JPH0733788A - 反応性化合物及びその製造方法 - Google Patents
反応性化合物及びその製造方法Info
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- JPH0733788A JPH0733788A JP18477193A JP18477193A JPH0733788A JP H0733788 A JPH0733788 A JP H0733788A JP 18477193 A JP18477193 A JP 18477193A JP 18477193 A JP18477193 A JP 18477193A JP H0733788 A JPH0733788 A JP H0733788A
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- Japan
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- carbon atoms
- hydrocarbon group
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 文献未載の新規化合物で、特に加水分解縮合
して架橋ポリマーとなり、コーティング材、接着剤、シ
ーリング材などとして有用な末端に加水分解性基を有す
る化合物およびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（１） 【化１】 式中、Ａは 【化２】 及び／又は 【化３】 （式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を含むことがあ
る炭素数０〜１６の１価または２価炭化水素基またはエ
ーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエーテル基を含
むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は
水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水
素または炭素数０〜１６の２価炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは１または２、ｂは０、１または２であ
る。）で示される末端に加水分解性基を有するポリチオ
エーテル化合物。
して架橋ポリマーとなり、コーティング材、接着剤、シ
ーリング材などとして有用な末端に加水分解性基を有す
る化合物およびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式（１） 【化１】 式中、Ａは 【化２】 及び／又は 【化３】 （式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を含むことがあ
る炭素数０〜１６の１価または２価炭化水素基またはエ
ーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエーテル基を含
むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は
水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水
素または炭素数０〜１６の２価炭化水素基、Ｘは加水分
解性基、ａは１または２、ｂは０、１または２であ
る。）で示される末端に加水分解性基を有するポリチオ
エーテル化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規化合物、
特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなる、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材などとして有用とされる末
端に加水分解性基を有する化合物およびその製造方法に
関する。
特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなる、コーティン
グ材、接着剤、シーリング材などとして有用とされる末
端に加水分解性基を有する化合物およびその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ系化合物を硬化する場合
には、常温硬化型の硬化剤を用いる２液タイプのもの
と、潜在性硬化剤を用いる１液タイプのものが一般的に
知られている。２液タイプのものは常温硬化型の硬化剤
を用いることができるので、常温で硬化させることがで
きる。しかし、１液タイプのものを硬化させるには潜在
性硬化剤を加熱する必要があり、常温硬化を行なうこと
ができない。
には、常温硬化型の硬化剤を用いる２液タイプのもの
と、潜在性硬化剤を用いる１液タイプのものが一般的に
知られている。２液タイプのものは常温硬化型の硬化剤
を用いることができるので、常温で硬化させることがで
きる。しかし、１液タイプのものを硬化させるには潜在
性硬化剤を加熱する必要があり、常温硬化を行なうこと
ができない。
【０００３】１液常温硬化タイプのエポキシ系組成物を
得るための試みもなされた。例えば、エポキシ系化合
物に硬化剤としてケチミンを加えたもの、エポキシ系
化合物に硬化剤として亜燐酸エステルを加えたもの、
冷凍法（２液タイプのものを混ぜた状態で−７０℃程度
に冷凍しておき、使用時に常温に戻す）が知られてい
る。
得るための試みもなされた。例えば、エポキシ系化合
物に硬化剤としてケチミンを加えたもの、エポキシ系
化合物に硬化剤として亜燐酸エステルを加えたもの、
冷凍法（２液タイプのものを混ぜた状態で−７０℃程度
に冷凍しておき、使用時に常温に戻す）が知られてい
る。
【０００４】しかし、上記の試みにおいて、は室温で
の貯蔵安定性が悪く１液にはならない、はコンクリー
ト、スレート、木材等には適用できない、はもともと
２液タイプの組成物を用い、１液とする場合の例を理論
的に述べたにすぎない、というようにそれぞれ大きな欠
点を有しているため、いずれも実用化されておらず、１
液常温硬化タイプのエポキシ系化合物が待望されている
のが現状である。
の貯蔵安定性が悪く１液にはならない、はコンクリー
ト、スレート、木材等には適用できない、はもともと
２液タイプの組成物を用い、１液とする場合の例を理論
的に述べたにすぎない、というようにそれぞれ大きな欠
点を有しているため、いずれも実用化されておらず、１
液常温硬化タイプのエポキシ系化合物が待望されている
のが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来技術に鑑みてなされたもので、文献未載の新規化合物
で、特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなり、コーテ
ィング材、接着剤、シーリング材などとして有用な末端
に加水分解性基を有する化合物およびその製造方法を提
供することを目的とする。
来技術に鑑みてなされたもので、文献未載の新規化合物
で、特に加水分解縮合して架橋ポリマーとなり、コーテ
ィング材、接着剤、シーリング材などとして有用な末端
に加水分解性基を有する化合物およびその製造方法を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明の新規化合物は、一般式（１）
の本発明の新規化合物は、一般式（１）
【０００７】
【化１４】
【０００８】式中、Ａは
【０００９】
【化１５】
【００１０】及び／又は
【００１１】
【化１６】
【００１２】又は、一般式（２）
【化１７】
【００１３】（式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を
含むことがある炭素数０〜１６の１価または２価炭化水
素基またはエーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエ
ーテル基を含むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水
素基、Ｒ5は水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素
基、Ｒ6は水素または炭素数０〜１６の２価炭化水素
基、Ｒ7は炭素数４〜１６の４価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ａは１または２、ｂは０、１または２であ
る。）で示される末端に加水分解性基を有するポリチオ
エーテル化合物である。
含むことがある炭素数０〜１６の１価または２価炭化水
素基またはエーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化
水素基、Ｒ3は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエ
ーテル基を含むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水
素基、Ｒ5は水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素
基、Ｒ6は水素または炭素数０〜１６の２価炭化水素
基、Ｒ7は炭素数４〜１６の４価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ａは１または２、ｂは０、１または２であ
る。）で示される末端に加水分解性基を有するポリチオ
エーテル化合物である。
【００１４】上記一般式において、Ｒ1で示されるエー
テル基、エステル基を含むことがある炭素数０〜１６の
１価または２価炭化水素基としてはアルキル、シクロア
ルキル、スピロアルキル、アルキレン、シクロアルキレ
ン、スピロアルキレン、カルボキシメチル、ジオキサス
ピロヘキサン、
テル基、エステル基を含むことがある炭素数０〜１６の
１価または２価炭化水素基としてはアルキル、シクロア
ルキル、スピロアルキル、アルキレン、シクロアルキレ
ン、スピロアルキレン、カルボキシメチル、ジオキサス
ピロヘキサン、
【００１５】
【化１８】
【００１６】
【化１９】
【００１７】などが例示される。
【００１８】上記一般式において、Ｒ2で示される炭素
数１〜６の１価炭化水素基はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基な
どが例示される。
数１〜６の１価炭化水素基はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基などのアリール基な
どが例示される。
【００１９】上記一般式において、Ｒ3で示される炭素
数２〜８の２価炭化水素基としては−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3
Ｈ6−、−Ｃ6Ｈ4−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−などの
基が例示される。
数２〜８の２価炭化水素基としては−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3
Ｈ6−、−Ｃ6Ｈ4−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−などの
基が例示される。
【００２０】上記一般式において、Ｒ4で示されるはエ
ーテル基を含むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水
素基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ンなどのアルキレン、シクロアルキレン、スピロアルキ
レン、およびジオキサスピロアルキレンなどの基が例示
される。
ーテル基を含むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水
素基としてはメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレ
ンなどのアルキレン、シクロアルキレン、スピロアルキ
レン、およびジオキサスピロアルキレンなどの基が例示
される。
【００２１】上記一般式において、Ｒ5で示されるは炭
素数１〜１６の１価炭化水素基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、などのアルキル基が
例示される。
素数１〜１６の１価炭化水素基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、などのアルキル基が
例示される。
【００２２】上記一般式において、Ｒ6で示されるは炭
素数０〜１６の２価炭化水素基としてはメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレンなどのアルキレン基が例示
される。
素数０〜１６の２価炭化水素基としてはメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレンなどのアルキレン基が例示
される。
【００２３】上記一般式（２）において、Ｒ7で示され
るは炭素数４〜１６の４価炭化水素基としてはスピロヘ
キシレン、スピロオクチレンなどのスピロアルキレン基
が例示される。
るは炭素数４〜１６の４価炭化水素基としてはスピロヘ
キシレン、スピロオクチレンなどのスピロアルキレン基
が例示される。
【００２４】また、上記一般式において、Ｘで示される
加水分解性基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、などのアルコキシ基、などが例示されるが、メ
チルエチルケトオキシム基等であっても良い。
加水分解性基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、などのアルコキシ基、などが例示されるが、メ
チルエチルケトオキシム基等であっても良い。
【００２５】上記一般式（１）及び／又は一般式（２）
で示される末端に加水分解性基を有するポリチオエーテ
ル化合物は、一般式（３）
で示される末端に加水分解性基を有するポリチオエーテ
ル化合物は、一般式（３）
【００２６】
【化２０】
【００２７】（式中、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水
素基、Ｒ3は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ｂは０、１または２である。）で示されるメ
ルカプトシランと、一般式（４）
素基、Ｒ3は炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水
分解性基、ｂは０、１または２である。）で示されるメ
ルカプトシランと、一般式（４）
【００２８】
【化２１】
【００２９】式中、Ｂは
【００３０】
【化２２】
【００３１】及び／又は
【００３２】
【化２３】
【００３３】（式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を
含むことがある炭素数０〜１６の１価または２価炭化水
素基またはエーテル基、Ｒ4はエーテル基を含むことが
ある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は水素また
は炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水素または
炭素数０〜１６の２価炭化水素基、ａは１または２であ
る。）で示されるエポキシ化合物、または一般式（５）
含むことがある炭素数０〜１６の１価または２価炭化水
素基またはエーテル基、Ｒ4はエーテル基を含むことが
ある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は水素また
は炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水素または
炭素数０〜１６の２価炭化水素基、ａは１または２であ
る。）で示されるエポキシ化合物、または一般式（５）
【００３４】
【化２４】
【００３５】（式中、Ｒ7は炭素数４〜１６の４価炭化
水素基である。）で示されるエポキシ化合物との反応に
よって得られる。
水素基である。）で示されるエポキシ化合物との反応に
よって得られる。
【００３６】上記反応に用いられるメルカプトシランと
してはγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
ジメチルエトキシシランなどが例示される。
してはγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
ジメチルエトキシシランなどが例示される。
【００３７】上記反応に用いられるエポキシ化合物とし
ては、
ては、
【００３８】
【化２５】
【００３９】
【化２６】
【００４０】
【化２７】
【００４１】
【化２８】
【００４２】
【化２９】
【００４３】
【化３０】
【００４４】
【化３１】
【００４５】
【化３２】
【００４６】ブタジエンジエポキシド、ジシクロペンタ
ジエンジエポキシド、シクロペンテンエポキシド、シク
ロヘキセンエポキシドなどを例示できる。
ジエンジエポキシド、シクロペンテンエポキシド、シク
ロヘキセンエポキシドなどを例示できる。
【００４７】上記のメルカプトシランとエポキシ化合物
との反応はメルカプト基／エポキシ基の化学量論モル比
が０．８以上の範囲となる配合比で混合して−１０〜１
５０℃の温度範囲で反応させれば良い。過剰のメルカプ
トシランやエポキシ化合物は、場合によっては反応終了
後に、加熱および減圧によって溜去する。この反応は無
触媒で行なうことができるが、高温と長時間を要するの
で、触媒を用いることが好ましい。触媒にはエポキシ化
合物とポリカルボン酸無水物との反応に用いる触媒を使
用することができる。これらの触媒はHandbook of Epox
y Resins ( MaGraw-Hill Book Company 1967年発行）の
ACID-ANHYDRIDE CURING AGENTS FOR EPOXY RESINS（第
１２章、第３頁、ANHYDRIDE ACCELERATORS) の項に記述
されているが、アミン類、アミン類のアンモニウム化合
物、有機燐化合物などが好ましい。触媒のアミン類とし
ては、第３アミンが好ましいが、第１アミン、第２アミ
ンであっても良い。
との反応はメルカプト基／エポキシ基の化学量論モル比
が０．８以上の範囲となる配合比で混合して−１０〜１
５０℃の温度範囲で反応させれば良い。過剰のメルカプ
トシランやエポキシ化合物は、場合によっては反応終了
後に、加熱および減圧によって溜去する。この反応は無
触媒で行なうことができるが、高温と長時間を要するの
で、触媒を用いることが好ましい。触媒にはエポキシ化
合物とポリカルボン酸無水物との反応に用いる触媒を使
用することができる。これらの触媒はHandbook of Epox
y Resins ( MaGraw-Hill Book Company 1967年発行）の
ACID-ANHYDRIDE CURING AGENTS FOR EPOXY RESINS（第
１２章、第３頁、ANHYDRIDE ACCELERATORS) の項に記述
されているが、アミン類、アミン類のアンモニウム化合
物、有機燐化合物などが好ましい。触媒のアミン類とし
ては、第３アミンが好ましいが、第１アミン、第２アミ
ンであっても良い。
【００４８】アミン系触媒の具体例を挙げると、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−エチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
ジ−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリス−
（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリエチレン
ジアミン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロ
ピルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアル
コール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）−ウンデセン−７等がある。
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、Ｎ−エチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
ジ−（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリス−
（ジメチルアミノメチル）−フェノール、トリエチレン
ジアミン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミノプ
ロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロ
ピルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアル
コール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジエチルア
ミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）−ウンデセン−７等がある。
【００４９】アミン類のアンモニウム化合物としては、
テトラエチルアンモニウムハライド、ベンズアルコニウ
ムハライド、８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）−ウ
ンデセン−７とフェノール、有機酸、鉱酸との塩等を例
として挙げることができる。
テトラエチルアンモニウムハライド、ベンズアルコニウ
ムハライド、８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）−ウ
ンデセン−７とフェノール、有機酸、鉱酸との塩等を例
として挙げることができる。
【００５０】また反応は無溶媒下で行なっても、メチル
アルコール、エチルアルコール、トルエン、キシレン、
シクロヘキサンなどの溶媒中で行なっても良い。さらに
メルカプトシラン、エポキシ化合物、触媒、溶媒などに
含まれる水分はあらかじめ合成ゼオライトなどで十分除
去しておくことが好ましい。
アルコール、エチルアルコール、トルエン、キシレン、
シクロヘキサンなどの溶媒中で行なっても良い。さらに
メルカプトシラン、エポキシ化合物、触媒、溶媒などに
含まれる水分はあらかじめ合成ゼオライトなどで十分除
去しておくことが好ましい。
【００５１】上記したような方法で得られた本発明の化
合物は末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、こ
のものは加水分解縮合によって架橋ポリマーとなるた
め、これにコロイダルシリカ、炭酸カルシウムなどの充
填材、カーボンブラック、酸化チタン、染料などの着色
材、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、シランカップ
リング剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン
化合物、アミン類などの硬化触媒、有機酸、有機酸エス
テル、有機亜鉛化合物、アセチルアセトンなどの安定
剤、流動性調整剤（例えば、水添ヒマシ油等）、レベリ
ング剤、メチルアルコール、エチルアルコール、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン、メチルエチルケトンな
どの有機溶剤などを加えた組成物は室温硬化性を示す。
このものはコーティング材、接着剤、シーリング材とし
て有用である。また、この化合物は他の樹脂あるいは樹
脂組成物の改質剤として使用することもできる。
合物は末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、こ
のものは加水分解縮合によって架橋ポリマーとなるた
め、これにコロイダルシリカ、炭酸カルシウムなどの充
填材、カーボンブラック、酸化チタン、染料などの着色
材、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、シランカップ
リング剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン
化合物、アミン類などの硬化触媒、有機酸、有機酸エス
テル、有機亜鉛化合物、アセチルアセトンなどの安定
剤、流動性調整剤（例えば、水添ヒマシ油等）、レベリ
ング剤、メチルアルコール、エチルアルコール、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン、メチルエチルケトンな
どの有機溶剤などを加えた組成物は室温硬化性を示す。
このものはコーティング材、接着剤、シーリング材とし
て有用である。また、この化合物は他の樹脂あるいは樹
脂組成物の改質剤として使用することもできる。
【００５２】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 １ コンデンサー、温度計を取り付けた５００ミリリットル
のフラスコにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シランを１８２ｇ、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロヘキサンカーボキシレー
トを１３１ｇ、１−ベンジル−２−メチル−３−ドデシ
ルイミダゾリウムクロライドを１．９ｇ加え、撹拌しな
がら昇温させ、８０℃で６時間反応させてから、ガスク
ロマトグラフでメルカプトシランを検出したところ、こ
れが検出されなかったので、反応が終了したと判断し、
粘稠なポリマー液体Ａを３１４．９ｇ得た。
のフラスコにγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シランを１８２ｇ、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロヘキサンカーボキシレー
トを１３１ｇ、１−ベンジル−２−メチル−３−ドデシ
ルイミダゾリウムクロライドを１．９ｇ加え、撹拌しな
がら昇温させ、８０℃で６時間反応させてから、ガスク
ロマトグラフでメルカプトシランを検出したところ、こ
れが検出されなかったので、反応が終了したと判断し、
粘稠なポリマー液体Ａを３１４．９ｇ得た。
【００５３】この液体は２０℃の粘度が２５００ｃＰで
あり、赤外分光光度計によるチャートが図１に示したも
のであることから、次式
あり、赤外分光光度計によるチャートが図１に示したも
のであることから、次式
【００５４】
【化３３】
【００５５】で示されるものであることが確認された。
【００５６】実施例 ２ コンデンサー、温度計を取り付けた５００ミリリットル
のフラスコにγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンを１９８ｇ、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカーボキシレートを
１３１ｇ、１−ベンジル−２−メチル−３−ドデシルイ
ミダゾリウムクロライドを１．９ｇ加え、撹拌しながら
昇温させ、８０℃で６時間反応させてから、ガスクロマ
トグラフでメルカプトシランを検出したところ、これが
検出されなかったので、反応が終了したと判断し、粘稠
なポリマー液体Ｂを３３０．９ｇ得た。
のフラスコにγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンを１９８ｇ、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカーボキシレートを
１３１ｇ、１−ベンジル−２−メチル−３−ドデシルイ
ミダゾリウムクロライドを１．９ｇ加え、撹拌しながら
昇温させ、８０℃で６時間反応させてから、ガスクロマ
トグラフでメルカプトシランを検出したところ、これが
検出されなかったので、反応が終了したと判断し、粘稠
なポリマー液体Ｂを３３０．９ｇ得た。
【００５７】この液体は２０℃の粘度が２５５０ｃＰで
あり、赤外分光光度計によるチャートが図２に示したも
のであることから、次式
あり、赤外分光光度計によるチャートが図２に示したも
のであることから、次式
【００５８】
【化３４】
【００５９】で示されるものであることが確認された。
【００６０】実験例１ 上記実施例1〜２で得たポリマー液体Ａ〜Ｂを下記の条
件で硬化させ、硬化物の物性について評価した。結果を
表１に示した。
件で硬化させ、硬化物の物性について評価した。結果を
表１に示した。
【００６１】（硬化条件）ポリマー液体Ａ〜Ｂの１００
重量部に対してジブチルスズジラウレートを２部加え、
温度２０℃、湿度６５％の条件下に２４時間放置後に、
硬化物の粘着性の有無を官能評価した。表１から明らか
なごとく、上記実施例によって得られたポリマー液体Ａ
〜Ｂはいずれも室温で１日あれば粘着性はなくなり、硬
化することが確認できた。
重量部に対してジブチルスズジラウレートを２部加え、
温度２０℃、湿度６５％の条件下に２４時間放置後に、
硬化物の粘着性の有無を官能評価した。表１から明らか
なごとく、上記実施例によって得られたポリマー液体Ａ
〜Ｂはいずれも室温で１日あれば粘着性はなくなり、硬
化することが確認できた。
【００６２】
【表１】
【００６３】実験例２ 上記実施例１〜２で得たポリマー液体Ａ〜Ｂの１００重
量部、ジブチルスズジラウレートを２部、アミノシラン
（商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業株式会社製）２
部からなる組成物について、塗膜の付着性を評価した。
結果を表２に示した。
量部、ジブチルスズジラウレートを２部、アミノシラン
（商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業株式会社製）２
部からなる組成物について、塗膜の付着性を評価した。
結果を表２に示した。
【００６４】（塗膜の付着性）ＪＩＳ Ｋ５４００（塗
料一般試験方法）に従って、上記組成物を用いて鋼板に
よる塗膜の付着性試験片を作成した。なお、鋼板は２８
０番のサンドペーパーあらしを行ない、組成物の塗付に
は１２番のバーコーターを用いた。この試験片を、温度
２０℃、湿度６５％の条件下に１週間放置し、硬化養生
させて碁盤目テープ法による塗膜の付着性テストを行な
った。表２から明らかなように、上記各実施例によって
得られたポリマー液体Ａ及びＢは、いずれも塗料として
優れた付着性を有することを確認できた。
料一般試験方法）に従って、上記組成物を用いて鋼板に
よる塗膜の付着性試験片を作成した。なお、鋼板は２８
０番のサンドペーパーあらしを行ない、組成物の塗付に
は１２番のバーコーターを用いた。この試験片を、温度
２０℃、湿度６５％の条件下に１週間放置し、硬化養生
させて碁盤目テープ法による塗膜の付着性テストを行な
った。表２から明らかなように、上記各実施例によって
得られたポリマー液体Ａ及びＢは、いずれも塗料として
優れた付着性を有することを確認できた。
【００６５】
【表２】
【００６６】実験例３ 実験例１と同じ組成物を用いて、接着性について評価し
た。結果を表３に示した。
た。結果を表３に示した。
【００６７】（接着性試験）ＪＩＳ Ｋ６８５０（接着
剤の引っ張りせん断接着強さ試験方法）に従って、上記
組成物を用いて鋼板とシナ材による接着試験片を作成し
た。この試験片を、温度２０℃、湿度６５％の条件下に
１週間放置し、硬化養生させて接着性試験を行なった。
剤の引っ張りせん断接着強さ試験方法）に従って、上記
組成物を用いて鋼板とシナ材による接着試験片を作成し
た。この試験片を、温度２０℃、湿度６５％の条件下に
１週間放置し、硬化養生させて接着性試験を行なった。
【００６８】なお、鋼板は１８０番のサンドブラストあ
らしを行なった。表３から明らかなように、上記各実施
例によって得られたポリマー液体Ａ及びＢは、いずれも
接着剤として優れた接着性を有することを確認できた。
らしを行なった。表３から明らかなように、上記各実施
例によって得られたポリマー液体Ａ及びＢは、いずれも
接着剤として優れた接着性を有することを確認できた。
【００６９】
【表３】
【００７０】
【発明の効果】以上述べたごとく、本発明によれば、常
温硬化性、付着性、接着性に優れる湿気硬化型の化合物
と、その合成方法が得られる。本発明の化合物は、その
硬化物に粘着性がないという特徴を有し、コーティング
材、接着剤、シーリング材等として有用である。また、
本発明の化合物は、本発明の合成方法によって、容易に
工業的規模で合成することができるという利点がある。
温硬化性、付着性、接着性に優れる湿気硬化型の化合物
と、その合成方法が得られる。本発明の化合物は、その
硬化物に粘着性がないという特徴を有し、コーティング
材、接着剤、シーリング材等として有用である。また、
本発明の化合物は、本発明の合成方法によって、容易に
工業的規模で合成することができるという利点がある。
【図１】実施例１により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
【図２】実施例２により得られた液体の赤外分光光度計
によるチャートである。
によるチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 式中、Ａは 【化２】 及び／又は 【化３】 又は、一般式（２） 【化４】 （式中、Ｒ1 はエーテル基、エステル基を含むことがあ
る炭素数０〜１６の１価または２価炭化水素基またはエ
ーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエーテル基を含
むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は
水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水
素または炭素数０〜１６の２価炭化水素基、Ｒ7は炭素
数４〜１６の４価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ａは
１または２、ｂは０、１または２である。）で示される
末端に加水分解性基を有するポリチオエーテル化合物。 - 【請求項２】 一般式（３） 【化５】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3は炭
素数２〜８の２価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ｂは
０、１または２である。）で示されるメルカプトシラン
と、一般式（４） 【化６】 式中、Ｂは 【化７】 及び／又は 【化８】 （式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を含むことがあ
る炭素数０〜１６の１価または２価炭化水素基またはエ
ーテル基、Ｒ4はエーテル基を含むことがある炭素数１
〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は水素または炭素数１〜
１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水素または炭素数０〜１
６の２価炭化水素基、ａは１または２である。）で示さ
れるエポキシ化合物、または一般式（５） 【化９】 （式中、Ｒ7は炭素数４〜１６の４価炭化水素基であ
る。）で示されるエポキシ化合物との反応によって得ら
れる、一般式（１） 【化１０】 式中、Ａは 【化１１】 及び／又は 【化１２】 及び／又は一般式（２） 【化１３】 （式中、Ｒ1はエーテル基、エステル基を含むことがあ
る炭素数０〜１６の１価または２価炭化水素基またはエ
ーテル基、Ｒ2は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ3は
炭素数２〜８の２価炭化水素基、Ｒ4はエーテル基を含
むことがある炭素数１〜１６の３価炭化水素基、Ｒ5は
水素または炭素数１〜１６の１価炭化水素基、Ｒ6は水
素または炭素数０〜１６の２価炭化水素基、Ｒ7は炭素
数４〜１６の４価炭化水素基、Ｘは加水分解性基、ａは
１または２、ｂは０、１または２である。）で示される
末端に加水分解性基を有するポリチオエーテル化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18477193A JPH0733788A (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18477193A JPH0733788A (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733788A true JPH0733788A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16159032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18477193A Pending JPH0733788A (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 反応性化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733788A (ja) |
-
1993
- 1993-07-27 JP JP18477193A patent/JPH0733788A/ja active Pending
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