JPH07507265A

JPH07507265A - ピラゾールを含むベンゾイルウレア誘導体、組成物及び用途

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Publication number: JPH07507265A
Application number: JP5504239A
Authority: JP
Inventors: ファン　キ　ジュン; パク　キュン　ホ
Original assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Current assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Priority date: 1991-08-20
Filing date: 1992-08-18
Publication date: 1995-08-10
Anticipated expiration: 2013-02-10
Also published as: JP2711412B2; EP0557481B1; EP0557481A1; US5430158A; KR940001775B1; WO1993004044A1; US5389667A; DE69223132T2; KR930004273A; DE69223132D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ピラゾールを含むベンゾイルウレア誘導体、組成物及び用途発明の背景本発明は昆虫の成長調節剤（ｉｎｓｅｃｔ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌａｔｏｒ）として活性な殺虫剤特性を有するピラゾール基を有する新規なベンゾイルウレア誘導体に関する。本発明は、また、該誘導体を含む殺虫剤組成物及び虫を殺し、防除するための該組成物の用途に関する。

５’Ｅ　ＩＪ　、（Ｄ　ｉｍ　ｉ□ｉｎ）■が市場ｉ、導入され−ｒａ後、数種のベンゾイルウレア化合物がキチン質阻害剤（Ｃｈｉｔｉｎ　１ｎｈｉｂｉｔｏｒ）として開発されてきた。しかし、それらの大部分は、デミリン■に比べ、薬効は優れるが、製造工程が複雑で生産費が高くて実用化されなかった。例えば、公開された日本特許公開第８５−１９３９６０号及び第８７−１７８５６１号、ヨーロッパ特許Ｎα１７６８６８及び５２８３３によれば、いろいろのベンゾイルウレア誘導体が合成されてきたが、これらの製造工程は複雑すぎて改善できない。

ゆえに、前記の点に関して研究し、本発明者らは、種々の害虫に対して広範囲（ｂｒｏａｄ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ）で且つ強力な殺虫活性を示す新規な殺虫性化合物を開発した。

さらに、それらは、既存のキチン質阻害剤殺虫剤よりも、容易に入手できる原料化学物質から出発する簡便な工程によって調製できる。

発明の要約本発明の目的は、種々の害虫に対して強い殺虫活性を有する強力なベンゾイルウレア誘導体を提供することにあり、製造工程が簡便で原料物質が低置である。

他の目的は、該誘導体の活性化合物を含む殺虫剤組成物を提供することにある。

発明の詳細な説明本発明は、次の式（Ｉ）に対応するピラゾール基を有するベンゾイルウレア誘導体に関する：Ｒ及びＲ２は互いに同−或いは異なる基であり、水素原子、フロライド、クロライド及びブロマイド原子からなる群から選択される一つ以上のハロゲン原子、低級アルコキシ基或いはニトロ基であり。

Ｒ１は水素原子或いは低級アルキル基であり；Ｘは低級アルキル基或いはフェニル置換基である。

本発明で、“低級アルコキシ基”及び“低級アルキル基”は炭素数が１〜６である直鎖或いは分銀のアルコキシ基及びアルキル基を示す。

本発明によれば、まず、次の式（ＩＩ）の置換されたベンズアミド誘導体をオキサリルクロライド（ｏｘａｒｙｌ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）やホスゲンを使用して次の式（ＩＩＩ　）のイソシアン酸ベンゾイルに変換した後、式（ＩＩＩ　＞の化合物に次の式（ＩＶ）のアニリン誘導体と、酸スカベンジヤーを反応させて該ベンゾイルウレア誘導体を容易に製造することができる。

（ＩＩＩ　）（＋）　（Ｒ，＝Ｈ）式中、ＲＳＲ及びＸは上述と同様に定義され；Ｒ１は水素原子である。

上記の反応において、式（ＩＩ）の置換されたベンズアミド誘導体から式（ＩＩＩ）のイソシアン酸ベンゾイルへの反応には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン或いは１．２−ジクロロエタン等の有機溶媒を使用でき、この時の反応終了はガスの発生がもはや生じなくなる時とする。式（ＩＩＩ）のイソシアネートを式（ｍのアニリン誘導体と反応させて目的化合物（Ｉ）を得る反応には、溶媒として、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又は１．２−ジクロロエタンが使用可能であり、その時、酸スカベンジヤーとしては、トリエチルアミン等の第３級アミン類を０．５〜１当量（ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ　ｗｅｉｇｈｔ）使用する。

酸スカベンジヤーを添加しないと、イソシアネート（ＩＩＩ）の生成の間に生成された塩化水素が共存するため、場合によって収率が低くなる。目的化合物（Ｉ）を製造する反応の終了は、アニリン誘導体がもはや残存しなくなった時である。これはＴ、Ｌ、Ｃ，やＧ、Ｃによって容易に確認することができる。

該反応が終了した後、目的化合物は、以下のような公知の方法によって分離できる；固体化合物を、濾過した後、再結晶して得る。残りの濾過液を水で洗浄して有機溶媒を除去した後、目的化合物を再結晶により収得し、或いはクロマトグラフィーによって精製することができ、これはＮＭＲ，ＩＲ及びＭＳによって同定することができる。

第二に、下記の反応式のように、式（ＩＶ）のアニリン誘導体をホスゲンと反応させて下記の式（Ｖ）のイソシアネートを得た後、式（ＩＩ）のベンズアミド誘導体と、酸スカベンジヤーを添加することによって目的化合物（Ｉ）を製造することができる。

（ＥＶ）　（Ｖ）（Ｉ）　（Ｒ，＝Ｈ）式中、Ｒ，Ｒ及びＸは上述と同様に定義され；Ｒ１は水素原子である。

上記の反応において、式（１■）のアニリン誘導体からイソシアネート化合物（Ｖ）を得るための有機溶媒としては、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、キシレン又は１，２−ジクロロエタンを使用することができる。反応の終了は塩化水素のガスがもはや出なくなる時と仮定する。

イソシアネート誘導体（Ｖ）とベンズアミド誘導体（ＩＩ）との反応のための有機溶媒としては、トルエン、キシレン又はクロロベンゼンもまた使用することができ、その時、酸スカベンジヤーとしてはトリエチルアミンのような第３級アミン類を使用することができる。

反応の終了は式（ＩＩ）の化合物がそれ以上残存しない時点と仮定される。完結、収率及び目的化合物の同定は、上記第一の方法と同じである。

本発明によれば、式（Ｉ）（Ｒ１＝Ｈ）の目的化合物のＲ１位置にアルキル化試薬を利用してアルキル基を導入することができる。例えば、ヨウ化メチル又はヨウ化エチルを式（１）（Ｒ１＝Ｈ）の化合物及び酸スカベンジヤーとともに処理して、Ｒ１がアルキル基の化合物（１）を製造することができる。

有機溶剤としては、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドを使用することができ、酸結合剤としては、アルカリ金属又はアルカリ土金属の水酸化物、炭酸塩又は第３級アミン類を使用することができる。反応の終了は式（Ｉ）（Ｒ１＝Ｈ）の化合物がもはや残存しなくなる時点と仮定され、それはＴ、Ｌ。

ＣやＧ、Ｃによって容易に確認することができる。アルキル置換反応が終わった後、反応混合物からいろいろの方法で目的化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水で洗浄して、使用した有機溶媒を除去し、再結晶とかクロマトグラフィーで目的化合物を得ることができ、これはＮＭＲＳ　ＩＲ及びＭＳによって確認することができる。

本発明の上記の式（Ｉ）の新規なベンゾイルウレア誘導体の典型的な例を表１にあげる。

表１化合物Ｎｏ、　ＲＲ，Ｒ，Ｘｌ　２．６−Ｆ２Ｈ２，５−Ｃｌ２ＣＨ。

３　２．６−Ｆ、　Ｈ２−ＯＭｅ　ＣＨ３４２，６−Ｆ、　Ｈ２−Ｃｏ２Ｍｅ　ＣＨ１６２，６−Ｆ、　Ｈ３−ＣＩ　ＣＨ。

８　２．６−Ｆ、　Ｈ２，３，５，６−Ｆ、　ＣＨ。

＋６　２−ＣＩ　＋−１３−ＣＩ　Ｃｌ−１゜化合物Ｎｏ、　ＲＲ，Ｒ２Ｘ２０　２．６−Ｆ、　Ｈ２，５−Ｆ２ＣＨ３２１２，６−Ｆ、　ＨＨＣＨ。

２２　２．６−Ｆ、　Ｈ３−ＣＦ、　ＣＨ。

２３　２．６−Ｆ２Ｈ３，５−ＣＩ、　ＣＨ。

２７　２．６−Ｆ２Ｈ２−ＣＩ　Ｃｌ−１゜２８　２．６−Ｆ２Ｃ）（、３−ＣＩ　ＣＨ。

本発明を以下の実施例によって詳細に説明するが、これらの実施例に制限して解釈されることはない。

実施例１ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−１（２，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）　（化合物Ｎｏ、１）１．２−ジクロロエタン（６ｍｌ）に２．６−シフルオロペンズアミド（０，１４５ｇ、０．９２ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１４１ｇ、１．１１ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を入れて、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。

室温で２．５−ジクロロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５ −ピラジイル）−アニリン（０，３ｇ、０．９２ｍｍｏ’ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，６６４ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、次いで、反応混合物にエチルアセテート（６０ｍｌ）と水（４０ｍ　ｌ）を入れ、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去した後、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：２）によって目的生成物（０，３１１ｇ、収率６６％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、：２１３〜２１５°Ｃ９（ｓ、３Ｈ）、５．８　（ｓ、ＩＨ）、７．０〜７．６（ｍ、４Ｈ）、８．６　（ｓ、ＬＨ）、１１．１　（ｓ、ＬＨ）、１１．３　（ｓ、ＩＨ）実施例２ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（２，５−ジクロロ−４−（１− フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）　（化合物Ｎｏ、５）ロロー４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５１，２−ジクロロエタン（６ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，２５ｇ、１．５９ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１６６ｍ　３１．　９０ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を入れて、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で２，５−ジフルオロ−４−。

−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，５６５ｇ、１．５９ｍｍｏ　ｌｅ）とトリエチルアミン（０，１１ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、次いで、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍｌ）と水（４０ｍ　ｌ）を入れ、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。

エチルアセテートを減圧下で除去した後、再結晶（エチルアセテート＋ヘキサン）して目的生成物（０，４５ｇ１収率：５２％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、：１８５〜１８７℃ ７．０〜８．２　（ｍ、ｌ０Ｈ）、１０．２　（ｓ、ＩＨ）。

１１．０　（Ｓ、ＩＨ）エチルアセテートを減圧下で除去した後、再結晶（ニーピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、６）１．２−ジクロロエタン（８ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，２５ｇ、１．５９ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１６６ｍ　ｌ、１．　９０ｍｍｏ　ｌ　ｅ、１．２ｅｑ）を入れて、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−クロロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル− ５−ピラジイル）−アニリン（０，４６３ｇ、１．５９ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，１１ｍ１．０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、次いで、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍｌ）と水（４０’ｍｌ）を入れ、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。

チルアセテート＋ヘキサン）して目的生成物（０，３７７ｇ、収率：５０％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、：１９３〜１９５°Ｃ５，８（ｓ、ＩＨ）、７．０〜７．８　（ｍ、６Ｈ）、１０．１　（ｓ、ＩＨ）、１０．８　（ｓ、ＩＨ）実施例４ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（３−クロロ−４−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、７）１．２−ジクロロエタン（６ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，１７ｇ、１．１３１ｍｍｏｌｅ）　’とオキサリルクロライド（０，１１８ｍ　ｌ、　１．　３５ｍｍ　ｏ　Ｉ　ｅ　−、１、２ｅ　Ｑ　）を入れて、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−クロロ−４−ｏ−（１−フェニル−３− トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，４ｇ、１．１３１ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０９ｍ１．０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、次いで、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍｌ）と水（４０ｍｌ）を入れ、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去した後、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：５）により目的生成物（０，３１ｇ１収率：５１％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、：１６９〜１７２°Ｃ７，０〜８．０　（ｍ、ＩＨ）、９．８　（ｓ、ＩＨ）、１ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（３−クロロ−４−（１−フェニルニ３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）　（化合物Ｎｏ、８）１．２−ジクロロエタン（６ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，１ｇ５０．６３６ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０６６ｍ１，０．７６３ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を入れて、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で２．　３．　５．　６−チトラフルオロー４−ｏ−（１−メチル−３− トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，２０９ｇ、０゜６３６ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，０４４ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、次いで、反応混合物にエチルアセテート（６０ｍｌ）と水（３０ｍ　ｌ）を入れて、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去した後、クロマトグラフィー（エチルアセテート。ヘキサン＝１：９）で目的生成物（０，２０ｇ、収率：６１％）の固体として得た。

ｍ、ｐ、：２１５〜２１７°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ３．８　（ｓ、　３Ｈ）。

５．８　（ｓ、ＩＨ）、６．８〜７．６　（ｍ、３Ｈ）、９゜１　（ｓ、ＩＨ）、１０．０　（ｓ、ＩＨ）実施例６ペンズアミドー２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（２，３゜５．６−チトラフルオロー４−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）　（化合物Ｎｏ、９）１．２−ジクロロエタン（８ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，２ｇ、１．２７ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１３２ｍ１．１．５２４ｍｍｏ　ｌ　ｅ、　１．　２　ｅ　ｑ）を入れて、混合物を１００°Ｃでオロー４−ｏ−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，４９７ｇ、１゜２７ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，０８ｍ１゜０．５ｅｑ）を１時間添加した。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を入れて、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去した後、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）により目的生成物（０，４５ｇ、収率：６１％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、＝１９８〜２００°ＣＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ５．９　（ｓ、　ＩＨ）。

６．９〜７．８　（ｍ、８Ｈ）、９．４　（ｓ、ＩＨ）、１０．２　（ｓ、ＩＨ）実施例７ペンズアミドー２−クロロ−Ｎ−（（（２，３，５゜６−チトラフルオロー４− 　（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、４０）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−クロロベンズアミド（０，１ｇ、１．６４ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０６７ｍ１，０．７６ｍｍｏｌｅ。

１．２ｅｑ）を添加して、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で２．　３．　５．　６−チトラフルオロー４−ｏ−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ビラジイル）−アニリン（０，２５ｇ、０．６４ｍｍ。

ｌｅ）とトリエチルアミン（０，０４４ｍ　ｌ、０゜５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を集めて無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：へキサン＝１：９）により目的生成物（０，２１ｇ、収率５７％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１７７〜１７９℃ ７、　５〜７．　９　（ｍ、９Ｈ）、９．　４　（ｓ、ＩＨ）、１０．３　（ｓ、ＩＨ）実施例８ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（（（２，３，５゜６−チトラフルオロー４ −（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、１１）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−フルオロベンズアミド（０，０８８ｇ、０．６３２ｍｍｏ　ｌ）とオキサリルクロライド（０，０６６ｍ１，０．７を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で２．３゜５．６−チトラフルオロー４−ｏ−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−６−ピラジイル）−アニリン（０，２４７ｇ、０．６３２ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０４ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテ−）（６０ｍｌ）と水（３０ｍ　ｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）により目的生成物（０，１９７ｇ、収率５６％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１７３〜１７５℃ ７、　１〜８．　２　（ｍ、９Ｈ）　、９．　２　（ｄ、ＬＨ）　、１０、　２　（ｓ、ＩＨ）実施例９ベンズアミド−２−クロロ−Ｎ−（（（３−クロロ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、１６）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−クロロベンズアミド（０，２５ｇ、１．６０ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１６８ｍ　ｌ、１．９２ｍｍｏｌｅ。

１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−クロロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，４６８ｇ、１．６０ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，１１ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させる。エチルアセテトを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）により目的生成物（０，４９９ｇ、収率６５％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２０１〜２０２℃ ５、　８　（ｓ、ＩＨ）　、　７．３〜８．０　（ｍ、　７Ｈ）　、　９゜９　（ｓ、ＬＨ）、１０．　９　（ｓ、ＬＨ）実施例１０ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（（（３−クロロ−４−（１−メチル−３− トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、１７）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−フルオロベンズアミド（０，１４３ｇ、１．０２ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とオキサリルクロライド（０，１０７ｍ１，１．２３ｍｍｏ　ｌｅ、１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−クロロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０゜ａｇ、１．０２ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０７１ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（６０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：へキサン＝１：９）により目的生成物（０，２２４ｇ、収率４８％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１７９〜１８０°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　）：δ４．１　（ｓ、３Ｈ）。

５、　９　（ｓ、ＩＨ）、７．２〜８．３　（ｍ、７Ｈ）、９゜１　（ｄ、ＩＨ）、１１．０　（ｓ、ＩＨ）実施例１１ベンズアミド−２−クロロ−Ｎ−（（（３−クロロ−４−（１−フェニル−３− トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、１８）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−クロロベンズアミド（０，１３２ｇ、０．８４８ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とオキサリルクロライド（０，０８８ｍ１１．９０ｍｍ。

ｌ　ｅ　％　１　、　２　ｅ　ｑ　）を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−クロロ−４−ｏ−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル −５−ピラジイル）−アニリン（０，３ｇ、０．８４８ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０５９ｍ　ｌ、　０．５　ｅ　ｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。

エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）により目的生成物（０，２ｇ、収率４４％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１８９〜１９０℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　：δ５．９　（ｓ、　ＩＨ）　。

７．０〜８．０　（ｍ、１２Ｈ）、９．７　（ｓ、ＬＨ）。

１０．８　（ｓ、ＬＨ）実施例１２ベンズアミド−２−クロロ−Ｎ−１（２，５−ジフルオロ−４−（１−メチル− ３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、１９）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２−クロロベンズアミド（０，１３１ｇ、０．８４４ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０８８ｍ１，１．０１３ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００°Ｃで２０時間撹拌した。

室温で２．５−ジフルオロ−４−０−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル −５−ピラジイル）−アニリン（０，３ｇ、０．８４４ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０５８ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）により目的生成物（０，２ｇ、収率４３％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１８１〜１８２°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　：δ５．９　（ｓ、　ＩＨ）　。

６、　９〜８．　２　（ｍ、１１Ｈ）　、１０　（ｓ、ＩＨ）、１ベンズアミド −２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（２゜５−ジフルオロ−４−（１−メチル−３ −トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２０）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２．６−シフルオロペンズアミド（０，１２３ｇ、０．７８４ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０８２ｍ１，０．９４１ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２００時間反応せた。室温で２，５−ジフルオロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，２３ｇ、０．７８４ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，０５４ｍ１．Ｏ′。

５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍ　ｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。

エチルアセテートを減圧下で除去し、再結晶（エチルアセテート＋ヘキサン）により目的生成物Ｇｏ、２ｇ。

収率５３％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２０３〜２０５℃ ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ３．８　（Ｓ、　３Ｈ）　。

５．８　（ｓ、ＩＨ）、６．９〜８．　１　（ｍ、５Ｂ）、１０、　１　（ｓ、ＩＨ）、１０．８　（ｓ、ＬＨ）実施例１４ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２１）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２．６−シフルオロペンズアミド（０，１８３ｇ、１．１６ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，１２２ｍ１，１．４０ｍｍｏ　１　ｅｓ　１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０゜３ｇ、１．１６ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０゜０８ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍ　ｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート眉を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、再結晶（エチルアセテート＋ヘキサン）して目的生成物（０，３０３ｇ１収率５９５）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２０３°ＣＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６３．８　（ｓ、　３Ｈ）　。

５、　８　（ｓ、ＩＨ）、　６．　８〜７．　５　（ｍ、　７Ｈ）、９゜０　（ｓ、ＩＨ）、１０．４　（ｓ、ＩＨ）実施例１５ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（３−トリフルオロメチル−４− （１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２２）１．２−ジクロロエタン（６ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，１４５ｇ、０．９２２ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０９６ｍ１，１．ＩＱｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２０時間撹拌した。室温で３−トリフルオロメチル−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，３ｇ１ｏ、９２２ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミン（０，０６４ｍ１．０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（７０ｍｌ）と水（３０ｍ　ｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。

エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン−１：４）により目的生成物（０，２９ｇ、収率６１％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２０３℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ａ　）　：δ３．８　（ｓ、　３Ｈ）。

５、　９　（ｓ、ＩＨ）、６．　９〜７．９　（ｍ、６Ｈ）、９゜２　（ｓ、ＩＨ）、１０．７　（ｓ、ＩＨ）実施例１６ペンズアミドー２．６−ジフルオロ−Ｎ−（（（３゜５−ジクロロ−４−（１− メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２３）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，１２０ｇ、０．７６６ｍｍｏｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０８０ｎ　１．０．９２０ｍｍｏ　ｌｅｓ　１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２００時間反応せた。室温で３，５−ジクロロ−４−ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，２５ｇ、０．７６６ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，０５３ｍ　ｌ、０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍ　ｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１　：　５）によりｍ、ｐ、：２２１℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ４．０　（ｓ、　３Ｈ）。

５、　６　（ｓ、ＬＨ）　、７．　２〜７．　６　（ｍ、５Ｈ）、１０、　８　（ｓ、ＩＨ）実施例１７ペンズアミドー２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（３゜５−ジクロロ−４−（１− フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２４）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２，６−シフルオロペンズアミド（０，１２０ｇ、０．７６６ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０８０ｍ１．０．　９２０ｍｍｏ　ｌ　ｅ、　１．　２　ｅ　ｑ）を添加し、混合物を１゜０ ℃で２００時間反応せた。室温で３，５−ジクロロ−４−ｏ−（１−フェニル− ３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，２９７ｇ、０．７６６ｍｍｏ　ｌ　ｅ）とトリエチルアミン（０，，０５３ｍ　ｌ、　０゜５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテ−）　（８０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：５）により目的生成物（０，２７４ｇ、収率６２％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２３６℃ ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：δ５．６　（ｓ、　ＩＨ）　。

７、　０〜７．　９　（ｍ、ｌ０Ｈ）、１０．　２　（ｓ、ＩＨ）。

１０．８　（ｓ、ＩＨ）実施例１８ベンズアミド−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（（（４−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシフェニル）アミノ）カルボニル）（化合物Ｎｏ、２５）１．２−ジクロロエタン（７ｍｌ）に２．６−シフルオロペンズアミド（０，１２３ｇ、０．７８３ｍｍｏ　ｌｅ）とオキサリルクロライド（０，０８２ｍ　ｌ、０．９４０ｍｍｏｌｅ、１．２ｅｑ）を添加し、混合物を１００℃で２００時間反応せた。室温で４−ｏ−（１−フェニル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−アニリン（０，２５ｇ５　Ｏ，７８３ｍｍｏｌｅ）とトリエチルアミ：／　（０，０５４ｍ１，０．５ｅｑ）を添加して１時間反応させた。

有機溶媒を減圧下で除去し、反応混合物にエチルアセテート（８０ｍ　ｌ）と水（３０ｍｌ）を添加し、エチルアセテート層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１　：　５）により目的生成物（０，２５ｇ、収率６４％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：２１５〜２１８°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：６５．９　（ｓ、　ＩＨ）　。

６．９〜７．９　（ｍ、１２Ｈ）、１０．５　（ｓ、ＩＨ）。

１０．８　（ｓ、ＩＨ）一方、本発明において原料物質として使用された一般式（ＩＶ）のアニリン誘導体は、下記反応式に示すように、一般式（ＶＩ）で表わされる化合物或いはその塩を一般式（ＶＩＩ）で表わされる化合物と反応させた後、得られる一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を水素化分解反応させることにより合成することができる。

（ＩＶ）一般式（ＶＩ）で表わされる５−ヒドロキシピラゾール化合物と一般式（ＶＩＩ）で表わされるハロゲン置換されたニトロベンゼン類との反応には、通常の有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル又はテトラヒドロフラン等が使用できる。

例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、炭酸塩、過炭酸塩（ｐｅｒｃａｒｂｏｎａｔｅ）　、第３級アミン等を酸結合剤として使用することができる。二つの出発物質が残存しなくなる時点を反応の終了時点と仮定する。反応の終了確認はＴ、Ｌ、Ｃ，やＧ、Ｃ，等によって容易に行なうことができる。

上記の反応が終了した後、化合物（ＶＩＩＩ）は、周知の方法で分離できる；例えば、固体化合物が、濾過後、再結晶して得られ、残りの濾液を水で洗浄して有機溶媒を除去した後、化合物（ＶＩＩＩ）を再結晶により得、或いはクロマトグラフィー等によって精製し、ＮＭＲ，ＩＲ及びＭＳによって同定することができる。

上記一般式（ＶＩＩＩ）の化合物を、ニッケル、パラジウム等の金属触媒の下で、有機溶剤としてメタノール、エタノール等の１級アルコール類を使用して水素化分解反応を行なうことにより一般式（ＩＶ）で表わされるアニリン誘導体を製造することができる。

上記の一般式（ＶＩＩＩ）の置換されたニトロベンゼン化合物が残存しなくなる時点で、反応が終了したと仮定する。反応の終了確認はＴ、Ｌ、Ｃ，又はＧ、　Ｃ，によって確認することができる。

上記の水素化反応終了後、化合物（ＩＶ）は、次のようにして分離、精製できる；即ち、金属触媒を濾過して除去した後、有機溶媒を除去し、次いで化合物（ｍは、再結晶又はクロマトグラフィーにより得ることができる。

それはＮＭＲ，ＩＲ及びＭＳによって同定することができる。

本発明の原料物質である一般式（ＶＩＩＩ）と（ＩＶ）の具体的な例を次の表２及び表３にそれぞれ示した。

３７　ＣＨ，２−ＯＭｅ３８ＣＨ，２−Ｃｏ２Ｍｅ５０　−　ＣＨ，２，３，５，６−Ｆ。

５５　ＣＨ３２−ＯＭｅ５６　ＣＨ，２−ＣＯ，Ｍｅ表２および表３に示された上記の新規化合物を合成するに代表的な反応条件は、以下の通りである。

実施例１９３．５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシ−ニトロベンゼン（化合物Ｎｏ、３６）ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に１−メチル−３−トリフルオロメチル−５− ヒドロキシピラゾール（１ｇ１６．０２ｍｍｏｌｅ）、ａ、４．５−トリクロロニトロベンゼン（１，３６４ｇ、６．０２ｍｍｏｌｅ）と炭酸カリウム（１，２４ｇ５９．０３ｍｍｏｌｅ、１．５ｅｑ）を加えて、混合物を９０〜１００℃で３０分撹拌した。

反応混合物にエチルアセテート（８０ｍｌ）と水（３０ｍｌ）を加え、エチルアセテート層を取って無水マグネシウムで乾燥させた。エチルアセテートを減圧下で除去し、ヘキサンで洗って目的化合物（１，５ｇ、収率７０％）を固体として得た。

ｍ、ｐ、：１３８〜１４０６ＣＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ３．９　（ｓ、　３Ｈ）　。

５．６　（ｓ、ＩＨ）、８．３　（ｓ、２Ｈ）実施例２０３．５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）オキシ−アニリン（化合物Ｎｏ、５４）メタノール（３０ｍ　ｌ）に３，５−ジクロロ−４−□−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラジイル）−二トロベンゼン（１，４ｇ、３．９３ｍｍｏ　ｌｅ）とラネーニッケル（０，２ｇ）を加えて、９０℃で水素気流の下で４時間反応させた。ラネーニッケルを濾過して除去し、メタノールを減圧下に除去した後、クロマトグラフィー（エチルアセテート：ヘキサン＝１：９）で目的化合物（０，９ｇ、収率７０％）を固体で得た。

ｍ、ｐ、：１２５℃ ３、　９　（ｓ、３Ｈ）　、５．　５　（ｓ、ＩＨ）　、６．　６　（ｓ。

２Ｈ）さらに、本発明は、本発明による殺虫性化合物を有効成分として含有する殺虫剤組成物にも関する。この様な殺虫剤組成物は、水性ディスパージョン、エマルジョン、粉末剤（ｄｕｓｔ）　、顆粒剤などの種々の形態で製剤することができる。これらの組成物は、本発明による有効化合物の１種または２種以上と、有効化合物に対し化学的に不活性な担体、希釈剤の様な適切な助剤の１種または２種以上とを含むことが好ましい。

組成物中の化合物とそのための助剤の正確な濃度は、種々変わり得る；必要なことは、殺虫に有効な量を与えることができることが可能なように、十分な量の活性化合物が存在することだけである。

例えば、組成物がエマルジョンであるかまたは水性ディスパージョンである場合には、活性化合物の量は、１０〜９０重量％の範囲にあることが好ましい。

また、粉末組成物の場合には、活性化合物の量は、０゜１〜３０重量％の範囲にあることが好ましく、顆粒状組酸物の場合にも、活性化合物の量は、１〜３０重量％の範囲にあることが好ましい。しかしながら、組成物中の活性化合物の量は、組成物の使用目的に応じて若干変わり得る。

本発明による組成物において使用する好ましい担体は、アルコール類（例えばメタノールの様な１価のアルシール、エチレングリコールの様な２価のアルコール、グリセリンの様な３価のアルコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトンなど）、エーテル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソルブなど）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えばジメチルホルムアミドなど）、エステル類（例えば酢酸ブチル、酢酸エチル、グリセリドなど）、およびニトリル類（例えばアセトニトリルなど）から選ばれる液体担体、およびカオリン、クレー、ベントナイト、酸性クレー、タルク、珪藻土、シリカおよび砂から選ばれる固体担体、ならびにアーバ−（ａｒｂｏｒ）の様な植物性゛粉末（ｖｅｇｅｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）である。上記の液体担体は、単独でもしくは１種または２種以上の他の液体担体とともに使用することができる。

本発明による殺虫剤組成物は、乳化剤、展着剤、分散剤或いは浸透剤などを含んでいても良い。さらに、本発明による殺虫剤組成物は、例えば、脂肪酸ソーダ、ポリオキシアルキルエステル類、アルキルスルホネート類或いはポリエチレングリコールエーテル類の様なノニオン性、アニオン性或いはカチオン性の界面活性剤を含んでいても良い。

一方、本発明による化合物の１つまたはこれを含む組成物は、活性な農業用化学品である１または２以上の付加的な農薬用の化合物とともに使用することが有利である場合がある。この様な付加的に使用される農薬用化合物は、殺虫剤、除草剤、植物ホルモンおよび殺菌剤であり、必要ならば肥料である。

化合物Ｎα２３　２０％（重量）キシレン　７５％ポリオキシエチレングリコールエーテル　５％上記の成分を混合して、エマルジョン組成物を調製した。

組成物２（粉末）化合物Ｎα２０　５％（重量）カオリン　９４．６％シリコン（消泡剤）　０．３％ポリオキシエチレングリコールエーテル０．１％上記の成分を混合して、粉末組成物を調製した。

組成物３（水性ディスパージョン）化合物Ｎα２４　３０％（重量）リグニンスルホン酸ナトリウム　５％ポリオキシエチレングリコールエーテル　５％ベントナイト　６０％上記の成分を混合して、水性ディスパージョン組成物を調製した。

組成物４（顆粒）化合物Ｎα１９　１ｏ％（重量）リグニンスルホン酸ナトリウム　５％ベントナイト　８５％上記の成分を水の存在下に混練して、顆粒状組成物を調製した。

本発明により製造された化合物の優れた効果を示すために、特に断らない限り、第１の殺虫試験では、５００ｐｐｍの試験溶液を調製した。

死生率（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ　ｒａｔｅ　）　（％）は、これらの溶液を使用して計算した。死生率１００％の場合には、ＬＣ５−１即ち死生率５０％となる濃度（ｐｐｍ）が測定されるまで次第に試験溶液の濃度を低下させた。

この試験を以下に示すが、本発明は゛、それにより限定されるものではない。

試験例１コナガ（Ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋｍｏｔｈ）に対する試験コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　Ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　Ｌｉｎｎａｅｕｓ）をキャベツを利用して継代飼育し、３齢の幼虫を試験した。殺虫試験のために、試験溶液に直径９ｃｍのキャベツ葉を３０分間浸漬した後、これを３０分間風乾した。乾燥したキャベツ葉をペトリ皿に入れ、３齢の幼虫１０匹を接種した。ペトリ皿のふたを閉めてインキュベーターに入れた。

２４時間から１２０時間までの゛コナガの死減数を調べて、死生率をめた。この時、毎４８時間の間隔で新たなキャベツ葉に交換した。

結果を表４に示す。

表　４５００ｐｐｍで１００％の死生率を示した化合物及び比較のため市販の殺虫剤（対照）についてＬｃｓｏ値をめた。

結果を表５に示す。

表５タバコネキリムシ（Ｔａｂａｃｃｏ　ｃｕｔｗｏｒｍ　）に対する試験タバコネキリムシ（Ｔａｂａｃｃｏ　ｃｕｔｗｏｒｍ　；　５ｐｏｄｏｐ−ｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）をキャベツを利用して継代飼育し、３齢の幼虫を試験した。殺虫試験のために、直径が９ｃｍのキャベツ葉を試験溶液に３０分間浸漬した後、これを３０分間風乾した。乾燥したキャベツ葉を直径が９ｃｍのペトリ皿に入れ、ここに３齢の幼虫１０匹を接種した。ペトリ皿をインキュベーターに入れ、２４時間から１２０時間までの死んだネキリムシの数を数えて、死生率（％）をめた。４８時間の間隔で新たなキャベツ葉に交換した。

結果を表６に示す。

５００ｐｐｍで１００％の死生率を示した化合物及び比較のために市販の殺虫剤（対照）について上記の方法で試験を行ない、ＬＣ５−をめた。

結果を表７に示す。

表７これらの試験結果から、本発明によるピラゾール基を含有するベンゾイルウレア誘導体は、コナガ（ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋｍｏｔｈ）とタバコネキリムシ（ｔａｂａｃｃｏ　ｃｕｔｗｏｒｍ　）に対して優れた生物活性（ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ　）を示すことが明らかである。即ち、クロロフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ　）とほぼ同等の薬効を示し、デミリン（Ｄｉｍｉｌｉｎ　）よりも優れている。

さらに、本発明の新規なベンゾイルウレア誘導体は、現存の高価なキチン阻害剤殺虫剤に比して、入手容易な原料を使用して簡単なプロセスにより安価に調製することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

１．次の一般式（Ｉ）で表わされるピラゾール基を含有するベンゾイルウレア誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）式中、ＲおよびＲ２は互いに同一或いは異なって、それぞれ水素原子、フロライド、クロライド及びブロマイド原子からなる群から選択される１又は２以上のハロゲン原子、低級アルコキシ基或いはニトロ基であり、Ｒ１は水素原子或いは低級アルキル基であり、Ｘは低級アルキル基或いはフェニル置換基である。
２．次の一般式（Ｉ）で表わされる活性化合物を含有する殺虫組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＸはそれぞれ上記請求の範囲第１項と同じである。
３．次の一般式（Ｉ）のべンゾイルウレア誘導体の中間体としての次の一般式（ＩＶ）で表わされるアニリン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）上の式で、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＸはそれぞれ上記請求の範囲第１項と同じである。