JPH08259510A - ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルに基づく除草性組成物及び新規中間体 - Google Patents

２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルに基づく除草性組成物及び新規中間体

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JPH08259510A
JPH08259510A JP7322510A JP32251095A JPH08259510A JP H08259510 A JPH08259510 A JP H08259510A JP 7322510 A JP7322510 A JP 7322510A JP 32251095 A JP32251095 A JP 32251095A JP H08259510 A JPH08259510 A JP H08259510A
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ラインハルト・ランチユ
Werner Bussmann
ベルナー・ブスマン
Josef Kaesbauer
ヨゼフ・ケスバウアー
Markus Dr Dollinger
マルクス・ドリンガー
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニ
トリルを高収率及び高品質で製造し、除草性組成物にお
ける活性化合物として用いる。 【解決手段】 本発明は式（Ｉ） 【化１】 の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルを
含むことを特徴とする除草性組成物を提供する。上記式
（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の２，６−ジクロロ−３
−フルオロ−ベンズアルドキシム又は式（ＩＩＩ）の
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミド 【化２】 を０℃〜３００℃間の温度で、０．００１バール〜１０
バールの圧力範囲内において脱水剤と反応させることに
より製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、既知の化合物である２，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルの、選択的除草
性組成物における活性化合物としての利用、ならびに新
規な製造法及びこの化合物の製造のための新規な中間体
に関する。
【０００２】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾ
ニトリルは、２，３，６−トリフルオロ−ベンゾニトリ
ルの製造のための中間体として既に開示されている（Ｊ
Ｐ−Ａ ０３０９００５７を参照−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ １１５：１８２８６６に引用）。しかし除
草剤としての上記の化合物の利用は、今日まで開示され
たことがない。製造に関し、引用の文献は、３−クロロ
−２，４−ジフルオロ−ニトロベンゼンを最初にアルカ
リ金属シアニドと反応させて２−クロロ−３−フルオロ
−６−ニトロ−ベンゾニトリルを得、次いでそれを塩素
と反応させることにより２，６−ジクロロ−３−フルオ
ロ−ベンゾニトリルに変換することを言及している。か
くして得られる生成物の収率及び質は常に完全に満足で
きるものとは限らない。
【０００３】今回、下記の式（Ｉ）
【０００４】
【化１１】
【０００５】の化合物２，６−ジクロロ−３−フルオロ
−ベンゾニトリルが、重要な栽培植物における雑草の選
択的駆除に非常に適していることが見いだされた。
【０００６】さらに、式（ＩＩ）の２，６−ジクロロ−
３−フルオロ−ベンズアルドキシム又は式（ＩＩＩ）の
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミド
【０００７】
【化１２】
【０００８】を０℃〜３００℃間の温度において、０．
００１バール〜１０バールの圧力範囲内で脱水剤と反応
させると、式（Ｉ）の化合物が得られることが見いださ
れた（製造実施例を参照）。
【０００９】驚くべきことに、本発明に従って用いられ
る式（Ｉ）の化合物は、本発明の製造法により、容易に
入手できる出発材料を用い、有意により簡単に、及び非
常に高収率で製造することができる。
【００１０】式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の出発材料はこ
れまで文献からは未知であった；それらは新規な物質で
あり、本出願により提供される。
【００１１】式（ＩＩ）の新規な化合物は、式（ＩＶ）
【００１２】
【化１３】
【００１３】２，６−ジクロロ−３−フルオロベンズア
ルデヒドをヒドロキシルアミン又はそれらの酸付加物、
例えばヒドロキシルアミン塩酸塩と、０℃〜１００℃間
の温度で、適宜、例えばメタノール、エタノール及び／
又は水などの希釈剤の存在下で、及び適宜、例えば酢酸
ナトリウムなどの酸受容体の存在下で反応させると得ら
れる（製造実施例を参照）。
【００１４】式（ＩＩＩ）の新規な化合物は、式（Ｖ）
【００１５】
【化１４】
【００１６】の２，６−ジクロロ−３−フルオロ安息香
酸を例えばチオニルクロリドなどの塩素化剤と、０℃〜
１００℃間の温度において、適宜、例えばＮ，Ｎ−ジメ
チル−ホルムアミドなどの反応助剤の存在下で反応さ
せ、得られる２，６−ジクロロ−３−フルオロベンゾイ
ルクロリドをアンモニアと、−５０℃〜＋５０℃間の温
度において、適宜、例えば水などの希釈剤の存在下で反
応させると得られる（製造実施例を参照）。
【００１７】適宜、前駆体として用いられる式（ＩＶ）
の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルデヒド
は、これまで文献からは未知であり、やはり本出願によ
り提供される新規な物質である。
【００１８】式（ＩＶ）の新規な化合物は、式（ＶＩ）
【００１９】
【化１５】
【００２０】の２，６−ジクロロ−３−フルオロベンザ
ルクロリドを水と、０℃〜２００℃間の温度で、適宜、
例えば塩化水素及び／又は塩化鉄（ＩＩＩ）などの反応
助剤の存在下で反応させると得られる（製造実施例を参
照）。
【００２１】本目的のために前駆体として必要な式（Ｖ
Ｉ）の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルクロ
リドは、これまで文献からは未知であり、やはり本出願
により提供される新規な物質である。
【００２２】式（ＶＩ）の新規な化合物は、式（ＶＩ
Ｉ）
【００２３】
【化１６】
【００２４】の２，６−ジクロロ−３−フルオロトルエ
ンを塩素と、０℃〜１００℃間の温度で、適宜、例えば
ピリジンなどの反応助剤の存在下で反応させると得られ
る（製造実施例を参照）。
【００２５】式（ＶＩＩ）の２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロ−トルエンは、これまで文献からは未知である
が、以前の特許出願により提供される新規な物質であ
る。
【００２６】式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）
【００２７】
【化１７】
【００２８】の３−フルオロ−トルエンを塩素と、０℃
〜１００℃間の温度で、適宜、例えば塩化鉄（ＩＩＩ）
及び２，３−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］−１，４−
チアゼピン−４−オンなどの反応助剤の存在下で反応さ
せると得られる（製造実施例を参照）。
【００２９】３−フルオロ−トルエンは、合成のために
商業的に入手可能な化学品である。適宜、前駆体として
用いられる式（Ｖ）の２，６−ジクロロ−３−フルオロ
−安息香酸は、これまで文献からは未知であり、本出願
により提供される新規な物質である。
【００３０】式（Ｖ）の新規な化合物は、上記の式（Ｉ
Ｖ）の２，６−ジクロロ−３−フルオロベンズアルデヒ
ドを、例えば過酸化水素などの酸化剤と、０℃〜１００
℃間の温度で、適宜、例えば水酸化ナトリウムなどの反
応助剤の存在下で、及び適宜、例えば水などの希釈剤の
存在下で反応させると得られる(製造実施例を参照)。
【００３１】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の
方法は、脱水剤を用いて行われる。適した脱水剤は、ア
ルドキシムの脱水に適した通常の試薬である。挙げるこ
とができる例は、酢酸無水物、チオニルクロリド、酸化
リン（Ｖ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、シアヌ
ール酸クロリド、塩化チタン（ＩＶ）及びベンゼンスル
ホニルクロリドである。
【００３２】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の
方法を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変えること
ができる。一般に方法は０℃〜３００℃間の温度、好ま
しくは２０℃〜２５０℃間の温度、特に５０℃〜２００
℃間の温度で行われる。
【００３３】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の
方法は、一般に大気圧下で行われる。しかし高圧又は減
圧下−一般に０．００１バール〜１０バール、好ましく
は０．０１バール〜５バール、特に０．１バール〜２バ
ールにおいて方法を行うこともできる。
【００３４】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の
方法を行うために、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の出発
化合物の１モル当たり一般に少なくとも１モルの脱水剤
が用いられる。脱水剤は大過剰で用いることもでき、従
って、好ましくは酢酸無水物が用いられる場合、希釈剤
としても作用する。反応及び仕上げは通常の方法により
行われる（製造実施例を参照）。
【００３５】本発明に従って用いられる活性化合物は、
落葉剤、乾燥剤、広葉樹の撲滅剤、及び特に除草剤とし
て用いることができる。雑草は広い意味で望ましくない
場所で成長しているすべての植物と理解される。本発明
の物質が総合的除草剤として作用するか、又は選択的除
草剤として作用するかは基本的に使用量に依存する。
【００３６】本発明に従って用いられる活性化合物は、
例えば以下の植物に関して用いることができる：双子葉
雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズ
ナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕ
ｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、
アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ
ｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガ
オ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバ
ニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナ
ス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサ
ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａ
ｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅ
ａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポ
ウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａ
ｒａｘａｃｕｍ）。
【００３７】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００３８】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ス
ズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオ
イ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂ
ｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００３９】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００４０】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属にいかようにも限定されることはなく、同
様にして他の植物にも拡張することができる。
【００４１】式（Ｉ）の活性化合物は濃度に依存して、
例えば工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが
存在する又はしない道路及び広場上の雑草の総合的駆除
に適している。同様に化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の、及び芝生（ｌａｗｎ
ｓ）、芝土（ｔｕｒｆ）及び牧草地の雑草の駆除、なら
びに一年生栽培植物中の雑草の選択的駆除に使用するこ
とができる。
【００４２】本発明に従って用いられる式（Ｉ）の化合
物は、発芽前及び発芽後法による単子葉植物及び双子葉
栽培植物中の単子葉植物及び双子葉植物の選択的駆除に
特に適している。
【００４３】活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳
液、水和剤、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性
粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、顆粒、濃厚
懸濁液−乳液、活性化合物を含浸した天然及び合成材
料、及びポリマー材料中の超微細カプセルに変換するこ
とができる。
【００４４】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤及び／又は固体担体
と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
される。
【００４５】伸展剤として水を使用する場合は 例えば
有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として
適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキル
ナフタレン類などの芳香族化合物、クロロベンゼン類、
クロロエチレン類、又はメチレンクロリドなどの塩素化
芳香族化合物及び塩化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサ
ン、又は石油留分、鉱油類及び植物油類を例とするパラ
フィン類などの脂肪族炭化水素類、ブタノール又はグリ
コールなどのアルコール類ならびにそのエーテル類及び
エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、
ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極
性の強い溶媒ならびに水である。
【００４６】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩類、及び粉砕された天然鉱石類、例えばカオリン
類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト又はケイソウ土など、ならびに
高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類などの粉砕さ
れた合成鉱石であり、顆粒に適した固体担体として適し
たものは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及び
白雲石などの粉砕されて分別された天然鉱石、ならびに
無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤ
シの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有
機材料の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適
しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、アルキルアリール ポリグリコール エーテル類
を例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アル
キルスルホネート類、アリールスルホネート類などの非
イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水
分解生成物であり；分散剤として適しているのは：例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースであ
る。
【００４７】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー類、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、ならびにセファリンおよびレシチンのよ
うな天然リン脂質類、ならびに合成リン脂質類などの接
着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として
鉱油類及び植物油類が可能である。
【００４８】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【００４９】一般に調製剤は０．１−９５重量％、好ま
しくは０．５−９０％の活性化合物を含む。
【００５０】雑草の駆除のために、本発明に従って用い
られるそのままの、又は調剤の形態の活性化合物は、既
知の除草剤との混合物として用いることができ、完成調
剤又はタンク混合が可能である。
【００５１】混合物のために適した除草剤は既知の除草
剤であり、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン
及びプロラニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロ
ロピコリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキ
シアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及
びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカ
ン酸エステル類、例えばジクロフォプ−メチル、フェノ
キサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキ
シフォプ−メチル及びキザロフォプ−エチル；アジノン
類、例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメ
ート類、例えばクロロプロファム、デスメジファム、フ
ェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド
類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メ
タザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパ
クロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペン
ジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル
類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フル
オログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア類、例え
ばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツリン、イソプ
ロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロ
キシルアミン類、例えばアロキシジム、クロトジム、シ
クロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イ
ミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベン
ズ、イマザピル及びイマザクイン；ニトリル類、例えば
ブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキ
シアセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニルウ
レア類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メ
チル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノ
スルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、
プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェ
ンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌ
ロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレー
ト、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、モリネート、プロスルフォカブ、チオベンカル
ブ及びトリ−アレート；トリアジン類、例えばアトラジ
ン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン
及びテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジ
ノン、メタミツロン及びメツリブジン；その他、例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベ
ン、ピリデート、クインクロラク、クインメラク、スル
ホセート及びトリジファンである。
【００５２】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄ
ｅ）、鳥撃退剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬
剤との混合物も可能である。
【００５３】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で＜あるいはさらに希釈することによりそれから調製さ
れた使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、
粉末、ペースト及び顆粒として使用することができる。
これらは通常の方法で、例えば液剤散布、噴霧、アトマ
イジング、又は粒剤散布により使用することができる。
【００５４】本発明に従って用いられる活性化合物は植
物の発芽前にも又は発芽後にも適用することができる。
それは播種の前に土壌中に挿入することもできる。
【００５５】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは本質的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は、土壌表面１ヘクタ−ル当たり
１０ｇ−１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり５０
ｇ−５ｋｇの活性化合物である。
【００５６】本発明の活性化合物の製造及び使用を以下
の実施例から理解することができる。
【００５７】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【００５８】
【化１８】
【００５９】８０ｇ（０．３８５モル）の式（ＩＩ）の
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルドキシム
を室温（約２０℃）において５００ｍｌの酢酸無水物と
混合する。これは透明な溶液を与え、次いでそれを１３
５℃において６時間撹拌する。酢酸及び酢酸無水物を蒸
留した後、残留物を室温に冷却し、メチレンクロリド中
に取り上げる。溶液を水で３回洗浄し、次いで硫酸ナト
リウムを用いて乾燥し、濾過する。次いで溶媒を減圧下
における蒸留により濾液から注意深く除去する。
【００６０】６７ｇ（理論値の９１％）の２，６−ジク
ロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルが、融点が６９〜
７１℃の結晶性残留物として得られる。
【００６１】実施例２
【００６２】
【化１９】
【００６３】小さい蒸留装置において、２．０８ｇ
（０．０１モル）の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−
ベンズアミド及び１．６ｇ（０．０１１モル）の酸化リ
ン（Ｖ）を、約１００バールの圧力において約２００℃
に加熱する。
【００６４】これにより１．４ｇ（理論値の７４％）
の、融点が７０〜７２℃の２，６−ジクロロ−３−フル
オロ−ベンゾニトリルが得られる。
【００６５】式（ＩＩ）の出発化合物：実施例（ＩＩ−１）
【００６６】
【化２０】
【００６７】１５０ｍｌのメタノールに溶解した７８．
３ｇ（０．３８３モル）の２，６−ジクロロ−３−フル
オロ−ベンズアルデヒド（純度９４．５％）を、４００
ｍｌのメタノール及び４０ｍｌの水中の３１ｇ（０．４
４６モル）のヒドロキシルアミン塩酸塩及び３６．６ｇ
（０．４４６モル）の酢酸ナトリウムの溶液に滴下す
る。反応は発熱性である（３２℃）。室温（２０℃）に
おいて撹拌を１２時間続け、混合物を濾過する。固体を
水と共に撹拌することにより２回抽出し、濾過する。融
点：１３０℃〜１３１℃。母液を濃縮し、水を用いて沈
澱させることによりさらに反応生成物を得ることができ
る。
【００６８】合計収量：８０ｇ（生成物純度９４．８
％）；収率：理論値の９４％。
【００６９】式（ＩＩＩ）の出発化合物：実施例（ＩＩＩ−１）
【００７０】
【化２１】
【００７１】２０．９ｇ（０．１モル）の２，６−ジク
ロロ−３−フルオロ−安息香酸、１００ｍｌのチオニル
クロリド及び数滴のジメチルホルムアミドを煮沸下にお
いて３時間加熱する。過剰のチオニルクロリドを蒸留し
た後に残る残留物を３００ｍｌの濃アンモニア溶液に滴
下する。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥する。
【００７２】収量：２０．４ｇ（理論値の９８％）の、
融点が１８３℃〜１８６℃の２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロ−ベンズアミド。
【００７３】式（ＩＶ）の出発化合物：実施例（ＩＶ−１）
【００７４】
【化２２】
【００７５】２００ｇ（０．８５モル）の２，６−ジク
ロロ−３−フルオロ−ベンザルクロリドを、撹拌機、還
流コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた４つ口
フラスコ中に導入する。２３ｍｌの塩酸（濃度３２％）
に溶解した２００ｍｇの塩化鉄（ＩＩＩ）を、次いで１
６０℃において４時間かけて滴下する。これにより０．
７％より少量のベンザルクロリドを含む粗アルデヒドが
得られる。
【００７６】真空中（２０ミリバール）における蒸留の
後、１２０ｇの純粋な２，６−ジクロロ−３−フルオロ
ベンズアルデヒド（純度９８．５％）が得られる、収
率：理論値の７７％。
【００７７】式（Ｖ）の出発化合物：実施例（Ｖ−１）
【００７８】
【化２３】
【００７９】１１．６ｇ（０．０６モル）の２，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−ベンズアルデヒド（純度９４．
５％）を３０ｍｌの水中で６０℃において融解し、１ｍ
ｌの、濃度が３０％の水酸化ナトリウム溶液を、激しく
撹拌しながら加える。続いて２９．１ｇ（０．３モル）
の過酸化水素（濃度３５％）及び１２ｇ（０．０９モ
ル）の水酸化ナトリウム溶液（濃度３０％）を、２つの
滴下ロートから同時に量り込む。この過程の間に、この
反応温度は７０℃に上昇する。混合物をこの温度におい
てさらに１時間保持し、次いで透明な反応溶液を冷却す
る。混合物をメチレンクロリドを用いて２回抽出し、ｐ
Ｈを１とする。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥する。
収量：１０.５ｇ（理論値の８３％）；融点：１２７〜
１３１℃。
【００８０】式（ＶＩ）の出発化合物：実施例（ＶＩ−１）
【００８１】
【化２４】
【００８２】３６０ｇのジクロロフルオロトルエン異性
体の混合物（５０％の２，６−ジクロロ−３−フルオロ
−トルエン）を反応容器に導入する。１滴のピリジンを
加えた後、２，６−異性体が完全に２，６−ジクロロ−
３−フルオロ−ベンザルクロリドに変換されるまで塩素
を導入する。得られる混合物の大体の組成は、４５％の
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルクロリド、
４５％の４，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルク
ロリド及び５％の４，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンゾトリクロリドである。
【００８３】この混合物を分別蒸留により分離する。結
果は９８．５％の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンザルクロリドを含む主画分であり、それを加水分解反
応において直接用いる；収量：２００ｇ（理論値の８０
％）。
【００８４】式（ＶＩＩ）の出発化合物 実施例（ＶＩＩ−１）
【００８５】
【化２５】
【００８６】３３０ｇの３−フルオロ−トルエンを、撹
拌機、還流コンデンサー、温度計及びガス導入管を備え
た４つ口フラスコに導入する。２．３ｇの塩化鉄（ＩＩ
Ｉ）及び４５０ｍｇの２，３−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ｂ］−１，４−チアゼピン−４−オンを加えた後、１
重量％のみのモノクロロ誘導体が残るまで２０℃で撹拌
しながら塩素を通過させる。４３％の４，６−ジクロロ
−３−フルオロ−トルエン及び４３重量％の２，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−トルエンを含む混合物が得られ
る。
【００８７】反応混合物を水で２回洗浄し（各場合に６
０ｍｌ）、続いて蒸留する。これにより本質的にモノク
ロロフルオロトルエンを含む第１の流出液（６０ｇ）が
得られ、これは次のバッチに加えられる。３６０ｇの異
性体混合物が主画分として得られ、残る残留物は再利用
する。
【００８８】これを５回繰り返した後、収率は理論値の
８０％である。
【００８９】５０％の２，６−及び５０％の４，６−ジ
クロロ−３−フルオロ−トルエンを含む、得られる異性
体混合物を次の段階で直接用いる。
【００９０】使用実施例：実施例Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【００９１】高さが５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たり所望の特定量の活性化合物を適用するような方
法で、活性化合物の調剤を噴霧する。３週間後、植物へ
の損傷の程度を、未処理標準の発育との比較における％
損傷として等級付けする。数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同じ） １００％＝全破壊 この試験において、２０００ｇ／ｈａの適用比で適用さ
れた式（Ｉ）の化合物は、例えば小麦及び大豆（各場合
に１０％）などの作物植物による非常に優れた耐性、な
らびにカラスムギ属（８０％）及びヤエムグラ属（８０
％）などの雑草に対する強力な作用を示す。
【００９２】実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。
【００９３】試験植物の種子を正常な土壌に播種し、２
４時間後、土壌に活性化合物の調剤と共に潅水する。単
位面積当たりの水の量を一定に保つのが良い。調剤中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適
用される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、植物への損傷の程度を、未処理標準の発育との比較
における％損傷として等級付けする。数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同じ） １００％＝全破壊 この試験において、５００ｇ／ｈａの適用比で適用され
た式（Ｉ）の化合物は、メヒシバ属（１００％）、ドク
ムギ属（１００％）、キビ属（１００％）、アカザ属
（１００％）、ガリンソガ属（１００％）、サツマイモ
属（１００％）及びハコベ属（１００％）などの雑草に
対して強力な作用を示す。
【００９４】本発明の主たる特徴及び態様は、以下の通
りである。
【００９５】１．式（Ｉ）
【００９６】
【化２６】
【００９７】の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
ゾニトリルを含むことを特徴とする除草性組成物。
【００９８】２．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンゾニトリルを望ましくない植物及び／又はそれらの環
境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の駆
除法。
【００９９】３．望ましくない植物の駆除のための２，
６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルの利用。
【０１００】４．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンゾニトリルを伸展剤及び／又は界面活性物質と混合す
ることを特徴とする除草性組成物の製造法。
【０１０１】５．式（ＩＩ）の２，６−ジクロロ−３−
フルオロ−ベンズアルドキシム又は式（ＩＩＩ）の２，
６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミド
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】を０℃〜３００℃の温度で、０．００１バ
ール〜１０バールの圧力範囲において脱水剤と反応させ
ることを特徴とする式（Ｉ）
【０１０４】
【化２８】
【０１０５】の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
ゾニトリルの製造法。
【０１０６】６．式
【０１０７】
【化２９】
【０１０８】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズ
アルドキシム
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズ
アミド
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズ
アルデヒド
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−安息香
酸
【０１１５】
【化３３】
【０１１６】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザ
ルクロリド
【０１１７】
【化３４】
【０１１８】２，６−ジクロロ−３−フルオロ−トルエ
ンの新規な２，６−ジクロロ−３−フルオロ−フェノー
ル誘導体。
【０１１９】７．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンズアルデヒドをヒドロキシルアミン又はその酸付加物
と、０℃〜１００℃の温度において、適宜、希釈剤の存
在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させること
を特徴とする２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズ
アルドキシムの製造法。
【０１２０】８．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−安
息香酸を塩素化剤と、０℃〜１００℃の温度において、
及び適宜、反応助剤の存在下において反応させ、得られ
る２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾイルクロリ
ドをアンモニアと、−５０℃〜＋５０℃の温度におい
て、適宜、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とす
る２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミドの製
造法。
【０１２１】９．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベ
ンザルクロリドを水と、０℃〜２００℃の温度におい
て、適宜、反応助剤の存在下で反応させることを特徴と
する２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルデヒ
ドの製造法。
【０１２２】１０．２，６−ジクロロ−３−フルオロ−
トルエンを塩素と、０℃〜１００℃の温度において、適
宜、反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする
２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルクロリドの
製造法。
【０１２３】１１．式（ＶＩＩＩ）
【０１２４】
【化３５】
【０１２５】の３−フルオロ−トルエンを塩素と、０℃
〜１００℃の温度において、適宜、反応助剤の存在下で
反応させることを特徴とする２，６−ジクロロ−３−フ
ルオロ−トルエンの製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 63/70 Ｃ０７Ｃ 63/70 231/02 231/02 233/65 9547−4Ｈ 233/65 249/08 9451−4Ｈ 249/08 251/48 9451−4Ｈ 251/48 253/00 9357−4Ｈ 253/00 253/20 9357−4Ｈ 253/20 (72)発明者 ヨゼフ・ケスバウアー ドイツ42929ベルメルスキルヘン・ガルテ ンフエルト37 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルを
    含むことを特徴とする除草性組成物。
  2. 【請求項２】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
    ゾニトリルを望ましくない植物及び／又はそれらの環境
    に作用させることを特徴とする望ましくない植物の駆除
    法。
  3. 【請求項３】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
    ゾニトリルを伸展剤及び／又は界面活性物質と混合する
    ことを特徴とする除草性組成物の製造法。
  4. 【請求項４】 式（ＩＩ）の２，６−ジクロロ−３−フ
    ルオロ−ベンズアルドキシム又は式（ＩＩＩ）の２，６
    −ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミド 【化２】 を０℃〜３００℃間の温度で、０．００１バール〜１０
    バールの圧力範囲内において脱水剤と反応させることを
    特徴とする式（Ｉ） 【化３】 の２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルの
    製造法。
  5. 【請求項５】 式 【化４】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルドキシム 【化５】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミド 【化６】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルデヒド 【化７】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−安息香酸 【化８】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルクロリド 【化９】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−トルエンの新規な
    ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−フェノール誘導体。
  6. 【請求項６】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
    ズアルデヒドをヒドロキシルアミン又はその酸付加物
    と、０℃〜１００℃間の温度において、適宜、希釈剤の
    存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させるこ
    とを特徴とする２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
    ズアルドキシムの製造法。
  7. 【請求項７】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−安息
    香酸を塩素化剤と、０℃〜１００℃間の温度において、
    及び適宜、反応助剤の存在下において反応させ、得られ
    る２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾイルクロリ
    ドをアンモニアと、−５０℃〜＋５０℃間の温度におい
    て、適宜、希釈剤の存在下で反応させることを特徴とす
    る２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアミドの製
    造法。
  8. 【請求項８】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベン
    ザルクロリドを水と、０℃〜２００℃間の温度におい
    て、適宜、反応助剤の存在下で反応させることを特徴と
    する２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンズアルデヒ
    ドの製造法。
  9. 【請求項９】 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−トル
    エンを塩素と、０℃〜１００℃間の温度において、適
    宜、反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする
    ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンザルクロリドの
    製造法。
  10. 【請求項１０】 式（ＶＩＩＩ） 【化１０】 の３−フルオロ−トルエンを塩素と、０℃〜１００℃間
    の温度において、適宜、反応助剤の存在下で反応させる
    ことを特徴とする２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ト
    ルエンの製造法。
JP7322510A 1994-11-22 1995-11-17 ２，６−ジクロロ−３−フルオロ−ベンゾニトリルに基づく除草性組成物及び新規中間体 Pending JPH08259510A (ja)

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