JPH0752565A - 昇華− 転写法に染料を使用する方法 - Google Patents

昇華− 転写法に染料を使用する方法

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JPH0752565A
JPH0752565A JP3030201A JP3020191A JPH0752565A JP H0752565 A JPH0752565 A JP H0752565A JP 3030201 A JP3030201 A JP 3030201A JP 3020191 A JP3020191 A JP 3020191A JP H0752565 A JPH0752565 A JP H0752565A
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JP
Japan
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atoms
group
alkyl group
dye
atom
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Withdrawn
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JP3030201A
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Inventor
Ulrich Buehler
ウルリッヒ・ビユーラー
Erika Kunz
エーリカ・クンツ
Josef Ritter
ヨーゼフ・リッター
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
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Publication date
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    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388—Azo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 昇華- 転写法に染料を使用する。 【構成】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原子、クロル原
子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基又は
トリフルオルメチル基、Ｒ2 はＣ- 原子数１〜７のアル
キル基、Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ- 原子数１〜
４のアルキル基を示す。）なる水不溶性モノアゾ染料を
昇華- 転写法に使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、昇華- 転写法のために
特定の構造の染料を使用する方法に関する。使用される
染料の一部は新規であり、これを製造する方法と共に本
発明の範囲である。更に本発明は昇華−転写法に対する
染料担体、その製造方法及び染料の転写方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】昇華- 転写法を用いて、優れたカラー画
像を、たとえば合成樹脂被覆された紙類上に又は合成樹
脂フィルム上に電気的な画像源、たとえばビデオカメラ
又はビデオレコーダーによって、テレビスクリーン、コ
ンピュター、電気的静止画像等々によって提供される画
像データに従って製造することができる。電気的画像デ
ータを、多くのごく小さい（たとえばｍｍあたり４〜１
６）一列に並んだ発熱体から成る熱印字ヘッドを有する
様なファクシミリ機、コピー又はプリンター中で処理す
る。デジタル画像データを、熱印字ヘッド中で個々の発
熱体に関する種々の加熱出力レベルに変換する。発熱体
をインクリボンの裏側に密接させる。このリボンはその
表側にインクの層を有し、その層はインクリボンの方向
に連続してブロックを含有し、これは夫々減法混色の原
色の黄色、マゼンダ及びシアン及び場合により更に黒色
の染料を含有する。インクリボンの表側は記録材料にイ
ンクの層をのせ、その材料上に着色された画像を製造し
なければならない。発熱体に供給される熱エネルギーに
比例した量の染料が染料層から遊離し、記録材料に転移
する。インクリボン及び記録材料は熱印字ヘッドのそば
を移動する。この際先ず画像を１行づつ１つの原色で転
写する。その後画像のオストワルド純色スペクトルを他
の二原色及び場合により負荷的に黒の連続的転写によっ
て製造する。
【０００３】発熱体によって生じる熱パルスは、ミリ秒
の範囲にある。一般に染料をインクリボンから記録材料
上に昇華によって転写することが推測されるが、染料転
写の他のメカニズム、たとえば染料蒸発又は染料拡散も
考えられる。昇華転写法は時には染料か拡散熱転写法又
は熱転写捺染法とも呼ばれる。昇華転写法の上記原則
は、当然のことながら多くの変化を可能にする。たとえ
ば連続的に配列された、原色の３又は４つの域を有する
インクリボンを、夫々減法混色の黄色、マゼンダ、シア
ン及び場合により黒を有する３又は４つの着色担体に代
えることができる。
【０００４】既製の記録上での色のぼかしは、昇華転写
法で簡単な方法で発熱体によって放射される熱エネルギ
ーの調節によって左右され、それによって昇華されかつ
記録材料に転写される染料の量を調整する。色のぼかし
のこの容易な調節によって、昇華転写法は他のカラー転
写法に比して有利である。しかし一方で昇華転写法は、
この方法の特別な要求を満足させる染料を用いるしか不
可能である。第一に染料は昇華- 転写法の処理条件下
に、すなわち瞬時に容易にかつ分解されずに昇華しうる
か又は蒸発し、記録材料上に十分な転写を保証するとい
う要求を含んでいる。
【０００５】繊維材料転写捺染の場合、先ず紙印刷機で
紙を多色図案で印刷する。次いでこの図案をプレス又は
転写カレダーで１８０〜２３０℃の温度の均一な適用に
よって適する繊維材料、大抵ポリエステルに転写する。
前記の着色された記録の製造に関する昇華転写法と対照
的に、繊維材料転写捺染での加熱時間は著しく長く、通
常の２０〜６０秒の範囲内である。この事実及び繊維材
料転写捺染と昇華- 転写法との他の相異は、繊維材料転
写捺染で使用されうる染料が通常常昇華- 転写法にて適
さないか又は全く適さないことを示している。
【０００６】昇華- 転写法に適する染料は、たとえば次
の性質を有する：狭い温度範囲で僅かなミリ秒以内で分
解せずに記録材料上に転写することができる；記録材料
からのその再昇華は可能な限り僅かであければならな
い。記録材料中でその画像安定性は、長くかつ高くなけ
ればならない。特に画像は光、湿気、化学物質、熱、摩
擦及びひっかき及びその他の外界因子の影響に対して安
定でなければならない。これは三色又は四色印刷に適す
る原色色調を有し、その分子吸光係数は高くなければな
らない。これは有機溶剤中に容易に溶解し、均一な記録
を生じなければならない。更に染料を生じなければなら
ない。更に染料は無毒でかつ容易に製造することがで
き、良好に印刷インクに加工できなければならない。
【０００７】昇華- 転写法に公知である染料、たとえば
Ｃ．Ｉ．ディスパーズレッド６０、米国特許第４，６９
５，２８８号及び第４，７６４，１７８号明細書並び
に、ドイツ特許公開第３６３８７５６号及び第３，８０
１，５４５号明細書の染料は、昇華- 転写法によって求
められる要求をまだ十分な程度で満足させない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、短時間の局
部的熱供給によって、担体から記録材料上に染料を転写
する昇華- 転写法に最適である染料を提供することが課
題である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原
子、クロル原子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアル
コキシ基又はトリフルオルメチル基、Ｒ2 はＣ- 原子数
１〜７のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ
- 原子数１〜４のアルキル基を示す。）なる水不溶性モ
ノアゾ染料を、昇華- 転写法で使用する方法に関する。
【００１２】本発明による、昇華- 転写法で使用され
る、式Ｉなる染料を、単独で、相互の混合物の形で又は
他の染料との混合物の形で使用することができる。
【００１３】式Ｉなる染料（式中Ｒ2 はＣ- 原子数４〜
７のアルキル基を示す。）は新規であり、本発明の範囲
内でその製造方法と共に請求の範囲に記載した。
【００１４】アルキル- 及びアルコキシ基は、直鎖状又
は分枝状であってよい。式Ｉに於て、Ｒ1 が意味するこ
とができる、Ｃ- 原子数１〜６のアルキル基は、たとえ
ばメトキシ- 、エチル- 、プロピル- 、ｉ- プロピル-
、ｎ- ブチル-、ｉ- ブチル- 、ｓ- ブチル- 、ｉ- ブ
チル- 、ｓ- ブチル- 、ｔ- ブチル- 、ｎ- ペンチル-
、ｉ- ペンチル- 、ｎ- ヘキシル基である。
【００１５】式Ｉに於て、Ｒ1 が意味することができ
る、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基は、たとえばメト
キシ- 、エトキシ- 、ｎ- プロポキシ- 、ｉ- プロポキ
シ- 、ｎ- ブトキシ- 、ｓ- ブトキシ- 及びｔ- ブトキ
シ基である。
【００１６】式Ｉに於て、Ｒ2 が意味することができ
る、Ｃ- 原子数１〜７のアルキル基は、たはえばメチル
- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 、ｉ- プロピル- 、ｎ-
ブチル- 、ブルチル２- 、２- メチルプロピル- 、ｎ-
ペンチル- 、ペンチル -２- 、ペンチル -３- 、ｎ- ヘ
キシル- 、ｎ- ヘプチル- 、ヘプチル -３- 、ヘプチル
- ４基である。
【００１７】式Ｉに於て、Ｒ3 及びＲ4 が意味すること
ができる、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル基は次のもので
ある：メチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 、ｉ- プロ
ピル- 、ｎ- ブチル- 、ｉ- ブチル- 、ｓ- ブチル- 及
びｔ- ブチル基。
【００１８】Ｒ1 に関する好ましい基は、Ｃ- 原子数１
〜３のアルキル基、Ｃ- 原子数１〜３のアルコキシ基及
び特にクロル- 及びブロム原子である。好ましい基Ｒ1
は次のものである：メチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル
- 、ｉ- プロピル- 、メトキシ- 、エトキシ- 、ｎ- プ
ロポキシ- 、ｉ- プロポキシ基及び特にクロル- 及びブ
ロム原子。
【００１９】Ｒ2 が意味するアルキル基は、Ｃ- 原子数
２〜６を有するのが好ましい。この様な好ましい、Ｒ2
が意味するアルキル基に対する例は、次のものである：
エチル- 、ｎ- ペンチル- 、ペンチル- ２- 、ペンチル
- ３- 、ｎ- ヘキシル-及び特にｎ- プロピル- 、ｉ-
プロピル- 、ｎ- ブチル- 、ブチル- ２- 及び２- メチ
ルプロピル基。Ｒ2 が意味するアルキル基は、Ｃ- 原子
数３又は４を有するのが特に好ましい。
【００２０】Ｒ3 に関して、メチル- 又はエチル基が好
ましい。基Ｒ3 及びＲ4 中の炭素原子の合計が、３，
４，５又は６、特に３又は４である様に、基Ｒ3 及びＲ
4 を選択するのが好ましい。
【００２１】Ｒ1 がアルキル- 又はアルコキシ基を示す
場合、基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4中の炭素原子の合計
は６〜１１であるのが好ましい。Ｒ1 がフルオル- 、ク
ロル- 、ブロム原子又はトリフルオルメル基を示す場
合、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4が意味するアルキル基中
の炭素原子の合計は、５〜１０であるのが好ましい。
【００２２】本発明による使用に好ましく使用すること
ができる染料は、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3及びＲ4 の好ましい
意味を有するものである。
【００２３】式Ｉなる単一染料の製造は、式ＩＩ
【００２４】
【化７】
【００２５】（式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は上述の
意味を有し、Ｘはシアン又はＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン
原子、たとえばクロル- 又は特にブロム原子を示す。）
なるアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公
開第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号
明細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細書、ドイ
ツ特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ
特許出願公開第２，３１０，７４５号明細書、ドイツ特
許出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，
６７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７２４，１
１６号、第２，７２４，１１７号、第２，８２４，１３
７号及び第２，３４１，１０９号明細書、米国特許第
３，８２１，１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第
２，７１５，０３４号又は第２，１３４，８９６号明細
書の記載に従って求核置換反応を行い、この際球核試剤
としてシアニドイオンＣＮ- を使用して行うのが好まし
い。
【００２６】置換反応に対する溶剤として不活性有機溶
剤、たとえばニトロベンゾール又はグリコール- 又はジ
グリコール- モノ- メチル又は -モノ- エチルエーテル
又はこの様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基と
の混合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ-
メチルピロリドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシド、ジシアン- ジアルキルチオエ
ーテルを使用する。更に置換反応に対する媒体として水
又は水及び水と混和しえない有機溶剤（たとえばニトロ
ベンゾール）から成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は
公知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不
活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチ
ルホルムアミドから成る水性系が適する。
【００２７】有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジ
ン及びピリジン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
【００２８】置換反応に対する反応温度は一般に２０〜
１５０℃である。求核試剤ＣＮ- を場合により錯金属の
シアン化物、たとえばアルカリ金属- 又はアルカリ土類
金属- シアン化物、シアン化亜鉛、アルカリシアノ- 亜
鉛酸塩又は- 鉄酸塩の形で、好ましくはシアン化銅
（Ｉ）又はシアン化銅（Ｉ）を形成する系の形で反応に
加える。特にアルカリ金属- シアン化物とシアン化銅
（Ｉ）との組合せ使用が有利である。この場合アルカリ
金属と銅塩との量割合は広い範囲で変化することができ
る。
【００２９】アルカリ金属- シアン化物／シアン化銅
（Ｉ）- 割合の有利な範囲は５：９５〜９５：５であ
る。この範囲以外にまだ成分の積極的な相互作用を認め
ることができる。シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化
銅（Ｉ）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとそ
の他の銅塩、好ましくは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン
化銅（Ｉ）との混合物に替えることもできる。
【００３０】式Ｉなる染料を製造するのに必要な式ＩＩ
なる染料は、次の様にして製造することができる。すな
わち一般式ＩＩＩ
【００３１】
【化８】
【００３２】（式中Ｘ，Ｒ1 及びＨａｌは上述の意味を
有する。）なる芳香属アミンのジアゾニウム化合物を、
それ自体公知の方法で一般式ＩＶ
【００３３】
【化９】
【００３４】（式中Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、上述の意味
を有する。）なるカップリング成分とカップリングして
行われる。
【００３５】一般式ＩＩなるアミンから、ジアゾニウム
化合物の溶液が公知の方法で酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物、あるいは有機溶剤中で０℃〜４０℃の温
度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを形成す
る系の作用によって得られる。
【００３６】カップリングは同様にそれ自体公知の方法
で、得られたジアゾニウム化合物の溶液とカップリング
成分の溶液とを０〜４０℃、好ましくは０〜２５℃の温
度で適する溶剤、たとえばＣ- 原子数１〜４のアルカノ
ール、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫酸、塩
酸又はリン酸で酸性化された水又は場合により水含有低
級アルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン酸混合
物中で場合により水と制限的に混和しうるアルカノール
の存在下に一緒にして行われる。多くの場合カップリン
グの間ｐＨ- 値をたとえば酢酸ナトリウムの添加によっ
て緩衝するのが有利である。カップリングは数時間後に
終了し、式Ｉなる染料を常法で単離し、乾燥する。
【００３７】一般式ＩＩ及びＩＩＩなる必須の出発化合
物は公知の市販生成物から公知方法に従って製造するこ
とができる。
【００３８】本発明により昇華- 転写法に使用される式
Ｉなる染料は、従来のこの目的に使用される染料に比し
てたとえば特に次の利点のよって優れている：改良され
た及び同一の昇華可能性、比較的高い耐光性、有機溶
剤、たとえばＭＥＫ（メチルエチルケトン）及びトルオ
ール中での比較的高い溶解性、記録材料からの僅かな再
昇華性。
【００３９】昇華- 転写法で染料の転写に必要な染料担
体の製造は、公知方法で行われる。使用される式Ｉなる
染料は、場合により式Ｉなる他の染料１又は数種との混
合物の形で及び（又は）他の染料１又は数種との混合物
の形で結合剤又は増粘剤と共に、たとえば水中又は有機
溶剤中で加工して印刷インクとなす。適する溶剤はたと
えばメチルエチルケトン、トルオール、ブタノール又は
クロルベンゾールである。印刷インクは、染料を分散さ
れた及び（又は）好ましくは溶解された形で含有するこ
とができる。分散された染料の場合、その粒子の大きさ
は１μｍであるか又はこれより小さいのが好都合であ
る。結合剤又は増粘剤としてたとえば次のものが好まし
い：メチル- 又はエチルセルロース、アクリル酸及びメ
タアクリル酸のポリマー、ポリスチロール、ポリカルボ
ナート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエ
ステル樹脂等々。次いで印刷インクを被覆機械で又は延
伸棒(draw bar)で要求される層の厚さ、たとえば３〜７
μｍに不活性担体上に付与し、その後乾燥する。乾燥
後、染料層の厚さはたとえば０．１〜５μｍである。適
する不活性担体材料は、たとえば紙、たとえばコンデン
サーペーパー、シルクペーパー又はアート紙又は合成樹
脂から成る。たとえばポリエステル、たとえばポリエチ
レンテレフタレート、ポリアミド，ポリイミド又はポリ
アラミドから成る合成樹脂フィルムが適する。担体材料
はたとえば３〜５０μｍの厚さを有することができ、目
が詰んでいなければならず、高い熱伝導性を有しなけれ
ばならず、印刷インクは前記成分の他にまだ他の成分、
たとえば分散剤、酸化防止剤及び（又は）粘度調節剤等
々を含有することができる。場合により染料担体は、公
知方法で更に他の層をたとえば裏側に熱安定な平滑層を
含有し、輸送性質および熱印字ヘッドの発熱体に対する
耐熱性を改良する。
【００４０】記録材料として温度安定な合成樹脂、特に
ポリエステルから成るフィルムが適する。この材料は転
写すべき染料を吸収することができる。更に記録材料と
してたとえば紙及びその類似物が適し、これは前記合成
樹脂、特にポリエステルで被覆されている。
【００４１】昇華- 熱処理に従って染料を転写する方法
の場合、染料を担体から短時間の、たとえば瞬時に存在
する局部的熱供給によって、たとえば熱印字ヘッドの発
熱体を介して昇華するか又は蒸発し、記録材料上に転写
する。
【００４２】本発明により使用される染料は、昇華- 転
写法で極めて良好な堅牢特性及び再昇華性を有する濃色
の、帯黄赤色ないし帯赤紫色のカラードット又は画像を
生じる。
【００４３】染料の昇華温度を、迅速に及び簡単に次の
様に測定することができる。不活性担体、たとえば吸い
取り紙又は濾紙を、有機溶剤、たとえば酢酸エチル中に
試験されうる染料を有する、たとえば２５％溶液に浸漬
する。この様にして製造された浸染物を、空気乾燥す
る。染色された担体をコッファー(Kofler)- 加熱段階で
１００〜２００℃の温度範囲で短時間加熱し、昇華する
染料を短い間隔（１ｍｍより小さい）で上方にあるポリ
エステルフィルム上に転移させる。ポリエステルフィル
ムに転移した染料の量を、光度測定によって測定するこ
とができる。昇華温度としては、フィルム上に明らか
な、可視できる染色が認められる温度が有効である。
【００４４】
【実施例】
例１ 濾紙条片（Binz 品質、ＡＡ、平滑、約７０ｇ／ｍ2 ）
を、酢酸エチル９９．７５ｇ中に式
【００４５】
【化１０】
【００４６】なる染料０．２５ｇを有する溶液中に１分
間浸漬し、次いで空気乾燥する。上記方法に従って熱昇
華の試験を行うと、１６０℃で昇華を開始する。
【００４７】染料を次の様に製造する：ジメチルスルホ
キシド２００ｍｌ中で、７０〜７５℃で順次にシアン化
ナトリウム８．５ｇ及びシアン化銅（Ｉ）２８ｇを加
え、１／２時間撹拌する。次いで同一温度で式ＩＩなる
ジブロム前駆体１０６ｇ（式中Ｘ及びＨａｌはブロム原
子、Ｒ1 はクロル原子、Ｒ2 はｎ- プロピル基、Ｒ3 は
メチル基及びＲ4 はエチル基を示す。）を加え、混合物
を１１０〜１１２℃に加熱し、徐々に冷却し、３０℃で
濾過する。ジメチルスルホキシド５０ｍｌで洗滌した
後、７．５％アンモニア水及び水で洗滌し、重量が一定
になるまで乾燥した後、染料６４ｇが得られる。これは
酢酸エステル中に溶解して赤色を呈する。
【００４８】その他の本発明による及び本発明により使
用される染料を同様に製造する。 例２ 式
【００４９】
【化１１】
【００５０】なる染料の使用下例１に記載した様に製造
された紙浸染の熱昇華の試験を行うと、１６０℃で昇華
を開始する。 例３ 式
【００５１】
【化１２】
【００５２】なる染料の使用下例１に記載した様に紙浸
染の熱昇華の試験を行うと、１６５℃で昇華を開始す
る。 例４ 例１の染料１０重量部を、セルロースアセテート１０重
量部及びＭＥＫ（メチルケトン）８０重量部と共に加工
して均一な印刷インクとなし、これを６μｍ延伸棒で紙
上に施し、乾燥する。
【００５３】製造された転写担体は、そのインク被覆側
で記録材料と接触させ、転写担体の裏側からの通常の熱
印字ヘッドによって記録を転写する。電気出力０．２５
ワット／発熱体で８ドット／ｍｍが８ミリ秒以内で転写
される。
【００５４】帯青赤色の得られた記録は鮮明かく明瞭で
あり、卓越した堅牢性を有する。次表１〜１２中に、同
様に良好な昇華挙動及び良好な堅牢レベルを有する他の
本発明により使用される染料を挙げる。記載された残基
に於て詳しい記載、たとえばｉ- 又はｓ- がない場合、
これはノーマルな非分枝状残基を示す。染料を、例１に
記載した製造方法と同様に製造する。
【００５５】次表中で最右欄に色合いを記載する。その
色合は、昇華- 転写方でポリエステルで被覆された紙上
に得られる。その際使用される数値は次の意味を有す
る： １＝帯青赤色 ２＝赤色 ３＝帯黄赤色 ４＝帯赤紫色表 式Ｉなる染料
【００５６】
【化１３】 例No. R1 R2 R3 R4 色合い 01 Cl n-C4H9 CH3 C2H5 1 02 Cl i-C3H7 CH3 C2H5 1 03 Cl CH(CH3)C2H5 CH3 C2H5 1 04 Cl CH2CH(CH3)2 CH3 C2H5 1 05 Cl n-C5H11 CH3 C2H5 1 06 Cl CH(CH3)C3H7 CH3 C2H5 1 07 Cl CH(CH2CH3)2 CH3 C2H5 1 08 Cl CH(C2H5)C4H9 CH3 C2H5 1 09 Cl CH3 C2H5 C2H5 1 10 Cl iC3H7 C2H5 C2H5 1 11 Cl n-C4H9 C2H5 C2H5 1 12 Cl C(CH3)3 C2H5 C2H5 1 13 Cl n-C3H7 CH3 CH3 1 14 Cl n-C5H11 CH3 CH3 1 15 Cl CH(C2H5)C4H9 CH3 n-C3H7 1 16 Cl n-C3H7 CH3 n-C3H7 1 17 Cl i-C3H7 CH3 n-C3H7 1 18 Cl n-C3H7 CH3 n-C4H9 1 19 Cl CH3 CH3 n-C4H9 1 20 Cl i-C3H7 CH3 n-C4H9 1 21 Cl n-C4H9 CH3 n-C4H9 1 22 Cl C2H5 C2H5 n-C3H7 1 23 Cl i-C3H7 C2H5 n-C4H9 1 24 Cl i-C4H9 C2H5 n-C4H9 1 25 Cl n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 1 26 Cl C2H5 n-C3H7 n-C4H9 1 27 Cl CH3 n-C4H9 n-C4H9 1 28 Cl C2H5 CH3 i-C3H7 1 29 Cl n-C3H7 CH3 i-C3H7 1 30 Cl n-C4H9 CH3 i-C3H7 1 31 Cl i-C3H7 CH3 i-C4H9 1 32 Cl i-C4H9 C2H5 i-C4H9 1 33 Cl C2H5 CH3 s-C4H9 1 34 Br CH3 CH3 n-C4H9 4 35 Br CH3 C2H5 C2H5 4 36 Br C2H5 CH3 C2H5 4 37 Br C2H5 C2H5 i-C3H7 4 38 Br n-C3H7 CH3 C2H5 4 39 Br n-C3H7 C2H5 C2H5 4 40 Br n-C3H7 CH3 CH3 4 41 Br n-C3H7 CH3 n-C4H9 4 42 Br i-C3H7 CH3 C2H5 4 43 Br i-C3H7 CH3 n-C4H9 4 44 Br n-C4H9 CH3 CH3 4 45 Br n-C4H9 C2H5 C2H5 4 46 Br CH2CH(CH3)2 CH3 C2H5 4 47 Br CH(CH3)C2H5 CH3 C2H5 4 48 Br n-C5H11 CH3 CH3 4 49 Br n-C6H13 n-C3H7 n-C3H7 4 50 Br n-C5H11 n-C3H7 n-C3H7 4 51 F C2H5 CH3 n-C3H7 2 52 F n-C3H7 CH3 C2H5 2 53 F n-C3H7 C2H5 C2H5 2 54 F i-C3H7 C2H5 C2H5 2 55 F n-C4H9 CH3 n-C3H7 2 56 F n-C5H11 C2H5 n-C4H9 2 57 OCH3 C2H5 C2H5 C2H5 3 58 OCH3 n-C3H7 CH3 C2H5 3 59 OCH3 n-C3H7 CH3 n-C4H9 3 60 OCH3 i-C3H7 C2H5 n-C4H9 3 61 OCH3 n-C4H9 C2H5 C2H5 3 62 OCH3 n-C5H11 CH3 C2H5 3 63 OC2H5 CH3 C2H5 C2H5 3 64 OC2H5 C2H5 CH3 C2H5 3 65 OC2H5 n-C3H7 C2H5 C2H5 3 66 OC2H5 n-C3H7 CH3 n-C4H9 3 67 O-nC3H7 C2H5 CH3 C2H5 4 68 O-nC3H7 i-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 4 69 O-iC3H7 n-C3H7 CH3 C2H5 4 70 O-iC3H7 n-C4H9 CH3 CH3 4 71 O-nC4H9 CH3 CH3 n-C4H9 4 72 O-nC4H9 i-C3H7 C2H5 C2H5 4 73 O-iC4H9 i-C3H7 CH3 C2H5 4 74 O-s-C4H9 C2H5 CH3 CH3 4 75 O-t-C4H9 CH3 C2H5 C2H5 2 76 CF3 n-C3H7 CH3 C2H5 2 77 CF3 i-C3H7 CH3 i-C3H7 2 78 CF3 CH(C2H5)C4H9 CH3 C2H5 2 79 CH3 CH3 C2H5 C2H5 3 80 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 3 81 CH3 C2H5 CH3 n-C4H9 3 82 CH3 n-C3H7 CH3 C3H7 3 83 CH3 i-C3H7 CH3 n-C3H7 3 84 CH3 n-C4H9 C2H5 C2H5 3 85 CH3 n-C6H13 CH3 C2H5 3 86 CH3 CH(C2H5)C4H9 CH3 CH3 3 87 CH3 n-C3H7 CH3 CH3 3 88 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 3 89 C2H5 C2H5 n-C3H7 n-C3H7 3 90 C2H5 n-C3H7 CH3 CH3 3 91 C2H5 n-C3H7 CH3 C2H5 3 92 C2H5 n-C4H9 CH3 n-C4H9 3 93 C2H5 n-C4H9 CH3 C2H5 3 94 C2H5 n-C5H11 CH3 CH3 3 95 n-C3H7 n-C3H7 C2H5 C2H5 3 96 i-C3H7 i-C3H7 CH3 C2H5 3 97 i-C3H7 C2H5 CH3 n-C4H9 3 98 i-C3H7 n-C3H7 CH3 n-C3H7 3 99 n-C4H9 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 3 100 i-C4H9 i-C4H9 C2H5 C2H5 3 101 s-C4H9 n-C4H9 CH3 C2H5 3 102 s-C4H9 C2H5 CH3 n-C3H7 3 103 t-C4H9 CH3 CH3 nC3H7 3 104 2-C5H11 C2H5 CH3 C2H5 3 105 3-C5H11 n-C3H C2H5 C2H5 3 106 3-C6H13 C2H5 CH3 CH3 3 107 シクロC6H11 CH3 CH3 C2H5 3 108 シクロC6H11 C2H5 CH3 CH3 3
【００５７】
【発明の効果】本発明による染料を用いて昇華- 転写す
ると、鮮明かつ明瞭な、卓越した堅牢性を有する記録が
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ・リッター ドイツ連邦共和国、シユウアルバッハ、フ リードリッヒ− シユトルツエ− ストラ ーセ、81

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原子、クロル原
    子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基又は
    トリフルオルメチル基、 Ｒ2 はＣ- 原子数１〜７のアルキル基、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ- 原子数１〜４のアル
    キル基を示す。）なる染料又は式Ｉなる染料の混合物
    を、場合によりこれと他の染料との混合物の形で使用す
    ることを特徴とする、昇華- 転写法に水不溶性モノアゾ
    染料を使用する方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 はＣ- 原子数１〜３のアルキル基、
    Ｃ- 原子数１〜３のアルコキシ基、クロル- 又はブロム
    原子を示す請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 はクロル- 又はブロム原子を示す請
    求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 はＣ- 原子数２〜６のアルキル基を
    示す請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ2 はＣ- 原子数３又は４のアルキル基
    を示す請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 はアルキル- 又はアルコキシ基を示
    し、基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 中の炭素原子の合計
    は６〜１１である又はＲ1 がフルオル- 、クロル- 、ブ
    ロム原子又はトリフルオルメチル基を示し、R1，R2，R3
    及びR4が意味するアルキル基中の炭素原子の合計は、５
    〜１０である請求項１ないし５のいずれかに記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 一般式Ｉ 【化２】 （式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル基、シグロペ
    ンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原子、クロル原
    子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基又は
    トリフルオルメチル基、 Ｒ2 はＣ- 原子数１〜７のアルキル基、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ- 原子数１〜４のアル
    キル基を示す。）なる染料又はこのような染料の混合物
    を、場合によりこれと他の染料との混合物の形で含有す
    る層で被覆されていることを特徴とする、昇華- 転写法
    用染料担体。
  8. 【請求項８】 一般式Ｉ 【化３】 （式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原子、クロル原
    子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基又は
    トリフルオルメチル基、 Ｒ2 はＣ- 原子数１〜７のアルキル基、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ- 原子数１〜４のアル
    キル基を示す。）なる染料又はこのような染料の混合物
    が、場合によりこれと他の染料との混合物の形で施され
    た担体を使用することを特徴とする、短時間の局部的熱
    供給によって担体から記録材料上に染料を転写する方
    法。
  9. 【請求項９】 一般式Ｉ 【化４】 （式中Ｒ1 はＣ- 原子数１〜６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、シクロヘキシル基、フルオル原子、クロル原
    子、ブロム原子、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基又は
    トリフルオルメチル基、 Ｒ2 はＣ- 原子数１〜７のアルキル基、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＣ- 原子数１〜４のアル
    キル基を示す。）なる水不溶性モノアゾ染料。
  10. 【請求項１０】 式ＩＩ 【化５】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は請求項９に記載した
    意味を有し、Ｘはシアン又はハロゲン原子、Ｈａｌはハ
    ロゲン原子を示す。）なるアゾ染料に、公知方法で求核
    置換反応を行い、その際求核試剤としてシアニドイオン
    を使用することを特徴とする、請求項９に記載の式Ｉな
    るアゾ染料の製造方法。
JP3030201A 1990-02-26 1991-02-25 昇華− 転写法に染料を使用する方法 Withdrawn JPH0752565A (ja)

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DE40059391 1990-02-26

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US5169404A (en) 1992-12-08
EP0444529A1 (de) 1991-09-04
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