JPH0748567A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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- JPH0748567A JPH0748567A JP5194625A JP19462593A JPH0748567A JP H0748567 A JPH0748567 A JP H0748567A JP 5194625 A JP5194625 A JP 5194625A JP 19462593 A JP19462593 A JP 19462593A JP H0748567 A JPH0748567 A JP H0748567A
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- carbon atoms
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ａ）
の化合物からなるフォトクロミック材料。［Ｒ2 および
Ｒ3 は水素、Ｃ１〜２０のアルキル基などを、α環はピ
ラン環に縮環したＣ５〜２２の芳香族環を、Ｒ1 は一般
式（Ｂ）〜（Ｅ）等 のいずれかを表わす。｛Ｒ4 〜Ｒ29は水素、ヒドロキ
シル基などを、ＸとＹはＯ又はＳを、β環、γ環、δ
環、ε環、ζ環およびη環はＣ５〜２２の芳香族環を表
わす。｝］ 【効果】 低価格の原料から低製造コストで合成でき、
安価なクロメン系フォトクロミック材料を得る。
Ｒ3 は水素、Ｃ１〜２０のアルキル基などを、α環はピ
ラン環に縮環したＣ５〜２２の芳香族環を、Ｒ1 は一般
式（Ｂ）〜（Ｅ）等 のいずれかを表わす。｛Ｒ4 〜Ｒ29は水素、ヒドロキ
シル基などを、ＸとＹはＯ又はＳを、β環、γ環、δ
環、ε環、ζ環およびη環はＣ５〜２２の芳香族環を表
わす。｝］ 【効果】 低価格の原料から低製造コストで合成でき、
安価なクロメン系フォトクロミック材料を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフォトクロミック材料に
関するものであり、該フォトクロミック材料は特に印
刷、光学機器、記録材料、調光材料、衣料、装飾用の材
料、光素子として好適に用いられる。
関するものであり、該フォトクロミック材料は特に印
刷、光学機器、記録材料、調光材料、衣料、装飾用の材
料、光素子として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、フォトクロミック材料として多く
の化合物が知られている。例えば、特開昭６３−６６１
７８号公報および米国特許３５６７６０５号には、それ
ぞれ下記式（１）および（２）
の化合物が知られている。例えば、特開昭６３−６６１
７８号公報および米国特許３５６７６０５号には、それ
ぞれ下記式（１）および（２）
【化３】 のクロメン系フォトクロミック材料が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
クロメン系フォトクロミック材料は高価であった。その
原因は、例えば式（１）の材料の場合は高価なアダマン
タン誘導体を原料に使用するためであり、また例えば式
（２）の材料の場合は精製コストが高いためであった。
クロメン系フォトクロミック材料は高価であった。その
原因は、例えば式（１）の材料の場合は高価なアダマン
タン誘導体を原料に使用するためであり、また例えば式
（２）の材料の場合は精製コストが高いためであった。
【０００４】本発明は、低価格の原料から合成でき、そ
の他の製造コストも低いために安価なクロメン系フォト
クロミック材料を提供することを目的とする。
の他の製造コストも低いために安価なクロメン系フォト
クロミック材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明のフォトクロミック材料は、下記の構成を
有する。
めに、本発明のフォトクロミック材料は、下記の構成を
有する。
【０００６】「〔１〕 次の一般式（Ａ）
【化４】 で示される化合物からなることを特徴とするフォトクロ
ミック材料。
ミック材料。
【０００７】［式（Ａ）中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラル
キル基、炭素数６〜１９のアリール基および炭素数０〜
１０のアミノ基から選ばれた置換基を表す。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラル
キル基、炭素数６〜１９のアリール基および炭素数０〜
１０のアミノ基から選ばれた置換基を表す。
【０００８】α環は、ピラン環に縮環した炭素数５〜２
２の芳香族環を表わす。
２の芳香族環を表わす。
【０００９】Ｒ1 は、下記式（Ｂ）〜（Ｇ）
【化５】 から選ばれるいずれかの置換基を表わす。
【００１０】｛式（Ｂ）〜（Ｇ）中、Ｒ4 〜Ｒ29は、水
素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のア
リーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素
数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカル
バモイル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、
炭素数１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基
およびニトロ基から選ばれた置換基を表す。
素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のア
リーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素
数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカル
バモイル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、
炭素数１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基
およびニトロ基から選ばれた置換基を表す。
【００１１】ＸおよびＹは、ＯおよびＳから選ばれた置
換基を表す。
換基を表す。
【００１２】β環、γ環、δ環、ε環、ζ環およびη環
は、炭素数５〜２２の芳香族環を表わす。｝］」式
（Ａ）中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素、炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜１９のアリール基および炭素数０〜１０のアミノ基か
ら選ばれた置換基を表すが、その具体的な例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタ
デシル基、イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボ
ルニル基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル
基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；アミノ
基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、モルホリノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアミノ基な
どが挙げられる。
は、炭素数５〜２２の芳香族環を表わす。｝］」式
（Ａ）中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素、炭素数１〜２０の
アルキル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６
〜１９のアリール基および炭素数０〜１０のアミノ基か
ら選ばれた置換基を表すが、その具体的な例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタ
デシル基、イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボ
ルニル基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル
基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；アミノ
基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、モルホリノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアミノ基な
どが挙げられる。
【００１３】α環は、ピラン環に縮環した炭素数５〜２
２の芳香族環を表わすが、その具体的な例としては、下
記式に示すような芳香族環を挙げることができる。
２の芳香族環を表わすが、その具体的な例としては、下
記式に示すような芳香族環を挙げることができる。
【００１４】
【化６】 これらの芳香族環は、各環が有する辺のうち、どの辺を
ピラン環と共有していてもよい。これらのうちでベンゼ
ン環、ナフタレン環およびフェナントレン環は、対応す
る原料が安価に入手できるという点で好ましい。
ピラン環と共有していてもよい。これらのうちでベンゼ
ン環、ナフタレン環およびフェナントレン環は、対応す
る原料が安価に入手できるという点で好ましい。
【００１５】Ｒ1 は、下記式（Ｂ）〜（Ｇ）
【化７】 で表わされるいずれかの置換基を表わす。
【００１６】式（Ｂ）〜（Ｇ）中、Ｒ4 〜Ｒ29は、水
素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のア
リーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素
数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカル
バモイル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、
炭素数１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基
およびニトロ基から選ばれた置換基を表すが、その具体
的な例としては、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデ
シロキシ基、イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert
−ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリ
シジルオキシ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、
フェネチロキシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラル
コキシ基；フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリー
ロキシ基；ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ
基、ラウロイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステ
アロイルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ
基、ベンゾイロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソ
イルオキシ基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキ
シ基、（メタ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキ
シ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、
オクチル基、オクタデシル基、イソプロピル基、tert−
ブチル基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニ
ル基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、
フェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ
基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カル
ボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカル
ボニル基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル
基、グリシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカ
ルボニル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキ
シカルボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェ
ノキシカルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などの
アリーロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プ
ロピルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、
Ｎ−ベンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイ
ル基などのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ
−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
ヘキシルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオ
キシ基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ
−（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ
基などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
素、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のア
リーロキシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素
数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル
基、炭素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシ
ル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素
数８〜２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２
０のアリーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカル
バモイル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、
炭素数１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基
およびニトロ基から選ばれた置換基を表すが、その具体
的な例としては、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデ
シロキシ基、イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert
−ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリ
シジルオキシ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、
フェネチロキシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラル
コキシ基；フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリー
ロキシ基；ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオ
ニルオキシ基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ
基、ラウロイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステ
アロイルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ
基、ベンゾイロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソ
イルオキシ基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキ
シ基、（メタ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキ
シ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、
オクチル基、オクタデシル基、イソプロピル基、tert−
ブチル基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニ
ル基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、
フェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ
基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カル
ボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカル
ボニル基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル
基、グリシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカ
ルボニル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキ
シカルボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェ
ノキシカルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などの
アリーロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチ
ルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プ
ロピルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、
Ｎ−ベンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイ
ル基などのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ
−メチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
ヘキシルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオ
キシ基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ
−（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ
基などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
【００１７】ＸおよびＹは、ＯおよびＳから選ばれた置
換基を表す。
換基を表す。
【００１８】β環、γ環、δ環、ε環、ζ環およびη環
は、炭素数５〜２２の芳香族環を表わすが、その具体的
な例としては、下記式に示すような芳香族環を挙げるこ
とができる。
は、炭素数５〜２２の芳香族環を表わすが、その具体的
な例としては、下記式に示すような芳香族環を挙げるこ
とができる。
【００１９】
【化８】 これらのうちでベンゼン環は、対応する原料が安価に入
手できるという点で好ましい。
手できるという点で好ましい。
【００２０】α環、β環、γ環、δ環、ε環、ζ環およ
びη環は置換されていてもよい。これらの環が置換され
ている場合、その置換基は前述のＲ4 〜Ｒ29と同様の置
換基から選ばれ、その具体例も前述のＲ4 〜Ｒ29の具体
例と同様のものが挙げられる。これらの環は複数の置換
基によって置換されていてもよく、その場合は複数種類
の置換基が同時に置換していてもよい。
びη環は置換されていてもよい。これらの環が置換され
ている場合、その置換基は前述のＲ4 〜Ｒ29と同様の置
換基から選ばれ、その具体例も前述のＲ4 〜Ｒ29の具体
例と同様のものが挙げられる。これらの環は複数の置換
基によって置換されていてもよく、その場合は複数種類
の置換基が同時に置換していてもよい。
【００２１】本発明の一般式（Ａ）で表わされる化合物
の製造方法としては、多くの方法が適用できるが、その
うちの１つとしては、下記一般式（３）
の製造方法としては、多くの方法が適用できるが、その
うちの１つとしては、下記一般式（３）
【化９】 で表される化合物と、下記一般式（４）
【化１０】 ［式中、Ｒ1 は、一般式（Ａ）中と同様の置換基を表
す。］で表わされる化合物とを塩基性物質存在下で脱水
縮合反応させて、下記一般式（５）
す。］で表わされる化合物とを塩基性物質存在下で脱水
縮合反応させて、下記一般式（５）
【化１１】 ［式中、Ｒ1 は、一般式（Ａ）中と同様の置換基を表
す。］で表される化合物を得、次にこの化合物と還元剤
とを反応させて、下記一般式（６）
す。］で表される化合物を得、次にこの化合物と還元剤
とを反応させて、下記一般式（６）
【化１２】 ［式中、Ｒ1 は、一般式（Ａ）中と同様の置換基を表
す。］で表される化合物を得、さらに脱水を行って、一
般式（Ａ）［ただし式中、Ｒ2およびＲ3 は水素を表
す。］で表される化合物を得る方法が挙げられる。
す。］で表される化合物を得、さらに脱水を行って、一
般式（Ａ）［ただし式中、Ｒ2およびＲ3 は水素を表
す。］で表される化合物を得る方法が挙げられる。
【００２２】一般式（Ａ）においてＲ2 またはＲ3 が水
素以外の置換基を表わす場合、その製造方法の一例とし
ては、前記一般式（５）の化合物に、グリニヤール試薬
やハロゲン化アルキル（ハロゲン化アラルキル）／塩基
性物質などの適当な試薬を作用させ、その後上記に準じ
た操作を行う方法が挙げられる。
素以外の置換基を表わす場合、その製造方法の一例とし
ては、前記一般式（５）の化合物に、グリニヤール試薬
やハロゲン化アルキル（ハロゲン化アラルキル）／塩基
性物質などの適当な試薬を作用させ、その後上記に準じ
た操作を行う方法が挙げられる。
【００２３】本発明のフォトクロミック材料は、溶液、
無機材料、ポリマーなどに分散して用いることができ
る。その場合のポリマーの具体例としては、ポリアクリ
ル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ポリ
メタクリロニトリル、ポリエチレングリコールジメタク
リレートなどのアクリル系ポリマー；ポリスチレン、ポ
リジビニルベンゼン、ポリ（α−メチルスチレン）など
のポリスチレン系ポリマー；ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデンなどのポリオレフィン系ポリマー；ビ
スフェノールＡのビスグリシジルエーテル（共）重合体
などのエポキシポリマー；有機重合性官能基を有するシ
ラン系化合物の（共）重合体；有機重合性官能基を有す
るスピロオキサジン系化合物の（共）重合体；有機重合
性官能基を有するスピロピラン系化合物の（共）重合体
などが挙げられる。
無機材料、ポリマーなどに分散して用いることができ
る。その場合のポリマーの具体例としては、ポリアクリ
ル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ポリ
メタクリロニトリル、ポリエチレングリコールジメタク
リレートなどのアクリル系ポリマー；ポリスチレン、ポ
リジビニルベンゼン、ポリ（α−メチルスチレン）など
のポリスチレン系ポリマー；ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブタジエン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデンなどのポリオレフィン系ポリマー；ビ
スフェノールＡのビスグリシジルエーテル（共）重合体
などのエポキシポリマー；有機重合性官能基を有するシ
ラン系化合物の（共）重合体；有機重合性官能基を有す
るスピロオキサジン系化合物の（共）重合体；有機重合
性官能基を有するスピロピラン系化合物の（共）重合体
などが挙げられる。
【００２４】本発明のフォトクロミック材料をポリマー
中に分散して用いる場合、本発明のフォトクロミック材
料の含有量は、目的および使用方法などによって決めら
れるべきものであるが、視覚に対する感度という観点か
らは、ポリマーに対し０．０１〜２０重量％が好まし
い。
中に分散して用いる場合、本発明のフォトクロミック材
料の含有量は、目的および使用方法などによって決めら
れるべきものであるが、視覚に対する感度という観点か
らは、ポリマーに対し０．０１〜２０重量％が好まし
い。
【００２５】本発明のフォトクロミック材料は、他のフ
ォトクロミック材料といっしょに用いても良い。その場
合、他のフォトクロミック材料としては、特に制限なく
全ての種類のフォトクロミック材料が利用可能である
が、その中でも好ましい例としてはスピロオキサジン系
フォトクロミック材料、スピロピラン系フォトクロミッ
ク材料、ジアリールエテン系フォトクロミック材料、フ
ルギド系フォトクロミック材料、クロメン系フォトクロ
ミック材料、ハロゲン化銀系フォトクロミック材料など
を挙げることができる。
ォトクロミック材料といっしょに用いても良い。その場
合、他のフォトクロミック材料としては、特に制限なく
全ての種類のフォトクロミック材料が利用可能である
が、その中でも好ましい例としてはスピロオキサジン系
フォトクロミック材料、スピロピラン系フォトクロミッ
ク材料、ジアリールエテン系フォトクロミック材料、フ
ルギド系フォトクロミック材料、クロメン系フォトクロ
ミック材料、ハロゲン化銀系フォトクロミック材料など
を挙げることができる。
【００２６】また一般式（Ｉ）の化合物は重合可能な置
換基を有していてもよい。
換基を有していてもよい。
【００２７】本発明のフォトクロミック材料が重合可能
な置換基を有する場合は、単独で重合して、あるいは他
の重合性化合物と共重合して用いることができる。生成
するフォトクロミックポリマーの溶解性が大きい点、ま
た高重合度のポリマーが得られやすい点、重合可能な置
換基を有するフォトクロミック材料の使用量が少なくて
すむ経済性からは、他の重合性化合物と共重合して用い
ることが好ましい。
な置換基を有する場合は、単独で重合して、あるいは他
の重合性化合物と共重合して用いることができる。生成
するフォトクロミックポリマーの溶解性が大きい点、ま
た高重合度のポリマーが得られやすい点、重合可能な置
換基を有するフォトクロミック材料の使用量が少なくて
すむ経済性からは、他の重合性化合物と共重合して用い
ることが好ましい。
【００２８】単独で重合して、あるいは他の重合性化合
物と共重合して用いた場合は耐溶剤性、耐薬品性などが
向上する。
物と共重合して用いた場合は耐溶剤性、耐薬品性などが
向上する。
【００２９】本発明のフォトクロミック材料が重合可能
な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック材料
と共重合させる他の重合性化合物としては、重合可能な
置換基を有する化合物であればよく、また多官能であっ
てもよいが、その具体例としては、アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エチレングリ
コールジメタクリレートなどのアクリル系モノマー；ス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレンなどの
スチレン系モノマー；酢酸ビニル系モノマー；エチレ
ン、プロピレン、ブタジエン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デンなどのオレフィン系モノマー；有機重合性官能基を
有するシラン系化合物；有機重合性官能基を有するスピ
ロオキサジン系化合物；有機重合性官能基を有するスピ
ロピラン系化合物；有機重合性官能基を有するジアリー
ルエテン系フォトクロミック材料；有機重合性官能基を
有するフルギド系フォトクロミック材料；有機重合性官
能基を有するクロメン系フォトクロミック材料などが挙
げられる。
な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック材料
と共重合させる他の重合性化合物としては、重合可能な
置換基を有する化合物であればよく、また多官能であっ
てもよいが、その具体例としては、アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エチレングリ
コールジメタクリレートなどのアクリル系モノマー；ス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレンなどの
スチレン系モノマー；酢酸ビニル系モノマー；エチレ
ン、プロピレン、ブタジエン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デンなどのオレフィン系モノマー；有機重合性官能基を
有するシラン系化合物；有機重合性官能基を有するスピ
ロオキサジン系化合物；有機重合性官能基を有するスピ
ロピラン系化合物；有機重合性官能基を有するジアリー
ルエテン系フォトクロミック材料；有機重合性官能基を
有するフルギド系フォトクロミック材料；有機重合性官
能基を有するクロメン系フォトクロミック材料などが挙
げられる。
【００３０】本発明のフォトクロミック材料が重合可能
な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック材料
および他の重合性化合物は、複数種類をいっしょに共重
合して用いても良い。
な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック材料
および他の重合性化合物は、複数種類をいっしょに共重
合して用いても良い。
【００３１】また本発明のフォトクロミック材料が重合
可能な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック
材料を単独または共重合して得られる複数種類のフォト
クロミックポリマーを混合して用いても良い。
可能な置換基を有する場合、本発明のフォトクロミック
材料を単独または共重合して得られる複数種類のフォト
クロミックポリマーを混合して用いても良い。
【００３２】本発明のフォトクロミック材料が重合可能
な置換基を有し、他の重合性化合物と共重合して用いる
場合、本発明のフォトクロミック材料の含有量は、目的
および使用方法などによって決められるべきものである
が、視覚に対する感度という観点からは、他の樹脂重量
の０．０１〜２０重量％が好ましい。
な置換基を有し、他の重合性化合物と共重合して用いる
場合、本発明のフォトクロミック材料の含有量は、目的
および使用方法などによって決められるべきものである
が、視覚に対する感度という観点からは、他の樹脂重量
の０．０１〜２０重量％が好ましい。
【００３３】本発明のフォトクロミック材料をポリマー
中に分散した材料、もしくは本発明のフォトクロミック
材料を単独または共重合して得られるフォトクロミック
ポリマーは、コーティング法や各種印刷手法を適用する
ことによって、種々の基板上の一部あるいは全部に形成
することが可能である。またコーティング法としては種
々の手法、例えばディップコーティング法、スピンコー
ティング法、ロールコーティング法、バーコーティング
法などが採用できる。
中に分散した材料、もしくは本発明のフォトクロミック
材料を単独または共重合して得られるフォトクロミック
ポリマーは、コーティング法や各種印刷手法を適用する
ことによって、種々の基板上の一部あるいは全部に形成
することが可能である。またコーティング法としては種
々の手法、例えばディップコーティング法、スピンコー
ティング法、ロールコーティング法、バーコーティング
法などが採用できる。
【００３４】また本発明のフォトクロミック材料をポリ
マー中に分散した材料、もしくは本発明のフォトクロミ
ック材料を単独または共重合して得られるフォトクロミ
ックポリマーは、バルクの成形体としてもフィルムとし
ても用いることができる。
マー中に分散した材料、もしくは本発明のフォトクロミ
ック材料を単独または共重合して得られるフォトクロミ
ックポリマーは、バルクの成形体としてもフィルムとし
ても用いることができる。
【００３５】また本発明のフォトクロミック材料の繰返
し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や水を遮
断することが特に有効である。更に、耐久性を向上させ
る目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代表され
る一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル化合
物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマーで代
表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤など
が使用可能である。
し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や水を遮
断することが特に有効である。更に、耐久性を向上させ
る目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代表され
る一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル化合
物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマーで代
表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤など
が使用可能である。
【００３６】本発明のフォトクロミック材料の用途とし
ては、インキ、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグ
ル、保護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘル
メットシールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消
去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガ
ラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、吸光度などの変化
に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、筆記具などが
好適な例として挙げられる。
ては、インキ、印刷物、サングラスレンズ、各種ゴーグ
ル、保護メガネレンズ、カメラの調光フィルター、ヘル
メットシールド、光で書込を行なう記録材料、表示、消
去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロントガ
ラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、吸光度などの変化
に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、筆記具などが
好適な例として挙げられる。
【００３７】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １’−ヒドロキシ−２’−アセトナフトン
（７．０ｇ）、１−テトラロン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（７）
れらに限定されるものではない。 実施例１ ［１］ １’−ヒドロキシ−２’−アセトナフトン
（７．０ｇ）、１−テトラロン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（７）
【化１３】 の化合物を得た。
【００３８】［２］ 式（７）の化合物（１．０ｇ）を
２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水素
化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加熱
還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（８）
２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水素
化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加熱
還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（８）
【化１４】 の化合物を得た。
【００３９】［３］ 分析結果 式（８）の化合物の元素分析結果を下記する。
【００４０】・元素分析値：（Ｃ22Ｈ18Ｏとして） 理論値：Ｃ（８８．６）、Ｈ（６．１）（％） 実測値：Ｃ（８８．６）、Ｈ（６．１）（％） ・1 Ｈ- ＮＭＲ：（測定機器；日立９０ＭＨｚ、測定溶
媒；ＣＤＣｌ3 ）６．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
２Ｈ）、２．９ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近
（４Ｈ） ［４］ 応用例 式（８）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリレ
ート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィル
ムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィル
ムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度で
も繰返すことが可能であった。
媒；ＣＤＣｌ3 ）６．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
２Ｈ）、２．９ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近
（４Ｈ） ［４］ 応用例 式（８）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリレ
ート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）より
なる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００℃
で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィル
ムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィル
ムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度で
も繰返すことが可能であった。
【００４１】実施例２ ［１］ １，５−ジアセトキシナフタレン（２０．０
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。析出してきた不溶分を濾集
し、減圧乾燥した。再結晶法（酢酸エチル溶媒）により
精製し、１’，５’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフ
トンを得た。
ｇ）、塩化アルミニウム（３０．０ｇ）およびトルエン
（２００ｍｌ）を混合し、窒素気流下、撹拌しながら、
３０分間加熱還流を行った。放冷後、水（４００ｍｌ）
を加えた後、ロータリーバキュームエバポレーターを用
いてトルエンを留去した。析出してきた不溶分を濾集
し、減圧乾燥した。再結晶法（酢酸エチル溶媒）により
精製し、１’，５’−ジヒドロキシ−２’−アセトナフ
トンを得た。
【００４２】［２］ １’，５’−ジヒドロキシ−２’
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−テトラロン（７．
０ｇ）およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０
ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水
を除去しながら、３時間加熱還流した。反応後、ロータ
リーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式
（９）
−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−テトラロン（７．
０ｇ）およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０
ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水
を除去しながら、３時間加熱還流した。反応後、ロータ
リーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式
（９）
【化１５】 の化合物を得た。
【００４３】［３］ 式（９）の化合物（１．０ｇ）を
２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水素
化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加熱
還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１０）
２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水素
化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加熱
還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１０）
【化１６】 の化合物を得た。
【００４４】［４］ 式（１０）の化合物（５００ｍ
ｇ）、トリエチルアミン（１５０ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、メタクリロイルクロリ
ド（２００ｍｇ）および塩化メチレン（２０ｍｌ）より
なる溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷
下３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行
った。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（１１）
ｇ）、トリエチルアミン（１５０ｍｇ）、塩化メチレン
（７０ｍｌ）およびアセトン（３ｍｌ）よりなる溶液を
氷冷し、撹拌しているところへ、メタクリロイルクロリ
ド（２００ｍｇ）および塩化メチレン（２０ｍｌ）より
なる溶液を１０分間かけて滴下した。滴下終了後、氷冷
下３０分間撹拌を続け、さらに室温で３０分間撹拌を行
った。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（１１）
【化１７】 の化合物を得た。
【００４５】［５］ 分析結果 式（１１）の化合物の元素分析結果を下記する。
【００４６】・元素分析値：（Ｃ30Ｈ22Ｏ3 として） 理論値：Ｃ（８３．７）、Ｈ（５．２）（％） 実測値：Ｃ（８３．７）、Ｈ（５．２）（％） ・1 Ｈ- ＮＭＲ：（測定機器；日立９０ＭＨｚ、測定溶
媒；ＣＤＣｌ3 ）５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
３Ｈ）、２．８ｐｐｍ付近（４Ｈ）、２．１ｐｐｍ付近
（３Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近（２Ｈ） ［６］ 応用例 式（１１）の化合物（３重量部）、ブチルメタクリレー
ト（２７重量部）、アゾビスイソブチロニトリル（０．
５重量部）およびトルエン（７０重量部）をガラス製の
アンプルに入れ、凍結脱気により酸素を除いた。アンプ
ルを封管後、８０℃に加熱して、７時間重合させてフォ
トクロミックポリマーの溶液を得た。このフォトクロミ
ックポリマーの溶液をスライドグラス上に塗布したの
ち、１００℃で２時間乾燥して溶媒を除去した。得られ
たフィルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。
該フィルムは室内光下に放置すると消色した。この変化
は何度でも繰返すことが可能であった。
媒；ＣＤＣｌ3 ）５．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
３Ｈ）、２．８ｐｐｍ付近（４Ｈ）、２．１ｐｐｍ付近
（３Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近（２Ｈ） ［６］ 応用例 式（１１）の化合物（３重量部）、ブチルメタクリレー
ト（２７重量部）、アゾビスイソブチロニトリル（０．
５重量部）およびトルエン（７０重量部）をガラス製の
アンプルに入れ、凍結脱気により酸素を除いた。アンプ
ルを封管後、８０℃に加熱して、７時間重合させてフォ
トクロミックポリマーの溶液を得た。このフォトクロミ
ックポリマーの溶液をスライドグラス上に塗布したの
ち、１００℃で２時間乾燥して溶媒を除去した。得られ
たフィルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。
該フィルムは室内光下に放置すると消色した。この変化
は何度でも繰返すことが可能であった。
【００４７】実施例３ ［１］ ３’，６’−ジメチル−１’，８’−ジヒドロ
キシ−２’−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−インダ
ノン（５．０ｇ）およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエ
ン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ
法により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（１２）
キシ−２’−アセトナフトン（７．０ｇ）、２−インダ
ノン（５．０ｇ）およびピロリジン（８ｍｌ）をトルエ
ン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ
法により水を除去しながら、３時間加熱還流した。反応
後、ロータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて
精製し、下記式（１２）
【化１８】 の化合物を得た。
【００４８】［２］ 式（１２）の化合物（１００ｍ
ｇ）およびジエチルエーテル（５０ｍｌ）よりなる溶液
を氷冷し、撹拌しているところへ、ブチルリチウムの
（１．６ｍｏｌ／ｌ）ヘキサン溶液（０．２ｍｌ）を加
えた。次にアセチルクロリド（２００ｍｇ）およびジエ
チルエーテル（３０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけ
て滴下した。滴下終了後、氷冷下３０分間撹拌を続け、
さらに室温で３０分間撹拌を行った。反応後、酢酸エチ
ル（１０ｍｌ）を加えた。さらに水（１００ｍｌ）を加
え、酢酸エチルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナト
リウムを加えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリ
ウムを除いた。ロータリーバキュームエバポレーターを
用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）
を用いて精製し、下記式（１３）
ｇ）およびジエチルエーテル（５０ｍｌ）よりなる溶液
を氷冷し、撹拌しているところへ、ブチルリチウムの
（１．６ｍｏｌ／ｌ）ヘキサン溶液（０．２ｍｌ）を加
えた。次にアセチルクロリド（２００ｍｇ）およびジエ
チルエーテル（３０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけ
て滴下した。滴下終了後、氷冷下３０分間撹拌を続け、
さらに室温で３０分間撹拌を行った。反応後、酢酸エチ
ル（１０ｍｌ）を加えた。さらに水（１００ｍｌ）を加
え、酢酸エチルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナト
リウムを加えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリ
ウムを除いた。ロータリーバキュームエバポレーターを
用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）
を用いて精製し、下記式（１３）
【化１９】 の化合物を得た。
【００４９】［３］ 応用例 式（１３）の化合物（３重量部）、ポリメチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルム上
にさらにポリビニルアルコール（１０重量部）および水
（９０重量部）よりなる溶液を塗布し、１００℃で２時
間乾燥した。該多層フィルムに日光を照射したところ、
黄色に着色した。該多層フィルムは室内光下に放置する
と消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であ
った。
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。該フィルム上
にさらにポリビニルアルコール（１０重量部）および水
（９０重量部）よりなる溶液を塗布し、１００℃で２時
間乾燥した。該多層フィルムに日光を照射したところ、
黄色に着色した。該多層フィルムは室内光下に放置する
と消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であ
った。
【００５０】実施例４ ［１］ ２’−ヒドロキシ−１’−アセトナフトン
（７．０ｇ）、１−インダノン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（１４）
（７．０ｇ）、１−インダノン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（１４）
【化２０】 の化合物を得た。
【００５１】［２］ 式（１４）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１５）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１５）
【化２１】 の化合物を得た。
【００５２】［３］ 応用例 式（１５）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製し
た。該フィルムに−９０℃において３６０ｎｍの単色光
（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を５分間照射したところ着色し
た。該フィルムは可視光の照射により消色した。
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製し
た。該フィルムに−９０℃において３６０ｎｍの単色光
（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を５分間照射したところ着色し
た。該フィルムは可視光の照射により消色した。
【００５３】実施例５ ［１］ ２’−ヒドロキシアセトフェノン（７．０
ｇ）、３−クマラノン（７．０ｇ）およびピロリジン
（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄ
ｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、３時間
加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエバポレ
ーターを用いてトルエンを留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサ
ン混合溶媒）により精製し、下記式（１６）
ｇ）、３−クマラノン（７．０ｇ）およびピロリジン
（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄ
ｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、３時間
加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエバポレ
ーターを用いてトルエンを留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサ
ン混合溶媒）により精製し、下記式（１６）
【化２２】 の化合物を得た。
【００５４】［２］ 式（１６）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（１７）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホル
ム）により精製し、下記式（１７）
【化２３】 の化合物を得た。
【００５５】［３］ 応用例 式（１７）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製し
た。該フィルムに−９０℃において３６０ｎｍの単色光
（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を５分間照射したところ黄色に
着色した。該フィルムは可視光の照射により消色した。
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドガラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去しフィルムを作製し
た。該フィルムに−９０℃において３６０ｎｍの単色光
（１．４ｍＷ／ｃｍ2 ）を５分間照射したところ黄色に
着色した。該フィルムは可視光の照射により消色した。
【００５６】実施例６ ［１］ １’−ヒドロキシ−２’−アセトナフトン
（７．０ｇ）、４−クロマノン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（１８）
（７．０ｇ）、４−クロマノン（７．０ｇ）およびピロ
リジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した
後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、
３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエ
バポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により精製し、下記式（１８）
【化２４】 の化合物を得た。
【００５７】［２］ 式（１８）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１９）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（１９）
【化２５】 の化合物を得た。
【００５８】［３］ 応用例 式（１９）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィ
ルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィ
ルムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度
でも繰返すことが可能であった。
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィ
ルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィ
ルムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度
でも繰返すことが可能であった。
【００５９】実施例７ ［１］ 実施例２−［１］で合成した１’，５’−ジヒ
ドロキシ−２’−アセトナフトン（７．０ｇ）、５−メ
トキシ−１−テトラロン（７．０ｇ）およびピロリジン
（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄ
ｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、３時間
加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエバポレ
ーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混
合溶媒）を用いて精製し、下記式（２０）
ドロキシ−２’−アセトナフトン（７．０ｇ）、５−メ
トキシ−１−テトラロン（７．０ｇ）およびピロリジン
（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に溶解した後、Ｄ
ｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去しながら、３時間
加熱還流した。反応後、ロータリーバキュームエバポレ
ーターを用いて溶媒を留去した後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混
合溶媒）を用いて精製し、下記式（２０）
【化２６】 の化合物を得た。
【００６０】［２］ 式（２０）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２１）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２１）
【化２７】 の化合物を得た。
【００６１】［３］ 式（２１）の化合物（５０ｍ
ｇ）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルすず（５ｍｇ）およ
びジエチルエーテル（５０ｍｌ）よりなる溶液を氷冷
し、撹拌しているところへ、下記式（２２）
ｇ）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルすず（５ｍｇ）およ
びジエチルエーテル（５０ｍｌ）よりなる溶液を氷冷
し、撹拌しているところへ、下記式（２２）
【化２８】 の化合物（２０ｍｇ）およびジエチルエーテル（１０ｍ
ｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下した。滴下終了
後、氷冷下３０分間撹拌を続け、次に室温で３０分間撹
拌を行い、さらに還流温度で１時間撹拌を行なった。ロ
ータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製し、
下記式（２３）
ｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下した。滴下終了
後、氷冷下３０分間撹拌を続け、次に室温で３０分間撹
拌を行い、さらに還流温度で１時間撹拌を行なった。ロ
ータリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を留去
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒）を用いて精製し、
下記式（２３）
【化２９】 の化合物を得た。
【００６２】［４］ 応用例 式（２３）の化合物（３重量部）、ブチルメタクリレー
ト（２７重量部）、アゾビスイソブチロニトリル（０．
５重量部）およびトルエン（７０重量部）をガラス製の
アンプルに入れ、凍結脱気により溶存酸素を除いた。ア
ンプルを封管後、８０℃に加熱して、７時間重合させて
フォトクロミックポリマーの溶液を得た。このフォトク
ロミックポリマーの溶液をスライドグラス上に塗布した
のち、１００℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。
該フィルム上にさらにポリビニルアルコール（１０重量
部）および水（９０重量部）よりなる溶液を塗布し、１
００℃で２時間乾燥した。該多層フィルムは日光を照射
すると着色した。該多層フィルムは室内光下に放置する
と消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であ
った。
ト（２７重量部）、アゾビスイソブチロニトリル（０．
５重量部）およびトルエン（７０重量部）をガラス製の
アンプルに入れ、凍結脱気により溶存酸素を除いた。ア
ンプルを封管後、８０℃に加熱して、７時間重合させて
フォトクロミックポリマーの溶液を得た。このフォトク
ロミックポリマーの溶液をスライドグラス上に塗布した
のち、１００℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。
該フィルム上にさらにポリビニルアルコール（１０重量
部）および水（９０重量部）よりなる溶液を塗布し、１
００℃で２時間乾燥した。該多層フィルムは日光を照射
すると着色した。該多層フィルムは室内光下に放置する
と消色した。この変化は何度でも繰返すことが可能であ
った。
【００６３】実施例８ ［１］ １’−ヒドロキシ−２’−アセトナフトン
（７．０ｇ）、チオクロマン−４−オン（７．０ｇ）お
よびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に
溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去し
ながら、３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキ
ュームエバポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２４）
（７．０ｇ）、チオクロマン−４−オン（７．０ｇ）お
よびピロリジン（８ｍｌ）をトルエン（１５０ｍｌ）に
溶解した後、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ法により水を除去し
ながら、３時間加熱還流した。反応後、ロータリーバキ
ュームエバポレーターを用いて溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル／ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２４）
【化３０】 の化合物を得た。
【００６４】［２］ 式（２４）の化合物（１．０ｇ）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２５）
を２−プロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、さらに水
素化ほう素ナトリウム（１．０ｇ）を加えて、６時間加
熱還流した。放冷後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エ
チルで抽出を行った。抽出液に無水硫酸ナトリウムを加
えて脱水を行った後、濾過により硫酸ナトリウムを除い
た。ロータリーバキュームエバポレーターを用いて濾液
から溶媒を留去した。これに氷酢酸（１００ｍｌ）を加
え、２．５時間加熱還流を行った。ロータリーバキュー
ムエバポレーターを用いて酢酸を留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／
ヘキサン混合溶媒）により精製し、下記式（２５）
【化３１】 の化合物を得た。
【００６５】［３］ 分析結果 式（２５）の化合物の元素分析結果を下記する。
【００６６】・元素分析値：（Ｃ25Ｈ16Ｏとして） 理論値：Ｃ（９０．３）、Ｈ（４．９）（％） 実測値：Ｃ（９０．３）、Ｈ（４．９）（％） ・1 Ｈ- ＮＭＲ：（測定機器；日立９０ＭＨｚ、測定溶
媒；ＣＤＣｌ3 ）６．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
２Ｈ）、２．７ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近
（２Ｈ） ［４］ 応用例 式（２５）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィ
ルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィ
ルムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度
でも繰返すことが可能であった。
媒；ＣＤＣｌ3 ）６．０ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍ付近（１
２Ｈ）、２．７ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．８ｐｐｍ付近
（２Ｈ） ［４］ 応用例 式（２５）の化合物（３重量部）、ポリブチルメタクリ
レート（２７重量部）およびトルエン（７０重量部）よ
りなる溶液をスライドグラス上に塗布したのち、１００
℃で２時間乾燥してトルエンを除去した。得られたフィ
ルムに日光を照射したところ、黄色に着色した。該フィ
ルムは室内光下に放置すると消色した。この変化は何度
でも繰返すことが可能であった。
【００６７】
【発明の効果】低価格の原料から合成でき、その他の製
造コストも低いために安価なクロメン系フォトクロミッ
ク材料を提供できた。
造コストも低いために安価なクロメン系フォトクロミッ
ク材料を提供できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 493/10 Ｃ 495/10
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（Ａ） 【化１】 で示される化合物からなることを特徴とするフォトクロ
ミック材料。［式（Ａ）中、Ｒ2 およびＲ3 は、水素、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜２０のアラル
キル基、炭素数６〜１９のアリール基および炭素数０〜
１０のアミノ基から選ばれた置換基を表す。α環は、ピ
ラン環に縮環した炭素数５〜２２の芳香族環を表わす。
Ｒ1 は、下記式（Ｂ）〜（Ｇ） 【化２】 から選ばれるいずれかの置換基を表わす。｛式（Ｂ）〜
（Ｇ）中、Ｒ4 〜Ｒ29は、水素、ヒドロキシル基、炭素
数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラルコ
キシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１〜
２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリ
ール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のア
ルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシ
カルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニ
ル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１〜２
０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシル
基、炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選ば
れた置換基を表す。ＸおよびＹは、ＯおよびＳから選ば
れた置換基を表す。β環、γ環、δ環、ε環、ζ環およ
びη環は、炭素数５〜２２の芳香族環を表わす。｝］ - 【請求項２】 α環がベンゼン環、ナフタレン環および
フェナントレン環から選ばれ、なおかつβ環、γ環、δ
環、ε環、ζ環およびη環がベンゼン環であることを特
徴とする請求項１記載のフォトクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5194625A JPH0748567A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5194625A JPH0748567A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748567A true JPH0748567A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=16327634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5194625A Pending JPH0748567A (ja) | 1993-08-05 | 1993-08-05 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0748567A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514817A (en) * | 1994-08-04 | 1996-05-07 | Ppg Industries, Inc. | Substituted phenanthropyrans |
| US5552091A (en) * | 1993-03-12 | 1996-09-03 | Ppg Industries, Inc. | Benzopyran compounds |
| US5650098A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-22 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5651923A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-29 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5656206A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-12 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5658500A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5658501A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5744070A (en) * | 1995-12-20 | 1998-04-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
-
1993
- 1993-08-05 JP JP5194625A patent/JPH0748567A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552091A (en) * | 1993-03-12 | 1996-09-03 | Ppg Industries, Inc. | Benzopyran compounds |
| US5650098A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-22 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5651923A (en) * | 1993-12-09 | 1997-07-29 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5514817A (en) * | 1994-08-04 | 1996-05-07 | Ppg Industries, Inc. | Substituted phenanthropyrans |
| US5656206A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-12 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5658500A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5658501A (en) * | 1995-06-14 | 1997-08-19 | Transitions Optical, Inc. | Substituted naphthopyrans |
| US5744070A (en) * | 1995-12-20 | 1998-04-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
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