JPH0794410B2 - ジ―ｔｅｒｔ―ブチルジカーボネートの製造方法 - Google Patents
ジ―ｔｅｒｔ―ブチルジカーボネートの製造方法Info
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- JPH0794410B2 JPH0794410B2 JP2269733A JP26973390A JPH0794410B2 JP H0794410 B2 JPH0794410 B2 JP H0794410B2 JP 2269733 A JP2269733 A JP 2269733A JP 26973390 A JP26973390 A JP 26973390A JP H0794410 B2 JPH0794410 B2 JP H0794410B2
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- Japan
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- chr
- amine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ジ−tert−ブチルジカーボネートの新規製造
方法に関する。より詳細には、本発明はホスゲン、ジホ
スゲンまたはトリホスゲンからのジ−tert−ブチルジカ
ーボネートの製造に関する。
方法に関する。より詳細には、本発明はホスゲン、ジホ
スゲンまたはトリホスゲンからのジ−tert−ブチルジカ
ーボネートの製造に関する。
例えばJ.H.HoweによるJournal of Organic Chemistry 2
7,1901（1962）に記載されているように、tert−ブチル
ピロカーボネートおよびホスゲンからの、しばしばBOC2
Oと呼ばれるジ−tert−ブチルジカーボネートを製造す
ることが長い間知られている。
7,1901（1962）に記載されているように、tert−ブチル
ピロカーボネートおよびホスゲンからの、しばしばBOC2
Oと呼ばれるジ−tert−ブチルジカーボネートを製造す
ることが長い間知られている。
また、Pozdev,Smirnova,Podgornova,Zentsovaおよびle
kaleiによるZhurnal Organicheskoi Khimii,Vol.15,No.
1,P.106〜109（1979）において発行された論文およびJo
urnal of Organic Chemistry USSR 1979,P.95において
翻訳された論文によると、トルエンおよびジメチルホル
ムアミドの混合物中でtert−ブチルカーボネートを酸塩
化物と縮合することによりジ−tert−ブチルジカーボネ
ートを製造することが知られている。我々がこれらの試
験を再現すると、得られるジ−tert−ブチルジカーボネ
ートの収率は、不十分である。
kaleiによるZhurnal Organicheskoi Khimii,Vol.15,No.
1,P.106〜109（1979）において発行された論文およびJo
urnal of Organic Chemistry USSR 1979,P.95において
翻訳された論文によると、トルエンおよびジメチルホル
ムアミドの混合物中でtert−ブチルカーボネートを酸塩
化物と縮合することによりジ−tert−ブチルジカーボネ
ートを製造することが知られている。我々がこれらの試
験を再現すると、得られるジ−tert−ブチルジカーボネ
ートの収率は、不十分である。
本発明は、ホスゲンから直接、良好な収率でジ−tert−
ブチルカーボネートを製造することを可能にした。
ブチルカーボネートを製造することを可能にした。
それは、少なくとも１種の錯生成剤の存在下にモノ−te
rt−ブチル炭酸塩をホスゲン、又はその二量体もしくは
三量体と縮合することにある。
rt−ブチル炭酸塩をホスゲン、又はその二量体もしくは
三量体と縮合することにある。
反応は、以下のように図式的に書くことができる。
（上式中、Ｍはアルカリ金属を表す） モノ−tert−ブチル炭酸塩は、公知の方法、例えばtert
−ブチレートの炭酸化により得られる。
−ブチレートの炭酸化により得られる。
モノ−tert−ブチル炭酸塩のうちでは、アルカリ金属
塩、特にナトリウム塩（Ｍ＝Na）を用いることが好まし
い。
塩、特にナトリウム塩（Ｍ＝Na）を用いることが好まし
い。
本発明において用いられる錯生成剤は、少なくとも１つ
のアミン官能基もしくは１つのエーテル官能基及び前記
エーテル官能基とは異なる少なくとも１つの他のエーテ
ル官能基を有するもの、又はクリプタンドからなる群よ
り選ばれ、但しこの錯生成剤は、第三モノアミン、又は
1,4−ジアザビシクロ（2,2,2）オクタン、1,8−ジアザ
ビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７、ヘキサメチルテト
ラミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、N,
N′−ジアルキルピペラジン、ピリジン、キノリン及び
イソキノリンからなる群より選ばれるアミンのいずれで
もない。
のアミン官能基もしくは１つのエーテル官能基及び前記
エーテル官能基とは異なる少なくとも１つの他のエーテ
ル官能基を有するもの、又はクリプタンドからなる群よ
り選ばれ、但しこの錯生成剤は、第三モノアミン、又は
1,4−ジアザビシクロ（2,2,2）オクタン、1,8−ジアザ
ビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７、ヘキサメチルテト
ラミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、N,
N′−ジアルキルピペラジン、ピリジン、キノリン及び
イソキノリンからなる群より選ばれるアミンのいずれで
もない。
用いることのできる錯生成剤は、酸素化第三アミン、酸
素化または硫黄含有環式または大環式ポリエーテル、お
よびクリプタンドを含む少なくとも３組の金属イオン封
鎖剤から選ばれる。
素化または硫黄含有環式または大環式ポリエーテル、お
よびクリプタンドを含む少なくとも３組の金属イオン封
鎖剤から選ばれる。
第１組は、次一般式を有する金属イオン封鎖剤からな
る。
る。
Ｎ−〔-CHR１-CHR２-O-(CHR３-CHR４-O)ｎ-R５〕
３ （Ｉ） 〔上式中、ｎは０以上およそ10以下の整数（０ｎ1
0）であり、R1,R2,R3、およびR4は、同一かまたは異な
り、水素原子または１〜４個の炭素原子を含むアルキル
基を表し、R5は１〜12個の炭素原子を含むアルキルまた
はシクロアルキル基、フェニル基、あるいは式−CmH2m
−C6H5、もしくはCmH2m+1−C6H5を有する基（ｍは１〜
およそ12である）を表す〕 錯生成剤の第２組は、環中に６〜30個の原子、好ましく
は環中に15〜30個の原子を含み、２〜10個、好ましくは
４〜10個の−Ｏ−Ｘ単位〔ここでＸは−CHR6−CHR7−ま
たは−CHR6−CHR8−CR9R7（R6,R7,R8、およびR9は同一
かまたは異なり、水素原子、または１〜４個の炭素原子
を含むアルキル基であり、−Ｏ−Ｘ単位が−Ｏ−CHR6−
CHR7基を含む場合に、Ｘのうちの１個が−CHR6−CHR8−
CHR9R7−であり得る）である〕からなる環式、好ましく
は大環式、ポリエーテルからなる。
３ （Ｉ） 〔上式中、ｎは０以上およそ10以下の整数（０ｎ1
0）であり、R1,R2,R3、およびR4は、同一かまたは異な
り、水素原子または１〜４個の炭素原子を含むアルキル
基を表し、R5は１〜12個の炭素原子を含むアルキルまた
はシクロアルキル基、フェニル基、あるいは式−CmH2m
−C6H5、もしくはCmH2m+1−C6H5を有する基（ｍは１〜
およそ12である）を表す〕 錯生成剤の第２組は、環中に６〜30個の原子、好ましく
は環中に15〜30個の原子を含み、２〜10個、好ましくは
４〜10個の−Ｏ−Ｘ単位〔ここでＸは−CHR6−CHR7−ま
たは−CHR6−CHR8−CR9R7（R6,R7,R8、およびR9は同一
かまたは異なり、水素原子、または１〜４個の炭素原子
を含むアルキル基であり、−Ｏ−Ｘ単位が−Ｏ−CHR6−
CHR7基を含む場合に、Ｘのうちの１個が−CHR6−CHR8−
CHR9R7−であり得る）である〕からなる環式、好ましく
は大環式、ポリエーテルからなる。
錯生成剤の第３組は、次一般式を有する化合物からな
る。
る。
R10−Ｙ−［Ａ−Ｄ］−pA−Ｙ−R10 II a 〔上式中、 ＹはO,NまたはＰを表し、 Ａは１〜３個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、 ＤはO,S、またはＮ−R11（ここでR11は１〜６個の炭素
原子を有するアルキル基を表す）を表し、 R10は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表し、 p,qおよびｒは同一かまたは異なり１〜５の整数であ
る〕 本発明の方法の好ましい態様によれば、式（Ｉ）〔式
中、R1,R2,R3、およびR4は水素原子またはメチル基を表
し、R5およびｎは上記意味を有する〕を有する少なくと
も１種の金属イオン封鎖剤を用いる。
原子を有するアルキル基を表す）を表し、 R10は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表し、 p,qおよびｒは同一かまたは異なり１〜５の整数であ
る〕 本発明の方法の好ましい態様によれば、式（Ｉ）〔式
中、R1,R2,R3、およびR4は水素原子またはメチル基を表
し、R5およびｎは上記意味を有する〕を有する少なくと
も１種の金属イオン封鎖剤を用いる。
これら後者の化合物のうちでは、ｎが０以上６以下で、
R5が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す金属
イオン封鎖剤を用いることがさらにより特に好ましい。
R5が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表す金属
イオン封鎖剤を用いることがさらにより特に好ましい。
以下のものをあげることができる。
式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH3）３を有するトリス（３−
オキサブチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−C4H9）３を有するトリス（３−
オキサヘプチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH3）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサヘプチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
CH3）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサデシル）ア
ミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C2H5）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサオクチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C2H5）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサウンデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C3H7）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサノニル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C3H7）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサドデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C4H9）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサデシル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C4H9）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサトリデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−（CH2−CH2−Ｏ）３−CH3）３
を有するトリス（3,6,9,12−テトラオキサトリデシル）
アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CHCH3−CH2−Ｏ−CH3）３を有
するトリス（3,6−ジオキサ−４−メチルヘプチル）ア
ミン：および 式Ｎ−（CH2−CHCH3−Ｏ−CHCH3−CH2−Ｏ−CH3）３を
有するトリス（3,6−ジオキサ−2,4−ジメチルヘプチ
ル）アミン。
オキサブチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−C4H9）３を有するトリス（３−
オキサヘプチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH3）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサヘプチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
CH3）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサデシル）ア
ミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C2H5）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサオクチル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C2H5）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサウンデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C3H7）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサノニル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C3H7）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサドデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−C4H9）３を有す
るトリス（3,6−ジオキサデシル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−
C4H9）３を有するトリス（3,6,9−トリオキサトリデシ
ル）アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−（CH2−CH2−Ｏ）３−CH3）３
を有するトリス（3,6,9,12−テトラオキサトリデシル）
アミン： 式Ｎ−（CH2−CH2−Ｏ−CHCH3−CH2−Ｏ−CH3）３を有
するトリス（3,6−ジオキサ−４−メチルヘプチル）ア
ミン：および 式Ｎ−（CH2−CHCH3−Ｏ−CHCH3−CH2−Ｏ−CH3）３を
有するトリス（3,6−ジオキサ−2,4−ジメチルヘプチ
ル）アミン。
式（Ｉ）を有する化合物のうちでは、トリス（ジオキサ
ヘプチル）アミン（またはTDA1）を用いることが好まし
い。
ヘプチル）アミン（またはTDA1）を用いることが好まし
い。
これら金属イオン封鎖剤の製造は、第2,450,120号で公
開されたフランス特許出願79/05,438に記載のされてい
る。
開されたフランス特許出願79/05,438に記載のされてい
る。
本発明による方法で用いることのできる環状エーテル
は、「クラウンエーテル」の一般名で知られているジオ
キサンまたは大環式エーテルの如き化合物を含む。これ
は第2,026,481号で公開されたフランス特許69/43,879に
記載されている。
は、「クラウンエーテル」の一般名で知られているジオ
キサンまたは大環式エーテルの如き化合物を含む。これ
は第2,026,481号で公開されたフランス特許69/43,879に
記載されている。
あげることのできる、本発明に従い用いることのできる
クラウンエーテルの例は、以下のものである。
クラウンエーテルの例は、以下のものである。
錯生成剤の第３組の化合物のいくつかは、第2,052,947
号で公開されたフランス特許70/21,079に記載されてい
る。本発明の方法を行うに適当であり、あげることので
きるこの組の化合物の例は、以下のものである。
号で公開されたフランス特許70/21,079に記載されてい
る。本発明の方法を行うに適当であり、あげることので
きるこの組の化合物の例は、以下のものである。
CH3−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−OCH3 本発明を実施するための第１の好ましい方法によれば、
ナトリウムtert−ブチレートを二酸化炭素と接触させ、
ホスゲン、ジホスゲン、またはトリホスゲンを次いで添
加する。
ナトリウムtert−ブチレートを二酸化炭素と接触させ、
ホスゲン、ジホスゲン、またはトリホスゲンを次いで添
加する。
錯生成剤を炭酸化の前、またはホスゲン、ジホスゲン、
またはトリホスゲンの添加の前にいつでも添加すること
ができる。
またはトリホスゲンの添加の前にいつでも添加すること
ができる。
第２の好ましい方法によれば、ホスゲン、ジホスゲン、
またはトリホスゲンをまず添加し、次いでモノ−tert−
ブチル炭酸塩を添加し、錯生成剤はいつでも添加するこ
とが可能である。
またはトリホスゲンをまず添加し、次いでモノ−tert−
ブチル炭酸塩を添加し、錯生成剤はいつでも添加するこ
とが可能である。
反応は、求核性の媒質であっても、いずれの溶剤中で行
うことができる。溶剤のうちでは、次のものをあげるこ
とができる。
うことができる。溶剤のうちでは、次のものをあげるこ
とができる。
ベンゼン キシレン トルエン の如き芳香族炭化水素誘導体： ジオキサン、およびエチレングリコールの、またはポリ
エチレングリコールのジメチルエーテルの如き酸素化溶
剤。
エチレングリコールのジメチルエーテルの如き酸素化溶
剤。
本発明の好ましい態様によれば、用いたtert−ブチレー
トの量の0.3〜１倍のモル量のホスゲンを用いる。
トの量の0.3〜１倍のモル量のホスゲンを用いる。
反応温度は有利には−10℃〜60℃である。
本発明は、以下の例によって、より十分に記載される
が、本発明を限定するものと解釈してはならない。
が、本発明を限定するものと解釈してはならない。
例１および２、並びに比較試験Ａ 典型的な操作方法。TDA1の量の影響 250mlの反応器中に、12.8gのナトリウムtert−ブチレー
ト（0.075モル）および150mlの乾燥トルエンを装填す
る。
ト（0.075モル）および150mlの乾燥トルエンを装填す
る。
CO2を室温で導入すると、熱が発生する。導入を30分間
かけて行う。次いで、CO2の導入を止め、反応混合物を1
5℃に冷却し、その温度でTDA1を第１段階で、次いでホ
スゲンを２時間30分かけて添加する。反応混合物は、極
めて濃い。次いでそれを35℃に戻させ、２時間30分、次
いで所望ならばさらに55℃で１時間攪はんする。
かけて行う。次いで、CO2の導入を止め、反応混合物を1
5℃に冷却し、その温度でTDA1を第１段階で、次いでホ
スゲンを２時間30分かけて添加する。反応混合物は、極
めて濃い。次いでそれを35℃に戻させ、２時間30分、次
いで所望ならばさらに55℃で１時間攪はんする。
冷却後、100mlの氷水を添加する。３×100mlの水で洗浄
し、15g硫酸ナトリウム上で乾燥させた有機相を室温で
蒸発させる。オレンジ色の得られた生成物をGCで分析す
る。
し、15g硫酸ナトリウム上で乾燥させた有機相を室温で
蒸発させる。オレンジ色の得られた生成物をGCで分析す
る。
RYは、添加した物質に基づく収率を意味する。すなわ
ち、 例３ 温度の影響 0.075モルのナトリウムtert−ブチレート 0.112モルのホスゲン 150mlのトルエン 3mlのTDA1（0.0015モル） を装填することにより、例１のように操作を行う。
ち、 例３ 温度の影響 0.075モルのナトリウムtert−ブチレート 0.112モルのホスゲン 150mlのトルエン 3mlのTDA1（0.0015モル） を装填することにより、例１のように操作を行う。
炭酸化を10℃で行い、次いで反応温度を55℃にし、この
温度でホスゲンを２時間30分かけて添加し、次いで反応
をこの温度で３時間続ける。
温度でホスゲンを２時間30分かけて添加し、次いで反応
をこの温度で３時間続ける。
66％のジ−tert−ブチルジカーボネートのRYが得られ
る。
る。
例４ トリホスゲンの使用 0.13モルのナトリウムtert−ブチレート（tBuONa） 0.0167モルのトリホスゲン（ホスゲンの0.0501モルであ
る） 75mlのトルエン 0.015モルのTDA1 を装填することにより、例１のように操作を行う。
る） 75mlのトルエン 0.015モルのTDA1 を装填することにより、例１のように操作を行う。
炭酸化を10℃で行い、トリホスゲンの添加の後、反応を
20℃で５時間30分間続ける。
20℃で５時間30分間続ける。
51％のBOC2OのRYが得られる（この例において、RYは、
ホスゲンとして表した、添加したトリホスゲンに関して
計算される）。
ホスゲンとして表した、添加したトリホスゲンに関して
計算される）。
例５ ジホスゲンの使用 0.13モルのナトリウムtert−ブチレート（tBuONa） 0.025モルのジホスゲン（ホスゲンの0.0500モルであ
る） 75mlのトルエン 0.015モルのTDA1 を装填することにより、例１のように操作を行う。
る） 75mlのトルエン 0.015モルのTDA1 を装填することにより、例１のように操作を行う。
炭酸化を20℃で５時間30分間続ける。
50％のBOC2OのRYが得られる（この例において、RYは、
ホスゲンとして表した、添加したジホスゲンに関して計
算される）。
ホスゲンとして表した、添加したジホスゲンに関して計
算される）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (7)
- 【請求項１】モノ−tert−ブチル炭酸塩をホスゲン又は
その二量体もしくは三量体と接触させることによるジ−
tert−ブチルジカーボネートの製造方法であって、この
接触が錯生成剤の存在下において行われ、前記錯生成剤
が少なくとも１つのアミン官能基もしくは１つのエーテ
ル官能基及び前記エーテル官能基とは異なる少なくとも
１つの他のエーテル官能基を有するもの、又はクリプタ
ンドからなる群より選ばれ、但しこの錯生成剤は第三モ
ノアミン、又は1,4−ジアザビシクロ（2,2,2）オクタ
ン、1,8−ジアザビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７、ヘ
キサメチルテトラミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エ
チルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモ
ルホリン、N,N′−ジアルキルピペラジン、ピリジン、
キノリン及びイソキノリンからなる群より選ばれるアミ
ンのいずれでもないことを特徴とする方法。 - 【請求項２】錯生成剤が酸素含有第三アミン、酸素含有
もしくは硫黄含有環式もしくは大環式ポリエーテル、又
はクリプタンドから選ばれる、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】酸素含有第三アミンが下式 N-[-CHR１-CHR２-O-(CHR３-CHR４-O-)ｎ-R５]３ （上式中、ｎは０〜10の整数であり、R1、R2、R3及びR4
は同一でも相異なっていてもよく、水素原子又は１〜４
個の炭素原子を含むアルキル基を表し、R5は１〜12個の
炭素原子を含むアルキルもしくはシクロアルキル基、フ
ェニル基、又は式−CmH2m−C6H5もしくは−CmH2m+1−C6
H5（式中、ｍは１〜12である）を有する基を表す） に相当することを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】錯生成剤が下式II R10−Ｙ−［Ａ−Ｄ］−pA−Ｙ−R10 II a （上式中、Ｙは式II a及びII bにおいてＯ、Ｎもしくは
Ｐを表し、式II cにおいてはＮもしくはＰを表し、 Ａは１〜３個の炭素原子を含むアルキレン基を表し、 ＤはＯ、ＳもしくはＮ−R11を表し、R11は１〜６個の炭
素原子を含むアルキル基を表し、 R10は１〜６個の炭素原子を含むアルキル基を表し、 ｐ、ｑ及びｒは同一でも相異なっていてもよく、１〜５
の整数である） に相当することを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項５】酸素含有アミンがトリスジオキサヘプチル
アミンであることを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項６】モノ−tert−ブチル炭酸塩がナトリウムも
しくはリチウム塩であることを特徴とする、請求項１記
載の方法。 - 【請求項７】反応が芳香族溶剤中で行われることを特徴
とする、請求項１〜６のいずれか記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8913140A FR2652809B1 (fr) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | Procede de preparation du dicarbonate de ditertiobutyle. |
| FR8913140 | 1990-10-01 | ||
| FR9012056A FR2667314B1 (fr) | 1990-10-01 | 1990-10-01 | Procede de preparation de dicarbonate de dialcoyle secondaire ou tertiaire. |
| FR9012056 | 1990-10-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184941A JPH03184941A (ja) | 1991-08-12 |
| JPH0794410B2 true JPH0794410B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=26227590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2269733A Expired - Fee Related JPH0794410B2 (ja) | 1989-10-09 | 1990-10-09 | ジ―ｔｅｒｔ―ブチルジカーボネートの製造方法 |
Country Status (7)
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