JPH08319434A - 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPH08319434A JPH08319434A JP8083001A JP8300196A JPH08319434A JP H08319434 A JPH08319434 A JP H08319434A JP 8083001 A JP8083001 A JP 8083001A JP 8300196 A JP8300196 A JP 8300196A JP H08319434 A JPH08319434 A JP H08319434A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応において加圧条件を設定する必要等がな
く、しかも顔料の収率が高く、また得られた顔料の色調
が鮮明となるような工業的大量生産に適する銅フタロシ
アニン顔料製造用反応溶剤および銅フタロシアニン顔料
の製造方法を提供する。 【構成】 無水フタル酸もしくはその誘導体と尿素と銅
含有物質を、またはフタロニトリルもしくはその誘導体
と銅含有物質を、反応溶剤中で加熱反応せしめて銅フタ
ロシアニンを製造する方法において、次式（１） 【化１】 で表される分岐型Ｃ4側鎖を有するアルキルキシレン成
分を該反応溶剤として用いることを特徴とする銅フタロ
シアニン顔料の製造方法。
く、しかも顔料の収率が高く、また得られた顔料の色調
が鮮明となるような工業的大量生産に適する銅フタロシ
アニン顔料製造用反応溶剤および銅フタロシアニン顔料
の製造方法を提供する。 【構成】 無水フタル酸もしくはその誘導体と尿素と銅
含有物質を、またはフタロニトリルもしくはその誘導体
と銅含有物質を、反応溶剤中で加熱反応せしめて銅フタ
ロシアニンを製造する方法において、次式（１） 【化１】 で表される分岐型Ｃ4側鎖を有するアルキルキシレン成
分を該反応溶剤として用いることを特徴とする銅フタロ
シアニン顔料の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は鮮明な色調を持ち、工業
上重要な顔料である銅フタロシアニン顔料の製造方法に
関するものである。
上重要な顔料である銅フタロシアニン顔料の製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】銅フタロシアニン顔料は色調が美しいこ
と、接着力が大きいこと、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐薬品性等が優れていることより色素材料工業の分野で
広く使用され、大量に製造されている。
と、接着力が大きいこと、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐薬品性等が優れていることより色素材料工業の分野で
広く使用され、大量に製造されている。
【０００３】有用な顔料である銅フタロシアニンは種々
な合成法が提案されているが、工業的な製造法には、
（１）フタル酸、無水フタルまたはフタルイミド等と尿
素および銅または銅塩とを反応に不活性な溶媒中で反応
させるフタル酸溶剤法と（２）フタロニトリルと銅また
は銅塩とを反応に不活性な溶媒中で反応させるニトリル
溶剤法が多く用いられている。その他、（３）オルソシ
アノベンズアミドと銅または銅塩との反応、（４）無金
属フタロシアニンと銅塩との反応等がある。
な合成法が提案されているが、工業的な製造法には、
（１）フタル酸、無水フタルまたはフタルイミド等と尿
素および銅または銅塩とを反応に不活性な溶媒中で反応
させるフタル酸溶剤法と（２）フタロニトリルと銅また
は銅塩とを反応に不活性な溶媒中で反応させるニトリル
溶剤法が多く用いられている。その他、（３）オルソシ
アノベンズアミドと銅または銅塩との反応、（４）無金
属フタロシアニンと銅塩との反応等がある。
【０００４】これらの反応の溶剤としては、従来クロル
ベンゼン類（たとえばアメリカ特許第４１４０６９５
号）等が用いられてきたが、ハロゲン化溶剤であるの
で、臭い等から作業環境を守る必要性があり、種々の改
善がなされてきている。この改善の一つとして、ハロゲ
ンを用いない反応溶剤の提案が見られ、特開昭４９−６
３７３５号公報ではジイソプロピルトルエンまたはジイ
ソプロピルトルエンを主成分とした混合溶剤、または特
開昭４９−１１６１２１号公報では常圧下で１６０〜２
５０℃の温度範囲に沸点を有するポリアルキルベンゼン
のうちの少なくとも１個のイソプロピル基を含む２個以
上の低級アルキル基からなる置換基をベンゼン核に有す
るポリアルキルベンゼンを溶剤として用いる方法等種々
の方法が開示されている。
ベンゼン類（たとえばアメリカ特許第４１４０６９５
号）等が用いられてきたが、ハロゲン化溶剤であるの
で、臭い等から作業環境を守る必要性があり、種々の改
善がなされてきている。この改善の一つとして、ハロゲ
ンを用いない反応溶剤の提案が見られ、特開昭４９−６
３７３５号公報ではジイソプロピルトルエンまたはジイ
ソプロピルトルエンを主成分とした混合溶剤、または特
開昭４９−１１６１２１号公報では常圧下で１６０〜２
５０℃の温度範囲に沸点を有するポリアルキルベンゼン
のうちの少なくとも１個のイソプロピル基を含む２個以
上の低級アルキル基からなる置換基をベンゼン核に有す
るポリアルキルベンゼンを溶剤として用いる方法等種々
の方法が開示されている。
【０００５】銅フタロシアニン顔料の製造においては、
顔料の製造に充分な反応温度が確保できることおよび無
水フタル酸やフタロニトリル等の顔料合成の原料や中間
体に対して充分な溶解性を持つ溶剤が必要であり、かつ
反応終了時には製造された顔料と使用した溶剤とが円滑
に分離する必要がある。
顔料の製造に充分な反応温度が確保できることおよび無
水フタル酸やフタロニトリル等の顔料合成の原料や中間
体に対して充分な溶解性を持つ溶剤が必要であり、かつ
反応終了時には製造された顔料と使用した溶剤とが円滑
に分離する必要がある。
【０００６】工業的には、この分離工程としては反応溶
剤を蒸発分離することが一般的に行われている。この蒸
発分離を容易かつ経済的に行うためには、反応溶剤の沸
点範囲が広すぎないことと沸点が高すぎないことが顔料
製造用には要求される。
剤を蒸発分離することが一般的に行われている。この蒸
発分離を容易かつ経済的に行うためには、反応溶剤の沸
点範囲が広すぎないことと沸点が高すぎないことが顔料
製造用には要求される。
【０００７】しかし、従来提案されている前記の方法で
は、溶剤の沸点が低いところから溶解性の向上や反応温
度を確保するために顔料の製造時に加圧条件を設定せざ
るを得なかったり、逆に高すぎる沸点の場合は、溶剤回
収時に必要以上の加熱および減圧が必要であった。その
他、得られる顔料の収率や該顔料の鮮明さ等も必ずしも
満足できるものではなかった。
は、溶剤の沸点が低いところから溶解性の向上や反応温
度を確保するために顔料の製造時に加圧条件を設定せざ
るを得なかったり、逆に高すぎる沸点の場合は、溶剤回
収時に必要以上の加熱および減圧が必要であった。その
他、得られる顔料の収率や該顔料の鮮明さ等も必ずしも
満足できるものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の課題を解消し、反応において加圧条件を設定する
必要等がなく、しかも顔料の収率が高く、また得られた
顔料の色調が鮮明となるような工業的大量生産に適する
銅フタロシアニン顔料製造用反応溶剤および銅フタロシ
アニン顔料の製造方法を提供することを目的とする。
技術の課題を解消し、反応において加圧条件を設定する
必要等がなく、しかも顔料の収率が高く、また得られた
顔料の色調が鮮明となるような工業的大量生産に適する
銅フタロシアニン顔料製造用反応溶剤および銅フタロシ
アニン顔料の製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、顔料製造
に適した反応溶剤を検討した結果、従来提案されている
溶剤より好ましい性状を有する溶剤を見いだし本発明を
完成した。
に適した反応溶剤を検討した結果、従来提案されている
溶剤より好ましい性状を有する溶剤を見いだし本発明を
完成した。
【００１０】本発明等の第一は、無水フタル酸もしくは
その誘導体と尿素と銅含有物質を、またはフタロニトリ
ルもしくはその誘導体と銅含有物質を、溶剤中で加熱反
応せしめて銅フタロシアニンを製造する方法において、
次式（１）で表される分岐型Ｃ4側鎖を有するアルキル
キシレン成分を該溶剤として用いることを特徴とする銅
フタロシアニン顔料の製造方法に関する。
その誘導体と尿素と銅含有物質を、またはフタロニトリ
ルもしくはその誘導体と銅含有物質を、溶剤中で加熱反
応せしめて銅フタロシアニンを製造する方法において、
次式（１）で表される分岐型Ｃ4側鎖を有するアルキル
キシレン成分を該溶剤として用いることを特徴とする銅
フタロシアニン顔料の製造方法に関する。
【化３】
【００１１】また、本発明の第二は、次式（１）で表さ
れる化合物からなることを特徴とする銅フタロシアニン
顔料製造用反応溶剤に関する。
れる化合物からなることを特徴とする銅フタロシアニン
顔料製造用反応溶剤に関する。
【化４】
【００１２】以下にさらに本発明を説明する 本発明による銅フタロシアニン顔料の製造は、無水フタ
ル酸またはその誘導体を反応に供して行う。無水フタル
酸誘導体としては、例えば、フタル酸ジアミド、フタル
アミノ酸、フタルイミドならびに無水フタル酸またはそ
の誘導体の有するベンゼン核に塩素、臭素などのハロゲ
ン原子が置換したハロゲン核置換体またはメチル、エチ
ル等のアルキル基が置換したアルキル核置換体等が例示
される。すなわち、無水フタル酸、無水フタル酸誘導体
や後記するフタロニトリル、その誘導体等は、得られる
所望の型の銅フタロシアニン顔料に対応した置換基を有
することができるのである。
ル酸またはその誘導体を反応に供して行う。無水フタル
酸誘導体としては、例えば、フタル酸ジアミド、フタル
アミノ酸、フタルイミドならびに無水フタル酸またはそ
の誘導体の有するベンゼン核に塩素、臭素などのハロゲ
ン原子が置換したハロゲン核置換体またはメチル、エチ
ル等のアルキル基が置換したアルキル核置換体等が例示
される。すなわち、無水フタル酸、無水フタル酸誘導体
や後記するフタロニトリル、その誘導体等は、得られる
所望の型の銅フタロシアニン顔料に対応した置換基を有
することができるのである。
【００１３】また尿素としては、尿素の他、ビューレッ
ト、トリウレット等の尿素誘導体も使用することができ
る。その他、銅含有物質としては、銅または塩化銅、硫
酸銅、酢酸銅等の銅塩が例示される。
ト、トリウレット等の尿素誘導体も使用することができ
る。その他、銅含有物質としては、銅または塩化銅、硫
酸銅、酢酸銅等の銅塩が例示される。
【００１４】また、フタロニトリルやフェニルフタロニ
トリル等のその誘導体も用いることができ、この場合は
銅含有物質と反応させる。銅含有物質としては前記同様
銅または塩化銅、硫酸銅、酢酸銅等の銅塩が例示され
る。
トリル等のその誘導体も用いることができ、この場合は
銅含有物質と反応させる。銅含有物質としては前記同様
銅または塩化銅、硫酸銅、酢酸銅等の銅塩が例示され
る。
【００１５】いずれの場合も触媒は必須ではないが、必
要に応じて適宜に酸化モリブテン、モリブテン酸アンモ
ニウム、モリブテンカルボニルのようなモリブテン化合
物、酸化砒素のような砒素化合物あるいはホウ酸等を用
いることができる。
要に応じて適宜に酸化モリブテン、モリブテン酸アンモ
ニウム、モリブテンカルボニルのようなモリブテン化合
物、酸化砒素のような砒素化合物あるいはホウ酸等を用
いることができる。
【００１６】上記原料等の使用割合は、フタル酸または
その誘導体に対して銅または銅塩等の銅含有物質を１０
〜３０モル％、尿素類を５０〜５００モル％、本発明の
溶剤を１〜１０重量倍程度、そして必要に応じて添加す
る触媒が０．１重量倍程度である。フタロニトリルやフ
ェニルフタロニトリル等のその誘導体に対して銅または
銅塩等の銅含有物質を１０〜３０モル％、本発明の溶剤
を１〜１０重量倍程度、そして必要に応じて添加する触
媒が０．１重量倍程度である。
その誘導体に対して銅または銅塩等の銅含有物質を１０
〜３０モル％、尿素類を５０〜５００モル％、本発明の
溶剤を１〜１０重量倍程度、そして必要に応じて添加す
る触媒が０．１重量倍程度である。フタロニトリルやフ
ェニルフタロニトリル等のその誘導体に対して銅または
銅塩等の銅含有物質を１０〜３０モル％、本発明の溶剤
を１〜１０重量倍程度、そして必要に応じて添加する触
媒が０．１重量倍程度である。
【００１７】本発明においては、前記式（１）で表され
るターシャリーブチル−キシレンを反応溶剤として用い
る。この特定の構造を持つ分岐型Ｃ4側鎖を有するアル
キルキシレン類は、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンの
それぞれからターシャリーブチル化により誘導されるタ
ーシャリーブチル−ｏ−キシレン、ターシャリーブチル
−ｍ−キシレン、ターシャリーブチル−ｐ−キシレン等
が例示される。これらの中でも、簡便にかつ安価に得ら
れる化合物であるということから、ターシャリー−ブチ
ル−ｏ−キシレンが好ましい。
るターシャリーブチル−キシレンを反応溶剤として用い
る。この特定の構造を持つ分岐型Ｃ4側鎖を有するアル
キルキシレン類は、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンの
それぞれからターシャリーブチル化により誘導されるタ
ーシャリーブチル−ｏ−キシレン、ターシャリーブチル
−ｍ−キシレン、ターシャリーブチル−ｐ−キシレン等
が例示される。これらの中でも、簡便にかつ安価に得ら
れる化合物であるということから、ターシャリー−ブチ
ル−ｏ−キシレンが好ましい。
【００１８】上記ターシャリーブチル−キシレンの製造
法は特に限定されず、公知のいずれの方法により製造さ
れたものも使用することができる。たとえば塩化アルミ
ニウム、フッ化ホウ素等の酸触媒存在下イソブチレンに
よりｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンまたはこれらの混合物を
ターシャリーブチル化する方法により製造されるものも
使用することができる。より具体的な本発明の化合物と
しては、下記式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）で表され
るターシャリーブチル−キシレンが例示される。
法は特に限定されず、公知のいずれの方法により製造さ
れたものも使用することができる。たとえば塩化アルミ
ニウム、フッ化ホウ素等の酸触媒存在下イソブチレンに
よりｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンまたはこれらの混合物を
ターシャリーブチル化する方法により製造されるものも
使用することができる。より具体的な本発明の化合物と
しては、下記式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）で表され
るターシャリーブチル−キシレンが例示される。
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】
【化７】
【００２２】本発明では、上記ターシャリーブチル−キ
シレンは、単独または適宜に混合して使用することがで
きる。すなわち、上記反応溶剤中に無水フタル酸もしく
はその誘導体と尿素と銅含有物質を、またはフタロニト
リルもしくはその誘導体と銅含有物質を投入し、加熱反
応させることにより反応が進行する。反応溶剤も含めた
各反応原料の投入順序等は特に制限はない。通常は同時
に反応系に供給すれば良い。なお、必要に応じて他の公
知の溶剤と混合することができ、該他の溶剤としては特
に限定されないが、本発明の溶剤の沸点に近い溶剤を選
択するのが好ましい。
シレンは、単独または適宜に混合して使用することがで
きる。すなわち、上記反応溶剤中に無水フタル酸もしく
はその誘導体と尿素と銅含有物質を、またはフタロニト
リルもしくはその誘導体と銅含有物質を投入し、加熱反
応させることにより反応が進行する。反応溶剤も含めた
各反応原料の投入順序等は特に制限はない。通常は同時
に反応系に供給すれば良い。なお、必要に応じて他の公
知の溶剤と混合することができ、該他の溶剤としては特
に限定されないが、本発明の溶剤の沸点に近い溶剤を選
択するのが好ましい。
【００２３】本発明の特定の構造を持つ分岐型Ｃ4側鎖
を有するアルキルキシレン類を用いれば、銅フタロシア
ニン顔料製造時の反応温度を確保するために装置を特別
に加圧する必要がなく、装置に特別な付帯設備を設ける
必要がなくなる。また、大量の可燃性物質を高温加圧下
で取り扱う必要がないために安全性の確保が容易とな
る。このことは、装置運転の際に安全性が向上すること
は、実用上非常に有益である。
を有するアルキルキシレン類を用いれば、銅フタロシア
ニン顔料製造時の反応温度を確保するために装置を特別
に加圧する必要がなく、装置に特別な付帯設備を設ける
必要がなくなる。また、大量の可燃性物質を高温加圧下
で取り扱う必要がないために安全性の確保が容易とな
る。このことは、装置運転の際に安全性が向上すること
は、実用上非常に有益である。
【００２４】また、本発明の特定の構造を持つ分岐型Ｃ
4側鎖を有するアルキルキシレン類は、他の骨格構造を
有する溶剤に比較して、仕込原料に対して得られる顔料
の得率が向上し、実用溶剤として好ましい。得率向上の
原因は定かではないが、ベンゼン環に対して置換するア
ルキル基の数が多いこととその分岐度が高いことにより
原料や中間体に対する溶解性が高く、顔料の生成反応が
促進されたためと考えられる。
4側鎖を有するアルキルキシレン類は、他の骨格構造を
有する溶剤に比較して、仕込原料に対して得られる顔料
の得率が向上し、実用溶剤として好ましい。得率向上の
原因は定かではないが、ベンゼン環に対して置換するア
ルキル基の数が多いこととその分岐度が高いことにより
原料や中間体に対する溶解性が高く、顔料の生成反応が
促進されたためと考えられる。
【００２５】本発明の製造方法を行うには、原料、反応
溶剤および必要に応じて触媒をオートクレーブ等の耐圧
容器に仕込み、撹拌下で加熱撹拌させる。反応温度は特
に限定されず、例えば１３０〜３００℃好ましくは１５
０〜３００℃程度の範囲から適宜に選択することができ
る。本発明の溶剤を用いれば反応圧力は特に加圧等をす
ることなく自圧で反応させることができる。もちろん不
活性ガスの導入等により適宜に加圧することも可能であ
って、その圧力は特に限定されないが、例えば３０Ｋｇ
／ｃｍ2以下の圧力から適宜に選択することができる。
反応時間もまた特に限定されないが、通常は３０〜２０
０分の範囲で完了する。反応終了後、常法に従い、中和
・水洗等を行なうことにより目的とする銅フタロシアニ
ンが得られる。なお、得られた銅フタロシアニンを公知
の方法により適宜にハロゲン化等の変性をすることもあ
る。
溶剤および必要に応じて触媒をオートクレーブ等の耐圧
容器に仕込み、撹拌下で加熱撹拌させる。反応温度は特
に限定されず、例えば１３０〜３００℃好ましくは１５
０〜３００℃程度の範囲から適宜に選択することができ
る。本発明の溶剤を用いれば反応圧力は特に加圧等をす
ることなく自圧で反応させることができる。もちろん不
活性ガスの導入等により適宜に加圧することも可能であ
って、その圧力は特に限定されないが、例えば３０Ｋｇ
／ｃｍ2以下の圧力から適宜に選択することができる。
反応時間もまた特に限定されないが、通常は３０〜２０
０分の範囲で完了する。反応終了後、常法に従い、中和
・水洗等を行なうことにより目的とする銅フタロシアニ
ンが得られる。なお、得られた銅フタロシアニンを公知
の方法により適宜にハロゲン化等の変性をすることもあ
る。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例等に基づき具体的に説
明する。
明する。
【００２７】［反応溶剤の製造例］ターシャリーブチル−キシレンの製造 ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンからなる混合キシレン５３０
ｇと無水塩化アルミニウム３ｇとを撹拌機付きの反応容
器内に入れ、氷冷により温度１０℃以下に保ちながら、
常圧下においてイソブチレン２８０ｇを直接反応液に吹
き込み反応させた。得られた反応混合物から触媒を減圧
濾過により除去した後、５０ｍｍＨｇの減圧で留出温度
１２０〜１２８℃の留分を７６３ｇ得た（収率９４．１
％）。
ｇと無水塩化アルミニウム３ｇとを撹拌機付きの反応容
器内に入れ、氷冷により温度１０℃以下に保ちながら、
常圧下においてイソブチレン２８０ｇを直接反応液に吹
き込み反応させた。得られた反応混合物から触媒を減圧
濾過により除去した後、５０ｍｍＨｇの減圧で留出温度
１２０〜１２８℃の留分を７６３ｇ得た（収率９４．１
％）。
【００２８】この留分は、マススペクトル、 1Ｈ、13Ｃ
ーＮＭＲ分析の結果ターシャリーブチル化されたキシレ
ン３種類（ターシャリーブチル−ｏ−キシレンを主と
し、そのほかターシャリーブチル−ｍ−キシレンおよび
ターシャリーブチル−ｐ−キシレンを含む。）からなる
混合物であることが確認できた。これを反応溶剤１とす
る。
ーＮＭＲ分析の結果ターシャリーブチル化されたキシレ
ン３種類（ターシャリーブチル−ｏ−キシレンを主と
し、そのほかターシャリーブチル−ｍ−キシレンおよび
ターシャリーブチル−ｐ−キシレンを含む。）からなる
混合物であることが確認できた。これを反応溶剤１とす
る。
【００２９】以下の実施例および比較例では、次の反応
溶剤を用いた。なお反応溶剤１以外は特級試薬である。 反応溶剤１：上記製造例の溶剤 反応溶剤２：イソプロピルキシレン 反応溶剤３：セカンダリーブチル−キシレン 反応溶剤４：ターシャリーブチル−ベンゼン
溶剤を用いた。なお反応溶剤１以外は特級試薬である。 反応溶剤１：上記製造例の溶剤 反応溶剤２：イソプロピルキシレン 反応溶剤３：セカンダリーブチル−キシレン 反応溶剤４：ターシャリーブチル−ベンゼン
【００３０】［銅フタロシアニンの製造］実施例および比較例 無水フタル酸２１．０ｇ、尿素２３．０ｇ、無水塩化第
一銅３．６ｇ、モリブテン酸アンモニウム０．００７ｇ
と反応溶剤１〜４の１００ｇをそれぞれ還流冷却器、撹
拌機、温度計、および加熱器を備えた３００ｍｌ四つ口
フラスコに供給し、いずれも１８０〜１８５℃に保ちな
がら２時間反応させた。この反応温度は反応溶剤４の場
合では還流温度であった。いずれの溶剤の場合も、還流
冷却器を付けてあって大気開放であり、反応させている
間に少なからず蒸発した反応溶剤蒸気は、還流冷却器に
より凝縮・還流するとともに、その中で空気と接触する
状態であった。
一銅３．６ｇ、モリブテン酸アンモニウム０．００７ｇ
と反応溶剤１〜４の１００ｇをそれぞれ還流冷却器、撹
拌機、温度計、および加熱器を備えた３００ｍｌ四つ口
フラスコに供給し、いずれも１８０〜１８５℃に保ちな
がら２時間反応させた。この反応温度は反応溶剤４の場
合では還流温度であった。いずれの溶剤の場合も、還流
冷却器を付けてあって大気開放であり、反応させている
間に少なからず蒸発した反応溶剤蒸気は、還流冷却器に
より凝縮・還流するとともに、その中で空気と接触する
状態であった。
【００３１】反応後、反応物は冷却した後、減圧濾過に
より回収を行い、４００ｇのメタノール中で２回洗浄し
濾過した。溶剤を除去後、２％水酸化ナトリウム水溶液
４リットル中で１時間煮沸洗浄し、濾過後に洗浄水が中
和するまで熱水洗浄を繰り返した。さらに、２％塩酸２
リットルで上記同様、煮沸洗浄、濾過、熱水で中和点ま
で洗浄し、青色粉末である銅フタロシアニンを得た。温
度８５〜９５℃の減圧乾燥器により乾燥後、得られた顔
料を次の鮮明度試験に使用した。
より回収を行い、４００ｇのメタノール中で２回洗浄し
濾過した。溶剤を除去後、２％水酸化ナトリウム水溶液
４リットル中で１時間煮沸洗浄し、濾過後に洗浄水が中
和するまで熱水洗浄を繰り返した。さらに、２％塩酸２
リットルで上記同様、煮沸洗浄、濾過、熱水で中和点ま
で洗浄し、青色粉末である銅フタロシアニンを得た。温
度８５〜９５℃の減圧乾燥器により乾燥後、得られた顔
料を次の鮮明度試験に使用した。
【００３２】［鮮明度試験］得られた顔料１２ｇ、椰子
油変性アルキッド樹脂（油長３３％でキシレンの６０％
溶液）５６ｇ、メラミン樹脂２８ｇ、キシレン１０ｇを
容量３００ｃｃの陶器製回転式ボールミルに入れ５時間
混練し、顔料分散塗料を調製した。
油変性アルキッド樹脂（油長３３％でキシレンの６０％
溶液）５６ｇ、メラミン樹脂２８ｇ、キシレン１０ｇを
容量３００ｃｃの陶器製回転式ボールミルに入れ５時間
混練し、顔料分散塗料を調製した。
【００３３】得られた塗料を膜厚１０ミルのアプリケー
ターで厚み０．２ｍｍの白色上質紙に塗布後、１２０℃
において熱風乾燥し焼け付け処理を行い、塗料塗布面の
反射率を測定し、塗布面の色相の濃さを測定した。反射
率の測定は６１０ｎｍの波長を用い、上白紙の反射率を
１００％基準とした。顔料の収量、鮮明度試験の結果等
を表１にまとめて示す。
ターで厚み０．２ｍｍの白色上質紙に塗布後、１２０℃
において熱風乾燥し焼け付け処理を行い、塗料塗布面の
反射率を測定し、塗布面の色相の濃さを測定した。反射
率の測定は６１０ｎｍの波長を用い、上白紙の反射率を
１００％基準とした。顔料の収量、鮮明度試験の結果等
を表１にまとめて示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明の特定の構造を持つ分岐型Ｃ4側
鎖を有するアルキルキシレン類を用いれば、銅フタロシ
アニン顔料製造時の反応温度を確保するために装置を特
別に加圧する必要がなく、装置に特別な付帯設備を設け
る必要がなくなる。また、大量の可燃性物質を高温加圧
下で取り扱う必要がないために安全性の確保が容易とな
る。
鎖を有するアルキルキシレン類を用いれば、銅フタロシ
アニン顔料製造時の反応温度を確保するために装置を特
別に加圧する必要がなく、装置に特別な付帯設備を設け
る必要がなくなる。また、大量の可燃性物質を高温加圧
下で取り扱う必要がないために安全性の確保が容易とな
る。
【００３６】また、本発明の特定の構造を持つ分岐型Ｃ
4側鎖を有するアルキルキシレン類は、他の骨格構造を
有する溶剤、例えばイソプロピルキシレン、セカンダリ
ーブチル−キシレン、ターシャリーブチル−ベンゼン、
ターシャリーアミル−ベンゼン等と比較して、得られた
顔料が鮮明であり、また仕込原料に対して得られる顔料
の得率が向上し、実用溶剤として好ましい。
4側鎖を有するアルキルキシレン類は、他の骨格構造を
有する溶剤、例えばイソプロピルキシレン、セカンダリ
ーブチル−キシレン、ターシャリーブチル−ベンゼン、
ターシャリーアミル−ベンゼン等と比較して、得られた
顔料が鮮明であり、また仕込原料に対して得られる顔料
の得率が向上し、実用溶剤として好ましい。
Claims (2)
- 【請求項１】 無水フタル酸もしくはその誘導体と尿素
と銅含有物質を、またはフタロニトリルもしくはその誘
導体と銅含有物質を、反応溶剤中で加熱反応せしめて銅
フタロシアニンを製造する方法において、次式（１） 【化１】 で表される分岐型Ｃ4側鎖を有するアルキルキシレン成
分を該反応溶剤として用いることを特徴とする銅フタロ
シアニン顔料の製造方法。 - 【請求項２】 次式（１） 【化２】 で表される化合物からなることを特徴とする銅フタロシ
アニン顔料製造用反応溶剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08300196A JP3865426B2 (ja) | 1995-03-20 | 1996-03-13 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8591795 | 1995-03-20 | ||
| JP7-85917 | 1995-03-20 | ||
| JP08300196A JP3865426B2 (ja) | 1995-03-20 | 1996-03-13 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08319434A true JPH08319434A (ja) | 1996-12-03 |
| JP3865426B2 JP3865426B2 (ja) | 2007-01-10 |
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ID=13872157
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP08300196A Expired - Fee Related JP3865426B2 (ja) | 1995-03-20 | 1996-03-13 | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
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| EP (1) | EP0738765B1 (ja) |
| JP (1) | JP3865426B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69610454T2 (ja) |
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| KR100731881B1 (ko) * | 2001-01-18 | 2007-06-25 | 엘지전자 주식회사 | 지하철 최단노선과 도착시간 정보를 안내하는 방법 및시스템 |
| CN1312093C (zh) * | 2003-03-19 | 2007-04-25 | 赵维绳 | 在铜酞菁合成中应用的耐氧化单组份芳烃溶剂 |
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| JPS517570B2 (ja) * | 1973-03-12 | 1976-03-09 | ||
| US4140695A (en) * | 1975-12-27 | 1979-02-20 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing copper phthalocyanines |
| GB1533354A (en) * | 1977-03-23 | 1978-11-22 | Toyo Ink Mfg Co | Process for the production of copper phthalocyanine having a clear colour tone |
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| JPH05331383A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 粗製銅フタロシアニンの製造法 |
-
1996
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- 1996-03-19 CN CN96104243A patent/CN1064384C/zh not_active Expired - Fee Related
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- 1996-03-19 KR KR1019960007278A patent/KR0153296B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-19 KR KR1019960007285A patent/KR960036393A/ko not_active Ceased
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- 1996-03-27 TW TW085103689A patent/TW406118B/zh not_active IP Right Cessation
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| EP0738765B1 (en) | 2000-09-27 |
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| KR960036393A (ko) | 1996-10-28 |
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