JPH0670784A - 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 - Google Patents
光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法Info
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- JPH0670784A JPH0670784A JP5147497A JP14749793A JPH0670784A JP H0670784 A JPH0670784 A JP H0670784A JP 5147497 A JP5147497 A JP 5147497A JP 14749793 A JP14749793 A JP 14749793A JP H0670784 A JPH0670784 A JP H0670784A
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- cyclopentenone
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
（式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくはこれより得
られる加水分解酵素を作用させて加水分解することによ
り、一般式 （式中、Ｒ2 はヒドロキシル基またはアセトキシル基を
示し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置
換基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示さ
れるｄ−４−シクロペンテノン類を製造することができ
る。 【効果】 工業的に価値あるｄ−４−シクロペンテノン
類を工業的有利に製造することができる。
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくはこれより得
られる加水分解酵素を作用させて加水分解することによ
り、一般式 （式中、Ｒ2 はヒドロキシル基またはアセトキシル基を
示し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置
換基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示さ
れるｄ−４−シクロペンテノン類を製造することができ
る。 【効果】 工業的に価値あるｄ−４−シクロペンテノン
類を工業的有利に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｄ−４−シクロペンテノ
ン類の製造方法に関するものである。
ン類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】一般
式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル基は
シス配位である。）で示されるｄ−４−シクロペンテノ
ン類はそれ自身農薬およびその中間体として有用である
ばかりでなく、香料や医薬品の中間体としても有用であ
り、たとえばｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メチ
ル−４−シクロペンテノンを転位させることによりＲ
（−）の構造を有する２−置換−４−ヒドロキシ−３−
メチル−２−シクロペンテノンのみを立体選択的に合成
することができ、極めて価値ある化合物である。
式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキニル
基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル基は
シス配位である。）で示されるｄ−４−シクロペンテノ
ン類はそれ自身農薬およびその中間体として有用である
ばかりでなく、香料や医薬品の中間体としても有用であ
り、たとえばｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メチ
ル−４−シクロペンテノンを転位させることによりＲ
（−）の構造を有する２−置換−４−ヒドロキシ−３−
メチル−２−シクロペンテノンのみを立体選択的に合成
することができ、極めて価値ある化合物である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるｄ
−４−シクロペンテノン類が、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有し、２位のＲ1 と３
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄｌ−４
−シクロペンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくは
これより得られる加水分解酵素を作用させて加水分解す
ることにより製造することができることを見いだした。
−４−シクロペンテノン類が、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有し、２位のＲ1 と３
位のメチル基はシス配位を示す。）で示されるｄｌ−４
−シクロペンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくは
これより得られる加水分解酵素を作用させて加水分解す
ることにより製造することができることを見いだした。
【０００４】すなわち本発明は、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくはこれより得
られる該シクロペンテノン類のうちのｌ−体のみを加水
分解する能力を有する加水分解酵素を作用させて加水分
解することを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法に関するもの
である。
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくはこれより得
られる該シクロペンテノン類のうちのｌ−体のみを加水
分解する能力を有する加水分解酵素を作用させて加水分
解することを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法に関するもの
である。
【０００５】上記加水分解反応において、原料として用
いられるｄｌ−４−シクロペンテノン類は、たとえば以
下に示す方法により容易に製造することができる。
いられるｄｌ−４−シクロペンテノン類は、たとえば以
下に示す方法により容易に製造することができる。
【０００６】また、この加水分解反応においては、上記
ｄｌ−４−シクロペンテノン類の光学異性体の一方であ
るｌ−４−シクロペンテノン類のみを加水分解する能力
を有する Pseudomonas属微生物たとえばPseudomonas fr
agi もしくはこれより得られる加水分解酵素が用いられ
るが、その使用形体としては精製酵素、粗酵素、酵素含
有物、微生物培養液、培養物、菌体、培養濾液及びそれ
らを処理した物など種々の形体で必要に応じて用いるこ
とができ、酵素と微生物を組み合わせて用いることもで
きる。
ｄｌ−４−シクロペンテノン類の光学異性体の一方であ
るｌ−４−シクロペンテノン類のみを加水分解する能力
を有する Pseudomonas属微生物たとえばPseudomonas fr
agi もしくはこれより得られる加水分解酵素が用いられ
るが、その使用形体としては精製酵素、粗酵素、酵素含
有物、微生物培養液、培養物、菌体、培養濾液及びそれ
らを処理した物など種々の形体で必要に応じて用いるこ
とができ、酵素と微生物を組み合わせて用いることもで
きる。
【０００７】加水分解反応は、上記 Pseudomonas属微生
物もしくはこれより得られる加水分解酵素とｄｌ−４−
シクロペンテノン類を通常緩衝液の中で激しく攪拌する
ことによって行われる。
物もしくはこれより得られる加水分解酵素とｄｌ−４−
シクロペンテノン類を通常緩衝液の中で激しく攪拌する
ことによって行われる。
【０００８】緩衝液としては、通常用いられるリン酸ナ
トリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、
クエン酸ナトリウムのごとき有機酸塩の緩衝液等が用い
られる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６〜９の範囲
であり、濃度は通常0.05〜２Ｍ、好ましくは 0.1〜0.5
Ｍの範囲である。反応温度は通常約２０〜４０℃であ
り、反応時間は一般的には約１０〜７０時間であるが、
これに限定されることはない。この加水分解反応は、光
学収率のうえから原料ｄｌ−４−シクロペンテノン類の
反応率が５０％未満で終了することが好ましい。
トリウム、リン酸カリウムのごとき無機酸塩の緩衝液、
クエン酸ナトリウムのごとき有機酸塩の緩衝液等が用い
られる。そのｐＨは５〜１０、好ましくは６〜９の範囲
であり、濃度は通常0.05〜２Ｍ、好ましくは 0.1〜0.5
Ｍの範囲である。反応温度は通常約２０〜４０℃であ
り、反応時間は一般的には約１０〜７０時間であるが、
これに限定されることはない。この加水分解反応は、光
学収率のうえから原料ｄｌ−４−シクロペンテノン類の
反応率が５０％未満で終了することが好ましい。
【０００９】かかる加水分解反応を行うことにより、加
水分解反応原料である一般式（ＩＩ）で示されるｄｌ−
４−シクロペンテノン類の一方の光学異性体であるｌ−
４−シクロペンテノン類のみが加水分解されて、一般式
（Ｉ）においてＲがヒドロキシル基であるｄ−２−置換
−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン
が生成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−
シクロペンテノン類はそのまま残存することになって、
結局未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３
−メチル−４−シクロペンテノンを得ることができる。
水分解反応原料である一般式（ＩＩ）で示されるｄｌ−
４−シクロペンテノン類の一方の光学異性体であるｌ−
４−シクロペンテノン類のみが加水分解されて、一般式
（Ｉ）においてＲがヒドロキシル基であるｄ−２−置換
−３−ヒドロキシ−３−メチル−４−シクロペンテノン
が生成し、原料のもう一方の光学異性体であるｄ−４−
シクロペンテノン類はそのまま残存することになって、
結局未反応物としてｄ−２−置換−３−アセトキシ−３
−メチル−４−シクロペンテノンを得ることができる。
【００１０】反応終了後、反応液から両者を分離するた
めには、加水分解反応液をたとえばメチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、エチルエーテル等の溶媒により抽出
処理し、得られた有機層から溶媒を留去したのち濃縮残
渣をカラムクロマトグラフィーで処理する等の方法によ
り、目的とするｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メ
チル−４−シクロペンテノンとｄ−２−置換−３−アセ
トキシ−３−メチル−４−シクロペンテノンを単離する
ことができる。
めには、加水分解反応液をたとえばメチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、エチルエーテル等の溶媒により抽出
処理し、得られた有機層から溶媒を留去したのち濃縮残
渣をカラムクロマトグラフィーで処理する等の方法によ
り、目的とするｄ−２−置換−３−ヒドロキシ−３−メ
チル−４−シクロペンテノンとｄ−２−置換−３−アセ
トキシ−３−メチル−４−シクロペンテノンを単離する
ことができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、一般式（Ｉ）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類を工業的有利に製造する
ことができる。
るｄ−４−シクロペンテノン類を工業的有利に製造する
ことができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。 実施例１ ５００ml坂口フラスコにバクテリア培地２００ml（0.05
Ｍリン酸バッファー；ｐＨ7.0)を加え、滅菌後 Pseudom
onas fragi (IFO-3458) を接種し、２日間３０℃で振盪
培養した。これにｄｌ−３−アセトキシ−２−アリル−
３−メチル−４−シクロペンテノン 1.5ｇを加え、３０
℃で２４時間振盪培養して加水分解を行う。これをメチ
ルイソブチルケトン５０mlにて４回抽出する。得られた
有機層から溶媒を留去し、濃縮残渣を酢酸エチルエステ
ル：トルエン＝３：５の混合液にてカラムクロマト精製
し、ｄ−２−アリル−３−ヒドロキシ−３−メチル−４
−シクロペンテノン0.28ｇ（収率２４％）〔旋光度
〔α〕20 D ＋22.5°,(ｃ＝１、クロロホルム）、屈折率
ｎ20 D 1.4978〕とｄ−３−アセトキシ−２−アリル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.75ｇ〔旋光度〔α〕
20 D ＋80.7°,(ｃ＝１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D
1.4801〕を得た。上記のｄ−２−アリル−３−ヒドロキ
シ−３−メチル−４−シクロペンテノンをトリエチルア
ミンで転位して得られたアレスロロンの配位はＲ（−）
であり、光学純度は９４％であった。（光学純度の分析
方法：Agri. Biol. Chem.,41 (10), 2003 〜2006 (197
7))
Ｍリン酸バッファー；ｐＨ7.0)を加え、滅菌後 Pseudom
onas fragi (IFO-3458) を接種し、２日間３０℃で振盪
培養した。これにｄｌ−３−アセトキシ−２−アリル−
３−メチル−４−シクロペンテノン 1.5ｇを加え、３０
℃で２４時間振盪培養して加水分解を行う。これをメチ
ルイソブチルケトン５０mlにて４回抽出する。得られた
有機層から溶媒を留去し、濃縮残渣を酢酸エチルエステ
ル：トルエン＝３：５の混合液にてカラムクロマト精製
し、ｄ−２−アリル−３−ヒドロキシ−３−メチル−４
−シクロペンテノン0.28ｇ（収率２４％）〔旋光度
〔α〕20 D ＋22.5°,(ｃ＝１、クロロホルム）、屈折率
ｎ20 D 1.4978〕とｄ−３−アセトキシ−２−アリル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.75ｇ〔旋光度〔α〕
20 D ＋80.7°,(ｃ＝１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D
1.4801〕を得た。上記のｄ−２−アリル−３−ヒドロキ
シ−３−メチル−４−シクロペンテノンをトリエチルア
ミンで転位して得られたアレスロロンの配位はＲ（−）
であり、光学純度は９４％であった。（光学純度の分析
方法：Agri. Biol. Chem.,41 (10), 2003 〜2006 (197
7))
【００１３】実施例２ 実施例１に準じて調製した培養溶液にｄｌ−３−アセト
キシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で３０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.48ｇ（収率３０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋17.5°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4811〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.
86ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋60.8°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4703〕を得た。上記ｄ−３−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ｎ−
ペンチル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純
度は９１％であった。
キシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で３０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.48ｇ（収率３０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋17.5°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4811〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.
86ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋60.8°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4703〕を得た。上記ｄ−３−ヒド
ロキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シクロペ
ンテノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ｎ−
ペンチル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純
度は９１％であった。
【００１４】実施例３ 実施例１におけるｄｌ−３−アセトキシ−２−アリル−
３−メチル−４−シクロペンテノンにかえてｄｌ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン 1.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロ
パルギル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.19ｇ
（収率１６％）〔旋光度〔α〕20 D ＋124.0 °,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.5103〕とｄ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン0.82ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋14.6°,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.4943〕を得た。上
記ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル
−４−シクロペンテノンを転位して得られた４−ヒドロ
キシ−２−プロパルギル−３−メチル−２−シクロペン
テノンの光学純度は９３％であった。
３−メチル−４−シクロペンテノンにかえてｄｌ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン 1.5ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応、後処理、精製し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロ
パルギル−３−メチル−４−シクロペンテノン0.19ｇ
（収率１６％）〔旋光度〔α〕20 D ＋124.0 °,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.5103〕とｄ−３−
アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−４−シク
ロペンテノン0.82ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋14.6°,(ｃ＝
１、クロロホルム）、屈折率ｎ20 D1.4943〕を得た。上
記ｄ−３−ヒドロキシ−２−プロパルギル−３−メチル
−４−シクロペンテノンを転位して得られた４−ヒドロ
キシ−２−プロパルギル−３−メチル−２−シクロペン
テノンの光学純度は９３％であった。
【００１５】実施例４ 実施例１に準じて調整した培養溶液にｄｌ−３−アセト
キシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で２０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.32ｇ（収率２０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋21.1°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4983〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテノン1.
02ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋６２°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4806〕を得た。ｄ−３−ヒドロキ
シ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテ
ノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ω−ブテ
ニル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純度は
９２％であった。
キシ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペン
テノン 2.0ｇを加え、３０℃で２０時間振盪培養して加
水分解を行う。これをメチルイソブチルケトン４０mlに
て２回抽出する。以下、実施例１に準じて後処理、精製
を実施し、ｄ−３−ヒドロキシ−２−ω−ブテニル−３
−メチル−４−シクロペンテノン0.32ｇ（収率２０％）
〔旋光度〔α〕20 D ＋21.1°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4983〕とｄ−３−アセトキシ−２
−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテノン1.
02ｇ〔旋光度〔α〕20 D ＋６２°,(ｃ＝１、クロロホル
ム）、屈折率ｎ20 D1.4806〕を得た。ｄ−３−ヒドロキ
シ−２−ω−ブテニル−３−メチル−４−シクロペンテ
ノンを転位して得られた４−ヒドロキシ−２−ω−ブテ
ニル−３−メチル−２−シクロペンテノンの光学純度は
９２％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基を示す。但し、２位の置換基Ｒ1 と３位のメチル
基はシス配位である。）で示されるｄｌ−４−シクロペ
ンテノン類に Pseudomonas属微生物もしくはこれより得
られる該シクロペンテノン類のうちのｌ−体のみを加水
分解する能力を有する加水分解酵素を作用させて加水分
解することを特徴とする一般式 （式中、Ｒはヒドロキシル基またはアセトキシル基を示
し、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。但し、２位の置換
基Ｒ1 と３位のメチル基はシス配位である。）で示され
るｄ−４−シクロペンテノン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147497A JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5147497A JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155570A Division JPH0615504B2 (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 光学活性な４−シクロペンテノン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0670784A true JPH0670784A (ja) | 1994-03-15 |
| JPH0811078B2 JPH0811078B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=15431723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5147497A Expired - Lifetime JPH0811078B2 (ja) | 1993-06-18 | 1993-06-18 | 光学活性な４−シクロペンテノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0811078B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-18 JP JP5147497A patent/JPH0811078B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0811078B2 (ja) | 1996-02-07 |
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