JPH0819222B2 - 導電性重合体の製造方法 - Google Patents
導電性重合体の製造方法Info
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- JPH0819222B2 JPH0819222B2 JP62091767A JP9176787A JPH0819222B2 JP H0819222 B2 JPH0819222 B2 JP H0819222B2 JP 62091767 A JP62091767 A JP 62091767A JP 9176787 A JP9176787 A JP 9176787A JP H0819222 B2 JPH0819222 B2 JP H0819222B2
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、導電性重合体の製造方法に関する。特に、
複素環式化合物類の化学的気相重合法による導電性高分
子の製造方法に関するものである。
複素環式化合物類の化学的気相重合法による導電性高分
子の製造方法に関するものである。
＜従来技術及びその問題点＞ 複素環式化合物類は、古くから酸化剤によりポリナー
化し、不溶不融の重合体が得られることはよく知られて
いる。
化し、不溶不融の重合体が得られることはよく知られて
いる。
例えば、ピロールが無機酸、塩化第２鉄、ベンゾキノ
ン、過酸化水素などによりピロールブラック、ピロール
レッドなどの重合体が生成することが、アドバンシス、
イン、ヘテロサイクリック、ケミストリー（Advances
in Heterocyclic Chemistry）15巻・67ページ（1973
年）に示されている。
ン、過酸化水素などによりピロールブラック、ピロール
レッドなどの重合体が生成することが、アドバンシス、
イン、ヘテロサイクリック、ケミストリー（Advances
in Heterocyclic Chemistry）15巻・67ページ（1973
年）に示されている。
同様にフラン、チオフェン、その他の複素環式化合
物、またその置換体、誘導体も重合体になる。一方、適
当な有機電解質の存在下で、電解重合させることで膜状
のピロール、フラン、チオフェン等の重合体が得られる
ことも知られており、例えば、ケミカル・コミュニケー
ション（Chemical Communication）635ページ（1979
年）、ジャパン・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス（Japan Journal of Applied Physics）21
巻（1982年）、ポリマー・プレプリント・ジャパン（Po
lymer Preprints Japan）33巻（1984年）他多数の報
告がある。
物、またその置換体、誘導体も重合体になる。一方、適
当な有機電解質の存在下で、電解重合させることで膜状
のピロール、フラン、チオフェン等の重合体が得られる
ことも知られており、例えば、ケミカル・コミュニケー
ション（Chemical Communication）635ページ（1979
年）、ジャパン・ジャーナル・オブ・アプライド・フィ
ジックス（Japan Journal of Applied Physics）21
巻（1982年）、ポリマー・プレプリント・ジャパン（Po
lymer Preprints Japan）33巻（1984年）他多数の報
告がある。
これらの報告は、いずれも電解重合法であるため、膜
状の生成物（フィルム）の大面積化が困難であり、ま
た、電極基板と生成物との密着性が悪く、薄膜のものし
か得られないため、機械的強度及び、均一性に欠けるな
どの問題点があった。
状の生成物（フィルム）の大面積化が困難であり、ま
た、電極基板と生成物との密着性が悪く、薄膜のものし
か得られないため、機械的強度及び、均一性に欠けるな
どの問題点があった。
これらを解決するために、装置、手法の両面から徐々
に改良されつつある。
に改良されつつある。
最近、重合媒体を含有する高分子樹脂を複素環式化合
物類と接触することで、その表面、及び、内部に導電性
重合体を形成することが、特開昭61−51026号、特開昭6
1−111336号、特開昭61−157522号他多数の公報に示さ
れている。
物類と接触することで、その表面、及び、内部に導電性
重合体を形成することが、特開昭61−51026号、特開昭6
1−111336号、特開昭61−157522号他多数の公報に示さ
れている。
これにより得られる導電性重合体は、高分子樹脂中の
重合触媒により複素環式化合物の化学的酸化により得ら
れる。しかし、反応形式として複素環式化合物類の相状
態、すなわち、液相、気相の状態により導電性重合体の
状態も変わってくる。
重合触媒により複素環式化合物の化学的酸化により得ら
れる。しかし、反応形式として複素環式化合物類の相状
態、すなわち、液相、気相の状態により導電性重合体の
状態も変わってくる。
液相の場合は、導電性重合体は、短時間で得られる
が、分岐の多い規則性のない重合体となり、不溶不融物
になり易い。
が、分岐の多い規則性のない重合体となり、不溶不融物
になり易い。
一方、気相の場合は、得られる導電性重合体の構造は
分岐の少ない規則性に富んだものになり、導電性に優れ
たものが得られるが、反応時間が長くかかるなど問題点
があった。
分岐の少ない規則性に富んだものになり、導電性に優れ
たものが得られるが、反応時間が長くかかるなど問題点
があった。
特に、この複素環式化合物類の化学的酸化による導電
性重合体の形成に於ては、重合触媒、それを保持する高
分子樹脂、複素環式化合物類の種類及び、反応温度、複
素環式化合物類と共存する水蒸気量等により、得られる
導電性重合体の均一性、再現性が変わってしまい、安定
した導電性重合体を得ることがむずかしかった。
性重合体の形成に於ては、重合触媒、それを保持する高
分子樹脂、複素環式化合物類の種類及び、反応温度、複
素環式化合物類と共存する水蒸気量等により、得られる
導電性重合体の均一性、再現性が変わってしまい、安定
した導電性重合体を得ることがむずかしかった。
＜問題点を解決するための手段＞ 以上のような問題点を解決するために、複素環式化合
物類蒸気と水蒸気とを共存させ、相対湿度が少なくとも
60％RHを超えるようにコントロールした反応系内で重合
触媒を含有する高分子樹脂を化学的酸化することで、解
決した。
物類蒸気と水蒸気とを共存させ、相対湿度が少なくとも
60％RHを超えるようにコントロールした反応系内で重合
触媒を含有する高分子樹脂を化学的酸化することで、解
決した。
本発明に於て、重合触媒を高分子樹脂に含有させる方
法としては、特に制限はなく、重合触媒の安定性、溶解
性に対応して、熱溶融混練方法、重合触体が溶解した溶
媒に樹脂を溶解させて溶液とした後、フィルム化する方
法、重合触媒を溶解した溶媒に樹脂の粉末あるいは粒子
を混合分散させた後、溶媒を除去する、あるいは同時に
熱、圧を加えてフィルム化する方法、樹脂の不織布ある
いは微多孔体に、溶媒に溶解した重合触媒を塗布、乾燥
する、あるいはその後熱プレスして固定化する等各種の
方法を採用することができる。
法としては、特に制限はなく、重合触媒の安定性、溶解
性に対応して、熱溶融混練方法、重合触体が溶解した溶
媒に樹脂を溶解させて溶液とした後、フィルム化する方
法、重合触媒を溶解した溶媒に樹脂の粉末あるいは粒子
を混合分散させた後、溶媒を除去する、あるいは同時に
熱、圧を加えてフィルム化する方法、樹脂の不織布ある
いは微多孔体に、溶媒に溶解した重合触媒を塗布、乾燥
する、あるいはその後熱プレスして固定化する等各種の
方法を採用することができる。
本発明で用いる重合触媒を含有する高分子樹脂として
は、重合触媒を担持保持できるものであれば、どのよう
なものでもかまわないが、重合触媒を添加の際、ゲル
化、変質等を起こさず、重合触媒と相溶性の優れたもの
でなければならない。具体的には、セルロース、でんぷ
ん、カゼイン、天然ゴムなどの天然高分子化合物、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロースなどの半合成高分子化合物、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリカーボネ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアクリレート、ポリ
メタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニ
リデン、ポリシアン化ビニリデン、ポリブタジエン、ポ
リイソプレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミ
ド、シリコーン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
アミド、ポリエチレングリコールなどの有機合成高分子
化合物及び、これらの誘導性など１つまたは２つ以上か
ら成るもの、などがある。
は、重合触媒を担持保持できるものであれば、どのよう
なものでもかまわないが、重合触媒を添加の際、ゲル
化、変質等を起こさず、重合触媒と相溶性の優れたもの
でなければならない。具体的には、セルロース、でんぷ
ん、カゼイン、天然ゴムなどの天然高分子化合物、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロースなどの半合成高分子化合物、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリカーボネ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアクリレート、ポリ
メタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニ
リデン、ポリシアン化ビニリデン、ポリブタジエン、ポ
リイソプレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミ
ド、シリコーン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
アミド、ポリエチレングリコールなどの有機合成高分子
化合物及び、これらの誘導性など１つまたは２つ以上か
ら成るもの、などがある。
本発明で用いる重合触媒としては、基本的には、酸化
剤であれば、どのようなものでもかまわないが、酸化力
の違いで得られる導電性重合体の導電性に影響を与え、
また、重合触媒自体が得られる導電性重合体中に、ドー
パントとして安定化することから重合触媒としては、塩
化第２鉄、塩化第２銅、臭化第２鉄にような金属ハロゲ
ン化物、過塩素酸第２鉄のような過塩素酸物が好まし
い。複素環式化合物類及び水蒸気等から成る反応系とし
ては、相対湿度が60％RHを超えるようにコントロールで
きる系であれば、どのような形体であってもかまわな
い。上記載の複素環式化合物類と水を同一反応系内に入
れ、相対湿度をコントロールしてもかまわないし、それ
ぞれを独立に反応系外部から不活性ガスをキャリヤーと
して供給し、相対湿度をコントロールしてもかまわな
い。
剤であれば、どのようなものでもかまわないが、酸化力
の違いで得られる導電性重合体の導電性に影響を与え、
また、重合触媒自体が得られる導電性重合体中に、ドー
パントとして安定化することから重合触媒としては、塩
化第２鉄、塩化第２銅、臭化第２鉄にような金属ハロゲ
ン化物、過塩素酸第２鉄のような過塩素酸物が好まし
い。複素環式化合物類及び水蒸気等から成る反応系とし
ては、相対湿度が60％RHを超えるようにコントロールで
きる系であれば、どのような形体であってもかまわな
い。上記載の複素環式化合物類と水を同一反応系内に入
れ、相対湿度をコントロールしてもかまわないし、それ
ぞれを独立に反応系外部から不活性ガスをキャリヤーと
して供給し、相対湿度をコントロールしてもかまわな
い。
また、複素環式化合物類を気相状態で、重合触媒を含
有する高分子樹脂表面及び内部で化学酸化されるため
に、反応系内のガス拡散性を上げ、ガス循環機能を持た
せたり、反応性をアップさせるために、反応系内の雰囲
気温度と該高分子樹脂とを温度勾配を持たすことも必要
となる。
有する高分子樹脂表面及び内部で化学酸化されるため
に、反応系内のガス拡散性を上げ、ガス循環機能を持た
せたり、反応性をアップさせるために、反応系内の雰囲
気温度と該高分子樹脂とを温度勾配を持たすことも必要
となる。
本発明に於て、反応系内で重合触媒含有の高分子樹脂
を導電化させる方法としては、前記、高分子樹脂を一定
時間反応系内に晒してもいいし、連続状の前記高分子フ
ィルムを一定スピードで反応系内を通過させる連続方法
であってもかまわない。さらに、本発明で用いる複素環
式化合物類としては、ピロール及び置換されたピロー
ル、例えばＮ−アルキルピロール、Ｎ−アリールピロー
ル、３位で置換されたモノアルキルピロール及びモノハ
ロゲン化ピロール、３位及び４位で置換されたジアルキ
ルピロール及びジハロゲン化ピロール、チオフェン、置
換されたチオフェン、例えば３位で置換されたモノアル
キルチオフェン、モノハロゲン化チオフェン、３位及び
４位で置換されたジアルキルチオフェン、アニリン並び
に、その誘導体、例えば、Ｎ−アルキルアニリン、Ｎ−
ジアルキルアニリン、ハロゲン化アニリン、ジハロゲン
化アニリン、ハロゲン化−Ｎ−アルキルアニリン、ハロ
ゲン化−Ｎ−ジアルキルアニリン、ジハロゲン化−Ｎ−
ジアルキルアニリン、ジハロゲン化−Ｎ−アセチルアニ
リン、フェニレンジアミン、及びその置換体であるＮ−
アルキルフェンレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフ
ェニレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフェニレンジ
アミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフェニレンジアミン、が
あげられ、上記化合物の１種もしくは２種以上を組合せ
て用いてもよい。得られる導電性重合体の安定性の点か
らピロールを用いるのが好ましい。
を導電化させる方法としては、前記、高分子樹脂を一定
時間反応系内に晒してもいいし、連続状の前記高分子フ
ィルムを一定スピードで反応系内を通過させる連続方法
であってもかまわない。さらに、本発明で用いる複素環
式化合物類としては、ピロール及び置換されたピロー
ル、例えばＮ−アルキルピロール、Ｎ−アリールピロー
ル、３位で置換されたモノアルキルピロール及びモノハ
ロゲン化ピロール、３位及び４位で置換されたジアルキ
ルピロール及びジハロゲン化ピロール、チオフェン、置
換されたチオフェン、例えば３位で置換されたモノアル
キルチオフェン、モノハロゲン化チオフェン、３位及び
４位で置換されたジアルキルチオフェン、アニリン並び
に、その誘導体、例えば、Ｎ−アルキルアニリン、Ｎ−
ジアルキルアニリン、ハロゲン化アニリン、ジハロゲン
化アニリン、ハロゲン化−Ｎ−アルキルアニリン、ハロ
ゲン化−Ｎ−ジアルキルアニリン、ジハロゲン化−Ｎ−
ジアルキルアニリン、ジハロゲン化−Ｎ−アセチルアニ
リン、フェニレンジアミン、及びその置換体であるＮ−
アルキルフェンレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフ
ェニレンジアミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフェニレンジ
アミン、Ｎ−Ｎ′−ジアルキルフェニレンジアミン、が
あげられ、上記化合物の１種もしくは２種以上を組合せ
て用いてもよい。得られる導電性重合体の安定性の点か
らピロールを用いるのが好ましい。
＜作用＞ 反応系内の相対温度を少なくとも60％RH超える状態
に、コントロールされた反応系内で化学気相重合すると
分岐が少なく、規則性の優れた導電性重合体が短い反応
時間で均一な安定したものが、再現性よく得られる。
に、コントロールされた反応系内で化学気相重合すると
分岐が少なく、規則性の優れた導電性重合体が短い反応
時間で均一な安定したものが、再現性よく得られる。
＜実施例１〜６＞ ポリエステルフィルム（厚さ25μｍ）の片面にFeCl3
・6H2O,Fe（ClO4）３・6H2O,FeBr3・nH2Oからなるそれ
ぞれの重合触媒（濃度20Wt％）を含有するアクリル系樹
脂を塗工し、この塗工したフィルムを30℃,80％RH以上
（Ａ雰囲気）、30℃、70％RH（Ｂ雰囲気）のピロール／
空気の混合気体から成る0.032m2の反応系内に10分間配
し、片面に導電性重合体を形成した。
・6H2O,Fe（ClO4）３・6H2O,FeBr3・nH2Oからなるそれ
ぞれの重合触媒（濃度20Wt％）を含有するアクリル系樹
脂を塗工し、この塗工したフィルムを30℃,80％RH以上
（Ａ雰囲気）、30℃、70％RH（Ｂ雰囲気）のピロール／
空気の混合気体から成る0.032m2の反応系内に10分間配
し、片面に導電性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率を測
定し、その結果を表１に示す。
定し、その結果を表１に示す。
＜比較例１〜３＞ 実施例１〜６と同じ触媒を含有するアクリル系樹脂を
塗工したフィルムを30℃、60％RH（Ｃ雰囲気）で実施例
１〜６と同様にして、片面に導電性重合体を形成した。
塗工したフィルムを30℃、60％RH（Ｃ雰囲気）で実施例
１〜６と同様にして、片面に導電性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率の測
定結果を表１に示す。
定結果を表１に示す。
＜実施例７〜12＞ 重合触媒を含有させる樹脂をポリビニルアルコール系
樹脂を用い、他の条件は、実施例１〜６と同じ条件で片
面に導電性重合体を形成した。
樹脂を用い、他の条件は、実施例１〜６と同じ条件で片
面に導電性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率の測
定結果を表１に示す。
定結果を表１に示す。
＜比較例４〜６＞ 比較例１〜３と同じ触媒を含有する樹脂としてポリビ
ニルアルコール系樹脂を用い、他の条件は、比較例１〜
３と同じ条件で、片面に導電性重合体を形成した。
ニルアルコール系樹脂を用い、他の条件は、比較例１〜
３と同じ条件で、片面に導電性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率の測
定結果を表１に示す。
定結果を表１に示す。
＜比較例13〜15＞ 雰囲気を10℃、80℃RH以上（Ｄ雰囲気）にて行ったほ
かは、実施例１〜６と同じ条件でフィルムの片面に導電
性重合体を形成した。
かは、実施例１〜６と同じ条件でフィルムの片面に導電
性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率の測
定結果を表１に示す。
定結果を表１に示す。
＜比較例７〜８＞ 雰囲気を10℃、60℃RH以上（Ｅ雰囲気）にて行ったほ
かは、比較例１〜３と同じ条件でフィルムの片面に導電
性重合体を形成した。
かは、比較例１〜３と同じ条件でフィルムの片面に導電
性重合体を形成した。
この導電性重合体の表面抵抗値、及び光線透過率の測
定結果を表１に示す。
定結果を表１に示す。
次に、実施例１及び実施例７について、導電性の再現
性及び均一性を測定した。その結果を表２に示す。
性及び均一性を測定した。その結果を表２に示す。
なお、同時に、雰囲気を30℃,50％RH（Ｆ雰囲気）に
して他は、実施例１及び実施例７と同じ条件で導電性重
合体を得た。（比較例10,11）そして、同じ項目につい
て測定し、その結果を表２に示す。
して他は、実施例１及び実施例７と同じ条件で導電性重
合体を得た。（比較例10,11）そして、同じ項目につい
て測定し、その結果を表２に示す。
以上の結果からわかるように、反応系内の湿度を60％
RHを超える範囲で一定にコントロールすることで、得ら
れる導電性重合体は、繰返し再現性のある均一で安定し
たものが得られる。
RHを超える範囲で一定にコントロールすることで、得ら
れる導電性重合体は、繰返し再現性のある均一で安定し
たものが得られる。
＜効果＞ 以上のように、複素環式化合物類の気相重合法によ
り、導電性重合体を得る上で、反応系内の湿度をコント
ロールすることで、得られる導電性重合体は、均一で、
安定した再現性があるものになる。
り、導電性重合体を得る上で、反応系内の湿度をコント
ロールすることで、得られる導電性重合体は、均一で、
安定した再現性があるものになる。
また、相対湿度を少なくとも60％RH超えるようにコン
トロールすることで、導電性重合体の生成スピードがア
ップされ、得られる導電性重合体の導電性が均一で安定
したものが得られた。
トロールすることで、導電性重合体の生成スピードがア
ップされ、得られる導電性重合体の導電性が均一で安定
したものが得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】相対湿度が60％RHを越える範囲である雰囲
気中の複素環式化合物類を含有する反応系内で、重合触
媒を含有する高分子樹脂を導電化させることを特徴とす
る導電性重合体の製造方法。 - 【請求項２】複素環式化合物が、ピロール、チオフェ
ン、フラン、アンリン、及びそれらのアルキル置換体、
誘導体から選ばれた１もしくは２以上の化合物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１）項記載の導電性重
合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091767A JPH0819222B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 導電性重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62091767A JPH0819222B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 導電性重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63256617A JPS63256617A (ja) | 1988-10-24 |
| JPH0819222B2 true JPH0819222B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=14035713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62091767A Expired - Lifetime JPH0819222B2 (ja) | 1987-04-14 | 1987-04-14 | 導電性重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819222B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7459519B2 (en) | 2003-05-22 | 2008-12-02 | Panasonic Corporation | Method for manufacturing electrically conductive macromolecules and solid state electrolytic capacitor using electrically conductive macromolecules |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61264053A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 導電性樹脂複合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-04-14 JP JP62091767A patent/JPH0819222B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63256617A (ja) | 1988-10-24 |
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