JPH08198914A - 高酸素透過性・耐熱性材料 - Google Patents
高酸素透過性・耐熱性材料Info
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- JPH08198914A JPH08198914A JP7007536A JP753695A JPH08198914A JP H08198914 A JPH08198914 A JP H08198914A JP 7007536 A JP7007536 A JP 7007536A JP 753695 A JP753695 A JP 753695A JP H08198914 A JPH08198914 A JP H08198914A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F30/04—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F30/08—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- G02B1/043—Contact lenses
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 とくに酸素透過性にすぐれ、ガラス転移温度
が高く、耐熱性および形状安定性にすぐれるとともに、
高硬度を有し、たとえば酸素富化膜、眼用レンズ材料と
して有用な材料を提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ1 はおよびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子
または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる高酸素透過性・耐熱性材料。
が高く、耐熱性および形状安定性にすぐれるとともに、
高硬度を有し、たとえば酸素富化膜、眼用レンズ材料と
して有用な材料を提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化５】 （式中、Ｒ1 はおよびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子
または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる高酸素透過性・耐熱性材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高酸素透過性・耐熱性
材料に関する。さらに詳しくは、とくに酸素透過性およ
び耐熱性にきわめてすぐれるほか、高硬度、高屈折率を
有し、透明性、形状安定性、耐久性にすぐれ、たとえば
酸素富化膜や、コンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料
などの眼用レンズ材料などに好適に使用しうる高酸素透
過性・耐熱性材料に関する。
材料に関する。さらに詳しくは、とくに酸素透過性およ
び耐熱性にきわめてすぐれるほか、高硬度、高屈折率を
有し、透明性、形状安定性、耐久性にすぐれ、たとえば
酸素富化膜や、コンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料
などの眼用レンズ材料などに好適に使用しうる高酸素透
過性・耐熱性材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、たとえばコンタクトレンズ材料の
酸素透過性を高めるために、シロキサン結合を分子内に
有するケイ素含有（メタ）アクリレート系モノマーやケ
イ素含有スチレン系モノマーを適当な共重合成分と共重
合させ、えられた共重合体を用いることが試みられてい
る。
酸素透過性を高めるために、シロキサン結合を分子内に
有するケイ素含有（メタ）アクリレート系モノマーやケ
イ素含有スチレン系モノマーを適当な共重合成分と共重
合させ、えられた共重合体を用いることが試みられてい
る。
【０００３】しかしながら、さらにコンタクトレンズ材
料の酸素透過性を向上せしめるためには、前記共重合体
をうる際に、ケイ素含有（メタ）アクリレート系モノマ
ーやケイ素含有スチレン系モノマーを多量に用いなけれ
ばならず、その結果、えられる共重合体は、そのガラス
転移温度がいちじるしく低下したり、それほど上昇しな
いため、コンタクトレンズ材料としては硬度が不充分で
あり、形状安定性にもおとる材料となるといった問題が
あった。
料の酸素透過性を向上せしめるためには、前記共重合体
をうる際に、ケイ素含有（メタ）アクリレート系モノマ
ーやケイ素含有スチレン系モノマーを多量に用いなけれ
ばならず、その結果、えられる共重合体は、そのガラス
転移温度がいちじるしく低下したり、それほど上昇しな
いため、コンタクトレンズ材料としては硬度が不充分で
あり、形状安定性にもおとる材料となるといった問題が
あった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記従
来技術に鑑みて、とくに酸素透過性にすぐれるととも
に、ガラス転移温度が高く、高硬度を有し、耐熱性およ
び形状安定性にすぐれた材料を提供するべく鋭意研究を
重ねた結果、特定のスチルベン誘導体を一重合成分とし
て用いてえられた重合体からなる材料が前記物性にきわ
めてすぐれるほか、さらに透明性、耐久性にもすぐれ、
高屈折率も有することを見出し、本発明を完成するにい
たった。
来技術に鑑みて、とくに酸素透過性にすぐれるととも
に、ガラス転移温度が高く、高硬度を有し、耐熱性およ
び形状安定性にすぐれた材料を提供するべく鋭意研究を
重ねた結果、特定のスチルベン誘導体を一重合成分とし
て用いてえられた重合体からなる材料が前記物性にきわ
めてすぐれるほか、さらに透明性、耐久性にもすぐれ、
高屈折率も有することを見出し、本発明を完成するにい
たった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（Ｉ）：
般式（Ｉ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 はおよびＲ2 はそれぞれ独立
して水素原子または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる高酸素透過性・耐熱性材料に関する。
して水素原子または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる高酸素透過性・耐熱性材料に関する。
【０００８】
【作用および実施例】本発明の高酸素透過性・耐熱性材
料は、前記したように、一般式（Ｉ）：
料は、前記したように、一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 はおよびＲ2 はそれぞれ独立
して水素原子または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなるものである。
して水素原子または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなるものである。
【００１１】前記一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有
スチルベン誘導体は、えられる重合体にすぐれた酸素透
過性を付与し、かつガラス転移温度を高めて硬度、耐熱
性および形状安定性を向上させるほか、すぐれた透明
性、耐久性および高屈折率を付与するという性質を有す
る化合物である。
スチルベン誘導体は、えられる重合体にすぐれた酸素透
過性を付与し、かつガラス転移温度を高めて硬度、耐熱
性および形状安定性を向上させるほか、すぐれた透明
性、耐久性および高屈折率を付与するという性質を有す
る化合物である。
【００１２】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 およびＲ
2 は、それぞれ独立して水素原子または一般式（ＩＩ）
で表わされる基であるが、かかる一般式（ＩＩ）におい
て、ｐが８よりも大きいばあいには、えられる重合体に
おけるスチルベン骨格に由来する単位の相対量が低下す
るため、耐熱性の向上といった効果が発現されにくくな
るので好ましくない。
2 は、それぞれ独立して水素原子または一般式（ＩＩ）
で表わされる基であるが、かかる一般式（ＩＩ）におい
て、ｐが８よりも大きいばあいには、えられる重合体に
おけるスチルベン骨格に由来する単位の相対量が低下す
るため、耐熱性の向上といった効果が発現されにくくな
るので好ましくない。
【００１３】また、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 お
よびＲ2 の少なくとも一方が前記一般式（ＩＩ）で表わ
される基であるが、えられる重合体の酸素透過性が効果
的に向上するという点から、Ｒ1 およびＲ2 がいずれも
一般式（ＩＩ）で表わされる基であることが好ましい。
よびＲ2 の少なくとも一方が前記一般式（ＩＩ）で表わ
される基であるが、えられる重合体の酸素透過性が効果
的に向上するという点から、Ｒ1 およびＲ2 がいずれも
一般式（ＩＩ）で表わされる基であることが好ましい。
【００１４】さらに、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1
および／またはＲ2 が一般式（ＩＩ）で表わされる基で
あるばあい、それぞれのエチレン基（−ＨＣ＝ＣＨ−）
に対する結合位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいず
れであってもよいが、たとえばケイ素含有スチルベン誘
導体と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマーな
どとの共重合性や、立体障害によるＲ1、Ｒ2の運動性を
考慮すると、Ｒ1 およびＲ2 がいずれもエチレン基に対
してパラ位またはメタ位に結合していることが好まし
い。
および／またはＲ2 が一般式（ＩＩ）で表わされる基で
あるばあい、それぞれのエチレン基（−ＨＣ＝ＣＨ−）
に対する結合位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいず
れであってもよいが、たとえばケイ素含有スチルベン誘
導体と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマーな
どとの共重合性や、立体障害によるＲ1、Ｒ2の運動性を
考慮すると、Ｒ1 およびＲ2 がいずれもエチレン基に対
してパラ位またはメタ位に結合していることが好まし
い。
【００１５】前記ケイ素含有スチルベン誘導体の代表例
としては、たとえば３−トリメチルシリルスチルベン、
４−トリメチルシリルスチルベン、３，３´−ビス（ト
リメチルシリル）スチルベン、４，４´−ビス（トリメ
チルシリル）スチルベン、４，３´−ビス（トリメチル
シリル）スチルベン、３−ペンタメチルジシロキサニル
スチルベン、４−ペンタメチルジシロキサニルスチルベ
ン、３，３´−ビス（ペンタメチルジシロキサニル）ス
チルベン、４，４´−ビス（ペンタメチルジシロキサニ
ル）スチルベン、３−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチルベン、４−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチルベン、３，３´−ビス（トリス（トリメチル
シロキシ）シリル）スチルベン、４，４´−ビス（トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリル）スチルベンなどがあ
げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用い
ることができるが、これらのなかでは、えられる重合体
の酸素透過性および耐熱性の向上を考慮すると、４，４
´−ビス（トリメチルシリル）スチルベン、３，３´−
ビス（トリメチルシリル）スチルベンおよび４，３´−
ビス（トリメチルシリル）スチルベンが好ましい。
としては、たとえば３−トリメチルシリルスチルベン、
４−トリメチルシリルスチルベン、３，３´−ビス（ト
リメチルシリル）スチルベン、４，４´−ビス（トリメ
チルシリル）スチルベン、４，３´−ビス（トリメチル
シリル）スチルベン、３−ペンタメチルジシロキサニル
スチルベン、４−ペンタメチルジシロキサニルスチルベ
ン、３，３´−ビス（ペンタメチルジシロキサニル）ス
チルベン、４，４´−ビス（ペンタメチルジシロキサニ
ル）スチルベン、３−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチルベン、４−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルスチルベン、３，３´−ビス（トリス（トリメチル
シロキシ）シリル）スチルベン、４，４´−ビス（トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリル）スチルベンなどがあ
げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用い
ることができるが、これらのなかでは、えられる重合体
の酸素透過性および耐熱性の向上を考慮すると、４，４
´−ビス（トリメチルシリル）スチルベン、３，３´−
ビス（トリメチルシリル）スチルベンおよび４，３´−
ビス（トリメチルシリル）スチルベンが好ましい。
【００１６】なお、スチルベン誘導体には、シス体とト
ランス体が存在し、本発明においては、そのいずれも用
いることができるが、たとえば他の重合成分との重合性
の観点からトランス体が好ましい。
ランス体が存在し、本発明においては、そのいずれも用
いることができるが、たとえば他の重合成分との重合性
の観点からトランス体が好ましい。
【００１７】本発明においては、前記ケイ素含有スチル
ベン誘導体を一重合成分として用いてえられた重合体か
ら、とくに酸素透過性にすぐれ、ガラス転移温度が高
く、高硬度を有し、耐熱性および形状安定性にすぐれた
材料をうることができるが、かかるケイ素含有スチルベ
ン誘導体のほかにも、たとえば該ケイ素含有スチルベン
誘導体（以下、ケイ素含有スチルベン誘導体（Ａ）とも
いう）と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
（以下、モノマー（Ｂ）という）を重合成分として用い
ることができる。
ベン誘導体を一重合成分として用いてえられた重合体か
ら、とくに酸素透過性にすぐれ、ガラス転移温度が高
く、高硬度を有し、耐熱性および形状安定性にすぐれた
材料をうることができるが、かかるケイ素含有スチルベ
ン誘導体のほかにも、たとえば該ケイ素含有スチルベン
誘導体（以下、ケイ素含有スチルベン誘導体（Ａ）とも
いう）と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー
（以下、モノマー（Ｂ）という）を重合成分として用い
ることができる。
【００１８】前記モノマー（Ｂ）は、えられる高酸素透
過性・耐熱性材料の目的とする性質に応じ、前記ケイ素
含有スチルベン誘導体（Ａ）と適宜組み合わせ、その使
用量を調整して用いればよい。
過性・耐熱性材料の目的とする性質に応じ、前記ケイ素
含有スチルベン誘導体（Ａ）と適宜組み合わせ、その使
用量を調整して用いればよい。
【００１９】たとえば、えられる高酸素透過性・耐熱性
材料の紫外線吸収性を向上させたり、耐熱性、硬度をさ
らに向上させるためには、モノマー（Ｂ）として無水マ
レイン酸や、マレイミド化合物を用いることが好まし
い。
材料の紫外線吸収性を向上させたり、耐熱性、硬度をさ
らに向上させるためには、モノマー（Ｂ）として無水マ
レイン酸や、マレイミド化合物を用いることが好まし
い。
【００２０】前記マレイミド化合物の代表例としては、
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル）マレイミド、Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）マレイミド、Ｎ−（２−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロプ
ロピル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロ
イソプロピル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフ
ルオロブチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフ
ルオロオクチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−
ビス（トリフルオロメチル））フェニルマレイミド、Ｎ
−（３，５−ビス（トリフルオロメチル））ベンジルマ
レイミド、Ｎ−（パーフルオロオクチル）フェニルマレ
イミド、Ｎ−（３，５−ビス（２，２，２−トリフルオ
ロエチル））フェニルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、
Ｎ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−
トリブロモフェニルマレイミド、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド
などのＮ−アルキルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレイミ
ド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ，Ｎ´−エチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ´−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ
´−ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４
´−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−メ
チレンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニルスルホンビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−α，α´−４，４´−ジ
メチレンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−
４，４´−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、
２−ヒドロキシエチルマレイミド、マレイミドなどがあ
げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用い
ることができる。
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル）マレイミド、Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）マレイミド、Ｎ−（２−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメ
チル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロプ
ロピル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフルオロ
イソプロピル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフ
ルオロブチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（４−パーフ
ルオロオクチル）フェニルマレイミド、Ｎ−（３，５−
ビス（トリフルオロメチル））フェニルマレイミド、Ｎ
−（３，５−ビス（トリフルオロメチル））ベンジルマ
レイミド、Ｎ−（パーフルオロオクチル）フェニルマレ
イミド、Ｎ−（３，５−ビス（２，２，２−トリフルオ
ロエチル））フェニルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシフェニルマレイミド、
Ｎ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェ
ニルマレイミド、Ｎ−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−
トリブロモフェニルマレイミド、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド
などのＮ−アルキルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレイミ
ド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ，Ｎ´−エチレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−ヘキサメチレンビスマレイミ
ド、Ｎ，Ｎ´−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ
´−ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４
´−ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−メ
チレンビス（３−クロロ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニルスルホンビスマ
レイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−α，α´−４，４´−ジ
メチレンシクロヘキサンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−
４，４´−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、
２−ヒドロキシエチルマレイミド、マレイミドなどがあ
げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用い
ることができる。
【００２１】たとえば、えられる高酸素透過性・耐熱性
材料の親水性を向上させるためには、モノマー（Ｂ）と
して（メタ）アクリル酸、水酸基含有（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリルアミド系モノマー、ビニルラク
タム類などを用いることができる。
材料の親水性を向上させるためには、モノマー（Ｂ）と
して（メタ）アクリル酸、水酸基含有（メタ）アクリレ
ート、（メタ）アクリルアミド系モノマー、ビニルラク
タム類などを用いることができる。
【００２２】前記水酸基含有（メタ）アクリレートの代
表例としては、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレートなどがあげられる。前記（メ
タ）アクリルアミド系モノマーの代表例としては、たと
えば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル（メタ）アクリルアミドなどがあげられる。前記
ビニルラクタム類の代表例としては、たとえばＮ−ビニ
ルピロリドンなどがあげられる。
表例としては、たとえばヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレートなどがあげられる。前記（メ
タ）アクリルアミド系モノマーの代表例としては、たと
えば（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル（メタ）アクリルアミドなどがあげられる。前記
ビニルラクタム類の代表例としては、たとえばＮ−ビニ
ルピロリドンなどがあげられる。
【００２３】たとえば、えられる高酸素透過性・耐熱性
材料の酸素透過性をさらに向上させるためには、シリコ
ン含有（メタ）アクリレート、シリコン含有スチレン誘
導体、フッ素含有（メタ）アクリレート、フッ素含有ス
チレン誘導体、フッ素および／またはシリコン含有フマ
レートなどを用いることができる。
材料の酸素透過性をさらに向上させるためには、シリコ
ン含有（メタ）アクリレート、シリコン含有スチレン誘
導体、フッ素含有（メタ）アクリレート、フッ素含有ス
チレン誘導体、フッ素および／またはシリコン含有フマ
レートなどを用いることができる。
【００２４】前記シリコン含有（メタ）アクリレートの
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メ
タ）アクリレートなどがあげられる。前記シリコン含有
スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリメチル
シリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレンなどがあげられる。前記フッ素含有（メタ）ア
クリレートの代表例としては、たとえばトリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。前記フッ素
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばペンタ
フルオロスチレン、トリフルオロメチルスチレン、ｐ−
ビニル安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エチルエステル、（ｐ−ビニルフェニ
ル）酢酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチルエステルなどがあげられる。前記フッ
素および／またはシリコン含有フマレートの代表例とし
ては、たとえばビス（トリメチルシリルプロピル）フマ
レート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）
フマレート、ビス［テトラメチル（トリメチルシロキ
シ）ジシロキサニルプロピル］フマレート、ビス［トリ
メチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル］フマレート、ｉ−プロピル（トリメチルシリルプ
ロピル）フマレート、シクロヘキシル（トリメチルシリ
ルプロピル）フマレート、ｉ−プロピル（ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル
（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレート、
ｉ−プロピル［テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルプロピル］フマレート、シクロヘキシル
［テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニル
プロピル］フマレート、ｉ−プロピル［トリメチルビス
（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピル］フマ
レート、シクロヘキシル［トリメチルビス（トリメチル
シロキシ）ジシロキサニルプロピル］フマレート、ヘキ
サフルオロイソプロピル（トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル）フマレートなどがあげられる。
代表例としては、たとえばペンタメチルジシロキサニル
メチル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メ
タ）アクリレートなどがあげられる。前記シリコン含有
スチレン誘導体の代表例としては、たとえばトリメチル
シリルスチレン、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
スチレンなどがあげられる。前記フッ素含有（メタ）ア
クリレートの代表例としては、たとえばトリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル（メタ）アクリレートなどがあげられる。前記フッ素
含有スチレン誘導体の代表例としては、たとえばペンタ
フルオロスチレン、トリフルオロメチルスチレン、ｐ−
ビニル安息香酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エチルエステル、（ｐ−ビニルフェニ
ル）酢酸２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチルエステルなどがあげられる。前記フッ
素および／またはシリコン含有フマレートの代表例とし
ては、たとえばビス（トリメチルシリルプロピル）フマ
レート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）
フマレート、ビス［テトラメチル（トリメチルシロキ
シ）ジシロキサニルプロピル］フマレート、ビス［トリ
メチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロ
ピル］フマレート、ｉ−プロピル（トリメチルシリルプ
ロピル）フマレート、シクロヘキシル（トリメチルシリ
ルプロピル）フマレート、ｉ−プロピル（ペンタメチル
ジシロキサニルプロピル）フマレート、シクロヘキシル
（ペンタメチルジシロキサニルプロピル）フマレート、
ｉ−プロピル［テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジ
シロキサニルプロピル］フマレート、シクロヘキシル
［テトラメチル（トリメチルシロキシ）ジシロキサニル
プロピル］フマレート、ｉ−プロピル［トリメチルビス
（トリメチルシロキシ）ジシロキサニルプロピル］フマ
レート、シクロヘキシル［トリメチルビス（トリメチル
シロキシ）ジシロキサニルプロピル］フマレート、ヘキ
サフルオロイソプロピル（トリストリメチルシロキシシ
リルプロピル）フマレートなどがあげられる。
【００２５】また、たとえば、えられる高酸素透過性・
耐熱性材料の機械的強度を向上させるためには、アルキ
ル基で置換されていてもよいスチレン誘導体、アルキル
（メタ）アクリレート、アルキルフマレートなどを用い
ることができる。
耐熱性材料の機械的強度を向上させるためには、アルキ
ル基で置換されていてもよいスチレン誘導体、アルキル
（メタ）アクリレート、アルキルフマレートなどを用い
ることができる。
【００２６】前記アルキル基で置換されていてもよいス
チレン誘導体の代表例としては、たとえばｏ−メチルス
チレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ト
リメチルスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｍ−ｔ−
ブチルスチレンなどがあげられる。前記アルキル（メ
タ）アクリレートの代表例としては、たとえばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートな
どがあげられる。前記アルキルフマレートの代表例とし
ては、たとえばジ−ｉ−プロピルフマレート、ジ−ｔ−
ブチルフマレート、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）フマレ
ート、ジシクロヘキシルフマレート、シクロヘキシル
（ｔ−ブチル）フマレートなどがあげられる。
チレン誘導体の代表例としては、たとえばｏ−メチルス
チレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ト
リメチルスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、ｍ−ｔ−
ブチルスチレンなどがあげられる。前記アルキル（メ
タ）アクリレートの代表例としては、たとえばメチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートな
どがあげられる。前記アルキルフマレートの代表例とし
ては、たとえばジ−ｉ−プロピルフマレート、ジ−ｔ−
ブチルフマレート、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）フマレ
ート、ジシクロヘキシルフマレート、シクロヘキシル
（ｔ−ブチル）フマレートなどがあげられる。
【００２７】前記モノマー（Ｂ）は、単独でまたは２種
以上を混合して用いることができ、その使用量は、えら
れる高酸素透過性・耐熱性材料の使用目的や用いるモノ
マー（Ｂ）の種類などに応じて任意に決定すればよい
が、良好な重合体をうるために、また重合体の酸素透過
性や耐熱性をさらに向上させるためには、通常、ケイ素
含有スチルベン誘導体（Ａ）１００モル部に対して９０
モル部以上、なかんづく９５モル部以上となるように調
整することが好ましく、またケイ素含有スチルベン誘導
体（Ａ）による効果を充分に発現させるためには、該モ
ノマー（Ｂ）の使用量は、通常、ケイ素含有スチルベン
誘導体（Ａ）１００モル部に対して１０００モル部以
下、なかんづく９００モル部以下となるように調整する
ことが好ましい。
以上を混合して用いることができ、その使用量は、えら
れる高酸素透過性・耐熱性材料の使用目的や用いるモノ
マー（Ｂ）の種類などに応じて任意に決定すればよい
が、良好な重合体をうるために、また重合体の酸素透過
性や耐熱性をさらに向上させるためには、通常、ケイ素
含有スチルベン誘導体（Ａ）１００モル部に対して９０
モル部以上、なかんづく９５モル部以上となるように調
整することが好ましく、またケイ素含有スチルベン誘導
体（Ａ）による効果を充分に発現させるためには、該モ
ノマー（Ｂ）の使用量は、通常、ケイ素含有スチルベン
誘導体（Ａ）１００モル部に対して１０００モル部以
下、なかんづく９００モル部以下となるように調整する
ことが好ましい。
【００２８】さらに、本発明においては、高酸素透過性
・耐熱性材料をうるための任意成分として、通常の架橋
剤を用いることができる。
・耐熱性材料をうるための任意成分として、通常の架橋
剤を用いることができる。
【００２９】前記架橋剤は、眼用レンズ材料などの高酸
素透過性・耐熱性材料内に三次元架橋構造を形成し、強
靭で機械的強度や硬度が向上した材料とするとともに、
均一で透明かつ白濁がなく歪みもない光学性に富む材料
とすることができる成分である。またそのほかの架橋効
果、たとえば耐薬品性、耐熱性、形状安定性などの耐久
性を向上させたり、溶出物を少なくしたりする効果も奏
する。
素透過性・耐熱性材料内に三次元架橋構造を形成し、強
靭で機械的強度や硬度が向上した材料とするとともに、
均一で透明かつ白濁がなく歪みもない光学性に富む材料
とすることができる成分である。またそのほかの架橋効
果、たとえば耐薬品性、耐熱性、形状安定性などの耐久
性を向上させたり、溶出物を少なくしたりする効果も奏
する。
【００３０】前記架橋剤の代表例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α
−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
プロパン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベン
ゼン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
イソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以
上を混合して用いることができる。
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリロイルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α
−メチレン−Ｎ−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−
（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
プロパン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオ
キシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロ
イソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベン
ゼン、１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシ
イソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）
アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−
ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）
ベンゼンなどがあげられ、これらは単独でまたは２種以
上を混合して用いることができる。
【００３１】前記架橋剤の使用量は、高酸素透過性・耐
熱性材料の機械的強度を充分に向上せしめるためには、
通常、重合成分全量１００重量部に対して１重量部以
上、なかんづく５重量部以上であることが好ましく、ま
たえられる高酸素透過性・耐熱性材料が脆くなり、衝撃
などの応力に対して弱くなるおそれが生じるのを防ぐに
は、通常、重合成分全量１００重量部に対して１５重量
部以下、なかんづく１０重量部以下であることが好まし
い。
熱性材料の機械的強度を充分に向上せしめるためには、
通常、重合成分全量１００重量部に対して１重量部以
上、なかんづく５重量部以上であることが好ましく、ま
たえられる高酸素透過性・耐熱性材料が脆くなり、衝撃
などの応力に対して弱くなるおそれが生じるのを防ぐに
は、通常、重合成分全量１００重量部に対して１５重量
部以下、なかんづく１０重量部以下であることが好まし
い。
【００３２】本発明の高酸素透過性・耐熱性材料を製造
する方法としては、たとえば前記ケイ素含有スチルベン
誘導体（Ａ）や、必要に応じてモノマー（Ｂ）および架
橋剤を混合してえられた重合成分に、たとえばアゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド、クメンパーオキサイドなどのラジカル重合
開始剤を、通常、重合成分全量１００重量部に対して
０．０１〜１重量部程度加え、たとえば加熱するなどの
通常行なわれている方法によって重合させ、重合体をう
る方法や、重合成分に、たとえばベンゾイル、ベンゾフ
ェノン、ベンジルなどの光重合開始剤を、通常、重合成
分全量１００重量部に対して０．０１〜１重量部添加し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線を照
射して重合させ、重合体をうる方法などがあげられる。
する方法としては、たとえば前記ケイ素含有スチルベン
誘導体（Ａ）や、必要に応じてモノマー（Ｂ）および架
橋剤を混合してえられた重合成分に、たとえばアゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド、クメンパーオキサイドなどのラジカル重合
開始剤を、通常、重合成分全量１００重量部に対して
０．０１〜１重量部程度加え、たとえば加熱するなどの
通常行なわれている方法によって重合させ、重合体をう
る方法や、重合成分に、たとえばベンゾイル、ベンゾフ
ェノン、ベンジルなどの光重合開始剤を、通常、重合成
分全量１００重量部に対して０．０１〜１重量部添加し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線を照
射して重合させ、重合体をうる方法などがあげられる。
【００３３】前記重合体の調製は、たとえば塊状重合法
や、たとえばクロロホルム、アセトン、ベンゼンなどの
溶媒を用いた溶液重合法などにより行なうことができる
が、ケイ素含有スチルベン誘導体（Ａ）や、モノマー
（Ｂ）の一例であるマレイミド化合物が固体であって、
他の重合成分との相溶性がそれほど良好でないばあいに
は、溶液重合法を採用することが好ましい。
や、たとえばクロロホルム、アセトン、ベンゼンなどの
溶媒を用いた溶液重合法などにより行なうことができる
が、ケイ素含有スチルベン誘導体（Ａ）や、モノマー
（Ｂ）の一例であるマレイミド化合物が固体であって、
他の重合成分との相溶性がそれほど良好でないばあいに
は、溶液重合法を採用することが好ましい。
【００３４】かくしてえられる重合体を、所望の形状を
有する本発明の高酸素透過性・耐熱性材料に加工する方
法には、とくに限定がなく、たとえばクロロホルム、ア
セトン、ベンゼン、テトラヒドロフランなどの溶媒に重
合体を溶解させたのち、重合体の溶液をキャストする方
法、重合体に圧縮成形を施す方法、重合体や重合体の溶
液をインジェクションに供する方法などがあげられる。
有する本発明の高酸素透過性・耐熱性材料に加工する方
法には、とくに限定がなく、たとえばクロロホルム、ア
セトン、ベンゼン、テトラヒドロフランなどの溶媒に重
合体を溶解させたのち、重合体の溶液をキャストする方
法、重合体に圧縮成形を施す方法、重合体や重合体の溶
液をインジェクションに供する方法などがあげられる。
【００３５】また、前記重合体をさらにモノマー成分に
溶解させて重合させることにより、２種以上の重合体が
混合したポリマーアロイを形成させ、えられたポリマー
アロイを、たとえば前記方法によって所望の形状を有す
る高酸素透過性・耐熱性材料に加工することができる。
溶解させて重合させることにより、２種以上の重合体が
混合したポリマーアロイを形成させ、えられたポリマー
アロイを、たとえば前記方法によって所望の形状を有す
る高酸素透過性・耐熱性材料に加工することができる。
【００３６】なお、本発明の高酸素透過性・耐熱性材料
は、とくに酸素透過性にきわめてすぐれ、さらに透明性
にすぐれ、高屈折率を有するなどから、とくに眼用レン
ズ材料として有用である。かかる高酸素透過性・耐熱性
材料をコンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料などの眼
用レンズ材料とするばあい、該眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえばえられた重合体に切削、研磨などの
機械的加工を施し、所望の形状を有するレンズをうる方
法があるが、そのほかにも、所望の形状を有する成形型
を用意し、かかる成形型のなかで前記重合成分などの各
成分を直接重合して成形する方法がある。このばあいに
は、えられたコンタクトレンズに、必要に応じて機械的
な仕上げ加工を施してもよい。
は、とくに酸素透過性にきわめてすぐれ、さらに透明性
にすぐれ、高屈折率を有するなどから、とくに眼用レン
ズ材料として有用である。かかる高酸素透過性・耐熱性
材料をコンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料などの眼
用レンズ材料とするばあい、該眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえばえられた重合体に切削、研磨などの
機械的加工を施し、所望の形状を有するレンズをうる方
法があるが、そのほかにも、所望の形状を有する成形型
を用意し、かかる成形型のなかで前記重合成分などの各
成分を直接重合して成形する方法がある。このばあいに
は、えられたコンタクトレンズに、必要に応じて機械的
な仕上げ加工を施してもよい。
【００３７】このように、本発明の高酸素透過性・耐熱
性材料は、一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなるものであるので、かかるケイ素含有スチル
ベン誘導体に基づいて、とくに酸素透過性および耐熱性
にきわめてすぐれるほか、高硬度、高屈折率を有し、透
明性、形状安定性、耐久性にすぐれ、たとえば酸素富化
膜、眼用レンズ材料などに好適に使用することができ
る。
性材料は、一般式（Ｉ）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなるものであるので、かかるケイ素含有スチル
ベン誘導体に基づいて、とくに酸素透過性および耐熱性
にきわめてすぐれるほか、高硬度、高屈折率を有し、透
明性、形状安定性、耐久性にすぐれ、たとえば酸素富化
膜、眼用レンズ材料などに好適に使用することができ
る。
【００３８】つぎに、本発明の高酸素透過性・耐熱性材
料を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる実施例のみに限定されるものではない。
料を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００３９】製造例１（トランス−４，４´−ビス（ト
リメチルシリル）スチルベンの合成） 撹拌モータ、滴下ロート、ジムロート冷却管および温度
計を取り付けた２リットル容の４つ口丸底フラスコに、
マグネシウム３６．４７ｇ（１．５モル）を入れ、１，
４−ジブロモベンゼン２３５．９１ｇ（１．０モル）を
ジエチルエーテル７５０ｍｌに溶解させたものを、チッ
素雰囲気中でマグネシウムにゆっくりと滴下した。滴下
終了後、前記２リットル容の４つ口丸底フラスコを約４
０℃に加熱し、さらに１時間反応させた。
リメチルシリル）スチルベンの合成） 撹拌モータ、滴下ロート、ジムロート冷却管および温度
計を取り付けた２リットル容の４つ口丸底フラスコに、
マグネシウム３６．４７ｇ（１．５モル）を入れ、１，
４−ジブロモベンゼン２３５．９１ｇ（１．０モル）を
ジエチルエーテル７５０ｍｌに溶解させたものを、チッ
素雰囲気中でマグネシウムにゆっくりと滴下した。滴下
終了後、前記２リットル容の４つ口丸底フラスコを約４
０℃に加熱し、さらに１時間反応させた。
【００４０】こののち、過剰のマグネシウムを取り除
き、トリメチルクロロシラン１４９．３ｇ（１．３７モ
ル）をジエチルエーテル１５０ｍｌに溶解させた溶液
を、前記２リットル容の４つ口丸底フラスコ中に滴下
し、滴下終了後、室温で１６時間攪拌した。
き、トリメチルクロロシラン１４９．３ｇ（１．３７モ
ル）をジエチルエーテル１５０ｍｌに溶解させた溶液
を、前記２リットル容の４つ口丸底フラスコ中に滴下
し、滴下終了後、室温で１６時間攪拌した。
【００４１】折出した塩を濾過して取り除き、氷冷しな
がら濾液に蒸留水２００ｍｌをゆっくりと滴下し、未反
応のグリニャール試薬およびトリメチルクロロシランを
失活させた。こののち、有機層を取り出し、蒸留水５０
０ｍｌで３回洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウム
を加えて乾燥したのち、溶媒を留去した。えられた液体
を蒸留により精製し、４−トリメチルシリルブロモベン
ゼン４３．２４ｇ（沸点：１１８．６〜１２６．０℃／
２０ｍｍＨｇ）をえた。
がら濾液に蒸留水２００ｍｌをゆっくりと滴下し、未反
応のグリニャール試薬およびトリメチルクロロシランを
失活させた。こののち、有機層を取り出し、蒸留水５０
０ｍｌで３回洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウム
を加えて乾燥したのち、溶媒を留去した。えられた液体
を蒸留により精製し、４−トリメチルシリルブロモベン
ゼン４３．２４ｇ（沸点：１１８．６〜１２６．０℃／
２０ｍｍＨｇ）をえた。
【００４２】つぎに、撹拌モータ、滴下ロート、ジムロ
ート冷却管および温度計を取り付けた２００ｍｌ容の４
つ口丸底フラスコに、マグネシウム４．５９ｇ（０．１
８９モル）を入れ、えられた４−トリメチルシリルブロ
モベンゼン４３．２４ｇ（０．１８９モル）をジエチル
エーテル９０ｍｌに溶解させたものを、チッ素雰囲気中
でマグネシウムにゆっくりと滴下した。滴下終了後、前
記２００ｍｌ容の４つ口丸底フラスコを約４０℃に加熱
し、さらに１時間反応させた。
ート冷却管および温度計を取り付けた２００ｍｌ容の４
つ口丸底フラスコに、マグネシウム４．５９ｇ（０．１
８９モル）を入れ、えられた４−トリメチルシリルブロ
モベンゼン４３．２４ｇ（０．１８９モル）をジエチル
エーテル９０ｍｌに溶解させたものを、チッ素雰囲気中
でマグネシウムにゆっくりと滴下した。滴下終了後、前
記２００ｍｌ容の４つ口丸底フラスコを約４０℃に加熱
し、さらに１時間反応させた。
【００４３】こののち、トランス−１，２−ジクロロエ
チレン７．２７ｇ（０．０７５モル）をジエチルエーテ
ル１０ｍｌに溶解させたものを、前記２００ｍｌ容の４
つ口丸底フラスコ中に滴下し、室温で１６時間攪拌し
た。
チレン７．２７ｇ（０．０７５モル）をジエチルエーテ
ル１０ｍｌに溶解させたものを、前記２００ｍｌ容の４
つ口丸底フラスコ中に滴下し、室温で１６時間攪拌し
た。
【００４４】析出した塩を濾過して取り除き、濾液を蒸
留水２００ｍｌで３回洗浄した。ついで、取り出した有
機層を無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥したのち、溶媒
を留去し、淡黄色結晶３５．７２ｇをえた（収率：２
２．１％）。
留水２００ｍｌで３回洗浄した。ついで、取り出した有
機層を無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥したのち、溶媒
を留去し、淡黄色結晶３５．７２ｇをえた（収率：２
２．１％）。
【００４５】えられた淡黄色結晶を四塩化炭素に溶解さ
せ、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＰＭＸ６０を用いて 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ）を測定した。
その結果、０．２６ｐｐｍ付近に−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 に
帰属したシグナル、７．０７ｐｐｍ付近に−ＨＣ＝ＣＨ
−に帰属したシグナル、７．４５ｐｐｍ付近に芳香核水
素に帰属したシグナルがそれぞれ認められた。
せ、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＰＭＸ６０を用いて 1
Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ）を測定した。
その結果、０．２６ｐｐｍ付近に−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 に
帰属したシグナル、７．０７ｐｐｍ付近に−ＨＣ＝ＣＨ
−に帰属したシグナル、７．４５ｐｐｍ付近に芳香核水
素に帰属したシグナルがそれぞれ認められた。
【００４６】また、ヒューレット・パッカード社製、Ｇ
Ｃ−ＭＳ（５８９０IIガスクロマトグラフ＋５９７１Ａ
質量検出器）を用いて質量スペクトルを測定した。そ
の結果、分子イオンピークが３２４にあることが認めら
れた。
Ｃ−ＭＳ（５８９０IIガスクロマトグラフ＋５９７１Ａ
質量検出器）を用いて質量スペクトルを測定した。そ
の結果、分子イオンピークが３２４にあることが認めら
れた。
【００４７】さらに、日本分光工業（株）製、ＦＴ／Ｉ
Ｒ−８３００を用い、ＫＢｒ錠剤法にて赤外吸収スペク
トルを測定した。その結果、３０８０ｃｍ-1、３１００
ｃｍ-1付近に芳香核のＣ−Ｈに基づく吸収、２９００ｃ
ｍ-1、２９５０ｃｍ-1付近にエチレン基のＣ−Ｈに基づ
く吸収、８４０ｃｍ-1付近にＳｉ−Ｃに基づく吸収がそ
れぞれ認められた。
Ｒ−８３００を用い、ＫＢｒ錠剤法にて赤外吸収スペク
トルを測定した。その結果、３０８０ｃｍ-1、３１００
ｃｍ-1付近に芳香核のＣ−Ｈに基づく吸収、２９００ｃ
ｍ-1、２９５０ｃｍ-1付近にエチレン基のＣ−Ｈに基づ
く吸収、８４０ｃｍ-1付近にＳｉ−Ｃに基づく吸収がそ
れぞれ認められた。
【００４８】これらの結果から、えられた淡黄色結晶
は、式：
は、式：
【００４９】
【化４】
【００５０】で表わされるトランス−４，４´−ビス
（トリメチルシリル）スチルベンであることが確認され
た。
（トリメチルシリル）スチルベンであることが確認され
た。
【００５１】実施例１ 製造例１でえられたトランス−４，４´−ビス（トリメ
チルシリル）スチルベン０．６４９２ｇ（２ミリモ
ル）、Ｎ−フェニルマレイミド０．３６３ｇ（２ミリモ
ル）および重合開始剤として２，２´−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）０．００３ｇをクロロホ
ルム３ｍｌに溶解させてガラス製試験管に注入し、密閉
して３５℃の恒温水槽中で６４時間重合を行なった。こ
ののち、重合体が生成した溶液を大量のメタノール中に
滴下し、重合体を沈殿させ、再沈精製した。えられた精
製重合体をクロロホルムに溶解させ、キャストして厚さ
約０．１ｍｍの試験フィルムをえた。かかる試験フィル
ムを目視にて観察したところ、無色であり、透明性にす
ぐれたものであった。
チルシリル）スチルベン０．６４９２ｇ（２ミリモ
ル）、Ｎ−フェニルマレイミド０．３６３ｇ（２ミリモ
ル）および重合開始剤として２，２´−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）０．００３ｇをクロロホ
ルム３ｍｌに溶解させてガラス製試験管に注入し、密閉
して３５℃の恒温水槽中で６４時間重合を行なった。こ
ののち、重合体が生成した溶液を大量のメタノール中に
滴下し、重合体を沈殿させ、再沈精製した。えられた精
製重合体をクロロホルムに溶解させ、キャストして厚さ
約０．１ｍｍの試験フィルムをえた。かかる試験フィル
ムを目視にて観察したところ、無色であり、透明性にす
ぐれたものであった。
【００５２】えられた試験フィルムを用い、酸素透過係
数およびガラス転移温度を以下の方法にしたがって測定
した。その結果、酸素透過係数は、７９．３×１０-11
（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨｇ））
であり、ガラス転移温度は、３６０℃であった。
数およびガラス転移温度を以下の方法にしたがって測定
した。その結果、酸素透過係数は、７９．３×１０-11
（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨｇ））
であり、ガラス転移温度は、３６０℃であった。
【００５３】（イ）酸素透過係数 理科精機工業（株）製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、３５℃の生理食塩水中にて酸素透過係数を測定
した。
を用い、３５℃の生理食塩水中にて酸素透過係数を測定
した。
【００５４】（ロ）ガラス転移温度 レオメトリックスファーイースト（株）製の動的粘弾性
測定装置ＲＳＡIIを用い、引っ張りモードで温度分散
（周波数１Ｈｚ）を測定し、貯蔵弾性率が低下しはじめ
た際の温度をガラス転移温度とした。
測定装置ＲＳＡIIを用い、引っ張りモードで温度分散
（周波数１Ｈｚ）を測定し、貯蔵弾性率が低下しはじめ
た際の温度をガラス転移温度とした。
【００５５】実施例２ 実施例１において、Ｎ−フェニルマレイミド０．３６３
ｇ（２ミリモル）のかわりにＮ−ｐ−ヒドロキシフェニ
ルマレイミド０．３７８３ｇ（２ミリモル）を用い、ク
ロロホルムの使用量を３ｍｌから３．５ｍｌに変更した
ほかは、実施例１と同様にして厚さ約０．１ｍｍの試験
フィルムをえた。かかる試験フィルムを目視にて観察し
たところ、無色であり、透明性にすぐれたものであっ
た。
ｇ（２ミリモル）のかわりにＮ−ｐ−ヒドロキシフェニ
ルマレイミド０．３７８３ｇ（２ミリモル）を用い、ク
ロロホルムの使用量を３ｍｌから３．５ｍｌに変更した
ほかは、実施例１と同様にして厚さ約０．１ｍｍの試験
フィルムをえた。かかる試験フィルムを目視にて観察し
たところ、無色であり、透明性にすぐれたものであっ
た。
【００５６】えられた試験フィルムを用い、実施例１と
同様にして酸素透過係数を測定したところ、６０．１×
１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍ
Ｈｇ））であった。
同様にして酸素透過係数を測定したところ、６０．１×
１０-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍ
Ｈｇ））であった。
【００５７】比較例１ ４−トリメチルシリルスチレン１．７３１７ｇ（１０ミ
リモル）、Ｎ−フェニルマレイミド１．７６３４ｇ（１
０ミリモル）および重合開始剤として２，２´−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．０１５ｇを
アセトン１５ｍｌに溶解させてガラス製試験管に注入
し、脱気後密封して３５℃の恒温水槽中で６４時間重合
を行なった。こののち、重合体が生成した溶液を大量の
ジエチルエーテル中に滴下し、重合体を沈殿させ、再沈
精製した。えられた精製重合体をクロロホルムに溶解さ
せ、キャストして厚さ約０．１ｍｍの試験フィルムをえ
た。かかる試験フィルムを目視にて観察したところ、眼
用レンズ材料として充分な透明性を有するものであっ
た。
リモル）、Ｎ−フェニルマレイミド１．７６３４ｇ（１
０ミリモル）および重合開始剤として２，２´−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．０１５ｇを
アセトン１５ｍｌに溶解させてガラス製試験管に注入
し、脱気後密封して３５℃の恒温水槽中で６４時間重合
を行なった。こののち、重合体が生成した溶液を大量の
ジエチルエーテル中に滴下し、重合体を沈殿させ、再沈
精製した。えられた精製重合体をクロロホルムに溶解さ
せ、キャストして厚さ約０．１ｍｍの試験フィルムをえ
た。かかる試験フィルムを目視にて観察したところ、眼
用レンズ材料として充分な透明性を有するものであっ
た。
【００５８】えられた試験フィルムを用い、実施例１と
同様にして酸素透過係数およびガラス転移温度を測定し
た。その結果、酸素透過係数は、３０．８×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨ
ｇ））、ガラス転移温度は、２１４℃であった。
同様にして酸素透過係数およびガラス転移温度を測定し
た。その結果、酸素透過係数は、３０．８×１０
-11（ｃｍ2／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ2／（ｍｌ×ｍｍＨ
ｇ））、ガラス転移温度は、２１４℃であった。
【００５９】前記の結果から、ケイ素含有スチルベン誘
導体を一重合成分として用いてえられた実施例１および
２のフィルムは、従来のケイ素含有スチレン系モノマー
を一重合成分として用いてえられた比較例１のフィルム
と比べて、酸素透過係数が２倍ないし２倍以上といちじ
るしく大きく、また実施例１のフィルムは、比較例１の
フィルムと比べて、ガラス転移温度が１００℃以上も高
いことがわかる。このことから、実施例のフィルムは、
酸素透過性に格段にすぐれ、高硬度を有し、耐熱性にす
ぐれたものであることがわかる。
導体を一重合成分として用いてえられた実施例１および
２のフィルムは、従来のケイ素含有スチレン系モノマー
を一重合成分として用いてえられた比較例１のフィルム
と比べて、酸素透過係数が２倍ないし２倍以上といちじ
るしく大きく、また実施例１のフィルムは、比較例１の
フィルムと比べて、ガラス転移温度が１００℃以上も高
いことがわかる。このことから、実施例のフィルムは、
酸素透過性に格段にすぐれ、高硬度を有し、耐熱性にす
ぐれたものであることがわかる。
【００６０】
【発明の効果】本発明の高酸素透過性・耐熱性材料は、
特定のケイ素含有スチルベン誘導体を一重合成分として
用いてえられたものであるので、とくに酸素透過性にき
わめてすぐれ、かつガラス転移温度が高く、耐熱性にす
ぐれ、高硬度を有するほか、透明性、形状安定性および
耐久性にすぐれ、高屈折率を有し、たとえば酸素富化膜
や、コンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料などの眼用
レンズ材料などに好適に使用しうるといった効果を奏す
る。
特定のケイ素含有スチルベン誘導体を一重合成分として
用いてえられたものであるので、とくに酸素透過性にき
わめてすぐれ、かつガラス転移温度が高く、耐熱性にす
ぐれ、高硬度を有するほか、透明性、形状安定性および
耐久性にすぐれ、高屈折率を有し、たとえば酸素富化膜
や、コンタクトレンズ材料、眼内レンズ材料などの眼用
レンズ材料などに好適に使用しうるといった効果を奏す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 はおよびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子
または一般式（ＩＩ）： −Ｓｉp Ｏp-1 （ＣＨ3 ）2p+1 （ＩＩ） （式中、ｐは１〜８の整数を示す）で表わされる基であ
り、Ｒ1 およびＲ2 の少なくとも一方が一般式（ＩＩ）
で表わされる基を示す）で表わされるケイ素含有スチル
ベン誘導体を含有した重合成分を重合させてえられた重
合体からなる高酸素透過性・耐熱性材料。 - 【請求項２】 重合成分がケイ素含有スチルベン誘導体
と共重合可能な不飽和二重結合を有するモノマーを含有
した請求項１記載の高酸素透過性・耐熱性材料。 - 【請求項３】 ケイ素含有スチルベン誘導体と共重合可
能な不飽和二重結合を有するモノマーがマレイミド化合
物または無水マレイン酸である請求項２記載の高酸素透
過性・耐熱性材料。 - 【請求項４】 高酸素透過性・耐熱性材料が眼用レンズ
材料である請求項１、２または３記載の高酸素透過性・
耐熱性材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00753695A JP3449814B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 高酸素透過性・耐熱性材料 |
| DE69600217T DE69600217T2 (de) | 1995-01-20 | 1996-01-18 | Temperaturbeständiges Material mit hoher Sauerstoffdurchlässigkeit |
| US08/588,388 US5587445A (en) | 1995-01-20 | 1996-01-18 | Highly oxygen-permeable heat-resistant material |
| EP96100703A EP0722959B1 (en) | 1995-01-20 | 1996-01-18 | Highly oxygen-permeable heat-resistant material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00753695A JP3449814B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 高酸素透過性・耐熱性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198914A true JPH08198914A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3449814B2 JP3449814B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=11668517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00753695A Expired - Fee Related JP3449814B2 (ja) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | 高酸素透過性・耐熱性材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5587445A (ja) |
| EP (1) | EP0722959B1 (ja) |
| JP (1) | JP3449814B2 (ja) |
| DE (1) | DE69600217T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016094576A (ja) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 東ソー株式会社 | ｔｒａｎｓ−スチルベン−Ｎ−置換マレイミド−ケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030069173A1 (en) * | 1998-03-16 | 2003-04-10 | Life Technologies, Inc. | Peptide-enhanced transfections |
| FR2850658B1 (fr) * | 2003-02-03 | 2005-04-22 | Essilor Int | Procede de preparation d'articles moules par photopolymerisation sous un rayonnement visible ou dans le proche uv |
| US7828432B2 (en) | 2007-05-25 | 2010-11-09 | Synergeyes, Inc. | Hybrid contact lenses prepared with expansion controlled polymeric materials |
| CN104262632B (zh) * | 2014-10-14 | 2016-09-28 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种苯基马来酰亚胺基硅树脂及其制备方法和利用其制备的有机硅胶黏剂及胶黏剂的应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258490A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-02 | Chang Sing Hsiung | Non-irritating soft gas permeable contact lens and process for producing same |
| DE3821745A1 (de) * | 1988-06-28 | 1990-02-08 | Bayer Ag | Trialkylsilyloxy-diphenylethylene und damit hergestellte polymere |
| US5162470A (en) * | 1991-04-09 | 1992-11-10 | Stenger Smith John | Polymers with electrical and nonlinear optical properties |
| JP3087424B2 (ja) * | 1992-03-12 | 2000-09-11 | 東レ株式会社 | コンタクトレンズ |
-
1995
- 1995-01-20 JP JP00753695A patent/JP3449814B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-18 DE DE69600217T patent/DE69600217T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-18 US US08/588,388 patent/US5587445A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-18 EP EP96100703A patent/EP0722959B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016094576A (ja) * | 2014-11-17 | 2016-05-26 | 東ソー株式会社 | ｔｒａｎｓ−スチルベン−Ｎ−置換マレイミド−ケイ皮酸エステル共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5587445A (en) | 1996-12-24 |
| EP0722959B1 (en) | 1998-04-08 |
| DE69600217T2 (de) | 1998-08-06 |
| EP0722959A3 (en) | 1996-10-23 |
| EP0722959A2 (en) | 1996-07-24 |
| DE69600217D1 (de) | 1998-05-14 |
| JP3449814B2 (ja) | 2003-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |