JPH0782202A - ケトン類の製造方法 - Google Patents
ケトン類の製造方法Info
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- JPH0782202A JPH0782202A JP5224409A JP22440993A JPH0782202A JP H0782202 A JPH0782202 A JP H0782202A JP 5224409 A JP5224409 A JP 5224409A JP 22440993 A JP22440993 A JP 22440993A JP H0782202 A JPH0782202 A JP H0782202A
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- hectorite
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高い反応活性をもち、かつケトンへの高い選択
性を有し、さらに熱的に安定な構造をもつ触媒による脱
水素反応で、ケトン類を製造する。 【構成】セシウムイオンで交換されたヘクトライトを触
媒として用い、２−プロパノールからアセトンを製造す
る。
性を有し、さらに熱的に安定な構造をもつ触媒による脱
水素反応で、ケトン類を製造する。 【構成】セシウムイオンで交換されたヘクトライトを触
媒として用い、２−プロパノールからアセトンを製造す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類の製造方法に関する。
ルケトンなどのケトン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】触媒の存在下に第２級アルコールを脱水
素して、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類
を製造する方法は、従来よりよく知られている。例えば
アセトンは２−プロパノールを、またメチルエチルケト
ンはｓｅｃ−ブタノールを脱水素することで得られる。
このような脱水素触媒に関しては、特開昭５７−３８７
３８号公報には付加金属を含むラネーニッケル型触媒を
用いて製造する方法が、また特開昭６０−２５８１３５
号公報にはラネーニッケル触媒を用い特定の反応条件下
で製造する方法が開示されている。この脱水素反応は吸
熱反応であり、このため一般には反応温度を高くする必
要がある。しかしながら一般の固体触媒の存在下では、
２−プロパノールの脱水素反応は、下式に示す通り副反
応として脱水反応が起こり易く、このためプロピレン、
ジイソプロピルエーテル、水が生成する。
素して、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類
を製造する方法は、従来よりよく知られている。例えば
アセトンは２−プロパノールを、またメチルエチルケト
ンはｓｅｃ−ブタノールを脱水素することで得られる。
このような脱水素触媒に関しては、特開昭５７−３８７
３８号公報には付加金属を含むラネーニッケル型触媒を
用いて製造する方法が、また特開昭６０−２５８１３５
号公報にはラネーニッケル触媒を用い特定の反応条件下
で製造する方法が開示されている。この脱水素反応は吸
熱反応であり、このため一般には反応温度を高くする必
要がある。しかしながら一般の固体触媒の存在下では、
２−プロパノールの脱水素反応は、下式に示す通り副反
応として脱水反応が起こり易く、このためプロピレン、
ジイソプロピルエーテル、水が生成する。
【０００３】 主反応 （ＣＨ3）2ＣＨＯＨ→（ＣＨ3）2ＣＯ＋Ｈ２ 副反応１ （ＣＨ３）2ＣＨＯＨ→ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ2＋
Ｈ2Ｏ 副反応２ ２（ＣＨ3）2ＣＨＯＨ→（ｉ−Ｃ3Ｈ7）2Ｏ
＋Ｈ2Ｏ
Ｈ2Ｏ 副反応２ ２（ＣＨ3）2ＣＨＯＨ→（ｉ−Ｃ3Ｈ7）2Ｏ
＋Ｈ2Ｏ
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
反応活性をもち且つケトンへの高い選択性を有する、熱
的に安定な構造をもつ触媒による脱水素反応を提供する
ことにある。
反応活性をもち且つケトンへの高い選択性を有する、熱
的に安定な構造をもつ触媒による脱水素反応を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
ついて鋭意検討した結果、二次元層状構造を有し、更に
高温でも利用可能なカードハウス構造をもつ、合成ヘク
トライト粘土またはそのイオン交換体を用いて、ケトン
類を選択的に高い収率で得る方法を見いだし、本発明を
完成するに至った。
ついて鋭意検討した結果、二次元層状構造を有し、更に
高温でも利用可能なカードハウス構造をもつ、合成ヘク
トライト粘土またはそのイオン交換体を用いて、ケトン
類を選択的に高い収率で得る方法を見いだし、本発明を
完成するに至った。
【０００６】即ち本発明は、ヘクトライトまたはイオン
交換されたヘクトライトを触媒として用いることを特徴
とする、第２級アルコールからのケトン類の製造方法で
ある。以下本発明について説明する。
交換されたヘクトライトを触媒として用いることを特徴
とする、第２級アルコールからのケトン類の製造方法で
ある。以下本発明について説明する。
【０００７】本発明で用いるヘクトライトは、層状粘土
鉱物の一種である。層状粘土鉱物はイオン交換性の層状
結晶であり、層構造を形成する単位層は、Ｓｉを中心と
する酸素の四面体層と、アルミニウム、マグネシウムを
中心とする酸素の八面体層とがあり、これらが二次元的
に組み合わさり層構造を形成する。この四面体層、八面
体層が一層づつ１：１に組み合わさったものが１：１型
粘土であり、八面体層を中心として四面体層でサンドイ
ッチ状にはさんだものが２：１型粘土である。
鉱物の一種である。層状粘土鉱物はイオン交換性の層状
結晶であり、層構造を形成する単位層は、Ｓｉを中心と
する酸素の四面体層と、アルミニウム、マグネシウムを
中心とする酸素の八面体層とがあり、これらが二次元的
に組み合わさり層構造を形成する。この四面体層、八面
体層が一層づつ１：１に組み合わさったものが１：１型
粘土であり、八面体層を中心として四面体層でサンドイ
ッチ状にはさんだものが２：１型粘土である。
【０００８】ヘクトライトは、この２：１型粘土の一つ
であるスメクタイト粘土に分類され、さらに八面体層の
置換金属が主に２価であることから３八面体型構造に分
類され、八面体層の置換金属が主に３価である２八面体
型構造をもつモンモリロナイトとは構造を異にする。こ
のようなヘクトライトは、一般的に次式で示されるもの
が使用される。
であるスメクタイト粘土に分類され、さらに八面体層の
置換金属が主に２価であることから３八面体型構造に分
類され、八面体層の置換金属が主に３価である２八面体
型構造をもつモンモリロナイトとは構造を異にする。こ
のようなヘクトライトは、一般的に次式で示されるもの
が使用される。
【０００９】 Ｎａ1/3［Ｍｇ3-1/3Ｌｉ1/3］｛Ｓｉ4｝Ｏ10Ｘ2 （式中、ＸはＯＨまたはＦを示す）このヘクトライト
は、合成されたものでもまた天然に産するものでも良
い。また、ヘクトライト単体であっても、またはそれを
含有する層状粘土鉱物であってもよい。ヘクトライトを
含有する層状粘土鉱物としては、特にスメクタイト型粘
土鉱物を用いることができる。即ちヘクトライト及びヘ
クトライト以外の例えばモンモリロナイト、サポナイ
ト、ベントナイト、バイデライト、ノントロナイト、ソ
ーコナイトなどを含有するものを用いることができる。
この場合ヘクトライトの含有量は、５０％以上であるこ
とが望ましい。
は、合成されたものでもまた天然に産するものでも良
い。また、ヘクトライト単体であっても、またはそれを
含有する層状粘土鉱物であってもよい。ヘクトライトを
含有する層状粘土鉱物としては、特にスメクタイト型粘
土鉱物を用いることができる。即ちヘクトライト及びヘ
クトライト以外の例えばモンモリロナイト、サポナイ
ト、ベントナイト、バイデライト、ノントロナイト、ソ
ーコナイトなどを含有するものを用いることができる。
この場合ヘクトライトの含有量は、５０％以上であるこ
とが望ましい。
【００１０】本発明では、ヘクトライトが触媒として用
いられるばかりでなく、イオン交換されたヘクトライト
も触媒として用いられる。イオン交換されたヘクトライ
ト触媒は、以下のようにして調製される。即ち、イオン
交換に用いられる化合物は、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、ルビジウムまたはセシウムなどアルカリ金属の
炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩もし
くは塩化物、酢酸、シュウ酸などの有機酸またはアンミ
ン錯体などの錯塩などがあげられ、水溶液中でイオンを
生成する化合物であれば特に限定されないが、セシウム
化合物が好ましい。
いられるばかりでなく、イオン交換されたヘクトライト
も触媒として用いられる。イオン交換されたヘクトライ
ト触媒は、以下のようにして調製される。即ち、イオン
交換に用いられる化合物は、リチウム、ナトリウム、カ
リウム、ルビジウムまたはセシウムなどアルカリ金属の
炭酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩もし
くは塩化物、酢酸、シュウ酸などの有機酸またはアンミ
ン錯体などの錯塩などがあげられ、水溶液中でイオンを
生成する化合物であれば特に限定されないが、セシウム
化合物が好ましい。
【００１１】イオン交換は、上述のようなアルカリ金属
の化合物を含む水溶液に、ヘクトライトを浸漬すること
で実施される。この際に、アルカリ金属化合物の水溶液
濃度は特に制限されないが、０．０１〜１モル／ｌ程度
とし、処理されるヘクトライトのイオン交換容量の少な
くとも等量以上、好ましくは２倍等量以上のアルカリ金
属化合物を含有する水溶液で処理することが好ましい。
イオン交換のための温度は０〜９０℃、好ましくは１０
〜７０℃とすることが適当である。なお、室温において
も十分にイオン交換は実施できる。イオン交換に要する
時間は１〜５０時間であり、通常は５〜３０時間程度で
十分である。イオン交換量は、ヘクトライトがもつイオ
ン交換容量の少なくとも３０％以上、好ましくは５０％
以上とすることがよい。またイオン交換の際には、水溶
液中にヘクトライトを分散させるために、ゆるやかに撹
拌するのがよい。所定の時間イオン交換を行った後、イ
オン交換されたヘクトライトを濾過し、水洗する。水洗
は洗液中にアルカリ金属イオンが検出されなくなるまで
実施するのがよい。
の化合物を含む水溶液に、ヘクトライトを浸漬すること
で実施される。この際に、アルカリ金属化合物の水溶液
濃度は特に制限されないが、０．０１〜１モル／ｌ程度
とし、処理されるヘクトライトのイオン交換容量の少な
くとも等量以上、好ましくは２倍等量以上のアルカリ金
属化合物を含有する水溶液で処理することが好ましい。
イオン交換のための温度は０〜９０℃、好ましくは１０
〜７０℃とすることが適当である。なお、室温において
も十分にイオン交換は実施できる。イオン交換に要する
時間は１〜５０時間であり、通常は５〜３０時間程度で
十分である。イオン交換量は、ヘクトライトがもつイオ
ン交換容量の少なくとも３０％以上、好ましくは５０％
以上とすることがよい。またイオン交換の際には、水溶
液中にヘクトライトを分散させるために、ゆるやかに撹
拌するのがよい。所定の時間イオン交換を行った後、イ
オン交換されたヘクトライトを濾過し、水洗する。水洗
は洗液中にアルカリ金属イオンが検出されなくなるまで
実施するのがよい。
【００１２】以上のような方法でイオン交換されたヘク
トライトを、次に乾燥させる。乾燥は空気雰囲気あるい
は窒素雰囲気下で、室温〜２００℃好ましくは５０〜１
００℃の温度で常圧または減圧下で行われる。
トライトを、次に乾燥させる。乾燥は空気雰囲気あるい
は窒素雰囲気下で、室温〜２００℃好ましくは５０〜１
００℃の温度で常圧または減圧下で行われる。
【００１３】このようにして得られた、ヘクトライトま
たはイオン交換されたヘクトライトは、必要に応じて適
当なバインダーを用いて成形して触媒に供しても良い。
たはイオン交換されたヘクトライトは、必要に応じて適
当なバインダーを用いて成形して触媒に供しても良い。
【００１４】第２級アルコールの脱水素反応によるケト
ンの合成は、アルコールが気相状態で触媒と接触できる
装置であれば特に制限されないが、通常は固定床流通式
反応が好ましい。反応温度は通常３００〜６００℃、好
ましくは３５０〜５００℃であり、圧力には特に制限は
なく、常圧または加圧下でも実施できる。また必要に応
じて、窒素などの不活性ガスを存在させて行うことが好
ましい。
ンの合成は、アルコールが気相状態で触媒と接触できる
装置であれば特に制限されないが、通常は固定床流通式
反応が好ましい。反応温度は通常３００〜６００℃、好
ましくは３５０〜５００℃であり、圧力には特に制限は
なく、常圧または加圧下でも実施できる。また必要に応
じて、窒素などの不活性ガスを存在させて行うことが好
ましい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。しかし本発明は、これら実施例のみに限定され
るものではない。
明する。しかし本発明は、これら実施例のみに限定され
るものではない。
【００１６】実施例１ ０．１モル／ｌに調製した炭酸セシウム水溶液５００ｇ
に、次式に示すＮａ型ヘクトライト（略称Ｎａ−ＳＷ
Ｎ）４ｇを浸漬し、室温下２４時間撹拌しながらイオン
交換した。
に、次式に示すＮａ型ヘクトライト（略称Ｎａ−ＳＷ
Ｎ）４ｇを浸漬し、室温下２４時間撹拌しながらイオン
交換した。
【００１７】 Ｎａ1/3［Ｍｇ3-1/3Ｌｉ1/3］｛Ｓｉ4｝Ｏ10（ＯＨ）2 次いで水溶液を濾過し、セシウムイオンが検出されなく
なるまで水洗した後、５０℃、窒素雰囲気下、減圧で乾
燥し、触媒を得た（略称Ｃｓ−ＳＷＮ）。
なるまで水洗した後、５０℃、窒素雰囲気下、減圧で乾
燥し、触媒を得た（略称Ｃｓ−ＳＷＮ）。
【００１８】触媒０．３５ｇを流通反応管に充填し、窒
素気流下、温度４５０℃で２時間前処理した。続いて反
応温度を４５０℃とし、常圧で２−プロパノールを１．
８２ｍｌ／ｈで流通させた。また同時に窒素ガスを１２
００ｍｌ／ｈで流した。
素気流下、温度４５０℃で２時間前処理した。続いて反
応温度を４５０℃とし、常圧で２−プロパノールを１．
８２ｍｌ／ｈで流通させた。また同時に窒素ガスを１２
００ｍｌ／ｈで流した。
【００１９】反応開始３時間後の反応液を分析した結
果、２−プロパノールの転化率は３６．０％、アセトン
選択率は４１．４％およびアセトン収率は１４．９％で
あった。
果、２−プロパノールの転化率は３６．０％、アセトン
選択率は４１．４％およびアセトン収率は１４．９％で
あった。
【００２０】実施例２ 実施例１で用いたＮａ型ヘクトライト（Ｎａ−ＳＷＮ）
をイオン交換せずに触媒として使用した。実施例１と同
様にして反応した結果、２−プロパノールの転化率は２
１．７％、アセトン選択率は３４．１％およびアセトン
収率は７．４％であった。
をイオン交換せずに触媒として使用した。実施例１と同
様にして反応した結果、２−プロパノールの転化率は２
１．７％、アセトン選択率は３４．１％およびアセトン
収率は７．４％であった。
【００２１】実施例３ 次式に示すＮａ−型ヘクトライト（略称Ｎａ−ＳＷＦ）
を実施例１と同様にしてセシウムイオン交換して触媒を
得た（略称Ｃｓ−ＳＷＦ）。
を実施例１と同様にしてセシウムイオン交換して触媒を
得た（略称Ｃｓ−ＳＷＦ）。
【００２２】 Ｎａ1/3［Ｍｇ3-1/3Ｌｉ1/3］｛Ｓｉ4｝Ｏ10Ｆ2 実施例１と同様にして反応した結果を表１に示す。
【００２３】実施例４ 実施例３で用いたＮａ型ヘクトライト（Ｎａ−ＳＷＦ）
をイオン交換せずに触媒として使用した。実施例１と同
様にして反応した結果を表１に示す。
をイオン交換せずに触媒として使用した。実施例１と同
様にして反応した結果を表１に示す。
【００２４】比較例１及び比較例２ Ｎａ型サポナイト（略称Ｎａ−Ｓ、比較例１）、および
Ｎａ−Ｓを実施例１と同様にしてイオン交換して得たセ
シウムイオン交換サポナイト（略称Ｃｓ−Ｓ、比較例
２）を触媒として、実施例１と同様にして反応した結果
を表１に示す。
Ｎａ−Ｓを実施例１と同様にしてイオン交換して得たセ
シウムイオン交換サポナイト（略称Ｃｓ−Ｓ、比較例
２）を触媒として、実施例１と同様にして反応した結果
を表１に示す。
【００２５】比較例３及び比較例４ Ｎａ型モンモリロナイト（略称Ｎａ−Ｍ、比較例３）、
およびＮａ−Ｍを実施例１と同様にしてイオン交換して
得たセシウムイオン交換モンモリロナイト（略称Ｃｓ−
Ｍ、比較例４）を触媒として、実施例１と同様にして反
応した結果を表１に示す。
およびＮａ−Ｍを実施例１と同様にしてイオン交換して
得たセシウムイオン交換モンモリロナイト（略称Ｃｓ−
Ｍ、比較例４）を触媒として、実施例１と同様にして反
応した結果を表１に示す。
【００２６】比較例５ ０．５モル／ｌに調製した塩化カリウム水溶液１リット
ルに、Ｎａ−Ｙ型ゼオライト（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3＝
４．８）１００ｇを浸漬し、７０℃で３時間イオン交換
した後、上澄み液を傾斜法で除去した。このイオン交換
操作を１０回繰り返した。次に、０．５モル／ｌに調製
した塩化セシウム水溶液１リットルを用いて同様に１０
回イオン交換を行い、セシウム交換Ｙ型ゼオライトを得
た（略称Ｃｓ−Ｙ）。Ｃｓ−Ｙを触媒として、実施例１
と同様にして反応した結果を表１に示す。
ルに、Ｎａ−Ｙ型ゼオライト（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3＝
４．８）１００ｇを浸漬し、７０℃で３時間イオン交換
した後、上澄み液を傾斜法で除去した。このイオン交換
操作を１０回繰り返した。次に、０．５モル／ｌに調製
した塩化セシウム水溶液１リットルを用いて同様に１０
回イオン交換を行い、セシウム交換Ｙ型ゼオライトを得
た（略称Ｃｓ−Ｙ）。Ｃｓ−Ｙを触媒として、実施例１
と同様にして反応した結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明により、高い反応活性をもち、か
つケトンへの選択性の高い、熱的に安定な構造をもつ触
媒を用いて、第２級アルコールから効率よくケトン類を
製造することができる。
つケトンへの選択性の高い、熱的に安定な構造をもつ触
媒を用いて、第２級アルコールから効率よくケトン類を
製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/10 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】ヘクトライトまたはイオン交換されたヘク
トライトを触媒として用いることを特徴とする、第２級
アルコールからのケトン類の製造方法。 - 【請求項２】触媒がセシウムイオンで交換されたヘクト
ライトである請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】第２級アルコールが２−プロパノールであ
る請求項１または２に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5224409A JPH0782202A (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | ケトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5224409A JPH0782202A (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | ケトン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782202A true JPH0782202A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=16813318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5224409A Pending JPH0782202A (ja) | 1993-09-09 | 1993-09-09 | ケトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782202A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123530A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-16 | Nippon Oil Corporation | スルホン酸基含有炭素質材料からなる固体酸触媒の製造方法およびその用途 |
-
1993
- 1993-09-09 JP JP5224409A patent/JPH0782202A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123530A1 (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-16 | Nippon Oil Corporation | スルホン酸基含有炭素質材料からなる固体酸触媒の製造方法およびその用途 |
| JP5360719B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2013-12-04 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | スルホン酸基含有炭素質材料からなる固体酸触媒の製造方法およびその用途 |
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