JPH08239623A

JPH08239623A - 木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物

Info

Publication number: JPH08239623A
Application number: JP7064801A
Authority: JP
Inventors: Makoto Niwa; 真丹羽; Hiroyuki Ota; 博之太田
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1995-02-28
Filing date: 1995-02-28
Publication date: 1996-09-17

Abstract

(57)【要約】【目的】硬化性に優れ、又その塗膜が光沢を有し、さら
に密着性、鉛筆硬度及び耐クラック性に優れる木材用活
性エネルギー線硬化型塗料組成物の提供。【構成】１〜４個のオキセタン環を有する化合物及び光
カチオン重合開始剤からなる木材用活性エネルギー線硬
化型塗料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、オキセタン環を有する
化合物からなる木材被覆用活性エネルギー線硬化型組成
物に関するものであり、塗料の分野、及び木材を製造・
使用する分野で賞用されるものである。尚、本明細書に
おいては、アクリロイル基又はメタクリロイル基を（メ
タ）アクリロイル基と表す。

【０００２】

【従来の技術】床材、壁材又は家具等の木材には、耐久
性や光沢等の美観を付与することを目的として、その表
面に塗装が施される。現在までに、木材の塗装のための
種々の塗料組成物や塗装方法が提案され、実用化されて
いる。従来、この用途に使用される塗料組成物として、
ラッカー、アミノアルキド、ウレタン、ポリエステル又
はエマルジョンといった各種の合成樹脂塗料が使用され
ていた。しかしながら、従来の塗料組成物は、常温（自
然乾燥）又は加熱により硬化されるものであったが、こ
のため乾燥に大きなエネルギーコストを要し、しかも設
備が大規模なものとなったり、又硬化に長時間を要した
り、さらに有機溶剤を使用したものは有害な有機溶剤が
大量に揮散される等の問題があり、速やかに硬化し、無
公害の木材用塗料組成物の開発が強く望まれた。

【０００３】この問題を解決するものとして、近年、紫
外線又は電子線等の活性エネルギー線により硬化する木
材用塗料組成物が開発されている。従来の木材用の活性
エネルギー線硬化型塗料組成物の大部分は、活性エネル
ギー線開始ラジカル重合により硬化する、不飽和ポリエ
ステル、（メタ）アクリレート等が使用されており、特
に不飽和ポリエステル組成物を用いたものは、光沢や肉
持ち感が好ましく、仕上がりが美しいために、広く用い
られている。しかしながら、従来の木材用の活性エネル
ギー線硬化型塗料組成物は、瞬間的に硬化する反面、内
部歪が大きくなるために、特に寒冷条件下などではクラ
ックが発生しやすいという問題があった。

【０００４】活性エネルギー線開始ラジカル重合以外の
活性エネルギー線硬化技術としては、活性エネルギー線
開始カチオン重合技術が実用化されている。特に活性エ
ネルギー線開始カチオン重合は酸素によって阻害されな
いので、不活性雰囲気下で実施しなければならないとい
う制限はなく、空気中で速やか且つ完全な重合を行うこ
とができるという利点を有する。今日まで、活性エネル
ギー線開始カチオン重合技術は、エポキシ樹脂及びビニ
ルエーテルという２種類のモノマーの重合に集中してい
た。特に光硬化型エポキシ樹脂は、接着性に優れ、又そ
の塗膜は耐熱性及び耐薬品性が良好である。しかしなが
ら、従来の光硬化型エポキシ樹脂は、光重合速度が比較
的遅いものが多く、これらの中でも光重合速度が比較的
速い脂環式エポキシ樹脂もあるが、このエポキシ樹脂
は、塗膜厚が比較的厚い木材用塗料組成物の用途におい
ては、表面のみが硬化し、内部まで硬化しない場合があ
るという欠点を有す。一方、光硬化性ビニルエーテル
は、揮発性があったり、臭気の強いものが多く、光硬化
性エポキシと比較して硬化時の収縮が認められ、密着性
が充分でないものが多く、又木材用塗料組成物として使
用した場合、塗膜表面に光沢がなかったり、鉛筆硬度が
十分でない場合もあった。

【０００５】

【本発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これ
らの問題を解決する、硬化性に優れ、又その塗膜が光沢
を有し、さらに密着性、鉛筆硬度及び耐クラック性に優
れる木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物を見出す
ため鋭意検討を行ったのである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々の検
討により、特定の構造を有する環状エーテルからなる組
成物が、木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物とし
て上記の課題を解決することができることを見出し本発
明を完成した。すなわち、本発明の第１発明は、１〜４
個のオキセタン環を有する化合物及び光カチオン重合開
始剤からなる木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成
物、第２発明はエポキシ基を有する化合物をさらに含有
する第１発明の木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成
物、第３発明はビニルエーテル基を有する化合物をさら
に含有する第１発明又は第２発明の木材用活性エネルギ
ー線硬化型塗料組成物、第４発明は（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物及び光ラジカル重合開始剤をさらに
含有する第１発明、第２発明又は第３発明の木材用活性
エネルギー線硬化型塗料組成物である。以下、本発明を
詳細に説明する。

【０００７】○１〜４個のオキセタン環を有する化合物本発明で使用するオキセタン環を有する化合物は、オキ
セタン環を１〜４個有するものである。オキセタン環を
５個以上有する化合物を使用すると、組成物の塗膜に柔
軟性が失われ、塗装表面がヒビ割れを起こす場合があ
る。本発明で使用するオキセタン環を有する化合物は、
オキセタン環を１〜４個有する化合物であれば、種々の
ものが使用できる。１個のオキセタン環を有する化合物
としては、下記一般式（１）で示される化合物等が挙げ
られる。

【０００８】

【化１】

【０００９】式（１）において、Ｒ¹は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基或いはブチル基等の炭素
数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜６個のフルオロア
ルキル基、アリル基、アリール基、フリル基又はチエニ
ル基である。Ｒ²は、メチル基、エチル基、プロピル基
或いはブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プ
ロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基或いは３−ブテニル基等の炭素
数２〜６個のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、
フルオロベンジル基、メトキシベンジル基或いはフェノ
キシエチル基等の芳香環を有する基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基或いはブチルカルボニル基等
の炭素数２〜６個のアルキルカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基或いはブトキシカ
ルボニル基等の炭素数２〜６個のアルコキシカルボニル
基、又はエチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル
基、ブチルカルバモイル基或いはペンチルカルバモイル
基等の炭素数２〜６個のＮ−アルキルカルバモイル基等
である。

【００１０】つぎに、２個のオキセタン環を有する化合
物としては、下記一般式（２）で示される化合物等が挙
げられる。

【００１１】

【化２】

【００１２】式（２）において、Ｒ¹は、前記一般式
（１）におけるものと同様の基である。Ｒ³は、例え
ば、エチレン基、プロピレン基或いはブチレン基等の線
状或いは分枝状アルキレン基、ポリ（エチレンオキシ）
基或いはポリ（プロピレンオキシ）基等の線状或いは分
枝状ポリ（アルキレンオキシ）基、プロペニレン基、メ
チルプロペニレン基或いはブテニレン基等の線状或いは
分枝状不飽和炭化水素基、カルボニル基、カルボニル基
を含むアルキレン基、カルボキシル基を含むアルキレン
基、又はカルバモイル基を含むアルキレン基等である。
又、Ｒ³は、下記式（３）、（４）及び（５）で示され
る基から選択される多価基でもある。

【００１３】

【化３】

【００１４】式（３）において、Ｒ⁴は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基或いはブチル基等の炭素
数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基或いはブトキシ基等の炭素数１〜４個のアル
コキシ基、塩素原子或いは臭素原子等のハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカル
ボキシル基、カルボキシル基、又はカルバモイル基であ
る。

【００１５】

【化４】

【００１６】式（４）において、Ｒ⁵は、酸素原子、硫
黄原子、メチレン基、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ₂、Ｃ（Ｃ
Ｆ₃）₂ 又はＣ（ＣＨ₃）₂である。

【００１７】

【化５】

【００１８】式（５）において、Ｒ⁶は、メチル基、エ
チル基、プロピル基或いはブチル基等の炭素数１〜４個
のアルキル基、又はアリール基である。ｎは、０〜２０
００の整数である。Ｒ⁷はメチル基、エチル基、プロピ
ル基或いはブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基、
又はアリール基である。Ｒ⁷は、下記式（６）で示され
る基から選択される基でもある。

【００１９】

【化６】

【００２０】式（６）において、Ｒ⁸は、メチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基等の炭素数１〜４個の
アルキル基、又はアリール基である。ｍは、０〜１００
の整数である。２個のオキセタン環を有する化合物の具
体例としては、下記式（７）及び（８）で示される化合
物等が挙げられる。

【００２１】

【化７】

【００２２】式（７）で示される化合物は、式（２）に
おいて、Ｒ¹がエチル基、Ｒ³がカルボキシル基である
化合物である。

【００２３】

【化８】

【００２４】式（８）で示される化合物は、一般式
（２）において、Ｒ¹がエチル基、Ｒ³が式（５）でＲ
⁶及びＲ⁷がメチル基、ｎが１である化合物である。

【００２５】２個のオキセタン環を有する化合物におい
て、上記した化合物以外の好ましい例としては、下記一
般式（９）で示される化合物がある。式（９）におい
て、Ｒ¹は、前記一般式（１）におけるものと同様の基
である。

【００２６】

【化９】

【００２７】３〜４個のオキセタン環を有する化合物と
しては、下記一般式（１０）で示される化合物等が挙げ
られる。

【００２８】

【化１０】

【００２９】式（１０）において、Ｒ¹は、前記一般式
（１）におけるものと同様の基である。Ｒ⁹は、例えば
下記式（１１）〜（１３）で示される基等の炭素数１〜
１２の分枝状アルキレン基、下記式（１４）で示される
基等の分枝状ポリ（アルキレンオキシ）基又は下記式
（１５）で示される基等の分枝状ポリシロキシ基等が挙
げられる。ｊは、３又は４である。

【００３０】

【化１１】

【００３１】〔式（１１）において、Ｒ¹⁰はメチル基、
エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基である。〕

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】〔式（１４）において、ｌは１〜１０の整
数である。〕

【００３６】

【化１５】

【００３７】３〜４個のオキセタン環を有する化合物の
具体例としては、下記式（１６）で示される化合物等が
挙げられる。

【００３８】

【化１６】

【００３９】さらに、上記した以外の１〜４個のオキセ
タン環を有する化合物の例としては、下記式（１７）で
示される化合物がある。

【００４０】

【化１７】

【００４１】式（１７）において、Ｒ⁸は式（６）にお
けるものと同様の基である。Ｒ¹¹はメチル基、エチル
基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基又はトリアルキルシリル基であり、ｒは１〜４であ
る。

【００４２】本発明で使用するオキセタン化合物の好ま
しい具体例としては、以下に示す化合物がある。

【００４３】

【化１８】

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】又、これら以外にも、分子量１０００〜５
０００程度の高分子量を有する、１〜４個のオキセタン
環を有する化合物も挙げられる。これらの例として、例
えば以下の化合物が挙げられる。

【００４８】

【化２２】

【００４９】ここで、ｐは２０〜２００である。

【００５０】

【化２３】

【００５１】ここで、ｑは１５〜１００である。

【００５２】

【化２４】

【００５３】ここで、ｓは２０〜２００である。

【００５４】○光カチオン重合開始剤本発明の組成物で使用する光カチオン重合開始剤として
は、種々のものを用いることができる。これらの開始剤
として好ましいものとしては、ジアリールヨードニウム
塩、トリアリールスルホニウム塩が挙げられる。典型的
な光カチオン重合開始剤を下に示す。

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】

【化２８】

【００５９】式中、Ｒ¹²は、水素原子、炭素数１〜１８
のアルキル基、又は炭素数１〜１８のアルコキシ基であ
り、Ｒ¹³は、水素原子、ヒドロキシアルキル基、ヒドロ
キシアルコキシ基であり、好ましくはヒドロキシエトキ
シ基である。Ｍは、金属好ましくはアンチモンであり、
Ｘは、ハロゲン好ましくはフッ素であり、ｋは、金属の
価数であり、例えばアンチモンの場合は５である。光カ
チオン重合開始剤は、オキセタン環を有する化合物に対
して、又これにさらにエポキシ基を有する化合物及び／
又はビニルエーテル基を有する化合物を含有させる場合
は、それらの合計量に対して、０．１〜２０重量％の割
合で含有することが好ましく、より好ましくは０．１〜
１０重量％である。０．１重量％に満たない場合は、硬
化性が十分なものでなくなり、他方、２０重量％を越え
る場合は、光透過性が不良となり、均一な硬化ができな
かったり、塗膜表面の平滑性が失われることがある。

【００６０】尚、１〜４個のオキセタン環を有する化合
物又は光カチオン重合開始剤を示す上記の各化学式にお
いては、１分子中に存在する同一の記号で表される各基
は、互いに同一でも異なっていても良い。

【００６１】○その他の配合物本発明の組成物には、上記した必須成分の他、必要に応
じてその他の成分を配合することができる。本発明の第
２発明は、第１発明の組成物に、さらにエポキシ基を有
する化合物を含有する木材用活性エネルギー線硬化型塗
料組成物である。この場合、エポキシ化合物を組成物中
に含有させることにより、組成物の硬化速度をさらに改
善することができる。エポキシ基を有する化合物として
は、種々のものが使用できる。例えば、エポキシ基を１
個有するエポキシ化合物としては、フェニルグリシジル
エーテル及びブチルグリシジルエーテル等があり、エポ
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物としては、ヘキ
サンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレング
リコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパ
ントリグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル及びノボラック型エポキシ化合物等が挙げ
られる。特に本発明では脂環式エポキシ化合物を使用す
ることが好ましく、例えば、以下に示す化合物等が挙げ
られる。

【００６２】

【化２９】

【００６３】

【化３０】

【００６４】

【化３１】

【００６５】この場合、エポキシ基を有する化合物の配
合割合としては、上記１〜４個のオキセタン環を有する
化合物とエポキシ基を有する化合物の合計量１００重量
部に対して、５〜９５重量部が好ましい。

【００６６】本発明の第３発明は、第１発明の組成物
に、さらにビニルエーテル基を有する化合物を含有する
木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物である。この
場合、ビニルエーテル基を有する化合物を組成物中に含
有させることにより、組成物の硬化速度をさらに改善す
ることができる。ビニルエーテル基を有する化合物とし
ては、種々のものが使用できる。例えば、ビニルエーテ
ル基を１個有する化合物としては、ヒドロキシエチルビ
ニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデ
シルビニルエーテル、プロペニルエーテルプロピレンカ
ーボネート及びシクロヘキシルビニルエーテル等が挙げ
られる。ビニルエーテル基を２個以上有する化合物とし
ては、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、
トリエチレングリコールジビニルエーテル及びノボラッ
ク型ジビニルエーテル等が挙げられる。この場合、ビニ
ルエーテル基を有する化合物の配合割合としては、上記
１〜４個のオキセタン環を有する化合物とビニルエーテ
ル基を有する化合物の合計量１００重量部に対して、５
〜９５重量部が好ましい。

【００６７】本発明の第４発明は、第１発明の組成物
に、さらに（メタ）アクリロイル基を有する化合物及び
光ラジカル重合開始剤を含有する木材用活性エネルギー
線硬化型塗料組成物である。この場合、（メタ）アクリ
ロイル基を有する化合物を組成物中に含有させることに
より、組成物粘度の調整、組成物の塗膜硬度の改質を行
うことができる。（メタ）アクリロイル基を有する化合
物としては、種々のものが使用できる。例えば、（メ
タ）アクリロイル基を１個有する化合物としては、フェ
ノール、ノニルフェノール及び２−エチルヘキサノール
の（メタ）アクリレート、並びにこれらのアルコールの
アルキレンオキシド付加物の（メタ）アクリレート等が
挙げられる。（メタ）アクリロイル基を２個有する化合
物としては、ビスフェノールＡ、イソシアヌル酸、エチ
レングリコール及びプロピレングリコールのジ（メタ）
アクリレート、並びにこれらのアルコールのアルキレン
オキシド付加物のジ（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。（メタ）アクリロイル基を３個有する化合物として
は、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン及
びイソシアヌル酸のトリ（メタ）アクリレート、並びに
これらのアルコールのアルキレンオキシド付加物のトリ
（メタ）アクリレート等があり、（メタ）アクリロイル
基を４個以上有する化合物としては、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。又、ウレタン結合を主鎖とするウ
レタンアクリレート、エステル結合を主鎖とするポリエ
ステルアクリレート、エポキシ化合物にアクリル酸を付
加したエポキシ（メタ）アクリレート等の従来公知のア
クリル系モノマー・オリゴマーなども挙げられる。この
場合、（メタ）アクリロイル基を有する化合物の配合割
合としては、上記１〜４個のオキセタン環を有する化合
物と（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計量１
００重量部に対して、５〜９５重量部が好ましい。本発
明の第４発明においては、組成物に光ラジカル重合開始
剤を配合する。光ラジカル重合開始剤としては、種々の
ものを用いることができ、好ましいものとしては、ベン
ゾフェノン及びその誘導体、ベンゾインアルキルエーテ
ル、２−メチル［４−（メチルチオ）フェニル］−２−
モルフォリノ−１−プロパノン、ベンジルジメチルケタ
ール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−
１−オン、アリキルフェニルグリオキシレート、ジエト
キシアセトフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタンノ
ン並びにアシルホスフィンオキシド等が挙げられる。こ
れらの光ラジカル重合開始剤の含有量は、（メタ）アク
リロイル基を有する化合物に対して０．０１〜２０重量
％であることが好ましい。

【００６８】又、本発明においては、第１発明の組成物
に、前記したエポキシ基を有する化合物、ビニルエーテ
ル基を有する化合物並びに（メタ）アクリロイル基を有
する化合物から選ばれる１種又は２種以上を配合するこ
ともできる。この場合、これらの配合割合としては、硬
化性成分である上記１〜４個のオキセタン環を有する化
合物、エポキシ基を有する化合物、ビニルエーテル基を
有する化合物及び（メタ）アクリロイル基を有する化合
物の合計量１００重量部を基準に、１〜４個のオキセタ
ン環を有する化合物を５〜９５重量部とすることが好ま
しい。

【００６９】本発明の組成物には、硬化性成分１００重
量部当たり１００重量部までの量で、高分子化合物、無
機充填剤、アゾ染料等の染料、顔料、粘度調節剤、処理
剤、有機溶剤及び紫外線遮断剤のような不活性成分を配
合することができる。高分子化合物としては、例えばビ
ニルエステル樹脂、ポリイソシアネート化合物、ポリエ
ポキシド、アクリル樹脂、アルキド樹脂、尿素樹脂、メ
ラミン樹脂、ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニル系共重合体、
ポリジエン系エラストマー、飽和ポリエステル及び飽和
ポリエーテル、並びにニトロセルロース及びセルロース
アセテートプチレート等の各種セルロース誘導体等の樹
脂や、アマニ油、桐油、大豆油、ヒマシ油及びエポキシ
化油等の各種油脂等を挙げることができる。無機充填剤
としては、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、
シリカパウダー、コロイダルシリカ、アスベスト粉末、
水酸化アルミニウム、ステアリン酸亜鉛、亜鉛華、チタ
ンホワイト及びベンガラ等を挙げることができる。これ
ら無機充填剤の中には、チタンホワイト及びベンガラ等
のように、顔料としても使用できるものもある。

【００７０】本発明の組成物には、光カチオン重合開始
剤又は／及び光ラジカル重合開始剤の他に、光増感剤を
加えて、ＵＶ領域の波長を調整することもできる。本発
明において用いることができる典型的な増感剤として
は、クリベロ〔J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sc
i., 62, 1(1984) 〕が開示しているものが挙げられ、具
体的には、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チ
オキサントン、2-クロロチオキサントン及びベンゾフラ
ビン等がある。

【００７１】○製造及び使用方法本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、通常行わ
れている方法により、本発明の必須成分を、又は必須成
分及び必要に応じてその他の成分を攪拌又は混合するこ
とにより得られる。本発明の組成物の使用方法も、従来
木材の被覆で行われている方法に従えばよい。例えば、
刷毛塗り、ロールコーター法、フローコーター法、スプ
レー法又はディッピング法等の方法により、本発明の組
成物を木材表面に塗布した後、活性エネルギー線を照射
して硬化させる方法等が挙げられる。本発明の組成物を
塗布する基材の木材としては、種々のものが使用でき、
例えばサクラ、アカガシ、シタン、カリン、マホガニ
ー、ラワン、クワ、ツゲ、カヤ、キハダ、ホウ、カツ
ラ、ケヤキ、クルミ、クス、ナラ、チーク、カキ、神代
カツラ、神代スギ、クロガキ、コクタン、シマコクタ
ン、トチ、カエデ、ヤナギ及びトネリコ等の天然木材を
はじめ、合板、積層板、パーティクルボード及びプリン
ト合板等の加工木材、並びにこれら天然又は加工木材か
ら製造される床材、家具類及び壁材等が挙げられる。本
発明の組成物の膜厚も、使用する用途に応じて適宜選択
すればよいが、好ましい膜厚としては２〜２００μｍで
あり、より好ましくは１０〜５０μｍである。活性エネ
ルギー線としては、紫外線、Ｘ線及び電子線等が挙げら
れる。紫外線により硬化させる場合に使用できる光源と
しては、様々なものを使用することができ、例えば加圧
或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンラ
ンプ、無電極放電ランプ又はカーボンアーク灯等が挙げ
られる。電子線により硬化させる場合には、種々の照射
装置が使用でき、例えばコックロフトワルトシン型、バ
ンデグラフ型又は共振変圧器型等が挙げられ、電子線と
しては５０〜１０００ｅＶのエネルギーを持つものが好
ましく、より好ましくは１００〜３００ｅＶである。本
発明では、安価な装置を使用できることから、組成物の
硬化に紫外線を使用することが好ましい。

【００７２】

【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をよ
り具体的に説明する。尚、以下の各例における部は重量
基準である。

【００７３】実施例１ ●組成物の製造オキセタン環を有する化合物として、下記オキセタン環
を２個有する下記化合物（３２）（以下成分Ａという）
１００部、及び光カチオン重合開始剤として下記化合物
（３３）（以下成分Ｇという）４部を攪拌混合し、木材
用活性エネルギー線硬化型塗料組成物を製造した。

【００７４】

【化３２】

【００７５】

【化３３】

【００７６】●評価得られた組成物を、あらかじめ４０℃で１分間乾燥させ
たブナ材突き板合板上に、バーコーターを用いて膜厚３
０μｍで塗布し、これを８０Ｗ／ｃｍ、集光型の高圧水
銀ランプの下から１０ｃｍ位置で、コンベアスピ−ド１
０ｍ／ｍｉｎの条件で、水銀ランプの下を繰り返し通過
させ硬化させた。得られた組成物及び塗膜について、以
下の評価を行った。その結果を下記表２に示す。

【００７７】○硬化性上記硬化条件で、表面から粘着性がなくなるまでのパス
回数（通過回数）で評価した。

【００７８】〇密着性得られた塗膜を、ＪＩＳＫ５４００のＸカットテープ
法に従い、密着性を評価した。尚、表２における○、△
及び×は、以下の意味を示す。 ○：ＪＩＳＫ５４００の評価点数が１０又は８ △：ＪＩＳＫ５４００の評価点数が６又は４ ×：ＪＩＳＫ５４００の評価点数が２又は０

【００７９】〇光沢得られた塗膜の表面について、角度６０度における光沢
を光沢計で測定した。尚、表２における○、△及び×
は、以下の意味を示す。 ○：９０％を越える △：５０〜９０％ ×：５０％未満

【００８０】〇鉛筆硬度ＪＩＳ−Ｋ５４００に従った。

【００８１】〇耐クラック性８０℃において２時間放置した後、−２０℃にて２時間
放置した。この操作を計２回繰り返し、塗膜表面に生じ
たクラックを目視により評価した。尚、表２における
○、△及び×は、以下の意味を示す。 ○：ほとんどクラック認められない △：一部にクラックが認められるが、塗膜として問題は
ない ×：全面にクラックが認められる

【００８２】実施例２〜７表１で示す組成の成分を使用した以外は、実施例１と同
様にして木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物を製
造した。得られた塗膜について、実施例１と同様に評価
を行った。それらの結果を表２に示す。

【００８３】比較例１〜３表１で示す組成の成分を使用した以外は、実施例１と同
様にして木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成物を製
造した。得られた塗膜について、実施例１と同様に評価
を行った。それらの結果を表２に示す。

【００８４】

【表１】

【００８５】表１において、各数字は部を示す。又、表
１において、成分Ｂ〜Ｈは、以下の化合物を示す。

【００８６】・成分Ｂ〔３個のオキセタン環を有する下
式（３４）の化合物〕

【００８７】

【化３４】

【００８８】・成分Ｃ〔１個のオキセタン環を有する下
式（３５）の化合物〕

【００８９】

【化３５】

【００９０】・成分Ｄ〔２個のエポキシ基を有する下式
（３６）の化合物〕

【００９１】

【化３６】

【００９２】・成分Ｅ〔２個のビニルエーテル基を有す
る下式（３７）の化合物〕

【００９３】

【化３７】

【００９４】・成分Ｆ〔２個のアクリロイル基を有する
下式（３８）の化合物〕

【００９５】

【化３８】

【００９６】・成分Ｈ（光ラジカル重合開始剤である下
式（３９）の化合物〕

【００９７】

【化３９】

【００９８】

【表２】

【００９９】

【発明の効果】本発明の木材用活性エネルギー線硬化型
塗料組成物は、硬化速度が速く、その塗膜がが光沢を有
し、さらに密着性、鉛筆硬度及び耐クラック性に優れる
ものであり、極めて実用性の高いものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１〜４個のオキセタン環を有する化合物及
び光カチオン重合開始剤からなる木材用活性エネルギー
線硬化型塗料組成物。
【請求項２】エポキシ基を有する化合物をさらに含有す
る請求項１の木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成
物。
【請求項３】ビニルエーテル基を有する化合物をさらに
含有する請求項１又は同２の木材用活性エネルギー線硬
化型塗料組成物。
【請求項４】（メタ）アクリロイル基を有する化合物及
び光ラジカル重合開始剤をさらに含有する請求項１、同
２又は同３の木材用活性エネルギー線硬化型塗料組成
物。