JPH0811078B2 - 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 - Google Patents
光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法Info
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- JPH0811078B2 JPH0811078B2 JP5147497A JP14749793A JPH0811078B2 JP H0811078 B2 JPH0811078 B2 JP H0811078B2 JP 5147497 A JP5147497 A JP 5147497A JP 14749793 A JP14749793 A JP 14749793A JP H0811078 B2 JPH0811078 B2 JP H0811078B2
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- cyclopentenone
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- cyclopentenones
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｄ−４−シクロペンテノ
ン類の製造方法に関するものである。
ン類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル基は
シス配位である。） で示されるｄ−４−シクロペンテノン類はそれ自身農薬
およびその中間体として有用であるばかりでなく、香料
や医薬品の中間体としても有用であり、たとえばｄ−２
−置換−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペン
テノンを転位させることによりＲ（−）の構造を有する
２−置換−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペ
ンテノンのみを立体選択的に合成することができ、極め
て価値ある化合物である。
式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル基は
シス配位である。） で示されるｄ−４−シクロペンテノン類はそれ自身農薬
およびその中間体として有用であるばかりでなく、香料
や医薬品の中間体としても有用であり、たとえばｄ−２
−置換−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペン
テノンを転位させることによりＲ（−）の構造を有する
２−置換−４−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペ
ンテノンのみを立体選択的に合成することができ、極め
て価値ある化合物である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるｄ
−４−シクロペンテノン類が、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有し、２位のＲ1 と３
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄｌ−４
−シクロペンテノン類にシュードモナス（ Pseudomona
s）属微生物もしくはこれより得られる加水分解酵素を
作用させて加水分解することにより製造することができ
ることを見いだした。
−４−シクロペンテノン類が、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有し、２位のＲ1 と３
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄｌ−４
−シクロペンテノン類にシュードモナス（ Pseudomona
s）属微生物もしくはこれより得られる加水分解酵素を
作用させて加水分解することにより製造することができ
ることを見いだした。
【０００４】すなわち本発明は、 一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類にシュードモナス（ Pseudomonas）属微生物
もしくはこれより得られる該シクロペンテノン類のうち
のｌ−体のみを加水分解する能力を有する加水分解酵素
を作用させて加水分解することを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法に関するもの
である。
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類にシュードモナス（ Pseudomonas）属微生物
もしくはこれより得られる該シクロペンテノン類のうち
のｌ−体のみを加水分解する能力を有する加水分解酵素
を作用させて加水分解することを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法に関するもの
である。
【０００５】上記加水分解反応において、原料として用
いられるｄｌ−４−シクロペンテノン類は、たとえば以
下に示す方法により容易に製造することができる。
いられるｄｌ−４−シクロペンテノン類は、たとえば以
下に示す方法により容易に製造することができる。
【０００６】また、この加水分解反応においては、上記
ｄｌ−４−シクロペンテノン類の光学異性体の一方であ
るｌ−４−シクロペンテノン類のみを加水分解する能力
を有するシュードモナス（ Pseudomonas）属微生物たと
えばシュードモナス フラジ（Pseudomonas fragi ）も
しくはこれより得られる加水分解酵素が用いられるが、
その使用形体としては精製酵素、粗酵素、酵素含有物、
微生物培養液、培養物、菌体、培養濾液及びそれらを処
理した物など種々の形体で必要に応じて用いることがで
き、酵素と微生物を組み合わせて用いることもできる。
ｄｌ−４−シクロペンテノン類の光学異性体の一方であ
るｌ−４−シクロペンテノン類のみを加水分解する能力
を有するシュードモナス（ Pseudomonas）属微生物たと
えばシュードモナス フラジ（Pseudomonas fragi ）も
しくはこれより得られる加水分解酵素が用いられるが、
その使用形体としては精製酵素、粗酵素、酵素含有物、
微生物培養液、培養物、菌体、培養濾液及びそれらを処
理した物など種々の形体で必要に応じて用いることがで
き、酵素と微生物を組み合わせて用いることもできる。
【０００７】加水分解反応は、上記シュードモナス（ P
seudomonas）属微生物もしくはこれより得られる加水分
解酵素とｄｌ−４−シクロペンテノン類を通常緩衝液の
中で激しく攪拌することによって行われる。
seudomonas）属微生物もしくはこれより得られる加水分
解酵素とｄｌ−４−シクロペンテノン類を通常緩衝液の
中で激しく攪拌することによって行われる。
【０００８】緩衝液としては、通常用いられるリン酸ナ
トリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、
クエン酸ナトリウムのごとき有機酸塩の緩衝液等が用い
られる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６〜９の範囲
であり、濃度は通常0.05〜２Ｍ、好ましくは 0.1〜0.5
Ｍの範囲である。反応温度は通常約２０〜４０℃であ
り、反応時間は一般的には約１０〜７０時間であるが、
これに限定されることはない。この加水分解反応は、光
学収率のうえから原料ｄｌ−４−シクロペンテノン類の
反応率が５０％未満で終了することが好ましい。
トリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、
クエン酸ナトリウムのごとき有機酸塩の緩衝液等が用い
られる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６〜９の範囲
であり、濃度は通常0.05〜２Ｍ、好ましくは 0.1〜0.5
Ｍの範囲である。反応温度は通常約２０〜４０℃であ
り、反応時間は一般的には約１０〜７０時間であるが、
これに限定されることはない。この加水分解反応は、光
学収率のうえから原料ｄｌ−４−シクロペンテノン類の
反応率が５０％未満で終了することが好ましい。
【０００９】かかる加水分解反応を行うことにより、加
水分解反応原料である一般式（ＩＩ）で示されるｄｌ−
４−シクロペンテノン類の一方の光学異性体であるｌ−
４−シクロペンテノン類のみが加水分解されて、一般式
（Ｉ）においてＲがヒドロキシル基であるｄ−２−置換
−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン
が生成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−
シクロペンテノン類はそのまま残存することになって、
結局未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３
−メチル−４−シクロペンテノンを得ることができる。
水分解反応原料である一般式（ＩＩ）で示されるｄｌ−
４−シクロペンテノン類の一方の光学異性体であるｌ−
４−シクロペンテノン類のみが加水分解されて、一般式
（Ｉ）においてＲがヒドロキシル基であるｄ−２−置換
−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン
が生成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−
シクロペンテノン類はそのまま残存することになって、
結局未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３
−メチル−４−シクロペンテノンを得ることができる。
【００１０】反応終了後、反応液から両者を分離するた
めには、加水分解反応液をたとえばメチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、エチルエーテル等の溶媒により抽出
処理し、得られた有機層から溶媒を留去したのち濃縮残
渣をカラムクロマトグラフィーで処理する等の方法によ
り、目的とするｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メ
チル−４−シクロペンテノンとｄ−２−置換−３−アセ
トキシ−３−メチル−４−シクロペンテノンを単離する
ことができる。
めには、加水分解反応液をたとえばメチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、エチルエーテル等の溶媒により抽出
処理し、得られた有機層から溶媒を留去したのち濃縮残
渣をカラムクロマトグラフィーで処理する等の方法によ
り、目的とするｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メ
チル−４−シクロペンテノンとｄ−２−置換−３−アセ
トキシ−３−メチル−４−シクロペンテノンを単離する
ことができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（Ｉ）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類を工業的有利に製造する
ことができる。
るｄ−４−シクロペンテノン類を工業的有利に製造する
ことができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。 （実施例１） ５００ml坂口フラスコにバクテリア培地２００ml（0.05
Ｍリン酸バッファー；ｐＨ7.0)を加え、滅菌後シュード
モナス フラジ（Pseudomonas fragi ） (IFO-3458) を
接種し、２日間３０℃で振盪培養した。これにｄｌ−３
−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノン 1.5ｇを加え、３０℃で２４時間振盪培養して
加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン５０ml
にて４回抽出する。得られた有機層から溶媒を留去し、
濃縮残渣を酢酸エチルエステル：トルエン＝３：５の混
合液にてカラムクロマト精製し、ｄ−２−アリル−３−
ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン0.28ｇ
（収率２４％）〔旋光度〔α〕20 D ＋22.5°,(ｃ＝１、
クロロホルム）、屈折率ｎ20 D 1.4978〕とｄ−３−アセ
トキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン0.75ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋80.7°,(ｃ＝１、クロロ
ホルム）、屈折率ｎ20 D1.4801〕を得た。上記のｄ−２
−アリル−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンをトリエチルアミンで転位して得られたアレス
ロロンの配位はＲ（−）であり、光学純度は９４％であ
った。（光学純度の分析方法：Agri. Biol. Chem.,41
(10), 2003 〜2006 (1977))
Ｍリン酸バッファー；ｐＨ7.0)を加え、滅菌後シュード
モナス フラジ（Pseudomonas fragi ） (IFO-3458) を
接種し、２日間３０℃で振盪培養した。これにｄｌ−３
−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノン 1.5ｇを加え、３０℃で２４時間振盪培養して
加水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン５０ml
にて４回抽出する。得られた有機層から溶媒を留去し、
濃縮残渣を酢酸エチルエステル：トルエン＝３：５の混
合液にてカラムクロマト精製し、ｄ−２−アリル−３−
ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン0.28ｇ
（収率２４％）〔旋光度〔α〕20 D ＋22.5°,(ｃ＝１、
クロロホルム）、屈折率ｎ20 D 1.4978〕とｄ−３−アセ
トキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン0.75ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋80.7°,(ｃ＝１、クロロ
ホルム）、屈折率ｎ20 D1.4801〕を得た。上記のｄ−２
−アリル−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンをトリエチルアミンで転位して得られたアレス
ロロンの配位はＲ（−）であり、光学純度は９４％であ
った。（光学純度の分析方法：Agri. Biol. Chem.,41
(10), 2003 〜2006 (1977))
【００１３】（実施例２） 実施例１に準じて調製した培養溶液にｄｌ−３−アセト
キシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で３０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.48ｇ（収率３０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋17.5°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4811〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.
86ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋60.8°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4703〕を得た。上記ｄ−３−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ｎ−
ペンチル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純
度は９１％であった。
キシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で３０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.48ｇ（収率３０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋17.5°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4811〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.
86ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋60.8°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4703〕を得た。上記ｄ−３−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ｎ−
ペンチル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純
度は９１％であった。
【００１４】（実施例３） 実施例１におけるｄｌ−３−アセトキシ−２−アリル−
３−メチル−４−シクロペンテノンにかえてｄｌ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン 1.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロ
パルギル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.19ｇ
（収率１６％）〔旋光度〔α〕20 D ＋124.0 °,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.5103〕とｄ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン0.82ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋14.6°,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.4943〕を得た。上
記ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル
−４−シクロペンテノンを転位して得られた４−ヒドロ
キシ−２−プロパルギル−３−メチル−２−シクロペン
テノンの光学純度は９３％であった。
３−メチル−４−シクロペンテノンにかえてｄｌ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン 1.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロ
パルギル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.19ｇ
（収率１６％）〔旋光度〔α〕20 D ＋124.0 °,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.5103〕とｄ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン0.82ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋14.6°,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.4943〕を得た。上
記ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル
−４−シクロペンテノンを転位して得られた４−ヒドロ
キシ−２−プロパルギル−３−メチル−２−シクロペン
テノンの光学純度は９３％であった。
【００１５】（実施例４） 実施例１に準じて調整した培養溶液にｄｌ−３−アセト
キシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で２０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.32ｇ（収率２０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋21.1°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4983〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテノン1.
02ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋６２°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4806〕を得た。ｄ−３−ヒドロキ
シ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテ
ノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ω−ブテ
ニル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純度は
９２％であった。
キシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で２０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.32ｇ（収率２０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋21.1°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4983〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテノン1.
02ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋６２°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4806〕を得た。ｄ−３−ヒドロキ
シ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテ
ノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ω−ブテ
ニル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純度は
９２％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:38）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。） で示されるｄｌ−４−シクロペンテノン類にシュードモ
ナス（ Pseudomonas）属微生物もしくはこれより得られ
る該シクロペンテノン類のうちのｌ−体のみを加水分解
する能力を有する加水分解酵素を作用させて加水分解す
ることを特徴とする一般式 （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。） で示されるｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147497A JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147497A JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155570A Division JPH0615504B2 (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 光学活性な４−シクロペンテノン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0670784A JPH0670784A (ja) | 1994-03-15 |
| JPH0811078B2 true JPH0811078B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=15431723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147497A Expired - Lifetime JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811078B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-18 JP JP5147497A patent/JPH0811078B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0670784A (ja) | 1994-03-15 |
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