（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アル
アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールアミノ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイ
ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アル
アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルアミノまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノの群からの１個または
２個の置換分を有していてもよく、そして
【００３６】アリール基を含有する基は、特にヒドロキ
シル、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
ルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル；
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
ボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシカルバモイ
ルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）アルキル）カルバモイル；カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキ
シ；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルカノイルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルメ
ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキルスルホニルの群からの３個までの置
換分により置換されていてもよい〕であり、
【００３７】Ｒ2が水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、
（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニ
ルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニ
ルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキ
シ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ18）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカ
ノイル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アロイル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルメ
ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフィニル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフ
ィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜
Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ12）−ア
ルアルキルスルフィニル、(Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキル
スルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ；（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1〜
Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキ
シカルボニル、レチニルオキシ−カルボニル、（Ｃ2〜
Ｃ20）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル；Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルまたはＣＯＮ(ＣＨ2)h（１個のＣＨ2
基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ
−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノにより置換
されていてもよくそしてｈは３〜６である）であり、
【００３８】アリールは、Ｒ1およびＲ3に対して定義し
た方法で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ3は同一ま
たは異なりそして水素、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕
x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ2〜Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルスルフィニルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスル
ホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルスルホニル、置換された
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
または（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシであり、そして、
【００３９】芳香族基は、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルケニルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(
2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスル
ホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルカルバモイル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、
ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、フェニルメルカプト、フェ
ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルまたは
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルの
群からの１、２、３、４または５個の同一または異なる
置換分を有していてもよく、または場合によっては、３
個までの上述した同一または異なる置換分を有していて
もよくそしてアルアルキルオキシ基の２個の隣接炭素原
子は、一緒になって−〔ＣＨ2〕−および（または）−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（連鎖の１個のＣＨ2基は
Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲYによって置換されてい
てもよい）を有していてもよく、
【００４０】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、〔Ｃ
Ｈ2〕o（式中、ｏは３、４または５である）を形成する
ことができ、Ｒ4が、Ｑが単一結合である場合は、塩素
であり、またはＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分枝
鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基
（これは１個または２個以上のＣ−Ｃ多重結合を含有す
ることができる）、または式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆgの置換されないフルオロアルキル基、また
は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ4）または式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔Ｅは、式Ｆ
【００４１】
【化１６】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル基であり、ｖは、０、１、２、３、４、５または
６であり、ｗは０または１でありそしてｔは０、１、２
または３であり（但し、ｗが１である場合はｖは０に等
しくない）、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、
同一または異なりそして水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣ
Ｆ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルカルバモイル（この
基は場合によっては弗素、塩素、臭素、トリフルオロメ
チルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシにより置換されて
いてもよい）、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルカルボニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、例えばアミノ、アニリ
ノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカプト、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルファモイルまたは
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルファモイルで
あり、または２個の隣接置換分は一緒になって鎖−〔Ｃ
Ｈ2〕n−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（１個のＣ
Ｈ2基は場合によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ
Yにより置換されていてもよい）でありそしてヘテロア
リール基は上述した基からの１、２または３個の置換分
を有することができそしてシクロアルキル基は１個の置
換分を有していてもよい〕の基であり、そして
【００４２】ＱがＮＲ′の意義を有する場合は、Ｒ4は
Ｒ″であり（この場合、Ｒ′は水素またはメチルであり
そしてＲ″はベンジルである）、そしてＲ1および（ま
たは）Ｒ3が（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）
−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまた
は末端シクロアルキル基を含有する相当する基の意義を
有する場合は、この基は、好ましくは式Ｄ ＯＺ （Ｄ） の基であり、またはＲ1および（または）Ｒ3が（Ｃ7〜
Ｃ11）−アルアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルア
ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは末端シクロア
ルキル基を含有する相当する基の意義を有する場合は、
この基は、好ましくは式Ｚの基であり、ＲYおよびＲZは
同一または異なりそして水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ10）−シクロ
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、
場合によっては置換された（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカ
ノイルまたは場合によっては置換された（Ｃ6〜Ｃ12）
−アロイル、またはＲYおよびＲZは、一緒になって−
〔ＣＨ2〕h−（１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシカルボニルイミノにより置換されていてもよ
い）であり、そしてｆは１〜８であり、ｇは０または１
−（２ｆ＋１）であり、ｈは３〜６であり、ｘは０〜３
であり、そしてｎは３または４である化合物である。
【００４３】特に好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＯであ
り、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3でありそしてＲ1およびＲ
2がサイクルを形成する場合は、付加的にＮであり、ｍ
が０であり、Ａが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−アミ
ノ酸、特に天然Ｌ−アミノ酸またはそのＤ−異性体のα
−炭素原子の置換分である）であり、ＢがＣＯ2Ｇ〔式
中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状または環状の脂肪族
（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル基、分枝鎖状または非
分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ18）−アルケニル基、例えばゲラ
ニルまたはファルネシル基、レチニル基、（Ｃ2〜
Ｃ18）−アルキニル基、フェニル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、フェニルプロピル基またはフェニルブチル基
でありそして上記の基は、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシ、アシルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
ボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−フ
ェニルアルキルカルボニルオキシまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルコキシカルボニルオキシを含有していてもよ
い〕であり、
【００４４】Ｒ2が水素、臭素、塩素、シアノ、（Ｃ1〜
Ｃ18）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ18）−アルコキシメチル、（Ｃ2〜Ｃ18）−アルケ
ニルオキシメチル、（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキニルオキシ
メチル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−
フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）フェニルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−フェ
ニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、カル
ボキシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、レチニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フ
ェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはベン
ジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル（フ
ェニル基はＲ1およびＲ3に対して定義した方法で置換さ
れていてもよい）であり、そして
【００４５】基Ｒ1またはＲ3の一方が水素でありそして
他方が、水素、弗素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロア
ルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、
（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、（Ｃ5〜
Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、置換
されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フ
ェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ2）−アルキルまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−
アルキル（芳香族基は弗素、塩素、シアノ、トリフルオ
ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−
アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシまたは
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシの群からの１、２または３
個の同一または異なる置換分により置換されていてもよ
い）であり、または、
【００４６】Ｒ1およびＲ2が、これらの基を有するピリ
ジンと一緒になって、５,６,７,８−テトラヒドロイソ
キノリン環を形成していてもよくＲ4が、分枝鎖状また
は非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは、式Ｆ
【化１７】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル基であり（Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一
または異なりそして水素、弗素、塩素、シアノ、トリフ
ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−カルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3
〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−
デヒドロアビエチルアミノカルボニルまたは（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルキルカルバモイル（該基は場合によ
っては、弗素、塩素、トリフルオロメチルまたは（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシにより置換されていてもよい）で
あるかまたはＲ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8は、これ
らを有するフェニル環と一緒になってナフタレン誘導体
を形成する）、ｖは０、１、２または３であり、ｗは０
でありそしてｔは０または１である〕の基であり、また
は、
【００４７】Ｒ1またはＲ3が（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6〜
Ｃ12）フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7
〜Ｃ11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ5〜
Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシまたは（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、の意義
を有する場合は、この基が特に式Ｄ ＯＺ （Ｄ） の基であり、またはＲ1またはＲ3がフェニル、フェノキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニ
ルアルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアル
キル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルま
たは（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルの意義を有する場
合は、この基が特に式Ｚであり、両者の場合において、
【００４８】ｖは、１、２、３または４であり、ｗは０
でありそしてｔは０であるか、またはｖは、１、２、３
または４であり、ｗは１でありそしてｔは０であるか、
またはｖは、１、２、３または４であり、ｗは１であ
り、ｔは１であり、そしてｆは１〜４であり、ｇは０ま
たは１〜（２ｆ＋１）であり、ｘは０または１である化
合物である。
【００４９】非常に特に好ましい式Ｉの化合物はＱがＯ
であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3でありｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基（この基はメチル基で置換されて
いてもよい）であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ〔式中、Ｇは、分
枝鎖状または非分枝鎖状または環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ
18）−アルキル基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基、または分枝鎖状もしくは非
分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ18）−アルケニル基（これらの基
は、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、アシル
オキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベン
ゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルカル
ボニルオキシまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシの群からの置換分を含有していてもよ
い）であるか、またはＧはフェニル基、ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基またはフェニルブチル
基である〕であり、
【００５０】Ｒ2が水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシメチル、（Ｃ2〜Ｃ16）−ア
ルケニルオキシメチル、レチニルオキシメチル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1
〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ16）−ア
ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
カルボニルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
カルボニル（フェニル基は、Ｒ1およびＲ3に対して定義
した方法で置換されていてもよい）であり、そしてＲ1
またはＲ3の一方が水素でありそして他方が、水素、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロア
ルキルオキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1
〜Ｃ2）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ、置換されていてもよい（Ｃ6〜
Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ（芳香族基は弗素、塩
素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシまたは（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルケニルオキシの群からの１、２または３個
の同一または異なる置換分により置換されていてもよ
い）であり、
【００５１】Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキル基または式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは式Ｆ
【化１８】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル基であり（Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一
または異なりそして水素、弗素、塩素、シアノ、トリフ
ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、
Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボニル、置
換されていてもよいベンジル基である）そしてｖは０、
１、２または３であり、ｗは０でありそしてｔは０また
は１である〕でありそしてｆは１〜４であり、ｇは０ま
たは１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは０または１であ
る化合物である。
【００５２】特に好ましい化合物は、ＱがＯであり、Ｘ
がＯであり、ＹがＣＲ3でありｍが０であり、Ａが−Ｃ
Ｈ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状ま
たは非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基、
２−シクロヘキシルエチル基、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル基、分枝鎖状または非分枝
鎖状の（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニル基、フェニル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基またはフ
ェニルブチル基である）であり、Ｒ1が水素、（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(
2f+1-g)Ｆgであり、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ5
〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェニル
カルバモイル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル
カルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコ
キシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニルオキシカ
ルボニル、レチニルオキシカルバモイル、（Ｃ5〜Ｃ6）
−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたは
フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル（フェ
ニル基は、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
または（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケニルオキシの群からの１
個または２個の同一または異なる置換分によって置換さ
れていてもよい）であり、
【００５３】Ｒ3が水素、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシま
たは（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ2)−アル
コキシ(置換分Ｒ1およびＲ2の１個は水素である）であ
り、Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル基または弗素、塩素、シアノ、トリフルオロ
メチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイルまたはＮ−（＋）
−デヒドロアビエチルアミノカルボニルの群からの１個
または２個の基によって置換された２−フェニルエチル
基またはベンジル基であり、そしてｆは１〜４であり、
ｇは０または１−(２ｆ＋１)でありそしてｘが１である
化合物である。
【００５４】もっとも高度に好ましい式Ｉの化合物は、
ＱがＯであり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3でありｍが０
であり、Ａが−ＣＨ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇであ
り、Ｇが分枝鎖状または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ
16）−アルキル基またはベンジル基であり、Ｒ1が水素
であり、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシル
カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェ
ニル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル）カルバモイル（最後の
２つの基の場合においては、フェニル基は、弗素置換
分、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ置換分を有していてもよい）、カル
ボキシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニルオキシカルボニル、レチニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ
カルボニルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
【００５５】Ｒ3が水素、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシま
たは２−（シクロヘキシル）エチルオキシ（置換分Ｒ2
およびＲ3の一つは水素である）であり、Ｒ4が、分枝鎖
状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基または
ベンジル基（これらの基は１個の弗素、塩素、臭素、ト
リフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ
1〜Ｃ3）−アルコキシにより置換されていてもよい化合
物である。
【００５６】もっとも高度に好ましい化合物は、ＱがＳ
であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3でありｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇ
は分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキ
ル基またはベンジル基である）であり、Ｒ1が水素であ
り、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシル
カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェ
ニル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル）カルバモイル（最後の
２つの基の場合においては、フェニル環は弗素置換分、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシ置換分を有していてもよい）、カルボキシ
ル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ
16）−アルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル
またはベンジルオキシカルボニルであり、Ｒ3が水素、
（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシまたは２−（シクロヘキシ
ル）エチルオキシ（置換分Ｒ2およびＲ3の１個は水素で
ある）であり、Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基またはベンジル基であって、
該基は１個の弗素、塩素、トリフルオロメチル、（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ3)−アルコキシによ
り置換されている化合物である。
【００５７】もっとも高度に好ましい化合物は、ＱがＳ
であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇ
は分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキ
ル基またはベンジル基である）であり、Ｒ1が水素であ
り、Ｒ2がカルボキシルまたは（Ｃ1〜Ｃ16）アルコキシ
カルボニルであり、Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が分枝
鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基であ
る化合物である。
【００５８】もっとも高度に好ましい式Ｉの化合物は、
ＱがＯであり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3（式中、Ｒ3は
水素である）であり、ｍが０であり、Ａが−ＣＨ2−基
であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非
分枝鎖状脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベン
ジル基である）であり、Ｒ1およびＲ2は、これらの基が
結合しているピリジンと一緒になって、置換されていな
いベンゾ部分を有するイソキノリン環を形成し、そして
Ｒ4がメチルである化合物である。
【００５９】もっとも高度に好ましい化合物は、ＱがＯ
であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇ
は分枝鎖状または非分枝鎖状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−
アルキル基またはベンジル基である）であり、Ｒ1が水
素であり、そしてＲ2およびＲ3がこれらの基が結合して
いるピリジンと一緒になって、置換されていないベンゾ
部分を有するキノリン環を形成し、そしてＲ4がメチル
である化合物である。
【００６０】本発明はまた、コラーゲン生合成を阻害す
るために式Ｉの化合物そしてまたその生理学的に許容し
得る塩を使用することに関するものである。本発明はま
た、生体内でプロリル−４−ヒドロキシラーゼを阻害す
るために式Ｉの化合物、そしてまたその生理学的に許容
し得る塩を使用することに関するものである。本発明は
また、線維症疾患に対する医薬を製造するために式Ｉの
化合物そしてまたその生理学的に許容し得る塩を使用す
ることに関するものである。本発明はまた、肝臓、肺お
よび皮膚の線維症疾患に対する医薬を製造するために、
式Ｉの化合物そしてまたその生理学的に許容し得る塩を
使用することに関するものである。最後に、本発明は、
医薬として使用するための式Ｉの化合物に関するもので
ある。特に、本発明は、線維抑制剤として使用するため
の式Ｉの化合物に関するものである。
【００６１】また、本発明は式Ｉの化合物を製造する方
法に関するものである。
【００６２】Ａが置換されたアルキレン部分であり、Ｂ
がＣＯ2Ｇであり、ＹがＣＲ3でありそしてｍが０または
１である式Ｉの化合物は、 ｉ１） 式II（Ｒ23はＨである）のピリジン−２−カル
ボン酸を式IIIのアミノエステルと反応させて式Ｉのア
ミドエステルを形成し、または ｉ２） 式II（Ｒ23は（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルであ
る）のピリジン−２−カルボン酸エステルをアミノリシ
スの条件下において反応させて式Ｉの化合物を形成し、
または ii） 式IVの化合物をアルコールＧＯＨでエステル化
し、または iii) 式Ｖの化合物をＲ4Ｘでアルキル化し、そして必
要に応じて iv） ＱがＯまたはＮＲ′である式Ｉの化合物をそれら
のピリジンＮ−オシド（式Ｉ′）に変換することによっ
て製造される。
【００６３】
【化１９】 式中、Ｒ23はＨまたは（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルであ
る。Ｘは、除去基、特にハロゲン、ＯＳＯ2Ｍｅまたは
ＯＳＯ2フェニルである。ペプチド化学から知られてい
るカルボキシル活性化方法および縮合反応がアミド形成
（ｉ１）に対して適した方法である。
【００６４】当業者に知られている物質、例えば塩化チ
オニル、塩化オキザリル、塩化ピバロイル、クロロホル
メート誘導体またはＮ,Ｎ′−カルボニルジイミダゾー
ルを、カルボン酸活性化に対して使用することができ
る。式IIの化合物の活性化誘導体は、反応系内で製造し
そしてそれから式IIIのアミド誘導体と反応させる。適
当な縮合剤の例は、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド／Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
およびＮ−エチルモルフィンの組合せである。適当な溶
剤は、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、酢酸ブチ
ル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、１,４−ジオキサン、アセトニトリル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメタンおよび
（または）ピリジンである。
【００６５】Ｒ1およびＲ3が水素でありそしてＲ2がカ
ルボキシル置換分、カルバモイル置換分またはエステル
置換分である式Ｉの化合物はスキーム１、２および３に
示したようにして製造される。スキーム２は、Ｒ2がカ
ルボン酸置換分またはその誘導体でありそしてＲ1およ
びＲ3が水素である式IIの化合物の製造を示す。式XIの
３−置換された５−カルボキシピリジン−２−カルボン
酸エステルおよび式XIIのこれらの異性体は、式VIIのピ
リジン−２,５−ジカルボン酸から製造される。式VIIの
ピリジン−２,４−ジカルボキシレートの酸化は、J. Ch
em. Soc. Perkin Trans.２、１９７８、３４−３８およ
びJ. Org. Chem.２５（１９６０）５６５〜５６８に記
載されている。
【００６６】塩化チオニルによる式VIIIのピリジンＮ−
オキシドのハロゲン化（塩素化）および３−クロロピリ
ジン−２,５−ジカルボン酸ジエステル（式IX）とアル
コレート（ＱはＯまたはＳである）との反応は、特許出
願ＣＨ ６５８ ６５１（ＬＯＮＺＡ）に記載されている
方法と同様にして実施される。Ｍは、好ましくは周期表
の第１、または第２グループからの単一または二重の電
荷の金属イオンである。既知の文献（ＣＡ：Vol．６
８、１９６８、６８ ８４０ｈ）と同様にして、式XIIの
モノエステルは、加水分解条件下において、式Ｘｂの置
換されたピリジン−２,５−ジカルボン酸ジエステルか
ら製造される。Ｃｕ(II)塩を使用した選択的加水分解
（J. Delarge, Pharmaceutica Acta Helvetiae ４４、
６３７−６４３、１９６９）は、式Ｘｂのジエステルか
らXIIの化合物を製造する他の方法を示す。このように
して得られた式XIIの化合物は、式IIIのアミノエステル
と反応させて式IVの化合物１(スキーム２)を形成させ
る。
【００６７】式XIのピリジン−２−カルボン酸エステル
−５−カルボキシレートは、エステル化条件下において
式Ｘａの置換されたピリジン−２,５−ジカルボン酸か
ら製造することができる（ＣＡ：Vol. ６８、１９６
８、６８ ８４０ｈ参照）。適当な条件は、例えば、硫
酸の存在下におけるメタノールによるエステル化であ
る。ジエステル生成物を形成する完全なエステル化が二
次的な程度において行われるようにまたはジエステル生
成物を副生成物として分離できるように反応時間を選択
することが必要である。
【００６８】式XIの化合物は、アミンまたはアルコール
を使用して式XIVの５−カルボン酸誘導体に変換するこ
とができる（スキーム３）。それから加水分解して式II
（Ｒ23はＨである）の化合物を形成させそして次にスキ
ーム１と同様にして反応させる。
【００６９】
【化２０】
【００７０】
【化２１】 ＥＰ−Ａ−Ｏ ３０４ ７３２、ＥＰ−Ａ−Ｏ ３２１ ３
８５およびＥＰ−Ａ−Ｏ ２０８ ４５２に開示されてい
る式VIａの２−ヒドロキシメチルピリジンは、４−位に
おいて置換されている誘導体（Ｒ1）を製造する中間体
として使用することができる。
【００７１】
【化２２】
【００７２】式VIｂの３−Ｏ−ベンジル誘導体もまた、
これらの文献に記載されていると同様な方法で得られ
る。式VIａおよびVIｂの化合物を、酸化剤、好ましくは
ＫＭｎＯ4と水性のアルカリ性媒質中で反応させて式II
のピリジン−２−カルボン酸誘導体を形成させる。置換
されたピリジン−２−カルボン酸の製造は、例えばＤＥ
−Ａ−３５８ ０４６に開示されているそして３−（３
−クロロフェノキシ）ピリジン−２−カルボン酸および
３−（３−メチルフェノキシ）ピリジン−２−カルボン
酸についてはJ. Med. Chem. １９７５、１８、１〜８
頁、Villani等に；３,５−ジエトキシピリジン−２−カ
ルボン酸についてはJ. Med. Chem. １９７４、１７、１
７２〜１８１頁、French等に；そして３−メチルチオピ
リジン−２−カルボン酸および３−ベンジルチオピリジ
ン−２−カルボン酸についてはJ. Med. Chem. １９７
４、１７、１０６５〜１０７１頁、Blank等にそして３
−メトキシピリジン−２,５−ジカルボン酸については
ＣＨ−ＰＳ ６５８ ６５１に開示されている。
【００７３】式Ｉの新規な化合物は、有用な薬学的性質
を有するもので、とりわけ抗線維症活性を示す。抗線維
症効果は四塩化炭素で誘発された肝臓線維症モデルを用
いて測定することができる。この目的で、ラットをオリ
ーブ油に溶解させたＣＣｌ4（１ml／kg）で一週間に２
度ずつの処理をした。被験物質は適当な耐溶性の溶剤に
溶解させて毎日、必要な場合には一日に二度にわたっ
て、経口的に、または腹腔内に投与された。肝臓線維症
の程度は組織学に基づいて測定され、そして肝臓中のコ
ラーゲンの割合はKivirikkoらの報文（Anal. Biochem.
19, 249 f. 1967）に記載されたように、ヒドロキシプ
ロリンの測定によって分析された。線維形成活性（fibr
ogenic activity）は血清中のコラーゲン断片とプロコ
ラーゲンペプチドの放射線免疫学的測定によって測定さ
れた。このモデルにおいてこの新規な化合物は１〜１０
０mg／kgの濃度において活性であった。
【００７４】線維形成活性は血清中のコラーゲンタイプ
IIIのＮ−末端プロペプチドまたはコラーゲンタイプIV
（７ｓコラーゲンまたはタイプIVコラーゲンＮＣ1）の
Ｎ−末端もしくはＣ−末端交差結合領域の放射線免疫学
的測定によって測定することができる。この目的のため
に、ヒドロキシプロリン、プロコラーゲンIIIペプチ
ド、７ｓコラーゲン及びタイプIVコラーゲンＮＣの濃度
について、つぎの肝臓中のもの、すなわち ａ） 未処理のラット（対照） ｂ） 四塩化炭素を投与したラット（ＣＣｌ4対照） ｃ） 最初に四塩化炭素を投与しついでこの新規な化合
物を投与したラット（この試験方法は、C. Rouiller著
「Experimental toxic injury of the liver；in The L
ivwe, C. Rouiller, Vol. 2,5. 335〜467、New York, A
cademic Press,1964」（肝臓の実験的毒物損傷；肝臓中
において：第二巻５、３３５〜４７６頁、１９６４年ア
カデミックプレス発行）に記載されている）についての
測定が行われた。この新規な化合物はまたつぎのシステ
ムにおいて活性であることを例証することができた。
【００７５】生体内における肝臓プロリル−４−ヒドロ
キシラーゼの阻害：このモデルは生体内（in vivo）に
おけるプロリル−４−ヒドロキシラーゼの急性阻害を例
証するために用いられた。この目的のために、雄雌両方
の健康なラットおよび肝臓線維症を誘発させたラット
に、腹腔内投与でか、静脈内投与でか、または経口投与
で被検査物質または対応するビヒクルを投与し、この後
でこれらのラットに14Ｃ−Ｌ−プロリン（２５０μＣｉ
／kg体重）を腹腔内に投与した。次いで14Ｃ−Ｌ−プロ
リン（２５０μＣｉ／kg体重）の二度目の腹腔内投与を
行った。最後にこれら動物をペントバルビタール麻酔の
許に出血死させ、肝臓を取り出した。発表されているプ
ロトコール（参考文献１及び２参照）に基づいて、肝臓
コラーゲンをペプシンを用いる消化と硫酸アンモニウム
による分画沈殿によって精製した。この精製された肝臓
コラーゲンを加水分解し、イオン交換クロマトグラフィ
ーを用いるアミノ酸分析によって14Ｃ−ヒドロキシプロ
リンと14Ｃ−プロリンの含量を測定した。プロリル−４
−ヒドロキシラーゼの阻害はつぎの商の値14 Ｃ−ヒドロキシプロリン／〔14Ｃ−ヒドロキシプロリ
ン＋14−プロリン〕 の減少で示される。ここで２,２′−ジピリジルが対照
物質として用いられた。（参考文献１：Chojkier, M. 1
986, Hepatocyte collagen production in vivoin norm
al rats, J. Clin Invest. 78：333-339、参考文献２：
Ogata I., et al. 1991, Minor Contribution hepatocy
tes to collagen production in normaland early fibr
otic livers, Hepatology 14：361-367）。
【００７６】培養細胞におけるプロリル−４−ヒドロキ
シラーゼの阻害：培養細胞におけるプロリル−４−ヒド
ロキシラーゼの阻害剤の試験のために次の細胞の株が用
いられた：正常ひと皮膚繊維芽細胞（ＮＨＤＦ）、ラッ
ト肝臓上皮細胞（参考文献：１）およびラットの肝臓か
らの一次脂肪貯蔵細胞（参考文献：２） この目的で、上記の細胞を阻害剤の存在下に培養した。
同時に、この期間中に新たに合成されたコラーゲンを４
−3Ｈ−Ｌ−プロリンと14Ｃ−プロリンで代謝的に標識
化した。コラーゲンのヒドロキシル化度にたいする試験
物質の影響について次いでChojkierらの方法（参考文
献：３）で測定した。２,２′−ジピリジルが対照物質
として用いられた。（参考文献１：Schrode, W., Meck
e, D., Gebhard R. 1990, Inductoin of gulutamine sy
nthetase in periportal hepatocytesby co-cultivatio
n with a liver epithelial cell line, Eur. J. Cell.
Biol.53：35-41。参考文献２：Blomhoff, R., Berg T.
1990, Isolation and cultivation of rat liver stel
late cells, Methods Enzymol. 190：59-71および参考
文献３：Chojkier, M. Peterkofsky, B. Bateman, J. 1
980, A new method fordetermining the extent of pro
line hydroxylation by measuring changes inthe rati
o of 〔4-3H〕：〔14C〕prolinwin collagenase digest
s, Anal. Biochem. 108：385-398）。
【００７７】式Ｉの化合物は、必要に応じて許容し得る
賦形剤と一緒にした、式Ｉの化合物を含有する医薬製剤
の形態で、医薬として使用することができる。本発明の
化合物は、例えば経腸的、経皮的または非経口的投与に
適した有機または無機の賦形剤、例えば水、アラビヤゴ
ム、ゼラチン、ラクトース、澱粉、ステアリン酸マグネ
シウム、タルク、植物油、ポリアルキレングリコール、
ワセリンなどと混合した活性化合物を含有する医薬製剤
の形態で医薬として使用することができる。この目的に
対して、本発明の化合物は、０.１〜２５mg／kg／日、
好ましくは１〜５mg／kg／日の投与量で経口的に、また
は、０.０１〜５mg／kg／日、好ましくは０.０１〜２.
５mg／kg／日、特に０.５〜１.０mg／kg／日の投与量で
非経口的に使用することができる。投与量は、また、い
くつかの場合において増加することができる。しかしな
がら、重症の場合においては、少ない投与量で十分であ
る。これらのデータは、体重約７５kgの成人について言
及した。
【００７８】式Ｉの新規な化合物は、以下に記載する説
明において、置換された複素環式カルボン酸（アミノ酸
エステル）アミド、好ましくはピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエステル）アミドと称す。この型の呼称
は、例えば置換されたピリジン−２−カルボン酸Ｎ−
（（アルコキシカルボニル）メチル）アミドを意味する
ものであることは、理解されるべきである。他のオプシ
ョンは、化合物を置換されたＮ−（ピリジル−２−カル
ボニル）グリシンとして分類するためのものである。
【００７９】実施例１ ３−メトキシ−４−（２,２,２−トリフルオロエチルオ
キシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエス
テル）アミド ａ） ２−メチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン
Ｎ−オキシド ３−メトキシ−２−メチル−４（１Ｈ）−ピリドン１
１.２ｇ（８０.５mmol）をオキシ塩化リン１００ml中に
おいて還流下で１０時間加熱した。次いでその混合物を
濃縮し、それぞれの２ml容量にトルエン３０mlを加え、
次いで再度濃縮を実施し、残留物を水１５０ml中に取り
入れ、混合物のpHをＫ2ＣＯ3で１１に調整した。この混
合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗し、乾燥
し次いで溶媒を除去した。標準的な条件下で、ジクロロ
メタン中においてｍ−クロロ過安息香酸を用いて淡茶色
油状物（９ｇ）から生成物８ｇが得られた。m.p.８８〜
８９℃（石油エーテルから）。
【００８０】ｂ） ２−メチル−３−メトキシ−４−
（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン Ｎ−オ
キシド トリフルオロエタノール２０mlにカリウムtert−ブトキ
シド６.７ｇを窒素雰囲気下で撹拌しながら−２０℃に
おいて滴加した。混合物が０℃に加温された後に２−メ
チル−３−メトキシ−４−クロロピリジン Ｎ−オキシ
ド５.２ｇ（３０mmol）を滴加した。混合物を還流下で
３時間加熱し、次いで室温に冷却した。さらにカリウム
tert−ブトキシド３.４５ｇを加え、その混合物を還流
下で２時間加熱した。それを冷却した後に、その反応混
合物に水４０mlを加え、次いでそれをジクロロメタンで
抽出した。その抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を真
空中で除去する。得られた油状物は次の反応に付され
た。
【００８１】ｃ） ３−メトキシ−４−（２,２,２−ト
リフルオロエトキシ）−２−ヒドロキシメチルピリジン 前記化合物８ｇ（３３.８mmol）を氷酢酸１６ml中に溶
解し、この混合物に８０℃で撹拌下に無水酢酸２４mlを
加えた。反応混合物を１１０℃で２時間加熱し、次いで
８０℃に冷却した。それにメタノール４０mlを滴加し
た。引続きその混合物を真空中で濃縮し、その油性残留
物を２Ｎ ＮａＯＨのメタノール溶液７５mlに加え、そ
の混合物を３０分間撹拌した。活性木炭で処理し次いで
濾過した後に混合物を真空中で濃縮し、その残留物に水
５０mlを加え次いでジクロロメタンで抽出し、その抽出
物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）次いで濃縮し、残留物をジイ
ソプロピルエーテルで処理した。生成物３.９ｇが無色
結晶の形態で得られた。m.p.１０７〜１０８℃。
【００８２】ｄ） ３−メトキシ−４−（２,２,２−ト
リフルオロエチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 水酸化カリウム０.３ｇおよび水２５mlからなる溶液中
に前記アルコール０.８ｇ（３.３mmol）を溶解し、過マ
ンガン酸カリウム１.６ｇを撹拌下で１００℃において
少しずつ加えた。脱色後、生成した二酸化マンガンを熱
混合物から吸引濾去し、熱水で２回洗浄した。濾液を真
空中で１／３容量に濃縮し、濃塩酸水溶液でpH１に調整
し、次いで真空中で濃縮した。残留物を無水エタノール
で処理し、未溶解物質を濾去した。生成物０.７３ｇが
濾液から得られた。m.p.１５７℃。
【００８３】ｅ） 標記化合物を製造するために、前記
カルボン酸０.５８ｇ（２.３mmol）を無水テトラヒドロ
フラン１００ml中に懸濁し、次いでグリシンエチルエス
テル塩酸塩３２２mg（２.３mmol）、Ｎ−エチルモルホ
リン０.６４ml（５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール３５０mg（２.６mmol）およびＮ,Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド５３７mg（２.６mmo
l）を撹拌下２０℃において加え、次にその混合物を２
０℃で４８時間撹拌した。未溶解物質を濾去し、濾液を
真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り入れ、そ
して未溶解物質を濾去した。その濾液を飽和炭酸水素Ｎ
ａ水溶液１００mlとともに撹拌し、有機相を乾燥し、次
いで真空中で濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテ
ルで結晶化した。無色の結晶性生成物０.４５ｇが得ら
れた。m.p.８０〜８２℃。
【００８４】実施例２ ４−クロロ−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
(グリシルエチルエステル)アミド ａ） ４−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メトキ
シピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン Ｎ−
オキシド(実施例１ａ参照）３０ｇ（１７３mmol）を氷
酢酸１００ml中に溶解し、次に８０℃で撹拌下に無水酢
酸１５０mlを滴加し、その混合物を１１０℃で２時間撹
拌した。次に混合物を８０℃に冷却し、メタノール２０
０mlを滴加した。この混合物を１５分間加熱沸騰させ、
冷却し次いで真空中で濃縮した。残留物をメタノール中
に取り入れ、この混合物を１.５Ｎ水酸化ナトリウムメ
タノール溶液３００ml中に流出させ、その混合物を２０
℃で３０分間撹拌し次いで真空中で濃縮した。残留物を
水中に取り入れ、この混合物をジクロロメタンで３回抽
出し、有機相を乾燥し次いで濃縮した。残留物を石油エ
ーテルで結晶化した。生成物２３ｇが得られた。m.p.６
４〜６６℃。
【００８５】ｂ） ４−クロロ−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 水酸化カリウム０.８ｇおよび水６０mlからなる混合物
中に前記アルコール８.６５ｇ（５０mmol）を溶解し、
次に過マンガン酸カリウムをもはやそれ以上の変色が見
られなくなるまで（１２ｇ，７５mmol）６０℃で撹拌下
において少しずつ加えた。６０℃で１時間経過後に二酸
化マンガンを吸引濾去し、次いで熱水で洗浄した。濾液
を真空中で２００mlに濃縮し、冷却下において濃ＨＣｌ
水溶液でpH１に調整した。粉砕後に生成物は冷却ととも
に晶出した。石油エーテルでの処理により母液からさら
に別の生成物が得られた。全量は４.２ｇであった。m.
p.１１６〜１１７℃（ガス発生を伴う）。
【００８６】ｃ） 標記化合物を製造するのに、前記カ
ルボン酸４.７ｇ（２５mmol）を無水ジクロロメタン２
００ml中に懸濁し、グリシンエチルエステル塩酸塩３.
５ｇ（２５mmol）、Ｎ−エチルモルホリン６.４ml（５
０mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
３.８ｇ（２８mmol）およびＮ,Ｎ′−ジシクロヘキシル
カルボジイミド５.１５ｇ（２５mmol）を順次、撹拌下
で２０℃において加え、その混合物を２０℃で２０時間
撹拌した。次に未溶解物質を濾去し、有機相を飽和炭酸
ナトリウム水溶液とともに振盪し、乾燥し、次いで真空
中で濃縮した。残留物（６ｇの油状物）を酢酸エチルを
用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理し、油状生
成物５.４ｇが得られた。
【００８７】実施例３ ４−ブチルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４ ３,４−ジメトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド 実施例５ ３−エチルオキシ−４−（３−メトキシベンジルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例６ ４−ヘキシルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例７ ３−メトキシ−４−（３−メチルブチルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【００８８】実施例８ ４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）ア
ミド 実施例９ ３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエ
ステル）アミド 実施例１０ ３−メトキシ−４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロ
プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル
エチルエステル）アミド 実施例１１ ４−（２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオ
キシ）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリ
シルエチルエステル）アミド
【００８９】実施例１２ ４−（３−メトキシベンジルオキシ）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）ア
ミド 実施例１３ ３−エチルオキシ−４−（２,２,２−トリフルオロエチ
ルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチル
エステル）アミド 実施例１４ ４−ブチルオキシ−３−エチルオキシピリジン−2−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１５ ３−メトキシ−４−（（２−フェノキシエチル）オキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例１６ ３−エチルオキシ−４−ベンジルオキシピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【００９０】実施例１７ ３,６−ジメトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド ａ） ３,６−ジメトキシ−２−メチルピリジン Ｎ−オ
キシド ナトリウム１.１５ｇ（５０mmol）を無水メタノール１
００ml中に溶解し、３−メトキシ−２−メチル−６−ニ
トロピリジン Ｎ−オキシド７.４ｇ(４０mmol)を撹拌下
で２０℃において加えた。混合物を３時間加熱還流し、
次いで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を水中に取り
入れ、この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を
乾燥し、濃縮し、次いで残留物をジイソプロピルエーテ
ルで結晶化した。生成物７ｇが得られた。m.p.６３〜６
５℃。 ｂ） ３,６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ジン 実施例１ｃ）と類似の手法で前記化合物７ｇ（４１.４m
mol）を氷酢酸／無水酢酸と反応させ、得られたアセテ
ートを１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液で加水
分解した。油状生成物５.６ｇが得られ、それは次の
ｃ）の反応に付された。
【００９１】ｃ） ３,６−ジメトキシピリジン−２−
カルボン酸 前記化合物５.６ｇ（３３mmol）および水酸化カリウム
２.４ｇを水１５０ml中に溶解し、次いで過マンガン酸
カリウム１５ｇ（１００mmol）を撹拌下で６０℃におい
て少しずつ加えた。生成した二酸化マンガンを吸引濾去
し、熱水で２回洗浄した。合一した水相を１００mlに濃
縮し、氷冷下において濃塩酸水溶液でpH１に調整し次い
で真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびエタノ
ールで処理し、未溶解物質をこの混合物から濾去し、濾
液を真空中で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで結
晶化した。生成物４ｇが得られた。m.p.１３１〜１３２
℃（ガス発生を伴う）。
【００９２】ｄ） 標記化合物を製造するのに、前記カ
ルボン酸２.２ｇ（１２mmol）を無水ジクロロメタン３
００ml中に懸濁し、次いでグリシンエチルエステル塩酸
塩１.６８ｇ（１２mmol）、Ｎ−エチルモルホリン３.２
５ml（２５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール１.６２ｇ（１２mmol）およびＮ−シクロヘキ
シル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド
メチル−ｐ−トルエンスルホネート５.２ｇ(１２mmol)
を撹拌下で加え、その混合物を２０℃で２０時間撹拌し
た。少量の未溶解物質を濾去し、濾液を水次に飽和炭酸
水素Ｎａ水溶液で１回振盪し、有機相を乾燥し、真空中
で濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルで結晶化し
た。生成物２ｇが得られた。m.p.９３〜９５℃。
【００９３】実施例１８ ３,５−ジエトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド 実施例１９ ３−メトキシ−６−（３−メチルブチルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例２０ ３−ベンジルオキシ−４−（３−エチルオキシプロピル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエ
ステル）アミド 実施例２１ ３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシピリジン−２
−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【００９４】実施例２２ ６−（２−ブトキシエチルオキシ）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミ
ド 実施例２３ ６−ブチルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例２４ ３−エチルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例２５ ６−ベンジルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例２６ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド
【００９５】実施例２７ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチ
ルエステル）アミド m.p.１４１〜１４２℃（ガス発生を伴う，ジエチルエー
テルから）。 このエチルエステルは４−クロロ−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
（実施例２ｃ参照）の接触水添により得られた。このア
ミドは４−クロロ−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（m.p.１１９〜１２０℃，４−クロロ−３−メトキ
シ−２−メチルピリジン Ｎ−オキシドから無水酢酸／
氷酢酸との反応およびそれに続く２−ヒドロキシメチル
ピリジン誘導体の酸化によって製造された）（実施例２
ａ，ｂ参照）およびグリシンエチルエステル塩酸塩から
得られた。
【００９６】実施例２８ ３−エトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチ
ルエステル）アミド 実施例２９ ３−プロピルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド
【００９７】実施例３０ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸(グリシル
エチルエステル）アミド ａ） ３−ｎ−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１５０ml中に入れた３−
ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸９.８ｇ（７０mmo
l）にＮａＨ（６０％，鉱油中）６ｇ（１５０mmol）を
撹拌下で２０℃において少しずつ加えた。３０分後に臭
化ブチル１５ml（１４０mmol）を滴加し、混合物を９５
℃〜１２５℃で２.５時間加熱した。冷却後、混合物を
真空中で濃縮し、炭酸水素Ｎａ水溶液で処理し、ジクロ
ロメタンで抽出し、乾燥し、残留物を酢酸エチルを用い
るシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製し
た。こうして得られた油状生成物１３ｇを１.５Ｎ水酸
化ナトリウムメタノール溶液２５０ml中に入れ、その混
合物を２０℃で３０分間撹拌し次いで真空中で濃縮し
た。残留物を水２００ml中に取り入れ、この混合物をジ
クロロメタンで抽出し、水性相を濃塩酸水溶液でpH１に
調整し、真空中で濃縮しそして残留物を酢酸エチル次に
無水エタノールで処理した。得られた溶液を濃縮し、残
留物をアセトンで結晶化させた。生成物（m.p.９３〜９
５℃）９.３ｇが得られたが、それは1ＨＮＭＲによれば
まだ約２０％の３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン
酸を含有していた。
【００９８】ｂ） 無水テトラヒドロフラン２００mlお
よび無水アセトニトリル１００ml中に入れた前記生成物
４ｇ（２０mmol）にグリシンエチルエステル塩酸塩２.
８ｇ（２０mmol）、Ｎ−エチルモルホリン５.２ml（４
０mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
２.７ｇ（２０mmol）およびＮ,Ｎ′−ジイソプロピルカ
ルボジイミド３.０ml（２０mmol）を撹拌下で２０℃に
おいて加え、その混合物を２０℃で２０時間撹拌した。
後処理（炭酸水素Ｎａ溶液での処理、沈殿したジイソプ
ロピル尿素の除去）後に、まだＮ,Ｎ′−ジイソプロピ
ル尿素を含有した油状生成物３.５ｇがシリカゲルでの
クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン１：
１；次に純粋な酢酸エチル）により得られた。
【００９９】実施例３１ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド ａ） ４−クロロベンジル ３−（４−クロロベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）をＮ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド中において水素化ナトリウム５.２ｇ
（約１３０mmol，６０％）および４−クロロベンジルク
ロリド１９.３ｇ（１２０mmol）でアルキル化した（３
時間，１１０℃）。真空中で濃縮し次いで炭酸水素Ｎａ
溶液で抽出した後に残留物をヘプタン／酢酸エチル
（１：１）を用いてシリカゲル上で精製し、生成物１
４.８ｇを適当な各フラクションからジイソプロピルエ
ーテルで結晶化させた。m.p.９２〜９４℃。
【０１００】ｂ） ３−（４−クロロベンジルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸 前記エステル９.７ｇ（２５mmol）を１.５Ｎ水酸化ナト
リウムメタノール溶液２００mlで加水分解した（２０
℃，２４時間）。後処理（濃縮し、残留物を水中に取り
入れ、ジクロロメタンで抽出し次いで酸性化する）の後
に、生成物６.５ｇが得られた。m.p.１４４℃（水か
ら，分解）。
【０１０１】ｃ） 標記化合物を製造するのに、実施例
１７ｄ）と類似の手法で前記ピリジン−２−カルボン酸
３.２ｇ（１２mmol）をグリシンエチルエステル塩酸塩
１.７ｇ（１２mmol）、１−ヒドロキシ−（１Ｈ）−ベ
ンゾトリアゾール１.６２ｇ（１２mmol）、Ｎ−エチル
モルホリン３.３ml（２５mmol）およびＮ−シクロヘキ
シル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド
メチルｐ−トルエンスルホネート５.２ｇ（１２mmol）
と反応させた。後処理後に生成物３.０ｇをジイソプロ
ピルエーテルで結晶化させた。m.p.１０６〜１０８℃。
【０１０２】実施例３２ ３−(３−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド ａ） ３−メトキシベンジル ３−（３−メトキシベン
ジルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）および３−メト
キシベンジルクロリドを反応させ次いでシリカゲルでの
クロマトグラフィー処理を行って生成物１０ｇが無色油
状物として得られ、それを次に反応に付した。 ｂ） ３−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸 前記エステル１０ｇを１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノ
ール溶液３００ml中で加水分解した。生成物７.５ｇが
得られた。m.p.１４７℃（分解，塩酸水溶液から）。 ｃ） 標記化合物を製造するのに、実施例３１ｃ）と類
似の手法で前記カルボン酸３.２ｇ（１２mmol）を反応
させた。油状の粗生成物３.６ｇを単離したが、それは1
Ｈ ＮＭＲスペクトルによればまだＮ−エチルモルホリ
ンを含有していた。この粗生成物から純粋な物質が得ら
れた。m.p.１３５〜１３７℃（ジイソプロピルエーテル
／酢酸エチルから）。
【０１０３】実施例３３ ３−（２−フェニルエチルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド ａ） ３−（２−フェニルエチルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸 実施例３０ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）をＮ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド中においてＮａＨ／２−フェニルエチル
ブロミドでアルキル化した。カラムクロマトグラフィー
により精製した後に得られた油状生成物１０ｇを実施例
３０ａ）と類似の手法で水酸化ナトリウムメタノール溶
液により加水分解した。生成物３ｇが得られた（m.p.１
４５℃（発泡を伴う，アセトンから））が、それは1Ｈ
ＮＭＲスペクトルによれば約２５％の３−ヒドロキシピ
コリン酸を含有していた。
【０１０４】ｂ） 標記化合物を製造するのに、実施例
３０ｂ）と類似の手法で前記化合物２.９ｇをグリシン
エチルエステル塩酸塩、Ｎ−エチルモルホリン、１−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＮ,Ｎ−ジ
シクロヘキシルカルボジイミドと反応させた。後処理後
に粗生成物をシリカゲル上で酢酸エチルを用いてクロマ
トグラフィー処理した。３−ヒドロキシピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミドが最初に
副生成物として溶離され、石油エーテルを用いて適当な
フラクションから結晶化させて１.１ｇを得た（m.p.８
６〜８８℃，ＵＶ光線での強い蛍光を示す）。次に生成
物を適当なフラクションからジイソプロピルエーテルを
用いて結晶化させ、生成物１.７ｇが得られた。m.p.７
３〜７５℃。
【０１０５】実施例３４ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド m.p.１０７〜１０９℃ 実施例３５ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 無色油状物 実施例３６ ３−(４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド m.p.９７〜９９℃（ジイソプロピルエーテルから） 実施例３７ ３−（４−（２−（４−メトキシフェニル）エチルアミ
ノ）カルボニル）（ベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド m.p.１４１〜１４３℃（ジエチルエーテル／酢酸エチル
（９：１）から）
【０１０６】次の実施例３８〜６４は同様に製造した。 実施例３８ ３−（２,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例３９ ３−(３−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４０ ３−（３−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４１ ３−(３,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４２ ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１０７】実施例４３ ３−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミ
ド 実施例４４ ３−(３−エトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４５ ３−（４−シアノベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例４６ ３−（（２−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド塩酸塩 実施例４７ ３−（（３−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド塩酸塩
【０１０８】実施例４８ ３−（（４−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド塩酸塩 実施例４９ ３−（（２−チエニルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例５０ ３−（３,５−ジメトキシベンジルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例５１ ３−シクロヘキシルオキシピリジン−２−カルボン酸
(グリシルエチルエステル)アミド 実施例５２ ３−(３−フェニルプロピルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１０９】実施例５３ ３−（４−フェニルブチルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例５４ ３−（（（４−メトキシ−２−ピリジル）メチル）オキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例５５ ３−（（（４−エトキシ−２−ピリジル）メチル）オキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例５６ ３−メチルチオピリジン−２−カルボン酸（グリシルエ
チルエステル）アミド 実施例５７ ３−ベンジルチオピリジン−２−カルボン酸(グリシル
エチルエステル）アミド 実施例５８ ３−（３−クロロフェノキシ）ピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１１０】実施例５９ ３−（３−メトキシフェノキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例６０ ３−フェノキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエ
チルエステル）アミド 実施例６１ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−アラ
ニルエチルエステル）アミド 実施例６２ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ−アラ
ニルエチルエステル）アミド 実施例６３ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（β−ア
ラニルエチルエステル）アミド 実施例６４ ３−（３−メチルブチルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（Ｌ−ロイシルエチルエステル）アミド
【０１１１】実施例６５ ４−メトキシイソキノリン−３−カルボン酸(グリシル
メチルエステル）アミド ａ） メチル １,２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−
オキソイソキノリン−３−カルボキシレートはM. Suzuk
i et al., Synthesis 1978, 461に記載のようにして製
造された。 ｂ） メチル １,２−ジヒドロ−４−メトキシ−１−オ
キソイソキノリン−３−カルボキシレートはａ）からメ
タノール／アセトニトリル中において（トリメチルシリ
ル）−ジアゾメタンを用いて製造された。m.p.１７７〜
１７９°（酢酸エチル／ヘプタン）。 ｃ） メチル １−クロロ−４−メトキシイソキノリン
−３−カルボキシレートはｂ）からオキシ塩化リンを用
いて製造された。m.p.１０８℃(酢酸エチル)。
【０１１２】ｄ） メチル ４−メトキシイソキノリン
−３−カルボキシレートはｃ）から水素／Ｐｄ／Ｃを用
いて製造された。m.p.１２９℃（メチルtert−ブチルエ
ーテルから）。 ｅ） ４−メトキシイソキノリン−３−カルボン酸は
ｄ）から加水分解により製造された。m.p.１８５〜１８
９℃（塩酸水溶液から）。 ｆ） 標記化合物はＤＣＣ、ＨＯＢＴ、ＴＨＦおよびＮ
ＥＭを用いて前記化合物およびグリシンメチルエステル
塩酸塩から得られた。油状物質、1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3）：δ＝４.３３（ｄ，ＣＨ2−グリシン）。
【０１１３】実施例６６〜７６はそれぞれ対応するイソ
キノリン−３−カルボン酸または５,６,７,８−テトラ
ヒドロ誘導体から類似の手法で得られた。 実施例６６ ４−エトキシイソキノリン−３−カルボン酸(グリシル
エチルエステル）アミド 実施例６７ ４−プロピルオキシキノリン−３−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド 実施例６８ ４−(３−メチルブチルオキシ）イソキノリン−３−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例６９ ４−メトキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリ
ン−３−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例７０ ４−（３−メチルブチルオキシ）−５,６,７,８−テト
ラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸（グリシルエチ
ルエステル）アミド
【０１１４】実施例７１ ４−エトキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリ
ン−３−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例７２ ４−ベンジルオキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソ
キノリン−３−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド 実施例７３ ４−ベンジルオキシイソキノリン−３−カルボン酸（グ
リシルエチルエステル）アミド 実施例７４ ４−（３−メトキシベンジルオキシ）−５,６,７,８−
テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸（グリシル
エチルエステル）アミド 実施例７５ ７−ブロモ−４−メトキシイソキノリン−３−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１１５】実施例７６ ７−メトキシ−４−メトキシイソキノリン−３−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例７７ ３−メトキシ−６−（（３−メチルブチルオキシ）メチ
ル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例７８ ３−メトキシ−６−（（シクロヘキシルオキシ）メチ
ル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例７９ ３−メトキシ−６−ベンジルオキシメチルピリジン−２
−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例８０ ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１１６】実施例８１ ５−メトキシカルボニル−３−メトキシピリジン−２−
カルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミド ａ） ５−メトキシカルボニルピリジン−２−カルボン
酸 １−オキシド ジメチルピリジン−２,５−ジカルボキシレート１２ｇ
（６０mmol）を氷酢酸３０ml中に懸濁し、過酸化水素
（３５％）１３mlを撹拌下２０℃で加えた。次に混合物
を撹拌しながら１００℃（内部温度）に加熱し、その間
に５０℃で透明な溶液が得られた。混合物を１００℃で
９０分間撹拌し、それをそのままで２０℃に冷却せし
め、結晶性沈殿を吸引濾去し次いで水洗した。乾燥後に
生成物７.５ｇが得られた。m.p.１６０℃（分解）。
【０１１７】ｂ） ジメチル ３−クロロピリジン−２,
５−ジカルボキシレート チオニルクロリド１７ml、無水クロロホルム３５mlおよ
びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１.５mlを撹拌下で６０
℃に加熱し、次に前記の生成物７.５ｇをこの温度で少
しずつ加えた。次いでこの混合物を６０℃でさらに６０
分間撹拌し、冷却し、溶媒および過剰の試薬を真空中で
留去した。残留物にジクロロメタンを加え、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド×ＨＣｌ錯体を吸引濾去し次いでジ
クロロメタンで洗浄した。冷却下、母液にトリエチルア
ミン約１５mlおよびメタノール１０mlを加え、混合物を
３０分間撹拌した。真空中での蒸発により濃縮した後に
残留物を水５０ml中に溶解し、この混合物をジクロロメ
タンで３回抽出した。有機相を乾燥し次いで濃縮し、残
留物をｎ−ヘプタンおよびｎ−ヘプタン：酢酸エチル
（３：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処
理した。石油エーテルを用いて適当なフラクションから
生成物５.３ｇを結晶化させた。m.p.３６〜３８℃。
【０１１８】ｃ） ３−メトキシピリジン−２,５−ジ
カルボン酸 前記ジエステル５３ｇ（０.２３１mol）をメタノール５
０ml中に溶解し、ナトリウムメトキシド溶液（メタノー
ル中３０％）１５０ml（０.８１mol）を撹拌下で２０℃
において加えたところ温度は３０℃に上昇した。混合物
を還流下で４.５時間加熱し、水３００ｍｌを２０℃で
加え、次いで混合物を３５℃で３０分間撹拌した。過剰
のメタノールを真空中で留去し、水性相を冷却下で半濃
縮塩酸水溶液を用いてpH２に調整し、無色の結晶性生成
物を吸引濾去し次いで乾燥した。４９ｇが得られた。m.
p.１８５℃（ガス発生）；２５５℃（分解）。 ｄ） ジメチル ３−メトキシピリジン−２,５−ジカル
ボキシレート（実施例９０ａ）参照）
【０１１９】ｅ） ５−メトキシカルボニル−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸該化合物は前記ジエステ
ル３.４ｇ（１５mmol）を希水酸化ナトリウムメタノー
ル溶液（ＮａＯＨ ０.５４ｇ（１３.５mmol））で加水
分解することにより、異性体のモノメチルエステル（実
施例９０ａ）参照）との混合物として得られた。モノエ
ステル混合物１.８ｇが未反応ジエステル０.８ｇの外に
得られた。m.p.１５２℃。 ｆ） 実施例９０ｂ）と類似の手法で前記混合物１.８
ｇをＮ−エチルモルホリン、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールおよびＣＭＣの存在下においてグリシ
ンベンジルエステルトシレート２.９ｇ（８.６mmol）と
縮合させた。後処理後に油状混合物２.３ｇをジクロロ
メタン（２％までのメタノールの存在下で）を用いてシ
リカゲル上でクロマトグラフィー処理した。生成物０.
８２ｇが得られた。m.p.１０８℃。また油状異性体０.
６ｇも単離された。
【０１２０】実施例８２ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド 実施例８３ ５−シクロヘキシルオキシカルボニル−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）ア
ミド 実施例８４ ５−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）ア
ミド 実施例８５ ５−（２−メチル−２−ブチルアミノカルボニル）−３
−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチル
エステル）アミド
【０１２１】実施例８６ ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド ａ） ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸 生成物を５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボン酸およびシクロヘキシルアミンから実施例９０
ｂ）と類似の手法で得た。 m.p.１５５℃（８０℃で焼結，塩酸水溶液から）。 ｂ） 標記化合物は前記化合物から実施例９０ｃ）と類
似の手法で得られた。m.p.１８７〜１８８℃（ジエチル
エーテルから）。
【０１２２】実施例８７ ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−エチル
オキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエス
テル）アミド 実施例８８ ５−（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）−３
−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチル
エステル）アミド
【０１２３】実施例８９ ５−（（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエ
チルエステル）アミド ａ） ５−（（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 この樹脂状生成物は実施例９０ａ）と類似の手法で５−
カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸お
よび（＋）−デヒドロアビエチルアミンから得られた。 ｂ） 標記化合物は実施例９０ｃ）と類似の手法で前記
化合物から加水分解後に得られた。m.p.１５０℃から
（発泡を伴う，１２０℃で焼結，ジエチルエーテルか
ら）。
【０１２４】実施例９０ ５−（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ
カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
（グリシルエチルエステル）アミド ａ） メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン
−２−カルボキシレート ３−メトキシピリジン−２,５−ジカルボン酸（実施例
８１ｃ）１０ｇ(５０.７mmol)を無水メタノール１５０m
l中に懸濁し、濃硫酸２mlを加え、混合物を還流下で３
時間加熱した。次いでメタノールの半分を真空中で留去
し、残留物を氷水４００ml中に入れた。結晶性残留物を
吸引濾去し、水洗し、残留物を飽和炭酸水素Ｎａ水溶液
１５０ml中に溶解し、この混合物をそれぞれ８０mlずつ
のジクロロメタンで２回抽出した。炭酸水素塩相を冷却
下で半濃縮塩酸水溶液によりpH１に調整し、沈殿した生
成物を吸引濾去し次いで乾燥した。無色結晶性物質５ｇ
が得られた。m.p.１９６〜１９７℃。ジメチルエステル
１.７ｇがジクロロメタン相から得られた。m.p.５３〜
５５℃（石油エーテルから）。
【０１２５】ｂ） ５−（（(２−（４−フルオロフェ
ニル)エチル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸 メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボキシレート３.２ｇを無水ジクロロメタン３００m
l中に懸濁し、２−（４−フルオロフェニル）エチルア
ミン２.０ml（１５mmol）、Ｎ−エチルモルホン１.９５
ml（１５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール２.２ｇ（１６.５mmol）およびＮ−シクロヘキシ
ル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド
メチルｐ−トルエンスルホネート（ＣＭＣ）６.３５ｇ
（１５mmol）を順次撹拌下で２０℃において加え、混合
物を２４時間撹拌した。未溶解物質を濾去し、有機相を
それぞれ３回ずつ炭酸水素Ｎａ水溶液、１Ｎ塩酸水溶液
および水で抽出しそして有機相を乾燥し次いで濃縮し
た。メチルエステル、m.p.１６８〜１６９℃、３.７ｇ
が得られ、それを１.５Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液１５
０ml中に入れた。３０分後に混合物を濃縮し、水１００
ml中に溶解し、次いでこの混合物を濃塩酸水溶液でpH１
に調整した。結晶性沈殿を吸引濾去し、水洗し次いで乾
燥した。生成物３.４ｇが得られた。m.p.１１０℃（発
泡を伴う，７５℃で焼結）。 ｃ） 実施例９０ａ）と類似の手法で前記化合物３.２
ｇ（１０mmol）をグリシンエチルエステル塩酸塩１.４
ｇ（１０mmol）、Ｎ−エチルモルホリン、１−ヒドロキ
シ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＣＭＣと反応させ
た。類似の後処理に続いて無色結晶性生成物２.８ｇを
ジイソプロピルエーテルで結晶化させた。m.p.１７０〜
１７１℃。
【０１２６】実施例９１ ５−（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノ
カルボニル）−３−エチルオキシピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９２ ５−クロロ−３−エチルオキシピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９３ ５−クロロ−３−メチルオキシピリジン−２−カルボン
酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９４ ５−シクロヘキシルオキシメチル−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９５ ５−（３−メチルブチル）オキシメチル−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド
【０１２７】実施例９６ ５−ベンジルオキシメチル−３−エチルオキシピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９７ ３−（（シクロヘキシル）メチルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９８ ３−（（２−シクロヘキシル）エチルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例９９ ３−（（３−シクロヘキシル）プロピルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１００ ３−（３−メチルブチルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１２８】実施例１０１ ３−ヘキシルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド 実施例１０２ ３−（４−エチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１０３ ３−(４−プロピルベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１０４ ３−（４−ブチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１０５ ３−（４−tert−ブチルベンゾイルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド
【０１２９】実施例１０６ ６−（３−メトキシベンジルオキシ）−３−エチルオキ
シピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例１０７ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルメチルエステル）アミド 実施例１０８ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシルメチルエステル）アミド 実施例１０９ ３−（３−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルメチルエステル）アミド 実施例１１０ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルメチルエステル）アミド
【０１３０】実施例１１１ （３−（２,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸（グリシルメチルエステル）アミド 実施例１１２ ３−（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルメ
チルエステル）アミド 実施例１１３ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルブチルエステル）アミド 実施例１１４ ３−（３,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸（グリシルブチルエステル）アミド 実施例１１５ ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルブチルエステル）アミド
【０１３１】実施例１１６ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルブチルエステル）アミド 実施例１１７ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシルブチルエステル）アミド 実施例１１８ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルブチルエステル）アミド 実施例１１９ ３−（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルブ
チルエステル）アミド 実施例１２０ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシル ３−ペンチルエステ
ル）アミド
【０１３２】実施例１２１ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシル ３−ペンチルエステル）
アミド 実施例１２２ ３−（３−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシル ２−エチルブチルエステル）アミ
ド 実施例１２３ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシル ２−エチルブチルエステル）アミ
ド 実施例１２４ ３−（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル
３−メチルブチルエステル）アミド 実施例１２５ ３−（フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシル ３−メチルブチルエステル）アミド
【０１３３】実施例１２６ ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルシクロヘキシルエステ
ル）アミド 実施例１２７ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミ
ド 実施例１２８ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミド 実施例１２９ ３−（３−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミド 実施例１３０ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミド
【０１３４】実施例１３１ ３−（２,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸（グリシルベンジルエステル）アミド 実施例１３２ ３−（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルベ
ンジルエステル）アミド 実施例１３３ ３−（フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルヘキシルエステル）アミド 実施例１３４ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシルオクチルエステル）アミド 実施例１３５ ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシルヘキシルエステル）アミ
ド
【０１３５】実施例１３６ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシル ２−エトキシエチルエ
ステル）アミド 実施例１３７ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシル ２−エトキシエチルエス
テル）アミド 実施例１３８ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシル ２−ブトキシエチルエステル）ア
ミド 実施例１３９ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシルメチルシクロヘキシルエステル）ア
ミド 実施例１４０ ３−（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルメ
チルシクロヘキシルエステル）アミド
【０１３６】実施例１４１ ３−（フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシル ２−プロピルエステル）アミド 実施例１４２ ３−（３,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸（グリシル２−プロピルエステル）アミド 実施例１４３ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸（グリシル ２−プロピルエステ
ル）アミド 実施例１４４ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルベンジルエステル）アミド 実施例１４５ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルヘキシルエステル）アミド
【０１３７】実施例１４６ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（ヘ
キサデシルオキシ）−カルボニル）メチル）アミド塩酸
塩 実施例９０ｂ）およびｃ）と類似の手法でＮ−エチルモ
ルホリン７.７ml（６０mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール４.５ｇ（３３mmol）およびＮ−
シクロヘキシル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）−カ
ルボジイミドメチル−ｐ−トリエンスルホネート（ＣＭ
Ｃ）をジクロロメタン３００ml中において４−クロロ−
３−メトキシピリジン−２−カルボン酸５.７ｇ（３０m
mol）およびグリシンヘキサデシルエステルトシレート
（m.p.約９０℃、トルエンを用いて水分離器上でグリシ
ン、１−ヘキサデカノールおよびｐ−トルエンスルホン
酸から製造された）１４.２ｇ（３０mmol）に加え、混
合物を吸引濾去し、濾液を炭酸水素Ｎａ水溶液、水およ
び塩酸水溶液とともに振盪することにより抽出し、有機
相を濃縮し、残留物（１４ｇ）をテトラヒドロフラン／
メタノール（１：１）５００ml中に溶解し、次いでこの
混合物にＰｄ／Ｃ（１０％）を加え、それを水添容器中
で水素化した。水素吸収が完了したら触媒を吸引濾去
し、濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチルを用いてシリカ
ゲル上でクロマトグラフィー処理した。適当なフラクシ
ョンを濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルで結晶
化させた。標記化合物２.１ｇが無色物質として得られ
た。m.p.６３〜６５℃。
【０１３８】実施例１４７ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−オクチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸塩酸塩（m.p.１
７０℃（分解）、（酢酸エチルから））２.５ｇ（１３m
mol）、Ｎ−エチルモルホリン５.５ml（４５mmol）、１
−ヒドロキシ−（１Ｈ）−ベンゾトリアゾール２ｇ（１
５mmol）、グリシンオクチルエステルトシレート（トル
エンを用いて水分離器上でグリシン、オクタノールおよ
びｐ−Ｔｏｓ ＯＨから製造された）およびＣＭＣ（実
施例１４６）６.３ｇ（１５mmol）を無水ジクロロメタ
ン３５０ml中で４８時間撹拌した。実施例１４６と類似
の手法の後処理を行った後に粗生成物をジクロロメタン
を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理した（こ
の間中に２.５％までのメタノールを添加する）。無色
油状の標記化合物３.６ｇが得られた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3）：δ＝４.２６（ｄ，ＣＨ2−グリシン）。
【０１３９】実施例１４８ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１４９ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 標記化合物はグリシン １−ブチルエステルトシレート
を用いて実施例１４７と類似の手法で得られた。m.p.６
０〜６２℃（ジクロロメタンから）。
【０１４０】実施例１５０ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（２
−ノニルオキシ）カルボニル）メチル）アミドラセメー
ト ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボ
キシメチル）アミド塩酸塩（m.p.１５０℃，ガス発生を
伴う）２.５ｇ（１０mmol）を無水テトラヒドロフラン
１００ml中に懸濁し、トリエチルアミン１.６ml（１２m
mol）を加え次いで少量のテトラヒドロフラン中に溶解
したピバロイルクロリド２.４ｇを撹拌下で滴加した
（温度は３５〜４０℃に上昇する）。３０分後に混合物
を真空中で濃縮し、赤色がかった残留物を無水テトラヒ
ドロフラン１００ml中に取り入れ、この混合物にトリエ
チルアミン１.６mlを加え次いで２−ノナノール中のＮ
ａ ２−ノンオキシドの溶液（２−ノナノール３０mlお
よびＮａＨ ０.８ｇ（２０mmol）から製造された）３０
mlを２０℃において加えた。１時間後に混合物を真空中
で濃縮し、残留物にジクロロメタンを加えた。この混合
物を２Ｎ塩化アンモニウム水溶液とともに振盪すること
により抽出し、有機相を乾燥し、真空中で濃縮し、残留
物をシリカゲル上で酢酸エチルを用いてクロマトグラフ
ィー処理した。無色油状の標記化合物１.１ｇが得られ
た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝３.９５（ｄ，ＣＨ2
−グリシン）。
【０１４１】実施例１５１ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（４
−ヘプチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボ
キシメチル）アミド塩酸塩２.５ｇ（１０mmol）を実施
例１５０の場合のようにして処理し、次に４−ヘプタノ
ール中に溶解したＮａ ４−ヘプトキシドの溶液（４−
ヘプタノール１４０mlおよびナトリウム０.６ｇ（２５m
mol）から製造された，超音波浴）１４０mlを２０℃で
加えた。３０分後に混合物を７０〜８０℃で１時間加熱
し、冷却し、真空中で濃縮した。残留物を水中に取り入
れ、この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を真
空中で濃縮し次いでオイルポンプで乾燥した。油状の粗
生成物は約１５時間後に結晶化した。m.p.７５〜７８
℃。
【０１４２】実施例１５２ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(１−オクチルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸１.１ｇ
（５mmol）を実施例１４７と類似の手法でグリシン １
−オクチルエステルトシレートと縮合した。カラムクロ
マトグラフィー処理をせずに、標記化合物１.３ｇが淡
茶色油状物として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：
δ＝５.２４(ｓ，ＣＨ2−ベンジル）。
【０１４３】実施例１５３ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１５２と類似の手法で標記化合物がグリシン １
−ブチルエステルトシレートを用いて得られた。有機相
を飽和炭酸水素Ｎａ水溶液、１Ｎ塩酸および水で抽出
し、乾燥し次いで濃縮した後に残留物をエーテル／石油
エーテルで結晶化させた。m.p.５５〜５８℃。
【０１４４】実施例１５４ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（ベンジルオキシカルボニル）メチル）アミ
ド ａ） メチル５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロ
ピル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−
２−カルボン酸 テトラヒドロフラン中に溶解したオキサリルクロリド
１.７ml（２０mmol）およびＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２滴を０℃で撹拌下において、無水テトラヒドロフラ
ン１００ml中におけるメチル５−カルボキシ−３−メト
キシピリジン−２−カルボキシレート２.１ｇ（１０mmo
l）に滴加し、反応混合物を１０℃で３０分次に２０℃
で１時間撹拌した。次いでそれを濃縮し、残留物をジク
ロロメタン中に溶解した。この溶液にジクロロメタン中
に溶解したトリエチルアミン６.８ml（５０mmol）およ
び３−ブトキシプロピルアミン１.３ｇ（１.５ml，１０
mmol）を０℃で加えた。３０分後に混合物をそのまま室
温に加温させ、水、炭酸水素Ｎａ溶液および１Ｎ ＨＣ
ｌ水溶液で抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し次いで残留
物をジエチルエーテル／石油エーテル（３：１）で結晶
化させた。生成物２.３ｇが得られた。m.p.５１〜５３
℃。 ｂ） 前記物質を標準操作で加水分解し、次にオイルポ
ンプで乾燥した無定形の５−（（（３−（１−ブチルオ
キシ）プロピル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸１.５ｇ（５mmol）をグリシ
ンベンジルエステルトシレート、Ｎ−エチルモルホリ
ン、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび
ＣＭＣ（前記の）と反応させた。生成物１.４２ｇをア
セトンで結晶化させた。m.p.９７〜９９℃。
【０１４５】実施例１５５ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 標記化合物は前記実施例と類似の手法で、グリシン１−
ブチルエステルトシレート（m.p.８０〜８２℃（トルエ
ンから））を用いて得られた。（m.p.１１５〜１１７℃
（ジイソプロピルエーテルから）。
【０１４６】実施例１５６ ５−（（（３−（１−ラウリルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 実施例１５４と類似の手法で標記化合物が３−ラウリル
オキシプロビルアミンを用いて得られた。m.p.１０９〜
１１１℃（ジイソプロピルエーテルから）。
【０１４７】実施例１５７ ５−（（（２−メトキシメチル）アミノ）カルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（ベ
ンゾキシルカルボニル）メチル）アミド 標記化合物は実施例１５４と類似の手法で２−メトキシ
エチルアミンを用いて製造された。 ａ） ５−（（（２−メトキシエチル）アミノ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸、m.p.
１６０〜１６１℃（ガス発生を伴う，酢酸エチルか
ら）。 ｂ） 標記化合物はジイソプロピルエーテルで結晶化さ
せた。m.p.１２９〜１３１℃。
【０１４８】以下の実施例に記載の化合物は実施例１４
６〜１５７に記載のと類似の手法で製造された。 実施例１５８ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（２
−プロピルオキシ）−カルボニル）メチル）アミド 実施例１５９ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−プロピルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１６０ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ペンチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１６１ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（３
−ペンチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１６２ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−デシルオキシ）カルボニル）メチル）アミド
【０１４９】実施例１６３ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ドデシルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１６４ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ゲラニルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１６５ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(２−プロピルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例１６６ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(３−ペンチルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例１６７ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(１−ペンチルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド
【０１５０】実施例１６８ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(１−ドデシルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例１６９ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（(１−ゲラニルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例１７０ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（(１−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 実施例１７１ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（（ヘックス−３−エン−１−イルオキ
シ）カルボニル）メチル）アミド 実施例１７２ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（(１−オクチルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド
【０１５１】実施例１７３ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（（１−デシルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 実施例１７４ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（(１−ドデシルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 実施例１７５ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（（３−メチル−１−ブチルオキシ）カル
ボニル）メチル）アミド 実施例１７６ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（(１−ゲラニルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド
【０１５２】実施例１７７ ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−カルボン
酸 Ｎ−（（エチルオキシカルボニル）メチル）アミド ａ） メチル ５−カルボキシ−３−クロロピリジン−
２−カルボキシレートは実施例９０ａ）と類似の手法で
製造された。m.p.１８２〜１８４℃（塩酸水溶液か
ら）。 ｂ） メチル ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フ
ェニル）アミノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−
２−カルボキシレートは前記化合物から、オキサリルク
ロリドおよび４−（１−ブチルオキシ）アニリンを用い
て得られた。m.p.１２１〜１２３℃（ジエチルエーテル
から）。 ｃ） ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）
アミノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−カル
ボン酸はｂ）の生成物を加水分解することによって得ら
れた。m.p.６３〜１６４℃（塩酸水溶液から）。 ｄ） 標記化合物は実施例９０ｂ）と類似の手法で前記
物質からグリシンエチルエステル塩酸塩との縮合（Ｎ−
エチルモルホリン，１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾールおよびＣＭＣ）により得られた。m.p.１７７〜
１７９℃（エタノールから）。
【０１５３】実施例１７８ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸 Ｎ−（（（エチルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド １−オキシド 実施例３１の標記化合物０.７ｇ（２mmol）をジクロロ
メタン中に溶解し、３−クロロ過安息香酸１.４１ｇと
反応させた。混合物を２０℃で１時間撹拌した後に、そ
れ以上の沈殿が存在しなくなるまでアンモニアを通過さ
せた。沈殿を濾去し、濾液を濃縮し、油状残留物をジエ
チルエーテルで結晶化させた。m.p.７０〜７２℃。
【０１５４】実施例１７９ ５−メトキシカルボニル−３−（２−メチル−１−プロ
ピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルベン
ジルエステル）アミド ａ） ３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジ
ン−２,５−ジカルボン酸 実施例８１ｃ）と類似の手法でナトリウム３.５ｇ（１
４６mmol）を２−メチル−１−プロパノール（イソブチ
ルアルコール）３５０ml中に溶解し、３−クロロピリジ
ン−２−カルボン酸エチルエステル５−カルボン酸メチ
ルエステル（実施例８１ｂ）と類似の手法で製造され
た）を撹拌下で２０℃において加えた。次に混合物を８
０℃で９０分間撹拌し、冷却し、真空中で濃縮し、残留
物を１ＮＮａＯＨメタノール溶液２００ml中に取り入れ
次いでこの混合物を２０℃で撹拌した。１５分後に溶液
は濁るようになった。透明溶液が得られるまで水を加
え、これを１時間撹拌し次いで真空中で濃縮した。水性
溶液を塩酸水溶液で酸性化し、結晶性生成物を吸引濾去
し、洗浄し、乾燥してジカルボン酸１０.６ｇが得られ
た。m.p.１９２℃（分解）。 ｂ） ジメチル ３−（２−メチル−１−プロピルオキ
シ）ピリジン−２,５−ジカルボキシレート この油状生成物は、前記ジカルボン酸をエステル化条件
（メタノール／硫酸）下で反応させ次いで後処理（水洗
および酢酸エチルでの抽出）して得られた。
【０１５５】ｃ） メタノール２５中における前記ジエ
ステル３.２ｇ（１２mmol）に、メタノール５０ml中に
溶解したＮａＯＨ ０.４８ｇ（１２mmol）を加え次いで
混合物を６５℃で９０分間撹拌した。次に混合物を冷却
下で希塩酸水溶液により酸性化し、真空中でメタノール
を除去した。こうして得られたモノエステル混合物２.
５ｇ（１０mmol）を実施例９０ｂ）と類似の手法でジク
ロロメタン２５０ml中においてグリシンベンジルエステ
ルトシレート３.４ｇ（１０mmol）、１−ヒドロキシ−
（１Ｈ）−ベンゾトリアゾール１.４ｇ（１０mmol）、
Ｎ−エチルモルホリン２.６ml（２０mmol）およびＣＭ
Ｃ ４.３ｇ（１０mmol）と一緒に２０℃で２４時間撹拌
した。次に未溶解物質を吸引濾去し、濾液を炭酸水素Ｎ
ａ水溶液、希塩酸および水で抽出し、有機相を乾燥し、
濃縮し次いで残留物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１：
１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し
た。適当なフラクションから無色生成物０.８ｇが得ら
れた。m.p.１０３〜１０５℃。異性体の樹脂状生成物
１.１ｇも得られた。
【０１５６】実施例１０８〜２２８の化合物は類似の方
法で製造された。 実施例１８０ ５−エトキシカルボニル−３−（２−メチル−１−ピロ
ピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチ
ルエステル）アミド 実施例１８１ ５−メトキシカルボニル−３−（３−メチル−１−ブチ
ルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチル
エステル）アミド 実施例１８２ ５−エトキシカルボニル−３−エトキシピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエーテルエステル）アミド 実施例１８３ ５−エトキシカルボニル−３−（１−プロピルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド 実施例１８４ ５−エトキシカルボニル−３−（２−プロピルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド
【０１５７】実施例１８５ ５−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニルピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例１８６ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−エトキシカル
ボニルピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエス
テル）アミド 実施例１８７ ５−エトキシカルボニル−３−（４−フルオロベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルブチルエ
ステル）アミド 実施例１８８ ５−エトキシカルボニル−３−（４−トリフルオロメチ
ル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリ
シルブチルエステル）アミド 実施例１８９ ５−エトキシカルボニル−３−（４−(トリフルオロメ
トキシ）ベンジルオキシ)ピリジン−２−カルボン酸
（グリシルブチルエステル）アミド
【０１５８】実施例１９０ ５−エトキシカルボニル−３−（４−（２−プロピル）
ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル
１−ブチルエステル）アミド 実施例１９１ ３−（４−エトキシベンジルオキシ）−５−エトキシカ
ルボニルピリジン−２−カルボン酸（グリシルブチルエ
ステル）アミド 実施例１９２ ５−エトキシカルボニル−３−（３,４−ジメトキシベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル
１−ブチルエステル）アミド 実施例１９３ ５−エトキシカルボニル−３−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グ
リシル １−ブチルエステル）アミド 実施例１９４ ５−エトキシカルボニル−３−（２,２,２−トリフルオ
ロオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−
ブチルエステル）アミド
【０１５９】実施例１９５ ５−カルボキシ−３−（３−メチル−１−ブチルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オクチ
ルエステル）アミド 実施例１９６ ５−カルボキシ−３−エトキシピリジン−２−カルボン
酸（グリシル １−オクチルエステル）アミド 実施例１９７ ５−カルボキシ−３−プロピルオキシピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシル １−オクチルエステル）アミド 実施例１９８ ５−カルボキシ−３−（２−プロピルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸（グリシル １−オクチルエステル）
アミド 実施例１９９ ３−ベンジルオキシ−５−カルボキシピリジン−２−カ
ルボン酸（グリシル １−オクチルエステル）アミド
【０１６０】実施例２００ ５−カルボキシ−３−（４−クロロベンジルオキシ）ピ
リジン−２−カルボン酸（グリシル １−オクチルエス
テル）アミド 実施例２０１ ５−カルボキシ−３−（４−フルオロベンジルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オクチルエ
ステル）アミド 実施例２０２ ５−カルボキシ−３−（（４−トリフルオロメチル）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル
１−オクチルエステル）アミド 実施例２０３ ５−カルボキシ−３−（（トリフルオロメトキシ）ベン
ジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １
−オクチルエステル）アミド 実施例２０４ ５−カルボキシ−３−（４−（２−プロピル）ベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オ
クチルエステル）アミド
【０１６１】実施例２０５ ５−カルボキシ−３−（ナフチル−２−メチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエス
テル）アミド 実施例２０６ ５−カルボキシ−３−（ナフチル−１−メチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエス
テル）アミド 実施例２０７ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−プロピル
オキシピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オク
チルエステル）アミド 実施例２０８ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（２−プ
ロピルオキシピリジン−２−カルボン酸（グリシル １
−オクチルエステル）アミド 実施例２０９ ５−ベンジルオキシ−５−（３−ペンチルオキシ）カル
ボニルピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オク
チルエステル）アミド
【０１６２】実施例２１０ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（３−ペン
チルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸（グ
リシル １−ブチルエステル）アミド 実施例２１１ ３−（４−ヘプチルオキシ）カルボニル−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエス
テル）アミド 実施例２１２ ３−ベンジルオキシ−５−（４−ヘプチルオキシ）カル
ボニルピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−オク
チルエステル）アミド 実施例２１３ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸（グリ
シル １−オクチルエステル）アミド 実施例２１４ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １
−ヘキシルエステル）アミド
【０１６３】実施例２１５ ３−（４−ヘプチルオキシ）カルボニル−３−（４−
（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸（グリシル １−ブチルエステル）アミド 実施例２１６ ３−ベンジルオキシ−５−（（５−ノニルオキシ）カル
ボニル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ヘ
キシルエステル）アミド 実施例２１７ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（５−ノニ
ルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸（グリ
シル １−ヘキシルエステル）アミド 実施例２１８ ５−（５−ノニルオキシ）カルボニル−３−（４−（２
−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン
酸（グリシル １−ブチルエステル）アミド 実施例２１９ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−（２−メチル−１
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ル １−ブチルエステル）アミド
【０１６４】実施例２２０ ３−ベンジルオキシ−５−（ゲラニルオキシカルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチル
エステル）アミド 実施例２２１ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（ゲラニル
オキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド 実施例２２２ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−（３−メトキシベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエ
チルエステル）アミド 実施例２２３ ５−ベンジルオキシ−５−（ファルネシルオキシカルボ
ニル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエス
テル）アミド 実施例２２４ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ルエチルエステル）アミド
【０１６５】実施例２２５ ３−メトキシ−５−（レチニルオキシカルボニル）ピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミ
ド 実施例２２６ ３−エトキシ−５−（レチニルオキシカルボニル）ピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミ
ド 実施例２２７ ３−ベンジルオキシ−５−（レチニルオキシカルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例２２８ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（レチニル
オキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ル １−ブチルエステル）アミド
【０１６６】実施例２２９ ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ）カ
ルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
（グリシルエチルエステル）アミド ａ） メチル ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニ
ル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２
−カルボキシレート 実施例９０ｂ）と類似の手法でメチル５−カルボキシ−
３−メトキシピリジン−２−カルボキシレート（実施例
９０ａ）参照）３.２ｇ（１５mmol）を４−ｎ−ブトキ
シアニリン２.５ｇ（１５mmol）およびその実施例に記
載の各試薬と反応させた。生成物３.９ｇがジエチルエ
ーテルで結晶化した。m.p.１３８〜１４１℃。 ｂ） ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 １.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液１００mlを用
いて前記エステル３.２ｇを２０℃で加水分解した。生
成物２.７ｇが塩酸水溶液から得られた。m.p.１２８〜
１３０℃（１２０℃から焼結）。
【０１６７】ｃ） ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフ
ェニル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）
アミド 標記化合物は下記のようにして製造された。
【０１６８】前記ピリジン−２−カルボン酸２.７ｇ
（７.８mmol）を無水ジクロロメタン５００ml中におい
てグリシンエチルエステル塩酸塩１.１ｇ（７.８mmo
l）、Ｎ−エチルモルホリン３.０ml（２３.４mmol）、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１.２ｇ
（８.６mmol）およびＣＭＣ ３.３ｇ（７.８mmol）と一
緒に２０℃で２４時間撹拌した。次に未溶解物質を濾去
し、有機相をそれぞれ２００mlずつの水、炭酸水素Ｎａ
水溶液、１Ｎ塩酸水溶液および水で順次抽出し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し次いで真空中で濃縮し、残留物をジ
エチルエーテルで結晶化させた。生成物２.４ｇが得ら
れた。m.p.１９３〜１９５℃。
【０１６９】実施例２３０ ５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸Ｎ−（（エトキシカルボニル）メチル）アミド ａ） メチル５−（（（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２
−カルボキシレートはメチル５−カルボキシ−３−メト
キシピリジン−２−カルボキシレート及び４−ヘキシル
オキシアニリンから製造された。m.p.１１８〜１１９℃
（ジエチルエーテルから）。 ｂ） ５−（（（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）ア
ミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カル
ボン酸、m.p.１６０〜１６２℃、１４８℃で焼結（塩酸
／テトラヒドロフラン水溶液から）。 ｃ） 標記化合物は実施例２３１ｃ）と類似の手法で前
記化合物４.２ｇから得られた。生成物４.０ｇは酢酸エ
チルを用いて結晶化させた。m.p.１５７〜１５９℃。
【０１７０】実施例２３１ ５−（（（４−ｎ−デシルフェニル）アミノ）カルボニ
ル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（エトキシカルボニルメチル）アミドは５−（（（４−
ｎ−デシルフェニルアミノ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸（m.p.１６０℃（分解）；
塩酸水溶液／ＴＨＦから）およびグリシンエチルエステ
ル塩酸塩から製造された。m.p.１５５〜１５７℃（ジイ
ソプロピルエーテルから）。
【０１７１】実施例２３２〜２４０の化合物は実施例２
２９〜２３１と類似の手法で製造された。 実施例２３２ ５−（（（４−エトキシフェニル）アミノ）カルボニ
ル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシ
ル １−オクチルエステル）アミド 実施例２３３ ５−（（（４−エトキシフェニル）アミノ）カルボニ
ル）−３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸
（グリシル １−オクチルエステル）アミド 実施例２３４ ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ）カ
ルボニル）−３−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエステ
ル）アミド 実施例２３５ ５−（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ）カ
ルボニル）−３−ベンジルオキシピリジン−３−カルボ
ン酸（グリシル １−ブチルエステル）アミド 実施例２３６ ５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシル １−ブチルエステル）アミド
【０１７２】実施例２３７ ５−（（（４−ｎ−デシロキシフェニル）アミノ）カル
ボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（（(１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例２３８ ５−（（（４−ゲラニルオキシフェニル）アミノ）カル
ボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（(１−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例２３９ ５−（（（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）アミノ）
カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
Ｎ−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）ア
ミド 実施例２４０ ５−（（（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）アミノ）
カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
Ｎ−（（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチ
ル）アミド 実施例２４１ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエステ
ル）アミド
【０１７３】実施例２４２ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 実施例２４３ ５−（ファルネシルオキシメチル）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミ
ド 実施例２４４ ５−（ゲラニルオキシメチル）−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸（グリシル １−ブチルエステル）ア
ミド 実施例２４５ ５−レチニルオキシメチル−３−メトキシピリジン−２
−カルボン酸（グリシル１−ブチルエステル）アミド 実施例２４６ ５−レチニルオキシメチル−３−（２−プロピルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシル １−ブチル
エステル）アミド
【０１７４】実施例２４７ ５−（１−ブトキシメチル）−３−メトキシピリジン−
２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチルオキシ）カル
ボニル）メチル）アミド 実施例２４８ ５−（ｎ−ヘキシルオキシメチル）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸Ｎ−（（（１−オクチルオキシ）
カルボニル）メチル）アミド 実施例２４９ ５−（ｎ−オクチルオキシメチル）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸Ｎ−（（（１−ヘキシルオキシ）
カルボニル）メチル）アミド 実施例２５０ ５−（（１−ヘックス−３−エニルオキシ）メチル）−
３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１
−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２５１ ５−（ｎ−デシロキシメチル）−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カル
ボニル）メチル）アミド
【０１７５】実施例２５２ ５−（ｎ−ドデシルオキシメチル）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カ
ルボニル）メチル）アミド 実施例２５３ ３−（４−（（＋）デヒドロアビニチルアミノ）カルボ
ニル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（（エチルカルボニル）メチル）アミド m.p.約８０℃（無定形物質，酢酸エチルから） 実施例２５４ Ｎ−（３−ベンジルオキシピリジル−２−カルボニル）
アラニンエチルエステルラセメート1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝５.１３（ｓ，ＣＨ2） 実施例２５５ Ｎ−（３−ベンジルオキシピリジル−２−カルボニル）
−Ｌ−フェニルアラニンtert−ブチルエステル1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝５.１２（ｓ，ＣＨ2） 実施例２５６ Ｎ−(３−ベンジルオキシピリジル−２−カルボニル）
グリシンメチルエステルm.p.８１〜８２℃（酢酸エチル
から）
【０１７６】実施例２５７ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（tert−ブチルオ
キシカルボニル）メチル）アミド ａ） ジ−（１−ブチル） ３−メトキシピリジン−２,
５−ジカルボキシレート ジメチル ３−メトキシピリジン−２,５−ジカルボキシ
レート(実施例９０ａ)参照）５.０ｇを１−ブタノール
１００ml中に溶解し、濃硫酸１.５mlを加え、混合物を
２時間加熱煮沸し、溶媒の一部分を留去した。混合物を
冷却した後にそれを真空中で濃縮し、残留物をジクロロ
メタン中に取り入れた。この溶液を飽和炭酸水素Ｎａ水
溶液で抽出し、有機相を乾燥し次いで濃縮した。油状粗
生成物６ｇが得られた。 ｂ） ビス〔５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸〕−Ｃｕ（I
I）錯体 メタノール１０ml中に溶解した前記生成物６ｇ（２０mm
ol）を、メタノール１００ml中に溶解した４.８ｇ（２
０mmol）の硝酸Ｃｕ（II）×３Ｈ2Ｏの溶液に加え、そ
の混合物を４時間加熱煮沸した。次いでそれを０〜５℃
に冷却し、結晶性沈殿を吸引濾去し、ジエチルエーテル
で洗浄した。青〜緑色の結晶化生成物４.２ｇが得られ
た。m.p.２６７℃（分解）。
【０１７７】ｃ） ５−（（１−ブチルオキシ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 前記Ｃｕ錯体４ｇを１,４−ジオキサン７５ml中に懸濁
した。混合物を撹拌しながらＨ2Ｓガスを３０分間通
し、沈殿した沈降物（ＣｕＳ）を珪藻土で吸引濾去し次
いで１,４−ジオキサンで洗浄し（Ｈ2Ｓの継続導入はそ
れ以上の沈殿をもたらさなかった）、濾液を真空中で濃
縮した。残留物を石油エーテルで結晶化させた。m.p.９
６〜９８℃。 ｄ） 標記化合物は前記ピリジンカルボン酸０.７６ｇ
（３mmol）をグリシンtert−ブチルエステル塩酸塩０.
５２ｇ（３mmol）、Ｎ−エチルモルホリン１.２ml（９m
mol）、１−ヒドロキシ−（１Ｈ）−ベンゾトリアゾー
ル０.４５ｇ（３.３mmol）およびＣＭＣ １.３ｇ（３mm
ol）と縮合させた。生成物０.８ｇが得られた。m.p.５
０〜５２℃（石油エーテルから）。
【０１７８】実施例２５８ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチルオ
キシ）カルボニル）メチル）アミド標記化合物は実施例
２５７ｃ）に記載のピリジン−２−カルボン酸からグリ
シン １−ブチルエステルトシレートとの縮合によって
製造された。m.p.８０〜８１℃（石油エーテルから）。
【０１７９】実施例２５９ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド ａ） ビス〔５−（（１−ヘキシルオキシカルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸〕−Ｃｕ（I
I）錯体 ジ−（１−ヘキシル）３−メトキシピリジン−２,５−
ジカルボキシレート（実施例２５７ａ）と類似の手法
で、１−ヘキサノールを用いて酸触媒によるエステル交
換反応で得られた）６.６ｇ（１８mmol）を実施例２５
７ｂ）と類似の手法で反応させた。Ｃｕ（II）錯体４.
６ｇが得られた。m.p.２６５℃（分解，ジエチルエーテ
ルで洗浄）。 ｂ） ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３
−メトキシピリジン−２−カルボン酸は実施例２５７
ｃ）と類似の手法で前記Ｃｕ（II）錯体から得られた。
３.４ｇ、m.p.１０８〜１１０℃（石油エーテルか
ら）。 ｃ） 標記化合物は前記酸０.７１ｇ（２.５mmol）およ
びグリシン１−ブチルエステルトシレート０.７６ｇ
（２.５mmol）から、Ｎ−エチルモルホリン、１−ヒド
ロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＣＭＣを用い
て得られた。生成物０.８１ｇが単離された。m.p.５３
〜５５℃（石油エーテルから）。
【０１８０】実施例２６０〜２８７の化合物は実施例２
５７〜２６０と類似の手法で得られた。 実施例２６０ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシカ
ルボニル）メチル）アミド 実施例２６１ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ
カルボニル）メチル）アミド 実施例２６２ ５−メトキシ−５−（（１−ペンチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ
カルボニル）メチル）アミド 実施例２６３ ５−（（１−ペプチルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン）酸 Ｎ−（（エチルオキ
シカルボニル）メチル）アミド 実施例２６４ ３−メトキシ−５−（（１−オクチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ
カルボニル）メチル）アミド
【０１８１】実施例２６５ ５−（エチルオキシカルボニル）−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カ
ルボニル）メチル）アミド 実施例２６６ ５−（エチルオキシカルボニル）−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ）カルボニ
ル）メチル）アミド 実施例２６７ ３−メトキシ−５−（（１−プロピルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ
カルボニル）メチル）アミド 実施例２６８ ３−メトキシ−５−（（１−ペンチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２６９ ５−（（１−ヘプチルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド
【０１８２】実施例２７０ ３−メトキシ−５−（（１−オクチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７１ ５−（エチルオキシカルボニル）−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシルオキシ）
カルボニル）メチル）アミド 実施例２７２ ５−（（１−ブチルオキシカルボニル）−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシルオ
キシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７３ ５−（（１−ヘキシルオキシカルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７４ ３−メトキシ−５−（（１−ペンチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド
【０１８３】実施例２７５ ５−（（１−ヘプチルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７６ ３−メトキシ−５−（（１−オクチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ヘキシ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７７ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチル
オキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７８ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２７９ ３−メトキシ−５−（（１−ペンチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド
【０１８４】実施例２８０ ５−（（１−ヘプチルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２８１ ３−メトキシ−５−（（１−オクチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オクチ
ルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２８２ ５−（エチルオキシカルボニル）−３−（２−プロピル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブ
チルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２８３ ５−（（１−（ブチルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド
【０１８５】実施例２８４ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２８５ ５−（（１−オクチルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−プロピルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド 実施例２８６ ５−（（１−オクチルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 実施例２８７ ５−（（１−オクチルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）メチル）アミ
ド
【０１８６】実施例２８８ ５−メトキシカルボニル−３−（メチルチオ）ピリジン
−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カル
ボニル）メチル）アミド ａ） ３−（メチルチオ）ピリジン−２,５−ジカルボ
ン酸 ジベンジル ３−クロロピリジン−２,５−ジカルボキシ
レート４.６ｇ（１２mmol）をジメチルスルホキシド３
０ml中に撹拌下で２０℃において溶解し、ナトリウムチ
オメトキシド５.０ｇ（７０mmol）を加え、それととも
に温度は８０℃に上昇した。反応混合物を１４０℃で１
時間加熱し次いで冷却した。水を加え、油状層を完全に
分離し、その水性ＤＭＳＯ相に濃塩酸（pH１）を加え、
沈殿した生成物を吸引濾去した。黄色結晶性生成物２.
８ｇが得られた。m.p.２２３℃（分解）。 ｂ） ジメチル ３−(メチルチオ）ピリジン−２,５−
ジカルボキシレート メタノール１５０ml中における前記化合物２.８ｇに１,
４−ジオキサン５０ml、テトラヒデロフラン４０mlおよ
び濃硫酸０.５mlを加え、混合物を２時間加熱還流し、
その間に溶液が生成した。溶液を冷却した後にそれを真
空中で濃縮し、残留物に炭酸水素Ｎａ水溶液を加えた。
この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥
し、濃縮した。黄色結晶性生成物１.４ｇが得られた。
m.p.１０３〜１０５℃。
【０１８７】ｃ） ５−メトキシカルボニル−３−（メ
チルチオ）ピリジン−２−カルボン酸−Ｃｕ（II）錯体 前記ジメチル ３−メチルチオピリジン−２,５−ジカル
ボキシレート１.３ｇを実施例２５７ｂ）と類似の手法
で反応させた。緑色がかった結晶性生成物１.３ｇが得
られた。m.p.＞３３０℃。
【０１８８】ｄ） ５−メトキシカルボニル−３−（メ
チルチオ）ピリジン−２−カルボン酸 前記化合物１.３ｇを実施例２２８ｃ）と類似の手法で
反応させた。生成物０.７２ｇが得られた。m.p.１８３
〜１８５℃。 ｅ） 標記化合物は前記のピリジンカルボン酸０.６８
ｇ（３mmol）をグリシン １−ブチルエステルトシレー
ト（１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、Ｎ−
エチルモルホリンおよびＣＭＣ）０.９１ｇと縮合させ
ることにより得られた。淡黄色生成物０.５７ｇが得ら
れた。m.p.４７〜４９℃（石油エーテルから）。
【０１８９】実施例２８９ ３−メトキシキノリン−２−カルボン酸 Ｎ−（(メトキ
シカルボニル）メチル）アミド ａ） ２−アセチル−３−ヒドロキシキノリン（D.W. B
ayne et al., J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1975, 782か
ら周知である）（m.p.１０６℃，塩酸水溶液から）。 ｂ） ２−アセチル−３−メトキシキノリンはアセトン
中炭酸カリウム／ヨー化メチルを用いて前記ａ）から製
造された。油状の粗生成物。 ｃ） ３−メトキシキノリン−２−カルボン酸は水中の
次亜塩素酸カリウム／ジオキサンを用いて前記ｂ）から
製造された。m.p.１２３℃（メチルtert−ブチルエーテ
ルから）。 ｄ） 標記化合物はＤＣＣ、ＨＯＢＴ、ＴＨＦ、ＮＥＭ
およびグリシンメチルエステル塩酸塩を用いて前記ｃ）
から得られた。1 Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ＝４.０８（ｄ，ＣＨ2−グ
リシン）。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/89 215/48 217/26 237/24 (72)発明者 ゲオルク・チヤンク ドイツ連邦共和国デー−55270クライン− ヴインテルンハイム．パリーザシユトラー セ30 (72)発明者 マルテイン・ビツケル ドイツ連邦共和国デー−61348バートホム ブルク．ミテルシユテターヴエーク３

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 生理学的に活性な塩を包含する式Ｉ 【化１】 の化合物。上記式において、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ′または単一結合であり、 Ｘは、ＯまたはＳであり、 Ｙは、Ｃ−Ｒ3であるか、または、Ｒ1およびＲ2がサイ
    クルを形成する場合は、Ｙは、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍは０または１であり、 Ａは、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキレンであり、そしてこの基
    は、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、好まし
    くは（Ｃ1〜Ｃ8）−フルオロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −フルオロアルケニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−フルオロ
    アルキニルオキシ、−ＯＣＦ2Ｃｌまたは−Ｏ−ＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオ
    キシ、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカ
    プト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、ス
    ルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモ
    イルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフ
    ァモイルの群からの１個または２個の置換分によって、
    または置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール、または（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキル基（こ
    れらの基は、アリール部分において、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル
    スルファモイル、またはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルスルファモイルの群からの１、２、３、４または
    ５個の同一または異なる置換分を有していてもよい）に
    よって、またはα−アミノ酸（天然のＬ−アミノ酸およ
    びこれらのＤ−異性体を使用することが可能である）の
    α−Ｃ原子の置換分Ｒ5によって置換されていてもよ
    く、 Ｂは、−ＣＯ2Ｇ（式中ＧはアルコールＧＯＨの基であ
    る）であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、同一または異なりそして水素、
    ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルケニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−
    アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2〜
    Ｃ20）−アルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニ
    ルオキシ、レチニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ16）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆ
    g、−ＯＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜
    Ｃ20）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニル、シンナ
    モイル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2
    〜Ｃ20）−アルキニルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシカルボ
    ニル、レチニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−ア
    ルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル；
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2
    〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
    シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
    ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルまたはＣＯＮ(ＣＨ2)h（式中、１個の
    ＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノに
    より置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）；
    式II 【化２】 〔式中、 Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−アミノ酸
    の置換分であり、 ｓは、１、３、４または５であり、そしてＴは、ＯＨ、
    ＯＲまたはＮＲaＲbであり、 Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりそして水素、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル、（＋）デヒドロアビエチル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換されて
    いてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場
    合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    ロイルであるか、またはＲaおよびＲbは、一緒になって
    −〔ＣＨ2〕h（１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
    Ｏ2、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキ
    シカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノに
    より置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）で
    ある〕のカルバモイル基；カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−
    ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルメルカ
    プト、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
    Ｃ20）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルス
    ルフィニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルスルホニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールメルカプト−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルメルカプト−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルスルフィニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニル−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルスルファモイル；Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルスルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホン
    アミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルスルホンアミドまたはＮ−((Ｃ1〜Ｃ10)−アル
    キル）−(Ｃ7〜Ｃ16)−アルアルキルスルホンアミドで
    あり、そしてこの場合、アリール基を含有する基は、ア
    リール上において、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、
    トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ16）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
    シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルキル、（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−
    アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ16）−アルケニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−Ｏ
    ＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
    ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、
    シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル
    オキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキ
    シカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ16）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ
    2)h（式中１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    イミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    イミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルキルイミノまたはＮ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    イミノにより置換されていてもよくそしてｈは３〜７で
    ある）；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−
    アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプ
    ト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルフ
    ィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニル
    の群からの１〜５個の同一または異なる基によって置換
    されていてもよく、 Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、鎖〔ＣＨ2〕o〔式
    中、飽和であるかＣ＝Ｃ二重結合により不飽和である１
    個または２個のＣＨ2基は、場合によってはＯ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2またはＮＲ′によって置換されていてもよく
    そしてｏは、３、４または５であり、そしてＲ′は水
    素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合に
    よっては置換されていてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルカノイルまたは場合によっては置換されていてもよい
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルであり、そしてこの場合、 基Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、これらを有する
    ピリジンまたはピリダジンと一緒になって、好ましくは
    ５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン環、５,６,７,
    ８−テトラヒドロキノリン環または５,６,７,８−テト
    ラヒドロシンノリン環を形成する〕を形成し、またはＲ
    1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は炭素環式または複素環
    式の５−または６−員芳香族環を形成し〔この場合、基
    Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、これらを有するピ
    リジンまたはピリタジンと一緒になって、好ましくは次
    の場合によっては置換されていてもよい複素環式環系： チエノピリジン フラノピリジン ピリドピリジン ピリミジノピリジン イミダゾピリジン チアゾロピリジン オキサゾロピリジン キノリン、イソキノリンおよびシンノリンを形成し、そ
    してこの場合、キノリン、イソキノリンまたはシンノリ
    ンは好ましくは式１ａ、１ｂおよび１ｃ 【化３】 をみたしそして置換分Ｒ11〜Ｒ22は、それぞれの場合に
    おいて相互に独立してＲ1、Ｒ2およびＲ3の意義を有
    す〕、 Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は、ハロゲン、ニトリ
    ルまたはトリフルオロメチルでありまたはＱがＯ、Ｓま
    たはＮＲ′である場合は、分枝鎖状または非分枝鎖状の
    （Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(
    2f+1-g)Ｆgの未置換の飽和フルオロアルキル基、（Ｃ6
    〜Ｃ16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルキル基、
    ヘテロアリール基またはヘテロアルアルキル基であり、
    これらの基は、１個または２個以上のヒドロキシ、ハロ
    ゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキ
    シル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニ
    ル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
    オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシ
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−
    〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
    ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ2〜Ｃ12）−
    アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカ
    ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）
    −アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、
    （Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アルキニルオキシカルボニルオキ
    シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
    ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ2)h、（式中、１個のＣ
    Ｈ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
    (Ｃ7〜Ｃ16)−アルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノによって
    置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）によっ
    て、または式II 【化４】 〔式中、 Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−アミノ酸
    の置換分であり、 ｓは、１、２、３、４または５であり、そしてＴは、Ｏ
    Ｈ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、 Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりてそして水
    素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキル、（＋）デヒドロアビエチル、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
    Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては
    置換されていてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイ
    ルまたは場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アロイルであるかまたはＲaおよびＲbは一緒に
    なって、−〔ＣＨ2〕h、（式中、１個のＣＨ2基は、
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−アシルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよく
    そしてｈは３〜７である）のカルバモイル基によって、
    またはカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−
    アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプ
    ト、（Ｃ6〜Ｃ2）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルフ
    ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホニル；ス
    ルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファ
    モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファ
    モイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイル、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホン
    アミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミド
    またはＮ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルスルホンアミドによって置換されていても
    よく、そしてアリール基を含有する基は、アリールの部
    分において、 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2
    〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−
    ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキ
    シカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカル
    ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    キルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオ
    キシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルカル
    ボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル
    オキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニルオキシ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アルキニル
    オキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ
    2)h、（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよく
    そしてｈは３〜７である）、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ；アミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルアミ
    ノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
    −アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    カノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
    カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
    〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルス
    ルフィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホ
    ニルの群からの１〜５個の同一または異なる基によって
    置換されていてもよく、そして、 ＱがＮＲ′の意義を有する場合は、Ｒ4は、Ｒ″であり
    そしてＲ′およびＲ″は、同一または異なりそして水
    素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ11）アルアル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アル
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換されていて
    もよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場合に
    よっては置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイ
    ルであるか、またはＲ′およびＲ″は、一緒になって−
    〔ＣＨ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ア
    シルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシカル
    ボニルイミノによって置換されていてもよい）であり、
    そしてｆは１〜８であり、 ｇは０または１−（２ｆ＋１）であり、 ｘは０〜３であり、 ｈは３〜７であり、そして３−ベンジルオキシピリジン
    −２−カルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）ア
    ミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸
    （Ｌ−スレオニル（Ｆｍｏｃ−ｐｈｇ）第３ブチルエス
    テル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カル
    ボン酸（Ｌ−スレオニル第３ブチルエステル）アミドお
    よび３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ
    −アロスレオニルメチルエステル）アミドは除かれる。
  2. 【請求項２】 ＱがＯ、Ｓ、ＮＲ′または単一結合であ
    り、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形
    成する場合は、ＹがＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０または１であり、 ＧがアルコールＧＯＨの基である請求項１記載の式Ｉの
    化合物。
  3. 【請求項３】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯであり、そしてＧがアルコールＧＯＨの基である
    請求項１または２記載の式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ｍが０または１であり、そしてＧがアルコールＧＯＨの
    基である請求項１または２記載の式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ｍが０であり、 ＧがアルコールＧＯＨの基である請求項１、２および４
    の何れかの項記載の式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形
    成する場合は、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０または１であり、 Ａが（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキレン（この基は、場合によっ
    ては、１個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ
    2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）
    であるか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−
    アミノ酸、特に天然のＬ−アミノ酸のおよびそのＤ−異
    性体のα−炭素原子の置換分の一つである）であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ〔式中、ＧはアルコールＧＯＨの基であ
    り、そしてＧは、分枝鎖状または非分枝鎖または環状の
    脂肪族（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、分枝鎖状または非
    分枝鎖状の場合によっては環状の（Ｃ2〜Ｃ20）−アル
    ケニル基、レチニル基、（Ｃ2〜Ｃ20）のアルキニル基
    または相当する（Ｃ4〜Ｃ20）−アルケニニル基（これ
    らの基は、それぞれの場合において１個または２個以上
    の多重結合を含有していてもよい）、または（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル基ま
    たは５−または６−員の好ましくは窒素−含有ヘテロア
    リール基または５−または６−員の好ましくは窒素−含
    有ヘテロアルアルキル基であり、上述した基は、特に、 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ5〜Ｃ8）−シ
    クロアルケニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2
    〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルコ
    キシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、
    −Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
    ｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ
    2〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルキニルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
    シカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、
    （Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボ
    ニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニ
    ルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルケニルオキシカルボニルオキシ、(Ｃ2〜Ｃ12)−アル
    キニルオキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル；カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ2〜Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）
    −アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプ
    ト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    メルカプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホ
    ニル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    スルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    スルファモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル−Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12)−ア
    リールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルファモイル、
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルス
    ルホンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルスルホン
    アミドまたはＮ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミドの群からの１個ま
    たは２個以上の置換分を有していてもよく、そしてアリ
    ール基を含有する基は、アリール上においてヒドロキシ
    ル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、
    カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）アル
    コキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキ
    シアルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアル
    キルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
    2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2〜
    Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルボ
    ニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニ
    ルカルボニルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−ア
    ルアルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ12）−ア
    ルキニルオキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル；カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノ；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプ
    ト、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    メルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルスルフィニルまたは（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルス
    ルホニルの群からの１〜５個の同じまたは異なる置換分
    により置換されていてもよく、 Ｒ2がヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、（Ｃ2〜
    Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニル、
    （Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニ
    ルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−
    アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ3）−アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ
    20）−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    −ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフィ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    スルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、
    （Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜
    Ｃ12）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−
    アルアルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ、カルボキ
    シル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシカルボニル；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ（Ｃ3〜Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ(ＣＨ
    2)h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよく
    そしてｈは３〜７である）であり、そしてアリールがＲ
    1およびＲ3に対して記載したように置換されていてもよ
    く、Ｒ1およびＲ3が同一または異なりそして水素、ハロ
    ゲン、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルコキシ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アルアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィ
    ニルまたは（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アルアルキルスルホニル、置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルア
    ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ
    7〜Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シであり、そしてこの場合において、芳香族基は、 水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルケ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ
    16）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルケニルオキ
    シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
    Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカ
    ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカル
    バモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、フェニ
    ル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ
    YＲZ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェ
    ニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    4）−アルキルスルファモイルの群からの１、２、３、
    ４または５個の同一または異なる置換分を有し、また
    は、場合によっては３個までの上述した同一または異な
    る置換分を有していてもよくそしてアルアルキルオキシ
    基の２個の隣接する炭素は、一緒になって鎖〔ＣＨ2〕
    および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、
    １個の連鎖の１個のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、
    ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′により置換されていてもよ
    い）を有していてもよく、 Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、鎖〔ＣＨ2〕o（式
    中、ｏは３、４または５である）を形成するかまたはこ
    れらの基が結合しているピリジンまたはピリダジンと一
    緒になってシンノリン環、キノリン環またはイソキノリ
    ン環を形成することができ、 Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は、弗素、塩素または
    臭素でありまたはＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分
    枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基
    （３個までのＣ−Ｃ多重結合を含有することができ
    る）、式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換されない
    飽和のフルオロアルキル基、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    基または（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキル基であり、そし
    てこの場合、これらの基は、 ヒドロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ
    12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ
    −〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
    ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル
    オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
    −ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
    ジシクロ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h（１
    個のＣＨ2基はＯ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノまたは
    Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルイミノによって置換
    されていてもよくそしてｈは３〜６である）の群の１個
    または２個以上の基により置換されていてもよく、そし
    てアリール基を含有する基は、アリール上においてヒド
    ロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
    カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシカルボニル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルまたはＮ−（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルの群からの１〜
    ５個の同一または異なる基により置換されていてもよ
    く、 ＱがＮＲ′の意義を有する場合は、Ｒ4はＲ″でありそ
    してＲ′およびＲ″は、同一または異なりそして水素、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アルア
    ルキル（該基は、場合によっては１個の弗素、塩素また
    は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシにより置換されていてもよ
    い）ＲYおよびＲZは、同一または異なりそして水素、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換さ
    れていてもよい（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルカノイルまた
    は場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アロイルであるか、またはＲYおよびＲZは、−〔ＣＨ
    2〕h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルコキシカルボニルイミノによって置換されていても
    よい）であり、 ｆが１〜８であり、 ｇが０または１−（２ｆ＋１）であり、 ｈが３〜６であり、 ｘが０〜３であり、そしてｎが３または４である生理学
    的に活性な塩を包含する請求項１〜３の何れかの項記載
    の化合物（３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン
    酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）アミド、３−ベン
    ジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル
    （Ｆｍｏｃ−Ｐｈｇ）第３ブチルエステル）アミド、３
    −ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレ
    オニル第３ブチルエステル）アミドおよび３−ベンジル
    オキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ−アロスレオニル
    メチルエステル）アミドを除く）。
  7. 【請求項７】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるかまたはＲ1およびＲ2がサイクルを形
    成する場合は、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキレン（この基は、場合によっ
    ては、１個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ
    2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）
    であるか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−
    アミノ酸、特に天然のＬ−アミノ酸のおよびそのＤ−異
    性体のα−炭素原子の置換分の一つである）であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ〔式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    または環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル基、レチ
    ニル基または分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ2〜
    Ｃ20）−アルケニル基または（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニ
    ル基（該基は、それぞれの場合において１個または２個
    以上のＣ−Ｃ多重結合を含有していてもよい）、または
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
    キル基またはヘテロアリールまたはヘテロアルアルキル
    基であり、そしてこれらの基は、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、弗素、塩素、ヒド
    ロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキ
    ルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルカ
    ルボニル；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
    （Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルコキシカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
    ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルカルボニル
    オキシ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルオキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルバモイル；Ｎ−(（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル；アミノ、（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミ
    ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アル
    アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールアミノ；（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アル
    アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルアミノまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノの群からの１個または
    ２個の置換分を有していてもよく、そしてアリール基を
    含有する基は、特にヒドロキシル、弗素、塩素、シア
    ノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
    キシ；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル；（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニル；（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ；
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルオキシカルバモイルオキシ；カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル；
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル）
    カルバモイル；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルキルカルバモイルオキシ；（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ；（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルスルホニルの群からの３個までの置換分により置換さ
    れていてもよい〕であり、 Ｒ2が水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）
    −アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシ、
    （Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
    キル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−ア
    ルキル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ、ハロゲ
    ン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、
    （Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    ロイル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′
    Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキル
    メルカプト、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルスルホニル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコキ
    シカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、
    レチニルオキシ−カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−アルキ
    ニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
    ジシクロ（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル；Ｎ
    −（（Ｃ7〜Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アル
    アルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルまたはＣＯＮ(ＣＨ2)h（１個のＣＨ2基は、Ｏ、
    Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されてい
    てもよくそしてｈは３〜６である）であり、 アリールは、Ｒ1およびＲ3に対して定義した方法で置換
    されていてもよく、 Ｒ1およびＲ3は同一または異なりそして水素、ハロゲ
    ン、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
    キシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、（Ｃ
    1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    コキシ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
    ルアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    メルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニルまた
    は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスル
    フィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7
    〜Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
    キルスルホニル、置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシで
    あり、そして、 芳香族基は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフ
    ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    ケニルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
    −ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    スルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
    シ、ＮＲYＲZ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニ
    ル、フェニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルの群からの１、
    ２、３、４または５個の同一または異なる置換分を有し
    ていてもよく、または場合によっては、３個までの上述
    した同一または異なる置換分を有していてもよくそして
    アルアルキルオキシ基の２個の隣接炭素原子は、一緒に
    なって−〔ＣＨ2〕−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−
    ＣＨ＝ＣＨ−（連鎖の１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、ＳＯ、
    ＳＯ2またはＮＲYによって置換されていてもよい）を有
    していてもよく、 Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、〔ＣＨ2〕o（式
    中、ｏは３、４または５である）を形成することがで
    き、 Ｒ4が、Ｑが単一結合である場合は、塩素であり、また
    はＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分枝鎖状または非
    分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基（これは１個ま
    たは２個以上のＣ−Ｃ多重結合を含有することができ
    る）、または式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換さ
    れないフルオロアルキル基、または（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）また
    は式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔Ｅは、式Ｆ 【化５】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル基であり、ｖは、０、１、２、３、４、５または
    ６であり、ｗは０または１でありそしてｔは０、１、２
    または３であり（但し、ｗが１である場合はｖは０に等
    しくない）、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、
    同一または異なりそして、水素、ハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣ
    Ｆ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルカルバモイル（この
    基は場合によっては弗素、塩素、臭素、トリフルオロメ
    チルまたは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシにより置換されて
    いてもよい）、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルカルボニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキ
    シ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、例えばアミノ、アニリ
    ノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカプト、フェニ
    ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルファモイルまたは
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルファモイルで
    あり、または２個の隣接置換分は一緒になって鎖−〔Ｃ
    Ｈ2〕n−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（１個のＣ
    Ｈ2基は場合によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ
    Yにより置換されていてもよい）でありそしてヘテロア
    リール基は上述した基からの１、２または３個の置換分
    を有することができそしてシクロアルキル基は１個の置
    換分を有していてもよい〕の基であり、そしてＱがＮ
    Ｒ′の意義を有する場合は、Ｒ4はＲ″であり（この場
    合、Ｒ′は水素またはメチルでありそしてＲ″はベンジ
    ルである）、そしてＲ1および（または）Ｒ3が（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキ
    ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは末端シクロアルキル
    基を含有する相当する基の意義を有する場合は、この基
    は、好ましくは式Ｄ ＯＺ （Ｄ） の基であり、またはＲ1および（または）Ｒ3が（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アルアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは末端シクロア
    ルキル基を含有する相当する基の意義を有する場合は、
    この基は、好ましくは式Ｚの基であり、 ＲYおよびＲZは同一または異なりそして水素、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリール、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アルアルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルカノイル、場合によっては置換された（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アルアルカノイルまたは場合によっては置換され
    た（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル、またはＲYおよびＲZは、
    一緒になって−〔ＣＨ2〕h−（１個のＣＨ2基はＯ、
    Ｓ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカノイルイミノまたはＮ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニルイミノにより置換
    されていてもよい）であり、そしてｆは１〜８であり、 ｇは０または１−（２ｆ＋１）であり、 ｈは３〜６であり、 ｘは０〜３であり、そしてｎは３または４である生理学
    的に活性な塩を包含する請求項１〜３および６の何れか
    の項記載の式Ｉの化合物（３−ベンジルオキシピリジン
    −２−カルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）ア
    ミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸
    （Ｌ−スレオニル（Ｆｍｏｃ−ｐｈｇ）第３ブチルエス
    テル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カル
    ボン酸（Ｌ−スレオニル第３ブチルエステル）アミドお
    よび３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ
    −アロスレオニルメチルエステル）アミドは除く）。
  8. 【請求項８】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありそしてＲ1およびＲ2がサイクルを形成
    する場合は、付加的にＮであり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−アミノ酸、特に天
    然Ｌ−アミノ酸またはそのＤ−異性体のα−炭素原子の
    置換分である）であり、 ＢがＣＯ2Ｇ〔式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状ま
    たは環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル基、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル基、
    分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ18）−アルケニ
    ル基、例えばゲラニルまたはファルネシル基、レチニル
    基、（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキニル基、フェニル基、ベン
    ジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基またはフェ
    ニルブチル基でありそして上記の基は、ヒドロキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、アシルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルカルボニルオキシま
    たは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ
    を含有していてもよい〕であり、 Ｒ2が水素、臭素、塩素、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ18）−アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ18）−ア
    ルコキシメチル、（Ｃ2〜Ｃ18）−アルケニルオキシメ
    チル、（Ｃ2〜Ｃ18）−アルキニルオキシメチル、カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ 1〜Ｃ4）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−フェニルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−フェニルアルキルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    〜Ｃ12）フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ12）−フェニルアルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1
    〜Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ20）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル（フェニル基はＲ
    1およびＲ3に対して定義した方法で置換されていてもよ
    い）であり、そして基Ｒ1またはＲ3の一方が水素であり
    そして他方が、水素、弗素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シ
    クロアルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオ
    キシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、
    （Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、
    置換されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは
    （Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−
    フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル（芳香族基は弗素、塩素、シア
    ノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシまたは（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシの群からの
    １、２または３個の同一または異なる置換分により置換
    されていてもよい）であり、または、 Ｒ1およびＲ2が、これらの基を有するピリジンと一緒に
    なって、５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン環を
    形成していてもよくＲ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状
    の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは、式Ｆ 【化６】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル基であり（Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一
    または異なりそして水素、弗素、塩素、シアノ、トリフ
    ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−カルバモイル、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3
    〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−
    デヒドロアビエチルアミノカルボニルまたは（Ｃ7〜Ｃ
    11）−フェニルアルキルカルバモイル（該基は場合によ
    っては、弗素、塩素、トリフルオロメチルまたは（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシにより置換されていてもよい）で
    あるかまたはＲ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8は、これ
    らを有するフェニル環と一緒になってナフタレン誘導体
    を形成する）、ｖは０、１、２または３であり、ｗは０
    でありそしてｔは０または１である〕の基であり、また
    は、 Ｒ1またはＲ3が（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）フェノ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フ
    ェニルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5
    〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シク
    ロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）
    −シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは
    （Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、の意義を有する場合
    は、この基が特に式Ｄ ＯＺ （Ｄ） の基であり、またはＲ1またはＲ3がフェニル、フェノキ
    シ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニ
    ルアルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアル
    キル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルま
    たは（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルの意義を有する場
    合は、この基が特に式Ｚであり、両者の場合において、 ｖは、１、２、３または４であり、ｗは０でありそして
    ｔは０であるか、またはｖは、１、２、３または４であ
    り、ｗは０でありそしてｔは０であるか、またはｖは、
    １、２、３または４であり、ｗは０であり、ｔは１であ
    り、そしてｆは１〜４であり、 ｇは０または１〜（２ｆ＋１）であり、 ｘは０または１である生理学的に活性な塩を包含する請
    求項１〜３、６および７の何れかの項記載の式Ｉの化合
    物（この場合において３−ベンジルオキシピリジン−２
    −カルボン酸（Ｌ−スレオニルメチルエステル）アミ
    ド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ
    −スレオニル（Ｆｍｏｃ−Ｐｈｇ）第３ブチルエステ
    ル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボ
    ン酸（Ｌ−スレオニル第３ブチルエステル）アミドおよ
    び３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｄ−
    アロスレオニルメチルエステル）アミドは除く）。
  9. 【請求項９】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基（この基はメチル基で置換されていて
    もよい）であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ〔式中、Ｇは、分枝鎖状または非分枝鎖
    状または環状の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル基、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ル基、または分枝鎖状もしくは非分枝鎖状の（Ｃ2〜Ｃ
    18）−アルケニル基（これらの基は、ヒドロキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、アシルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルカルボニルオキシま
    たは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ
    の群からの置換分を含有していてもよい）であるか、ま
    たはＧはフェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェ
    ニルプロピル基またはフェニルブチル基である〕であ
    り、 Ｒ2が水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ16）
    −アルコキシメチル、（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニルオキ
    シメチル、レチニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェ
    ニルカルバモイル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニルオキ
    シカルボニル、レチニルオキシカルボニル、（Ｃ5〜
    Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル
    またはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル
    （フェニル基は、Ｒ1およびＲ3に対して定義した方法で
    置換されていてもよい）であり、そしてＲ1またはＲ3の
    一方が水素でありそして他方が、水素、（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、
    （Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコ
    キシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、置換
    されていてもよい（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フ
    ェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシまたは（Ｃ7〜Ｃ
    11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
    （芳香族基は弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコ
    キシまたは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケニルオキシの群から
    の１、２または３個の同一または異なる置換分により置
    換されていてもよい）であり、 Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキル基または式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは式Ｆ 【化７】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルキル基であり（Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一
    または異なりそして水素、弗素、塩素、シアノ、トリフ
    ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボニル、置
    換されていてもよいベンジル基である）そしてｖは０、
    １、２または３であり、ｗは０でありそしてｔは０また
    は１である〕でありそしてｆは１〜４であり、ｇは０ま
    たは１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは０または１であ
    る生理学的に活性な物質を包含する請求項１〜３、６、
    ７および８記載の式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基、２−シクロヘキ
    シルエチル基、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ2）−アルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ2
    〜Ｃ10）−アルケニル基、フェニル基、ベンジル基、フ
    ェネチル基、フェニルプロピル基またはフェニルブチル
    基である）であり、 Ｒ1が水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−
    〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgであり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
    フェニル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルカルバモイル、カル
    ボキシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニルオキシカルボニル、レチニ
    ルオキシカルバモイル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキ
    シカルボニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはフェニル−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル（フェニル基は、弗
    素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシまたは
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルケニルオキシの群からの１個また
    は２個の同一または異なる置換分によって置換されてい
    てもよい）であり、 Ｒ3が水素、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシまたは（Ｃ5〜Ｃ
    6）−シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ2)−アルコキシ(置換分
    Ｒ1およびＲ2の１個は水素である)であり、 Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル基または弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シ
    クロアルキルカルバモイルまたはＮ−（＋）−デヒドロ
    アビエチルアミノカルボニルの群からの１個または２個
    の基によって置換された２−フェニルエチル基またはベ
    ンジル基であり、そしてｆは１〜４であり、ｇは０また
    は１−(２ｆ＋１)でありそしてｘが１である生理学的に
    活性な塩を包含する請求項１〜３および６〜９の何れか
    の項記載の式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベンジル基
    である）であり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバ
    モイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェニル−
    （Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル）カルバモイル（最後の２つの
    基の場合においては、フェニル基は弗素置換分、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ置換分を有していてもよい）、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ16）
    −アルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまた
    はベンジルオキシカルボニルであり、 Ｒ3が水素、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシまたは２−（シ
    クロヘキシル）エチルオキシ（置換分Ｒ2およびＲ3の１
    個は水素である）であり、 Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状のアルキル基または
    １個の弗素、塩素、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシである生理
    学的に活性な塩を包含する請求項１〜３および６〜１０
    の何れかの項記載の式Ｉの化合物。
  12. 【請求項１２】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3（式中、Ｒ3は水素である）でありｍが０であ
    り、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベンジル基で
    ある）であり、 Ｒ1およびＲ2は、これらの基が結合しているピリジンと
    一緒になって、置換されていないベンゾ部分を有するイ
    ソキノリン環を形成し、そしてＲ4がメチルである請求
    項１〜３および６の何れかの項記載の式Ｉの化合物。
  13. 【請求項１３】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖の
    脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベンジル基で
    ある）であり、 Ｒ1が水素であり、そしてＲ2およびＲ3が、これらの基
    が結合しているピリジンと一緒になって、置換されてい
    ないベンゾ部分を有するキノリン環を形成し、そしてＲ
    4がメチルである請求項１〜３および６の何れかの項記
    載の式Ｉの化合物。
  14. 【請求項１４】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    の（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベンジル基であ
    る）であり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバ
    モイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェニル−
    （Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル）カルバモイル（最後の２つの
    基の場合においては、フェニル環は弗素置換分、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    コキシ置換分を有していてもよい）、カルボキシル、
    （Ｃ1〜Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2〜Ｃ16）
    −アルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ5〜Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまた
    はベンジルオキシカルボニルであり、 Ｒ3が水素、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルコキシまたは２−（シ
    クロヘキシル）エチルオキシ（置換分Ｒ2およびＲ3の１
    個は水素である）であり、 Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキル基またはベンジル基であって、該基は１個の弗
    素、塩素、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルまたは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシにより置換されてい
    る請求項１、２、４および５の何れかの項記載の式Ｉの
    化合物。
  15. 【請求項１５】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｇ（式中、Ｇは分枝鎖状または非分枝鎖状
    の（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル基またはベンジル基であ
    る）であり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2がカルボキシルまたは（Ｃ1〜Ｃ16）アルコキシカル
    ボニルであり、 Ｒ3が水素であり、そしてＲ4が分枝鎖状または非分枝鎖
    状の（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル基である請求項１、２、
    ３、４、５および１４の何れかの項記載の式Ｉの化合
    物。
  16. 【請求項１６】 医薬として使用するために、３−ベン
    ジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル
    メチルエステル）アミド、３−ベンジルオキシピリジン
    −２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル（Ｆｍｏｃ−ｐｈ
    ｇ）第３ブチルエステル）アミド、３−ベンジルオキシ
    ピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル第３ブチル
    エステル）アミドおよび３−ベンジルオキシピリジン−
    ２−カルボン酸（Ｄ−アロスレオニルメチルエステル）
    アミドと一緒にする請求項１〜１５の何れかの項記載の
    式Ｉの化合物。
  17. 【請求項１７】 コラーゲン生合成を阻害するために使
    用される請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｂがカルボキシルまたはその塩である
    式Ｉのプロピルヒドロキシラーゼ阻害剤のエステルプロ
    ドラッグとしての請求項１〜１６の何れかの項記載の化
    合物。
  19. 【請求項１９】 線維抑制剤として使用される請求項１
    〜１６の何れかの項記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 線維症疾患に対する医薬を製造するた
    めの請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 肝臓の線維症疾患に対する医薬を製造
    するための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 肺の線維症疾患に対する医薬を製造す
    るための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 皮膚の線維症疾患に対する医薬を製造
    するための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  24. 【請求項２４】 ｉ１） 式II（Ｒ23＝Ｈ）のピリジン
    −２−カルボン酸を式IIIのアミノエステルと反応させ
    て式Ｉのアミドエステルを形成させ、または ｉ２） 式II（Ｒ23＝低級アルキル）のピリジン−２−
    カルボン酸エステルをアミノリシスの条件下で反応させ
    て式Ｉの化合物を形成させ、 【化８】 または、 ii） 式IVの化合物をアルコールＧＯＨでエステル化し
    て式Ｉの化合物を形成させ、 【化９】 または、 iii） 式Ｖの化合物をＲ4Ｘでアルキル化して式Ｉの化
    合物を形成させ 【化１０】 （式中、Ｘは除去基、特にハロゲン、ＯＳＯ2Ｍｅまた
    はＯＳＯ2フェニルである）、そして必要に応じて iv) 式Ｉの化合物（但し、ＱはＯまたはＮＲ′であ
    る）を、ピリジンＮ−オキシド（Ｉ′） 【化１１】 に変換することによって、 Ａが置換されたアルキレン部分であり、 ＢがＣＯ2Ｇであり、 ＹがＣＲ3であり、そしてｍが０または１である請求項
    １〜１５記載の式Ｉの化合物の製法。
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