JPH08302217A - 相溶化剤およびその製造方法 - Google Patents
相溶化剤およびその製造方法Info
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- JPH08302217A JPH08302217A JP7136012A JP13601295A JPH08302217A JP H08302217 A JPH08302217 A JP H08302217A JP 7136012 A JP7136012 A JP 7136012A JP 13601295 A JP13601295 A JP 13601295A JP H08302217 A JPH08302217 A JP H08302217A
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- compound
- polymer
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/353—Five-membered rings
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- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 相溶化剤の少量の添加により、広い範囲のポ
リマーをアロイ化する。 【構成】 疎水性主鎖を有するとともに、活性水素原子
を含む官能基を有する疎水性化合物（１）と、下記式で
表されるビスオキサゾリン化合物（２）とを、互いに非
相溶の複数のポリマーを含む組成物に添加し、ポリマー
アロイを得る。 【化１】 （式中、Ｄは、置換基を有していてもよい、アルキレン
基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又はアリ
ール基を示す。） 化合物（１）には、主鎖が脂肪族炭化水素基で構成さ
れ、カルボキシル基を有する分子量１００００以下の化
合物（例えば、高級脂肪酸など）が含まれる。化合物
（１）と過剰量の化合物（２）とを反応させて相溶化剤
として使用してもよい。
リマーをアロイ化する。 【構成】 疎水性主鎖を有するとともに、活性水素原子
を含む官能基を有する疎水性化合物（１）と、下記式で
表されるビスオキサゾリン化合物（２）とを、互いに非
相溶の複数のポリマーを含む組成物に添加し、ポリマー
アロイを得る。 【化１】 （式中、Ｄは、置換基を有していてもよい、アルキレン
基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水
素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又はアリ
ール基を示す。） 化合物（１）には、主鎖が脂肪族炭化水素基で構成さ
れ、カルボキシル基を有する分子量１００００以下の化
合物（例えば、高級脂肪酸など）が含まれる。化合物
（１）と過剰量の化合物（２）とを反応させて相溶化剤
として使用してもよい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複数のポリマーを相溶
化させてポリマーアロイを得る上で有用な相溶化剤組成
物又は相溶化剤、この相溶化剤を製造する方法、並びに
前記相溶化剤組成物又は相溶化剤を用いたポリマーアロ
イの製造方法に関する。
化させてポリマーアロイを得る上で有用な相溶化剤組成
物又は相溶化剤、この相溶化剤を製造する方法、並びに
前記相溶化剤組成物又は相溶化剤を用いたポリマーアロ
イの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、複数のポリマーの特性を有効に発
現させるため、特性の異なるポリマーを混合して、アロ
イ化することが検討されている。このポリマーアロイに
おいては、通常、互いに非相溶の複数のポリマーが使用
され、得られたポリマーアロイは不均一ポリマー系を構
成する。
現させるため、特性の異なるポリマーを混合して、アロ
イ化することが検討されている。このポリマーアロイに
おいては、通常、互いに非相溶の複数のポリマーが使用
され、得られたポリマーアロイは不均一ポリマー系を構
成する。
【０００３】一方、複数のポリマーからなる不均一系ポ
リマーは、一般に、耐衝撃性及び強靭性などの機械的特
性が劣る。そこで、ポリマーアロイにおいては、従来、
複数のポリマーの構成単位と同一又は近似する単位を含
むポリマーが添加されている。例えば、特開平３−７６
７４３号公報には、特定のエンジニアリングプラスチッ
ク及びゴム強化スチレン系樹脂を含む組成物と、ビニル
オキサゾリンと芳香族ビニル単量体と他のビニル単量体
とのオキサゾリン変性共重合体とを含む熱可塑性樹脂組
成物が開示されている。
リマーは、一般に、耐衝撃性及び強靭性などの機械的特
性が劣る。そこで、ポリマーアロイにおいては、従来、
複数のポリマーの構成単位と同一又は近似する単位を含
むポリマーが添加されている。例えば、特開平３−７６
７４３号公報には、特定のエンジニアリングプラスチッ
ク及びゴム強化スチレン系樹脂を含む組成物と、ビニル
オキサゾリンと芳香族ビニル単量体と他のビニル単量体
とのオキサゾリン変性共重合体とを含む熱可塑性樹脂組
成物が開示されている。
【０００４】また、特開平３−１７２３４７号公報に
は、ポリエステルと、ビニルオキサゾリン又はグリシジ
ル基を有する単量体とスチレンとを共重合させた反応基
を有する芳香族ビニル系重合体と、ポリカーボネートと
を含む熱可塑性樹脂組成物が開示されている。
は、ポリエステルと、ビニルオキサゾリン又はグリシジ
ル基を有する単量体とスチレンとを共重合させた反応基
を有する芳香族ビニル系重合体と、ポリカーボネートと
を含む熱可塑性樹脂組成物が開示されている。
【０００５】さらに、特開平２−２５５８５７号公報に
は、芳香族カーボネート樹脂と、官能性弾性ポリマーと
を含む芳香族カーボネート組成物が開示されている。こ
の官能性弾性ポリマーは、反応性基を有するエチレンエ
ラストマーとオキサゾリンで官能化したポリスチレンと
の反応生成物とを含んでいる。
は、芳香族カーボネート樹脂と、官能性弾性ポリマーと
を含む芳香族カーボネート組成物が開示されている。こ
の官能性弾性ポリマーは、反応性基を有するエチレンエ
ラストマーとオキサゾリンで官能化したポリスチレンと
の反応生成物とを含んでいる。
【０００６】これらの先行文献に記載されているオキサ
ゾリン変性共重合体などは、特定のポリマーをアロイ化
する上で有用である。しかし、オキサゾリン変性共重合
体などを用いる場合には、アロイ化できるポリマーの適
用範囲が狭いだけでなく、少量の添加でアロイ化するの
が困難である。
ゾリン変性共重合体などは、特定のポリマーをアロイ化
する上で有用である。しかし、オキサゾリン変性共重合
体などを用いる場合には、アロイ化できるポリマーの適
用範囲が狭いだけでなく、少量の添加でアロイ化するの
が困難である。
【０００７】特開平６−１８４２２４号公報には、疎水
性主鎖の末端または側鎖にカルボキシル基などの活性水
素原子を含む官能基を有するポリマー（例えば、変性オ
レフィン系ポリマー）と、オキサゾリンとを反応させる
ことにより相溶化剤を製造する方法が開示されている。
この方法で得られた相溶化剤は、互いに非相溶のポリマ
ー組成物に少量添加することにより、ポリマーアロイを
得る上で有用である。しかし、相溶化剤を得るために
は、予め活性水素原子を含む官能基を有するポリマー
と、オキサゾリンとを反応させる必要があるため、相溶
化剤の設計に際して、ポリマー及びオキサゾリンの選択
幅が狭くなる可能性があるとともに、経済的に有利に、
互いに非相溶のポリマー組成物を簡便に相溶化させるこ
とが困難である。
性主鎖の末端または側鎖にカルボキシル基などの活性水
素原子を含む官能基を有するポリマー（例えば、変性オ
レフィン系ポリマー）と、オキサゾリンとを反応させる
ことにより相溶化剤を製造する方法が開示されている。
この方法で得られた相溶化剤は、互いに非相溶のポリマ
ー組成物に少量添加することにより、ポリマーアロイを
得る上で有用である。しかし、相溶化剤を得るために
は、予め活性水素原子を含む官能基を有するポリマー
と、オキサゾリンとを反応させる必要があるため、相溶
化剤の設計に際して、ポリマー及びオキサゾリンの選択
幅が狭くなる可能性があるとともに、経済的に有利に、
互いに非相溶のポリマー組成物を簡便に相溶化させるこ
とが困難である。
【０００８】ビス−２−オキサゾリンのオキサゾリン基
と、２以上の分子鎖の末端カルボキシル基とのエステル
アミド結合により、高分子量のポリマーが生成すること
を利用して、経時変化や加水分解により分子量が低下し
た、互いに非相溶のスクラップ樹脂（ポリエステルやポ
リアミドなど）をビス−２−オキサゾリンとを反応させ
ることにより、ブロックコポリマーへ転換し、相溶系と
して再利用することも提案されている（「プラスチック
エージ」, 114-118頁, Mar. 1995）。英国特許１４２
６４０９号明細書には、紡糸のための溶融押し出し工程
で、ポリエステルが分解したり分子量が低下するのを抑
制するため、ビスオキサゾリンを、カルボキシル基を有
する高分子量のポリエステルに添加し、ポリエステルを
変性することが提案されている。しかし、これらの文献
には、ビス−２−オキサゾリン化合物を相溶化剤として
利用する方法については記載されていない。さらに、樹
脂が高分子量であるため、反応生成物の少量の添加によ
り、互いに非相溶の複数のポリマーをアロイ化すること
が困難である。
と、２以上の分子鎖の末端カルボキシル基とのエステル
アミド結合により、高分子量のポリマーが生成すること
を利用して、経時変化や加水分解により分子量が低下し
た、互いに非相溶のスクラップ樹脂（ポリエステルやポ
リアミドなど）をビス−２−オキサゾリンとを反応させ
ることにより、ブロックコポリマーへ転換し、相溶系と
して再利用することも提案されている（「プラスチック
エージ」, 114-118頁, Mar. 1995）。英国特許１４２
６４０９号明細書には、紡糸のための溶融押し出し工程
で、ポリエステルが分解したり分子量が低下するのを抑
制するため、ビスオキサゾリンを、カルボキシル基を有
する高分子量のポリエステルに添加し、ポリエステルを
変性することが提案されている。しかし、これらの文献
には、ビス−２−オキサゾリン化合物を相溶化剤として
利用する方法については記載されていない。さらに、樹
脂が高分子量であるため、反応生成物の少量の添加によ
り、互いに非相溶の複数のポリマーをアロイ化すること
が困難である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、相溶性に乏しい広い範囲のポリマーに適用でき、添
加量が少量であっても複数のポリマーの特性が有効に発
現するポリマーアロイを得ることができる相溶化剤組成
物または相溶化剤およびその製造方法を提供することに
ある。
は、相溶性に乏しい広い範囲のポリマーに適用でき、添
加量が少量であっても複数のポリマーの特性が有効に発
現するポリマーアロイを得ることができる相溶化剤組成
物または相溶化剤およびその製造方法を提供することに
ある。
【００１０】本発明の他の目的は、少量の添加により、
互いに非相溶の複数のポリマーを含むポリマー組成物を
効率よく改質できるポリマーアロイの製造方法を提供す
ることにある。本発明のさらに他の目的は、経済的に有
利に、しかも少量の添加で簡便かつ効率よくポリマーア
ロイを得ることができるポリマーアロイの製造方法を提
供することにある。
互いに非相溶の複数のポリマーを含むポリマー組成物を
効率よく改質できるポリマーアロイの製造方法を提供す
ることにある。本発明のさらに他の目的は、経済的に有
利に、しかも少量の添加で簡便かつ効率よくポリマーア
ロイを得ることができるポリマーアロイの製造方法を提
供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討の結果、互いに非相溶の複数の
ポリマーを含む組成物に、（１）活性水素原子を含む官
能基を有する疎水性ポリマーまたは疎水性化合物と、ビ
スオキサゾリンとを、反応させることなく、添加した
り、（２）活性水素原子を含む官能基を有する疎水性ポ
リマーまたは疎水性化合物に対して、過剰量のビスオキ
サゾリンを反応させ、オキサゾリン基が残存する反応生
成物を添加すると、複数のポリマーを含む組成物を改質
しアロイ化できることを見いだし、本発明を完成した。
を達成するため鋭意検討の結果、互いに非相溶の複数の
ポリマーを含む組成物に、（１）活性水素原子を含む官
能基を有する疎水性ポリマーまたは疎水性化合物と、ビ
スオキサゾリンとを、反応させることなく、添加した
り、（２）活性水素原子を含む官能基を有する疎水性ポ
リマーまたは疎水性化合物に対して、過剰量のビスオキ
サゾリンを反応させ、オキサゾリン基が残存する反応生
成物を添加すると、複数のポリマーを含む組成物を改質
しアロイ化できることを見いだし、本発明を完成した。
【００１２】すなわち、本発明の相溶化剤組成物は、疎
水性主鎖を有するとともに、活性水素原子を含む官能基
を有する化合物と、下記式（Ｉ）
水性主鎖を有するとともに、活性水素原子を含む官能基
を有する化合物と、下記式（Ｉ）
【００１３】
【化７】 （式中、Ｄは置換基を有していてもよいアルキレン基、
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表されるビス
オキサゾリン化合物との組み合わせにより構成されてい
る。また、本発明の相溶化剤は、疎水性主鎖を有する化
合物の末端又は主鎖に、下記式（II）
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表されるビス
オキサゾリン化合物との組み合わせにより構成されてい
る。また、本発明の相溶化剤は、疎水性主鎖を有する化
合物の末端又は主鎖に、下記式（II）
【００１４】
【化８】 （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ
基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体の残
基を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異
なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｄ
は前記に同じ。）で表される置換基を有する。
基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体の残
基を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異
なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｄ
は前記に同じ。）で表される置換基を有する。
【００１５】前記相溶化剤は、疎水性主鎖の末端又は側
鎖に、活性水素原子を含む官能基を有する化合物と、下
記式（Ｉ）
鎖に、活性水素原子を含む官能基を有する化合物と、下
記式（Ｉ）
【００１６】
【化９】 （式中、Ｄは置換基を有していてもよいアルキレン基、
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表される化合
物とを反応させ、オキサゾリン基を有する化合物を生成
させることにより製造できる。本発明の方法では、互い
に非相溶のポリマー組成物に、前記相溶化剤組成物また
は相溶化剤を添加することにより、ポリマーアロイを製
造する。
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表される化合
物とを反応させ、オキサゾリン基を有する化合物を生成
させることにより製造できる。本発明の方法では、互い
に非相溶のポリマー組成物に、前記相溶化剤組成物また
は相溶化剤を添加することにより、ポリマーアロイを製
造する。
【００１７】以下に、本発明を詳細に説明する。相溶化
剤組成物は、（１）疎水性主鎖を有する化合物（以下、
単に疎水性化合物という場合がある）と（２）ビスオキ
サゾリン化合物とで構成される。［疎水性化合物（１）］ 前記疎水性化合物（１）は疎水
性主鎖を有する限り、低分子量化合物であってもよく高
分子量化合物（ポリマー）であってもよい。なお、高分
子量の化合物は、分子量が比較的小さなオリゴマー領域
の重合体も含む。疎水性化合物の主鎖は、通常、主に炭
化水素基、好ましくは脂肪族炭化水素基で構成される場
合が多い。炭化水素基は飽和炭化水素基（例えば、メチ
レン、エチレン、プロピレン単位など）であってもよ
く、不飽和炭化水素基（例えば、ブタジエン単位など）
であってもよい。主鎖に占める炭化水素基の割合は、例
えば、５０モル％以上、好ましくは７０〜１００モル
％、さらに好ましくは８０〜１００モル％程度である。
剤組成物は、（１）疎水性主鎖を有する化合物（以下、
単に疎水性化合物という場合がある）と（２）ビスオキ
サゾリン化合物とで構成される。［疎水性化合物（１）］ 前記疎水性化合物（１）は疎水
性主鎖を有する限り、低分子量化合物であってもよく高
分子量化合物（ポリマー）であってもよい。なお、高分
子量の化合物は、分子量が比較的小さなオリゴマー領域
の重合体も含む。疎水性化合物の主鎖は、通常、主に炭
化水素基、好ましくは脂肪族炭化水素基で構成される場
合が多い。炭化水素基は飽和炭化水素基（例えば、メチ
レン、エチレン、プロピレン単位など）であってもよ
く、不飽和炭化水素基（例えば、ブタジエン単位など）
であってもよい。主鎖に占める炭化水素基の割合は、例
えば、５０モル％以上、好ましくは７０〜１００モル
％、さらに好ましくは８０〜１００モル％程度である。
【００１８】疎水性化合物において、活性水素原子を含
む官能基としては、例えば、フェノール性であってもよ
いヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、ア
ミノ基などが挙げられる。疎水性化合物は、同一の官能
基を有していてもよく、異なる複数の官能基を有してい
てもよい。好ましい官能基には、オキサゾリンに対する
活性の高い官能基、例えば、カルボキシル基及びアミノ
基、特にカルボキシル基が含まれる。さらに、主鎖が疎
水性である疎水性化合物は、親水性化合物であってもよ
いが、通常、疎水性であり水不溶性である場合が多い。
む官能基としては、例えば、フェノール性であってもよ
いヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、ア
ミノ基などが挙げられる。疎水性化合物は、同一の官能
基を有していてもよく、異なる複数の官能基を有してい
てもよい。好ましい官能基には、オキサゾリンに対する
活性の高い官能基、例えば、カルボキシル基及びアミノ
基、特にカルボキシル基が含まれる。さらに、主鎖が疎
水性である疎水性化合物は、親水性化合物であってもよ
いが、通常、疎水性であり水不溶性である場合が多い。
【００１９】低分子量の疎水性化合物（1a） 低分子量の疎水性化合物（1a）としては、常温で液体ま
たは固体の低揮発性化合物（例えば、常圧での沸点が１
５０℃以上の非揮発性化合物など）を使用する場合が多
く、分子量１０００以下（好ましくは１００〜７５０、
さらに好ましくは１５０〜７５０程度）の化合物を用い
る場合が多い。このような化合物の主鎖は、炭素数６〜
３０（好ましくは炭素数８〜２６、さらに好ましくは炭
素数１０〜２４）程度の脂肪族炭化水素基で構成されて
いる場合が多い。
たは固体の低揮発性化合物（例えば、常圧での沸点が１
５０℃以上の非揮発性化合物など）を使用する場合が多
く、分子量１０００以下（好ましくは１００〜７５０、
さらに好ましくは１５０〜７５０程度）の化合物を用い
る場合が多い。このような化合物の主鎖は、炭素数６〜
３０（好ましくは炭素数８〜２６、さらに好ましくは炭
素数１０〜２４）程度の脂肪族炭化水素基で構成されて
いる場合が多い。
【００２０】ヒドロキシル基を有する低分子量の疎水性
化合物としては、例えば、炭素数１０〜３０程度の脂肪
族アルコール（例えば、ラウリルアルコール、テトラデ
シルアルコール、セチルアルコール、オクタデシルアル
コール、アラキルアルコール、セリルアルコール、メリ
シルアルコール、オレイルアルコールなど）、１，４−
ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールなどの炭素
数４〜１０程度の脂肪族ジオール、フェノール性ヒドロ
キシル基を有する化合物（例えば、フェノール、アルキ
ルフェノール（例えば、アルキル部分の炭素数が４〜２
０、好ましくは炭素数８〜１４程度のアルキルフェノー
ル）など）などが挙げられる。好ましい疎水性低分子化
合物には、フェノール性ヒドロキシル基を有する化合物
（例えば、前記アルキルフェノールなど）が含まれる。
化合物としては、例えば、炭素数１０〜３０程度の脂肪
族アルコール（例えば、ラウリルアルコール、テトラデ
シルアルコール、セチルアルコール、オクタデシルアル
コール、アラキルアルコール、セリルアルコール、メリ
シルアルコール、オレイルアルコールなど）、１，４−
ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールなどの炭素
数４〜１０程度の脂肪族ジオール、フェノール性ヒドロ
キシル基を有する化合物（例えば、フェノール、アルキ
ルフェノール（例えば、アルキル部分の炭素数が４〜２
０、好ましくは炭素数８〜１４程度のアルキルフェノー
ル）など）などが挙げられる。好ましい疎水性低分子化
合物には、フェノール性ヒドロキシル基を有する化合物
（例えば、前記アルキルフェノールなど）が含まれる。
【００２１】メルカプト基を有する低分子量の疎水性化
合物としては、例えば、前記脂肪族アルコールに対応す
るチオアルコールが例示できる。カルボキシル基を有す
る低分子量の疎水性化合物としては、例えば、炭素数６
以上のカルボン酸、例えば、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスミチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ジオキシステアリン酸、ベヘン酸、
モンタン酸などのＣ6-30飽和脂肪酸、リンデル酸、パル
ミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール
酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、
エルカ酸などのＣ10-24 不飽和脂肪酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸などの炭素数４〜４０程度の飽和多価
カルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、
シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸などの不飽和
多価カルボン酸、ダイマー酸などが例示される。これら
のカルボン酸は一種または二種以上使用できる。これら
のカルボン酸のうち、炭素数が６以上のカルボン酸、特
に脂肪族モノカルボン酸、中でも高級脂肪酸を使用する
場合が多い。高級脂肪酸の炭素数は、例えば、炭素数１
０〜２６程度、中でも炭素数１２〜２４程度であるのが
好ましい。高級脂肪酸は、不飽和高級脂肪酸であっても
よいが、飽和高級脂肪酸が有利に使用される。
合物としては、例えば、前記脂肪族アルコールに対応す
るチオアルコールが例示できる。カルボキシル基を有す
る低分子量の疎水性化合物としては、例えば、炭素数６
以上のカルボン酸、例えば、カプロン酸、カプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスミチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ジオキシステアリン酸、ベヘン酸、
モンタン酸などのＣ6-30飽和脂肪酸、リンデル酸、パル
ミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール
酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、
エルカ酸などのＣ10-24 不飽和脂肪酸、マロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸などの炭素数４〜４０程度の飽和多価
カルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、
シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸などの不飽和
多価カルボン酸、ダイマー酸などが例示される。これら
のカルボン酸は一種または二種以上使用できる。これら
のカルボン酸のうち、炭素数が６以上のカルボン酸、特
に脂肪族モノカルボン酸、中でも高級脂肪酸を使用する
場合が多い。高級脂肪酸の炭素数は、例えば、炭素数１
０〜２６程度、中でも炭素数１２〜２４程度であるのが
好ましい。高級脂肪酸は、不飽和高級脂肪酸であっても
よいが、飽和高級脂肪酸が有利に使用される。
【００２２】アミノ基を有する低分子量の疎水性化合物
としては、例えば、カプリルアミン、ラウリルアミン、
ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミ
ン、オレイルアミンなどの第１級アミン、ジデシルアミ
ン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキ
サデシルアミン、ジオクタデシルアミンなどの第２級ア
ミン、ヘキサメチレンジアミンなどのジアミンなどが例
示できる。好ましいアミン化合物には、炭素数１０〜２
６、好ましくは炭素数１２〜２４（例えば、炭素数１２
〜１８）程度の高級アミン、特に第１級アミンが含まれ
る。これらのアミン化合物も一種または二種以上使用で
きる。
としては、例えば、カプリルアミン、ラウリルアミン、
ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミ
ン、オレイルアミンなどの第１級アミン、ジデシルアミ
ン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキ
サデシルアミン、ジオクタデシルアミンなどの第２級ア
ミン、ヘキサメチレンジアミンなどのジアミンなどが例
示できる。好ましいアミン化合物には、炭素数１０〜２
６、好ましくは炭素数１２〜２４（例えば、炭素数１２
〜１８）程度の高級アミン、特に第１級アミンが含まれ
る。これらのアミン化合物も一種または二種以上使用で
きる。
【００２３】さらには、低分子量の疎水性化合物には、
異種の官能基を有する化合物、例えば、カルボキシル基
とアミノ基とを有する化合物、カルボキシル基とヒドロ
キシル基とを有する化合物なども含まれる。このような
化合物には、例えば、アミノカプロン酸、アミノウンデ
カン酸などの炭素数６〜１８程度のアミノカルボン酸な
どが挙げられる。
異種の官能基を有する化合物、例えば、カルボキシル基
とアミノ基とを有する化合物、カルボキシル基とヒドロ
キシル基とを有する化合物なども含まれる。このような
化合物には、例えば、アミノカプロン酸、アミノウンデ
カン酸などの炭素数６〜１８程度のアミノカルボン酸な
どが挙げられる。
【００２４】これらの低分子量の疎水性化合物（1a）は
異種の化合物を組み合わせて使用してもよい。
異種の化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００２５】高分子量の疎水性化合物（ポリマー）（1
b） 高分子量の疎水性化合物（疎水性高分子）（1b）は、直
鎖状または分岐鎖状であってもよい。疎水性主鎖を有す
るポリマーの種類は特に制限されないが、オレフィン系
ポリマー、スチレン系ポリマー、アクリル系ポリマーな
どが挙げられる。好ましいポリマーはオレフィン系ポリ
マー及びスチレン系ポリマーである。
b） 高分子量の疎水性化合物（疎水性高分子）（1b）は、直
鎖状または分岐鎖状であってもよい。疎水性主鎖を有す
るポリマーの種類は特に制限されないが、オレフィン系
ポリマー、スチレン系ポリマー、アクリル系ポリマーな
どが挙げられる。好ましいポリマーはオレフィン系ポリ
マー及びスチレン系ポリマーである。
【００２６】オレフィン系ポリマーは、例えば、エチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ペンテ
ン、４−メチル−１−ペンテンなどのオレフィン；１，
３−ブタジエン、イソプレンなどのジエンなどの重合性
単量体により得ることができる。スチレン系ポリマー
は、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単
量体などの重合性単量体により得ることができる。
ン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ペンテ
ン、４−メチル−１−ペンテンなどのオレフィン；１，
３−ブタジエン、イソプレンなどのジエンなどの重合性
単量体により得ることができる。スチレン系ポリマー
は、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単
量体などの重合性単量体により得ることができる。
【００２７】前記疎水性高分子は、前記重合性単量体の
単独または共重合体に限らず、前記重合性単量体と、共
重合可能な単量体との共重合体であってもよい。共重合
体の重合形態は特に制限されず、ランダム重合体、ブロ
ック共重合体、グラフト共重合体などのいずれであって
もよい。共重合可能な単量体としては、例えば、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルなどのアクリル系単量体；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなどのビニルエステル単量体などが挙げられる。
共重合可能な単量体は１種または２種以上使用できる。
単独または共重合体に限らず、前記重合性単量体と、共
重合可能な単量体との共重合体であってもよい。共重合
体の重合形態は特に制限されず、ランダム重合体、ブロ
ック共重合体、グラフト共重合体などのいずれであって
もよい。共重合可能な単量体としては、例えば、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリ
ルなどのアクリル系単量体；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニルなどのビニルエステル単量体などが挙げられる。
共重合可能な単量体は１種または２種以上使用できる。
【００２８】前記疎水性主鎖を有するポリマーとして
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン
−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン
共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリル酸エチル共重合体、ポリブテン、ポリブタジエ
ン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリイソ
ブチレン、ポリイソプレン、ポリメチルペンテンなどの
オレフィン系ポリマー；ポリスチレン、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−アクリロニトル−ブタジエン共重合体な
どのスチレン系ポリマー、これらの水素添加物などが挙
げられる。
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン
−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン
共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−
アクリル酸エチル共重合体、ポリブテン、ポリブタジエ
ン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ポリイソ
ブチレン、ポリイソプレン、ポリメチルペンテンなどの
オレフィン系ポリマー；ポリスチレン、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合
体、スチレン−アクリロニトル−ブタジエン共重合体な
どのスチレン系ポリマー、これらの水素添加物などが挙
げられる。
【００２９】疎水性高分子の分子量は特に制限されない
が、少量の添加でアロイ化したり、変性効率を高めるた
めには、比較的低分子量であるのが有利である。このよ
うな低分子量ポリマーには、低分子量ポリエチレン、低
分子量ポリプロピレン、液状ポリプロピレン、液状ポリ
ブダシエン、ポリブテン、液状ポリイソブチレン、液状
ブチルゴムなどの低分子量又は液状ポリオレフィン；低
分子量スチレン系ポリマー；これらの水素添加物が含ま
れる。特に好ましいポリマーには、ポリエチレンなどの
オレフィン系ポリマーが含まれる。
が、少量の添加でアロイ化したり、変性効率を高めるた
めには、比較的低分子量であるのが有利である。このよ
うな低分子量ポリマーには、低分子量ポリエチレン、低
分子量ポリプロピレン、液状ポリプロピレン、液状ポリ
ブダシエン、ポリブテン、液状ポリイソブチレン、液状
ブチルゴムなどの低分子量又は液状ポリオレフィン；低
分子量スチレン系ポリマー；これらの水素添加物が含ま
れる。特に好ましいポリマーには、ポリエチレンなどの
オレフィン系ポリマーが含まれる。
【００３０】このような疎水性高分子は、前記低分子量
の化合物と同様に、活性水素原子を含む官能基、例え
ば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、
アミノ基などを有している。このような官能基は、前記
重合性単量体、必要に応じて前記共重合性単量体ととも
に、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基や
アミノ基を有する単量体を共重合することにより前記疎
水性主鎖を有するポリマーに導入できる。また、官能基
は、前記疎水性高分子の高分子反応により導入すること
もできる。
の化合物と同様に、活性水素原子を含む官能基、例え
ば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、
アミノ基などを有している。このような官能基は、前記
重合性単量体、必要に応じて前記共重合性単量体ととも
に、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基や
アミノ基を有する単量体を共重合することにより前記疎
水性主鎖を有するポリマーに導入できる。また、官能基
は、前記疎水性高分子の高分子反応により導入すること
もできる。
【００３１】ヒドロキシル基を有する単量体には、例え
ば、アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トなどが含まれる。メルカプト基を有する単量体には、
上記ヒドロキシル基を有する単量体に対応する化合物が
含まれる。カルボキシル基を有する単量体には、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸、クロトン酸、１０−ウンデシレン酸、ビニル安息香
酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、無水マレイン
酸などのエチレン性不飽和カルボン酸とその無水物など
が含まれる。アミノ基を有する単量体には、アミノスチ
レン、ビニルアミン、アリルアミンなどが含まれる。好
ましい単量体には、カルボキシル基およびアミノ基、特
にカルボキシル基が含まれる。
ば、アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トなどが含まれる。メルカプト基を有する単量体には、
上記ヒドロキシル基を有する単量体に対応する化合物が
含まれる。カルボキシル基を有する単量体には、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸、クロトン酸、１０−ウンデシレン酸、ビニル安息香
酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、無水マレイン
酸などのエチレン性不飽和カルボン酸とその無水物など
が含まれる。アミノ基を有する単量体には、アミノスチ
レン、ビニルアミン、アリルアミンなどが含まれる。好
ましい単量体には、カルボキシル基およびアミノ基、特
にカルボキシル基が含まれる。
【００３２】共重合反応によりカルボキシル基が導入さ
れたポリマーとしては、変性ポリオレフィン、例えば、
エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、プロピレン−
（メタ）アクリル酸共重合体、カルボキシル変性ポリオ
レフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、エチレン−（メタ）アクリル酸−無水マレイン酸共
重合体）などが挙げられる。
れたポリマーとしては、変性ポリオレフィン、例えば、
エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、プロピレン−
（メタ）アクリル酸共重合体、カルボキシル変性ポリオ
レフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合
体、エチレン−（メタ）アクリル酸−無水マレイン酸共
重合体）などが挙げられる。
【００３３】高分子反応によりヒドロキシル基、カルボ
キシル基、アミノ基を導入する方法としては慣用の方法
が採用できる。例えば、ヒドロキシル基は、酢酸ビニル
やエチレンカルボナートの共重合と加水分解反応、オレ
フィン系ポリマーなどの酸化反応により生成したカルボ
ニル基やカルボキシル基の還元反応などにより導入で
き、ポリマーが不飽和結合を有する場合にはフリーデル
クラフツ反応によるフェノールの導入やフリーデルクラ
フツ反応による酢酸の導入と加水分解反応により導入で
きる。カルボキシル基は、酸化反応や熱分解反応、過酸
化物を用いた加熱処理、ポリマーが不飽和結合を有する
場合には過酸化物の存在下での無水マレイン酸との反応
により導入できる。アミノ基は、Ｎ−ビニルホルムアミ
ドの共重合と加水分解反応により導入できると共に、カ
ルボキシル基を有するポリマーを酸クロライドとし、ｐ
−フェニレンジアミンなどのジアミンと反応させること
によっても生成させることができる。
キシル基、アミノ基を導入する方法としては慣用の方法
が採用できる。例えば、ヒドロキシル基は、酢酸ビニル
やエチレンカルボナートの共重合と加水分解反応、オレ
フィン系ポリマーなどの酸化反応により生成したカルボ
ニル基やカルボキシル基の還元反応などにより導入で
き、ポリマーが不飽和結合を有する場合にはフリーデル
クラフツ反応によるフェノールの導入やフリーデルクラ
フツ反応による酢酸の導入と加水分解反応により導入で
きる。カルボキシル基は、酸化反応や熱分解反応、過酸
化物を用いた加熱処理、ポリマーが不飽和結合を有する
場合には過酸化物の存在下での無水マレイン酸との反応
により導入できる。アミノ基は、Ｎ−ビニルホルムアミ
ドの共重合と加水分解反応により導入できると共に、カ
ルボキシル基を有するポリマーを酸クロライドとし、ｐ
−フェニレンジアミンなどのジアミンと反応させること
によっても生成させることができる。
【００３４】疎水性主鎖を有するポリマーの分子量は特
に制限されないが、例えば、重量平均分子量５００〜２
５００００、好ましくは７００〜１０００００、さらに
好ましくは１０００〜２５０００程度である。特に好ま
しいポリマーには、分子量１０００〜２５０００程度
（例えば、分子量１０００〜１００００、好ましくは１
０００〜５０００程度）の比較的低分子量のポリマーが
含まれる。
に制限されないが、例えば、重量平均分子量５００〜２
５００００、好ましくは７００〜１０００００、さらに
好ましくは１０００〜２５０００程度である。特に好ま
しいポリマーには、分子量１０００〜２５０００程度
（例えば、分子量１０００〜１００００、好ましくは１
０００〜５０００程度）の比較的低分子量のポリマーが
含まれる。
【００３５】［ビスオキサゾリン化合物（２）］前記式
（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合物（２）におい
て、Ｄのアルキレン基としては、例えば、Ｃ1-10アルキ
レン基（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、
プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサ
メチレン基など）などが挙げられる。シクロアルキレン
基には、例えば、Ｃ5-10シクロアルキレン基（例えば、
１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロヘキシレ
ン、１，４−シクロヘキシレン基など）などが含まれ
る。アリーレン基には、Ｃ6-12アリーレン基（例えば、
１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，５−ナ
フチレン、２，５−ナフチレン基など）などが含まれ
る。
（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合物（２）におい
て、Ｄのアルキレン基としては、例えば、Ｃ1-10アルキ
レン基（例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、
プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサ
メチレン基など）などが挙げられる。シクロアルキレン
基には、例えば、Ｃ5-10シクロアルキレン基（例えば、
１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロヘキシレ
ン、１，４−シクロヘキシレン基など）などが含まれ
る。アリーレン基には、Ｃ6-12アリーレン基（例えば、
１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，５−ナ
フチレン、２，５−ナフチレン基など）などが含まれ
る。
【００３６】前記アルキレン基、シクロアルキレン基や
アリーレン基は置換基を有していてもよい。このような
置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ
素、塩素、臭素原子など）、アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜６程度
のアルキル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
などの炭素数１〜６程度のアルコキシ基など）などが挙
げられる。
アリーレン基は置換基を有していてもよい。このような
置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ
素、塩素、臭素原子など）、アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜６程度
のアルキル基など）、アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
などの炭素数１〜６程度のアルコキシ基など）などが挙
げられる。
【００３７】好ましいＤには、置換基を有していてもよ
いアリール基、特に置換基を有していてもよいフェニレ
ン基（例えば、１，３−フェニレン基または１，４−フ
ェニレン基など）が含まれる。
いアリール基、特に置換基を有していてもよいフェニレ
ン基（例えば、１，３−フェニレン基または１，４−フ
ェニレン基など）が含まれる。
【００３８】前記式（Ｉ）において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
およびＲ4 で表されるアルキル基には、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基
などのＣ1-10アルキル基が例示される。好ましいアルキ
ル基には、炭素数１〜６程度の低級アルキル基、特に炭
素数１〜４の低級アルキル基（例えば、特にメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基など）が含まれ
る。アリール基には、フェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル基などが含まれる。
およびＲ4 で表されるアルキル基には、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基
などのＣ1-10アルキル基が例示される。好ましいアルキ
ル基には、炭素数１〜６程度の低級アルキル基、特に炭
素数１〜４の低級アルキル基（例えば、特にメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基など）が含まれ
る。アリール基には、フェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル基などが含まれる。
【００３９】前記アルキル基やアリール基は、置換基を
有していてもよい。置換基を有するアルキル基には、例
えば、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオ
ロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどのハ
ロゲン化Ｃ1-4 アルキル基などが含まれる。置換基を有
するアリール基には、例えば、２−クロロフェニル、３
−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル基などのハロ
ゲン原子を有するフェニル基、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメ
チルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、４−エチル
フェニル基などのＣ1-4 アルキル−フェニル基、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、４−エトキシフェニル基などのＣ1-4
アルコキシ−フェニル基などが挙げられる。
有していてもよい。置換基を有するアルキル基には、例
えば、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオ
ロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどのハ
ロゲン化Ｃ1-4 アルキル基などが含まれる。置換基を有
するアリール基には、例えば、２−クロロフェニル、３
−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル基などのハロ
ゲン原子を有するフェニル基、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメ
チルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、４−エチル
フェニル基などのＣ1-4 アルキル−フェニル基、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、４−エトキシフェニル基などのＣ1-4
アルコキシ−フェニル基などが挙げられる。
【００４０】好ましいＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 に
は、水素原子又はＣ1-4 アルキル基が含まれる。特に、
Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方（特にＲ2 ）は水素原子、
Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方（特にＲ4 ）は水素原子で
あるのが好ましい。さらに好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 およびＲ4 はいずれも水素原子である。
は、水素原子又はＣ1-4 アルキル基が含まれる。特に、
Ｒ1 及びＲ2 の少くとも一方（特にＲ2 ）は水素原子、
Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方（特にＲ4 ）は水素原子で
あるのが好ましい。さらに好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 およびＲ4 はいずれも水素原子である。
【００４１】好ましいビスオキサゾリン化合物には、下
記式（Ia）で表される化合物が含まれる。
記式（Ia）で表される化合物が含まれる。
【００４２】
【化１０】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ1-4アルキル基を示す） 前記式（Ia）で表される化合物として、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 及びＲ4 が水素原子である化合物を用いる場合が多
い。
て、水素原子又はＣ1-4アルキル基を示す） 前記式（Ia）で表される化合物として、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 及びＲ4 が水素原子である化合物を用いる場合が多
い。
【００４３】前記式（Ｉ）で表される化合物のうち好ま
しい化合物の具体例としては、例えば、１，６−ビス
（１，３−オキサゾリ−２−イル）ヘキサン、１，８−
ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）オクタン、１，
１０−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）デカン、
１，３−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）シクロ
ヘキサン、１，４−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イ
ル）シクロヘキサン、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４
−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′
−（１，２−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス（４−
メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４−フ
ェニレン）−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（５−メチル
−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）、２，
２′−（１，４−フェニレン）−ビス（５−メチル−２
−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレン）
−ビス（４−メチルフェニル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（４−メチル
フェニル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（４−クロロフェニル−２−オキサ
ゾリン）、２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス
（４−クロロフェニル−２−オキサゾリン）などが挙げ
られる。前記式（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合
物は一種または二種以上使用できる。なお、ビスオキサ
ゾリン化合物（２）は、慣用の方法、例えば、脂肪酸又
はそのメチルエステルとエタノールアミンとを触媒の存
在下で反応させ、複素５員環化合物を生成させる方法
（「プラスチック エージ」, 114頁, Mar. 1995）に準
じて、前記式（Ｉ）においてＸに対応するジカルボン酸
又はその低級アルキルエステルとエタノールアミン又は
その誘導体とを反応させ、複素５員環化合物を生成させ
ることにより得ることができる。
しい化合物の具体例としては、例えば、１，６−ビス
（１，３−オキサゾリ−２−イル）ヘキサン、１，８−
ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）オクタン、１，
１０−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）デカン、
１，３−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イル）シクロ
ヘキサン、１，４−ビス（１，３−オキサゾリ−２−イ
ル）シクロヘキサン、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４
−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、２，２′
−（１，２−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス（４−
メチル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，４−フ
ェニレン）−ビス（４−メチル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，２−フェニレン）−ビス（５−メチル
−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレ
ン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）、２，
２′−（１，４−フェニレン）−ビス（５−メチル−２
−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−フェニレン）
−ビス（４−メチルフェニル−２−オキサゾリン）、
２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス（４−メチル
フェニル−２−オキサゾリン）、２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（４−クロロフェニル−２−オキサ
ゾリン）、２，２′−（１，４−フェニレン）−ビス
（４−クロロフェニル−２−オキサゾリン）などが挙げ
られる。前記式（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合
物は一種または二種以上使用できる。なお、ビスオキサ
ゾリン化合物（２）は、慣用の方法、例えば、脂肪酸又
はそのメチルエステルとエタノールアミンとを触媒の存
在下で反応させ、複素５員環化合物を生成させる方法
（「プラスチック エージ」, 114頁, Mar. 1995）に準
じて、前記式（Ｉ）においてＸに対応するジカルボン酸
又はその低級アルキルエステルとエタノールアミン又は
その誘導体とを反応させ、複素５員環化合物を生成させ
ることにより得ることができる。
【００４４】前記相溶化剤組成物において、疎水性化合
物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との割合は、
疎水性化合物及びその官能基の種類などに応じて、疎水
性化合物（１）の活性水素原子を有する官能基１モルに
対して、ビスオキサゾリン化合物（２）０．１〜５モ
ル、好ましくは０．５〜３モル、さらに好ましくは０．
７〜２モル程度の範囲から選択できる。通常、活性水素
原子を有する官能基に対してオキサゾリン基が過剰とな
る量、例えば、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有
する官能基１モルに対して、ビスオキサゾリン化合物
（２）０．７〜１．５モル、好ましくは０．８〜１．３
モル、さらに好ましくは０．９〜１．２モル程度である
場合が多い。
物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との割合は、
疎水性化合物及びその官能基の種類などに応じて、疎水
性化合物（１）の活性水素原子を有する官能基１モルに
対して、ビスオキサゾリン化合物（２）０．１〜５モ
ル、好ましくは０．５〜３モル、さらに好ましくは０．
７〜２モル程度の範囲から選択できる。通常、活性水素
原子を有する官能基に対してオキサゾリン基が過剰とな
る量、例えば、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有
する官能基１モルに対して、ビスオキサゾリン化合物
（２）０．７〜１．５モル、好ましくは０．８〜１．３
モル、さらに好ましくは０．９〜１．２モル程度である
場合が多い。
【００４５】相溶化剤組成物は、前記疎水性化合物
（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との組み合わせ
により構成されていればよく、上記成分（１）及び
（２）の均一な混合物であってもよい。
（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との組み合わせ
により構成されていればよく、上記成分（１）及び
（２）の均一な混合物であってもよい。
【００４６】このような相溶化剤組成物を用いると、疎
水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）とを
予め反応させることなく、互いに非相溶の複数のポリマ
ーを含む組成物にそれぞれの成分を単に添加し、溶融混
合するという簡単な操作で前記非相溶のポリマーをアロ
イ化できる。なお、複数のポリマーの相溶化は、前記溶
融混合過程で生じるものと思われる。そのため、互いに
非相溶のポリマーの組み合わせに応じて、疎水性化合物
（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との反応により
相溶化剤を調製する場合に比べて、相溶化剤の設計の自
由度、材料の選択幅が大きくなるとともに、相溶化剤を
効率よく設計できる。
水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）とを
予め反応させることなく、互いに非相溶の複数のポリマ
ーを含む組成物にそれぞれの成分を単に添加し、溶融混
合するという簡単な操作で前記非相溶のポリマーをアロ
イ化できる。なお、複数のポリマーの相溶化は、前記溶
融混合過程で生じるものと思われる。そのため、互いに
非相溶のポリマーの組み合わせに応じて、疎水性化合物
（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との反応により
相溶化剤を調製する場合に比べて、相溶化剤の設計の自
由度、材料の選択幅が大きくなるとともに、相溶化剤を
効率よく設計できる。
【００４７】［相溶化剤］本発明において、前記疎水性
化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）とを反応
させ、反応生成物を相溶化剤として使用してもよい。こ
のような相溶化剤は、疎水性主鎖を有する化合物の末端
又は主鎖に、下記式（II）で表される置換基を有する。
化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）とを反応
させ、反応生成物を相溶化剤として使用してもよい。こ
のような相溶化剤は、疎水性主鎖を有する化合物の末端
又は主鎖に、下記式（II）で表される置換基を有する。
【００４８】
【化１１】 （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ
基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体の残
基を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＤは前記に同
じ。） 式（II）で表される置換基を有する相溶化剤は、前記疎
水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との
反応生成物に対応する。前記式（II）において、Ｘは、
前記疎水性化合物（１）の官能基から活性水素原子を除
いた残基、すなわち、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、
ＮＨ基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体
（例えば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシ
ル基やアミノ基を有する単量体）の残基に相当する。単
量体の残基Ｘは、前記共重合性単量体のグラフト重合や
共重合に由来する場合が多い。好ましいＸには、通常、
共重合反応や高分子反応により導入された官能基に由来
する酸素原子、ＣＯＯ基およびＮＨ基、特にＣＯＯ基が
含まれる。
基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体の残
基を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＤは前記に同
じ。） 式（II）で表される置換基を有する相溶化剤は、前記疎
水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）との
反応生成物に対応する。前記式（II）において、Ｘは、
前記疎水性化合物（１）の官能基から活性水素原子を除
いた残基、すなわち、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、
ＮＨ基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体
（例えば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシ
ル基やアミノ基を有する単量体）の残基に相当する。単
量体の残基Ｘは、前記共重合性単量体のグラフト重合や
共重合に由来する場合が多い。好ましいＸには、通常、
共重合反応や高分子反応により導入された官能基に由来
する酸素原子、ＣＯＯ基およびＮＨ基、特にＣＯＯ基が
含まれる。
【００４９】前記式（II）で表される置換基は、前記化
合物（1a）（1b）の末端及び／又は側鎖を構成する。好
ましい置換基は、低分子量の疎水性化合物（1a）におい
ては、少くとも末端に結合し、高分子量の疎水性化合物
（1b）においては、少なくとも側鎖に結合している場合
が多い。
合物（1a）（1b）の末端及び／又は側鎖を構成する。好
ましい置換基は、低分子量の疎水性化合物（1a）におい
ては、少くとも末端に結合し、高分子量の疎水性化合物
（1b）においては、少なくとも側鎖に結合している場合
が多い。
【００５０】好ましい相溶化剤には、下記式（III）で
表される化合物が含まれる。
表される化合物が含まれる。
【００５１】
【化１２】 （式中、Ｙ1 及びＺはそれぞれポリマーの主鎖を構成す
る炭化水素基を示し、Ｚは不飽和結合を有していてもよ
く、ＸはＣＯＯ基を示し、ａ／（ａ＋ｂ）＝０．１〜２
０モル％である。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、水素原
子又はＣ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 の少くと
も一方は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水素
原子である。） 前記式（III）で表される化合物は、前記高分子量の疎
水性化合物（1b）とビスオキサゾリン化合物（２）との
反応生成物に対応する。ポリマーの主鎖がオレフィン系
ポリマーで構成されている場合、前記ＹはＣn Ｈ
2n-1（ｎは１〜４の整数を示す）で表され、ＺはＣn Ｈ
2n又はＣn Ｈ2n-2（ｎは前記に同じ）で表される。前記
式（III）で表される高分子量の相溶化剤において、好
ましいａ／（ａ＋ｂ）は０．５〜１０モル％、特に０．
５〜７モル％程度である。
る炭化水素基を示し、Ｚは不飽和結合を有していてもよ
く、ＸはＣＯＯ基を示し、ａ／（ａ＋ｂ）＝０．１〜２
０モル％である。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、水素原
子又はＣ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 の少くと
も一方は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水素
原子である。） 前記式（III）で表される化合物は、前記高分子量の疎
水性化合物（1b）とビスオキサゾリン化合物（２）との
反応生成物に対応する。ポリマーの主鎖がオレフィン系
ポリマーで構成されている場合、前記ＹはＣn Ｈ
2n-1（ｎは１〜４の整数を示す）で表され、ＺはＣn Ｈ
2n又はＣn Ｈ2n-2（ｎは前記に同じ）で表される。前記
式（III）で表される高分子量の相溶化剤において、好
ましいａ／（ａ＋ｂ）は０．５〜１０モル％、特に０．
５〜７モル％程度である。
【００５２】また、好ましい相溶化剤には、下記式（I
V）で表される化合物も含まれる。
V）で表される化合物も含まれる。
【００５３】
【化１３】 （式中、Ｙ2 は炭素数６〜３０の脂肪族炭化水素基、Ｘ
はＣＯＯ基を示し、Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、水素
原子又はＣ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2の少く
とも一方は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水
素原子である。） 前記式（IV）で表される化合物は、前記低分子量の疎水
性化合物（1a）とビスオキサゾリン化合物（２）との反
応生成物に対応する。
はＣＯＯ基を示し、Ｒ1，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、水素
原子又はＣ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2の少く
とも一方は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水
素原子である。） 前記式（IV）で表される化合物は、前記低分子量の疎水
性化合物（1a）とビスオキサゾリン化合物（２）との反
応生成物に対応する。
【００５４】前記式（III)及び式（IV）において、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基が挙げられる。好まし
いアルキル基には、メチル、エチル基、特にメチル基が
含まれる。好ましいＲ1 及びＲ3 は水素原子またはＣ
1-4アルキル基（特にメチル基）であり、好ましいＲ2
及びＲ4 は水素原子である。
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル基が挙げられる。好まし
いアルキル基には、メチル、エチル基、特にメチル基が
含まれる。好ましいＲ1 及びＲ3 は水素原子またはＣ
1-4アルキル基（特にメチル基）であり、好ましいＲ2
及びＲ4 は水素原子である。
【００５５】このような相溶化剤を、互いに非相溶の複
数のポリマー組成物に添加すると、疎水性主鎖と、残存
するオキサゾリン基またはアミド結合とにより、マトリ
ックスポリマー中に相分散させ有効に相溶化できる。
数のポリマー組成物に添加すると、疎水性主鎖と、残存
するオキサゾリン基またはアミド結合とにより、マトリ
ックスポリマー中に相分散させ有効に相溶化できる。
【００５６】［相溶化剤の製造方法］前記相溶化剤は、
例えば、疎水性主鎖の末端又は側鎖に、活性水素原子を
含む官能基を有する疎水性化合物（１）と、前記式
（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合物（２）とを反
応させ、オキサゾリン基を有する化合物を生成させるこ
とにより製造できる。前記疎水性化合物（１）には、前
記の通り、低分子量の疎水性化合物（1a）と高分子量の
疎水性化合物（1b）とが含まれる。低分子量の疎水性化
合物（1a）を用いると、反応効率、反応操作性を向上さ
せることができるので有利である。
例えば、疎水性主鎖の末端又は側鎖に、活性水素原子を
含む官能基を有する疎水性化合物（１）と、前記式
（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合物（２）とを反
応させ、オキサゾリン基を有する化合物を生成させるこ
とにより製造できる。前記疎水性化合物（１）には、前
記の通り、低分子量の疎水性化合物（1a）と高分子量の
疎水性化合物（1b）とが含まれる。低分子量の疎水性化
合物（1a）を用いると、反応効率、反応操作性を向上さ
せることができるので有利である。
【００５７】ビスオキサゾリン化合物（２）の使用量
は、疎水性化合物及びその官能基の種類などに応じて選
択でき、通常、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有
する官能基に対してオキサゾリン基が過剰モルとなる
量、例えば、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有す
る官能基１モルに対して、ビスオキサゾリン化合物
（２）０．７〜１０モル（例えば、０．７５〜５モ
ル）、好ましくは０．８〜５モル（例えば、０．８５〜
３モル）、さらに好ましくは０．９〜３モル（例えば、
０．９〜１．５モル）程度である。なお、反応成分であ
るビスオキサゾリン化合物は、反応溶媒として用いるこ
ともできる。
は、疎水性化合物及びその官能基の種類などに応じて選
択でき、通常、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有
する官能基に対してオキサゾリン基が過剰モルとなる
量、例えば、疎水性化合物（１）の活性水素原子を有す
る官能基１モルに対して、ビスオキサゾリン化合物
（２）０．７〜１０モル（例えば、０．７５〜５モ
ル）、好ましくは０．８〜５モル（例えば、０．８５〜
３モル）、さらに好ましくは０．９〜３モル（例えば、
０．９〜１．５モル）程度である。なお、反応成分であ
るビスオキサゾリン化合物は、反応溶媒として用いるこ
ともできる。
【００５８】前記疎水性化合物（１）とビスオキサゾリ
ン化合物（２）との反応は、触媒の不存在下で行なって
もよく、前記触媒の存在下で行なってもよい。反応は、
溶媒の不存在下で行なってもよく、反応に不活性な溶媒
の存在下、均一系又は懸濁乃至分散系で行なってもよ
い。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オク
タンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサンなどの脂環族炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素；塩化メチル、塩化
メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素；酢酸エチルなどのエステル類；アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類；Ｎ−メチルピロリド
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの含窒
素化合物；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
ン化合物（２）との反応は、触媒の不存在下で行なって
もよく、前記触媒の存在下で行なってもよい。反応は、
溶媒の不存在下で行なってもよく、反応に不活性な溶媒
の存在下、均一系又は懸濁乃至分散系で行なってもよ
い。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オク
タンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサンなどの脂環族炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素；塩化メチル、塩化
メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素；酢酸エチルなどのエステル類；アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類；Ｎ−メチルピロリド
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの含窒
素化合物；およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
【００５９】反応温度は、例えば、５０〜１５０℃、好
ましくは８０〜１２０℃程度の範囲から選択でき、溶媒
を用いる場合、反応温度は、溶媒の還流温度で行なうこ
とができる。反応は、通常、窒素、ヘリウム、アルゴン
などの不活性雰囲気中、攪拌しながら行なわれる。反応
終了後、必要に応じて、濃縮、乾固、溶剤分別法などの
慣用の方法により相溶化剤を得ることができる。
ましくは８０〜１２０℃程度の範囲から選択でき、溶媒
を用いる場合、反応温度は、溶媒の還流温度で行なうこ
とができる。反応は、通常、窒素、ヘリウム、アルゴン
などの不活性雰囲気中、攪拌しながら行なわれる。反応
終了後、必要に応じて、濃縮、乾固、溶剤分別法などの
慣用の方法により相溶化剤を得ることができる。
【００６０】［ポリマーアロイの製造方法（ポリマー組
成物の改質方法）］前記相溶化剤組成物及び相溶化剤
は、広い範囲のポリマーの相溶化に利用でき、互いに非
相溶のポリマー組成物に添加混合して相溶化し、ポリマ
ーアロイを得る上で有用である。前記ポリマーとして
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン
−プロピレン共重合体、ポリ（４−メチル−ペンテン−
１）などのポリオレフィン；ポリメタクリル酸メチルな
どのアクリル系ポリマー；ポリスチレン、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、アクリロニトリル−スチレ
ン共重合体、アクリロニトリル−ブタシエン−スチレン
ブロック共重合体などのスチレン系ポリマー；ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど
のポリエステルやポリアリレート；ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０などのポリアミド；ポリアセタ
ール；ポリカーボネート；ポリフェニレンオキシド；ポ
リフェニレンスルフィド；ポリサルホン；ポリエーテル
サルホン；ポリエーテルエーテルケトン；ポリオキシベ
ンジレン；ポリアミドイミドなどが挙げられる。なお、
ポリマーアロイ化に際しては、熱可塑性エラストマー、
熱硬化性樹脂などの他の成分を併用してもよい。
成物の改質方法）］前記相溶化剤組成物及び相溶化剤
は、広い範囲のポリマーの相溶化に利用でき、互いに非
相溶のポリマー組成物に添加混合して相溶化し、ポリマ
ーアロイを得る上で有用である。前記ポリマーとして
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン
−プロピレン共重合体、ポリ（４−メチル−ペンテン−
１）などのポリオレフィン；ポリメタクリル酸メチルな
どのアクリル系ポリマー；ポリスチレン、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、アクリロニトリル−スチレ
ン共重合体、アクリロニトリル−ブタシエン−スチレン
ブロック共重合体などのスチレン系ポリマー；ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなど
のポリエステルやポリアリレート；ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０などのポリアミド；ポリアセタ
ール；ポリカーボネート；ポリフェニレンオキシド；ポ
リフェニレンスルフィド；ポリサルホン；ポリエーテル
サルホン；ポリエーテルエーテルケトン；ポリオキシベ
ンジレン；ポリアミドイミドなどが挙げられる。なお、
ポリマーアロイ化に際しては、熱可塑性エラストマー、
熱硬化性樹脂などの他の成分を併用してもよい。
【００６１】前記相溶化剤組成物や相溶化剤は、エンジ
ニアリングプラスチックのポリマーアロイ化、例えば、
ポリプロピレンなどのオレフィン系ポリマーと、ポリエ
ステルやポリアミドなどとのポリマーアロイ化にも利用
できる。
ニアリングプラスチックのポリマーアロイ化、例えば、
ポリプロピレンなどのオレフィン系ポリマーと、ポリエ
ステルやポリアミドなどとのポリマーアロイ化にも利用
できる。
【００６２】本発明の相溶化剤組成物または相溶化剤
は、少量の添加量で複数のポリマーを相溶化できるとい
う特色がある。相溶化剤組成物及び相溶化剤の添加量
は、ポリマーの種類、疎水性化合物（１）の種類、所望
する特性などに応じて選択でき、例えば、ポリマー組成
物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜５重量部程度の範囲から選択できる。
より詳細には、前記相溶化剤組成物の使用量は、通常、
ポリマー組成物の総量１００重量部に対して前記疎水性
化合物（１）０．０１〜５重量部（好ましくは０．０５
〜３重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部）程
度、ビスオキサゾリン化合物（２）０．００１〜５重量
部（好ましくは０．０１〜３重量部、さらに好ましくは
０．０５〜２重量部）程度である。相溶化剤の使用量
は、通常、ポリマー組成物の総量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜１０重量
部、さらに好ましくは０．５〜５重量部程度である。
は、少量の添加量で複数のポリマーを相溶化できるとい
う特色がある。相溶化剤組成物及び相溶化剤の添加量
は、ポリマーの種類、疎水性化合物（１）の種類、所望
する特性などに応じて選択でき、例えば、ポリマー組成
物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．０５〜５重量部程度の範囲から選択できる。
より詳細には、前記相溶化剤組成物の使用量は、通常、
ポリマー組成物の総量１００重量部に対して前記疎水性
化合物（１）０．０１〜５重量部（好ましくは０．０５
〜３重量部、さらに好ましくは０．１〜２重量部）程
度、ビスオキサゾリン化合物（２）０．００１〜５重量
部（好ましくは０．０１〜３重量部、さらに好ましくは
０．０５〜２重量部）程度である。相溶化剤の使用量
は、通常、ポリマー組成物の総量１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜１０重量
部、さらに好ましくは０．５〜５重量部程度である。
【００６３】ポリマーアロイは、互いに非相溶の前記複
数のポリマーと相溶化剤組成物又は相溶化剤とを、溶融
混練などの慣用の方法によりポリマーブレンドすること
により調製できる。アロイ化したポリマー組成物は、慣
用の成形法、例えば、射出成形法、押出し成形法などに
より所定の形状に成形される。
数のポリマーと相溶化剤組成物又は相溶化剤とを、溶融
混練などの慣用の方法によりポリマーブレンドすること
により調製できる。アロイ化したポリマー組成物は、慣
用の成形法、例えば、射出成形法、押出し成形法などに
より所定の形状に成形される。
【００６４】なお、本発明のポリマーアロイの製造方法
は、互いに非相溶の複数のポリマーを含むポリマー組成
物に前記相溶化剤組成物又は相溶化剤を添加混合し、加
熱溶融することにより前記複数のポリマーを相溶化でき
るため、ポリマー組成物の相溶化方法、又はポリマー組
成物の改質方法と言うこともできる。
は、互いに非相溶の複数のポリマーを含むポリマー組成
物に前記相溶化剤組成物又は相溶化剤を添加混合し、加
熱溶融することにより前記複数のポリマーを相溶化でき
るため、ポリマー組成物の相溶化方法、又はポリマー組
成物の改質方法と言うこともできる。
【００６５】
【発明の効果】本発明の相溶化剤組成物及び相溶化剤
は、広い範囲のポリマーに適用でき、添加量が少量であ
ってもポリマーアロイを得ることができる。そのため、
相溶化剤組成物又は相溶化剤を用いたポリマーアロイで
は、相溶性に乏しい複数のポリマーの特性が有効に発現
する。さらに、疎水性化合物（１）とビスオキサゾリン
化合物（２）とで構成された相溶化剤組成物は、反応さ
せることなくポリマー組成物に添加するだけで、ポリマ
ー組成物を経済的に有利に改質でき、安価であるととも
に、互いに非相溶の複数のポリマーの相溶化において、
相溶化剤組成物の選択幅及び自由度が大きい。本発明の
方法によれば、前記の如き優れた特性を有する相溶化剤
を、疎水性主鎖を有する化合物とビスオキサゾリン化合
物とを反応させるという簡単な方法で得ることができ
る。さらに、本発明の製造方法では、互いに非相溶の複
数のポリマーを含むポリマー組成物に添加するだけでポ
リマー組成物を改質でき、ポリマーアロイを効率よく製
造できる。また、相溶化剤組成物を添加する場合には、
疎水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）と
を反応させることなく、それぞれの成分をポリマー組成
物に添加するという簡単な操作であっても、効率よくポ
リマーアロイを得ることができ、経済的に有利である。
は、広い範囲のポリマーに適用でき、添加量が少量であ
ってもポリマーアロイを得ることができる。そのため、
相溶化剤組成物又は相溶化剤を用いたポリマーアロイで
は、相溶性に乏しい複数のポリマーの特性が有効に発現
する。さらに、疎水性化合物（１）とビスオキサゾリン
化合物（２）とで構成された相溶化剤組成物は、反応さ
せることなくポリマー組成物に添加するだけで、ポリマ
ー組成物を経済的に有利に改質でき、安価であるととも
に、互いに非相溶の複数のポリマーの相溶化において、
相溶化剤組成物の選択幅及び自由度が大きい。本発明の
方法によれば、前記の如き優れた特性を有する相溶化剤
を、疎水性主鎖を有する化合物とビスオキサゾリン化合
物とを反応させるという簡単な方法で得ることができ
る。さらに、本発明の製造方法では、互いに非相溶の複
数のポリマーを含むポリマー組成物に添加するだけでポ
リマー組成物を改質でき、ポリマーアロイを効率よく製
造できる。また、相溶化剤組成物を添加する場合には、
疎水性化合物（１）とビスオキサゾリン化合物（２）と
を反応させることなく、それぞれの成分をポリマー組成
物に添加するという簡単な操作であっても、効率よくポ
リマーアロイを得ることができ、経済的に有利である。
【００６６】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
【００６７】実施例１ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ラウリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ−
１２２，分子量２００．３）０．４８重量部と２，２′
−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）
（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量２１
６．２）０．４２重量部とを添加し、単軸スクリュー押
出し機により２００〜２６０℃で溶融混練し、成形する
ことによりポリマーアロイを得た。得られた成形品の断
面を電子顕微鏡で観察したところ、図１に示されるよう
に、ミクロ相がマトリックス中に均一に分散しており、
相溶化効果が認められた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ラウリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ−
１２２，分子量２００．３）０．４８重量部と２，２′
−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）
（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量２１
６．２）０．４２重量部とを添加し、単軸スクリュー押
出し機により２００〜２６０℃で溶融混練し、成形する
ことによりポリマーアロイを得た。得られた成形品の断
面を電子顕微鏡で観察したところ、図１に示されるよう
に、ミクロ相がマトリックス中に均一に分散しており、
相溶化効果が認められた。
【００６８】比較例１ 相溶化剤を用いることなく、実施例１と同様にして成形
品を得た。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観察し
たところ、図２に示されるように、ポリマー成分の相分
離が認められた。
品を得た。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観察し
たところ、図２に示されるように、ポリマー成分の相分
離が認められた。
【００６９】そして、実施例１及び比較例１で得られた
成形品の機械的強度をＪＩＳ Ｋ−７１１３に準じて測
定したところ、表に示す結果を得た。
成形品の機械的強度をＪＩＳ Ｋ−７１１３に準じて測
定したところ、表に示す結果を得た。
【００７０】
【表１】 比較例２ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ラウリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ−
１２２，分子量２００．３）１重量部を添加し、単軸ス
クリュー押出し機により２００〜２６０℃で溶融混練
し、成形した。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観
察したところ、図３に示されるように、ポリマー成分の
相分離が認められた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ラウリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ−
１２２，分子量２００．３）１重量部を添加し、単軸ス
クリュー押出し機により２００〜２６０℃で溶融混練
し、成形した。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観
察したところ、図３に示されるように、ポリマー成分の
相分離が認められた。
【００７１】比較例３ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，３
−ＢＰＯ，分子量２１６．２）１重量部を添加し、単軸
スクリュー押出し機により２００〜２６０℃で溶融混練
し、成形した。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観
察したところ、図４に示されるように、ポリマー成分の
相分離が認められた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，３
−ＢＰＯ，分子量２１６．２）１重量部を添加し、単軸
スクリュー押出し機により２００〜２６０℃で溶融混練
し、成形した。得られた成形品の断面を電子顕微鏡で観
察したところ、図４に示されるように、ポリマー成分の
相分離が認められた。
【００７２】実施例２ ラウリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ−１２２，分子
量２００．３）０．４８重量部と２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）（武田薬品工
業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量２１６．２）０．
４２重量部とを、窒素ガス雰囲気下、溶媒を使用するこ
となく１５０℃で撹拌しながら反応させ、末端にオキサ
ゾリン基が導入されたアミド結合を有する反応生成物を
得た。
量２００．３）０．４８重量部と２，２′−（１，３−
フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）（武田薬品工
業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量２１６．２）０．
４２重量部とを、窒素ガス雰囲気下、溶媒を使用するこ
となく１５０℃で撹拌しながら反応させ、末端にオキサ
ゾリン基が導入されたアミド結合を有する反応生成物を
得た。
【００７３】ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２
０５）５０重量部とポリブチレンテレフタレート（日本
ジーイープラスチックス（株）製，バロックス３１０）
５０重量部との混合物に、上記反応生成物０．９重量部
を添加し、実施例１と同様にして成形品を得た。そし
て、成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図１
と同様にミクロ相が均一であり、相溶化していることが
認められた。
０５）５０重量部とポリブチレンテレフタレート（日本
ジーイープラスチックス（株）製，バロックス３１０）
５０重量部との混合物に、上記反応生成物０．９重量部
を添加し、実施例１と同様にして成形品を得た。そし
て、成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図１
と同様にミクロ相が均一であり、相溶化していることが
認められた。
【００７４】実施例３ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ミリスチン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１４２，分子量２２８．４）０．５１重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４９重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図５に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ミリスチン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１４２，分子量２２８．４）０．５１重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４９重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図５に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
【００７５】実施例４ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、パルミチン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１６０，分子量２５６．４）０．５４重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４６重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図６に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、パルミチン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１６０，分子量２５６．４）０．５４重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４６重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図６に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
【００７６】実施例５ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ステアリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１８０，分子量２８４．５）０．５７重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４３重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図７に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、ステアリン酸（日本油脂（株）製，ＮＡＡ
−１８０，分子量２８４．５）０．５７重量部と２，
２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オキサゾリ
ン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰＯ，分子量
２１６．２）０．４３重量部とを添加し、実施例１と同
様に成形することによりポリマーアロイを得た。得られ
た成形品の断面を電子顕微鏡で観察したところ、図７に
示されるように、均一であり、ポリマー成分が相溶化し
ていた。
【００７７】実施例６ ポリプロピレン（東燃化学（株）製，Ｊ２０５）５０重
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、酸化型低密度ワックス［三洋化成（株）
製、サンワックスＥ−３１０、平均分子量２０００、酸
価２２（ＣＯＯＨ基濃度：２９×１０-5モル／ｇ）］
０．９４重量部と２，２′−（１，３−フェニレン）−
ビス（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，
１，３−ＢＰＯ，分子量２１６．２）０．０５８重量部
とを添加し、実施例１と同様に成形することによりポリ
マーアロイを得た。得られた成形品の断面を電子顕微鏡
で観察したところ、図８に示されるようにミクロ相が均
一に分散し、ポリマー成分が相溶化していた。
量部とポリブチレンテレフタレート（日本ジーイープラ
スチックス（株）製，バロックス３１０）５０重量部と
の混合物に、酸化型低密度ワックス［三洋化成（株）
製、サンワックスＥ−３１０、平均分子量２０００、酸
価２２（ＣＯＯＨ基濃度：２９×１０-5モル／ｇ）］
０．９４重量部と２，２′−（１，３−フェニレン）−
ビス（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製，
１，３−ＢＰＯ，分子量２１６．２）０．０５８重量部
とを添加し、実施例１と同様に成形することによりポリ
マーアロイを得た。得られた成形品の断面を電子顕微鏡
で観察したところ、図８に示されるようにミクロ相が均
一に分散し、ポリマー成分が相溶化していた。
【００７８】実施例７ 酸化型低密度ワックス［三洋化成（株）製、サンワック
スＥ−３１０、平均分子量２０００、酸価２２（ＣＯＯ
Ｈ基濃度：２９×１０-5モル／ｇ）］０．９４重量部
と、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オ
キサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰ
Ｏ，分子量２１６．２）０．０５８重量部とを、窒素ガ
ス雰囲気下、１５０℃で撹拌しながら反応させることに
より、末端にオキサゾリン基が残存するアミド結合を有
する化合物が得られた。このような化合物が生成してい
ることは、ＦＴ−ＩＲにより、オキサゾリン環に起因す
る１６５０ｃｍ-1近傍の吸収とカルボン酸に起因する１
７２０ｃｍ-1近傍の吸収が減少し、アミド基に起因する
１５５０ｃｍ-1近傍の吸収が増加することから確認され
た。
スＥ−３１０、平均分子量２０００、酸価２２（ＣＯＯ
Ｈ基濃度：２９×１０-5モル／ｇ）］０．９４重量部
と、２，２′−（１，３−フェニレン）−ビス（２−オ
キサゾリン）（武田薬品工業（株）製，１，３−ＢＰ
Ｏ，分子量２１６．２）０．０５８重量部とを、窒素ガ
ス雰囲気下、１５０℃で撹拌しながら反応させることに
より、末端にオキサゾリン基が残存するアミド結合を有
する化合物が得られた。このような化合物が生成してい
ることは、ＦＴ−ＩＲにより、オキサゾリン環に起因す
る１６５０ｃｍ-1近傍の吸収とカルボン酸に起因する１
７２０ｃｍ-1近傍の吸収が減少し、アミド基に起因する
１５５０ｃｍ-1近傍の吸収が増加することから確認され
た。
【００７９】そして、ポリプロピレン（東燃化学（株）
製，Ｊ２０５）５０重量部とポリブチレンテレフタレー
ト（日本ジーイープラスチックス（株）製，バロックス
３１０）５０重量部との混合物に、上記反応生成物１．
０重量部を添加し、実施例１と同様に成形することによ
りポリマーアロイを得た。得られた成形品の断面を電子
顕微鏡で観察したところ、図１及び図８と同様に透明で
均一な相が認められ、ミクロ相がマトリックス中に均一
に分散した相溶性が良好なポリマーアロイが得られた。
製，Ｊ２０５）５０重量部とポリブチレンテレフタレー
ト（日本ジーイープラスチックス（株）製，バロックス
３１０）５０重量部との混合物に、上記反応生成物１．
０重量部を添加し、実施例１と同様に成形することによ
りポリマーアロイを得た。得られた成形品の断面を電子
顕微鏡で観察したところ、図１及び図８と同様に透明で
均一な相が認められ、ミクロ相がマトリックス中に均一
に分散した相溶性が良好なポリマーアロイが得られた。
【図１】図１は実施例１で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図２】図２は比較例１で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図３】図３は比較例２で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図４】図４は比較例３で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図５】図５は実施例３で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図６】図６は実施例４で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図７】図７は実施例５で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
【図８】図８は実施例６で得られた成形品の断面を示す
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
電子顕微鏡写真（図面代用写真）である。
Claims (10)
- 【請求項１】 疎水性主鎖を有するとともに、活性水素
原子を含む官能基を有する化合物と、下記式 【化１】 （式中、Ｄは、置換基を有していてもよいアルキレン
基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は
置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表されるビス
オキサゾリン化合物とを含む相溶化剤組成物。 - 【請求項２】 主鎖が脂肪族炭化水素基で構成され、カ
ルボキシル基を有する分子量１００００以下の化合物
と、下記式 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ1-4アルキル基を示す。）で表され
るビスオキサゾリン化合物とを含む請求項１記載の相溶
化剤組成物。 - 【請求項３】 ビスオキサゾリン化合物の割合が、疎水
性主鎖を有する化合物の活性水素原子を含む官能基１モ
ルに対して０．１〜５モルである請求項１又は２記載の
相溶化剤組成物。 - 【請求項４】 疎水性主鎖を有する化合物の末端又は主
鎖に、下記式 【化３】 （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＯＯ基、ＮＨ
基、又は活性水素原子を含む官能基を有する単量体の残
基を示し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異
なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル
基又は置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｄ
は前記に同じ。）で表される置換基を有する相溶化剤。 - 【請求項５】 下記式 【化４】 （式中、Ｙ1 及びＺはそれぞれポリマーの主鎖を構成す
る炭化水素基を示し、Ｚは不飽和結合を有していてもよ
く、ＸはＣＯＯ基を示し、ａ／（ａ＋ｂ）＝０．１〜２
０モル％である。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は、水素原
子又はＣ1-4 アルキル基を示し、Ｒ1 及びＲ2 の少くと
も一方は水素原子、Ｒ3 及びＲ4 の少くとも一方は水素
原子である。）又は下記式 【化５】 （式中、Ｙ2 は炭素数６〜３０の脂肪族炭化水素基を示
す。Ｘ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ）で表
される請求項４記載の相溶化剤。 - 【請求項６】 疎水性主鎖の末端又は側鎖に、活性水素
原子を含む官能基を有する化合物と、下記式 【化６】 （式中、Ｄは置換基を有していてもよいアルキレン基、
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ1，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を
有していてもよいアリール基を示す。）で表される化合
物とを反応させ、オキサゾリン基を有する請求項４記載
の化合物を生成させる相溶化剤の製造方法。 - 【請求項７】 互いに非相溶のポリマー組成物に、請求
項１〜６のいずれかの項に記載の相溶化剤組成物または
相溶化剤を添加するポリマーアロイの製造方法。 - 【請求項８】 オレフィン系ポリマーと、このポリマー
に対して非相溶のポリマーとを含むポリマー組成物に、
請求項１〜６のいずれかの項に記載の相溶化剤組成物ま
たは相溶化剤を添加するポリマーアロイの製造方法。 - 【請求項９】 相溶化剤組成物又は相溶化剤の添加量
が、ポリマー組成物１００重量部に対して０．０１〜１
０重量部である請求項７又は８記載のポリマーアロイの
製造方法。 - 【請求項１０】 ビスオキサゾリン化合物の割合が、疎
水性主鎖を有する化合物の活性水素原子を含む官能基１
モルに対して０．５〜３モルである相溶化剤組成物を、
ポリマー組成物１００重量部に対して０．０５〜５重量
部添加する請求項９記載のポリマーアロイの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13601295A JP3643621B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 相溶化剤およびその製造方法 |
| EP96107268A EP0742258B1 (en) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | Compatibilizing agent and method of producing the same |
| AT96107268T ATE232222T1 (de) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | Verträglich machendes agens und methode zur herstellung desselben |
| DE69626063T DE69626063D1 (de) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | Verträglich machendes Agens und Methode zur Herstellung desselben |
| KR1019960015111A KR960041282A (ko) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | 상용화제 및 그의 제조 방법 |
| US08/647,411 US5998575A (en) | 1995-05-09 | 1996-05-09 | Compatibilizing agent and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13601295A JP3643621B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 相溶化剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302217A true JPH08302217A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3643621B2 JP3643621B2 (ja) | 2005-04-27 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
| US (1) | US5998575A (ja) |
| EP (1) | EP0742258B1 (ja) |
| JP (1) | JP3643621B2 (ja) |
| KR (1) | KR960041282A (ja) |
| AT (1) | ATE232222T1 (ja) |
| DE (1) | DE69626063D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338827A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-11-27 | Osaka Gas Co Ltd | リサイクル用樹脂組成物 |
| JP2009292860A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-17 | Autonetworks Technologies Ltd | 高分子相溶化剤および高分子組成物ならびに被覆電線およびワイヤーハーネス |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100760959B1 (ko) * | 2006-09-13 | 2007-10-04 | 한국원자력연구원 | 방사선을 이용하여 그라프트된 폴리프로필렌계 상용화제조성물의 제조방법 |
| KR100829009B1 (ko) | 2007-08-28 | 2008-05-14 | 지에스아이 루모닉스 인코퍼레이티드 | 표적 물질 처리를 위한 에너지 효율적인 레이저 기반 방법 및 시스템 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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