JPH0841034A - ２− アミノ− ４，６− ジクロロピリミジンの製造方法 - Google Patents
２− アミノ− ４，６− ジクロロピリミジンの製造方法Info
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- JPH0841034A JPH0841034A JP7113351A JP11335195A JPH0841034A JP H0841034 A JPH0841034 A JP H0841034A JP 7113351 A JP7113351 A JP 7113351A JP 11335195 A JP11335195 A JP 11335195A JP H0841034 A JPH0841034 A JP H0841034A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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-
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- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジンの
製造方法 【構成】 ２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジ
ンと過剰のオキシ塩化リンとを２０〜８０℃で、酸捕捉
剤としてトリエチルアミンの存在下に反応させて、２-
アミノ -４，６- ジクロロピリミジンを製造する方法。
製造方法 【構成】 ２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジ
ンと過剰のオキシ塩化リンとを２０〜８０℃で、酸捕捉
剤としてトリエチルアミンの存在下に反応させて、２-
アミノ -４，６- ジクロロピリミジンを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２- アミノ -４，６- ジ
クロロピリミジンの製造方法に関する。
クロロピリミジンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジ
ン（ＡＤＣＰ）は、薬剤及び農薬に対する公知の、価値
ある中間体である。
ン（ＡＤＣＰ）は、薬剤及び農薬に対する公知の、価値
ある中間体である。
【０００３】ＡＤＣＰのいくつかの製造方法は、したが
って文献からすでに公知である。たとえば米国特許第
３，９９１，１９０号明細書、例１に次の様に記載され
ている：２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジン
（ＡＤＨＰ）を、過剰のオキシ塩化リン及び酸- 捕捉剤
としてジメチルアニリンを、約１０７℃の温度で還流下
に反応させて、ＡＤＣＰが得られる。過剰のオキシ塩化
リンを蒸留後、ＡＤＣＰを水中に懸濁し、８〜９のｐＨ
に達するまで水酸化ナトリウム溶液を添加して単離す
る。しかしこの処理で、多くの副生成物が形成され、Ａ
ＤＣＰの収率は比較的に低い（７０％）。処理を改良す
るための提案として、米国特許第４，９２９，７２９号
明細書にＡＤＨＰとオキシ塩化リンとを５０〜１００℃
の温度で酸-捕捉剤の存在下に更に別の溶剤中で反応さ
せることが記載されている。ＡＤＣＰの収率は、米国特
許第３，９９１，１９０号明細書の方法（８２〜８５
％）よりも約１０％高い。しかしこの方法の欠点は、別
の溶剤を必要とする。他の欠点は、米国特許第４，９２
９，７２９号明細書の例で実施されている様に、ＡＤＣ
Ｐを単離するために、塩素化を実施し、過剰のオキシ塩
化リン及び溶剤を分離した後に反応混合物を氷水上に注
がねばならず、次いで約５０℃に再び加熱しなければな
らず、このためにエネルギーの付加的な費用が必要であ
るということである。
って文献からすでに公知である。たとえば米国特許第
３，９９１，１９０号明細書、例１に次の様に記載され
ている：２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジン
（ＡＤＨＰ）を、過剰のオキシ塩化リン及び酸- 捕捉剤
としてジメチルアニリンを、約１０７℃の温度で還流下
に反応させて、ＡＤＣＰが得られる。過剰のオキシ塩化
リンを蒸留後、ＡＤＣＰを水中に懸濁し、８〜９のｐＨ
に達するまで水酸化ナトリウム溶液を添加して単離す
る。しかしこの処理で、多くの副生成物が形成され、Ａ
ＤＣＰの収率は比較的に低い（７０％）。処理を改良す
るための提案として、米国特許第４，９２９，７２９号
明細書にＡＤＨＰとオキシ塩化リンとを５０〜１００℃
の温度で酸-捕捉剤の存在下に更に別の溶剤中で反応さ
せることが記載されている。ＡＤＣＰの収率は、米国特
許第３，９９１，１９０号明細書の方法（８２〜８５
％）よりも約１０％高い。しかしこの方法の欠点は、別
の溶剤を必要とする。他の欠点は、米国特許第４，９２
９，７２９号明細書の例で実施されている様に、ＡＤＣ
Ｐを単離するために、塩素化を実施し、過剰のオキシ塩
化リン及び溶剤を分離した後に反応混合物を氷水上に注
がねばならず、次いで約５０℃に再び加熱しなければな
らず、このためにエネルギーの付加的な費用が必要であ
るということである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の課
題は、付加的な溶剤の不在下にＡＤＣＰを公知技術に比
してより高い収率及びより高い純度で生じ、副生成物の
形成を妨げ、ＡＤＣＰの単離の間エネルギーの付加的な
費用を回避する、２- アミノ -４，６- ジクロロピリミ
ジンの製造方法を見い出すことにある。
題は、付加的な溶剤の不在下にＡＤＣＰを公知技術に比
してより高い収率及びより高い純度で生じ、副生成物の
形成を妨げ、ＡＤＣＰの単離の間エネルギーの付加的な
費用を回避する、２- アミノ -４，６- ジクロロピリミ
ジンの製造方法を見い出すことにある。
【０００５】この課題は、本発明による方法によって達
成することができることは予想されなかったことであ
る。
成することができることは予想されなかったことであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって本発明は、２
- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジンと過剰のオ
キシ塩化リンを２０〜８０℃の温度で酸- 捕捉剤として
トリエチルアミンの存在下に反応させ、２- アミノ -
４，６- ジクロロピリミジンを単離することを特徴とす
る、２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジンの製造方
法に関する。
- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジンと過剰のオ
キシ塩化リンを２０〜８０℃の温度で酸- 捕捉剤として
トリエチルアミンの存在下に反応させ、２- アミノ -
４，６- ジクロロピリミジンを単離することを特徴とす
る、２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジンの製造方
法に関する。
【０００７】本発明による方法で、２- アミノ -４，６
- ジヒドロキシピリミジン（ＡＤＣＰ）と過剰のＰＯＣ
ｌ3 とを反応させ、２- アミノ -４，６- ジクロロピリ
ミジン（ＡＤＣＰ）が得られる。このために、ＡＤＨＰ
をＰＯＣｌ3 中に懸濁する。このＰＯＣｌ3 は試薬とし
ても、反応媒体としても働く。これは更に別の溶剤又は
希釈剤が必要ないことを示す。懸濁液を処理することの
容易さは、使用されるＰＯＣｌ3 の量によって決まる。
ＡＤＨＰとＰＯＣｌ3 とのモル割合は、この際変動する
が下限は懸濁液の撹拌可能性によって左右され、上限は
主に経済的理由によって左右される。
- ジヒドロキシピリミジン（ＡＤＣＰ）と過剰のＰＯＣ
ｌ3 とを反応させ、２- アミノ -４，６- ジクロロピリ
ミジン（ＡＤＣＰ）が得られる。このために、ＡＤＨＰ
をＰＯＣｌ3 中に懸濁する。このＰＯＣｌ3 は試薬とし
ても、反応媒体としても働く。これは更に別の溶剤又は
希釈剤が必要ないことを示す。懸濁液を処理することの
容易さは、使用されるＰＯＣｌ3 の量によって決まる。
ＡＤＨＰとＰＯＣｌ3 とのモル割合は、この際変動する
が下限は懸濁液の撹拌可能性によって左右され、上限は
主に経済的理由によって左右される。
【０００８】ＡＤＨＰ：ＰＯＣｌ3 のモル割合１：３〜
１：８、特に好ましくは１：４〜１：６を使用するのが
有利である。大過剰のＰＯＣｌ3 は反応に何ら不都合な
作用を有しないが、所望ならば使用することができる。
しかし経済的理由から不適当である。
１：８、特に好ましくは１：４〜１：６を使用するのが
有利である。大過剰のＰＯＣｌ3 は反応に何ら不都合な
作用を有しないが、所望ならば使用することができる。
しかし経済的理由から不適当である。
【０００９】得られた懸濁液を、２０〜８０℃の温度に
加熱する。加熱されうる懸濁液が粘性であればある程、
適する撹拌可能性を混合の間に与えるために温度をます
ます高めなければならない。懸濁液を４０〜８０℃、特
に好ましくは７０〜７５℃に加熱する。
加熱する。加熱されうる懸濁液が粘性であればある程、
適する撹拌可能性を混合の間に与えるために温度をます
ます高めなければならない。懸濁液を４０〜８０℃、特
に好ましくは７０〜７５℃に加熱する。
【００１０】次いでトリエチルアミンを、混合物中に約
２０〜８０分間、好ましくは３０〜６０分間かけて同量
で配量添加する。しかしトリエチルアミンの少過剰も使
用することができるが、ＡＤＨＰ：トリエチルアミンの
モル割合は、約１：２〜１：３、好ましくは１：２．２
５である。
２０〜８０分間、好ましくは３０〜６０分間かけて同量
で配量添加する。しかしトリエチルアミンの少過剰も使
用することができるが、ＡＤＨＰ：トリエチルアミンの
モル割合は、約１：２〜１：３、好ましくは１：２．２
５である。
【００１１】配量添加の終了時に、撹拌を更に約２〜１
０分間、好ましくは４〜６分間反応温度で続ける。ＡＤ
ＣＰを単離し、後処理するために、過剰のＰＯＣｌ3 を
減圧蒸留する。たまり温度は、この際達成される減圧に
従って変化する。下限は反応混合物の撹拌可能性によっ
て左右され、上限は約８０℃である。たまり温度を約７
０〜７５℃で保つのが好ましい。残留物を水中で約４０
〜６０℃の温度で撹拌する。得られた懸濁液を約４０〜
６０℃で更に約１．５〜２．５時間撹拌し、次いで約
２．５〜４、好ましくは約３のｐＨに達するまで、２０
〜５０％、好ましくは２０％ＮａＯＨを加える。
０分間、好ましくは４〜６分間反応温度で続ける。ＡＤ
ＣＰを単離し、後処理するために、過剰のＰＯＣｌ3 を
減圧蒸留する。たまり温度は、この際達成される減圧に
従って変化する。下限は反応混合物の撹拌可能性によっ
て左右され、上限は約８０℃である。たまり温度を約７
０〜７５℃で保つのが好ましい。残留物を水中で約４０
〜６０℃の温度で撹拌する。得られた懸濁液を約４０〜
６０℃で更に約１．５〜２．５時間撹拌し、次いで約
２．５〜４、好ましくは約３のｐＨに達するまで、２０
〜５０％、好ましくは２０％ＮａＯＨを加える。
【００１２】最後に、沈殿した生成物を濾過し、水洗
し、空気中で乾燥する。ＡＤＣＰが本発明による方法に
よって９０％より大きい収率で、公知技術よりも高い純
度（約９９％）で得られる。
し、空気中で乾燥する。ＡＤＣＰが本発明による方法に
よって９０％より大きい収率で、公知技術よりも高い純
度（約９９％）で得られる。
【００１３】
【実施例】以下に、本発明を例によって説明する。 〔例１〕オキシ塩化リン１００ｍｌ（１．１２モル）及
び２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジン２５．
４ｇ（０．２モル）を撹拌器、還流コンデンサー及びサ
ーモスタット加熱器を備えた二重壁ガラス反応器２５０
ｍｌ中に先ず連続的に加える。得られた懸濁液を７５℃
に加熱し、次いでトリエチルアミン４６ｇ（０．４５モ
ル）を１時間かけて配量添加する。配量添加が終了した
時、混合物を７５℃で更に５分間撹拌し、過剰のオキシ
塩化リンを減圧蒸留し、たまり温度を約７５℃で保つ。
残留物を水２００ｍｌ中で約５０℃の温度で撹拌し、得
られた懸濁液の撹拌を５０℃で更に２時間続ける。次い
で２０％ＮａＯＨをｐＨ３に達するまで懸濁液に加え
る。
び２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリミジン２５．
４ｇ（０．２モル）を撹拌器、還流コンデンサー及びサ
ーモスタット加熱器を備えた二重壁ガラス反応器２５０
ｍｌ中に先ず連続的に加える。得られた懸濁液を７５℃
に加熱し、次いでトリエチルアミン４６ｇ（０．４５モ
ル）を１時間かけて配量添加する。配量添加が終了した
時、混合物を７５℃で更に５分間撹拌し、過剰のオキシ
塩化リンを減圧蒸留し、たまり温度を約７５℃で保つ。
残留物を水２００ｍｌ中で約５０℃の温度で撹拌し、得
られた懸濁液の撹拌を５０℃で更に２時間続ける。次い
で２０％ＮａＯＨをｐＨ３に達するまで懸濁液に加え
る。
【００１４】沈殿した生成物を濾過し、水洗し、空気中
で乾燥する。 収量：３０．２ｇ（９２．１％） ＧＣからの含有量：９９％
で乾燥する。 収量：３０．２ｇ（９２．１％） ＧＣからの含有量：９９％
【００１５】
【発明の効果】本発明による方法によれば、ＡＤＣＰが
極めて高収率でかつ高純度で得られる。
極めて高収率でかつ高純度で得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーハン・アルトライター オーストリア国、4212ノイマルクト、ザー レルスドルフ、12
Claims (4)
- 【請求項１】 ２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリ
ミジンと過剰のオキシ塩化リンを２０〜８０℃の温度で
酸- 捕捉剤としてトリエチルアミンの存在下に反応さ
せ、２- アミノ -４，６- ジクロロスリミジンを単離す
ることを特徴とする、２- アミノ -４，６- ジクロロピ
リミジンの製造方法。 - 【請求項２】 ２- アミノ -４，６- ジヒドロキシピリ
ミジン及びオキシ塩化リンを、１：３〜１：８のモル割
合で使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 トリエチルアミンを、２- アミノ -４，
６- ジヒドロキシピリミジンに対するモル割合２：１〜
３：１で使用する、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジ
ンを単離するために、過剰のオキシ塩化リンを減圧蒸留
し、残留物を４０〜６０℃で水中に懸濁し、１．５〜
２．５時間撹拌後、２０〜５０％ＮａＯＨを得られた懸
濁液に、約２．５〜４のｐＨに達するまで加え、その後
沈殿した２- アミノ -４，６- ジクロロピリミジンを濾
過し、水洗し、空気中で乾燥する、請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT995/94 | 1994-05-13 | ||
| AT0099594A AT402924B (de) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | Verfahren zur herstellung von 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841034A true JPH0841034A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=3504526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7113351A Ceased JPH0841034A (ja) | 1994-05-13 | 1995-05-11 | ２− アミノ− ４，６− ジクロロピリミジンの製造方法 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5563270A (ja) |
| EP (1) | EP0682018B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0841034A (ja) |
| KR (1) | KR950032139A (ja) |
| CN (1) | CN1052226C (ja) |
| AT (2) | AT402924B (ja) |
| AU (1) | AU682261B2 (ja) |
| CA (1) | CA2149273A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ287703B6 (ja) |
| DE (1) | DE59502219D1 (ja) |
| DK (1) | DK0682018T3 (ja) |
| ES (1) | ES2116007T3 (ja) |
| FI (1) | FI952287L (ja) |
| HR (1) | HRP950262B1 (ja) |
| HU (1) | HU217649B (ja) |
| IL (1) | IL113712A (ja) |
| NO (1) | NO304309B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ272110A (ja) |
| PL (1) | PL180989B1 (ja) |
| SK (1) | SK282077B6 (ja) |
| TW (1) | TW422839B (ja) |
| YU (1) | YU26995A (ja) |
| ZA (1) | ZA953886B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| AT402818B (de) * | 1995-06-02 | 1997-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinem 4,6-dichlorpyrimidin |
| JP2001526272A (ja) * | 1997-12-19 | 2001-12-18 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | クロロピリミジン法 |
| ES2204798T3 (es) * | 1998-12-21 | 2004-05-01 | Lonza Ag | Procedimiento para la preparacion de 2,5-diamino-4,6-dihalogenopirimidina. |
| CN102702110A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-10-03 | 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 | 一种4-氨基-5,6-二氯嘧啶的制备方法 |
| CN109796413A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 安徽广信农化股份有限公司 | 一种用于4,6-二氯嘧啶合成的三乙胺回收工艺 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1055560B (it) * | 1974-05-02 | 1982-01-11 | Istituto Chemioterapico | Derivati pirimidinici e relative composizioni per il trattamento di infezioni virali |
| CN1019575B (zh) * | 1988-02-19 | 1992-12-23 | 石原产业株式会社 | 2-氨基-4，6-二氯嘧啶的生产方法 |
| WO1995007265A1 (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved process for preparing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine |
-
1994
- 1994-05-13 AT AT0099594A patent/AT402924B/de not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-04-26 AT AT95106196T patent/ATE166349T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1995-05-12 CZ CZ19951234A patent/CZ287703B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020226 |
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| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20050222 |