JPH07116131B2 - チオエ−テル化合物及び液晶組成物 - Google Patents

チオエ−テル化合物及び液晶組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶表示素子又は液晶光スイツチング素子の分
野で有用な液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物に関
するものであり、更に詳しくは光学活性基を有する新規
な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチツク
相及びコレステリツク相を呈する液晶組成物に関する。
〔発明の背景及び先行技術〕
液晶相を利用する電気光学素子即ち液晶表示素子又は液
晶光スイツチング素子に用いる液晶組成物における光学
活性物質の重要性は、 ｉ） コレステリツク相（カイラルネマチツク相） ii） カイラルスメクチツク相の構成成分の有用性にあ
ることを周知である。
コレステリツク相（ch相）は、それ自体ch相を呈する化
合物類を主成分として構成することもできるが、又ネマ
チツク相へ光学活性物質を添加することによつて構成す
ることもでき、この後者の場合に於ては添加される光学
活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知であ
る。ch相は、コレステリツク・ネマチツク相転位を用い
る表示素子に利用されるほか、いわゆるTNセル（Twiste
d Nematic cell）に於けるリバースドメインの発生を防
止するためネマチツク相の代りにch相を使用することも
知られている。又、比較的新しい表示方式の１つである
STN方式（液晶の捩れ角約180°−270°にとる方式）に
於けるコレステリツク液晶組成物の構成成分としても光
学活性物質の重要性は益々増大している。
一方、カイラルスメクチツク液晶を使用する電気光学素
子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利用
するものであつて、この新しい表示方式に於てはいちぢ
るしい応答速度の改善の可能性がある（Clarkら;Applie
d Phys.lett.,36,899（1980））。この表示方式は強誘
電性を示すカイラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略
称する）等のカイラルスメクチツク相を利用する方法で
ある。強誘電性を示す相はSC*相のみではなく、カイラ
ルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。これらの強誘電性液晶を表示素子
として利用する際には、強誘電性液晶が室温を含む広い
温度領域にわたつて発現される液晶材料が望まれてい
る。現在のところ、この様な要求をみたす単一の化合物
は知られておらず、幾つかの化合物を組合せて、出来る
だけ、要求される特性をみたす様な液晶組成物を得て使
用している。
カイラルスメクチツク液晶組成物又、ch相の場合と同様
に、それ自体カイラルスメクチツク相を呈する化合物類
を主成分とし構成することもできるが、又スメクチツク
相へ光学活性物質を添加することによつて構成すること
もでき、この場合に於ても添加される光学活性物質自体
は液晶相を呈する必要はない。
〔発明の目的〕
本発明者らは、上記の様な液晶組成物の成分として有用
な液晶性化合物を見出すことを目的として種々の化合物
を探索した結果、本発明に到達した。尚本明細書に於て
液晶性化合物とは単独で液晶状態を観察できる化合物の
みでなく、単独ではこれを観察できなくても前者と類似
の化学構造を有し上に記載したような添加剤として有用
な物質をも含むものとする。
〔発明の構成〕
本発明の第１は一般式 （上式に於てＲ1は炭素数２〜10のアルキル基を、Ｒ2は
メチル基又はエチル基を示すが、Ｒ1の炭素数は常にＲ2
の炭素数より大であり、 （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜18のアルキル基
又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシ
アノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素原
子が光学活性であることを示す） で表されるチオエーテル化合物であり、その第２は上記
（Ｉ）式の化合物の少くとも１種を含有する液晶組成
物、特にカイラルスメクチツク液晶組成物であり、その
第３は上記液晶組成物を使用する電気光学素子である。
本発明の（Ｉ）式の化合物の代表的なものの相転移点を
第１表に示す。
〔発明の効果及び作用〕 本発明の化合物の特徴は の部分構造を有することにある。即ち、光学活性炭素が
直接に硫黄原子に結合したチオフエニル基を有すること
が特徴である。本発明者らは、先に特開昭54-100,341号
で なる部分構造を有する物質を開示しているが、本発明の
物質は以下に説明する様な優れた特徴を有する。
即ち、まず第１にネマチツク液晶へ添加したときにコレ
ステリツクの捩れ構造を誘起する能力が約２倍に増大す
る。言いかえれば同一のコレステリツクピツチを生じさ
せるためには、本発明の物質は、 型のものの約1/2量の添加で充分である。この効果は光
学活性中心がベンゼン環により近い位置にあることに起
因するものと考えられる。
更に本発明の化合物のもう１つの特徴は、ネマチツク液
晶へ誘起するコレステリツクピツチの温度係数が負であ
るという点にある。即ち、温度上昇と伴つてコレステリ
ツクピツチは通常の光学活性物質とは逆に減少する。こ
のような特性の有用性については本発明者らが最近詳細
に発表したが（Proceeding of Japan Display 1986,p.2
86）このような特徴を有する光学活性物質で充分安定な
ものはそこに記載された なる部分構造を有するもののみであつた。本発明の化合
物は、その硫黄置換体（Ｓ−analog）であり、コレステ
リツクピツチの温度係数が酸素置換体（Ｏ−analog）と
同じく負であることは興味深いことである。Ｓ−analog
のすぐれた特徴として、コレステリツクの捩れ構造を誘
起する能力がＯ−analogの約３倍であるという点があげ
られる。即ち、同一のコレステリツクピツチを誘起させ
るために約1/3量の添加量で充分となる。添加量が少量
でよいため本発明のすべての物質、即ちそれ自体液晶層
を示さないものでも、添加剤として有効に作用する。
一方、第１表に例示されるように本発明の化合物のうち
のあるものはカイラルスメクチツク相（特にカイラルス
メクチツクＣ相）を示し、これらは強誘電性を利用する
電気光学素子の液晶組成物の成分として特に好ましい。
しかし、スメクチツク相（特にスメクチツクＣ相又はカ
イラルスメクチツクＣ相）への添加剤としては本発明の
すべてのものが使用できる。本発明の化合物は一般に適
度に低い融点を有し、種々のスメクチツクＣ相への相溶
性が高い。スメクチツクＣ相は、既知のスメクチツクＣ
相を呈する化合物類の混合物で示される。スメクチツク
Ｃ相に光学活性体を添加することによつてカイラルスメ
クチツクＣ相を作ることは既に数年以前より知られてい
ることである。
〔化合物の製造法〕
本発明の（Ｉ）式の化合物は、芳香族カルボン酸の芳香
族フエノールとのエステルに関し知られている標準的な
製造法によつて製造される。
即ち、一般式 で表わされる芳香族カルボン酸（（II）式でＺ＝OHのも
の）又はその反応性誘導体（（II）式でＺ＝Cl、Br、低
級アルキルオキシ基特にメトキシ基のもの）又は相当す
る酸無水物を、一般式 XO−Ａ−Ｙ （II） で表わされるフエノール性又はヘテロ置換フエノール性
化合物（（III）式でＸ＝Ｈのもの）又はアルカリ金属
フエノラート、アルカリ土類金属フエノラート（例えば
（III）式でＸ＝Na、1/2 Caのものなど）と、所望によ
り有機溶媒の存在下に又通常のエステル化触媒の存在下
に反応させることによつて製造される。具体的には後記
実施例記載の方法が通常最も簡便で好ましい。
一方の原料である は次の経路により好適に製造される。
ｌ＝２の場合には、次の経路がより好適である。
他方の原料であるHO−Ａ−Ｙは大部分が公知であり、公
知でないものも公知の化学的手段により製造できる。
（光学活性アルコールのトルエンスルホン酸エステル
類）は、光学活性アルコールとトルエンスルホニル塩化
物より公知方法により製造される。Ｒ2がメチル基のも
のはすべて公知であり、Ｒ2がエチル基のものは、例え
ばラセミ型３−アルカノールのリパーゼによる交換エス
テル化反応により光学活性体に分割されたものが好適に
使用される。
〔実施例〕
以下、本発明の化合物及び組成物につき実施例により更
に詳細に説明する。
実施例１ 〔Ｓ−４−（１−メチルヘプチルチオ）−安息香酸 ４
−オクチルビフエニリルエステル（試料番号1;（Ｉ）式
に於て、Ｒ1＝C6H13、Ｒ2＝CH3、ｌ＝１、 Ｙ＝C8H17のもの）の製造〕 ｉ） Ｓ−ｐ−（１−メチルヘプチルチオ）−ブロモベ
ンゼンの製造 ｐ−ブロモチオフエノール49g、苛性カリ14.5g、エタノ
ール250mlの混合液に、Ｒ−１−メチルヘプチル ｐ−
トルエンスルホン酸 エステル73.7gを滴下し、２時間
還流下に加熱後、エタノールを留去し、残留物をトルエ
ンにとり出し、アルカリ水、次いで水で洗滌し、それを
減圧蒸留して（160-163°/4mmHg）、目的物を48.1gえ
た。
▲〔α〕25゜ D▼＝−3.8°（エタノール中） この反応に於ては、ワルデン反転が起り、Ｒ型トシレー
トからはＳ型のチオエーテル、Ｓ型のトシレートからＲ
型のチオエーテルが生じると考えられる。
ii） Ｓ−ｐ−（１−メチルヘプチルチオ）−安息香酸
の製造 ｉ）でえたチオエーテル47gを、無水テトラヒドロフラ
ン200ml中で4.5gの金属マグネシウムと反応させてＳ−
（ｐ−１−メチルヘプチルチオ）フエニルマグネシウム
ブロミドのテトラヒドロフラン溶液を得、これを固形炭
酸（ドライアイス）片上に注ぐ。過剰の固形炭酸が蒸発
してのち、水を加え、テトラヒドロフランは留去し、6N
塩酸で酸性としてのちトルエン抽出し、トルエン層より
目的物を2N NaOHで抽出した。この抽出液を酸性にして
生成する油状物を、含水エタノールより再結晶して20g
の目的物をえた。融点58.0-58.5℃、 旋光度 ▲〔α〕28゜ D▼＝−14.4°（エタノール） 同様にして、Ｒ−ｐ−（１−メチルヘプチルチオ）−安
息香酸、Ｒ−ｐ−（１−メチルブチルチオ）−安息香
酸、Ｓ−ｐ−（１−メチル−ペンチルチオ）−安息香
酸、Ｒ−（ｐ−１−エチルヘプチルチオ）−安息香酸等
が製造される。
iii） 標題化合物の製造 ii）でえられたＳ−ｐ−（１−メチルヘプチルチオ）−
安息香酸2.8gを過剰の塩化チオニルと還流下、加熱して
酸塩化物をえた。これをピリジン中で3.3gの４′−オク
チル−４−ヒドロキシビフエニルと反応させた。生成物
のトルエン溶液を活性アルミナのクロマトグラフカラム
を通して脱色後、エタノールより再結晶し2.0gの目的物
をえた。このものの相転移点は、 Ｃ−ＳB点80.0℃ ＳB−ＳC *点81.5℃ ＳC *−ch点90.2℃ ch−Ｉ点109.6℃ であつた。
実施例２ 〔Ｓ−４−（１−メチルヘプチルチオ）−安息香酸 ４
−（６′−オクチル−２′−ピリジニル）−フエニルエ
ステル（試料番号8;（Ｉ）式に於て、Ｒ1＝C6H13、Ｒ2
＝CH3、ｌ＝１、 Ｙ＝C8H17のもの）の製造〕 実施例１のii）でえたＳ−４−（１−メチルヘプチルチ
オ）−安息香酸2.8gを原料とし、iii）と同様にして４
−（６′−オクチル−２′−ピリジニル）−フエノール
3.3gと反応、処理し、目的物はエタノールより再結晶し
て1.8gをえた。このものの相転移点は、Ｃ−ch*点56.8
℃、ch−Ｉ点95.6℃であつた。
実施例３〜６ 試料番号１、３、４、５の化合物各１重量％を市販のネ
マチツク液晶ZLI-1132（メルク社製）に夫々溶解し、そ
のコレステリツクピツチを種々の温度で測定した結果は
第２表に示す通りであつた（単位はμｍ）。
実施例７ 試料番号４、８、９、10の化合物各５重量部を、２−ｐ
−アルコキシフエニル−５−アルキル−ピリミジン系の
スメクチツク液晶混合物（Ｃ−ＳC点４℃;SC−ＳA点65
℃;SA−Ｎ点79℃;N−Ｉ点90℃）の80重量部に混合して
得られた液晶組成物の相転移点は、Ｃ−ＳC *点０℃以
下;SC *−ＳA点63℃;SA−ch点68℃;ch−Ｉ点92℃を示し
た。
この液晶組成物を用いて強誘電性液晶光スイツチング素
子を作成した。即ち、酸化イソジウム透明電極を設けた
ガラス基板上にPVA膜を設け、一方向にラビングし、２
枚のガラス基板のラビング方向が平行になるようにガラ
スフアイバー（径4mμ）をスペーサーとして液晶セルを
組立て、これに上記液晶組成物を封入したものである。
この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、20Vの
電圧を印加したところ透過光強度の変化が観察された。
その応答時間を求めると約1.0msecであり、コントラス
ト比は1:15であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （上式に於てＲ1は炭素数２〜10のアルキル基を、Ｒ2は
    メチル基又はエチル基を示すが、Ｒ1の炭素数は常にＲ2
    の炭素数より大であり、 （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜18のアルキル基
    又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシ
    アノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素原
    子が光学活性であることを示す） で表わされるチオエーテル化合物。
  2. 【請求項２】一般式 （上式に於てＲ1は炭素数２〜10のアルキル基を、Ｒ2は
    メチル基又はエチル基を示すが、Ｒ1の炭素数は常にＲ2
    の炭素数より大であり、 （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜18のアルキル基
    又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシ
    アノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素原
    子が光学活性であることを示す） で表わされるチオエーテル化合物の少くとも１種を含む
    ことを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項３】コレステリツク液晶であるところの特許請
    求の範囲第２項記載の液晶組成物。
  4. 【請求項４】カイラルスメクチツク液晶であるところの
    特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。
  5. 【請求項５】一般式 （上式に於てＲ1は炭素数２〜10のアルキル基を、Ｒ2は
    メチル基又はエチル基を示すが、Ｒ1の炭素数は常にＲ2
    の炭素数より大であり、 （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜18のアルキル基
    又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又はシ
    アノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素原
    子が光学活性であることを示す） で表されるチオエーテル化合物の少くとも１種を含む液
    晶組成物を使用した液晶電気光学素子。
JP62148427A 1987-06-15 1987-06-15 チオエ−テル化合物及び液晶組成物 Expired - Lifetime JPH07116131B2 (ja)

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