JPH08239346A - 液晶デバイス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 スメクティック液晶相を利用する電気光学デ
バイスの提供。 【解決手段】 少なくとも２種の化合物を含有する強誘
電性スメクチック液晶混合物が使用されている液晶電気
光学表示デバイスであって、前記混合物のうちの少なく
とも１種が式Ｉ： 【化１】 ［式中の各記号は請求項１に定義した通り］の化合物で
あることを特徴とするデバイス。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、強誘電性スメクテ
ィック液晶混合物を組込んだ電気光学デバイスに関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】強誘電
性スメクティック液晶マテリアルは、カイラル傾斜スメ
クティック相、すなわち、カイラルスメクティックＣ，
Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｆ及びＫ相（以下、Ｓ_C ^* 等と表記す
る。なお、アステリスク＊は対掌性を示す。）の強誘電
性特性を利用するものである。Ｓ_C ^* 相は、最も流動性
なので、電気光学デバイス用に最も普通に求められてい
る。また、該マテリアルがＳ_C ^* 相より高温でＳ_A 相を
示し、表面配向を援けることも望ましい。

【０００３】理想的には、強誘電性液晶マテリアルは、
粘性率が低く、スメクティック液晶温度範囲が広く、安
定である等であり、そして特に、高い自発分極係数（Ｐ
s ，nＣcm^-2で測定）を示すべきである。単一成分マテ
リアルでこれらの特性を示すものがあるけれども、スメ
クティック相を示す混合物を使用することが普通となっ
てきている。混合物中の化合物の少なくとも１種は、混
合物によりカイラルであると示されるスメクティック
相、特にＳ_C ^* を誘起するように、光学活性（カイラ
ル）である。そのような光学活性化合物は「カイラル添
加剤」と称される。

【０００４】

【課題を解決するたの手段】本発明の、強誘電性スメク
ティック液晶混合物に含有せしめるのに適する新規化合
物は、式Ｉを有する：

【０００５】

【化７】

【０００６】［式中、

【０００７】

【化８】

【０００８】の各々は独立にフェニル，トランス―シク
ロヘキシルまたはピリミジルより選ばれており、ｎは０
または１であり、ｍは１，２または３であり（ただし、
ｍ＋ｎは１，２または３である）、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥの
各々は独立に水素またはフッ素であり、Ｒ₁ は15個まで
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
ＺはＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ ，ＯＣＨ₂ ，ＣＨ₂
Ｏ，ＣＨ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ（Ｏ）＝Ｎまたは
単結合から選ばれている；そしてｎが０のときは、Ｒ₂
は15個までの炭素原子を有するアルキルであり、そして
ｎが１のときは、Ｒ₂ は−ＣＯＯＲ₃ または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ₃ ）ＣＯＯＲ₄ （式中、Ｒ₃ は光学活性アルキルまた
はｎ−アルキルであり、Ｒ₄ はｎ−アルキルであり、か
つ、Ｒ₃ とＲ₄ とは12個までの炭素原子を有する）から
選ばれている；そしてａは１または２である。］ 本発明の他の側面によれば、強誘電性スメクティック液
晶混合物が提供されるが、これは化合物の混合物であっ
て、該化合物の少なくとも１種は上記式Ｉの化合物であ
るかまたは下記式IIの化合物である：

【０００９】

【化９】

【００１０】［式中、

【００１１】

【化１０】

【００１２】の各々、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｚ及びａは上記
式Ｉで定義されたものであり、Ｒ₁ は15個までの炭素原
子を有するアルキルまたはアルコキシであり、そしてＲ
₅ はｎ−アルキルもしくはｎ−アルコキシまたは光学活
性アルキルもしくはアルコキシであってかつ15個までの
炭素原子を有する。］

【００１３】

【発明の実施の形態】ヨーロッパ特許出願公開第 01043
27号及び日本特許出願公開第 60-199856号は、式Ｉ及び
IIに類似の構造を有する化合物を記載しているが、専ら
ネマティック液晶混合物用のものである。周知のよう
に、ネマティック及び強誘電性スメクティック液晶混合
物の物理学及び化学は全く異なり、ネマティックシステ
ムに関する理解はスメクティックシステムに殆んど関係
がない。

【００１４】式Ｉ及びIIの化合物に対する後に検討する
構造的選好は、就中、強誘電性スメクティック液晶混合
物において、例えば、スメクティックＣ相に存在すると
きにスメクティック特性または高いＰs を示すことにお
いて、これらの化合物が有用であるか否かに基いて決定
される。

【００１５】Ｒ₁ はｎ−アルキルもしくはｎ−アルコキ
シであり得、または光学活性であり得る。

【００１６】好ましくは、式Ｉ及びIIにおいて、

【００１７】

【化１１】

【００１８】は存在する場合には全てフェニルである。
好ましくは、Ｚは単結合である。好ましくは、ｍ及びａ
は１であり、その結果式Ｉ及びIIの好ましい化合物はそ
れぞれ式ＩＡ及び式IIＡを有することとなる；

【００１９】

【化１２】

【００２０】好ましくは、式Ｉ，ＩＡ，II及びIIＡにお
いて、Ｒ₁ は５個以上の炭素原子を有し、Ｒ₃ またはＲ
₄ は光学活性の場合には 2−メチルブチルまたは 2−オ
クチル（ 2−メチルヘプチル）から選ばれている。好ま
しくは、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥは全てが水素であるかまたは
ただ１個のみがフッ素である。

【００２１】式Ｉ及びIIの特に好ましい構造形態は従っ
て下記の通りとなる：

【００２２】

【化１３】

【００２３】［式中、Ｒ_A はｎ−アルキルもしくはｎ−
アルコキシまたは光学活性アルキルもしくはアルコキシ
であり、Ｒ_B はアルキル例えば直鎖、枝分れ鎖またはカ
イラルであり、(F) は構造式中に指示された置換位置の
１つに１個のフッ素を有してもよいことを示し、Ｒ_C は
ｎ−アルキルであり、Ｒ_D はｎ−アルキル，ｎ−アルコ
キシまたは光学活性アルキルもしくはアルコキシであ
る。Ｒ_A ，Ｒ_B ，Ｒ_C 及びＲ_D の各々は15個までの炭素
原子を有する。］。

【００２４】式ＩまたはIIの化合物は、光学活性体で
も、ラセミ体でも、非光学活性体でもよく、強誘電性ス
メクティック液晶混合物にはこれらの形体のいずれの形
でも使用し得る。光学活性の群はラセミ体で存在し得
る。

【００２５】そのような強誘電性スメクティック混合物
は、通常、１種以上のラセミまたは非光学活性化合物
（これらには式ＩまたはIIの１種以上のラセミまたは非
光学活性化合物が含まれ得る）と１種以上の光学活性化
合物（これらは式ＩまたはIIの化合物であり得る）とか
ら成る。

【００２６】そのような混合物の非光学活性またはラセ
ミ体成分はしばしば個々にまたはまとめて「スメクティ
ックホスト」と称される。スメクティックホストは広範
に知られているが、特に好ましいホストのいくつかは次
の通りである： (a) ＰＣＴ／ＧＢ86／0040に開示の化合物で、例えば
次の式を有する：

【００２７】

【化１４】

【００２８】［式中、Ｒ_A はｎ−アルキルまたはｎ−ア
ルコキシであり、Ｒ_B はｎ−アルキルまたはそれらの混
合物、特に共融混合物である。］ (b) ヨーロッパ特許出願公開84304894-3に開示のター
フェニルで、例えば次の式を有する：

【００２９】

【化１５】

【００３０】［式中、Ｒ_A 及びＲ_B は独立してｎ−アル
キル及びｎ−アルコキシまたはそれらの混合物、特に共
融混合物から選ばれている。］ 他の既知のスメクティックホストの例には次の一般式の
化合物が含まれる：

【００３１】

【化１６】

【００３２】［式中、Ｒ_A 及びＲ_B は独立してｎ−アル
キル及びｎ−アルコキシから選ばれており、Ｒ_C はｎ−
アルキル、好ましくはエチルである。］ 混合物にはまたスメクティックマテリアルと混和できる
他の光学活性化合物、例えば、ＰＣＴ／ＧＢ85／00512
に開示の乳酸誘導体、たとえば：

【００３３】

【化１７】

【００３４】またはヨーロッパ特許出願0110299 に開示
の化合物、たとえば：

【００３５】

【化１８】

【００３６】またはＰＣＴ／ＧＢ86／0046に開示のテル
ペノイド誘導体、または次の式を有するターフェニル化
合物：

【００３７】

【化１９】

【００３８】［式中、Ｒ_A は１〜12個の炭素原子を有す
るｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシであり、Ｘはフッ
素または塩素であり、そしてＲ_B は１〜12個の炭素原子
を有するｎ−アルキルである。］を含有させることがで
きる。

【００３９】混合物に２種以上の光学活性化合物、例え
ば、式ＩもしくはIIの化合物と１種以上の上記光学活性
化合物、または２種以上の上記光学活性化合物が含有さ
れる場合は、これらの化合物によって誘起されるＳ^* 相
のヘリカルツイストの向き（helical twist senses）は
例えば光学活性(+) 及び(-) 両者の化合物の使用により
同じにすることもできるし逆にすることもできる。ヘリ
カルピッチ長を増大する目的でＳ^* 相の逆ツイスト向き
を誘起する化合物を含有させることがしばしば望まれ
る。混合物中の各光学活性化合物が混合物中同じ符号の
Ｐs （the samesense of Ｐs ）を誘起することが望ま
しい。

【００４０】混合物にはまた、例えばＰs ，Ｓ_C 相の
巾、粘性率等の特性を改善する、またはＳ_C ^* 以上の温
度のＳ_A 相を誘起して配向を援ける他の既知の添加物を
含有させることもできる。Ｓ_C 相を拡げるのに使用し得
る化合物のクラスの例には次のものがある：

【００４１】

【化２０】

【００４２】［式中、Ｒ_A 及びＲ_B は独立してＣ_1-12の
ｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。］ 混合物には更に多色染料を含有させることができる。

【００４３】典型的にはしかしこれに限られるわけでは
ない本発明の強誘電性スメクティック液晶混合物は次の
組成を有するであろう：

【００４４】

【表１】

【００４５】全体で 100重量％である。本発明の液晶マ
テリアルの各種成分の性質と相対的な割合とはマテリア
ルに意図されている用途に依存し、特定の要件を満足さ
せるためには実験が必要とされるかも知れないが、その
ようなマテリアルの混合及び評価の基本原則は本分野に
おいて周知である。

【００４６】本発明の液晶マテリアルは既知のいずれの
型の強誘電性スメクティック液晶表示デバイス、例え
ば、Appl. Phys. Lett.,36，899(1980) 及びRecent Dev
elopments in Condensed Matter Physics, 4，309(198
1) に記載の「Clark-LagerwallDevice」にも使用可能で
ある。この型のデバイスの物理学及びその組立方法は周
知であって、例えばＰＣＴ／ＧＢ85／00512 及びＰＣＴ
／ＧＢ86／0040に記載されている。実際には、そのよう
なデバイスは、普通、少なくとも１方が光学的に透明な
２個の基板、基板の内表面上の電圧をかけることのでき
る電極及び基板の間にサンドウィッチされた液晶マテリ
アルの層から構成される。Ｓ_C ^* 相のヘリカルピッチの
長さがマテリアルの厚さに匹敵するのが望ましく、これ
が長ピッチ混合物が有用な理由である。本発明のマテリ
アルは複屈折型表示モード及びClark-Lagerwall デバイ
スのゲスト−ホスト型表示モードの両者に使用可能であ
る。デバイスは例えば時計、計算器またはビデオスクリ
ーン表示の形態をとることができ、このような形態のデ
バイスの制作法はこの技術分野の当業者には周知のこと
である。

【００４７】式Ｉ及びIIの化合物、特に式ＩＡ及びIIＡ
の化合物の一般に適用可能な製造ルートは図１に示され
るルートＡである。化合物(A) は市販のメトキシーシア
ノビフェニルから簡単な方法で製造され得る。カルボン
酸(B) はついで適当なアルコールまたはフェノールでエ
ステル化され得る。図１には式II.2の化合物の製造方法
が示されているけれども、この方法を式Ｉ及びIIの他の
化合物の製造に適合させることは当業者には自明なこと
であろう。

【００４８】本発明を例示として次の図を引用して説明
する：

【００４９】

【実施例】実施例 １ ルートＡの使用の実施例ステップ１Ａ (i) 4-ヒドロキシ-4'-メトキシビフェニルの調製 市販の4-シアノ-4'-メトキシビフェニルから公知の方法
での酸加水分解により得た 4'-メトキシビフェニル‐4-
カルボン酸（2.85ｇ，12.5mmol）を乾燥テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）（20ml）中に溶解した。溶液を 0℃に冷
却し、ボランＢＨ₃ の溶液（17ml，ＴＨＦ中 1Ｍ溶液で
17mmol）を窒素雰囲気下シリンジを通して約20分間で加
えた。氷浴を取除き、25℃の水浴に取換え、撹拌を１時
間続けた(TLCにより反応終了を確認）。ＴＨＦと水の
１：１の混合物を10ml注意深く加えて過剰のボランを分
解した。反応混合物をクロロホルムと水で処理し、短時
間振盪し、有機層を分離した。乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）及び
溶媒の除去後、生成物をエタノールから結晶化した。収
率は定量的である。m.p. 162-3℃（lit.m.p. 161-2℃）ステップ１Ａ(ii) 4-ブロモメチル-4'-メトキシビフェニルの調製 ベンゼン(3ml) 中の三臭化リン(1.3ml，13.8mmol) の溶
液を、ベンゼン(6ml)中の4-ヒドロキシ-4'-メトキシビ
フェニル(1.5ｇ，7mmol)に室温で加えた。その後反応混
合物を３時間沸騰させると黄色固体が分離した。反応混
合物を冷却し、氷及びエーテル上に注いだ。振盪後に得
られたエーテル溶液（黄色固体は不溶性である）を水、
水性炭酸ナトリウム、その後水で洗浄し、乾燥した（Ｍ
ｇＳＯ₄）。溶媒を除去して白色固体を得た。収率： 1.
7ｇ，87.6％。これを精製せずに下記ステップ１Ａ(iii)
に使用した。

【００５０】ステップ１Ａ (iii) 3-(4'-メトキシビフェニル‐4-イル）プロパン酸の調製 無水エタノール（55ml）中のナトリウム(2.6ｇ，0.11ｇ
原子) の溶液に、ジエチルマロネート（42ml，0.27 mo
l）を加え透明な溶液を得、これを蒸発させて乾燥させ
た。

【００５１】乾燥ベンゼン(125ml) 中の4-ブロモメチル
-4'-メトキシビフェニル（16.3ｇ，0.059mol）を前記ジ
エチルマロネートのナトリウム塩に１度に加え、混合物
を75℃に 5.5時間加熱した。冷却した混合物を水に注ぎ
全体をエーテルと振盪した。エーテル層を分離し水で洗
浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄ ）、溶媒を除去した。得られ
た油状物を、10M ＮａＯＨ（55ml）と１：１水：エタノ
ール(450ml) の混合物と共に２時間沸騰させて加水分解
した。蒸留によりエタノールを除去し、その後大量の水
を加えてジカルボン酸のナトリウム塩の溶液を得た。こ
の溶液をエーテルで洗浄し、存在する不溶性油分を除去
した。水性溶液を濃ＨＣｌで酸性化（pH1まで）した。
二塩基酸の沈殿（94％）を濾取し乾燥した。

【００５２】白色粉末化した二塩基酸を 180℃まで徐々
に加熱して脱カルボキシル化を行なった。生成物（一塩
基酸）が91〜92％の収率で得られた。m.p. 196〜7 ℃。

【００５３】ステップ１Ａ (iv) 3-(4'-ヒドロキシビフェニル‐4-イル）プロパン酸の調
製 ステップ１Ａ（iii ）からのメチルエーテル（10.24
ｇ，0.04mmol）を乾燥ジクロロメタン（20ml）中に懸濁
し、混合物に三臭化ホウ素のジクロロメタン中の溶液
（0.06M 溶液 8ml）を加え、その時混合物の温度が−70
℃より低くなるようにして撹拌した。30分撹拌した後、
混合物を撹拌しながら４時間で室温に戻した。混合物を
氷水に注ぎ、数滴の濃ＨＣｌを加え、全体を１晩撹拌し
た。濾過と乾燥によりm.p. 207-210℃の生成物(9.5ｇ，
98％) を得た。ＩＲスペクトル分析により脱メチル化の
生起をチェックした。生成物は結晶化させるのが困難
で、精製することなく次のステップ１Ａ(v) のアルキル
化反応に使用した。

【００５４】ステップ１Ａ (v) 3-(4'-アルコキシビフェニル‐4-イル）プロパン酸の調
製 3-(4'-ヒドロキシビフェニル‐4-イル）プロパン酸（4.
84ｇ，0.02 mol）を2-メトキシエタノール(145ml) 中に
加熱して溶解した。この加熱溶液に、水(7.5ml) 中のＫ
ＯＨ（2.24ｇ，0.04mol ）の溶液を激しく撹拌しながら
加えた。（全体の混合物95：5 、2-メトキシエタノー
ル：水）。10分後、ブロモアルカン(0.024mol) を加
え、反応混合物を撹拌しながら還流させて１晩加熱し
た。その後、水（20ml）中のＫＯＨ(2ｇ) の溶液を加
え、さらに２時間沸騰させた。

【００５５】冷却した反応混合物を大量の水(1.5ｌ) に
注ぎ、濃ＨＣｌによりコンゴーレッドが発色するまで酸
性化した。この遊離酸の懸濁物を約２時間撹拌し、その
後生成物を濾取し、洗浄し95％酢酸から結晶化した。

【００５６】生成物の酸についてＩＲスペクトル分析、
ＮＭＲスペクトル分析及び質量スペクトル分析により同
定を行ない、純度をチェックした。結晶化後の収率は65
〜75％であった。

【００５７】ここで調製した２つの酸の特性は以下通り
である。

【００５８】 ペンチルエーテル m.p. 196.7〜197.4 ℃；m/e=312 ノニルエーテル m.p. 183.5〜184.7 ℃；m/e=368 。

【００５９】エステル化

【００６０】

【化２１】

【００６１】3-(4'-アルコキシビフェニル‐4-イル）プ
ロパン酸(0.001 mol) 、フェノールまたはアルコール
（Ａ・ＯＨ；0.0011 mol）、 N,N'-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（0.0011 mol）及び4-ピロリジノピリジン
(0.0001 mol)を乾燥ジクロロメタン（10ml）中で混合し
た。この反応混合物を室温で15〜20時間混合し、ＴＬＣ
で反応の終了をチェックした。

【００６２】ジシクロヘキシル尿素を濾過により除去
し、ジクロロメタン中の溶液を前記尿素誘導体を洗浄し
たジクロロメタンと合わせた。溶液を水(3×10ml) 、 5
％酢酸溶液(3×10ml) 及び水で洗浄し、乾燥し、蒸発に
より溶媒を除去した。この段階での収率はほぼ定量的で
あった。

【００６３】最後に生成物を再結晶（エタノール又は軽
質油 bp.40〜60℃）と、60〜120 メッシュのシリカゲル
上ジクロロメタンを溶媒及び溶出剤として使用するカラ
ムクロマトグラフィーとを組合わせて精製した。

【００６４】ＴＬＣによれば生成物は純粋であり、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ及びＭＳでチェックした。ＨＰＬＣにより9
9.8％をこえる純度が得られ、充分な微細分析結果が得
られた。

【００６５】ルートＡで調製した式Ｉ及びIIの化合物の
性質を表１及び２に挙げる。特に記載しない限りＡ，
Ｂ，Ｄ，Ｅは水素であり、Ｒ⁵ はＣ₅ Ｈ₁₁−ｎを示し、
Ｒ5.0等はＣ₅ Ｈ₁₁Ｏ−ｎ等を示す。

【００６６】

【表２】

【００６７】

【表３】

【００６８】注：ＳA に換えてＮへの転移となっている
ところはその温度を示すものである。

【００６９】2MeBuは2-メチルブチル、 3MeBuは3-メチ
ルブチル、Ｂｕはブチル、−Ｌ−Ｅｔは−ＣＯＯＣ^* Ｈ
（ＣＨ₃ ）ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ 、２ Octは−Ｃ^* Ｈ（Ｃ
Ｈ₃ ）Ｃ₆ Ｈ₁₃（キラル）を示す。

【００７０】下記の強誘電性スメクチック液晶混合物を
調製し、物性を調べた。

【００７１】混合物 １

【００７２】

【表４】

【００７３】混合物 ２

【００７４】

【化２２】

【００７５】この混合物においては２つの光学活性化合
物はＳ_C ^* 相において逆の向きのヘリカルツイストを生
起する。

【００７６】

【表５】 この混合物について、４μｍポリイミド配向セル中での
60℃における印加電圧に対する応答時間を両対数でプロ
ットしたものを第２図に示す。

【００７７】混合物 ３

【００７８】

【化２３】

【００７９】２つの光学活性化合物はＳ_C ^* 相中逆の向
きのヘリカルツイストを生起する。

【００８０】混合物３は次の転移温度を有する。

【００８１】 Ｋ40.5 Ｓ_B 51.7 Ｓ_C 75.6 Ｓ_A 78.2 Ｎ87.8 Ｉ この混合物に関し、温度に対するＰs をプロットしたグ
ラフ、及び印加電圧に対する応答時間を両対数でプロッ
トしたグラフを第３図及び第４図にそれぞれ示す。いず
れも９μｍポリイミド配向セル中で測定したものであ
る。

【００８２】式ＩまたはIIの化合物を液晶マテリアル中
に使用した例及び本発明のデバイスの具体例を第５図に
基づいて以下に説明する。

【００８３】第５図において液晶セルは、例えば酸化ス
ズ又は酸化インジウムから成る透明導電層3 を表面にも
つガラススライド2 と表面に透明導電層5 をもつガラス
スライド4 との間にサンドイッチ状に狭持されたカイラ
ルスメクチック相を示す液晶材料層1 を含む。層3, 5を
夫々担持するスライド2, 4は夫々、ポリイミドポリマー
薄膜6, 7で被覆されている。セルを組み立てる前に薄膜
6, 7を柔らかい布で所与の方向にこする。こすり方向は
セルを組立たときにこすった方向が平行に配列するよう
な方向である。例えばポリメチルメタクリレートから成
るスペーサー8がスライド2 と4 とを所望の間隔、例え
ば５μｍだけ離間させている。液晶材料1 はスライド2,
4の間に所望の厚さ例えば５μｍまで導入される。液晶
マテリアル1 を導入してスライド2, 4とスペーサー8 と
の間のスペースに充填し、スペーサー8 を公知の方法で
真空封止する。好ましくはスライド2, 4間に導入される
ときの液晶マテリアルは、スライド2, 4上のこすり方向
に液晶分子が容易に整列するように、スメクチックＡま
たは等方性液晶（材料の加熱によって得られる）であ
る。

【００８４】薄膜6, 7の上のこすり方向に平行な偏光軸
をもつように偏光子9 が配置され、こすり方向に垂直な
軸をもつように検光子（交差偏光子）10が配置されてい
る。

【００８５】約＋10V と−10V との間で変化する（図示
しない慣用のソースから）矩形波電圧が層3 と5 に接触
によってセルに印加されると、上述のようにして電圧の
符号変化によってセルは暗状態と明状態との間で迅速に
スイッチングされる。

【００８６】第１図のセル構造に基づくデバイスの（図
示しない）別の具体例においては、公知の方法、例えば
ホトエッチング又はマスクデポジションによって層3, 5
に選択的な形状が与えられ、これらは例えば従来のディ
スプレイデバイスと同様の１つ以上のディスプレイ記
号、例えば文字、数字、単語又は図形等を示し得る。こ
のように形成される電極部分はマルチプレックス駆動等
の方法でアドレスされ得る。

【００８７】混合物 ４

【００８８】

【化２４】

【００８９】をラセミ体の

【００９０】

【化２５】

【００９１】と混合する。

【００９２】10℃未満でのＳ_C −Ｓ_A 転移において、こ
の混合物は、光学活性化合物 100％に挿入したＰs 25を
有する。

【００９３】混合物 ５

【００９４】

【化２６】

【００９５】を混合物４で使用したラセミ化合物と混合
した。10℃未満でのＳ_C −Ｓ_A 転移における光学活性化
合物 100％に外挿したＰs は 0.4以下であった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明化合物の製造ルートを示す。

【図２】本発明の液晶混合物の、応答時間対電圧を示す
グラフである。

【図３】本発明の液晶混合物の、Ｐs 対温度を示すグラ
フである。

【図４】本発明の液晶混合物の、応答時間対電圧を示す
グラフである。

【図５】本発明の液晶デバイスの概略図である。

【符号の説明】

１ 液晶材料層 ２、４ スライド ３、５ 導電層 ６、７ 薄膜 ８ スペーサー ９ 偏光子

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 239/28 239/28 239/34 239/34 239/42 239/42 Ｚ Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 9279−4Ｈ 19/30 19/34 9279−4Ｈ 19/34 19/46 9279−4Ｈ 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 ジヨージ・ウイリアム・グレイ イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・16・４・デイー・７、コテイ ンガム、ニユーゲイト・ストリート、グレ ンウツド（番地なし) (72)発明者 デイビツド・レイシー イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・８・９・エヌ・エヌ、ハル、 キルデイル・クローズ・19 (72)発明者 ケネス・ジヨンソン・トイネ イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・６・８・キユー・ダブリユ、 ハル、ホール・ロード・25 (72)発明者 リチヤード・マイケル・スクロウストン イギリス国、ノース・ハンバーサイド、ビ バリー、ウオーキングトン、ソーンダズ・ クロフト・11 (72)発明者 デイビツド・ホウムズ イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・２・９・ビイ・イー、ハル、 ハーリイ・ストリート・15、フラツト・２ (72)発明者 マデリン・ジヨウン・ブラツドシヨウ イギリス国、グロウスター・ジー・エル・ 18・１・ビイ・ジエイ、ニアー・ニユーウ エント、アツプリードン、アンダーリーフ （番地なし) (72)発明者 アナージツト・サムラ イギリス国、ウスターシヤー・ビイ・60・ ２・ピー・ビイ、ブロムスグローブ、ラツ トランド・ドライブ・５ (72)発明者 キ・チユン・ホン 中華人民共和国、シヤンハイ、リンリン・ ロード・345、シー／オー・シヤンハイ・ インステイテユート・オブ・オーガニツ ク・ケミストリー、チヤイニーズ・アカデ ミー・オブ・サイエンス

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも２種の化合物を含有する強誘
   電性スメクチック液晶混合物が使用されている液晶電気
   光学表示デバイスであって、前記混合物のうちの少なく
   とも１種が式Ｉ： 【化１】 ［式中、 【化２】 の各々は独立にフェニル，トランス−シクロヘキシルま
   たはピリミジルより選ばれており、ｎは０または１であ
   り、ｍは１，２または３であり（ただし、ｍ＋ｎは１，
   ２または３である）、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥの各々は独立に
   水素またはフッ素であり、Ｒ₁ は15個までの炭素原子を
   有するアルキルまたはアルコキシであり、ＺはＣＯＯ，
   ＯＯＣ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ ，ＯＣＨ₂ ，ＣＨ₂ Ｏ，ＣＨ＝
   Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ（Ｏ）＝Ｎまたは単結合から
   選ばれている；そしてｎが０のときは、Ｒ₂ は15個まで
   の炭素原子を有するアルキルであり、そしてｎが１のと
   きは、Ｒ₂ は−ＣＯＯＲ₃ または−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＯ
   ＯＲ₄ （式中、Ｒ₃ は光学活性アルキルまたはｎ−アル
   キルであり、Ｒ₄ はｎ−アルキルであり、かつ、Ｒ₃ と
   Ｒ₄ とは12個までの炭素原子を有する）から選ばれてい
   る；そしてａは１または２である。］の化合物であるこ
   とを特徴とするデバイス。
2. 【請求項２】 前記化合物のうちの少なくとも１種が式
   II： 【化３】 ［式中、 【化４】 の各々は独立にフェニル，トランス―シクロヘキシルま
   たはピリミジルより選ばれており、ｎは０または１であ
   り、ｍは１，２または３であり（ただし、ｍ＋ｎは１，
   ２または３である）、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥの各々は独立に
   水素またはフッ素であり、Ｒ₁ は15個までの炭素原子を
   有するアルキルまたはアルコキシであり、ＺはＣＯＯ，
   ＯＯＣ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ ，ＯＣＨ₂ ，ＣＨ₂ Ｏ，ＣＨ＝
   Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ（Ｏ）＝Ｎまたは単結合から
   選ばれており、ａは１または２であり、そしてＲ₅ は15
   個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキ
   シまたは光学活性アルキルもしくはアルコキシであ
   る。］の化合物である請求項１に記載のデバイス。
3. 【請求項３】 式IIの化合物が式IIＡ： 【化５】 ［式中、Ａ，Ｂ，Ｄ及びＥは全てが水素であるかまたは
   ただ１個のみがフッ素である。］を有する請求項２に記
   載のデバイス。
4. 【請求項４】 式IIＡの化合物が式： 【化６】 ［式中、Ｒ_A はｎ−アルキルもしくはｎ−アルコキシま
   たは光学活性アルキルもしくはアルコキシであり、Ｒ_D
   はｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたは光学活性アルキ
   ルもしくはアルコキシであり、そして(F) は化合物が指
   定された置換位置の１つに１個のフッ素を有してもよい
   ことを示す。］を有する請求項３に記載のデバイス。
5. 【請求項５】 式ＩまたはIIの化合物が光学活性である
   請求項１〜４のいずれか１項に記載のデバイス。
6. 【請求項６】 式ＩまたはIIの化合物が非光学活性また
   はラセミ体である請求項１〜４のいずれか１項に記載の
   デバイス。