JPH0873760A - アゾ染料、その製造法及び用途 - Google Patents

アゾ染料、その製造法及び用途

Info

Publication number
JPH0873760A
JPH0873760A JP7213148A JP21314895A JPH0873760A JP H0873760 A JPH0873760 A JP H0873760A JP 7213148 A JP7213148 A JP 7213148A JP 21314895 A JP21314895 A JP 21314895A JP H0873760 A JPH0873760 A JP H0873760A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
azo dye
methylacryloyl
acryloyl
haloacryloyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7213148A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Aeschlimann
イシュリーマン ペーター
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0873760A publication Critical patent/JPH0873760A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特に摩擦、湿性摩擦及び日光に対する優れた
堅牢性を有する均質な染色物が得られる新規染料を提供
すること。 【解決手段】 式（１）： 【化３５】 （式中、Ｒ1 は、アクリロイル、α−ハロアクリロイル
又はα，β−ジハロプロピオニルであり、Ｒ2 は、非置
換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、スルホ、スルフ
ァト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ1 −Ｃ5 ア
ルキルであり、ｎ、は０又は１であり、そしてｍは、１
であるか；或はＲ1 は、アクリロイル、α−ハロアクリ
ロイル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプ
ロピオニルであり、Ｒ2 は、非置換又はヒドロキシ、ハ
ロゲン若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ2 −Ｃ8
アルキレンであり、ｎは、０又は１であり、そしてｍ
は、２である）で示されるアゾ染料、及びその製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアゾ染料、その
製造法及び繊維材料、特に織物用繊維材料を浸染及び捺
染するその用途に関する。
【０００２】特に、この発明は、式（１）：
【０００３】
【化９】
【０００４】（式中、Ｒ1 は、アクリロイル、α−ハロ
アクリロイル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジ
ハロプロピオニルであり、Ｒ2 は、非置換又はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ1−Ｃ5 アルキルであ
り、ｎは、０又は１であり、そしてｍは、１であるか；
或はＲ1 は、アクリロイル、α−ハロアクリロイル、α
−メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニル
であり、Ｒ2 は、非置換又はヒドロキシ、ハロゲン若し
くはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ2 −Ｃ8 アルキレン
であり、ｎは、０又は１であり、そしてｍは、２であ
る）で示されるアゾ染料に関する。
【０００５】α−ハロアクリロイルとして定義されたＲ
1 は、典型的には−ＣＯ−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2 又は−Ｃ
Ｏ−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2 である。α，β−ジハロプロピ
オニルとして定義されたＲ1 は、典型的にはα，β−ジ
ブロモプロピオニル又はα，β−ジクロロプロピオニル
である。
【０００６】Ｃ1 −Ｃ5 アルキルとして定義されたＲ2
は、典型的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、sec −ブチル、ｎ−ブチル、tert−ブチル、イソブ
チル又はｎ−ペンチルであり、これらの基は、上記のご
とく置換されていてもよい。置換したアルキル基は、適
切にはβ−スルホエチル、β−ヒドロキシエチル又はβ
−スルファトエチルであってよい。
【０００７】Ｃ2 −Ｃ8 アルキレンとして定義されたＲ
2 は、典型的には−ＣＨ2 −ＣＨ2−、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）2 −ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ
2 ）4 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）5 −ＣＨ2 −又は−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2 −であ
る。
【０００８】式（２）：
【化１０】
【０００９】（式中、Ｒ1 は、アクリロイル、α−ハロ
アクリロイル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジ
ハロプロピオニルであり、Ｒ2 は、非置換又はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ1−Ｃ5 アルキルであ
り、そしてｎは、０又は１である）のアゾ染料は、好ま
しい。
【００１０】Ｒ1 が、アクリロイル、α−ハロアクリロ
イル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプロ
ピオニルであり、Ｒ2 が、非置換又はハロゲン、シア
ノ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシ置換のＣ1 −Ｃ5アルキルであり、そして
ｎが、１であるか；或はＲ1 が、アクリロイル、α−ハ
ロアクリロイル又はα−メチルアクリロイルであり、Ｒ
2 が、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ
1 −Ｃ5 アルキルであり、そしてｎが、０である、式
（２）のアゾ染料は、特に好ましい。
【００１１】式（３）：
【化１１】
【００１２】（式中、Ｒ1 は、式（１）のそれと同義で
あり、Ａは、２ないし６個の炭素原子を有するアルキレ
ンであり、そしてｎは、０又は１である）のアゾ染料
は、さらに好ましい。
【００１３】Ｒ1 が、α−ハロアクリロイル、α−メチ
ルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニルであ
り、Ｒ2 が、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
置換のＣ1 −Ｃ5 アルキルであり、そしてｎが、０、又
は好適には、１である、式（２）のアゾ染料は、また、
特に好ましい。
【００１４】Ｒ1 が、α−ハロアクリロイル、α−メチ
ルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニルであ
り、Ｒ2 が、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
置換のＣ1 −Ｃ5 アルキルであり、そしてｎが、０であ
る、式（２）のアゾ染料も、同様に特に好ましい。
【００１５】その他の特に好ましいアゾ染料は、Ｒ1
が、アクリロイル、α−ブロモアクリロイル、α−メチ
ルアクリロイル、α−クロロアクリロイル、α，β−ジ
ブロモプロピオニル又はα，β−ジクロロプロピオニル
であり、Ａが、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）2 −ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）
4 −ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −であり、そしてｎが、０又は１である、式
（３）のアゾ染料である。
【００１６】Ｒ1 が、アクリロイル、α−ブロモアクリ
ロイル又はα−メチルアクリロイルであり、Ｒ2 が、エ
チルであり、そしてｎが、０である、式（２）のアゾ染
料は、非常に特に好ましい。
【００１７】Ｒ2 がＣ1 −Ｃ3 アルキル、特にメチル又
はエチルである、式（２）のアゾ染料も、また、非常に
特に好ましい。
【００１８】Ｒ1 が、アクリロイル、α−ブロモアクリ
ロイル又はα−メチルアクリロイルであり、Ａが、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 −（ＣＨ2 ）2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）3
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2 −又は−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ2 −であり、そ
してｎが０又は１である、式（３）のアゾ染料は、同様
に非常に特に好ましい。
【００１９】Ｒ1 が、α−ブロモアクリロイルである式
（２）のアゾ染料は、重要である。
【００２０】式（４）：
【化１２】
【００２１】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、式（２）に関連
して定義したものであり、特にＲ1 及びＲ2 は、上記の
好適な意義を有する）のアゾ染料は、もう一つの重要な
アゾ染料である。
【００２２】Ｒ1 が、α−ブロモアクリロイルであり、
そしてＲ2 が、メチル又はエチルである、式（４）のア
ゾ染料は、特に重要である。
【００２３】式（５）：
【化１３】
【００２４】のアゾ染料、及び式（６）：
【００２５】
【化１４】
【００２６】のアゾ染料は、非常に特に重要である。
【００２７】本発明は、さらに、式（１）のアゾ染料の
製造法に関し、これは、式（７）：
【００２８】
【化１５】
【００２９】（式中、Ｒ1 及びｎは、式（１）のそれら
と同義である）のアミンをジアゾ化し、かくして得られ
たジアゾ化合物を、式（８）又は（９）：
【００３０】
【化１６】
【００３１】（式中、Ｒ2 は、式（１）のそれと同義で
ある）のカップリング成分に、式（８）のカップリング
成分の場合には当モル量のカップリング成分を用い、式
（９）のカップリング成分の場合には当モル量の半量の
カップリング成分を用いて、カップリングさせることを
特徴とする。
【００３２】式（７）のアミン並びに式（８）及び式
（９）のカップリング成分は、公知であるか又は公知の
方法に準じて製造することができる。
【００３３】式（７）のアミンのジアゾ化は、それ自体
公知の方法により、典型的には亜硝酸塩、例えば亜硝酸
ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を用い、鉱酸
を含む媒体、例えば塩酸を含む媒体中、典型的には−５
ないし＋３０℃の温度範囲、好適には０ないし１０℃で
行なわれる。
【００３４】式（８）又は式（９）のカップリング成分
へのカップリングは、それ自体公知の方法で、酸性、中
性又はアルカリ性のｐＨ領域中、典型的に０ないし３０
℃の温度範囲で行なわれる。
【００３５】式（７）の化合物の例としては、２，４−
ジスルホ−５−（α，β−ジブロモプロピオニルアミ
ノ）アニリン、２−スルホ−５−（α，β−ジブロモプ
ロピオニルアミノ）アニリン、２−スルホ−５−アクリ
ロイルアミノアニリン、２，４−ジスルホ−５−アクリ
ロイルアミノアニリン、２，４−ジスルホ−５−（α−
ブロモアクリロイルアミノ）アニリン、２−スルホ−５
−（α−ブロモアクリロイルアミノ）アニリン、２，４
−ジスルホ−５−（α−メチルアクリロイルアミノ）ア
ニリン、２−スルホ−５−（α−メチルアクリロイルア
ミノ）アニリン、２，４−ジスルホ−５−（α−クロロ
アクリロイルアミノ）アニリン及び２−スルホ−５−
（α−クロロアクリロイルアミノ）アニリンが挙げられ
る。
【００３６】式（８）のカップリング成分の例として
は、５−アミノカルボニル−１，４−ジメチル−６−ヒ
ドロキシ−３−スルホメチルピリド−２−オン、５−ア
ミノカルボニル−１−エチル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−３−スルホメチルピリド−２−オン、５−アミノ
カルボニル−１−（β−スルホエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−３−スルホメチルピリド−２−オン及
び５−アミノカルボニル−１−イソプロピル−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−３−スルホメチルピリド−２−オ
ンが挙げられる。
【００３７】式（９）のカップリング成分の例は、下記
式：
【００３８】
【化１７】
【００３９】で示される化合物である。
【００４０】式（９）のカップリング成分は、公知であ
る式（１０）：
【００４１】
【化１８】
【００４２】のシアノメチルピリドンの二つのシアノ基
を、稀硫酸中、高温（８０℃）で処理してカルバモイル
基に加水分解し、次いで、中性の条件下、やや高い温度
（５０℃）でホルムアルデヒドと重亜硫酸塩又はピロ亜
硫酸塩との付加化合物と反応させて式（９）の化合物を
生成させる。次のカップリングにおいて、カルバモイル
基はジアゾ基で置換され、一般式（１）（式中、ｍは２
である）の染料が生成する。
【００４３】式（７）のアミンは、式（１１）：
【００４４】
【化１９】
【００４５】（式中、ｎは、式（１）と同義である）の
ジアミンを、式（１２）：
【００４６】
【化２０】
【００４７】（式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり、そし
てＲ1 は、式（１）のそれと同義である）の化合物でア
シル化して得られる。
【００４８】アシル化は、中性ないし弱酸性のｐＨ領域
で０ないし１５℃の温度範囲で行なわれる。
【００４９】新規な製造法の好適な実施態様は：式
（７）（ここで、Ｒ1 は、α−ハロアクリロイル、α−
メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニルで
あり、そしてｎは、１である）のアミンをジアゾ化し、
かくして得られたジアゾ化合物を、式（８）（ここで、
Ｒ2 は、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ス
ルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4アルコキシ置換の
Ｃ1 −Ｃ5 アルキルである）のカップリング成分、又は
式（８）（ここで、Ａは、２ないし６個の炭素原子を有
するアルキレンである）のカップリング成分にカップリ
ングさせること；式（７）（ここで、Ｒ1 は、α−ハロ
アクリロイル又はα−メチルアクリロイルであり、そし
てｎは、０である）のアミンをジアゾ化し、かくして得
られたジアゾ化合物を、式（８）（ここで、Ｒ2 は、非
置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、スルホ、スル
ファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ置換のＣ1 −Ｃ5
アルキルである。）のカップリング成分にカップリング
させること；式（７）（ここで、Ｒ1 は、α−ブロモア
クリロイル又はα−メチルアクリロイルであり、そして
ｎは、０である）のアミンをジアゾ化し、かくして得ら
れたジアゾ化合物を、式（８）（ここで、Ｒ2 は、エチ
ルである）のカップリング成分、又は式（９）（ここ
で、Ａは、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ2-、-CH2 −（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2
−又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2−ＣＨ2 −で
ある）のカップリング成分にカップリングさせること；
式（７）（ここで、Ｒ1 は、α−ブロモアクリロイル、
α−メチルアクリロイル、α−クロロアクリロイル、
α，β−ジブロモプロピオニル又はα，β−ジクロロプ
ロピオニルであり、そしてｎは、１である）のアミンを
ジアゾ化し、かくして得られたジアゾ化合物を、式
（８）（ここで、Ｒ2 は、メチル、エチル又はβ−スル
ホエチルである）のカップリング成分にカップリングさ
せること；式（７）（ここで、Ｒ1 は、α−ブロモアク
リロイルである）のアミンを用いること；式（８）（こ
こで、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、好適にはメチル又
はエチルである）のカップリング成分を用いること；及
び式（９）（ここで、Ａは、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）2 −Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ2 −である）のカップリング成分を
用いることを含む。
【００５０】新規な製造法の重要な実施態様は：式（１
３）：
【００５１】
【化２１】
【００５２】（ここで、Ｒ1 は、式（１）のそれと同義
であり、好適にはα−ブロモアクリロイルである）のア
ミンをジアゾ化し、かくして得られたジアゾ化合物を、
式（８）（ここで、Ｒ2 は、式（１）のそれと同義であ
り、好適にはメチル又はエチルである）のカップリング
成分にカップリングさせること；式（１４）：
【００５３】
【化２２】
【００５４】のアミンをジアゾ化し、かくして得られた
ジアゾ化合物を、式（１５）：
【００５５】
【化２３】
【００５６】のカップリング成分にカップリングさせる
ことを含む。
【００５７】式（１）の染料は、遊離の酸の形、又は好
適には、それらの塩としての何れかで得られる。
【００５８】適切な塩は、アルカリ金属塩又はアンモニ
ウム塩又は有機アミンの塩である。
【００５９】適切な塩は、典型的にはナトリウム、リチ
ウム、カリウム又はアンモニウム塩、又はモノ−、ジ−
若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００６０】式（１）の新規なアゾ染料は、それ自体公
知の方法で、窒素又は水酸基含有繊維材料、紙又は革製
品、例えばセルロース、絹及び天然及び合成ポリアミド
の織物繊維材料の浸染及び捺染に適している。式（１）
のアゾ染料は、浸染及び捺染用の標準の形又は予め前処
理された形で用いられる。優れた全般的な堅牢性、特に
摩擦、湿性摩擦及び日光に対する優れた堅牢性を有する
黄色色調の均質な染色物が得られる。新規な染料は、ま
た、水に易溶である。これらの染料は、また、優れた付
着性を有し、別の染料との優れた相溶性を有している。
新規なアゾ染料は、最新式の固着法において優れた固
着、典型的に、電子線又は紫外線による固着により特徴
づけられる。得られた染色物は、最終用途の堅牢性（例
えば、洗濯堅牢性）において非常に優れた安定性を有し
ている。織物材料は、どのような形の製品、例えば繊
維、紡績糸、織地又はニット地であり得る。
【００６１】
【実施例】以下の実施例において、部は重量部である。
重量部の容量部に対する関係は、グラムの立法センチメ
ートルに対する関係と同様である。
【００６２】実施例１： ジアゾ成分の製造 pH４の水に溶解した１，３−フェニレンジアミン−４，
６−ジスルホン酸２６．８ｇの溶液を０〜５℃に冷却
し、激しく撹拌しながら、２，３−ジブロモプロピオニ
ルクロリド２６．３ｇを滴下した。この間、水酸化ナト
リウム水溶液を滴下してｐＨを２．０に維持した。薄層
クロマトグラムが、原料の消失を示した時点で反応は完
了した。次いで、反応混合物に濃塩酸を加えてpH０．８
の酸性にし、冷却して濾過した。濾取した生成物を稀塩
酸で洗浄し、式（１０００）：
【００６３】
【化２４】
【００６４】の化合物を純粋な形で得た。
【００６５】式（１０１）：
【００６６】
【化２５】
【００６７】の染料の製造 式（１０００）のアミン２４．１ｇを水に溶解し、３０
℃、pH１０で１０分間撹拌してアクリル化した。次い
で、この溶液に亜硝酸ナトリウムの４M 溶液１２．５ml
を加えて中性にし、５℃に冷却した。さらに氷を加えて
から、濃塩酸（３３％）１２．５mlを添加して、３０分
間ジアゾ化した。スルファミン酸を加えて、過剰の亜硝
酸塩を分解し、次いで式：
【００６８】
【化２６】
【００６９】のカップリング成分１４．５ｇを、水溶液
の形で加え、ｐＨを６〜７に調整し、２０℃まで昇温さ
せた。カップリングの終了後、２０容量％の塩化ナトリ
ウムを加えて塩析し、析出した染料を濾取して塩化ナト
リウム溶液で洗浄した。標題の式（１０１）を有する遊
離の酸の染料を黄色粉末として得た。
【００７０】実施例１の方法に準じて、但し、下記式：
【００７１】
【化２７】
【００７２】のアミンに代えて、下記式：
【００７３】
【化２８】
【００７４】（式中、Ｒ1 及びｎは、第１表に記載する
意義を有する）のアミンの当モル量を用い、カップリン
グ成分として、下記式：
【００７５】
【化２９】
【００７６】の化合物に代えて、下記式：
【００７７】
【化３０】
【００７８】（式中、Ｒ2 は、以下の第１表に記載する
意義を有する）の化合物の当モル量を用い、優れた全般
的な堅牢性を有する黄色染色用の染料を得た。
【００７９】
【表１】
【００８０】実施例１５〜２９：実施例１の方法に準じ
て、但し、下記式：
【００８１】
【化３１】
【００８２】のアミンに代えて、下記式：
【００８３】
【化３２】
【００８４】（式中、Ｒ1 及びｎは、第２表に記載する
意義を有する）のアミンの当モル量を用い、カップリン
グ成分として、下記式：
【００８５】
【化３３】
【００８６】の化合物に代えて、下記式：
【００８７】
【化３４】
【００８８】（式中、ｘは、以下の第２表に記載する意
義を有する）の化合物の当モル量の半量を用い、カップ
リング反応において、カルバモイル基をジアゾ基で置換
し、優れた全般的な堅牢性を有する黄色染色用の染料を
得た。
【００８９】
【表２】
【００９０】上記に得た染料の吸収極大値を第３表に示
した。
【００９１】
【表３】
【００９２】染色実施例Ｉ：酢酸アンモニウム２g/l を
含み、酢酸でpH５に調整した水溶液５００部中で、ポリ
アミド６６繊維１０部を染色した。実施例７の染料の濃
度は、繊維の重量に基づいて０．５％とした。染色時間
は、９８℃の温度で３０ないし９０分であった。次い
で、染色されたポリアミド６６繊維を染浴から取出し、
常法により洗浄し、乾燥した。
【００９３】ポリアミド６６繊維は、優れた全般的な堅
牢性を有する純粋に黄色の色調に染色された。
【００９４】染色実施例II：水１００部に溶解した実施
例５の染料２部の溶液を、冷水１，９００部に加え、次
いで塩化ナトリウム６０部を添加した。この染浴に、綿
織物１００部を浸し、６０℃まで昇温した。３０分後、
無水Ｎａ2 ＣＯ3 の４０部及び塩化ナトリウム６０部を
加え、３０分間、６０℃の温度に維持した。染色した織
物をすすぎ、非イオン洗剤０．３％溶液中、沸騰温度で
１５分間洗浄し、次いですすぎ、乾燥して、非常に優れ
た全般的な堅牢性を有する黄色に染色された綿織物を得
た。
【００９５】染色実施例III ：水２００部に溶解した実
施例１の染料０．１部の溶液に、硫酸ナトリウム０．５
部、均質剤（高級脂肪族アミン及びエチレンオキシドの
縮合物を基剤とする）０．１部及び酢酸ナトリウム０．
５部を加えた。酢酸（８０％）を用いて、ｐＨを５．５
に調整した。１０分間、５０℃に加熱した染浴に、毛織
物１０部を浸した。染浴を１００℃以上に約５０分間加
熱し、この温度で染色を行なった。その後、染浴を９０
℃に冷やし、染物を取出した。毛織物を温水及び冷水で
洗い、次いで、遠心分離器にかけ乾燥した。得られた黄
色の毛織物は、優れた耐光性及び洗濯堅牢性を有してい
た。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、アクリロイル、α−ハロアクリロイ
    ル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピ
    オニルであり、Ｒ2 は、非置換又はハロゲン、シアノ、
    ヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ置換のＣ1−Ｃ5 アルキルであり、ｎは、０又
    は１であり、そしてｍは、１であるか；或はＲ1 は、ア
    クリロイル、α−ハロアクリロイル、α−メチルアクリ
    ロイル又はα，β−ジハロプロピオニルであり、Ｒ2
    は、非置換又はヒドロキシ、ハロゲン若しくはＣ1 −Ｃ
    4 アルコキシ置換のＣ2 −Ｃ8 アルキレンであり、ｎ
    は、０又は１であり、そしてｍは、２である）で示され
    るアゾ染料。
  2. 【請求項２】 式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は、アクリロイル、α−ハロアクリロイ
    ル、α−メチルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピ
    オニルであり、Ｒ2 は、非置換又はハロゲン、シアノ、
    ヒドロキシ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ置換のＣ1−Ｃ5 アルキルであり、そしてｎ
    は、０又は１である）で示される、請求項１記載のアゾ
    染料。
  3. 【請求項３】 式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ1 は、請求項１と同義であり、Ａは、２ない
    し６個の炭素原子を有するアルキレンであり、そしてｎ
    は、０又は１である）で示される、請求項１記載のアゾ
    染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 が、α−ハロアクリロイル、α−メ
    チルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニルであ
    り、Ｒ2 が、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキ
    シ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
    置換のＣ1 −Ｃ5 アルキルであり、そしてｎが、０又は
    １である、請求項２記載のアゾ染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が、α−ハロアクリロイル、α−メ
    チルアクリロイル又はα，β−ジハロプロピオニルであ
    り、Ｒ2 が、非置換又はハロゲン、シアノ、ヒドロキ
    シ、スルホ、スルファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
    置換のＣ1 −Ｃ5 アルキルであり、そしてｎが、０であ
    る、請求項２記載のアゾ染料。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 が、アクリロイル、α−ブロモアク
    リロイル、α−メチルアクリロイル、α−クロロアクリ
    ロイル、α，β−ジブロモプロピオニル又はα，β−ジ
    クロロプロピオニルであり、Ａが、−ＣＨ2 −ＣＨ2
    −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ
    2 ）2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ2
    −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ2 −であり、そしてｎが、
    ０又は１である、請求項３記載のアゾ染料。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が、アクリロイル、α−ブロモアク
    リロイル又はα−メチルアクリロイルであり、Ｒ2 が、
    エチルであり、そしてｎが、０である、請求項５記載の
    アゾ染料。
  8. 【請求項８】 Ｒ2 が、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルである請求
    項５記載のアゾ染料。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 が、アクリロイル、α−ブロモアク
    リロイル又はα−メチルアクリロイルであり、Ａが、−
    ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−Ｃ
    Ｈ2 −（ＣＨ2 ）2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）
    3 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ2 −、−
    ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ2 −であり、そ
    してｎが、０又は１である、請求項６記載のアゾ染料。
  10. 【請求項１０】 式（４）： 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項２のそれらと同義であ
    る）で示される、請求項２記載のアゾ染料。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 が、α−ブロモアクリロイルであ
    り、そしてＲ2 が、メチル又はエチルである請求項１０
    記載のアゾ染料。
  12. 【請求項１２】 式（５）： 【化５】 で示される、請求項１１記載のアゾ染料。
  13. 【請求項１３】 式（６）： 【化６】 で示される、請求項１０記載のアゾ染料。
  14. 【請求項１４】 請求項１の式（１）のアゾ染料を製造
    する方法であって、式（７）： 【化７】 （式中、Ｒ1 及びｎは、請求項１のそれらと同義であ
    る）のアミンをジアゾ化し、かくして得られたジアゾ化
    合物を、式（８）又は（９）： 【化８】 （式中、Ｒ2 は、請求項１のそれらと同義である）のカ
    ップリング成分とカップリングさせることを特徴とする
    方法。
  15. 【請求項１５】 窒素又は水酸基含有繊維材料を浸染又
    は捺染するための、請求項１ないし１３の何れか１項記
    載のアゾ染料の用途。
JP7213148A 1994-08-30 1995-08-22 アゾ染料、その製造法及び用途 Pending JPH0873760A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH265294 1994-08-30
CH02838/94-3 1994-09-16
CH02652/94-0 1994-09-16
CH283894 1994-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0873760A true JPH0873760A (ja) 1996-03-19

Family

ID=25691054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7213148A Pending JPH0873760A (ja) 1994-08-30 1995-08-22 アゾ染料、その製造法及び用途

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5616695A (ja)
EP (1) EP0699719B1 (ja)
JP (1) JPH0873760A (ja)
DE (1) DE59509976D1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0521549D0 (en) * 2005-10-22 2005-11-30 Avecia Inkjet Ltd Yellow azo dyes for ink jet printing
CN106349744A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 天津德凯化工股份有限公司 一种高鲜艳度黄色活性染料及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU871736A3 (ru) * 1975-07-25 1981-10-07 Циба-Гейги Аг (Фирма) Способ получени активного азокрасител
US4283331A (en) * 1978-01-25 1981-08-11 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes, their preparation and use
DE2935681A1 (de) * 1979-09-04 1981-03-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe
DE3405859A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfongruppenhaltige azoverbindungen
DE59307910D1 (de) * 1992-03-05 1998-02-12 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DE59509976D1 (de) 2002-02-07
EP0699719A3 (de) 1996-08-28
EP0699719B1 (de) 2002-01-02
EP0699719A2 (de) 1996-03-06
US5616695A (en) 1997-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4171081B2 (ja) 反応性染料及びその製造方法
JPS5848672B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
JPS6014045B2 (ja) 反応性染料およびその製法
JPS5915451A (ja) 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法
KR890002642B1 (ko) 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법
JPH01131279A (ja) 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色又は捺染する方法
JPH08217983A (ja) アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途
US4644058A (en) Reactive pyridone azo dyes having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups
KR880002597B1 (ko) 반응성 모노아조 염료의 제조방법
JPH0218707B2 (ja)
JPH08209014A (ja) アゾ染料、その製造方法及びその用途
JPS621036B2 (ja)
KR920002971B1 (ko) 디스아조 화합물의 제조방법
US4382890A (en) Fiber reactive sulfo aryl azo N-substituted pyridone-3-carboxamide dyestuffs
JPH0414146B2 (ja)
US5527889A (en) Disazo dyes containing an alkanoylamino group and a substituted alkoxy group
JPS6295349A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法
JPH0873760A (ja) アゾ染料、その製造法及び用途
JPH07268231A (ja) 反応性染料、その製造方法及びその用途
JPH0931347A (ja) アゾ染料及びそれらの製造方法
JPS6035948B2 (ja) 水溶性染料、その製法及びセルローズ‐及びポリアミド繊維材料の染色及び捺染への使用
JPH0135955B2 (ja)
JPH09176505A (ja) 反応性染料及びそれらを製造する方法
JPH07150060A (ja) 多官能性アゾ型反応性染料
JPH05222307A (ja) ピリドン染料