JPH0892260A - 液晶性シリルアルキル−または−シリルアルケニル−化合物、その製造方法および、液晶混合物でのその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】加水分解できずそして他の多くの成分と一緒に
成って液晶混合物を形成することができる化学的に安定
な新規液晶性シリコーン化合物の提供。 【解決手段】Ｒ^１が環中に酸素原子を持つ下記式の環含
有残基である一般式（Ｉ） 具体的には、例えば で表される液晶性シリルアルキル−または−シリルアル
ケニル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノシラン-
アルキル- またはオルガノシラン- アルケニル化合物、
その製造方法およびそれを液晶混合物において用いるこ
とに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶の異方性および流動性の異例の組合
せが、沢山の電気光学的スイッチング- および表示装置
において結果的にそれの用途をもたらしてきた。この関
係では、配向を変える為に液晶の電気的、磁気的、弾性
的および／または熱的性質が利用できる。その際最適な
効果は、それの複屈折、二色吸収性染料分子の混入( ゲ
スト- ホスト- モード) または光散乱によって達成でき
る。

【０００３】種々の用途分野において増大する実際的要
求を定常的に満足させる為に、新らしい改善された液晶
混合物およびそれ故の広い色々な構造を持つ沢山の液晶
性化合物が常に必要とされている。これには、ネマチッ
ク液晶相( 例えばTN="捻じれネマチック" 、STN= "超捻
じれネマチック" 、SBE= "超捻じれ複屈折効果" 、ECB=
電気的に制御される複屈折")を使用する分野並びにスメ
クチック液晶相( 例えば、強誘電性、エレクトロクリニ
ック(electroclinic))を用いる分野の両方の場合があ
る。

【０００４】液晶混合物に適する多くの化合物は、環状
化合物──芳香族、ヘテロ芳香族、また飽和された環系
──の核が直鎖状アルキル側鎖または、鎖において小さ
な基( 例えばメチル基、塩素原子) によって置換されそ
して結果的に分岐しているアルキル側鎖に結合する構造
的原理( 形成システム) によって説明することができる
[ 例えば、J.Am.Chem.Soc. 108、第4736頁(1986)、構造
Ｉ; Science 231 、350 (1986)、第 1A 図; J.Am.Chem.
Soc. 108、第5210頁(1986)、第3 図参照] 。

【０００５】構造として末端位でシリル置換されたアル
キル鎖を持つ化合物は、例えばヨーロッパ特許出願公開
第136,501 号公報、ドイツ特許第 3,521,201号明細書お
よび同第 3,601,742号明細書で公知である。これらの分
子中には、Si原子の所に容易に加水分解できる置換基が
存在し、それが特に、表面において液晶相のホメオトロ
ピック配向を生ずることを可能とするのだそうである。
この化合物の液晶挙動は、液晶誘電体の成分としての用
途しか報告されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の意味において加水分解できずそして他の多くの成分と
一緒に成って液晶混合物を形成することができる化学的
に安定な新規液晶性シリコーン化合物を提供することで
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】以下に規定する化合物が
この課題を解決する。一般式（Ｉ）

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、R¹が環中に酸素原子を持つ下記式
の環含有残基であり：

【００１０】

【化６】

【００１１】A¹、A²、A³は同一または異なり、一つまた
は二つの水素原子が弗素原子で交換されていてもよい1,
4-フェニレン、トランス-1,4- シクロヘキシレン- ピリ
ジン-2,5- ジイル、ピリミジン-2,5- ジイル、1,3,4-チ
アジアゾール-2,5- ジイル、1,3-ジオキサン-2,5- ジイ
ルを意味し、M¹、M²は同一または異なり、CO-O、O-CO、
CH₂-O またはO-CH₂ を意味し、G 、G¹は、隣接原子とし
て水素原子および／または炭素原子を持つ一つの炭素原
子にだけSiが結合しているという条件のもとで、一つま
たは隣接していない二つの-CH₂- 基が-O- 、-O-CO-また
は-CO-O-で交換されていてもよい直鎖状または分枝状の
炭素原子数 1〜16のアルキレンを意味し、R²、R³、R⁴、
R⁵は水素原子または、一つの-CH₂- 基が炭素原子数 3〜
8 の環状アルキルで置換されていてもよい直鎖状の炭素
原子数 1〜16のアルキルを意味し、R⁶、R⁷、R⁸は、直鎖
状または分枝状の炭素原子数 1〜16のアルキルまたは炭
素原子数 3〜8 の環状アルキルを意味し、j 、k 、l 、
m 、n は 0または 1を意味し、但し j+l+n = 2または 3
である。]で表される液晶性シリルアルキル- または-
シリルアルケニル化合物に関する。

【００１２】

【発明の実施の形態】一般式 (Ｉ) 中の基

【００１３】

【化７】

【００１４】が以下の意味を有する化合物が特に有利で
ある:

【００１５】

【化８】

【００１６】新規のシリルアルキル- またはシリルアル
ケニル化合物は、化学的に、光化学的におよび熱的に安
定しており且つ良好な混合相容性を有している。一般式
(Ｉ) の化合物の内で特に有利なものはA¹、A²、A³基の
一つが1,4-フェニレンを意味しそして別の基がピリミジ
ン-2,5- ジイルを意味するものである。シリル化合物の
注目できる性質は、これらの化合物がいくつかの場合に
類似のアルキル化合物よりも非常に低い融点を有してい
ることである。この場合、融点は鎖中のジメチルシリル
基の位置に決定的に左右される。アルキル鎖 G、G¹およ
びR⁷( 式 (Ｉ) 参照) が互いに無関係に 2〜8 個、特に
4〜5 個の-CH₂- 単位を有している場合に特に低い融点
および広い液晶相範囲が得られることが判った。低い融
点の為には、シリル置換された鎖の-CH₂- 単位総数が 7
〜12であるのが有利であり、特に 8〜9 の-CH₂- 鎖構成
員数を持つ鎖において特に有利な性質が得られる。

【００１７】シリル化合物の優れた性質には、混合物中
でのその優れた性質がある。例えばこれら性質は、良好
な混合相容性だけでなく特別な方法で混合物の融点に作
用する。例えば、一方においては、ジメチル置換された
化合物を用いる場合に室温で実質的に不溶性の種類の物
質を液晶混合物に25mol % 以上の含有量で溶解するこ
と、および同時に若干の場合には融点を有利に低下させ
および／または結晶化温度を非常に低い温度の方に有利
にずれせることが判った。これらの性質が、液晶混合物
の成分としてシリル化合物を特に重要なものとしてい
る。フェニル- ピリミジン- フェニル- ベンゾエートの
特別なシリル化合物はこの事実の為の良い例である。シ
リル成分の鎖長およびジメチルシリル基の位置も、融点
を下げる時に重要な役割を果たす。この場合シリル置換
された鎖中の-CH₂- 総数は 7〜12であるのが有利であ
り、8 〜10の-CH₂- 数が特に有利である。同時に、鎖構
成員 GおよびR⁷は 2〜6 の-CH₂- 基を含有するが、特に
好ましくは 4〜5 の-CH₂- 基を含有している。フェニル
ベンゾエート類のシリル化合物は特に融点を下げるのに
適している。更に、シリル成分を用いることは、溶解性
( なかでもドーパントの溶解性) 並びに結晶化温度と融
点、特に強誘電性混合物のそれらの低下に関しての特別
な長所をもたらす。例えば、若干のシリル化合物を用い
ることでスイッチング時間の著しい短縮をもたらすこと
ができることも観察できた。シリル化合物の別の長所
は、これらが無置換の化合物に比較して高い自発分極を
誘発する事実である。また、シリル化合物は相応するア
ルキル化合物よりも高い有効スイッチング角およびそれ
故の電気光学的スイッチング要素において澄明状態での
より良好な透過性を実証することができた。

【００１８】有効スイッチング角を増加させる有利なシ
リル成分には、フェニル- ベンゾエートおよび5-フェニ
ルピリミジン-2- イル化合物がある。本発明の別の対象
は、液晶化合物として一般式 (Ｉ) の化合物の少なくと
も一種類を含有する、少なくとも一種類の液晶化合物を
含む液晶混合物である。液晶混合物は、 2〜20成分、 2
〜15成分より成り、その内の少なくとも一種類が本発明
の化合物である。他の成分は、ネマチック相、コレステ
リック相および／または傾斜したスメクチック相を示す
公知の化合物から選択するのが有利であり、これら化合
物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、テルフェニ
ル類(Terphenyle)、フェニルシクロヘキサン類、シクロ
ヘキシルビフェニール類、ピリミジン類、桂皮酸エステ
ル、コレステリンエステル、p-アルキル安息香酸の種々
の、橋架した末端極性多核エステルが属する。市販の液
晶混合物は一般に、既に本発明の化合物の添加前に種々
の成分の混合物として存在し、その内の少なくとも一種
類が液晶性である化合物──即ち、誘導体化された形ま
たは特定の共成分との混合状態で液晶相[ 即ち少なくと
も一種類の互変( 清澄温度 > 溶融温度) のまたは単変
(清澄温度 > 溶融温度) のメソ相形成が期待される]
を示す化合物──である。

【００１９】液晶混合物は、本発明の化合物を一般に
0.01 〜70重量% 、特に0.05〜50重量% 含有している。
本発明の化合物は、一般式 (II) R¹(-A¹)_j(-M¹)_k(-A²)_l(-M²)_m(-A³)_n -X (II) (式中、X = OHまたはO-アルカリ)のフェノール類の如き
液晶性基本化合物と一般式 (III)

【００２０】

【化９】

【００２１】[ 式中、Y は H、OH、ハロゲン原子、OMes
(= メチルスルホニルオキシ) 、OTos(=トルエンスルホ
ニルオキシ) を意味する。]の単官能性の反応性シリル
アルキル- またはシリルアルケニル化合物との自体公知
の標準的反応によって製造することができる。例えば、
液晶性ヒドロキシ- または- メルカプト化合物は、トリ
フェニルホスフィン/ アゾジカルボン酸ジエステルの存
在下ににオルガノシリルアルカノールと連結することが
できる( ミツノブ(Misunobu)反応、例えばJ.Chem.Soc.P
erkinTrans.1975、第 461頁) 。これらの液晶性ヒドロ
キシ- または- メルカプト化合物の別にまたは中間的に
製造したアルカリ金属- またはアルカリ土類金属塩をハ
ロ- 、トルエンスルホニルオキシ- またはメチルスルホ
ニルオキシ- オルガノシリルアルキル- または- アルケ
ニル化合物と反応させることができる( ウイリアムソン
反応、例えばPatai 、The Chemistry ofthe Ether Link
age、Interscience Publishers 、ニューヨーク 1967
、第 446〜468 頁] 。

【００２２】液晶性カルボン酸 [式 (II) 中 X=COOH]を
縮合条件のもとでオルガノシリルアルカノール類と反応
させてもよい[ 例えば、March 、Advanced Organic Che
mistry、第 2版、McGraw-Hill Kogakuska Ltd.、東京、
1977、第 363〜365 頁) しまたはウイリアムソン反応の
条件のもとで [式 (II) 中 X=COO- アルキル] オルガノ
シリルアルキル- ハロゲニド類または- スルホニル化合
物と反応させてもよい。同様にして、これは液晶性ヒド
ロキシ- または- メルカプト化合物およびオルガノシリ
ルアルカノ酸を用いても可能である。

【００２３】連結の為に必要なオルガノシリル化合物
は、自体公知の方法で製造される( 例えば、C.Eaborn
等、 Organometallic Compounds of the Group IV Elem
ents 、第 1巻、第 1部、 Dekker New Youk 、1968;
E.Lukrvics等、J.Organomet.Chem.Libr. 5、1 (1977)ま
たはR.Heumer等、Houben-Weyl Methoden der org.Chemi
e、E 18/2、第 685頁以降、Thieme-Verlag Stuttgart-N
ew Youk、1986) 。

【００２４】これらは、例えば不飽和 Z-C_nH_2n-1 化合
物( 但し、Z=ベンジルオキシ、TBDMS-オキシ、ハロゲ
ン) をHSiR⁷R⁸Cl のジアルキル- クロロシラン類と、貴
金属触媒( 例えば、イソプロパノール中H₂PtCl ₆) の存
在下にそして場合によっては不活性有機溶剤の存在下に
0〜150 ℃の温度で反応させることによって製造でき
る。この場合、シランを過剰に使用するのが有利であ
る。これに続いて、製造される Z-C_nH_2n -SiR⁷R⁸-Clの
クロロシランを、適当な不活性有機溶剤中で-78 〜＋10
0 ℃の温度でR⁶MgHal またはR⁶Liの如き有機金属で処理
する。別の変法では、Z-C_nH_2n -Halをグリニアード化合
物に転化し、そして式ClSiR₆R⁷R⁸のクロロシラン類と反
応させる。Z がベンジルオキシ基またはTBDMS-オキシ基
に相当する場合には、この基を標準的方法によってOH-
基に転化する( 例えば、W.Greene、Protective Groups
in Organic Synthesis、Wiley 、ニューヨーク、1981)
。 更に、HSiR⁷R⁸Cl またはClSiR⁶R⁷R⁸シラン類を Z-
C_nH_2n-1 または Z-C_nH_2n-Halの種類の化合物と直接的に
反応させて、Z が上記の意味を有さずR¹(-A¹)_j(M¹)
_k(A²)_l (-M²)_m (-A³)_n の意味を有する場合に、一般式
(Ｉ) の化合物を形成することができる。

【００２５】自発分極 P_S の値[nC/cm²]、光学スイッチ
ング時間γ[μs]および有効スイッチング角θ_eff [ °]
は、すぐ使用できる強誘電性液晶混合物について以下
のように測定した:P_S の値は、H.Diamant 等の方法(Re
v.Sci. Instr.、28、第30頁、1957) によって測定す
る。その際、測定用セルは 2μm の電極間隔および配向
層としてのストロークド(stroked) ポリアミドを使用す
る。

【００２６】γおよびθ_eff の測定の為には、測定用セ
ルを交叉した分析器と偏光子との間の偏光顕微鏡の回転
台に取りつける。台を回転させることによって、極小の
光り透過量を示す台の位置をセル中における両方の切替
え状態の為に測定する。回転台における二つの位置の間
の差は、傾斜の有効角の二倍に等しい。

【００２７】スイッチング時間γは、光り信号が10から
90% の信号幅に増加する時間を光りダイオードによって
測定することによって測定する。スイッチング電圧は矩
形波パルスより成り、±10V/μm である。相転移温度は
加熱する間の組織変化を基礎として偏光顕微鏡によって
測地する。一方、融点はDSC 装置によって測定する。下
記相間の相転移温度は℃で表示し、その値は相順序にお
ける相記号の間に記載してある: ネマチック相 (NまたはN^*) スメクチックC-相(S_C またはS_C ^*) スメクチックA-相(S_A またはS_A ^*) 結晶相 (X またはK)

【００２８】

【実施例】参考例 1 4-( トリメチルシリル) ブチル-4-(5-オクチルオキシピ
リミジン-2- イル)-フェニルエーテル

【００２９】

【化１０】

【００３０】439mg (3mmol) の4-( トリメチルシリル)
ブタン-1- オールおよび901mg (3mmol) の4-(5-n- オク
チルオキシピリミジン-2- イル)-フェノールを、15mlの
蒸留テトラヒドロフランに0.46ml (3mmol)のジエチルア
ゾジカルボキシレートおよび790mg (3mmol) のトリフェ
ニルホスフィンを溶解した溶液に添加する。15時間の反
応の後に溶剤を留去しそして残渣をクロマトグラフィー
（SiO₂/CH₂Cl₂)によって精製する。n-ヘキサンでの再結
晶処理の後に、790mg の無色の結晶が得られる。 相順序: K 68.5 S_c 77.6 S_A 77.6 〜78.3 I 以下の合成を、適当量に調整しつつ実施例 1に記載した
如く実施する。

【００３１】参考例２ 11-(トリメチルシリル) ウンデシル-4-(5-オクチルピリ
ミジン-2- イル) フェニル- エーテル

【００３２】

【化１１】

【００３３】2 g(4.6mmol)の10- ウンデシル-4-(5-オク
チルピリミジン-2- イルフェニルエーテル、6 g(63.4mm
ol) のクロロジメチルシランおよび、イソプロパノール
に溶解した0.1 mlの0.1 モル濃度H₂PtCl₂ 溶液を、密封
されたガラス製管中で 100℃に 8時間加熱する。管を開
放した後に、生成物を蒸発濃縮し、10mlの蒸留テトラヒ
ドロフランに取りそして、テトラヒドロフランにメチル
マグネシウム臭化物を溶解した50mlの1 モル濃度溶液と
混合する。還流下に 2時間加熱した後に、この混合物を
NH₄Cl 水溶液中で加水分解しそしてその水溶液をジエチ
ルエーテルで繰り返し抽出処理する。一緒にした有機相
を飽和 NaCl 溶液で洗浄し、MgSO₄ で乾燥しそして減圧
下に蒸発濃縮する。クロマトグラフィー（SiO₂、CH₂C
l₂: ヘキサン 3:1) によって精製しそしてメタノールで
再結晶処理した後に、700 mgの無色の結晶を得る。 相順序: K 56.7 S_c 63.8 I参考例３ 3-(ブチルジメチルシリル) プロピル-4-(5-オクチルオ
キシピリミジン-2- イル) フェニル- エーテル

【００３４】

【化１２】

【００３５】10mlのDMF に溶解した1.42g(5 mmol) の2-
(4- ヒドロキシフェニル)-5-オクチルオキシピリミジン
および 5mlのDMF に溶解した3-ブチルジメチルシリル-1
- ブロモプロパンを、2 mlのジメチルホルムアミド(DM
F) に入れた0.3 g(10mmol) の80% 濃度水素化ナトリウ
ムに滴加し、60℃に成るまで 2時間攪拌する。 0.5mlの
メタノールで加水分解した後に反応溶液を40mlの氷冷却
水に取り、1 N のHCl にて 6〜7 のpH- 値に調節しそし
てジクロロメタンで抽出処理する。有機相を通例の塩溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に
蒸発濃縮する。クロマトグラフィー（SiO₂、ヘキサン/
ジクロロメタン 1:1) によって精製しそしてイソプロパ
ノールで再結晶処理した後に、1.28 gの無色の結晶を得
る。

【００３６】K₂ 34(23) K 50 S_c 65 S_A 68 I 以下も同様に得られる。実施例１ 4-(5-[4- ブチルジメチルシリルブチルオキシ] ピリミ
ジン-2- イル) フェニル(2R,3R)-3-プロピルオキシラン
-2- カルボキシレート

【００３７】

【化１３】

【００３８】(α)_D = -9.08 °(c=2、CHCl₃)実施例２ (2S,3S)-3-ブチルオキシラン-2- メチル-4-(5-[4- ブチ
ルジメチルシリルブチルオキシ] ピリミジン-2- イル)
フェニル- エーテル

【００３９】

【化１４】

【００４０】X 79 I (α)= -13.2°(c=2、CHCl₃)実施例３ (2S,3S)-3-ブチルオキシラン-2- メチル-2-(4-[4- ブチ
ルジメチルシリルブチルオキシ] フェニル) ピリミジン
-5- イル- エーテル

【００４１】

【化１５】

【００４２】 X 50 S_C 80.5 S_A 87 I、(α)= -15.6°(c=2、CHCl₃)実施例４ 4-(5-[4- ブチルジメチルシリル] ブトキシピリミジン-
2- イル) フェニル(2R)-テトラヒドロフラン-2- カルボ
キシレート

【００４３】

【化１６】

【００４４】(α)_D = -7.65 °(c=2、CHCl₃)使用例 1 a) 強誘電性液晶混合物は以下の六成分:5-オクチルオ
キシ-2-(4-ブチルオキシフェニル) ピリミジン(24 mol
%)、5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)
ピリミジン(22.8 mol %)、5-オクチルオキシ-2-(4-オク
チルオキシフェニル) ピリミジン(10.8 mol %)、5-オク
チルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル) ピリミジン(1
9.2 mol %)、トランス-4- ペンチル- シクロヘキサンカ
ルボン酸-[4-(5- デシル- ピリミジン-2- イル)]- フェ
ニルエステル(13.5 mol %)、(2S,3S)-2[4-(5- ブチルジ
メチルシリル- ブチルオキシ- ピリミジン-2- イル)-フ
ェニルオキシ]-メチル-3- ブチルオキシラン(10 mol %) より成り、以下の相順序を示す: X 6.3 S_C ^* 81 N^* 98 I この混合物は26nC・cm^-2の P_S および 174μs のスイッ
チング時間(20 ℃) を有している。 b) これと比較して、ドーパント剤を含有していない点
だけ本発明の混合物と相違するドイツ特許第 3,831,226
号明細書の液晶混合物は以下の相範囲を示す。

【００４５】X 9 S_C 84 S_A 93 N 105 I 本発明の混合物は、この比較用混合物の融点より 3℃低
い融点を有する。この実施例は、シリル化合物が強誘電
性液晶混合物においてドーパントとして適しているこを
示している。使用例２ 強誘電性液晶混合物は、90 mol %の使用例１b の混合
物、10 mol %の(2R,3R)-3-プロピル- オキシラン-2- カ
ルボン酸-[4-(5-(4-ブチルジメチルシリルブチルオキ
シ)-ピリミジン-2- イル) フェニル]-エステルより成
る。

【００４６】この混合物は20℃の温度で97cN/cm²の自発
分極および67μs のスイッチング時間(10Vμm ^-1の電場
を印加) を有している。これに比較して、10% の(2R,3
R)-3-プロピル- オキシラン-2- カルボン酸- オクチル
オキシピリミジン-2- イル) フェニル]-エステルと90%
の実施例29b の混合物より成る混合物は20℃で37cN/cm²
の自発分極を示す。ドーパントとして本発明のシリル化
合物を含有する混合物は、比較用混合物の自発分極の
2.6倍高い自発分極を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・エッシエル ドイツ連邦共和国、ミユールタール、アム ゼルウエーク、３ (72)発明者 ゲルハルト・イリアン ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン80、フアルベンストラーセ、62 (72)発明者 井野口 義夫 東京都保谷市富士町４丁目４−12−201 (72)発明者 イングリート・ミユーラー ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、アム・プフイングストブルンネ ン、１ (72)発明者 村上 幹男 ドイツ連邦共和国、ケーニッヒシユタイン ／タウヌス、バーンストラーセ、２ツエ (72)発明者 デイーター・オーレンドルフ ドイツ連邦共和国、リーデルバッハ、ア ム・キユーレン・グルント、４ (72)発明者 ライネル・ウインゲン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム・ア ム・マイン、ロートケップヒエンウエー ク、10

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 (Ｉ) 【化１】 〔式中、R¹が環中に酸素原子を持つ下記式の環含有残基
   であり、 【化２】 A¹、A²、A³は同一または異なり、一つまたは二つの水素
   原子が弗素原子で交換されていてもよい1,4-フェニレ
   ン、トランス-1,4- シクロヘキシレン- ピリジン-2,5-
   ジイル、ピリミジン-2,5- ジイル、1,3,4-チアジアゾー
   ル-2,5- ジイル、1,3-ジオキサン-2,5- ジイルを意味
   し、 M¹、M²は同一または異なり、CO-O、O-CO、CH₂-O または
   O-CH₂ を意味し、 G 、G¹は、隣接原子として水素原子および／または炭素
   原子を持つ一つの炭素原子にだけSiが結合しているとい
   う条件のもとで、一つまたは隣接していない二つの-CH₂
   - 基が-O- 、-O-CO-または-CO-O-で交換されていてもよ
   い直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16のアルキレン
   を意味し、 R²、R³、R⁴、R⁵は水素原子または、一つの-CH₂- 基が炭
   素原子数 3〜8 の環状アルキルで置換されていてもよい
   直鎖状の炭素原子数 1〜16のアルキルを意味し、 R⁶、R⁷、R⁸は、直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16
   のアルキルまたは炭素原子数 3〜8 の環状アルキルを意
   味し、 j 、k 、l 、m 、n は 0または 1を意味し、 但し j+l+n = 2または 3である。]で表される液晶性シ
   リルアルキル- または- シリルアルケニル化合物。
2. 【請求項２】 一般式 (Ｉ) において基 【化３】 が以下の意味を有する： 【化４】 請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 残基Ａ¹ 、Ａ² 、Ａ³ の少なくとも１つ
   が１，４−フェニレンを意味しそして他の残基がピリミ
   ジン−２，５−ジイルである請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 請求項 1に記載の一般式 (Ｉ) のシリル
   アルキル- またはシリルアルケニル化合物の少なくとも
   一種類を含有する液晶混合物。
5. 【請求項５】 請求項 4に記載の液晶混合物を含有する
   電気光学的要素。