JPH08291065A - 有機アミンを配合したプラノプロフェン点眼液 - Google Patents

有機アミンを配合したプラノプロフェン点眼液

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JPH08291065A
JPH08291065A JP7094723A JP9472395A JPH08291065A JP H08291065 A JPH08291065 A JP H08291065A JP 7094723 A JP7094723 A JP 7094723A JP 9472395 A JP9472395 A JP 9472395A JP H08291065 A JPH08291065 A JP H08291065A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明による点眼液は、有機アミンを配合し
たプラノプロフェン点眼液である。好ましい点眼剤は、
０．１〜５．０％の有機アミンを配合した０．０１〜
０．５％プラノプロフェン点眼液である。有機アミンの
濃度はより好ましくは０．５〜２．５％である。有機ア
ミンの好ましい例はトロメタミンまたは４−（２−ヒド
ロキシエチル）−１−（２−スルホエチル）ピペラジン
である。防腐剤として０．００２〜０．０１％の塩化ベ
ンザルコニウムを配合したすることもある。 【効果】 本発明によれば、配合変化を起さず、安定性
に優れ、かつ、眼に対しての刺激性の少ない点眼液であ
り、プラノプロフェンを主薬とする点眼液を提供するこ
とができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機アミンを配合したプ
ラノプロフェン点眼液に関するものであって、その点眼
液は配合変化を起さないこと、安定性に優れていること
および刺激が少ないことを特徴としている。
【０００２】
【従来の技術】プラノプロフェンはプロピオン酸系の酸
性非ステロイド系抗炎症化合物であり、眼科用としては
外眼部および前眼部における角結膜炎等の炎症疾患に対
して有用で、点眼液の形態で実用に供されている。プラ
ノプロフェンは眼に対する刺激性があり、点眼液を処方
する上で刺激性を抑えるため種々の試みがなされてい
る。例えば、ホウ酸を配合する方法（特開昭６０−１８
４０１３号公報）、炭酸塩を配合する方法（特開平５−
１８６３４９号公報）および酢酸イオンを配合する方法
（特開平７−１７８６３号公報）等が提案されている。
【０００３】一方、有機アミンを含む点眼液や眼内潅流
液の調製も試みられている。例えば、サルファ剤を含有
した点眼液にモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンを配
合することで、サルファ剤の可溶化を可能にし、防腐力
を高める方法が開示されている（特公平１−２９１７０
号公報、特開昭５９−８９６１６号公報、特開昭６１−
１２６１７号公報）。また、防腐剤および安定化剤とし
てトロメタミンまたは炭素原子が１０個以下の同族体を
配合したジクロフェナック ナトリウム点眼液（特開昭
６２−２４２６１７号公報、特開昭６２−２４２６１８
号公報）、および４−（２−ヒドロキシエチル）−１−
（２−スルホエチル）ピペラジン（以下、ＨＥＰＥＳと
する）を配合したコンドロイチン硫酸含有の眼内潅流液
（国際特許ＷＯ８７／００７５３号公開公報、米国特許
４７２５５８６号公報）も開示されている。
【０００４】しかしながら、プラノプロフェンを主薬と
した点眼液において、有機アミンを配合した製剤の報告
はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】優れた安定性を有し、
眼に対する刺激性のより少ない、プラノプロフェンを主
薬とした点眼液を見いだすことは非常に興味ある課題で
ある。
【０００６】本発明の目的は、配合変化を起さず、安定
性に優れ、かつ、眼に対しての刺激性の少ない点眼液で
あり、プラノプロフェンを主薬とする点眼液を提供する
ことにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、安定性に
優れ、眼に対する刺激性が少ないプラノプロフェン点眼
液を見いだすために、種々処方検討を行った。その結
果、トロメタミンやＨＥＰＥＳ等の有機アミンを配合す
ることで、配合変化を起さず安定性に優れた、かつ、眼
刺激性の少ない点眼液を調製できることを見いだした。
【０００８】
【発明の開示】本発明は、有機アミンを配合したプラノ
プロフェンを主薬とする点眼液（以下、本発明点眼液と
する）に関するものである。
【０００９】本発明点眼液に用いられる有機アミンと
は、トロメタミン、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン；ＨＥＰＥＳ、１，４−ビス（２−スルホエチル）ピ
ペラジン（以下、ＰＩＰＥＳとする）、１，４−ビス
（３−スルホプロピル）ピペラジン（以下、ＰＩＰＰＳ
とする）、１，４−ビス（４−スルホブチル）ピペラジ
ン（以下、ＰＩＰＢＳとする）等のスルホアルキルピペ
ラジン；Ｎ，Ｎ´−ビス（３−スルホプロピル）エチレ
ンジアミン（以下、ＥＤＰＳとする）等のスルホアルキ
ルアルキレンジアミンなどが好ましく、特にトロメタミ
ンやＨＥＰＥＳが好ましい。
【００１０】有機アミンの使用濃度は適宜選択できる
が、トロメタミンやＨＥＰＥＳであれば、０．１〜５．
０％、その中でも０．５〜２．５％、特に２．０％が好
ましい。
【００１１】本発明点眼液の主薬であるプラノプロフェ
ンの使用濃度は症状に応じて適宜選択できるが、０．０
１〜０．５％、特に０．１％が好ましい。
【００１２】また、本発明点眼液には必要に応じて防腐
剤が配合される。防腐剤としては、点眼液に汎用される
ものを用いることができるが、特に塩化ベンザルコニウ
ムが好ましく、その使用濃度は０．００２〜０．０１
％、特に０．００５％が好ましい。
【００１３】本発明点眼液のｐＨは、眼科製剤に許容さ
れる範囲内にあればよいが、６．５〜８．５の範囲が好
ましく、特に眼刺激性の点から７．６〜８．０の範囲が
好ましい。
【００１４】なお、本発明における各成分の濃度は重量
％（ｗ／ｖ）を示す。
【００１５】プラノプロフェンは眼科用としては外眼部
および前眼部における角結膜炎等の炎症疾患に対して有
用で、点眼液の形態で実用に供されている。プラノプロ
フェンは眼に対する刺激性のため眼痛作用を有してお
り、刺激性を抑えるために種々の試みがなされている
（特開昭６０−１８４０１３号公報、特開平５−１８６
３４９号公報、特開平７−１７８６３号公報）が、より
刺激の少ない点眼液の開発が望まれている。
【００１６】一方、有機アミンを含むサルファ剤含有点
眼液（特公平１−２９１７０号公報、特開昭５９−８９
６１６号公報、特開昭６１−１２６１７号公報）、ジク
ロフェナック ナトリウム点眼液（特開昭６２−２４２
６１７号公報、特開昭６２−２４２６１８号公報）およ
びコンドロイチン硫酸含有の眼内潅流液（国際特許ＷＯ
８７／００７５３号公開公報、米国特許４７２５５８６
号公報）が開示されているが、有機アミンを配合したプ
ラノプロフェン点眼液の報告はない。
【００１７】そこで、本発明者等は、安定性に優れ、眼
に対する刺激性のより少ないプラノプロフェン点眼液を
見いだすために、有機アミンを配合した処方の製剤で種
々検討を行った。
【００１８】その結果、詳細なデータについては実施例
および発明の効果の項で述べるが、本発明点眼液は配合
変化を起さず、プラノプロフェンの残存率もよく、さら
にｐＨの変動のない、かつ、眼刺激性の少ない点眼液で
あり、プラノプロフェンを主薬とする点眼液として有用
であることが認められた。
【００１９】本発明点眼液の一般的な調製法としては次
のものが挙げられる。滅菌精製水に有機アミンを加え、
撹拌しながらプラノプロフェンを加え完全に溶解する。
そこへ、防腐剤を加え溶解し、塩酸あるいは水酸化ナト
リウムでｐＨを調整した後、最後に濾過滅菌して本発明
点眼液を得る。
【００２０】また、塩化ナトリウム、濃グリセリン等の
等張化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート
（以下、ポリソベート８０とする）、ステアリン酸ポリ
オキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非
イオン性界面活性剤、エデト酸ナトリウム、クエン酸ナ
トリウム等の安定化剤などを必要に応じて有機アミンと
ともに必要量加えることができる。
【００２１】以下に、本発明点眼液の製剤処方例を示す
が、これらの例は本発明をよりよく理解するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。
【００２２】
【実施例】
［製剤例］ 参考例 滅菌精製水（８０ｍｌ）にホウ酸（１．６ｇ）、ホウ酸
ナトリウム（０．８ｇ）、ポリソルベート８０（０．１
ｇ）およびエデト酸ナトリウム（０．０１ｇ）を加え、
撹拌しながらプラノプロフェン（１００ｍｇ）を加え完
全に溶解する。そこへ塩化ベンザルコニウム（５ｍｇ）
を加え溶解し、塩酸あるいは水酸化ナトリウムを適量加
えてｐＨ７．６とした後、滅菌精製水を加えて全量を１
００ｍｌとし、この無色澄明な溶液を最後に濾過滅菌し
て、０．１％プラノプロフェン点眼液を調製し、参考製
剤１とした。
【００２３】次に、プラノプロフェンの濃度を０．１％
に固定し、ホウ酸、ホウ酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、酢酸、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリ
ウム２水和物、リン酸水素二ナトリウム１２水和物、塩
化ナトリウム、ポリソルベート８０、エデト酸ナトリウ
ムおよび塩化ベンザルコニウムの各濃度を表１に示す値
になるように設定し、上記と同様の方法にて参考製剤２
〜参考製剤５を調製した。
【００２４】なお、表１中、参考例の各成分の数字は重
量％（ｗ／ｖ）を示し、製剤の外観は濾過滅菌前の溶液
の状態について下記の基準で示す。
【００２５】《外観》 ＋：白濁、 −：無色澄明
【表１】 表１から明らかなように、ホウ酸、ホウ酸ナトリウムお
よび塩化ベンザルコニウムを含んだ処方の製剤では、ポ
リソルベート８０およびエデト酸ナトリウムが配合され
ていないと配合変化が生じて白濁が認められた。また、
この白濁液を濾過滅菌するとプラノプロフェンの含有量
が減少した。
【００２６】実施例 滅菌精製水（８０ｍｌ）にトロメタミン（２ｇ）を加
え、撹拌しながらプラノプロフェン（１００ｍｇ）を加
え完全に溶解する。そこへ塩化ベンザルコニウム（５ｍ
ｇ）を加え溶解し、塩酸あるいは水酸化ナトリウムを適
量加えてｐＨ７．６とした後、滅菌精製水を加えて全量
を１００ｍｌとし、この無色澄明な溶液を最後に濾過滅
菌して、０．１％プラノプロフェン点眼液を調製し、製
剤１とした。
【００２７】次に、プラノプロフェンおよび塩化ベンザ
ルコニウムの濃度をそれぞれ０．１％および０．００５
％に固定し、トロメタミン、ＨＥＰＥＳ、塩化ナトリウ
ム、ポリソルベート８０およびエデト酸ナトリウムの各
濃度を表２に示す値になるように設定し、上記と同様の
方法にて製剤２〜製剤９を調製した。
【００２８】なお、表２中、実施例の各成分の数字は重
量％（ｗ／ｖ）を示し、製剤の外観は濾過滅菌前の溶液
の状態について下記の基準で示す。
【００２９】《外観》 ＋：白濁、 −：無色澄明
【表２】 表２から明らかなように、トロメタミンおよび塩化ベン
ザルコニウムを含んだ処方の製剤では、ポリソルベート
８０およびエデト酸ナトリウムの配合の有無に関係なく
白濁は認められず無色澄明の溶液であり、本発明点眼液
は配合変化を起さないことが判った。
【００３０】
【発明の効果】
［製剤特性試験］ １）安定性試験Ｉ（プラノプロフェンの残存率への影
響） 本発明点眼液の安定性を検討するため、主薬であるプラ
ノプロフェンの残存率を以下に示す方法で検討した。
【００３１】（実験方法）点眼液をポリエチレン製点眼
容器に充填し、温度４０℃、湿度７５％の下で２ヶ月保
存した後、溶液中のプラノプロフェン量を高速液体クロ
マトグラフィーにて定量した。
【００３２】（結果）表３に、実験結果の一例として、
トロメタミンを含んだ処方の製剤（製剤１、製剤２、製
剤３、製剤４）、ホウ酸を含んだ処方の製剤（参考製剤
１）におけるプラノプロフェンの残存率を示す。
【００３３】
【表３】 表３から明らかなように、トロメタミンを含んだ処方の
製剤では上記条件下において残存率は９８％以上であっ
て、プラノプロフェンの残存率への影響は認められなか
った。
【００３４】２）安定性試験II（保存時のｐＨへの影
響） 本発明点眼液の安定性を検討するため、保存時のｐＨ変
動を以下に示す方法で検討した。
【００３５】（実験方法）点眼液をポリエチレン製点眼
容器に充填し、温度６０℃で２週間保存した後、溶液の
ｐＨを測定した。
【００３６】（結果）表４に、実験結果の一例として、
トロメタミンを含んだ処方の製剤（製剤１、製剤２、製
剤３、製剤４、製剤５）、炭酸ナトリウムおよびリン酸
二水素カリウムを含んだ処方の製剤（参考製剤３）にお
けるｐＨの変動を示す。
【００３７】
【表４】 表４から明らかなように、トロメタミンを含んだ処方の
製剤では上記条件下においてｐＨの変動は認められなか
った。
【００３８】１）および２）の結果より、本発明点眼液
が優れた安定性を有していることが明らかになった。
【００３９】３）眼刺激性試験 本発明点眼液の安全性を検討するため、ヒトの眼におけ
る刺激性について以下に示す方法で検討した。
【００４０】（実験方法）点眼液を健康男子５〜１０名
に点眼し、刺激の程度を表５に示す判定基準で評価し、
その点数の平均値を刺激度として刺激の指標とした。
【００４１】
【表５】 （結果）表６に、実験結果の一例として、トロメタミン
を含んだ処方の製剤（製剤１、製剤２、製剤３、製剤
５、製剤９）、酢酸およびリン酸水素二ナトリウム１２
水和物を含んだ処方の製剤（参考製剤４）、リン酸二水
素ナトリウム２水和物およびリン酸水素二ナトリウム１
２水和物を含んだ処方の製剤（参考製剤５）における刺
激度を示す。
【００４２】
【表６】 表６から明らかなように、トロメタミンまたはＨＥＰＥ
Ｓを含んだ処方の製剤では刺激度は１以下であって眼刺
激はほとんど認められず、本発明点眼液が眼刺激性の少
ない点眼液であることが明らかになった。
【００４３】以上のことから、本発明点眼液は配合変化
を起さず、安定性に優れ、かつ、眼に対しての刺激性の
少ない点眼液であり、プラノプロフェンを主薬とする点
眼液として有用であることが認められた。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機アミンを配合したプラノプロフェン
    点眼液。
  2. 【請求項２】 ０．１〜５．０％の有機アミンを配合し
    た０．０１〜０．５％プラノプロフェン点眼液。
  3. 【請求項３】 有機アミンの濃度が０．５〜２．５％で
    ある請求項２記載のプラノプロフェン点眼液。
  4. 【請求項４】 有機アミンの濃度が２．０％である請求
    項２記載のプラノプロフェン点眼液。
  5. 【請求項５】 有機アミンがトロメタミンまたは４−
    （２−ヒドロキシエチル）−１−（２−スルホエチル）
    ピペラジンである請求項２記載のプラノプロフェン点眼
    液。
  6. 【請求項６】 有機アミンがトロメタミンである請求項
    ２記載のプラノプロフェン点眼液。
  7. 【請求項７】 有機アミンがトロメタミンで、その濃度
    が０．５〜２．５％である請求項２記載のプラノプロフ
    ェン点眼液。
  8. 【請求項８】 有機アミンがトロメタミンで、その濃度
    が２．０％である請求項２記載のプラノプロフェン点眼
    液。
  9. 【請求項９】 プラノプロフェンの濃度が０．１％であ
    る請求項２記載のプラノプロフェン点眼液。
  10. 【請求項１０】 防腐剤として０．００２〜０．０１％
    の塩化ベンザルコニウムを配合した請求項２記載のプラ
    ノプロフェン点眼液。
  11. 【請求項１１】 防腐剤として０．００５％の塩化ベン
    ザルコニウムを配合した請求項２記載のプラノプロフェ
    ン点眼液。
  12. 【請求項１２】 ｐＨが６．５〜８．５である請求項２
    記載のプラノプロフェン点眼液。
  13. 【請求項１３】 ｐＨが７．６〜８．０である請求項２
    記載のプラノプロフェン点眼液。
  14. 【請求項１４】 有機アミンとして０．１〜５．０％の
    トロメタミン、防腐剤として０．００２〜０．０１％の
    塩化ベンザルコニウムを配合し、ｐＨが６．５〜８．５
    である０．０１〜０．５％プラノプロフェン点眼液。
  15. 【請求項１５】 有機アミンとして２．０％のトロメタ
    ミン、防腐剤として０．００５％の塩化ベンザルコニウ
    ムを配合し、ｐＨが７．６〜８．０である０．１％プラ
    ノプロフェン点眼液。
JP09472395A 1995-04-20 1995-04-20 有機アミンを配合したプラノプロフェン点眼液 Expired - Lifetime JP3170619B2 (ja)

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US08/945,198 US6281224B1 (en) 1995-04-20 1996-04-16 Pranoprofen eyedrops containing organic amine
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