JPH0848645A - カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
カルボニル化合物の製造方法Info
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- JPH0848645A JPH0848645A JP23946193A JP23946193A JPH0848645A JP H0848645 A JPH0848645 A JP H0848645A JP 23946193 A JP23946193 A JP 23946193A JP 23946193 A JP23946193 A JP 23946193A JP H0848645 A JPH0848645 A JP H0848645A
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- compound
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】カルボニル化合物をアルコール類から排水処理
が容易で、収率良く製造する方法を提供する。 【構成】スルホキシド類とホスゲンを反応させ、更に該
反応液に対応するアルコール類を反応させ、次いで塩基
を加える一般式３のカルボニル化合物の製造方法。 （Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なる水素原子、アルキル
基、アラルキル基又はアリール基を、又はＲ４とＲ５は
隣接する炭素原子と５〜６員環を形成する基を表す。）
が容易で、収率良く製造する方法を提供する。 【構成】スルホキシド類とホスゲンを反応させ、更に該
反応液に対応するアルコール類を反応させ、次いで塩基
を加える一般式３のカルボニル化合物の製造方法。 （Ｒ４及びＲ５は同一又は相異なる水素原子、アルキル
基、アラルキル基又はアリール基を、又はＲ４とＲ５は
隣接する炭素原子と５〜６員環を形成する基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、電子材料
等の原料、中間体及び製品として有用なカルボニル化合
物の製造方法に関する。
等の原料、中間体及び製品として有用なカルボニル化合
物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カルボニル化合物をアルコール類から製
造するには、一般に酸化剤としてクロム酸、二酸化マン
ガン等の重金属を化学論量的に用いる方法、スルホキシ
ド類を酸化剤として用いる方法があり、ジメチルスルホ
キシドの活性化剤として塩化オキサリル、無水トリフル
オロ酢酸、無水酢酸、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、五酸化二リン、三酸化硫黄−ピリジン錯体、塩素、
塩化アシル、スルホン酸塩化物、塩化チオニル、三塩化
リン、オキシ塩化リン等を用いる方法（「第４版実験化
学講座２１ 有機合成III アルデヒド、ケトン、キノ
ン」日本化学会編、丸善（１９９０），ｐ１０、「新実
験化学講座１５酸化反応Ｉ−２」日本化学会編、丸善
（１９７６），ｐ２９９、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８
１）ｐ１６５）が知られている。
造するには、一般に酸化剤としてクロム酸、二酸化マン
ガン等の重金属を化学論量的に用いる方法、スルホキシ
ド類を酸化剤として用いる方法があり、ジメチルスルホ
キシドの活性化剤として塩化オキサリル、無水トリフル
オロ酢酸、無水酢酸、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、五酸化二リン、三酸化硫黄−ピリジン錯体、塩素、
塩化アシル、スルホン酸塩化物、塩化チオニル、三塩化
リン、オキシ塩化リン等を用いる方法（「第４版実験化
学講座２１ 有機合成III アルデヒド、ケトン、キノ
ン」日本化学会編、丸善（１９９０），ｐ１０、「新実
験化学講座１５酸化反応Ｉ−２」日本化学会編、丸善
（１９７６），ｐ２９９、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８
１）ｐ１６５）が知られている。
【０００３】また、アルコール類とホスゲンとからクロ
ロ蟻酸エステルに導き、これにジメチルスルホキシドを
加え、カルボニル化合物を得る方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，１８５５（１９６４）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，ｖｏｌ４５，２６２０（１９７
２））も知られている。
ロ蟻酸エステルに導き、これにジメチルスルホキシドを
加え、カルボニル化合物を得る方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，１８５５（１９６４）、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，ｖｏｌ４５，２６２０（１９７
２））も知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の方法のうち、前者において塩化オキサリル、無水
トリフルオロ酢酸、ジシクロヘキシルカルボジイミドは
高価であるし、無水酢酸、五酸化二リン、三酸化硫黄ピ
リジン錯体、塩化アシル、スルホン酸塩化物、塩化チオ
ニル、三塩化リン、オキシ塩化リンを用いる場合には、
反応後、カルボン酸、リン酸、ピリジン、スルホン酸、
亜硫酸、亜リン酸が生成し、カルボニル化合物の取出し
や排水処理が煩雑になる。また、塩素を用いる場合に
は、酸化剤は塩素であり、スルホキシド類は変化しない
ので、反応後スルホキシド類を含む排水処理に手間がか
かる。また、後者においては、アルコール類から塩化物
になる副反応が多くなり収率が必ずしも満足できるもの
ではない。
従来の方法のうち、前者において塩化オキサリル、無水
トリフルオロ酢酸、ジシクロヘキシルカルボジイミドは
高価であるし、無水酢酸、五酸化二リン、三酸化硫黄ピ
リジン錯体、塩化アシル、スルホン酸塩化物、塩化チオ
ニル、三塩化リン、オキシ塩化リンを用いる場合には、
反応後、カルボン酸、リン酸、ピリジン、スルホン酸、
亜硫酸、亜リン酸が生成し、カルボニル化合物の取出し
や排水処理が煩雑になる。また、塩素を用いる場合に
は、酸化剤は塩素であり、スルホキシド類は変化しない
ので、反応後スルホキシド類を含む排水処理に手間がか
かる。また、後者においては、アルコール類から塩化物
になる副反応が多くなり収率が必ずしも満足できるもの
ではない。
【０００５】本発明者は、上記課題を解決すべく、アル
コール類からスルホキシド類を用いるカルボニル化合物
の製造方法について鋭意検討した結果、スルホキシド類
とホスゲンとを反応させ、これをアルコール類と反応さ
せ、これに塩基を加えることによりカルボニル化合物
を、安価に、かつ排水処理やカルボニル化合物の取出し
が容易にできる方法を見出し本発明に至った。
コール類からスルホキシド類を用いるカルボニル化合物
の製造方法について鋭意検討した結果、スルホキシド類
とホスゲンとを反応させ、これをアルコール類と反応さ
せ、これに塩基を加えることによりカルボニル化合物
を、安価に、かつ排水処理やカルボニル化合物の取出し
が容易にできる方法を見出し本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１）、
般式（１）、
【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なる水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、Ｒ3 はアル
キル基又はアリール基を、又はＲ1 若しくはＲ2とＲ3
は隣接する炭素原子及び硫黄原子と５〜６員環を形成す
る基を表す。）で示されるスルホキシド類とホスゲンを
反応させ、該反応液に更に一般式（２）、
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、Ｒ3 はアル
キル基又はアリール基を、又はＲ1 若しくはＲ2とＲ3
は隣接する炭素原子及び硫黄原子と５〜６員環を形成す
る基を表す。）で示されるスルホキシド類とホスゲンを
反応させ、該反応液に更に一般式（２）、
【化５】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は同一又は相異なる水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、又はＲ4 と
Ｒ5 は隣接する炭素原子と５〜６員環を形成する基を表
す。）で示されるアルコール類とを反応させ、続いて塩
基を加えることを特徴とする一般式（３）、
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、又はＲ4 と
Ｒ5 は隣接する炭素原子と５〜６員環を形成する基を表
す。）で示されるアルコール類とを反応させ、続いて塩
基を加えることを特徴とする一般式（３）、
【化６】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は前記した基と同一である。）で
示されるカルボニル化合物の製造方法である。
示されるカルボニル化合物の製造方法である。
【０００７】本発明に用いられるスルホキシド類の置換
基Ｒ1 及びＲ2 としては、例えば水素原子、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロ
ピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル
基等のアラルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基等のアリール基が挙げられる。置換基Ｒ3
としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−
ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基等の
アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の
アリール基が挙げられる。また、Ｒ1 又はＲ2 とＲ3は
隣接する炭素原子及び硫黄原子と５〜６員環を形成する
基であり、この場合の具体的なスルホキシド類としては
テトラメチレンスルホキシド等の環状スルホキシドが挙
げられる。
基Ｒ1 及びＲ2 としては、例えば水素原子、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロ
ピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル
基等のアラルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基等のアリール基が挙げられる。置換基Ｒ3
としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−
ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基等の
アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の
アリール基が挙げられる。また、Ｒ1 又はＲ2 とＲ3は
隣接する炭素原子及び硫黄原子と５〜６員環を形成する
基であり、この場合の具体的なスルホキシド類としては
テトラメチレンスルホキシド等の環状スルホキシドが挙
げられる。
【０００８】アルコール類の置換基Ｒ4 及びＲ5 として
は、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメ
チルプロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チ
エニル基、３−チエニル基等のアリール基が挙げられ
る。また、Ｒ4 とＲ5 は隣接する炭素原子と５〜６員環
を形成する基であり、この場合の具体的なアルコール類
としてはシクロペンタノール、シクロヘキサノール等の
環状アルコールが挙げられる。
は、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１
−メチルブチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメ
チルプロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チ
エニル基、３−チエニル基等のアリール基が挙げられ
る。また、Ｒ4 とＲ5 は隣接する炭素原子と５〜６員環
を形成する基であり、この場合の具体的なアルコール類
としてはシクロペンタノール、シクロヘキサノール等の
環状アルコールが挙げられる。
【０００９】本発明の反応は、溶液又は懸濁状態で行わ
れるが、好ましくは溶媒を用いて行われる。溶媒として
は反応に不活性なものであれば制限されるものではな
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類等が挙げられる。又、こ
れらの溶媒を混合して用いることも可能である。
れるが、好ましくは溶媒を用いて行われる。溶媒として
は反応に不活性なものであれば制限されるものではな
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類等が挙げられる。又、こ
れらの溶媒を混合して用いることも可能である。
【００１０】また、塩基としてはトリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の第三アミンが挙げられ
る。
イソプロピルエチルアミン等の第三アミンが挙げられ
る。
【００１１】スルホキシド類は使用するホスゲン１モル
に対して等モル以上、好ましくは約２〜３モルの範囲で
用いられる。ホスゲンはアルコール類１モルに対して等
モル以上、好ましくは約１〜３モルの範囲で用いられ
る。塩基はアルコール類１モルに対して２モル以上、好
ましくは約４〜６モルの範囲で用いられる。
に対して等モル以上、好ましくは約２〜３モルの範囲で
用いられる。ホスゲンはアルコール類１モルに対して等
モル以上、好ましくは約１〜３モルの範囲で用いられ
る。塩基はアルコール類１モルに対して２モル以上、好
ましくは約４〜６モルの範囲で用いられる。
【００１２】反応温度は−８０℃〜０℃、好ましくは−
６０℃〜−１０℃、より好ましくは−６０〜−５０℃の
範囲から選択される。反応時間は反応剤の量、反応温度
等により変わるが、約５分〜２４時間の範囲から選択さ
れる。反応終了後は、反応液に水を注入し、有機溶媒で
抽出する等の常法の操作を行うことにより、目的化合物
であるカルボニル化合物を得ることができる。該カルボ
ニル化合物はこのまま、又は必要に応じて蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー等の手段によりさらに精製され
る。
６０℃〜−１０℃、より好ましくは−６０〜−５０℃の
範囲から選択される。反応時間は反応剤の量、反応温度
等により変わるが、約５分〜２４時間の範囲から選択さ
れる。反応終了後は、反応液に水を注入し、有機溶媒で
抽出する等の常法の操作を行うことにより、目的化合物
であるカルボニル化合物を得ることができる。該カルボ
ニル化合物はこのまま、又は必要に応じて蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー等の手段によりさらに精製され
る。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法により、カルボニル化合物
をアルコール類から容易にかつ好収率で製造することが
できる。
をアルコール類から容易にかつ好収率で製造することが
できる。
【００１４】
【実施例】次に実施例にて本発明をより詳しく説明する
が、本発明は下記の実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明は下記の実施例のみに限定されるものではな
い。
【００１５】実施例１ ホスゲン４．４ｇ（４４mmol）をジクロロメタン６０ｇ
に溶かした溶液を−５０〜−６０℃に冷却し、これにジ
メチルスルホキシド７．５ｇ（９６mmol）をジクロロメ
タン１２ｇに溶かした溶液を−５０〜−６０℃で滴下し
た。−５０〜６０℃で２分攪拌し、二酸化炭素の発生が
見られなくなった後、ｍ−フェノキシベンジルアルコー
ル４．０ｇ（２０mmol）をジクロロメタン２４ｇに溶か
した溶液を−５０〜−６０℃で滴下した。−５０〜−６
０℃で１５分攪拌した後、トリエチルアミン１０．１ｇ
を−５０〜−６０℃で滴下し、−５０〜−６０℃で５分
攪拌の後、２０℃まで徐々に昇温した。これに水１００
ｇを加え、有機層を分液し、水層をジクロロメタン６０
ｇで抽出した。有機層を合わせ、水３５ｇで有機層を洗
浄した。更に洗浄を２回繰り返した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾去後、減
圧下に濃縮し、ｍ−フェノキシベンズアルデヒド３．９
ｇを得た。純度はガスクロマトグラフィーで９８．２％
であった（収率９６．７％）。
に溶かした溶液を−５０〜−６０℃に冷却し、これにジ
メチルスルホキシド７．５ｇ（９６mmol）をジクロロメ
タン１２ｇに溶かした溶液を−５０〜−６０℃で滴下し
た。−５０〜６０℃で２分攪拌し、二酸化炭素の発生が
見られなくなった後、ｍ−フェノキシベンジルアルコー
ル４．０ｇ（２０mmol）をジクロロメタン２４ｇに溶か
した溶液を−５０〜−６０℃で滴下した。−５０〜−６
０℃で１５分攪拌した後、トリエチルアミン１０．１ｇ
を−５０〜−６０℃で滴下し、−５０〜−６０℃で５分
攪拌の後、２０℃まで徐々に昇温した。これに水１００
ｇを加え、有機層を分液し、水層をジクロロメタン６０
ｇで抽出した。有機層を合わせ、水３５ｇで有機層を洗
浄した。更に洗浄を２回繰り返した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾去後、減
圧下に濃縮し、ｍ−フェノキシベンズアルデヒド３．９
ｇを得た。純度はガスクロマトグラフィーで９８．２％
であった（収率９６．７％）。
【００１６】実施例２〜７ 表１に示すアルコール類、スルホキシド類を用いて実施
例１と同様にしてカルボニル化合物の製造を行った。カ
ルボニル化合物の収率を表１に示す。
例１と同様にしてカルボニル化合物の製造を行った。カ
ルボニル化合物の収率を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】比較例１ ｍ−フェノキシベンジルアルコール４．０ｇ（２０mmo
l）をジクロロメタン３６ｇに溶解し、これに２０℃で
ホスゲン４．７ｇ（４８mmol）を１８分かけて吹き込ん
だ。２０℃で６時間攪拌後、−１０℃に冷却し、ジメチ
ルスルホキシド７．５ｇ（９６mmol）をジクロロメタン
１２ｇに溶かした溶液を３０分かけて滴下した。−１０
℃で１５分攪拌後、トリエチルアミン４．８ｇ（４８mm
ol）を−１０℃で滴下し、−１０℃で５分攪拌の後、２
０℃まで徐々に昇温した。水１００ｇを加え、有機層を
分液し、水層をジクロロメタン６０ｇで抽出した。有機
層を合わせ、水３５ｇで有機層を洗浄した。更に洗浄を
２回繰り返した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、硫酸マグネシウムを濾去後、減圧下に濃縮し、残渣
３．９５ｇを得た。ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ残渣中にｍ−フェノキシベンズアルデヒドは６．
５％（収率６．５％）しか含まれず、残りはｍ−フェノ
キシベンジルクロリドであった。
l）をジクロロメタン３６ｇに溶解し、これに２０℃で
ホスゲン４．７ｇ（４８mmol）を１８分かけて吹き込ん
だ。２０℃で６時間攪拌後、−１０℃に冷却し、ジメチ
ルスルホキシド７．５ｇ（９６mmol）をジクロロメタン
１２ｇに溶かした溶液を３０分かけて滴下した。−１０
℃で１５分攪拌後、トリエチルアミン４．８ｇ（４８mm
ol）を−１０℃で滴下し、−１０℃で５分攪拌の後、２
０℃まで徐々に昇温した。水１００ｇを加え、有機層を
分液し、水層をジクロロメタン６０ｇで抽出した。有機
層を合わせ、水３５ｇで有機層を洗浄した。更に洗浄を
２回繰り返した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、硫酸マグネシウムを濾去後、減圧下に濃縮し、残渣
３．９５ｇを得た。ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ残渣中にｍ−フェノキシベンズアルデヒドは６．
５％（収率６．５％）しか含まれず、残りはｍ−フェノ
キシベンジルクロリドであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 47/52 47/575 49/04 Ａ 9049−4Ｈ 49/20 Ａ 9049−4Ｈ 49/385 Ａ 9049−4Ｈ 49/76 Ａ 9049−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）、 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は相異なる水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、Ｒ3 はアル
キル基又はアリール基を、又はＲ1 若しくはＲ2とＲ3
は隣接する炭素原子及び硫黄原子と５〜６員環を形成す
る基を表す。）で示されるスルホキシド類とホスゲンを
反応させ、該反応液に更に一般式（２）、 【化２】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は同一又は相異なる水素原子、ア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を、又はＲ4 と
Ｒ5 は隣接する炭素原子と５〜６員環を形成する基を表
す。）で示されるアルコール類とを反応させ、続いて塩
基を加えることを特徴とする一般式（３）、 【化３】 （式中、Ｒ4 及びＲ5 は前記した基と同一である。）で
示されるカルボニル化合物の製造方法。 - 【請求項２】スルホキシド類がジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホキシド及びメチルフェニルスルホ
キシドからなる群より選ばれた少なくとも一種の化合物
である請求項１記載のカルボニル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23946193A JPH0848645A (ja) | 1992-11-25 | 1993-09-27 | カルボニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-314708 | 1992-11-25 | ||
| JP31470892 | 1992-11-25 | ||
| JP23946193A JPH0848645A (ja) | 1992-11-25 | 1993-09-27 | カルボニル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848645A true JPH0848645A (ja) | 1996-02-20 |
Family
ID=26534263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23946193A Pending JPH0848645A (ja) | 1992-11-25 | 1993-09-27 | カルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0848645A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11974499B2 (en) | 2018-01-10 | 2024-04-30 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic EL device, amine compound having benzazole ring structure, and method in which said amine compound is used in capping layer of organic EL device |
-
1993
- 1993-09-27 JP JP23946193A patent/JPH0848645A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11974499B2 (en) | 2018-01-10 | 2024-04-30 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic EL device, amine compound having benzazole ring structure, and method in which said amine compound is used in capping layer of organic EL device |
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