JPH0822824B2 - カルボン酸の塩化物の製造方法 - Google Patents

カルボン酸の塩化物の製造方法

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JPH0822824B2
JPH0822824B2 JP63277609A JP27760988A JPH0822824B2 JP H0822824 B2 JPH0822824 B2 JP H0822824B2 JP 63277609 A JP63277609 A JP 63277609A JP 27760988 A JP27760988 A JP 27760988A JP H0822824 B2 JPH0822824 B2 JP H0822824B2
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    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はカルボン酸の塩化物を対応するカルボン酸か
ら製造するための新規な方法に関する。
〔従来の技術〕
カルボン酸からカルボン酸の塩化物を製造するための
種々の方法が提案されている（“Methoden der Organis
chen Chemie",Houben−Weyl,Vol8,464頁を参照のこ
と）。
すなわち、五塩化リンを使用することができる。
しかし五塩化リンは固体であり、そして加水分解に対し
て感受性であり、そしてそれ故に使用するのにあまり便
利ではない。
三塩化リンを使用することができる。
三塩化リンは25〜100％のオーダーの大過剰が必要であ
り、そして多くの二次反応のため収量は非常に変化しや
すい〔“The chemistry of Acyl Halides",Saul Patai,
Intersciences Publishers−Wiley ＆ Sons（1972）40
−41頁〕。
塩化チオニルを使用することができる。
塩化チオニルを使用スル場合、触媒の添加が一般に必要
である〔H.M.Boschard等、Helv.chem.Acta（1959）62,1
633〕。
塩化オキサリルを使用することができる。
塩化オキサリルは毒性が高くしかも高価である〔N.O.V.
Sonntag等、J.Am.Oil Chemist Soc.（1954）31,151〕 ホスゲンを使用することができる。
しかしながら、触媒の非存在下では高温且つ高圧で反応
を行わなければならない（米国特許No.2,657,233）。さ
らに、このものは毒性物質であり、その輸送が危険であ
るため、その製造場所の近くに非常に特殊なプラントが
必要である。
〔発明が解決しようとする課題〕
従来技術の種々の方法の使用は常に欠点をもたらすこ
とがわかる。塩化アシルが妨害的な副産物を伴って得ら
れるか、又は毒性問題のため反応を行うことが困難であ
る。
従って、危険な物質を使用する必要がなく、そして高
純度の塩化アシルを得ることができる、カルボン酸の塩
化物の製造のための新規な方法を開発することが非常に
重要である。
本発明は前記の期待を満足させるものであり、その対
象は、あまり毒性がなくそして不純物を生じさせない反
応体を用いて塩化アシルを製造する方法である。
〔課題を解決するための手段〕
本発明の方法は、80℃〜160℃の温度において、テト
ラクロロエチレンカーボネートを対応するカルボン酸と
反応せしめることにより該カルボン酸の塩化物を製造す
る方法である。
〔具体的な説明〕
反応方式は次の通りである。
本発明の方法を実施するために使用されるテトラクロ
ロエチレンカーボネートは既知化合物である。このもの
は、米国特許No.2,816,287に記載されているように、塩
素とエチレンカーボネートとの光化学反応により容易に
製造することができる。
反応に使用されるカルボン酸は非常に多種多様であ
る。これらは商業的に入手することができ、又は既知の
方法に従って製造することができる。
触媒の添加は不必要である。
例えば塩化アシルが低い沸点を有する場合、又は酸が
高い融点を有する場合のように溶剤が真に必要な場合に
はそれを使用することができる。
得られた塩化アシルは非常に純粋であり、そして妨害
生成物を含有しない。
この方法の実施は簡単である。塩化アシルを回収する
ために蒸留が必要ではなく、そしてこの利点は不安定な
塩化アシル又は高沸点を有する塩化アシルの製造におい
て特に価値がある。
本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の方法は特に式R(COOR)nで表されるカルボン酸
に適用され、ここでＲは直鎖又は分枝鎖C1〜C30アルキ
ル基〔この基は１個又は複数個の二重又は三重炭素−炭
素結合を含有することができ、そしてハロゲン原子、ア
リール基、アリールオキシ基、アルコキシ基、アルキル
オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及
び５−又は６−員複素環基（この基は飽和又は不飽和で
あり、そしてヘテロ原子は硫黄又は酸素原子から選ばれ
る）から選ばれた１個又は複数個の置換基を含有するこ
とができる〕；C3〜C7シクロアルキル基（この基は、５
〜７個の炭素原子を含有する場合には１個又は複数個の
炭素−炭素二重結合を含有することができ、そしてこの
基はハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリー
ル基、アルキルオキシカルボニル基及びアリールオキシ
カルボニル基から選ばれた１個又は複数個の置換基を担
持していることができる）；縮合又は非縮合−芳香族又
は複素芳香族基〔この基においてヘテロ原子は硫黄原
子、酸素原子又は窒素原子から選択され、この基はハロ
ゲン原子、アルキル又はハロアルキル基（１個又は複数
個の二重結合又は三重結合を含有するか又は含有しな
い）、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる１個又は複数
個の置換基を担持していることができる〕；あるいは、
５−員又は６−員非芳香族複素環基（酸素及び硫黄から
選ばれた１個又は複数個のヘテロ原子を含有し、１個又
は複数個の二重結合を含有することができ、そしてアル
キル基、アルキルオキシカルボニル基及びアリールオキ
シカルボニル基の１個又は複数個により置換されている
か又は置換されていない）であり；そしてｎは１〜４の
整数である。
さらに特定すれば、Ｒは直鎖又は分枝鎖C1〜C20アル
キル基（この基は１個又は複数個の二重又は三重炭素−
炭素結合を含有することができ、そして塩素原子、臭素
原子、弗素原子、C1〜C4アルコキシ基、フェニル基、ナ
フチル基、フェノキシ基、ナフトキシ基、C1〜C4アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、フリル
基、ピラニル基及びチエニル基から選ばれる１個又は複
数個の置換基を含有することができる）、C3〜C6シクロ
アルキル基（この基は、５〜６個の炭素原子を含有する
場合には１個の二重結合を含有することができ、そして
この基はC1〜C5アルキル基及びアルケニル基から選ばれ
る１個又は複数個の置換基を担持することができる）、
あるいは芳香族基又は複素芳香族基（この基においてヘ
テロ原子は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ば
れ、縮合又は非縮合の５−員又は６−員複素環を含み、
そしてハロゲン原子、C1〜C12アルキル基、１個もしく
は複数個の二重結合もしくは三重結合を含有するかもし
くは含有しないフルオローもしくはクロロ−アルキル
基、C6〜C10アリール基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C
10アリールオキシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基から選
ばれる１個又は複数個の置換基を担持することができ
る）であり、特にフェニル基、ナフチル基、フリル基、
ベンゾフリル基、フェノキシ基、又はナフトキシ基であ
り；そしてｎは１又は２の値である。
本発明の範囲内で使用することができる酸の例とし
て、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、バレリアン酸、イ
ソバレリアン酸、ピバリン酸、ヘキサン酸、オクタン
酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、トリコンタノン酸、ウンデシレン酸、アクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、プロパル
ギル酸、ビニル酢酸、オレイン酸、クロロ酢酸、ジクロ
ロ酢酸、トリクロロ酢酸、ブロモ酢酸、ジブロモ酢酸、
トリブロモ酢酸、α−クロロプロピオン酸、α−クロロ
酪酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
マロン酸のモノメチルエステル、コハク酸のモノメチル
エステル、フェニル酢酸、フェニルオキシ酢酸、β−フ
ェニルプロピオン酸、β−フェニルオキシプロピオン
酸、シクロプロパンカルボン酸、2,2−ジメチル−３−
（２−メチルプロペニル）シクロプロパンカルボン酸、
シクロヘキサンカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、シクロヘキセンカルボン酸、２−チエニル−
４−酪酸、メトキシ酢酸、チグリン酸、アンゲル酸、フ
マル酸、マレイン酸、ブラッシル酸、安息香酸、トルイ
ル酸、ハロ安息香酸、モノニトロ安息香酸、シアノ安息
香酸、イソフタル酸、テレフタル酸、３−フェノキシ安
息香酸、４−テトラブチル安息香酸、フロン酸（furoic
acid）、ベンゾフロン酸（benzofuroic acid）、セノ
ン酸（thenoic acid）、ニコチン酸、イソニコチン酸、
キノリンカルボン酸、インドールカルボン酸、ビフェニ
ルカルボン酸、3,4,5−メトキシ安息香酸、４−メトキ
シカルボニル安息香酸、トリフルオロメチル安息香酸、
及びナフタレンカルボニル酸が挙げられるが、これらに
限定されない。
テトラクロロエチレンカーボネートは好ましくは、あ
らかじめ加熱されそして選択された温度に保持された反
応の媒体に累進的に添加される。これは一般に、転換さ
れるべき酸基に対して0.50〜0.75当量、そして好ましく
は0.52〜0.6当量の量で使用される。
可能であれば、溶剤を用いないで反応を行うのが好ま
しい。低沸点の塩化アシルを製造することが望まれる場
合、又はその対応する酸が高い融点、例えば140℃以上
の融点を有する場合、例えば塩素化脂肪族溶剤、例えば
1,2−ジクロロエタン、又は芳香族溶剤、例えばトルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンか
ら選ばれた１又は複数の不活性溶剤を使用することがで
きる。
反応を行うために触媒は絶対的に必要ではないが、触
媒化合物の添加は、反応時間の短縮及び１又は温度の低
下を可能にする。
この触媒は、すでに知られており、そしてカルボン酸
の塩化物の製造のための反応において使用されている触
媒の中から選択される。
これらは特に次の群から選択される。
◎三級アミン類、及びそれらの塩酸塩、特にピリジン及
び４−N,N−ジメチルピリジン（DMAP）； ◎四級アンモニウム塩類、そして特に塩化物及び臭化
物、例えばテトラ−ｎ−ブチルの四級アンモニウム塩及
びベンジルトリ−ｎ−ブチルの四級アンモニウム塩； ◎四級ホスホニウム塩； ◎N,N−ジ置換アミド類、特にN,N−ジメチルホルムアミ
ド、及びそれらとPCl3，PCl5，POCl3，COCl2，SOCl2，
又は(CO)2Cl2（Vilsmeier−Haack塩）のごとき化合物と
の反応生成物； ◎テトラ置換尿素類、特にテトラメチル尿素及びテトラ
ブチル尿素類、及びこれらとPCl3，PCl5，POCl3，COC
l2，SOCl2又は(CO)2Cl2のごとき化合物との反応生成
物； ◎ヘキサアルキルホスホラミド、例えばヘキサメチルホ
スホロトリアミド（HMPT）； ◎ヘキサアルキルグアニジニウム塩、特に塩化物、及び
EP出願No.213,976に記載されているようなそれらの塩酸
塩、特にヘキサメチルグアニジニウムクロライド及びヘ
キサブチルグアニジニウムクロライドである。
触媒の添加量は一般に、転換されるべき酸基に対して
10-4〜10-1当量である。
塩素化の温度は80℃〜160℃である。触媒の非存在下
では反応は一般に110℃〜160℃の温度、そして好ましく
は120℃〜160℃の温度において行われる。触媒が使用さ
れる場合、反応は一般に80℃〜150℃、そして好ましく
は100℃〜135℃において行われる。
反応時間は一般に１〜４時間である。
本発明の方法により、単純な方法で、比較的安価で且
つ非毒性の材料から、さらに精製することなく使用する
ことができる高純度の塩化アシルが得られる。
塩化アシルは良く知られた化合物であって、その用途
は多様である。これらは例えば、エステル、アミド、パ
ーエステル、過酸化物、ポリマー化合物、殺虫生成物及
び医薬生成物の製造のための合成中間体として、並びに
製紙工業において使用される。
次に、例により本発明をさらに具体的に説明するが、
これによりこの発明の範囲を限定するものではない。
例１〜11 一般的操作手順 カルボン酸、適当な場合には溶剤、及び触媒を、攪拌
機、温度計お呼び還流冷却器を装着した反応器に導入す
る。この反応混合物を示された温度に加熱し、そしてこ
の温度を維持しながら、転換されるべき酸基に対して0.
50〜0.6当量のテトラクロロエチレンカーボネート（TCE
C）を導入する。反応（IR又はVPCにより追跡する）の終
わりにおいて、必要に応じて塩化アシルを残留するテト
ラクロロエチレンカーボネートから蒸留により分離す
る。
操作条件及び結果を次の表にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 57/72 59/68 61/04 63/70 201/12 205/57 Ｃ０７Ｄ 317/42 (72)発明者 ガリー ウドゥン フランス国，91540 メネシー，レジダン ス ドゥ ベル エール，バーティマン ７セ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】80℃〜160℃の温度において、テトラクロ
    ロエチレンカーボネートをカルボン酸と反応せしめるこ
    とを特徴とするカルボン酸の塩化物の製造方法。
  2. 【請求項２】あらかじめ加熱された反応媒体にテトラク
    ロロエチレンカーボネートを累進的に添加することを特
    徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】転換されるべき酸基の量に対して0.50〜0.
    75当量、好ましくは0.52〜0.6当量の量でテトラクロロ
    エチレンカーボネートを添加することを特徴とする、請
    求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】前記カルボン酸が式R(COOH)nで表され、こ
    こで、Ｒは直鎖又は分枝鎖C1〜C30アルキル基〔この基
    は１個又は複数個の二重又は三重炭素−炭素結合を含有
    することができ、そしてハロゲン原子、アリール基、ア
    リールオキシ基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボ
    ニル基、アリールオキシカルボニル基、及び５−又は６
    −員複素環基（この基は飽和又は不飽和であり、そして
    ヘテロ原子は硫黄又は酸素原子から選ばれる）から選ば
    れた１個又は複数個の置換基を含有することができ
    る〕；C3〜C7シクロアルキル基（この基は、５〜７個の
    炭素原子を含有する場合には１個又は複数個の炭素−炭
    素二重結合を含有することができ、そしてこの基はハロ
    ゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ア
    ルキルオキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニ
    ル基から選ばれた１個又は複数個の置換基を担持してい
    ることができる）；縮合又は非縮合−芳香族又は複素芳
    香族基〔この基においてヘテロ原子は硫黄原子、酸素原
    子又は窒素原子から選択され、この基はハロゲン原子、
    アルキル又はハロアルキル基（１個又は複数個の二重結
    合又は三重結合を含有するか又は含有しない）、アリー
    ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキ
    シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ
    基及びシアノ基から選ばれる１個又は複数個の置換基を
    担持していることができる〕；あるいは、５−員又は６
    −員非芳香族複素環基（酸素及び硫黄から選ばれた１個
    又は複数個のヘテロ原子を含有し、１個又は複数個の二
    重結合を含有することができ、そしてアルキル基、アル
    キルオキシカルボニル基及びアリールオキシカルボニル
    基の１個又は複数個により置換されているか又は置換さ
    れていない）であり；そしてｎは１〜４の整数であるこ
    とを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の
    方法。
  5. 【請求項５】Ｒが直鎖又は分枝鎖C1〜C20アルキル基
    （この基は１個又は複数個の二重又は三重炭素−炭素結
    合を含有することができ、そして塩素原子、臭素原子、
    弗素原子、C1〜C4アルコキシ基、フェニル基、ナフチル
    基、フェノキシ基、ナフトキシ基、C1〜C4アルコキシカ
    ルボニル基、フェノキシカルボニル基、フリル基、ピラ
    ニル基及びチエニル基から選ばれる１個又は複数個の置
    換基を含有することができる）、C3〜C6シクロアルキル
    基（この基は、５〜６個の炭素原子を含有する場合には
    １個の二重結合を含有することができ、そしてこの基は
    C1〜C5アルキル基及びアルケニル基から選ばれる１個又
    は複数個の置換基を担持することができる）、あるいは
    芳香族基又は複素芳香族基（この基においてヘテロ原子
    は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれ、縮合又
    は非縮合の５−員又は６−員複素環を含み、そしてハロ
    ゲン原子、C1〜C12アルキル基、１個もくしは複数個の
    二重結合もしくは三重結合を含有するかもしくは含有し
    ないフルオローもしくはクロロ−アルキル基、C6〜C10
    アリール基、C1〜C12アルコキシ基、C6〜C10アリールオ
    キシ基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェノキシカ
    ルボニル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれる１個又
    は複数個の置換基を担持することができる）であり；そ
    してｎは１又は２の値であることを特徴とする、請求項
    ４に記載の方法。
  6. 【請求項６】塩素化脂肪族溶剤及び芳香族溶剤から選ば
    れる１又は複数の溶剤を使用することを特徴とする、請
    求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】触媒として、三級アミン類及びそれらの塩
    酸塩；四級アンモニウム塩類；四級ホスホニウム塩類;
    N,N−ジ置換アミド類、及びこれらとPCl3，PCl5，POC
    l3，COCl2，SOCl2又は(CO)2Cl2との反応生成物；テトラ
    置換尿素類、及びこれらとPCl3，PCl5，POCl3，COCl2，
    SOCl2又は(CO)2Cl2との反応生成物；並びにヘキサアル
    キルホスホラミド；ヘキサアルキルグアニジニウム塩類
    及びこれらの塩酸から成る群から選ばれた触媒を使用す
    ることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記
    載の方法。
  8. 【請求項８】転換されるべき酸基に対して10-4〜10-1当
    量の範囲で触媒を使用することを特徴とする、請求項１
    〜７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】温度が、触媒の非存在下では110℃〜160℃
    であり、そして触媒が存在する場合には80℃〜150℃で
    あることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】温度が、触媒の非存在下では120℃〜160
    ℃であり、そして触媒が存在する場合には100℃〜135℃
    であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項
    に記載の方法。
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